JPS58171421A - 光学用樹脂組成物及び光学用素子 - Google Patents
光学用樹脂組成物及び光学用素子Info
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- JPS58171421A JPS58171421A JP5367182A JP5367182A JPS58171421A JP S58171421 A JPS58171421 A JP S58171421A JP 5367182 A JP5367182 A JP 5367182A JP 5367182 A JP5367182 A JP 5367182A JP S58171421 A JPS58171421 A JP S58171421A
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- Japan
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- optical
- resin composition
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- molding
- composition
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に、射出成型、圧縮成型等によって作られるプラ
スチック光学用素子及びこれに用いられる光学用樹脂組
成物に関する。
スチック光学用素子及びこれに用いられる光学用樹脂組
成物に関する。
プラスチック光学用素子はポリスチレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂やアクリル樹脂等の汎用樹脂を光学用樹脂
として成型作製されており、嗟量で、耐衝撃性、透明性
を有することに加えて、大量生産が容1であることから
、近年、その需要が増大している。
ボネート樹脂やアクリル樹脂等の汎用樹脂を光学用樹脂
として成型作製されており、嗟量で、耐衝撃性、透明性
を有することに加えて、大量生産が容1であることから
、近年、その需要が増大している。
しかし、従来の汎用樹脂によるプラスチック光学用素子
社、成型時に酸化劣化して、透明性が低下する等の欠点
を有してシシ、プラスチック光学用素子の使用を阻害す
る要因となっていた。
社、成型時に酸化劣化して、透明性が低下する等の欠点
を有してシシ、プラスチック光学用素子の使用を阻害す
る要因となっていた。
また、流動性が良好となるよう比較的ailIIIで浴
数成型する場合[q、樹脂の熱分解tIXla!められ
るため樹脂素材自体Q安定性が重要であった。従って、
熱分解myが高く、透明性の良好となる適宜な添加Mを
含有した樹脂組成物が望まれてい念。
数成型する場合[q、樹脂の熱分解tIXla!められ
るため樹脂素材自体Q安定性が重要であった。従って、
熱分解myが高く、透明性の良好となる適宜な添加Mを
含有した樹脂組成物が望まれてい念。
本発明者等は鋭意研究の結果、特定の7工ノール系化合
物を樹脂組成物中に添加することで好適な光学用樹脂組
成物となることを見い出した。
物を樹脂組成物中に添加することで好適な光学用樹脂組
成物となることを見い出した。
本発明の目的に、成型時における熱分屏特性に優れた光
学用樹脂組成物を提供することにある。
学用樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、従来の酸化防止剤に比べて単用に
よって熱分屏特性を改善することが可゛能であ)、かつ
透明性等も良好である光学用樹脂組成物及び光学用素子
を提供することにある。
よって熱分屏特性を改善することが可゛能であ)、かつ
透明性等も良好である光学用樹脂組成物及び光学用素子
を提供することにある。
かかる目的は、重合体100重量部に対し、下記一般&
CI )で表わされるフェノール系化合物(以下、本発
明のフェノール系化合物という。)(1,01〜101
童部を含有することを特徴とする光学用樹脂組成物によ
って達成される。
CI )で表わされるフェノール系化合物(以下、本発
明のフェノール系化合物という。)(1,01〜101
童部を含有することを特徴とする光学用樹脂組成物によ
って達成される。
一般式(I)
R2H畳
〔式中、R1g R2* R5e ”糟にそれぞれ水素
原子、アルキル基又はアリール基を表わす。〕また、上
上記的を達成する光学用素子は、重合体100重量部に
対し、本発明の7エノール系化合物0.01〜10重量
部を添加して成る光学用樹脂組成物を成型することによ
って得られることを特徴とする。
原子、アルキル基又はアリール基を表わす。〕また、上
上記的を達成する光学用素子は、重合体100重量部に
対し、本発明の7エノール系化合物0.01〜10重量
部を添加して成る光学用樹脂組成物を成型することによ
って得られることを特徴とする。
一般式(T)におけるR1 m R2、R3* R’l
にそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
し、これらの基は置換基を有してもよい。アルキル基は
好ましくはメチル基、ターンヤリ−ブチル基、ターンヤ
リ−アミル基である。アリール基灯例えばフェニル基で
ある。
にそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
し、これらの基は置換基を有してもよい。アルキル基は
好ましくはメチル基、ターンヤリ−ブチル基、ターンヤ
リ−アミル基である。アリール基灯例えばフェニル基で
ある。
本発明の7工ノール系化合物の化合物例としては、下記
のものを挙げることができる。
のものを挙げることができる。
以1・゛余白
〔例示化合物〕
上記本発明のフェノール系化合物を添加して、効果の著
しい光学用樹脂組成物となる重合体としては、透明性を
そこなわないモノマー成分からなる重合体であればいず
れでもよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリメチル/クロヘキンルメ!クリレート、
ポリシクロへキンルメタクリレート及びポリシクロへキ
シルメタク11レートーメチルメタアクリレート共重合
体、t−ブチルスチレン−メチルメタアクリレート共重
合体等が挙げられる。
しい光学用樹脂組成物となる重合体としては、透明性を
そこなわないモノマー成分からなる重合体であればいず
れでもよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリメチル/クロヘキンルメ!クリレート、
ポリシクロへキンルメタクリレート及びポリシクロへキ
シルメタク11レートーメチルメタアクリレート共重合
体、t−ブチルスチレン−メチルメタアクリレート共重
合体等が挙げられる。
また、本発明に用いられる他の重合体の具体例としては
、スチレン−アダマンチルメタクリレ−) (9: 1
)共重合体、スチレン−パラクロルスチレン(934
)、スチレン−シクロヘキシルメタクリレート(8:2
)共重合体、スチレン−ビニルカルバゾール(9:1)
共重合体等が有り、他に本発明の重合体を形成し得るモ
ノマーとしては、ペンセン核にt−ブチル基、t−アミ
ル基等に1個以上有するアルキル置換スチレン類、ベン
ゼン核にフェノキシ基、ベンシロキン基、t−プトキ7
基等のアルキルオキシ基を1個以上有するアルキルチオ
スチレン類、ベンゼン核にフェニルチオ基、メルカプト
基等を1個以上有するアルキルチオスチレン類、メチル
メメクリレート、シクロヘキンルメタクリレート、アダ
マンチルメタクリレート、2−メチルシクロへキシルメ
メクリレート、インボロニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート及び特公昭51−2519号公報記載
のポリマー合成に用いられる一連のアクリル酸エステル
類、ベンゼン核にノ\ロゲンIl子t1個以上有する核
置換フェニルメタクリレート類、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等の共役ニトリル類、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン勢の多
価アルコールとメタクリル酸とのエステル類、アリルジ
グリコールカーボネート等のアルキルアリルエーテル類
等を挙げることができる。これらのうち、少くとも1つ
または2つ以上組合せられて、重合体、共重合体として
用いることができる。
、スチレン−アダマンチルメタクリレ−) (9: 1
)共重合体、スチレン−パラクロルスチレン(934
)、スチレン−シクロヘキシルメタクリレート(8:2
)共重合体、スチレン−ビニルカルバゾール(9:1)
共重合体等が有り、他に本発明の重合体を形成し得るモ
ノマーとしては、ペンセン核にt−ブチル基、t−アミ
ル基等に1個以上有するアルキル置換スチレン類、ベン
ゼン核にフェノキシ基、ベンシロキン基、t−プトキ7
基等のアルキルオキシ基を1個以上有するアルキルチオ
スチレン類、ベンゼン核にフェニルチオ基、メルカプト
基等を1個以上有するアルキルチオスチレン類、メチル
メメクリレート、シクロヘキンルメタクリレート、アダ
マンチルメタクリレート、2−メチルシクロへキシルメ
メクリレート、インボロニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート及び特公昭51−2519号公報記載
のポリマー合成に用いられる一連のアクリル酸エステル
類、ベンゼン核にノ\ロゲンIl子t1個以上有する核
置換フェニルメタクリレート類、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等の共役ニトリル類、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン勢の多
価アルコールとメタクリル酸とのエステル類、アリルジ
グリコールカーボネート等のアルキルアリルエーテル類
等を挙げることができる。これらのうち、少くとも1つ
または2つ以上組合せられて、重合体、共重合体として
用いることができる。
本発明のフェノール系化合物の添加量としては重合体1
00重量部に対し0.01〜10重量部、好ましくt!
0.02〜0.5重量部の範囲内で用いる。
00重量部に対し0.01〜10重量部、好ましくt!
0.02〜0.5重量部の範囲内で用いる。
ここで、(1,01重量部未満では熱分解防止効果が弱
く、−万、10重量部管越える場合では、添加効果が飽
和して添加量はどに効果は増加しないばかりでなく、多
量の添加に着色性、ガラス転移温度、耐衝撃性等を劣化
させ、不適当である。
く、−万、10重量部管越える場合では、添加効果が飽
和して添加量はどに効果は増加しないばかりでなく、多
量の添加に着色性、ガラス転移温度、耐衝撃性等を劣化
させ、不適当である。
本発明の7工ノール系化合物を添加し得る樹脂組成物の
重合方法u、45FK限定する本のでにないが、例えば
懸濁重合、溶液重合、塊状重置、放射線重合等が用いら
れる。
重合方法u、45FK限定する本のでにないが、例えば
懸濁重合、溶液重合、塊状重置、放射線重合等が用いら
れる。
又、本発明の樹脂組成物は耐光性向上のために、紫外線
吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、可視
域の透過率まで減少させるものでなく、他の樹脂特性を
劣化させるものでなければ良いが、例えばO−ヒドロキ
シサリチル酸フェニル系化合物、0−ヒドロキシベンゾ
フェノン系化合物、2−(o−ヒドロキンフェニル)−
ベンツトリアゾール糸化合物、シアノアクリレート糸化
合物等を用いることができる。
吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、可視
域の透過率まで減少させるものでなく、他の樹脂特性を
劣化させるものでなければ良いが、例えばO−ヒドロキ
シサリチル酸フェニル系化合物、0−ヒドロキシベンゾ
フェノン系化合物、2−(o−ヒドロキンフェニル)−
ベンツトリアゾール糸化合物、シアノアクリレート糸化
合物等を用いることができる。
本発明の光学用樹脂組成物には流動性を同上させるため
に5T畿@を含有しても良い。町m剤としては、2−エ
チルへキシルフタレート、n−プ゛チルフタレート、イ
ンデカニルフタレート、トリデカニルフタレート、ヘプ
チル7タレート、ノニル:#レー)等のアルキルフタレ
ート類、2−エチルへキシルアジペート、セパシン酸、
2−エチルヘキシル等の二塩基酸のアルキルエステル類
、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、リン酸トリ
クレジル、リン酸トリフェニル、リン酸トリキンレニル
等のリン酸アルキルエステル類、エボキン化オレイン酸
オクチル、エボキン化オレイン酸ブチル尋のエポキシ化
脂肪酸エステル、その他、ポリエステル系可!la嗣、
塩素化脂肪酸エステル類等、およそ可塑剤としての働き
を有するものであれば、どんなものでも用いることがで
きる。又、これらに二種最上併用しても良い。゛ ま友渭削として、シリコンオイル、ジメチルポリシロキ
サン、ポリ7ロキサン、脂肪族フロロカーボン、流動又
は固形のパラフィン、ブチルアンラドホスフェート、プ
トキシエチルアンツドボスフエート、2−エチルヘキシ
ルアシッドホスフェート、β−クロロエチルアシッドホ
スフェート、ジ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、
エチレングリコールアシッドホスフェート、(2−ヒド
ロ中7エチル)メタクリレート・アンラドホスフェート
、アルキルアクリレートオリゴマー等を含有してもよい
。なお、本発明においては公知の熱安定剤を用いてもよ
い。
に5T畿@を含有しても良い。町m剤としては、2−エ
チルへキシルフタレート、n−プ゛チルフタレート、イ
ンデカニルフタレート、トリデカニルフタレート、ヘプ
チル7タレート、ノニル:#レー)等のアルキルフタレ
ート類、2−エチルへキシルアジペート、セパシン酸、
2−エチルヘキシル等の二塩基酸のアルキルエステル類
、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、リン酸トリ
クレジル、リン酸トリフェニル、リン酸トリキンレニル
等のリン酸アルキルエステル類、エボキン化オレイン酸
オクチル、エボキン化オレイン酸ブチル尋のエポキシ化
脂肪酸エステル、その他、ポリエステル系可!la嗣、
塩素化脂肪酸エステル類等、およそ可塑剤としての働き
を有するものであれば、どんなものでも用いることがで
きる。又、これらに二種最上併用しても良い。゛ ま友渭削として、シリコンオイル、ジメチルポリシロキ
サン、ポリ7ロキサン、脂肪族フロロカーボン、流動又
は固形のパラフィン、ブチルアンラドホスフェート、プ
トキシエチルアンツドボスフエート、2−エチルヘキシ
ルアシッドホスフェート、β−クロロエチルアシッドホ
スフェート、ジ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、
エチレングリコールアシッドホスフェート、(2−ヒド
ロ中7エチル)メタクリレート・アンラドホスフェート
、アルキルアクリレートオリゴマー等を含有してもよい
。なお、本発明においては公知の熱安定剤を用いてもよ
い。
本発明の樹脂組成物は、本発明のフェノール系化合物単
品で用いられたとしても、I!#!Pj型濡度を比較的
高部とした場合においてすら、熱分解が抑制されたII
脂組成物となり、又、添加tF1通常の酸化防止剤量に
比さ少量で足りる。ま念、この樹脂組成物音成型して成
る光学用素子は、成型時の酸化劣化が少なく、透明性が
高く維持された光学用素子となるものである。
品で用いられたとしても、I!#!Pj型濡度を比較的
高部とした場合においてすら、熱分解が抑制されたII
脂組成物となり、又、添加tF1通常の酸化防止剤量に
比さ少量で足りる。ま念、この樹脂組成物音成型して成
る光学用素子は、成型時の酸化劣化が少なく、透明性が
高く維持された光学用素子となるものである。
本発明の樹脂組成物を成型して、光学用素子を作る場合
の成型法は射出成型法のほか、圧縮成型法あるいは射出
成型と圧縮成型の折衷法例えばロー+7ンクス法、マイ
クロモールディング法等、およそ−担樹脂を溶融あるい
に半溶融させて成型させる方法はすべて適用できる。
の成型法は射出成型法のほか、圧縮成型法あるいは射出
成型と圧縮成型の折衷法例えばロー+7ンクス法、マイ
クロモールディング法等、およそ−担樹脂を溶融あるい
に半溶融させて成型させる方法はすべて適用できる。
本発明の光学用樹脂組成物#ciる光学用素子はその緒
特性において、改善されているがl!に寸法安定性を同
上させるために、成温品表面にコーティングをほどこす
ことによって、耐吸湿性會より同上させて、結果的に寸
法安定性を向上させる手段1採ってもよい。
特性において、改善されているがl!に寸法安定性を同
上させるために、成温品表面にコーティングをほどこす
ことによって、耐吸湿性會より同上させて、結果的に寸
法安定性を向上させる手段1採ってもよい。
本発明の樹脂組成物を成型することによって得られる光
学用素子と杜、例えはスチールカメラ用、ビデオカメラ
用、望遠鏡用、眼鏡用、ハードコンタクトレンズ用、太
陽光集合用等のいわゆるレンズ類、ペンタプリズム等の
ブリズJ−類、凹面鏡、ポリゴン等の鏡類、オプティカ
ルファイバー、先導波路等光導性素子類、光学方&rデ
オディスク、オーディオディスク等のディスク類等、光
を透過することによって機能全発揮する素子をいう。
学用素子と杜、例えはスチールカメラ用、ビデオカメラ
用、望遠鏡用、眼鏡用、ハードコンタクトレンズ用、太
陽光集合用等のいわゆるレンズ類、ペンタプリズム等の
ブリズJ−類、凹面鏡、ポリゴン等の鏡類、オプティカ
ルファイバー、先導波路等光導性素子類、光学方&rデ
オディスク、オーディオディスク等のディスク類等、光
を透過することによって機能全発揮する素子をいう。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
しかし本発明は以下の実施例により限定されない。
実施例1
上記組成物上懸濁重合して得た重合体に、下記第1!!
に示す添加剤tそれぞれ添加して樹脂試料1kvI4整
し、熱天秤による熱分解一度を測定したところ、第2表
に示す結果を得た。
に示す添加剤tそれぞれ添加して樹脂試料1kvI4整
し、熱天秤による熱分解一度を測定したところ、第2表
に示す結果を得た。
以1’ j”:白
第 1 表
第 2 表
第2表から明らかな如く、本発明の添加剤(1)。
(1)では熱分解iitが著しく上昇するし、その添加
量を増やしても透明度の低下は認められないことが判っ
た。
量を増やしても透明度の低下は認められないことが判っ
た。
実°總例2
上記組成物を懸濁重合して得た重合体に、実趣例1で示
し九本発明の添加1j(1) 、 (fi)と比較の置
方#JI及び第3表に示す比較の添加剤即ち他の酸(を
防止IpJ(■)、(■)、(fist添加して樹脂試
料な調整し、熱分解11度を測定したところ、第4表に
示す結果を得九。
し九本発明の添加1j(1) 、 (fi)と比較の置
方#JI及び第3表に示す比較の添加剤即ち他の酸(を
防止IpJ(■)、(■)、(fist添加して樹脂試
料な調整し、熱分解11度を測定したところ、第4表に
示す結果を得九。
以下余白
第 4 表
ポリシクロへキンルメタクリレートでは上記■〜(区)
の比較の添加WI4を用゛いた場合、どのサンプルを用
い九場合にも、微看色あるいは透明度の低下がみられた
が、本発明の添加剤(1)及び(1)でに、全く着色が
みられず透明性も良好であった。
の比較の添加WI4を用゛いた場合、どのサンプルを用
い九場合にも、微看色あるいは透明度の低下がみられた
が、本発明の添加剤(1)及び(1)でに、全く着色が
みられず透明性も良好であった。
第4表から明らかなように、本!j#明の7工ノール系
化合物會添加することによって、熱分解Stは著しく上
昇することが判る。
化合物會添加することによって、熱分解Stは著しく上
昇することが判る。
特許出顔人 小西六写真工業株式会社代珊人 弁理士
坂 口 信 昭(ほか]名)
坂 口 信 昭(ほか]名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ill 重合体100重量部に対し、下記一般式(1
)で表わされるフェノール系化合物(1,01〜10重
景部を置部することを特徴とする光学用樹脂組成物。 一般式(1) 〔式中、R1+ R2* R51”j 社告々水素原
子、アルキル基又はアリール基を表わす。〕(2)重合
体100重量部に対し、一般式〔I〕で表わされるフェ
ノール系化合物0.01〜10重量部を含有する光学用
樹脂組成物を成型することによって得られる光学用素子
。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5367182A JPS58171421A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 光学用樹脂組成物及び光学用素子 |
GB08308718A GB2119386A (en) | 1982-04-02 | 1983-03-30 | Optical element and plastic composition for optical use |
DE19833311872 DE3311872A1 (de) | 1982-04-02 | 1983-03-31 | Optisches element und kunststoffmasse fuer die optische verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5367182A JPS58171421A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 光学用樹脂組成物及び光学用素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58171421A true JPS58171421A (ja) | 1983-10-08 |
Family
ID=12949291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5367182A Pending JPS58171421A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 光学用樹脂組成物及び光学用素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58171421A (ja) |
DE (1) | DE3311872A1 (ja) |
GB (1) | GB2119386A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100368826C (zh) * | 2002-11-15 | 2008-02-13 | 富士胶片株式会社 | 光学构件和生产所述构件的组合物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100999335B1 (ko) | 2002-11-15 | 2010-12-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광학 부재 및 이의 제조용 조성물 |
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JPS5226560A (en) * | 1975-08-26 | 1977-02-28 | Showa Denko Kk | Ring opening polymer compositions having improved stability |
JPS578230A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Liquid stabilizer for synthetic rubber and synthetic resin |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE561883A (ja) * | 1953-10-27 | |||
GB772938A (en) * | 1954-10-28 | 1957-04-17 | Union Carbide & Carbon Corp | Stabilization of polyethylene |
US3069384A (en) * | 1958-03-12 | 1962-12-18 | Ethyl Corp | Sulfur-containing phenolic compounds |
BE630607A (ja) * | 1962-04-04 | |||
NL7102009A (ja) * | 1971-02-15 | 1971-04-26 | ||
BE793111A (fr) * | 1971-12-21 | 1973-06-21 | Ciba Geigy | Stabilisants pour le polyethylene reticule |
-
1982
- 1982-04-02 JP JP5367182A patent/JPS58171421A/ja active Pending
-
1983
- 1983-03-30 GB GB08308718A patent/GB2119386A/en not_active Withdrawn
- 1983-03-31 DE DE19833311872 patent/DE3311872A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
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