JPS58171421A - 光学用樹脂組成物及び光学用素子 - Google Patents

光学用樹脂組成物及び光学用素子

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JPS58171421A
JPS58171421A JP5367182A JP5367182A JPS58171421A JP S58171421 A JPS58171421 A JP S58171421A JP 5367182 A JP5367182 A JP 5367182A JP 5367182 A JP5367182 A JP 5367182A JP S58171421 A JPS58171421 A JP S58171421A
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JP
Japan
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optical
resin composition
present
molding
composition
Prior art date
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Pending
Application number
JP5367182A
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English (en)
Inventor
Sota Kawakami
壮太 川上
Hidenori Murata
秀紀 村田
Satoshi Matsunaga
聡 松永
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/375Thiols containing six-membered aromatic rings

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に、射出成型、圧縮成型等によって作られるプラ
スチック光学用素子及びこれに用いられる光学用樹脂組
成物に関する。
プラスチック光学用素子はポリスチレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂やアクリル樹脂等の汎用樹脂を光学用樹脂
として成型作製されており、嗟量で、耐衝撃性、透明性
を有することに加えて、大量生産が容1であることから
、近年、その需要が増大している。
しかし、従来の汎用樹脂によるプラスチック光学用素子
社、成型時に酸化劣化して、透明性が低下する等の欠点
を有してシシ、プラスチック光学用素子の使用を阻害す
る要因となっていた。
また、流動性が良好となるよう比較的ailIIIで浴
数成型する場合[q、樹脂の熱分解tIXla!められ
るため樹脂素材自体Q安定性が重要であった。従って、
熱分解myが高く、透明性の良好となる適宜な添加Mを
含有した樹脂組成物が望まれてい念。
本発明者等は鋭意研究の結果、特定の7工ノール系化合
物を樹脂組成物中に添加することで好適な光学用樹脂組
成物となることを見い出した。
本発明の目的に、成型時における熱分屏特性に優れた光
学用樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、従来の酸化防止剤に比べて単用に
よって熱分屏特性を改善することが可゛能であ)、かつ
透明性等も良好である光学用樹脂組成物及び光学用素子
を提供することにある。
かかる目的は、重合体100重量部に対し、下記一般&
CI )で表わされるフェノール系化合物(以下、本発
明のフェノール系化合物という。)(1,01〜101
童部を含有することを特徴とする光学用樹脂組成物によ
って達成される。
一般式(I) R2H畳 〔式中、R1g R2* R5e ”糟にそれぞれ水素
原子、アルキル基又はアリール基を表わす。〕また、上
上記的を達成する光学用素子は、重合体100重量部に
対し、本発明の7エノール系化合物0.01〜10重量
部を添加して成る光学用樹脂組成物を成型することによ
って得られることを特徴とする。
一般式(T)におけるR1 m R2、R3* R’l
 にそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
し、これらの基は置換基を有してもよい。アルキル基は
好ましくはメチル基、ターンヤリ−ブチル基、ターンヤ
リ−アミル基である。アリール基灯例えばフェニル基で
ある。
本発明の7工ノール系化合物の化合物例としては、下記
のものを挙げることができる。
以1・゛余白 〔例示化合物〕 上記本発明のフェノール系化合物を添加して、効果の著
しい光学用樹脂組成物となる重合体としては、透明性を
そこなわないモノマー成分からなる重合体であればいず
れでもよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリメチル/クロヘキンルメ!クリレート、
ポリシクロへキンルメタクリレート及びポリシクロへキ
シルメタク11レートーメチルメタアクリレート共重合
体、t−ブチルスチレン−メチルメタアクリレート共重
合体等が挙げられる。
また、本発明に用いられる他の重合体の具体例としては
、スチレン−アダマンチルメタクリレ−) (9: 1
 )共重合体、スチレン−パラクロルスチレン(934
)、スチレン−シクロヘキシルメタクリレート(8:2
)共重合体、スチレン−ビニルカルバゾール(9:1)
共重合体等が有り、他に本発明の重合体を形成し得るモ
ノマーとしては、ペンセン核にt−ブチル基、t−アミ
ル基等に1個以上有するアルキル置換スチレン類、ベン
ゼン核にフェノキシ基、ベンシロキン基、t−プトキ7
基等のアルキルオキシ基を1個以上有するアルキルチオ
スチレン類、ベンゼン核にフェニルチオ基、メルカプト
基等を1個以上有するアルキルチオスチレン類、メチル
メメクリレート、シクロヘキンルメタクリレート、アダ
マンチルメタクリレート、2−メチルシクロへキシルメ
メクリレート、インボロニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート及び特公昭51−2519号公報記載
のポリマー合成に用いられる一連のアクリル酸エステル
類、ベンゼン核にノ\ロゲンIl子t1個以上有する核
置換フェニルメタクリレート類、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等の共役ニトリル類、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン勢の多
価アルコールとメタクリル酸とのエステル類、アリルジ
グリコールカーボネート等のアルキルアリルエーテル類
等を挙げることができる。これらのうち、少くとも1つ
または2つ以上組合せられて、重合体、共重合体として
用いることができる。
本発明のフェノール系化合物の添加量としては重合体1
00重量部に対し0.01〜10重量部、好ましくt!
0.02〜0.5重量部の範囲内で用いる。
ここで、(1,01重量部未満では熱分解防止効果が弱
く、−万、10重量部管越える場合では、添加効果が飽
和して添加量はどに効果は増加しないばかりでなく、多
量の添加に着色性、ガラス転移温度、耐衝撃性等を劣化
させ、不適当である。
本発明の7工ノール系化合物を添加し得る樹脂組成物の
重合方法u、45FK限定する本のでにないが、例えば
懸濁重合、溶液重合、塊状重置、放射線重合等が用いら
れる。
又、本発明の樹脂組成物は耐光性向上のために、紫外線
吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、可視
域の透過率まで減少させるものでなく、他の樹脂特性を
劣化させるものでなければ良いが、例えばO−ヒドロキ
シサリチル酸フェニル系化合物、0−ヒドロキシベンゾ
フェノン系化合物、2−(o−ヒドロキンフェニル)−
ベンツトリアゾール糸化合物、シアノアクリレート糸化
合物等を用いることができる。
本発明の光学用樹脂組成物には流動性を同上させるため
に5T畿@を含有しても良い。町m剤としては、2−エ
チルへキシルフタレート、n−プ゛チルフタレート、イ
ンデカニルフタレート、トリデカニルフタレート、ヘプ
チル7タレート、ノニル:#レー)等のアルキルフタレ
ート類、2−エチルへキシルアジペート、セパシン酸、
2−エチルヘキシル等の二塩基酸のアルキルエステル類
、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、リン酸トリ
クレジル、リン酸トリフェニル、リン酸トリキンレニル
等のリン酸アルキルエステル類、エボキン化オレイン酸
オクチル、エボキン化オレイン酸ブチル尋のエポキシ化
脂肪酸エステル、その他、ポリエステル系可!la嗣、
塩素化脂肪酸エステル類等、およそ可塑剤としての働き
を有するものであれば、どんなものでも用いることがで
きる。又、これらに二種最上併用しても良い。゛ ま友渭削として、シリコンオイル、ジメチルポリシロキ
サン、ポリ7ロキサン、脂肪族フロロカーボン、流動又
は固形のパラフィン、ブチルアンラドホスフェート、プ
トキシエチルアンツドボスフエート、2−エチルヘキシ
ルアシッドホスフェート、β−クロロエチルアシッドホ
スフェート、ジ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、
エチレングリコールアシッドホスフェート、(2−ヒド
ロ中7エチル)メタクリレート・アンラドホスフェート
、アルキルアクリレートオリゴマー等を含有してもよい
。なお、本発明においては公知の熱安定剤を用いてもよ
い。
本発明の樹脂組成物は、本発明のフェノール系化合物単
品で用いられたとしても、I!#!Pj型濡度を比較的
高部とした場合においてすら、熱分解が抑制されたII
脂組成物となり、又、添加tF1通常の酸化防止剤量に
比さ少量で足りる。ま念、この樹脂組成物音成型して成
る光学用素子は、成型時の酸化劣化が少なく、透明性が
高く維持された光学用素子となるものである。
本発明の樹脂組成物を成型して、光学用素子を作る場合
の成型法は射出成型法のほか、圧縮成型法あるいは射出
成型と圧縮成型の折衷法例えばロー+7ンクス法、マイ
クロモールディング法等、およそ−担樹脂を溶融あるい
に半溶融させて成型させる方法はすべて適用できる。
本発明の光学用樹脂組成物#ciる光学用素子はその緒
特性において、改善されているがl!に寸法安定性を同
上させるために、成温品表面にコーティングをほどこす
ことによって、耐吸湿性會より同上させて、結果的に寸
法安定性を向上させる手段1採ってもよい。
本発明の樹脂組成物を成型することによって得られる光
学用素子と杜、例えはスチールカメラ用、ビデオカメラ
用、望遠鏡用、眼鏡用、ハードコンタクトレンズ用、太
陽光集合用等のいわゆるレンズ類、ペンタプリズム等の
ブリズJ−類、凹面鏡、ポリゴン等の鏡類、オプティカ
ルファイバー、先導波路等光導性素子類、光学方&rデ
オディスク、オーディオディスク等のディスク類等、光
を透過することによって機能全発揮する素子をいう。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
しかし本発明は以下の実施例により限定されない。
実施例1 上記組成物上懸濁重合して得た重合体に、下記第1!!
に示す添加剤tそれぞれ添加して樹脂試料1kvI4整
し、熱天秤による熱分解一度を測定したところ、第2表
に示す結果を得た。
以1’ j”:白 第   1   表 第   2   表 第2表から明らかな如く、本発明の添加剤(1)。
(1)では熱分解iitが著しく上昇するし、その添加
量を増やしても透明度の低下は認められないことが判っ
た。
実°總例2 上記組成物を懸濁重合して得た重合体に、実趣例1で示
し九本発明の添加1j(1) 、 (fi)と比較の置
方#JI及び第3表に示す比較の添加剤即ち他の酸(を
防止IpJ(■)、(■)、(fist添加して樹脂試
料な調整し、熱分解11度を測定したところ、第4表に
示す結果を得九。
以下余白 第   4   表 ポリシクロへキンルメタクリレートでは上記■〜(区)
の比較の添加WI4を用゛いた場合、どのサンプルを用
い九場合にも、微看色あるいは透明度の低下がみられた
が、本発明の添加剤(1)及び(1)でに、全く着色が
みられず透明性も良好であった。
第4表から明らかなように、本!j#明の7工ノール系
化合物會添加することによって、熱分解Stは著しく上
昇することが判る。
特許出顔人  小西六写真工業株式会社代珊人 弁理士
  坂  口  信 昭(ほか]名)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ill  重合体100重量部に対し、下記一般式(1
    )で表わされるフェノール系化合物(1,01〜10重
    景部を置部することを特徴とする光学用樹脂組成物。 一般式(1) 〔式中、R1+ R2* R51”j  社告々水素原
    子、アルキル基又はアリール基を表わす。〕(2)重合
    体100重量部に対し、一般式〔I〕で表わされるフェ
    ノール系化合物0.01〜10重量部を含有する光学用
    樹脂組成物を成型することによって得られる光学用素子
JP5367182A 1982-04-02 1982-04-02 光学用樹脂組成物及び光学用素子 Pending JPS58171421A (ja)

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GB08308718A GB2119386A (en) 1982-04-02 1983-03-30 Optical element and plastic composition for optical use
DE19833311872 DE3311872A1 (de) 1982-04-02 1983-03-31 Optisches element und kunststoffmasse fuer die optische verwendung

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GB8308718D0 (en) 1983-05-11
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