JPS58165794A - 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 - Google Patents
微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法Info
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- JPS58165794A JPS58165794A JP4822382A JP4822382A JPS58165794A JP S58165794 A JPS58165794 A JP S58165794A JP 4822382 A JP4822382 A JP 4822382A JP 4822382 A JP4822382 A JP 4822382A JP S58165794 A JPS58165794 A JP S58165794A
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- unsaturated fatty
- linear unsaturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステ
ルから微生物を利用してα、ω−直鎖不飽和ジカルボン
酸を製造する方法に関する。
ルから微生物を利用してα、ω−直鎖不飽和ジカルボン
酸を製造する方法に関する。
従来、直鎖飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルか
ら微生物を利用してα、ω−直鎖飽和ジカルボン酸を製
造する方法（例えば、特公昭３８−１５６０．特公昭５
０−１９６３０．特公昭５３−２５０３２）は知られて
いるが、直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステ
ルから、該化合物の不飽和結合を保持したまま微生物を
利用して直接的にα、ω−直鎖不飽和ジカルボン酸を製
造する方法は知られていない。
ら微生物を利用してα、ω−直鎖飽和ジカルボン酸を製
造する方法（例えば、特公昭３８−１５６０．特公昭５
０−１９６３０．特公昭５３−２５０３２）は知られて
いるが、直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステ
ルから、該化合物の不飽和結合を保持したまま微生物を
利用して直接的にα、ω−直鎖不飽和ジカルボン酸を製
造する方法は知られていない。
これらのα、ω−直鎖不飽和脂肪酸は、例えばロイヤル
ゼリーＷ （ＨＯＯＣ（ＣＨｓ）ｓ ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０
０Ｈ）やトラウマチン酸（ＨＯＯＣ−（Ｃ馬）ａ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯＨ）の如くそれ自体が特異な生理活性を
有するものもあるが、一般的には反応性に富む不飽和結
合の特性を利用して種々の有用な化合物に誘導すること
ができる重装な化合物である。又、天然に存在する不飽
和脂肪酸にはシス型の幾何異性体が多く、例えばオレイ
ン酸のメチル基を酸化して得られるシス型−不飽和ジカ
ルボン酸の如きは、香料として重装なシベトンを合成す
るための重装な中間体であるが、通常の化学的合成手段
ではこの様なシス型−不飽和ジカルボン酸を得ることは
容易ではない。
ゼリーＷ （ＨＯＯＣ（ＣＨｓ）ｓ ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０
０Ｈ）やトラウマチン酸（ＨＯＯＣ−（Ｃ馬）ａ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯＨ）の如くそれ自体が特異な生理活性を
有するものもあるが、一般的には反応性に富む不飽和結
合の特性を利用して種々の有用な化合物に誘導すること
ができる重装な化合物である。又、天然に存在する不飽
和脂肪酸にはシス型の幾何異性体が多く、例えばオレイ
ン酸のメチル基を酸化して得られるシス型−不飽和ジカ
ルボン酸の如きは、香料として重装なシベトンを合成す
るための重装な中間体であるが、通常の化学的合成手段
ではこの様なシス型−不飽和ジカルボン酸を得ることは
容易ではない。
本発明は上述したような現状に鑑み々されたものであっ
て、微生物を利用することによって直鎖不飽和ジカルボ
ン酸もしくはそのアルキルエステルから直接的に該化合
物に相尚するα、ω−直鎖不飽和ジカルボン酸を製造す
る方法を提供することを目的とする。以下、本発明の詳
細について請明する。
て、微生物を利用することによって直鎖不飽和ジカルボ
ン酸もしくはそのアルキルエステルから直接的に該化合
物に相尚するα、ω−直鎖不飽和ジカルボン酸を製造す
る方法を提供することを目的とする。以下、本発明の詳
細について請明する。
本発明の主要な特徴は、キャンデイダ属（Ｇｅｎｕｓの
アルキルエステルを相当する直鎖不飽和ジカルボン酸に
変換する能力を有する微生物を、式０式％（１） （式中ｍ及びｎは苓又は正の整数を表わし、ｍ十ｎ≧６
である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエス
テルを含む培地中で好気的に培養するか、もしくは菌を
予め別の炭素源を含む培地で培養し得られた菌体と該直
鎖不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルを反応させる
点にある。
アルキルエステルを相当する直鎖不飽和ジカルボン酸に
変換する能力を有する微生物を、式０式％（１） （式中ｍ及びｎは苓又は正の整数を表わし、ｍ十ｎ≧６
である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエス
テルを含む培地中で好気的に培養するか、もしくは菌を
予め別の炭素源を含む培地で培養し得られた菌体と該直
鎖不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルを反応させる
点にある。
本発明に用いる微生物としてはキャンデイダ・カリスＢ
Ｒ−２５４（ＦＥＲＭＰ４６０４）ｄＨトーを例示し
うる０以下にキ 、１ ヤンデイダ・トロピカリスＭＤ−１０５（ＢＰ −１０
０）の菌学的性状を示す。
Ｒ−２５４（ＦＥＲＭＰ４６０４）ｄＨトーを例示し
うる０以下にキ 、１ ヤンデイダ・トロピカリスＭＤ−１０５（ＢＰ −１０
０）の菌学的性状を示す。
（１） 顕微鏡的所見：
細胞の大きさおよび形状・・・・・・短卵形、４〜８μ
×５〜１１ μ （２）培地上の所見ニ ゲルコース−イーストエキストラクト−ペプトン−寒天
培地上での形状・・・・・・白色からクリーム色がかつ
ており、柔 かく滑らかである。
×５〜１１ μ （２）培地上の所見ニ ゲルコース−イーストエキストラクト−ペプトン−寒天
培地上での形状・・・・・・白色からクリーム色がかつ
ており、柔 かく滑らかである。
（３） 最高成育温ｌｆ：・・・・・・・・・４１℃
〜４４℃（４）糖類の発酵性ニ ゲルコース ＋ ラクトース −ガラクト
ース ＋ メリビオース −シュクロース
＋ ラフィノース −マルトース ＋
メレチトース −七四ビオース − イヌリン
−トレハロース ＋ （５）炭素化合物の資化性ニ ゲルコース ＋ メレチトース ＋ガラクト
ース ＋ イヌリン −Ｄ−リポース
− 可溶性殿粉 士し−ラムノース −
Ｄ−キシロース ＋Ｌ−ソルボース ＋ Ｌ−
アラビノース ＋シュクロース ＋ Ｄ−アラ
ビノース −マルトース ＋ エタノール
＋トレハロース ＋ グリセロール ＋ラク
トース − エリスリトール −メリビ゛オ
ース − リビトール ＋ラフィノース
− ガラクチオール −Ｄ−マンニトール ＋
サリシン ＋Ｄ−グルシトール ＋
ＤＬ−乳酸 十サクシニックアシッド＋ イノ
シトール −α−メチルーＤ− ク、、：ｌシト ＋ クエン酸 十（
６１ＫＮＯ，資化性： なし く７） ビタミン要求性：ビオチン ｆ８） ヒＪミン欠乏培地での生育二弱い（９）食塩
耐性：１１〜１３％Ｗ／Ｖ ０１ グアノシン−シトシン含量二 ３５．３％一方
、本発明で用いる直鎖不飽和脂肪酸としてはエライジン
酸（ｔｒａｎｓ −９−オクタデセン酸）。
〜４４℃（４）糖類の発酵性ニ ゲルコース ＋ ラクトース −ガラクト
ース ＋ メリビオース −シュクロース
＋ ラフィノース −マルトース ＋
メレチトース −七四ビオース − イヌリン
−トレハロース ＋ （５）炭素化合物の資化性ニ ゲルコース ＋ メレチトース ＋ガラクト
ース ＋ イヌリン −Ｄ−リポース
− 可溶性殿粉 士し−ラムノース −
Ｄ−キシロース ＋Ｌ−ソルボース ＋ Ｌ−
アラビノース ＋シュクロース ＋ Ｄ−アラ
ビノース −マルトース ＋ エタノール
＋トレハロース ＋ グリセロール ＋ラク
トース − エリスリトール −メリビ゛オ
ース − リビトール ＋ラフィノース
− ガラクチオール −Ｄ−マンニトール ＋
サリシン ＋Ｄ−グルシトール ＋
ＤＬ−乳酸 十サクシニックアシッド＋ イノ
シトール −α−メチルーＤ− ク、、：ｌシト ＋ クエン酸 十（
６１ＫＮＯ，資化性： なし く７） ビタミン要求性：ビオチン ｆ８） ヒＪミン欠乏培地での生育二弱い（９）食塩
耐性：１１〜１３％Ｗ／Ｖ ０１ グアノシン−シトシン含量二 ３５．３％一方
、本発明で用いる直鎖不飽和脂肪酸としてはエライジン
酸（ｔｒａｎｓ −９−オクタデセン酸）。
オレインｅ （ｃｔｓ −９−オクタデセン酸）、ペト
ロセリン酸（ａｉｍ −６−オクタデセン酸）、バクセ
ン酸（ｔｒａｎｓ−１１−オクタデセン酸）、２−デセ
ン酸、２−ウンデセン酸、２−へキサデセン酸等を例示
し得る。これらの脂肪酸の中には培養もしくは反応条件
下で固体状のものがあるが、それらの場合は反応を円滑
に進行させるために該脂肪酸のアルキルエステルを使用
することも可能である。
ロセリン酸（ａｉｍ −６−オクタデセン酸）、バクセ
ン酸（ｔｒａｎｓ−１１−オクタデセン酸）、２−デセ
ン酸、２−ウンデセン酸、２−へキサデセン酸等を例示
し得る。これらの脂肪酸の中には培養もしくは反応条件
下で固体状のものがあるが、それらの場合は反応を円滑
に進行させるために該脂肪酸のアルキルエステルを使用
することも可能である。
本発明においては、これらの直鎖不飽和脂肪酸もしくは
そのアルキルエステルを含む培地中に使用菌株の菌体を
接種して培養するか、もしくは使用菌株が資化し得る炭
素源（例えばシュクロース。
そのアルキルエステルを含む培地中に使用菌株の菌体を
接種して培養するか、もしくは使用菌株が資化し得る炭
素源（例えばシュクロース。
グルコース、糖蜜）を含む培地中で予め培養して得た菌
体を核不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルと燐
酸緩衝液の如き培地中で接触させて反応させるいわゆる
休止菌体反応のいずれをも用いることが可能である。培
養（又は反応）培地としては、使用菌株の生育が良好で
あれば良く、特別な成分の添加は必賛としない。通常、
培地中には不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステル
を１〜４０容量％（又は重量％）添加し、温度は２５〜
３５℃、ｐＨ６，０〜７．５で培養（又は反応）を行い
、培養中は十分な酸素供給をすることが望ましい。
体を核不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルと燐
酸緩衝液の如き培地中で接触させて反応させるいわゆる
休止菌体反応のいずれをも用いることが可能である。培
養（又は反応）培地としては、使用菌株の生育が良好で
あれば良く、特別な成分の添加は必賛としない。通常、
培地中には不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステル
を１〜４０容量％（又は重量％）添加し、温度は２５〜
３５℃、ｐＨ６，０〜７．５で培養（又は反応）を行い
、培養中は十分な酸素供給をすることが望ましい。
上述のようにして培養（又は反応）を行った後、培養液
（又は反応生成液）に水酸化ナトリウム等を加えて生成
した不飽和ジカルボン酸の結晶を中和して溶解せしめ、
河過によ＃）＠を分離し、得られた除菌液に硫酸等を加
えると生成物の結晶が析出する。これらの生成物結晶は
通常のＰ３Ｎ！Ｊ操作で容易に回収することができるが
、溶剤抽出等の手段で回収することも可能である。
（又は反応生成液）に水酸化ナトリウム等を加えて生成
した不飽和ジカルボン酸の結晶を中和して溶解せしめ、
河過によ＃）＠を分離し、得られた除菌液に硫酸等を加
えると生成物の結晶が析出する。これらの生成物結晶は
通常のＰ３Ｎ！Ｊ操作で容易に回収することができるが
、溶剤抽出等の手段で回収することも可能である。
以下実施例を示して本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
マルトエキストラクト寒天斜面培地上で３０℃。
２４時間培養したキャンデイダφトロピカリスＭＤ−１
０５（ＢＰ−１００）の菌体の３白金耳を、表−１に示
す組成の培地５０−を分注した５００ｄ容エルレンマイ
ヤーフラスコに接種し、３０℃、２４時間、 ２００
ｒｐｍの速度で回転振盪培養を行って種菌液を調製した
。
０５（ＢＰ−１００）の菌体の３白金耳を、表−１に示
す組成の培地５０−を分注した５００ｄ容エルレンマイ
ヤーフラスコに接種し、３０℃、２４時間、 ２００
ｒｐｍの速度で回転振盪培養を行って種菌液を調製した
。
表 −１
シュクロース ３０り
Ｌ−アスパラギン ６ｇ
ＫＨ＊ＰＯａ ３９に愈ＨＰＯ４１
３，５ｇ ＭダＳＯ４・７Ｈｚ０ １０ダ ＭｎＳＯ４’５Ｈ１０８ｍｐ ＺｎＳＯａ”７Ｈ鵞０ ８ｍ
９ビオチン ５μり 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸留水１ｔに溶解し、培地のｐＨを６５に
調整した。
３，５ｇ ＭダＳＯ４・７Ｈｚ０ １０ダ ＭｎＳＯ４’５Ｈ１０８ｍｐ ＺｎＳＯａ”７Ｈ鵞０ ８ｍ
９ビオチン ５μり 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸留水１ｔに溶解し、培地のｐＨを６５に
調整した。
表−２に示す組成の培地２０−を５０〇−容肩付フラス
コに分注し、エライジン酸（ｔｒａｎ＠−９−オクタデ
セン酸）２．０ｇを加え、１２０℃、１５分間蒸気殺菌
し、殺菌終了後に各フラスコに上記種菌液の１−宛を接
種し、３０℃、９６時間、毎分１５５往復の速度で往復
振盪培養を行った。
コに分注し、エライジン酸（ｔｒａｎ＠−９−オクタデ
セン酸）２．０ｇを加え、１２０℃、１５分間蒸気殺菌
し、殺菌終了後に各フラスコに上記種菌液の１−宛を接
種し、３０℃、９６時間、毎分１５５往復の速度で往復
振盪培養を行った。
表 −２
Ｌ−アスパラギン ６ｇ
ＫＨ＊ Ｐ ０４ ２．７９に、ＨＰｏ
、 １３．９９Ｍチｓｏ、・７Ｈ象Ｑ
Ｏ，６ｇＦａＳＯ４’７Ｈ＊０ １０
ｍｇＭｎＳＯ，・５Ｉ（＊０ ８ ＴＱＺ
ｎ Ｓ Ｏ４” ７ Ｈ＊０ ８ １１Ｑビオ
チン ５ μり 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸留水１ｔに溶解し、培地のｐＨを７．５
に調整した。
、 １３．９９Ｍチｓｏ、・７Ｈ象Ｑ
Ｏ，６ｇＦａＳＯ４’７Ｈ＊０ １０
ｍｇＭｎＳＯ，・５Ｉ（＊０ ８ ＴＱＺ
ｎ Ｓ Ｏ４” ７ Ｈ＊０ ８ １１Ｑビオ
チン ５ μり 酵母エキス １ｇ 上記組成物を蒸留水１ｔに溶解し、培地のｐＨを７．５
に調整した。
上述のようにして得られた培養液に水酸化カリラム粒を
加えてｐＨ１０とし脂肪酸を溶解せしめ、これよシ１−
を採取した。採取試料中に内部標準のパルはチン酸のエ
ーテル溶液５１ｎｌ（パルミチン酸濃度として６７す／
ｍｌ ）を加え、更に２規定塩酸で酸析した後ジエチ
ルエーテルで抽出した。エーテル抽出物をジアゾメタン
でメチルエステル化し、水素炎イオン化検出器付のガス
クロマトグラフィーにて分析を行った。生成物のガスク
ロマトグラム上の相対保持時間（ガスクロマトグラムは
添付の第１図に示す。）と生成物のピークの質量分析ス
ペクトル（添付の第２図に示す。）の解析の結果、生成
物はｔｒａｎｓ−９−オクタデセンニ酸と同定された。
加えてｐＨ１０とし脂肪酸を溶解せしめ、これよシ１−
を採取した。採取試料中に内部標準のパルはチン酸のエ
ーテル溶液５１ｎｌ（パルミチン酸濃度として６７す／
ｍｌ ）を加え、更に２規定塩酸で酸析した後ジエチ
ルエーテルで抽出した。エーテル抽出物をジアゾメタン
でメチルエステル化し、水素炎イオン化検出器付のガス
クロマトグラフィーにて分析を行った。生成物のガスク
ロマトグラム上の相対保持時間（ガスクロマトグラムは
添付の第１図に示す。）と生成物のピークの質量分析ス
ペクトル（添付の第２図に示す。）の解析の結果、生成
物はｔｒａｎｓ−９−オクタデセンニ酸と同定された。
また、培養液中の該生成物及び未反応のエライジン酸の
濃度は、各々１３．９ｇ／を及び５７．４ｇ／ｌであっ
た。
濃度は、各々１３．９ｇ／を及び５７．４ｇ／ｌであっ
た。
実施例２
実施例１に記載したのと同様の手順で調製した種菌液を
８．０００ ｒｐｒｒｌ 、 ５℃で５分間遠心分離し
て得た生菌体を、０．２重量％の塩化カリウム水溶液で
洗浄し、０．り１Ｍ燐酸緩衝液中に菌体濃度が５ｇ／ｌ
となるように懸濁した。上配菌懸濁液２〇−を５００−
容肩付フラスコに入れ、この中にエライジン酸２，０９
を加えて、３０℃、９６時間。
８．０００ ｒｐｒｒｌ 、 ５℃で５分間遠心分離し
て得た生菌体を、０．２重量％の塩化カリウム水溶液で
洗浄し、０．り１Ｍ燐酸緩衝液中に菌体濃度が５ｇ／ｌ
となるように懸濁した。上配菌懸濁液２〇−を５００−
容肩付フラスコに入れ、この中にエライジン酸２，０９
を加えて、３０℃、９６時間。
毎分１５５往復の速度で往復振盪を行った。得られた反
応液を実施例１に記載したのと同様の手順で分析した結
果、反応液中にはｔｒａｎｓ −９−オクタデセン酸と
未反応のエライジン酸が各々、３２．９ｑ７ｔ、及び４
７．８９／を存在することがわかった。
応液を実施例１に記載したのと同様の手順で分析した結
果、反応液中にはｔｒａｎｓ −９−オクタデセン酸と
未反応のエライジン酸が各々、３２．９ｑ７ｔ、及び４
７．８９／を存在することがわかった。
実施例３
培養基質としてエライジン酸に代えて、ペトロセリン酸
（ａｉｍ−６−オクタデセン酸）を用いる他は実施例１
に記載したのと同様の手順で培養を行った。得られた培
養算中のｃｌｓ−６−オクタデセン酸および未反応のペ
トロセリン酸の濃度は、各各５３６８り／ｌおよびｓ、
ｓｇ／４であった。
（ａｉｍ−６−オクタデセン酸）を用いる他は実施例１
に記載したのと同様の手順で培養を行った。得られた培
養算中のｃｌｓ−６−オクタデセン酸および未反応のペ
トロセリン酸の濃度は、各各５３６８り／ｌおよびｓ、
ｓｇ／４であった。
実施例４
培養基質として工２イジン酸に代えて、オレイン酸（ｃ
ｌｇ−９−オクタデセン酸）を用いる他は実施例１に記
載したのと同様の手順で培養を行った。
ｌｇ−９−オクタデセン酸）を用いる他は実施例１に記
載したのと同様の手順で培養を行った。
得られた培養液中のｃ１４−９−オクタデセンニ酸およ
び未反応のオレイン酸の濃度は、各々４８．１り／ｌお
よび１５．４ｇ／ｌであった。
び未反応のオレイン酸の濃度は、各々４８．１り／ｌお
よび１５．４ｇ／ｌであった。
実施例５
実施例２と同様の手順で、２−デセン酸、２−ウンデセ
ン酸、２−トリデセン酸、および２−へキサデセン酸の
各々を培養基質として培養を行った所、それぞれの場合
において各不飽和脂肪酸に相当する不飽和ジカルボン酸
が以下に示した濃度で生成した。
ン酸、２−トリデセン酸、および２−へキサデセン酸の
各々を培養基質として培養を行った所、それぞれの場合
において各不飽和脂肪酸に相当する不飽和ジカルボン酸
が以下に示した濃度で生成した。
２−デセンニ酸 ０．３ｇ／１２−ウンデセン
酸 ０．７り／１ ２−トリデセン酸 １０．１／１ ２−へキサデセン酸 ｓ、３ｇ／を実施例６ 実施例１と同様の手順で、オレイン酸メチルエステル、
オレイン酸エチルエステル、オレイン酸イソプロピルエ
ステル、オレイン酸ブチルエステルの各々を培養基質（
添加量はフラスコ宛各２−）として培養を行った所、各
々の基質からｃｉｓ −９−オクタデセンニ酸が以下に
示す濃度で生成した。
酸 ０．７り／１ ２−トリデセン酸 １０．１／１ ２−へキサデセン酸 ｓ、３ｇ／を実施例６ 実施例１と同様の手順で、オレイン酸メチルエステル、
オレイン酸エチルエステル、オレイン酸イソプロピルエ
ステル、オレイン酸ブチルエステルの各々を培養基質（
添加量はフラスコ宛各２−）として培養を行った所、各
々の基質からｃｉｓ −９−オクタデセンニ酸が以下に
示す濃度で生成した。
オレイン酸メチルエステルの場合： ３０．４ｇ／ｌ
オレイン酸エチルエステルのｔｌ−： ３２．１ ｑ
／ｌ・ オレイン酸イソプロピルエステルの場合：
２Ｂ、７９／ｌオレイン酸ブチルエステルの場合：
３１．５９／／！。
オレイン酸エチルエステルのｔｌ−： ３２．１ ｑ
／ｌ・ オレイン酸イソプロピルエステルの場合：
２Ｂ、７９／ｌオレイン酸ブチルエステルの場合：
３１．５９／／！。
添付の第１図は実施例１で得られた培養物のエーテル抽
１１のガスクロマトグラムを示す。図中のピークＡは内
部標準物質として加えたバルミチン酸のメチルエステル
、ピークＢはエライジン酸のメチルエステル、ピークＣ
は生成物であるオクタデセン酸のジメチルエステルであ
る。 第２図は第１図のガスクロマトグラム上の生成物に相当
するピーク（ピークＣ）の質量分析スペクトルを示す。 図中の横軸の数値は質量数を、縦軸はピークの相対強度
をあられしている。 １５−
１１のガスクロマトグラムを示す。図中のピークＡは内
部標準物質として加えたバルミチン酸のメチルエステル
、ピークＢはエライジン酸のメチルエステル、ピークＣ
は生成物であるオクタデセン酸のジメチルエステルであ
る。 第２図は第１図のガスクロマトグラム上の生成物に相当
するピーク（ピークＣ）の質量分析スペクトルを示す。 図中の横軸の数値は質量数を、縦軸はピークの相対強度
をあられしている。 １５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 キャンディダ属に属する、直鎖不飽和脂肪酸を相当する
直鎖不飽和ジカルボン酸に変換する能力を有する微生物
を、一般式 ％式％（１） （式中ｍ及びｎは零又は正の整数をあられし、ｍ＋ｎ≧
６である。） で示される直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエス
テル（アルキル基の炭素数１〜４個）を含む培地中で好
気的に培養するか、もしくは上記菌をそれが資化しうる
炭素源を含む培養基で予め培養して得られる菌体を上記
直鎖不飽和脂肪酸もしくはそのアルキルエステルと反応
させて、該不飽和脂肪酸に相当するα、ω−直鎖不飽和
ジカルボン酸を生成させ、採取することを特徴とするα
。 ω−直鎖不飽和ジカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822382A JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822382A JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58165794A true JPS58165794A (ja) | 1983-09-30 |
| JPS6337B2 JPS6337B2 (ja) | 1988-01-05 |
Family
ID=12797412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4822382A Granted JPS58165794A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 微生物を利用する不飽和ジカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58165794A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0229252A2 (de) * | 1985-11-18 | 1987-07-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren |
| US5586109A (en) * | 1991-08-09 | 1996-12-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | Optical memory having narrowed track pitch |
| US5805551A (en) * | 1994-04-18 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and apparatus for preventing illegal copy or illegal installation of information of optical recording medium |
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Also Published As
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