JPS58165793A - アルケン二酸の製造法 - Google Patents
アルケン二酸の製造法Info
- Publication number
- JPS58165793A JPS58165793A JP4822282A JP4822282A JPS58165793A JP S58165793 A JPS58165793 A JP S58165793A JP 4822282 A JP4822282 A JP 4822282A JP 4822282 A JP4822282 A JP 4822282A JP S58165793 A JPS58165793 A JP S58165793A
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- Japan
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- acid
- alkene
- normal
- candida
- microorganism
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はノルマルアルケン（直鎖不飽和炭化水素）から
微生物を利用して相当するα、ω−ノルマルアルケンニ
酸を製造する方法に関する。
微生物を利用して相当するα、ω−ノルマルアルケンニ
酸を製造する方法に関する。
これらノルマルアルケンは一般には、１−アルケンの不
均化反応、１−アルケンのメタセシス反応、アルキルア
セチレンの部分還元法等によって製造され、炭素数は１
０個以上であシ、シス（ｃｌａ）−） ランス（ｔｒａ
ｎ＋＋）異性体もしくけそれらの混合物を包含する。辷
れ１で、ノルマルアルカン（直鎖飽和炭化水素）から微
生物を利用して相当するα、ω−ノルマルアルカンニ酸
を生産する方法（例えば、特公昭５０−１９６３０９％
開昭４９−２５１８６）は知られているが、分子内部に
二重結合を有するノルマルアルケンを原料とし、分子の
内部に二重結合を有するアルヶンニ酸を微生物的手法に
より製造する方法は知られていない。
均化反応、１−アルケンのメタセシス反応、アルキルア
セチレンの部分還元法等によって製造され、炭素数は１
０個以上であシ、シス（ｃｌａ）−） ランス（ｔｒａ
ｎ＋＋）異性体もしくけそれらの混合物を包含する。辷
れ１で、ノルマルアルカン（直鎖飽和炭化水素）から微
生物を利用して相当するα、ω−ノルマルアルカンニ酸
を生産する方法（例えば、特公昭５０−１９６３０９％
開昭４９−２５１８６）は知られているが、分子内部に
二重結合を有するノルマルアルケンを原料とし、分子の
内部に二重結合を有するアルヶンニ酸を微生物的手法に
より製造する方法は知られていない。
又、合成的手法においては、オレイン酸のような不飽和
脂肪酸のメタセシス反応にょシアルヶン二酸を製造する
方法は知られているが、この方法は収率が低く、且つ原
料の不飽和脂肪酸の種類によっては入手困Ｎｆｒものが
あり、工業的に有利な方法とは言えない。一方、アルケ
ンニ酸は可塑剤。
脂肪酸のメタセシス反応にょシアルヶン二酸を製造する
方法は知られているが、この方法は収率が低く、且つ原
料の不飽和脂肪酸の種類によっては入手困Ｎｆｒものが
あり、工業的に有利な方法とは言えない。一方、アルケ
ンニ酸は可塑剤。
塗料、樹脂、香料等の原料としての用途があるばかりで
なく、アルケンニ酸を酸化的に分解することにより合成
中間体として有用なω−ホルミルカルボン酸、ω−ヒド
ロキシカルボン酸等に容易に誘導することができる重要
な物質であり、これらの工業的有利な製造法の提供が要
望されていた。
なく、アルケンニ酸を酸化的に分解することにより合成
中間体として有用なω−ホルミルカルボン酸、ω−ヒド
ロキシカルボン酸等に容易に誘導することができる重要
な物質であり、これらの工業的有利な製造法の提供が要
望されていた。
本発明者は、このような現状に鑑み種々研究の結果、分
子内部に二重結合を有するノルマルアルケンより、二重
結合を残したまま分子の両末端を酸化してアＡ・ケンニ
酸を高収計で生成する微生物を見い出し、本発明を完成
するに至った。以下本発明の詳細な説明する。
子内部に二重結合を有するノルマルアルケンより、二重
結合を残したまま分子の両末端を酸化してアＡ・ケンニ
酸を高収計で生成する微生物を見い出し、本発明を完成
するに至った。以下本発明の詳細な説明する。
本発明は、キャンデイダ属に属するアルケンを酸化して
アルケンニ酸を生産する能力を有する微ＣＨｇ（ＣＨ＊
％Ｃ’Ｆｌ＝ＣＨ（Ｃ８２）＠こ１イ、
（１１（式中ｍ及びｎは０または正の整
数を表わし、ｍ＋ｎ≧６である。） で示されるノルマルアルケンに好気的条件下に作用サセ
て上記ノルマルアルケンに相当するα、ω−ノルマルア
ルケンニ酸を生産することを特徴とする。
アルケンニ酸を生産する能力を有する微ＣＨｇ（ＣＨ＊
％Ｃ’Ｆｌ＝ＣＨ（Ｃ８２）＠こ１イ、
（１１（式中ｍ及びｎは０または正の整
数を表わし、ｍ＋ｎ≧６である。） で示されるノルマルアルケンに好気的条件下に作用サセ
て上記ノルマルアルケンに相当するα、ω−ノルマルア
ルケンニ酸を生産することを特徴とする。
本発明で用いるノルマルアルケンは炭素数１０以上であ
り、分子の内部に二重結合を有する。例えば、ｎ−テト
ラデセン（即ちｍ＋ｎ＝１０）の場合においては、２−
テトラデセン、３−テトラデセン、４−テトラデセン、
５−テトラデセン。
り、分子の内部に二重結合を有する。例えば、ｎ−テト
ラデセン（即ちｍ＋ｎ＝１０）の場合においては、２−
テトラデセン、３−テトラデセン、４−テトラデセン、
５−テトラデセン。
６−チトラデセン、７−テトラデセンを例示し得る。こ
れらのアルケンは前述し念ようにシス−。
れらのアルケンは前述し念ようにシス−。
トランス−異性体ならびにそれらの混合物を包含する。
・）一方、本発明で使用する微生物はキャンデイ
ダ属（Ｇｅｎｕｓ Ｃａｎｄｌｄａ ）に属する酵母で
あって、アルケンを酸化してアルケンニ酸を生産する能
力を有する点で特徴づけられる。これらの菌株としては
、キャンデイダ・トロピカリス１０９８ （ＦＥＲＭＰ
−３２９１）、キャンデイダ番トロピカリスＭＤ−１
０５（ＢＰ−１００）、キャンディダートロピカリスＢ
Ｒ−２５４（ＦＢＲＭＰ−４［］４）を例示し得る。以
下にキャンデイダ拳トロピカリスＭＤ−１０５（ＢＰ−
１００）の主要な菌学的性状を示す。
（１）顕微鏡的所見：
細胞の大きさおよび形状・・・・・・短卵形、４〜８μ
×５〜１１ μ （２）培地上の所見： ｖＪ グルコース−イーストエキストラクトペプトン−寒天培
地上での形状・・・・・・白色からクリーム色がかつて
おり、柔か く滑らかである。
×５〜１１ μ （２）培地上の所見： ｖＪ グルコース−イーストエキストラクトペプトン−寒天培
地上での形状・・・・・・白色からクリーム色がかつて
おり、柔か く滑らかである。
（３）最高成育温度：・・・・・・・・・４１℃〜４４
℃（４）糖類の発酵性ニ ゲルコース ＋ ラクトース −ガラク
トース 士 メリビオース −シュクロース
士 ラフィノース −マルトース ＋
メレテトース −セロビオース −
イヌリン −トレハロース ＋ （５）炭素化合物の資化性ニ ゲルコース ＋ メレチトース ＋ガラク
トース ＋ イヌリン −Ｄ−リボース
− 可溶性殿粉 士し−ラムノース −
Ｄ−キシロース ＋Ｌ−ソルボース ＋ Ｌ−ア
ラビノース ＋シュクロース ＋ Ｄ−アラビノ
ース −マルトース ＋ エタノール
士トレハロース 十 グリセロール ＋ラク
トース − エリスリトール −メリビオー
ス − リビトール ＋２フイノース
− ガラクチオール −Ｄ−マンニトール
＋ サリシン ＋Ｄ−グルシトール ＋
ＤＬ←乳酸 十サクシニックアシッド＋ イノ
シトール −α−メチル−Ｄ−＋ クエ２．．＋
クルコシド （６） ＫＮＯｓ資化性： なし く７） ビタミン要求性：ビオチン （８） ビタミン欠乏培地での生育：弱い（９）食塩
耐性：１１〜１３％Ｗ／Ｖ Ｈグアノシン−シトシン含量： ３５．３％本発明で
上記微生物を上記式（１）のノルマルアルケンに作用さ
せるには、使用菌株をそのｉまか、もしくは該菌株が資
化し得る炭素源（例えばシュクロース、グルコース、酢
酸、糖蜜等）を含む培地中で予め培養して増殖させた菌
体を、−上記ノルマルアルケンを基質として含む培地中
で好気的条件下に培養すれば良い。
℃（４）糖類の発酵性ニ ゲルコース ＋ ラクトース −ガラク
トース 士 メリビオース −シュクロース
士 ラフィノース −マルトース ＋
メレテトース −セロビオース −
イヌリン −トレハロース ＋ （５）炭素化合物の資化性ニ ゲルコース ＋ メレチトース ＋ガラク
トース ＋ イヌリン −Ｄ−リボース
− 可溶性殿粉 士し−ラムノース −
Ｄ−キシロース ＋Ｌ−ソルボース ＋ Ｌ−ア
ラビノース ＋シュクロース ＋ Ｄ−アラビノ
ース −マルトース ＋ エタノール
士トレハロース 十 グリセロール ＋ラク
トース − エリスリトール −メリビオー
ス − リビトール ＋２フイノース
− ガラクチオール −Ｄ−マンニトール
＋ サリシン ＋Ｄ−グルシトール ＋
ＤＬ←乳酸 十サクシニックアシッド＋ イノ
シトール −α−メチル−Ｄ−＋ クエ２．．＋
クルコシド （６） ＫＮＯｓ資化性： なし く７） ビタミン要求性：ビオチン （８） ビタミン欠乏培地での生育：弱い（９）食塩
耐性：１１〜１３％Ｗ／Ｖ Ｈグアノシン−シトシン含量： ３５．３％本発明で
上記微生物を上記式（１）のノルマルアルケンに作用さ
せるには、使用菌株をそのｉまか、もしくは該菌株が資
化し得る炭素源（例えばシュクロース、グルコース、酢
酸、糖蜜等）を含む培地中で予め培養して増殖させた菌
体を、−上記ノルマルアルケンを基質として含む培地中
で好気的条件下に培養すれば良い。
上記ノルマルアルケンを基質とする培地としては、目的
とするアルケンニ酸に相当する炭素数及び二重結合位置
を有するノルマルアルケン（シス−又はトランス−異性
体もしくはそれらの混合物）を通常５〜４０容量％含み
、更に炭素源、窒素源。
とするアルケンニ酸に相当する炭素数及び二重結合位置
を有するノルマルアルケン（シス−又はトランス−異性
体もしくはそれらの混合物）を通常５〜４０容量％含み
、更に炭素源、窒素源。
無機塩類、必要に応じて酵母エキス、ビタミン類のよう
な微量成育促進物質を含む液体培地を用い得る。炭素源
としてはシュクロース、糖蜜のような糖類並びに酢酸の
ようなものを用いることができ、窒素源としては尿素、
硫安、塩安、コーンスチーブリカーのようなものを例示
し得る。
な微量成育促進物質を含む液体培地を用い得る。炭素源
としてはシュクロース、糖蜜のような糖類並びに酢酸の
ようなものを用いることができ、窒素源としては尿素、
硫安、塩安、コーンスチーブリカーのようなものを例示
し得る。
なお、本発明においては使用菌株を予めそれが貴化し得
る炭素源を含む培地中で生育させ、その菌体をアルケン
を基質として含む培地中で好気的条件下で反応させるこ
とも可能である。
る炭素源を含む培地中で生育させ、その菌体をアルケン
を基質として含む培地中で好気的条件下で反応させるこ
とも可能である。
上記の培養（又は反応）は通常２５〜３５℃の、ｊ
温度で行なわれ、培養（又は反応）の進行とともに生成
するアルケンニ酸によって培地のｐＨが低下してくるの
で、アルカリ水溶液（例えば水酸化す） ＩＪウム、又
は水酸化カリウムの水溶液）で中和しつつ、培地のｐＨ
を６．０〜７．５の範囲に保持することが好ましい。こ
のようにして生成したアルケンニ酸を回収するには、ア
ルケンニ酸を含む培養液（又は反応液）を一旦アルカリ
性とし生成物を溶解せしめ、遠心分離や濾過等の方法に
よって菌体を分離し、次いで該除菌液を酸性下に保つと
アルケンニ酸の結晶が析出する。これらの結晶は通常の
固液分離もしくは溶剤抽出等の操作によって容易に回収
することができる。以下に実施例を示して本発明を更に
具体的に説明する〇実施例１ ポテトデキストロース寒天斜面上のキャンディダ・トロ
ピカリスＭＤ−１０５（ＢＰ−１００）をマルトエキス
トラクト寒天斜面上に植え、３０℃で２４時間培養し種
菌を調製した。表−１に示した組成の培地２０−を５０
〇−容肩付フラスコに入れ蒸気殺菌後、この中に予め別
に殺菌したｔｒａｎａ −６−ドデセン１−を添加し、
更に上記種菌を３白金耳接種して３０℃で４８時間、毎
分１５５往復の速度で振とう培養した。
するアルケンニ酸によって培地のｐＨが低下してくるの
で、アルカリ水溶液（例えば水酸化す） ＩＪウム、又
は水酸化カリウムの水溶液）で中和しつつ、培地のｐＨ
を６．０〜７．５の範囲に保持することが好ましい。こ
のようにして生成したアルケンニ酸を回収するには、ア
ルケンニ酸を含む培養液（又は反応液）を一旦アルカリ
性とし生成物を溶解せしめ、遠心分離や濾過等の方法に
よって菌体を分離し、次いで該除菌液を酸性下に保つと
アルケンニ酸の結晶が析出する。これらの結晶は通常の
固液分離もしくは溶剤抽出等の操作によって容易に回収
することができる。以下に実施例を示して本発明を更に
具体的に説明する〇実施例１ ポテトデキストロース寒天斜面上のキャンディダ・トロ
ピカリスＭＤ−１０５（ＢＰ−１００）をマルトエキス
トラクト寒天斜面上に植え、３０℃で２４時間培養し種
菌を調製した。表−１に示した組成の培地２０−を５０
〇−容肩付フラスコに入れ蒸気殺菌後、この中に予め別
に殺菌したｔｒａｎａ −６−ドデセン１−を添加し、
更に上記種菌を３白金耳接種して３０℃で４８時間、毎
分１５５往復の速度で振とう培養した。
表 −１
Ｌ−アスパラギン ６ｇ
ＫＨ２Ｐ ０４ ２．７ ｇＫ＊Ｈ
ＰＯａ １３．９ｇＭ旬ｓｏ、・７
Ｈ露０ ０．６ｇＦ＠５Ｏ４ｅ７Ｈ１０１０ダ ＭｎＳ Ｏ４’ ５ Ｈ＊ ０ ８ ｒ
ｖＺｎＳＯ４” ７Ｈ宏０ ８ ｍｌビ
オチン ５ μｑ酵母エキス
２ｇ 蒸留水 １ｔ、 ｐＨ７，５ 上記フラスコ２本分の培養液を集め、これに水酸化カリ
ウムの粒を加えｐＨ１０とし生成物の結晶を溶解させた
。次いでこれにラジオライ）Ｆ２ｇを加え良く攪拌した
後、原紙上で吸引濾過し菌体を除いた。得られた除菌液
を５０−のｎ−へキサンで２回抽出して残存する原料（
ｔｒａｎｓ−６−ドデセン）を除去し、水層を６規定の
塩酸でｐ Ｈ２とし、１００７のジエチルエーテルで２
回抽出した。
ＰＯａ １３．９ｇＭ旬ｓｏ、・７
Ｈ露０ ０．６ｇＦ＠５Ｏ４ｅ７Ｈ１０１０ダ ＭｎＳ Ｏ４’ ５ Ｈ＊ ０ ８ ｒ
ｖＺｎＳＯ４” ７Ｈ宏０ ８ ｍｌビ
オチン ５ μｑ酵母エキス
２ｇ 蒸留水 １ｔ、 ｐＨ７，５ 上記フラスコ２本分の培養液を集め、これに水酸化カリ
ウムの粒を加えｐＨ１０とし生成物の結晶を溶解させた
。次いでこれにラジオライ）Ｆ２ｇを加え良く攪拌した
後、原紙上で吸引濾過し菌体を除いた。得られた除菌液
を５０−のｎ−へキサンで２回抽出して残存する原料（
ｔｒａｎｓ−６−ドデセン）を除去し、水層を６規定の
塩酸でｐ Ｈ２とし、１００７のジエチルエーテルで２
回抽出した。
エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
でエーテルを榴去し、生成物３６９■を得た。生成物の
赤外吸収スペクトル、 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル、質
量分析スペクトルの解析の結果、これをｔｒａｎｓ −
ドデセンニ酸と同定した。
でエーテルを榴去し、生成物３６９■を得た。生成物の
赤外吸収スペクトル、 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル、質
量分析スペクトルの解析の結果、これをｔｒａｎｓ −
ドデセンニ酸と同定した。
１３−■磁気共鳴スペクトル：
甘
赤外吸収スペクトル： １７１０ｃｌＩＬ９６５ｃｍ
質量スペクトル（ｍ／＠）： ２２４（Ｍ ３２）、１
９３（Ｍ−６３） （但し、質量スペクトルは生成物のジメチルエステルを
井桁したものである。） 実施例２ 実施例１において培養の基質としてｔｒａｎｓ −７−
チトラデセンを用いた他は同様の方法を用い、生成物１
４８１ｎｇを得、以下に示した分析結果よりこれをｔｒ
ａｎｓ −７−チトラデセンニ酸と同定した。
質量スペクトル（ｍ／＠）： ２２４（Ｍ ３２）、１
９３（Ｍ−６３） （但し、質量スペクトルは生成物のジメチルエステルを
井桁したものである。） 実施例２ 実施例１において培養の基質としてｔｒａｎｓ −７−
チトラデセンを用いた他は同様の方法を用い、生成物１
４８１ｎｇを得、以下に示した分析結果よりこれをｔｒ
ａｎｓ −７−チトラデセンニ酸と同定した。
１３−Ｃ核磁気共鳴スペクトル：
Ｈ′
１３０．４ （ｐｐｍ）
赤外吸収スペクトル： １７１０ｃｍ 、９６５ｃ
ｍ質量スペクトル（ｒＶ／＠）： ２５２（Ｍ−３２）
、２２１（Ｍ−６３） 実施例３ 実施例１において培養の基質としてｔｒａｎｓ −８−
へキサデセンを用いた他は同様の方法を用い、生成物２
６５１ｎ９を得、以下に示した分析結果よりこれをｔｒ
ａｎｓ −８−へキサデセンニ酸と同定した。
ｍ質量スペクトル（ｒＶ／＠）： ２５２（Ｍ−３２）
、２２１（Ｍ−６３） 実施例３ 実施例１において培養の基質としてｔｒａｎｓ −８−
へキサデセンを用いた他は同様の方法を用い、生成物２
６５１ｎ９を得、以下に示した分析結果よりこれをｔｒ
ａｎｓ −８−へキサデセンニ酸と同定した。
１ Ｚ ｃ−核磁気共鳴スベクトル：
■
赤外吸収スペクトル： １７１０α 、９６５ＣＩ７
１質量スペクトル（ｍ／＋ ） ： ２８０ （Ｍ−３
２） 。
１質量スペクトル（ｍ／＋ ） ： ２８０ （Ｍ−３
２） 。
２４８（Ｍ−６４）
実施例４
実施例１において培養の基質として、ｔｒａｎｓ−５−
デセン、ｔｒａｎｓ−３−ウンデセン＋ ｔｒａｎｓ
５−ドデセンを各々用いる他は同様の方法を用い、そ
れぞれ以下の生成物を得た。
デセン、ｔｒａｎｓ−３−ウンデセン＋ ｔｒａｎｓ
５−ドデセンを各々用いる他は同様の方法を用い、そ
れぞれ以下の生成物を得た。
ｔｒａｎｓ −５−デセンニ酸 ４５Ｔｒ９ｔｒａ
ｎｓ −３−ウンデセンニ酸 １０４叩ｔｒａｎｓ −
５−ドデセンニ酸 ４５９〜実施例５ 実施例１において培養の基質として、ｃｌｓ−３−ウン
デセンｍｃｉｌＩ−５−ドデセン、ａｌｇ６−ドデセン
、 ａｌｇ−７−チトラデセン、 ａｌｌＩ−８−ヘキ
サデセンを各々用いる他は同様の方法を用い、それぞれ
以下の生成物を得た。
ｎｓ −３−ウンデセンニ酸 １０４叩ｔｒａｎｓ −
５−ドデセンニ酸 ４５９〜実施例５ 実施例１において培養の基質として、ｃｌｓ−３−ウン
デセンｍｃｉｌＩ−５−ドデセン、ａｌｇ６−ドデセン
、 ａｌｇ−７−チトラデセン、 ａｌｌＩ−８−ヘキ
サデセンを各々用いる他は同様の方法を用い、それぞれ
以下の生成物を得た。
ｃｌｍ−３−ウンデセンニ酸 ３６７１１１
ｉＪａｉｍ−５−ドデセンニ酸 ５■ｅ１ｍ
−６−ドゾセンニ酸 ５ｍ９ｃ１ｇ−７−テ
トデ西りニ酸 ５０ｍ９ａｉｍ−８−ぺけガク
ニ酸 １７１■実施例６ 実施例１において培養の基質として、ａｉｇ−７−チト
ラデセンとｔｒａｎｓ −７−チトラデセンの混合物（
ｅ１ｍ体２１％％ ＊ｒ＠ｒ１＠体７９％を含む。）
を用いた他は同様の方法を用いて、７−チトラデセンニ
酸の総量として５６７ηの生成物を得た。
ｉＪａｉｍ−５−ドデセンニ酸 ５■ｅ１ｍ
−６−ドゾセンニ酸 ５ｍ９ｃ１ｇ−７−テ
トデ西りニ酸 ５０ｍ９ａｉｍ−８−ぺけガク
ニ酸 １７１■実施例６ 実施例１において培養の基質として、ａｉｇ−７−チト
ラデセンとｔｒａｎｓ −７−チトラデセンの混合物（
ｅ１ｍ体２１％％ ＊ｒ＠ｒ１＠体７９％を含む。）
を用いた他は同様の方法を用いて、７−チトラデセンニ
酸の総量として５６７ηの生成物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 キャンデイダ属に属するアルケンを酸化してアルケンニ
酸を生産する能力を有する菌を、一般式〇Ｈａ−（ＣＨ
ａ箋−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨｔ）ｎ−ＣＨａ
（１）（式中ｍ及びｎは零または正の整数を表わし、ｍ
＋ｎ≧６である。） で示されるノルマルアルケンを添加した培地に接種して
好気的培養を行うか、或いは資化し得る炭素源を含む培
養基で予め培養して得られる上記菌の菌体を上記ノルマ
ルアルケンを含む反応液へ添加して好気的に反応せしめ
、上記ノルマルアルケンに相当するα、ω−ノルマルア
ルケンニ酸ヲ生成蓄積させ、これを回収することを特徴
とするα。 ω−ノルマルアルケンニ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822282A JPS5943158B2 (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | アルケン二酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4822282A JPS5943158B2 (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | アルケン二酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58165793A true JPS58165793A (ja) | 1983-09-30 |
| JPS5943158B2 JPS5943158B2 (ja) | 1984-10-19 |
Family
ID=12797385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4822282A Expired JPS5943158B2 (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | アルケン二酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943158B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0229252A2 (de) * | 1985-11-18 | 1987-07-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4822282A patent/JPS5943158B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0229252A2 (de) * | 1985-11-18 | 1987-07-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5943158B2 (ja) | 1984-10-19 |
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