JPS58164572A - １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−インド−ルアセトキシ酢酸類の製造方法 - Google Patents
１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−インド−ルアセトキシ酢酸類の製造方法Info
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- JPS58164572A JPS58164572A JP58027853A JP2785383A JPS58164572A JP S58164572 A JPS58164572 A JP S58164572A JP 58027853 A JP58027853 A JP 58027853A JP 2785383 A JP2785383 A JP 2785383A JP S58164572 A JPS58164572 A JP S58164572A
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- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
- C07D209/28—1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof
-
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知の１−１４−クロロベンゾイル》一５−メ
トキシー２−メチル−３−インドールアセトキシ酢ｍｌ
下Ｉと１，て示す》の製造に釣丁る化学的に狙創的且つ
有利力新規方法に関する。
トキシー２−メチル−３−インドールアセトキシ酢ｍｌ
下Ｉと１，て示す》の製造に釣丁る化学的に狙創的且つ
有利力新規方法に関する。
この公知の化合物σ）＃迄に対Ｉ″′Ｃ多くの方法がす
でに明らかにさねている、例えにＤＢ−ＯＳ１ドイツ特
許公開Ｉ第２．２ ３ ４．６ ５ １月、同第２、２
５ ７．８ ６ ７号及び一再２．９ ４ ３．１
２ ５ぢ参即。
でに明らかにさねている、例えにＤＢ−ＯＳ１ドイツ特
許公開Ｉ第２．２ ３ ４．６ ５ １月、同第２、２
５ ７．８ ６ ７号及び一再２．９ ４ ３．１
２ ５ぢ参即。
公知の方法においてけ、カルボキシル基をオずペンジル
基で保詐し、従って下記の反応式に１９ベンジルエステ
ルの触四的水＊ 絵７＋１１ ？九終反応工程で動力わ
なＶ′ｒｔ″Ｌ．ばならない。
基で保詐し、従って下記の反応式に１９ベンジルエステ
ルの触四的水＊ 絵７＋１１ ？九終反応工程で動力わ
なＶ′ｒｔ″Ｌ．ばならない。
反応式
このベンジル基の除去中に、ジ−ベンゾイル−５−メト
キシ−２−メゆルー３−イルドールアセトキシ酢酸、以
下にいわゆる脱塩素イヒされた化合物と称する、が岬１
生放物として常に生じる。４−クロロベンゾイル基のベ
ンゼン壊から塩素の除去によって０．５４までの量で生
じるこの望ま【一＜ない不純物を続いて手のこんだｆｆ
製工相で除去しなげれはカらず こｌ７）工程に収量の
指尖を伴う。
キシ−２−メゆルー３−イルドールアセトキシ酢酸、以
下にいわゆる脱塩素イヒされた化合物と称する、が岬１
生放物として常に生じる。４−クロロベンゾイル基のベ
ンゼン壊から塩素の除去によって０．５４までの量で生
じるこの望ま【一＜ない不純物を続いて手のこんだｆｆ
製工相で除去しなげれはカらず こｌ７）工程に収量の
指尖を伴う。
本発明の目的に望ましく彦い脱増累化さｔｌた化合物を
生成せぬ改善シｆ１た製造方法を折伊することである。
生成せぬ改善シｆ１た製造方法を折伊することである。
製くべ自ことに、１−１４−クロロベンゾイル１−５−
メトキシー２−メチル−３−インドールアセトキシ酢咋
菖は一般式１１ のインドールカルボン酸またけその誘導体を不活性有機
溶媒、例タげエーテル類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１
．２−ジメトキシエタン、塩素化さｔｌた炭化水素痢、
増化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、置換さ
１たアミド類、ジメチルホルムアミド、ヘーメチルビロ
リドン、芳香に１１４、｝ルエン、キシレン、ケトン１
、アセトン１メチルエチルケトン＋２−ブタノン１の存
在下において一ｌθ℃〜８０’Ｃ、好ましくけ−１（１
〜５０℃、殊に好ましくけ一５℃〜２０℃の温度範囲で
一般式ｍ ？ ＨＯ−ＯＨ，−Ｃ−０−Ｒ冨 （
ｎ１１式中、Ｂｍけ水素またけアンモニウムを嚢わす、 の化合物と反応させた場合に、簡単な方法で１つ高純度
で得られ２．ことがわかった。
メトキシー２−メチル−３−インドールアセトキシ酢咋
菖は一般式１１ のインドールカルボン酸またけその誘導体を不活性有機
溶媒、例タげエーテル類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１
．２−ジメトキシエタン、塩素化さｔｌた炭化水素痢、
増化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、置換さ
１たアミド類、ジメチルホルムアミド、ヘーメチルビロ
リドン、芳香に１１４、｝ルエン、キシレン、ケトン１
、アセトン１メチルエチルケトン＋２−ブタノン１の存
在下において一ｌθ℃〜８０’Ｃ、好ましくけ−１（１
〜５０℃、殊に好ましくけ一５℃〜２０℃の温度範囲で
一般式ｍ ？ ＨＯ−ＯＨ，−Ｃ−０−Ｒ冨 （
ｎ１１式中、Ｂｍけ水素またけアンモニウムを嚢わす、 の化合物と反応させた場合に、簡単な方法で１つ高純度
で得られ２．ことがわかった。
−Ｖ、を式ｌの代表的なイヒ曾物として、１ρが及び一
般式ｍの化付物を出発物質として用いる場合、その反応
過Ｓ目次の反応式罠よって表わすことができる： ｔ 式中、Ｒ” Ｆｉ好ましくけアンモニウムカチオンを表
わす。
般式ｍの化付物を出発物質として用いる場合、その反応
過Ｓ目次の反応式罠よって表わすことができる： ｔ 式中、Ｒ” Ｆｉ好ましくけアンモニウムカチオンを表
わす。
次に牛じたアンモニウム化付物を簡単な方法において、
醒で処坤して＃終生酸物ｉに転化する。
醒で処坤して＃終生酸物ｉに転化する。
本方法によって純粋η状態、即ち妨簀する脱塩素化さね
また化合物ケ含ますに且つ理論量の６０〜７０憾の収量
で１−１４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−
メチル−３−インドールアセトキシ酢＃ｊを生じること
け鴬くべ一ことである。
また化合物ケ含ますに且つ理論量の６０〜７０憾の収量
で１−１４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−
メチル−３−インドールアセトキシ酢＃ｊを生じること
け鴬くべ一ことである。
出発物情として用いる式］及び川の化合物は公知のもの
であるか、或いに公知の方法によって製造される。
であるか、或いに公知の方法によって製造される。
本発明における方法によって製造きれる最終化付物は抗
炎症作用を有する価値ある薬剤的に活性な物質である、
例えばドイツ特許第２．２３４．６５１号＃闇。
炎症作用を有する価値ある薬剤的に活性な物質である、
例えばドイツ特許第２．２３４．６５１号＃闇。
本方法において汀、式［１１Ｒ’ｅ（Ｊｔ−１１のカル
ホキシル基の活性化は、公知の方法Ｉ反応式１１におい
てインドールカルボン−とカルボニルジイミダゾールと
のＮｚにより、イきダゾールｌＩ４導鍾紮生成させるこ
とにＬつて行なわれる。この中ｌｌ＆１１住威物は極め
て反応性であり、一般にその生成後に直ちに申に反応す
る。この場合、トリメチルアンモニウムグリコレートと
の反応に工り式１のアンモニウム塩が藺導され、そのカ
チオン成分は処理工作中にジインプロピルアンモニウム
カチオンと＃＃袴する。５＃汐の結晶性物質を生じ、こ
の本の′ｆ−豫離し、イ」−で乾燥する。
ホキシル基の活性化は、公知の方法Ｉ反応式１１におい
てインドールカルボン−とカルボニルジイミダゾールと
のＮｚにより、イきダゾールｌＩ４導鍾紮生成させるこ
とにＬつて行なわれる。この中ｌｌ＆１１住威物は極め
て反応性であり、一般にその生成後に直ちに申に反応す
る。この場合、トリメチルアンモニウムグリコレートと
の反応に工り式１のアンモニウム塩が藺導され、そのカ
チオン成分は処理工作中にジインプロピルアンモニウム
カチオンと＃＃袴する。５＃汐の結晶性物質を生じ、こ
の本の′ｆ−豫離し、イ」−で乾燥する。
式ｌのジイソフロビルアンモニウム増を遊離酸に転化す
るたｔに、水性アセトン中の＃−液’ｒ１１１２、この
溶沿に計算しｆＰ：、１の塙イヒ水素酸ゲ加λる。
るたｔに、水性アセトン中の＃−液’ｒ１１１２、この
溶沿に計算しｆＰ：、１の塙イヒ水素酸ゲ加λる。
ＩＩＬ離ＬＨつ藍東した無偵の結晶１−水和物）け昇温
下及び水流ポンプによる真、９下でその含有水を兜全に
失い、Ｍ！ｌ１７１５１〜１５２℃を有する式■のｔ？
和がかつた組晶毫生１゛、る。
下及び水流ポンプによる真、９下でその含有水を兜全に
失い、Ｍ！ｌ１７１５１〜１５２℃を有する式■のｔ？
和がかつた組晶毫生１゛、る。
イミダゾールの生成及びグリコレートの反応の双方が水
に対して極めて敏感であり、力くて、完全ＶＣ＊水の粂
件下で行々わなけれσならηい。陪媒としてエーテル類
、例、肴にジインプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン＋ＴｈＦ＋及びジメトキシエタン、好ま
しくｔ−ｒ’ｒｈＦｔ用いる。反応温度は駆一工程に対
ｌ、てけ−１０乃至６０℃間、好ましくけ０℃、第三］
：稈に対【７て社２０℃である。
に対して極めて敏感であり、力くて、完全ＶＣ＊水の粂
件下で行々わなけれσならηい。陪媒としてエーテル類
、例、肴にジインプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン＋ＴｈＦ＋及びジメトキシエタン、好ま
しくｔ−ｒ’ｒｈＦｔ用いる。反応温度は駆一工程に対
ｌ、てけ−１０乃至６０℃間、好ましくけ０℃、第三］
：稈に対【７て社２０℃である。
嘔工程ａ−ｄｌ
実施例１
応
Ｃ） 式ＩＣジインプロピルアンモニウム塙への転化１
埃斤−１ｊｌｌｆｌ序α〜６において、中間生成物會謝
離ヒ丁１ 式１１ ｔ／）什〒ｒ％４１ ）ｉ’ ｅ＝ＯＨ） １
０−８ ｆ Ｉ ０．０３七ル１を攪拌］２１水分を排
除Ｌ−’ｌがら無水テトラヒドロフランｌ ’ｒｔ−ｔ
ＦＩ ７０ｒＮ＋ｆ（ＩＴ、で溶解（２、力Ａｙ４−ニ
ルジイミダンール４．８６ ｔ ＋ ０．０３ モル）
を力１１才だ。次にこの混Ｇ物を電編で１時間攪拌し、
７ノ・く（−で１讃１Ｆを′終了さぜた。＃水増化メブ
レン２０〆中のクリ：１−ｈｔ！ｔｒ２．２８ ｔ Ｉ
Ｏ，０３モル］及ヒドリエチル・丁々ン４．１４ｄ
ｌ ０．０３モル）の桁酵を１岬下し、反１Ｃ通混名物
を攪拌しながら室温で史に１６時間故応させた。処理す
るた約に、反応混合物の溶媒を回転蒸発機中で水流ポン
プによる真りＰ下にて４０℃で留去し、残渣ＩＣＣＨ，
Ｃ１゜２００−を加オーた。この塩化メチレン溶液に１
へｈｃｊ９０−を加λ、次にこのものをＨ，Ｏ各１００
ゴで３回洗浄した。増化メチレン相をＮ ａ ＠ ８０
４ で乾燥した後、この溶液にジイソプロピルアミン
４．２ｄ ｌ ０．０２９２モルＩｔ−加え、Ｃｈ、Ｃ
ｔｌ ｔ−回転蒸発機中で留去した。残層をアセトン
５０１Ｉ／に＃解１１、押結晶を入れそして攪拌Ｉ室温
で１時間）しな稜、無芭の結晶性物質をψシ引戸別し、
デシケータ−中にて４０℃で軒恢した。
埃斤−１ｊｌｌｆｌ序α〜６において、中間生成物會謝
離ヒ丁１ 式１１ ｔ／）什〒ｒ％４１ ）ｉ’ ｅ＝ＯＨ） １
０−８ ｆ Ｉ ０．０３七ル１を攪拌］２１水分を排
除Ｌ−’ｌがら無水テトラヒドロフランｌ ’ｒｔ−ｔ
ＦＩ ７０ｒＮ＋ｆ（ＩＴ、で溶解（２、力Ａｙ４−ニ
ルジイミダンール４．８６ ｔ ＋ ０．０３ モル）
を力１１才だ。次にこの混Ｇ物を電編で１時間攪拌し、
７ノ・く（−で１讃１Ｆを′終了さぜた。＃水増化メブ
レン２０〆中のクリ：１−ｈｔ！ｔｒ２．２８ ｔ Ｉ
Ｏ，０３モル］及ヒドリエチル・丁々ン４．１４ｄ
ｌ ０．０３モル）の桁酵を１岬下し、反１Ｃ通混名物
を攪拌しながら室温で史に１６時間故応させた。処理す
るた約に、反応混合物の溶媒を回転蒸発機中で水流ポン
プによる真りＰ下にて４０℃で留去し、残渣ＩＣＣＨ，
Ｃ１゜２００−を加オーた。この塩化メチレン溶液に１
へｈｃｊ９０−を加λ、次にこのものをＨ，Ｏ各１００
ゴで３回洗浄した。増化メチレン相をＮ ａ ＠ ８０
４ で乾燥した後、この溶液にジイソプロピルアミン
４．２ｄ ｌ ０．０２９２モルＩｔ−加え、Ｃｈ、Ｃ
ｔｌ ｔ−回転蒸発機中で留去した。残層をアセトン
５０１Ｉ／に＃解１１、押結晶を入れそして攪拌Ｉ室温
で１時間）しな稜、無芭の結晶性物質をψシ引戸別し、
デシケータ−中にて４０℃で軒恢した。
収量：式１のジイソプロビルアンモニウムユ６，８ｄｌ
ｌ−１４−クロロベンゾイル１−５−メトキシ−２−メ
チル−３−インド−５レアセトキシ酢酸１への転化 か＜シ、て得られたアンモニウム地ケ攪拌し１ｔがらア
セトン１１１１１／及びＨ，０５欝！にか解した。 こ
の給浩にＩＮｔ−１ｃｊｇ、／紮加オ、これに種結晶を
入れた。次にこの混付物１を１時間１１晶化が終了する
１で攪拌した。熱伸の結Ｍ性４Ｉ質を吸引炉別し、ｔｌ
、１）で十分洗浄し、デシケータ−中で水諸ポンプによ
る）？−トにて４０℃で乾燥した。
ｌ−１４−クロロベンゾイル１−５−メトキシ−２−メ
チル−３−インド−５レアセトキシ酢酸１への転化 か＜シ、て得られたアンモニウム地ケ攪拌し１ｔがらア
セトン１１１１１／及びＨ，０５欝！にか解した。 こ
の給浩にＩＮｔ−１ｃｊｇ、／紮加オ、これに種結晶を
入れた。次にこの混付物１を１時間１１晶化が終了する
１で攪拌した。熱伸の結Ｍ性４Ｉ質を吸引炉別し、ｔｌ
、１）で十分洗浄し、デシケータ−中で水諸ポンプによ
る）？−トにて４０℃で乾燥した。
収肴：式Ｉの水北物４．６２コ坤論量の３５．４憾：水
線ボンブク・二よる真空）にて９０℃で藍炊し食後１１
時間＋、’ｌｓ点１５１〜１５２℃の式１の黄臼がかっ
た結晶が水の兜全な除去ＶＣＬつて生じた。
線ボンブク・二よる真空）にて９０℃で藍炊し食後１１
時間＋、’ｌｓ点１５１〜１５２℃の式１の黄臼がかっ
た結晶が水の兜全な除去ＶＣＬつて生じた。
ケゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式ｌ ｔ ツインドールカルボンｒａｍ箇たけその防導体を不活性
有機ｆＰａＩの存存下において一１０℃〜８０℃の温度
範囲で一般式ｌ ”０ ”ｔ−Ｃ−０”Ｒ” ・・−＋ｍ＋式中、Ｒ”
Ｈ水素またにアンモニウムを表わす、 の化合物と攻応させることｆｔ％命とする１−署４−ク
ロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−イ
ンドールアセトキシＩ￥ｌ：ｃｇ類の製造方法。 ２−ＦｉＷ：金−１０°Ｃ〜８０℃、好ま【２くけ一５
°Ｃ〜２０ ′Ｃの温１鳴範囲で行なう特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３・ス・活性壱磯彪媒としてエーテル類、ジエチルエー
テル、ジオキサン、アトラヒドロフラン、１．２−ジメ
トキシエタン、堪紫化された炭化水素１、ｒＭ（ヒメナ
レン、クロロホルム、ジクロロエタン、恒換さまたアミ
ド類、ジメチルホルムアミド、へ−メチルピロリドン、
芳香阪凱トルエン、キシレン、ケトン類、アセトン及び
／萱りはメチルエチルケトン＋２−ブタノン）を用いる
特許請求の範囲 ４、Ｒ”がアンモニウムを表わす特許請求の一゛ｒ，囲
＠１〜３項のいすねかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823206887 DE3206887A1 (de) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | Verfahren zur herstellung von 1-(4-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsaeure |
| DE3206887.5 | 1982-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164572A true JPS58164572A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0254826B2 JPH0254826B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=6156732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58027853A Granted JPS58164572A (ja) | 1982-02-26 | 1983-02-23 | １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−インド−ルアセトキシ酢酸類の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0087657B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58164572A (ja) |
| AT (1) | ATE19774T1 (ja) |
| DE (2) | DE3206887A1 (ja) |
| ES (1) | ES8401465A1 (ja) |
| GR (1) | GR78118B (ja) |
| PT (1) | PT76238A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3443993A1 (de) * | 1984-12-01 | 1986-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von neuen indolderivaten und deren verwendung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318564A (en) * | 1976-06-30 | 1978-02-20 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | 22phenyll22carboxyethyl 11*ppchlorobenzoyl** 55methoxyy22mthyll33indolylacetate* its preparation and antiinflammatory agent |
| JPS5430160A (en) * | 1977-08-06 | 1979-03-06 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Novel indoleacetoxyacetylamino acid compound * production thereof and medical use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2740854A1 (de) * | 1977-09-10 | 1979-03-29 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Neue substituierte 3-indolacetoxyalkansulfonsaeuresalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als arzneimittel |
-
1982
- 1982-02-26 DE DE19823206887 patent/DE3206887A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-12 EP EP83101355A patent/EP0087657B1/de not_active Expired
- 1983-02-12 AT AT83101355T patent/ATE19774T1/de active
- 1983-02-12 DE DE8383101355T patent/DE3363466D1/de not_active Expired
- 1983-02-16 PT PT76238A patent/PT76238A/pt unknown
- 1983-02-23 JP JP58027853A patent/JPS58164572A/ja active Granted
- 1983-02-24 GR GR70598A patent/GR78118B/el unknown
- 1983-02-25 ES ES520122A patent/ES8401465A1/es not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318564A (en) * | 1976-06-30 | 1978-02-20 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | 22phenyll22carboxyethyl 11*ppchlorobenzoyl** 55methoxyy22mthyll33indolylacetate* its preparation and antiinflammatory agent |
| JPS5430160A (en) * | 1977-08-06 | 1979-03-06 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Novel indoleacetoxyacetylamino acid compound * production thereof and medical use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0087657B1 (de) | 1986-05-14 |
| ES520122A0 (es) | 1983-12-16 |
| JPH0254826B2 (ja) | 1990-11-22 |
| GR78118B (ja) | 1984-09-26 |
| EP0087657A1 (de) | 1983-09-07 |
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