JPS58159447A - アミノジフエニルエ−テル類の製造方法 - Google Patents
アミノジフエニルエ−テル類の製造方法Info
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- JPS58159447A JPS58159447A JP57040855A JP4085582A JPS58159447A JP S58159447 A JPS58159447 A JP S58159447A JP 57040855 A JP57040855 A JP 57040855A JP 4085582 A JP4085582 A JP 4085582A JP S58159447 A JPS58159447 A JP S58159447A
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- Japan
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- ether
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロジフェニルエーテル類の接触還元による
アミノジフェニルエーテル類の製造法に関するものであ
る。
アミノジフェニルエーテル類の製造法に関するものであ
る。
さらに詳しくは水素加圧下、ラネーニッケル触媒の存在
下で、式 （式中Ａは水素又はニトロ基を示し、 Ｘｌ、Ｘ２゜Ｙ
ｌ、Ｙ２はそれぞれ独立して水素、アルキル、アミン又
はハロゲンを示し、ｎ、 ｍは１又は２を示す。）で表
わされるニトロジフェニールエーテル類を、ハロゲン置
換ベンゼン類を溶媒とし、シアナミド又はジシアンジア
ミドの存在下に接触還元することを特徴とする特許 （式中）Ｃ＋ ＋ Ｘ２ ｒ Ｙｌ ｒ Ｙ２ ｒ ｎ
ｒ ”は前記に同じＢは水素又はアミノを示す。）で
表わされるアミノジフェニルエーテル類の製造方法に関
する。
下で、式 （式中Ａは水素又はニトロ基を示し、 Ｘｌ、Ｘ２゜Ｙ
ｌ、Ｙ２はそれぞれ独立して水素、アルキル、アミン又
はハロゲンを示し、ｎ、 ｍは１又は２を示す。）で表
わされるニトロジフェニールエーテル類を、ハロゲン置
換ベンゼン類を溶媒とし、シアナミド又はジシアンジア
ミドの存在下に接触還元することを特徴とする特許 （式中）Ｃ＋ ＋ Ｘ２ ｒ Ｙｌ ｒ Ｙ２ ｒ ｎ
ｒ ”は前記に同じＢは水素又はアミノを示す。）で
表わされるアミノジフェニルエーテル類の製造方法に関
する。
本発明によって得られる弐ｌの化合物は一染料、医薬、
農薬１合成樹脂の原料として、有用である。
農薬１合成樹脂の原料として、有用である。
一般にアミノジフェニルエーテル類は、相当スルニトロ
ジフェニルエーテル類のベシャン還元によって製造され
ているが、この場合収率が低いうえ、多量の鉄スラツジ
を副生ずるという欠点を有している。また製品中に鉄イ
オンが混入し易い欠点を有している。このベシャン還元
に替る方法として一液相の接触還元があることはよく知
られているところである。しかしながら芳香族二）ｏ化
合物の接触還元においては、一般に溶媒として使用され
るーメタノールなどの低級脂肪族アルコールに対して、
ニトロジフ工＝ ／ｌ／ ｘ −チル類やアミノジフェ
ニルエーテル類／類の溶解度は非常に低い。これら脂肪
族アルコール類を反応溶媒とした場合１反応をスムーズ
に進行させ、且つ反応後反応生成物を溶液として触媒と
分離して取り出すためには多量の溶媒が必要となり、反
応器が過大となり、工業的に有利な方法とはいえない、
同じ製法で反応液と触媒との分離をスムーズに進行させ
るためには高い溶解度を有している別の溶媒を使用する
必要がある。
ジフェニルエーテル類のベシャン還元によって製造され
ているが、この場合収率が低いうえ、多量の鉄スラツジ
を副生ずるという欠点を有している。また製品中に鉄イ
オンが混入し易い欠点を有している。このベシャン還元
に替る方法として一液相の接触還元があることはよく知
られているところである。しかしながら芳香族二）ｏ化
合物の接触還元においては、一般に溶媒として使用され
るーメタノールなどの低級脂肪族アルコールに対して、
ニトロジフ工＝ ／ｌ／ ｘ −チル類やアミノジフェ
ニルエーテル類／類の溶解度は非常に低い。これら脂肪
族アルコール類を反応溶媒とした場合１反応をスムーズ
に進行させ、且つ反応後反応生成物を溶液として触媒と
分離して取り出すためには多量の溶媒が必要となり、反
応器が過大となり、工業的に有利な方法とはいえない、
同じ製法で反応液と触媒との分離をスムーズに進行させ
るためには高い溶解度を有している別の溶媒を使用する
必要がある。
一般によく知られている高い溶解度を示す溶媒としては
ジメチルボルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プ
ロトン極性溶媒があるがこれらは還元反応で生成する水
と自由に混和して稀釈されしかも沸点が高いため、溶媒
として再使用するためには蒸留によって水を分離除去し
てやる必要があり、多量のエネルギーを必要とするため
還元反応の溶媒として使用することは好１しくない。
ジメチルボルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プ
ロトン極性溶媒があるがこれらは還元反応で生成する水
と自由に混和して稀釈されしかも沸点が高いため、溶媒
として再使用するためには蒸留によって水を分離除去し
てやる必要があり、多量のエネルギーを必要とするため
還元反応の溶媒として使用することは好１しくない。
このようにアミノジフェニルエーテル類の製造に関して
は、すぐれた溶媒がなく壕だその製法は充分に確立され
たとは言えない。
は、すぐれた溶媒がなく壕だその製法は充分に確立され
たとは言えない。
そこで本発明者等は、接触還元によりアミノジフェニル
エーテル類を製造するためのより有利な溶媒について鋭
意研究を行い工業的に有利な本発明の方法に到った。
エーテル類を製造するためのより有利な溶媒について鋭
意研究を行い工業的に有利な本発明の方法に到った。
ニトロジフェニルエーテル類やアミノジフェニルエーテ
ル類は前述のように低級脂肪族アルコールはもちろんの
こと、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素にも極めて小さ
い溶解度しか示さない。ところが本発明のハロゲン置換
ベンゼン類にだけには、実用範囲の溶解度を示すことを
見い出した。そこで本発明者らは、水添溶媒としてハロ
ゲン置換ベンゼン類を用いることを考え種々検討を行っ
た。しかしその結果ハロゲン置換ベンゼン類を溶媒とし
て用いた場合１反応が完結しないうちに水素吸収が停止
して目的物を得ることができなかった。これは、検討の
結果−水添反応中、溶媒であるハロゲン置換ベンゼンの
脱ハロゲン化が副反応として起り発生したハロゲン化水
素が触媒を劣化させるためと判った。そこでその解決の
ため種々検討した結果。
ル類は前述のように低級脂肪族アルコールはもちろんの
こと、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素にも極めて小さ
い溶解度しか示さない。ところが本発明のハロゲン置換
ベンゼン類にだけには、実用範囲の溶解度を示すことを
見い出した。そこで本発明者らは、水添溶媒としてハロ
ゲン置換ベンゼン類を用いることを考え種々検討を行っ
た。しかしその結果ハロゲン置換ベンゼン類を溶媒とし
て用いた場合１反応が完結しないうちに水素吸収が停止
して目的物を得ることができなかった。これは、検討の
結果−水添反応中、溶媒であるハロゲン置換ベンゼンの
脱ハロゲン化が副反応として起り発生したハロゲン化水
素が触媒を劣化させるためと判った。そこでその解決の
ため種々検討した結果。
ジシアンジアミド又はシアナミドを添加して反５一
応を行ったところ、溶媒の脱ハロゲンは完全に防止する
ことができアミノジフェニルエーテル類を高い純度と収
率で得ることが出来た。
ことができアミノジフェニルエーテル類を高い純度と収
率で得ることが出来た。
このようにシアナミド又はジシアンジアミドを反応系に
存在させることによって一ハロゲン置換ベンゼン類を水
添溶媒として可能ならしめ工業的にすぐれたアミノジフ
ェニルエーテル類の製造方法を確立するに到ったハロゲ
ン置換ベンゼン類は、水にほとんど溶解せず、液−液分
離によって容易に生成した水と分離が可能であり。
存在させることによって一ハロゲン置換ベンゼン類を水
添溶媒として可能ならしめ工業的にすぐれたアミノジフ
ェニルエーテル類の製造方法を確立するに到ったハロゲ
ン置換ベンゼン類は、水にほとんど溶解せず、液−液分
離によって容易に生成した水と分離が可能であり。
壕だ蒸留による回収も低いエネルギーで回収出来すぐれ
た溶媒である。
た溶媒である。
本発明の方法で使用することのできるハロゲン置換ベン
ゼン類としては、特に限定されるものではないが ｆｉｌ 、ｔ ハクロルベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼ
ン−１，，２，３−）リクロルベンゼン、１，２．４−
）リクロルベンゼン、ブロムベンゼン、０−ジブロムベ
ンゼン、０−、 ｍ−ｔ ｐ−クロルトルエンなどがあ
る。
ゼン類としては、特に限定されるものではないが ｆｉｌ 、ｔ ハクロルベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼ
ン−１，，２，３−）リクロルベンゼン、１，２．４−
）リクロルベンゼン、ブロムベンゼン、０−ジブロムベ
ンゼン、０−、 ｍ−ｔ ｐ−クロルトルエンなどがあ
る。
６−
溶媒の使用量は還元するニトロジフェニルエーテル類の
溶解度によって異なるが通常ニトロジフェニルエーテル
類に対し２〜２０倍使用する。捷だ場合によっては任意
の比率の水を加えた状態で使用してもよくその場合少量
の界面活性剤（例えばアルキルベンゼンスルホン酸等）
を使ってもよい。
溶解度によって異なるが通常ニトロジフェニルエーテル
類に対し２〜２０倍使用する。捷だ場合によっては任意
の比率の水を加えた状態で使用してもよくその場合少量
の界面活性剤（例えばアルキルベンゼンスルホン酸等）
を使ってもよい。
丑だ反応中に添加するシアナミド又はジシアンジアミド
は反応条件によって異なるが溶媒の脱ハロゲンを防止す
るための最少の量でよく、通常溶媒として使用するノ・
ロダン置換ベンゼン類の使用量のＯ，］〜１０重量％使
用する。捷だシアナミド又はジシアンジアミドそのもの
でなく、それ等を生成させる物質１例えばカルシウムシ
アナミド等を相当する量化りに用いてもよい。
は反応条件によって異なるが溶媒の脱ハロゲンを防止す
るための最少の量でよく、通常溶媒として使用するノ・
ロダン置換ベンゼン類の使用量のＯ，］〜１０重量％使
用する。捷だシアナミド又はジシアンジアミドそのもの
でなく、それ等を生成させる物質１例えばカルシウムシ
アナミド等を相当する量化りに用いてもよい。
ラネーニッケル触媒の使用量は、任意であるが通常ニト
ロジフェニルエーテル類に対し０．５〜２０重量％使用
するのが一般的である。
ロジフェニルエーテル類に対し０．５〜２０重量％使用
するのが一般的である。
本発明の方法が適用されるニトロジフェニルエーテル類
は１例えば２−二トロジフェニルエーテル、３−ニトロ
ジフェニルエーテル、４−−チル−４−アミノ−４’−
二ｌ−ロシフェニルエーテル−３−アミノ−４’−二ト
ロジフェニルエーテル、４．− クロル−４′−二トロ
ジフェニルエーテル、 ２−クロル−４１−二トロジフ
ェニルエーテル＋ ４−１’ロルー３１−二トロジフェ
ニルエーテル、４−ブロム−２′−ニトロジフェニルエ
ーテル＋ ４−メチル−４′−ニトロジフェニルエー
テル＋ ２−クロル−５−メチル−４′−二トロジフェ
ニルエーテル等を挙けることができる。
は１例えば２−二トロジフェニルエーテル、３−ニトロ
ジフェニルエーテル、４−−チル−４−アミノ−４’−
二ｌ−ロシフェニルエーテル−３−アミノ−４’−二ト
ロジフェニルエーテル、４．− クロル−４′−二トロ
ジフェニルエーテル、 ２−クロル−４１−二トロジフ
ェニルエーテル＋ ４−１’ロルー３１−二トロジフェ
ニルエーテル、４−ブロム−２′−ニトロジフェニルエ
ーテル＋ ４−メチル−４′−ニトロジフェニルエー
テル＋ ２−クロル−５−メチル−４′−二トロジフェ
ニルエーテル等を挙けることができる。
本発明の方法による反応は通常水素加圧下で行い−その
水素圧は０．１〜５０ ｋｇ／ｃｍ２（好１しく Ｉｄ
、 ２〜３０ ｋｇ／ｃｍ２） テある。反応温度は５
０〜２Ｏｆ）ｔｌｌ”（好１しくけ７０〜１５０Ｃ）で
反応される。反応時間は反応の条件や還元するニトロジ
フェニルエーテル類の種類−量によって異なるが通常１
〜１０時間である。反応の方式はバッチ式反応セミバッ
チ式−及び連続式反応のいずれの方法も採ることができ
る。
水素圧は０．１〜５０ ｋｇ／ｃｍ２（好１しく Ｉｄ
、 ２〜３０ ｋｇ／ｃｍ２） テある。反応温度は５
０〜２Ｏｆ）ｔｌｌ”（好１しくけ７０〜１５０Ｃ）で
反応される。反応時間は反応の条件や還元するニトロジ
フェニルエーテル類の種類−量によって異なるが通常１
〜１０時間である。反応の方式はバッチ式反応セミバッ
チ式−及び連続式反応のいずれの方法も採ることができ
る。
以下に実施例を挙けて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例］。
攪拌装置伺き５００ ｃｃオートクレーブに４．４’−
ジニトロジフェニルエーテル５２ｙ−ラネーニッケル触
媒２１、ジシアンジアミド１．０１ ０−ジクロルベン
ゼン３０Ｏｆを加え、水素置換後水素圧１２ Ｋ ７ｃ
ｍ２にし攪拌しながら１００Ｃに昇温し同温度で反応し
た。反応中水素は連続的に供給し１２ Ｋ ７ｃｍ２を
維持した。３時間で水素吸収が完全に停止した。その後
３０分間同温度で同水素圧力下で攪拌を続けた後−９０
′Ｃに冷却した後、内容物を瀘過して反応液を得た。反
応で生成した水を分液ロートで除去した後、減圧蒸留で
Ｏ−ジクロルベンゼンを留去して４．４′−ジアミノジ
フェニルエーテル３９６Ｊを得た。これは理論の９９％
の収率であった。１だガスクロマトグラフによる分析値
は−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル９− ９９、９０％高沸不明分０．ＬＯ％であった。
ジニトロジフェニルエーテル５２ｙ−ラネーニッケル触
媒２１、ジシアンジアミド１．０１ ０−ジクロルベン
ゼン３０Ｏｆを加え、水素置換後水素圧１２ Ｋ ７ｃ
ｍ２にし攪拌しながら１００Ｃに昇温し同温度で反応し
た。反応中水素は連続的に供給し１２ Ｋ ７ｃｍ２を
維持した。３時間で水素吸収が完全に停止した。その後
３０分間同温度で同水素圧力下で攪拌を続けた後−９０
′Ｃに冷却した後、内容物を瀘過して反応液を得た。反
応で生成した水を分液ロートで除去した後、減圧蒸留で
Ｏ−ジクロルベンゼンを留去して４．４′−ジアミノジ
フェニルエーテル３９６Ｊを得た。これは理論の９９％
の収率であった。１だガスクロマトグラフによる分析値
は−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル９− ９９、９０％高沸不明分０．ＬＯ％であった。
実施例２゜
実施例１で使用したオートクレーブに、３．４’−ジニ
トロジフェニルエーテル５２ｆ−ラネーニッケル触媒２
．０ｇ−、ジシアンジアミド］、、 ０９−、クロルベ
ンゼン３００ｊ％を加え、他は実施例１と同様にして］
ＯＯｔｒで反応した。反応時間は３時間３０分であっ
た。水素吸収が停止してから２０分攪拌を続けた後、９
０〜９５Ｃに冷却した後濾過によって触媒を分離して、
反応液を得た。反応で生成した水を分離した後蒸留によ
りクロルベンゼンを留去して３．４′−ジアミノジフェ
ニルエーテル３９４ｇ−を得た。これは理論の９８５％
である。
トロジフェニルエーテル５２ｆ−ラネーニッケル触媒２
．０ｇ−、ジシアンジアミド］、、 ０９−、クロルベ
ンゼン３００ｊ％を加え、他は実施例１と同様にして］
ＯＯｔｒで反応した。反応時間は３時間３０分であっ
た。水素吸収が停止してから２０分攪拌を続けた後、９
０〜９５Ｃに冷却した後濾過によって触媒を分離して、
反応液を得た。反応で生成した水を分離した後蒸留によ
りクロルベンゼンを留去して３．４′−ジアミノジフェ
ニルエーテル３９４ｇ−を得た。これは理論の９８５％
である。
捷だガスクロマトグラフによる分析値ｉ／ｉ ３．４’
−ジアミノジフェニル９９．９５％、３−ニトロ−４′
−アミノジフェニルエーテル０．０２％、３−アミ７４
′−二トロジフェニルエーテル０．０１％、その他０．
０２％であった。
−ジアミノジフェニル９９．９５％、３−ニトロ−４′
−アミノジフェニルエーテル０．０２％、３−アミ７４
′−二トロジフェニルエーテル０．０１％、その他０．
０２％であった。
実施例３
実施例１で使用したＯ−ジクロルベンゼン３０〇１０−
１の替りに１．２．４− ）リクロルベンゼン３００ｇ
−を用いて他は実施例１と同様にして１２０Ｃで反応し
た。反応時間は２．５時間であった。反応後実施例１と
同様に処理して４，４′−ジアミノジフェニルエーテル
３９．２７−を得た。これは理論の９８％テアリ、ガス
クロマトグラフによる分析結果は−４、４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル９９．９８％−その他０．０２％で
あった。
−を用いて他は実施例１と同様にして１２０Ｃで反応し
た。反応時間は２．５時間であった。反応後実施例１と
同様に処理して４，４′−ジアミノジフェニルエーテル
３９．２７−を得た。これは理論の９８％テアリ、ガス
クロマトグラフによる分析結果は−４、４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル９９．９８％−その他０．０２％で
あった。
実施例４
実施例１で使用したジシアンジアミド１，０１の替りに
シアナミド１．０１を用い、壕だＱ−ジクロルベンゼン
３００ ！７−の替りにクロルベンゼン３ＱＯ１を用い
他は実施例１と同様にして１００ｔｒで反応した。反応
時間は３時間１０分であった。反応後実施例１と同様の
処理をして４．４′−ジアミノジフェニルエーテル３９
．８９−を得た（収率９９５％）。
シアナミド１．０１を用い、壕だＱ−ジクロルベンゼン
３００ ！７−の替りにクロルベンゼン３ＱＯ１を用い
他は実施例１と同様にして１００ｔｒで反応した。反応
時間は３時間１０分であった。反応後実施例１と同様の
処理をして４．４′−ジアミノジフェニルエーテル３９
．８９−を得た（収率９９５％）。
ガスクロマトグラフによる分析値は４．４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル９９．９９％、その他０，０１％で
あった。
ジフェニルエーテル９９．９９％、その他０，０１％で
あった。
実施例５゜
実施例１で使用したオートクレーブに４−二トロシフェ
ニルエーテル４３ｐ、ラネーニッケル触＄２．０７−
ジシアンジアミド１ｏ１−ブロムベンゼン２５０１を加
え、実施例１と同様にして９０Ｃで反応した反応時間は
２時間３０分であった。
ニルエーテル４３ｐ、ラネーニッケル触＄２．０７−
ジシアンジアミド１ｏ１−ブロムベンゼン２５０１を加
え、実施例１と同様にして９０Ｃで反応した反応時間は
２時間３０分であった。
反応後実施例１と同様に後処理をして４−アミノジフェ
ニルエーテル３６５１を得た（収率９８６％）。ガスク
ロマトグラフによる分析値は４−アミノジフェニルエー
テル９９．９ ：３％、その他００７％であった。
ニルエーテル３６５１を得た（収率９８６％）。ガスク
ロマトグラフによる分析値は４−アミノジフェニルエー
テル９９．９ ：３％、その他００７％であった。
実施例６
スラリー圧入装置の利いた５ ００ ｃｃオートクレー
ブにＯ−ジクロルベンゼン２５０ｇ−とラネーニッケル
触媒２．０１とジシアンジアミド１．０１を加え、水素
置換後水素圧１０ ｋｇ ／ ｃｍ２にして攪拌しなが
ら１００Ｃに昇温した。次に４−クロル−４′−二トロ
ジフェニルエーテル４ ’Ｌ９ Ｐト水１００ｃｃドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ（界面活性剤９０．５Ｆ
！−とからなるスラリー液をスラリー圧入装置から３時
間を要して圧入した。反応はスラリー液の圧入が終了し
たと同時に終了した。その後９０Ｃに冷却して内容物を
流過して触媒と分離した。
ブにＯ−ジクロルベンゼン２５０ｇ−とラネーニッケル
触媒２．０１とジシアンジアミド１．０１を加え、水素
置換後水素圧１０ ｋｇ ／ ｃｍ２にして攪拌しなが
ら１００Ｃに昇温した。次に４−クロル−４′−二トロ
ジフェニルエーテル４ ’Ｌ９ Ｐト水１００ｃｃドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ（界面活性剤９０．５Ｆ
！−とからなるスラリー液をスラリー圧入装置から３時
間を要して圧入した。反応はスラリー液の圧入が終了し
たと同時に終了した。その後９０Ｃに冷却して内容物を
流過して触媒と分離した。
次に分液により水層を除去した後、減圧蒸留により０−
ジクロルベンゼン留去して４−クロル−４′−アミノジ
フェニルエーテル４３５ｇ−を得た。これは理論の９９
．１％の収率である。ガスクロマドによる分析値は−４
−クロル−４′−アミノジフェニルエーテル９９．８８
％、４−アミノ−ジフェニルエーテル０．０６％（脱ク
ロルによる生成物）、その他０．０６％であった。
ジクロルベンゼン留去して４−クロル−４′−アミノジ
フェニルエーテル４３５ｇ−を得た。これは理論の９９
．１％の収率である。ガスクロマドによる分析値は−４
−クロル−４′−アミノジフェニルエーテル９９．８８
％、４−アミノ−ジフェニルエーテル０．０６％（脱ク
ロルによる生成物）、その他０．０６％であった。
特許出願人 日本化薬株式会社
１３−
Claims (1)
- （１） 水素加圧下−ラネーニッケル触媒の存在下で
、式 （式中穴は水素又はニトロ基を示し、Ｘｌ。 Ｘ２ 、Ｙｌ 、Ｙ２はそれぞれ独立して水素−アルキ
ルーアミノ又はハロゲンを示し−ｎ、ｍは１又は２を示
す。）で表わされるニトロジフェニールエーテル類を−
ハロゲン置換ヘンゼン類ヲ溶媒とし、シアナミド又はジ
シアンジアミドの存在下に接触還元することを特徴とす
る、式（式中Ｘ＋ ＋ Ｘ２ ＋ ＹＩｒ Ｙ２１ ｎ
ｒ ｍは前記に同じ丁３は水素又はアミノを示す。）
で表わされるアミノジフェニルエーテル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57040855A JPS58159447A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミノジフエニルエ−テル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57040855A JPS58159447A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミノジフエニルエ−テル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159447A true JPS58159447A (ja) | 1983-09-21 |
Family
ID=12592167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57040855A Pending JPS58159447A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | アミノジフエニルエ−テル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58159447A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068437A (en) * | 1987-06-24 | 1991-11-26 | American Cyanamid Company | Process for producing 2-(p-chlorophenoxy) aniline |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5050327A (ja) * | 1973-09-06 | 1975-05-06 | ||
| JPS50112324A (ja) * | 1974-02-21 | 1975-09-03 | ||
| JPS51138634A (en) * | 1975-05-13 | 1976-11-30 | Bayer Ag | Process for preparing 2*55dimethoxyy44 chloroaniline |
-
1982
- 1982-03-17 JP JP57040855A patent/JPS58159447A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5050327A (ja) * | 1973-09-06 | 1975-05-06 | ||
| JPS50112324A (ja) * | 1974-02-21 | 1975-09-03 | ||
| JPS51138634A (en) * | 1975-05-13 | 1976-11-30 | Bayer Ag | Process for preparing 2*55dimethoxyy44 chloroaniline |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068437A (en) * | 1987-06-24 | 1991-11-26 | American Cyanamid Company | Process for producing 2-(p-chlorophenoxy) aniline |
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