JPS609706B2 - アミノジフェニルエ−テル類の製造法 - Google Patents
アミノジフェニルエ−テル類の製造法Info
- Publication number
- JPS609706B2 JPS609706B2 JP1300078A JP1300078A JPS609706B2 JP S609706 B2 JPS609706 B2 JP S609706B2 JP 1300078 A JP1300078 A JP 1300078A JP 1300078 A JP1300078 A JP 1300078A JP S609706 B2 JPS609706 B2 JP S609706B2
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- Japan
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- ether
- nitrodiphenyl
- ethers
- hydrogen
- solvent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノジフェニルェーテル類の製造法に関す
るものである。
るものである。
本発明によって得られる化合物は、染料、医薬、農薬、
合成樹脂などの製造の原料として有用である。
合成樹脂などの製造の原料として有用である。
一般にこの種の化合物はニトロジフェニルェーテル類の
べシャン還元によって製造されている。
べシャン還元によって製造されている。
しかしこの場合、収率が約９０％程度と低いうえ、多量
の鉄スラッジを創生する。しかも反応生成物と鉄スラッ
ジの分離は一般に容易ではなく、得られる製品への鉄の
混入は避け難い。べシャン還元による製品は着色し易い
うえ、用途によっては、鉄イオンを除去するため高度の
精製を行う必要があるなどの欠点を有している。これら
べシャン還元に替るものとして、接触還元法が知られて
いる。
の鉄スラッジを創生する。しかも反応生成物と鉄スラッ
ジの分離は一般に容易ではなく、得られる製品への鉄の
混入は避け難い。べシャン還元による製品は着色し易い
うえ、用途によっては、鉄イオンを除去するため高度の
精製を行う必要があるなどの欠点を有している。これら
べシャン還元に替るものとして、接触還元法が知られて
いる。
その場合ニトロジフェニルェーテル類の蒸気圧は低いの
で、還元反応を気相で実施することはむずかしく、液相
で行われている。しかしながら芳香族ニトロ化合物の液
相接触還元反応溶媒として一般に使用されているメタノ
ールなどの低級脂肪族アルコールは、溶媒としてその中
へのこの還元反応の原料および生成物であるニトロジフ
エニルェーテル類およびアミノジフェニルェーテル類の
溶解度が非常に低い。従ってこれら低級脂肪族アルコー
ル類を反応溶媒とした場合、還元反応を円滑に進行させ
、且つ反応後アミノジフェニルェーテル類と還元触媒と
を分離するためには多量の溶媒が必要となり、反応器が
過大となって、工業的に実施するのに有利な方法とは言
えない。一方、ニトロジフェニルェーテル類ならびにア
ミノジフェニルェーテル類に対して高い熔解性を有する
反応溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等の非プロント通性溶媒が知られているが〜
これらの溶媒は、還元反応の結果生ずる水と自由に混
和するので「これらの溶媒を還元反応の溶媒としてくり
かえし使用するためには、蒸留により水を分離除去する
必要がある。本発明者らはニトロジフェニルェーテル類
並びにアミノジフェニルェーテル類に対して高い溶解性
を備え、且つ還元反応で生成する水をエネルギーを多量
に必要とする蒸留によってではなく、ほとんどエネルギ
ーを必要としない分液によって系外に除去できる溶媒を
鋭意探索したところ、酢酸−２−ェトキシェチル、酢酸
−２ーブトキシヱチル等のグリコールモノェーテルモノ
ェステル類を見し、出した。
で、還元反応を気相で実施することはむずかしく、液相
で行われている。しかしながら芳香族ニトロ化合物の液
相接触還元反応溶媒として一般に使用されているメタノ
ールなどの低級脂肪族アルコールは、溶媒としてその中
へのこの還元反応の原料および生成物であるニトロジフ
エニルェーテル類およびアミノジフェニルェーテル類の
溶解度が非常に低い。従ってこれら低級脂肪族アルコー
ル類を反応溶媒とした場合、還元反応を円滑に進行させ
、且つ反応後アミノジフェニルェーテル類と還元触媒と
を分離するためには多量の溶媒が必要となり、反応器が
過大となって、工業的に実施するのに有利な方法とは言
えない。一方、ニトロジフェニルェーテル類ならびにア
ミノジフェニルェーテル類に対して高い熔解性を有する
反応溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等の非プロント通性溶媒が知られているが〜
これらの溶媒は、還元反応の結果生ずる水と自由に混
和するので「これらの溶媒を還元反応の溶媒としてくり
かえし使用するためには、蒸留により水を分離除去する
必要がある。本発明者らはニトロジフェニルェーテル類
並びにアミノジフェニルェーテル類に対して高い溶解性
を備え、且つ還元反応で生成する水をエネルギーを多量
に必要とする蒸留によってではなく、ほとんどエネルギ
ーを必要としない分液によって系外に除去できる溶媒を
鋭意探索したところ、酢酸−２−ェトキシェチル、酢酸
−２ーブトキシヱチル等のグリコールモノェーテルモノ
ェステル類を見し、出した。
更にグリコールモノェーテルモノェステル類を還元反応
の溶媒として用い、Ｐｄ／Ｃ等の水素添加用触媒を用い
てニトロジフェニルェーテル類の水素還元を行えば実質
的に、定量的に、ジアミノジフェニルェーテル類を容易
に得ることができることを見出し、本発明を完成するに
到った。
の溶媒として用い、Ｐｄ／Ｃ等の水素添加用触媒を用い
てニトロジフェニルェーテル類の水素還元を行えば実質
的に、定量的に、ジアミノジフェニルェーテル類を容易
に得ることができることを見出し、本発明を完成するに
到った。
即ち本発明は一般式（１）（式中Ｘは水素又はニトロ基
を示し、Ｙ，、Ｙ２「Ｙ３、Ｙ４はそれぞれ水素、アル
キル基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、Ｙ，〜Ｙ４
はそれぞれ互に同じものであってもよいし、異るもので
あってもよい。
を示し、Ｙ，、Ｙ２「Ｙ３、Ｙ４はそれぞれ水素、アル
キル基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、Ｙ，〜Ｙ４
はそれぞれ互に同じものであってもよいし、異るもので
あってもよい。
ｎ及びｍはそれぞれ１又は２を示す。）で表わされるニ
トロジフェニルェーテル類を、水素添加用触媒の存在下
で、一般式（ｎ）（式中ＲＩおよびＲ３はアルキル基を
「Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基をそれぞれ示し、
ｎは１〜３の整数である。
トロジフェニルェーテル類を、水素添加用触媒の存在下
で、一般式（ｎ）（式中ＲＩおよびＲ３はアルキル基を
「Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基をそれぞれ示し、
ｎは１〜３の整数である。
）で表わされるモノ又はポリアルキレングリコールモノ
ェーテルモノェステル類を溶媒として水素で還元するこ
とを特徴とする、一般式（ｍ）（式中Ｙ，「Ｙ２、Ｙ３
、Ｙ４、ｎ、ｍは前記に同じ。
ェーテルモノェステル類を溶媒として水素で還元するこ
とを特徴とする、一般式（ｍ）（式中Ｙ，「Ｙ２、Ｙ３
、Ｙ４、ｎ、ｍは前記に同じ。
Ｚは水素又はアミノ基を示す。）で表わされるアミノジ
フェニルェーテル類の製造法である。本発明の方法が適
用されるニトロジフェニルェーテル類としては、例えば
、２−ニトロジフェニルエーテル、４−ニトロジフエニ
ルエーテル、３・４′−ジニトロジフエニルエーテル、
２・４′ージニトロジフエニルエーテル、４・４−ジニ
ト。
フェニルェーテル類の製造法である。本発明の方法が適
用されるニトロジフェニルェーテル類としては、例えば
、２−ニトロジフェニルエーテル、４−ニトロジフエニ
ルエーテル、３・４′−ジニトロジフエニルエーテル、
２・４′ージニトロジフエニルエーテル、４・４−ジニ
ト。
ジフエニルエーテル、４ーアミノー４−ニトロジフエニ
ルエーテル、３−アミノー４′−ニトロジフエニルエー
テル、４−クロル−４−ニトロジフヱニルエーテル「２
−クロルー４−ニト。ジフエニルエーテル、４ークロル
−３′ーニトロジフエニルエーテル、４−フロムー２′
ーニトロジフヱニルエーテル、４−メチル一４−ニトロ
ジフエニルエーテル、２−クロルー５ーメチル−４−ニ
トロジフェニルヱーテル等を挙げることができる。本発
明の方法において用いられる水素添加用触媒としては、
白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム等の白金族触
媒、ラネーニツケル、ニッケル珪藻土等のニッケル触媒
、銅−クロム触媒等を挙げることができる。
ルエーテル、３−アミノー４′−ニトロジフエニルエー
テル、４−クロル−４−ニトロジフヱニルエーテル「２
−クロルー４−ニト。ジフエニルエーテル、４ークロル
−３′ーニトロジフエニルエーテル、４−フロムー２′
ーニトロジフヱニルエーテル、４−メチル一４−ニトロ
ジフエニルエーテル、２−クロルー５ーメチル−４−ニ
トロジフェニルヱーテル等を挙げることができる。本発
明の方法において用いられる水素添加用触媒としては、
白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム等の白金族触
媒、ラネーニツケル、ニッケル珪藻土等のニッケル触媒
、銅−クロム触媒等を挙げることができる。
触媒の使用量は触媒の種類により異るが、通常白金族触
媒では０．００５重量％ないし０．０５重量％で充分で
あり、ニッケル触媒、銅−クロム触媒等では０．５重量
％ないし５重量％である。本発明の方法において用られ
るモノ又はポリアルキレングリコールモノェーテルモノ
ェステル類としては、例えば、酢酸２−ェトキシェチル
、酢酸２−ブトキシェチル、酢酸２−ェトキシー１ーメ
チルェチル、酢酸２−ェトキシープロピル、プロピオン
酸２−ェトキシェチル、酪酸２ーェトキシェチル、ィソ
酪酸２−ェトキシェチル、ジェチレングリコールモノヱ
チルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコール
モノエチルエーテルモノアセテート、酢酸２−ェトキシ
１−メチルプロピル、酢酸２−ェトキシプチル等を挙げ
ることができる。
媒では０．００５重量％ないし０．０５重量％で充分で
あり、ニッケル触媒、銅−クロム触媒等では０．５重量
％ないし５重量％である。本発明の方法において用られ
るモノ又はポリアルキレングリコールモノェーテルモノ
ェステル類としては、例えば、酢酸２−ェトキシェチル
、酢酸２−ブトキシェチル、酢酸２−ェトキシー１ーメ
チルェチル、酢酸２−ェトキシープロピル、プロピオン
酸２−ェトキシェチル、酪酸２ーェトキシェチル、ィソ
酪酸２−ェトキシェチル、ジェチレングリコールモノヱ
チルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコール
モノエチルエーテルモノアセテート、酢酸２−ェトキシ
１−メチルプロピル、酢酸２−ェトキシプチル等を挙げ
ることができる。
特に本発明の方法により４・４−ジアミノジフェニルェ
ーテルを製造する場合には、酢酸２−ェトキシェチルを
溶媒として用いるのが好ましい。
ーテルを製造する場合には、酢酸２−ェトキシェチルを
溶媒として用いるのが好ましい。
４・４′ージアミノジフェニルエーテルは冷時加熱時の
いずれにおいても水に殆ど溶解しないにもか）わらず、
酢酸２−ェトキシェチル溶媒に水を添加すると、予想に
反して４・４′ージアミノジフェニルエーテルの溶解度
が増加すること、しかも温度が高い程その傾向が強いこ
とを見出した。
いずれにおいても水に殆ど溶解しないにもか）わらず、
酢酸２−ェトキシェチル溶媒に水を添加すると、予想に
反して４・４′ージアミノジフェニルエーテルの溶解度
が増加すること、しかも温度が高い程その傾向が強いこ
とを見出した。
即ち溶媒として酢酸２−ェトキシェチルを用いれば純酢
酸２−ェトキシェチル中の４・４ージアミノジフヱニル
エーテルの溶解度から計算される以上の高濃度で４・４
ージニトロジフェニルエーテルの還元を行っても、その
還元反応で創生する水により、溶媒中の生成４・４′ー
ジアミノジフェニルエーテルの溶解度が増し、触媒以外
の生成混合物を常に液状に保つことができる。従って高
濃度で効率よく還元反応を行うことができ、反応後、固
体触媒を熱時に、炉過により容易に分離することができ
る。又一度使用した溶媒を回収して、再使用する場合、
副生した水を分液により分離するだけで、溶媒に溶解し
た水を完全に除去せずに水を含んだま）で循環して使用
することができる。これらの溶媒の使用量は、原料のニ
トロジフェニルェーテル類の種類と溶媒の種類によって
異なるが、原料のニトロジフェニルェーテルに対して重
量で、２倍ないし１９音、通常は３倍から１ぴ音である
。還元反応は常温常圧でも進行するが、通常は加圧加熱
下で実施される。
酸２−ェトキシェチル中の４・４ージアミノジフヱニル
エーテルの溶解度から計算される以上の高濃度で４・４
ージニトロジフェニルエーテルの還元を行っても、その
還元反応で創生する水により、溶媒中の生成４・４′ー
ジアミノジフェニルエーテルの溶解度が増し、触媒以外
の生成混合物を常に液状に保つことができる。従って高
濃度で効率よく還元反応を行うことができ、反応後、固
体触媒を熱時に、炉過により容易に分離することができ
る。又一度使用した溶媒を回収して、再使用する場合、
副生した水を分液により分離するだけで、溶媒に溶解し
た水を完全に除去せずに水を含んだま）で循環して使用
することができる。これらの溶媒の使用量は、原料のニ
トロジフェニルェーテル類の種類と溶媒の種類によって
異なるが、原料のニトロジフェニルェーテルに対して重
量で、２倍ないし１９音、通常は３倍から１ぴ音である
。還元反応は常温常圧でも進行するが、通常は加圧加熱
下で実施される。
反応圧は１００ｋ９′の以下で充分であり、通常は１０
なし、し３０ｋ９／めである。反応温度は１５０００以
下で充分であり、通常５００ ないし１００００である
。反応時間は反応圧、温度、触媒量等により、大中に異
なるが３０分ないし１餌時間である。
なし、し３０ｋ９／めである。反応温度は１５０００以
下で充分であり、通常５００ ないし１００００である
。反応時間は反応圧、温度、触媒量等により、大中に異
なるが３０分ないし１餌時間である。
本発明の方法によれば溶媒として用いられるモノ又はポ
リアルキレングリコールモノェーテルモノェステル類は
ニトロジフェニルェーテル類の接触還元反応の原料であ
るニトロジフヱニルェーナル類および生成物であるアミ
ノジフェニルェーブル類に対する溶解性が高く、還元反
応により生成した水によってもアミノジフェニルェーテ
ル類に対する熔解性が低下せず、更に還元反応溶媒とし
てくりかえし使用することにより系内に蓄積する水は分
液という簡単な操作で系外に除去できる。以下実施例に
より、本発明の方法を更に具体的に説明する。実施例
１ ４・４′−ジニトロジフエニルエーテル２６．０夕（０
．１０モル）、酢酸２−ェトキシェチル１００夕および
５％Ｐｄ／ＣＯ．１夕を内容積３００泌のオートクレー
プに仕込み、オートクレープ内の空気を窒素で置換した
後、水素を３０ｋ９／水ゲージまで圧張りし、９０午０
で４時間反応させた。
リアルキレングリコールモノェーテルモノェステル類は
ニトロジフェニルェーテル類の接触還元反応の原料であ
るニトロジフヱニルェーナル類および生成物であるアミ
ノジフェニルェーブル類に対する溶解性が高く、還元反
応により生成した水によってもアミノジフェニルェーテ
ル類に対する熔解性が低下せず、更に還元反応溶媒とし
てくりかえし使用することにより系内に蓄積する水は分
液という簡単な操作で系外に除去できる。以下実施例に
より、本発明の方法を更に具体的に説明する。実施例
１ ４・４′−ジニトロジフエニルエーテル２６．０夕（０
．１０モル）、酢酸２−ェトキシェチル１００夕および
５％Ｐｄ／ＣＯ．１夕を内容積３００泌のオートクレー
プに仕込み、オートクレープ内の空気を窒素で置換した
後、水素を３０ｋ９／水ゲージまで圧張りし、９０午０
で４時間反応させた。
この間オートクレープ内の圧力が５ｋ９／鮒ゲージ以下
となったら、水素を３０ｋ９／鮒ゲージまで追加した。
冷却後圧抜きをして、オートクレープを窒素で置換した
ドライボックス中で開けて内容物を取り出し「９０ｑｏ
の温度で炉過して触媒を炉別した。この炉液を減圧蒸留
して溶媒と水とを留去して４・４′−ジアミノジフェニ
ルェーテルを淡灰色結晶として１９．８夕（０．０９９
モル）得ることができた。（収率９９．０％）実施例
２溶媒として酢酸２−ェトキシェチル９０夕と水１０夕
の混合溶媒を用いた点を除いて、実施例１と同様の操作
で炉液を得た。
となったら、水素を３０ｋ９／鮒ゲージまで追加した。
冷却後圧抜きをして、オートクレープを窒素で置換した
ドライボックス中で開けて内容物を取り出し「９０ｑｏ
の温度で炉過して触媒を炉別した。この炉液を減圧蒸留
して溶媒と水とを留去して４・４′−ジアミノジフェニ
ルェーテルを淡灰色結晶として１９．８夕（０．０９９
モル）得ることができた。（収率９９．０％）実施例
２溶媒として酢酸２−ェトキシェチル９０夕と水１０夕
の混合溶媒を用いた点を除いて、実施例１と同様の操作
で炉液を得た。
この炉液を２５℃まで冷却して１７．３夕の４・４ージ
アミノジフエニルエーブルを結晶として得た。結晶を除
いた晶折母液は有機層と水層の２層から成っており、有
機層中に４・４′ージアミノジフェニルェーテルを２．
５タ含んでおり、水層中には４・４′ージアミノジフェ
ニルェーテルを０．０２タ含んでいた。（収率９９．１
％）実施例 ３〜５原料のニトロジフェニルェーテルの
種類とその仕込み量を表１のように変えた点を除き、実
施例１と同様の操作を行い、表１の結果を得た。
アミノジフエニルエーブルを結晶として得た。結晶を除
いた晶折母液は有機層と水層の２層から成っており、有
機層中に４・４′ージアミノジフェニルェーテルを２．
５タ含んでおり、水層中には４・４′ージアミノジフェ
ニルェーテルを０．０２タ含んでいた。（収率９９．１
％）実施例 ３〜５原料のニトロジフェニルェーテルの
種類とその仕込み量を表１のように変えた点を除き、実
施例１と同様の操作を行い、表１の結果を得た。
表１実施例 原 料 仕込量 生 成
物 収率燐（９１３ ４−アミノ−４′
−ニトロ ２３．０ ４，４′ −ジアミノ
ジフエ ９９．６ンフエニルエーテル
ニルエーテル４ ３ーアミノ−４′
−ニトロ ２３．０ ３，４′ −ジアミノ
ンフエ ９９．４ジフエニルエーテル
ニルエーテル５ ２ークロノレ−５ーメ
チル ２６．４ ２−クロルー５−メチ
ル ９９．１−４′ーニトロジフエニル
ー４′ アミノジフエニルエーブル
エーブル実施例 ６、
７溶媒の種類を表２のように変えた点を除き、実施例１
と同様の操作を行い、表２に示す収率で４・４′−ジア
ミノジフェニルェーテルを得た。
物 収率燐（９１３ ４−アミノ−４′
−ニトロ ２３．０ ４，４′ −ジアミノ
ジフエ ９９．６ンフエニルエーテル
ニルエーテル４ ３ーアミノ−４′
−ニトロ ２３．０ ３，４′ −ジアミノ
ンフエ ９９．４ジフエニルエーテル
ニルエーテル５ ２ークロノレ−５ーメ
チル ２６．４ ２−クロルー５−メチ
ル ９９．１−４′ーニトロジフエニル
ー４′ アミノジフエニルエーブル
エーブル実施例 ６、
７溶媒の種類を表２のように変えた点を除き、実施例１
と同様の操作を行い、表２に示す収率で４・４′−ジア
ミノジフェニルェーテルを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素又はニトロ基を示し、Ｙ＿１、Ｙ＿２、
Ｙ＿３、Ｙ＿４はそれぞれ水素、アルキル基、アミノ基
又はハロゲン原子を示し、Ｙ＿１〜Ｙ＿４はそれぞれ互
に同じものであってもよいし、異るものであってもよい
。 ｎ及びｍはそれぞれ１又は２を示す。）で表わされるニ
トロジフエニルエーテル類を、水素添加用触媒の存在下
で、一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１およびＲ＾３はアルキル基を、Ｒ＾２は炭
素数２〜４のアルキレン基をそれぞれ示し、ｎは１〜３
の整数である。 ）で表わされるモノ又はポリアルキレングリコールモノ
エーテルモノエステル類を溶媒として水素で還元するこ
とを特徴とする、一般式（III）▲数式、化学式、表等
があります▼ （式中Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３、Ｙ＿４、ｎ、ｍは前記
に同じ。 Ｚは水素又はアミノ基を示す。）で表わされるアミノジ
フエニルエーテル類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1300078A JPS609706B2 (ja) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | アミノジフェニルエ−テル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1300078A JPS609706B2 (ja) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | アミノジフェニルエ−テル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106439A JPS54106439A (en) | 1979-08-21 |
| JPS609706B2 true JPS609706B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=11820913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1300078A Expired JPS609706B2 (ja) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | アミノジフェニルエ−テル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609706B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63106123A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106126A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106124A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106122A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
-
1978
- 1978-02-09 JP JP1300078A patent/JPS609706B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63106123A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106126A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106124A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
| JPS63106122A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Mazda Motor Corp | 車両のサスペンシヨン装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54106439A (en) | 1979-08-21 |
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