JPS58152845A - 新規なポリアミン - Google Patents
新規なポリアミンInfo
- Publication number
- JPS58152845A JPS58152845A JP57036263A JP3626382A JPS58152845A JP S58152845 A JPS58152845 A JP S58152845A JP 57036263 A JP57036263 A JP 57036263A JP 3626382 A JP3626382 A JP 3626382A JP S58152845 A JPS58152845 A JP S58152845A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- epichlorohydrin
- epoxy resin
- raw material
- curing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/64—Amino alcohols
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本儀嘴は、有用かつ新規なポリアミン化合物、Ｎ 、
Ｎ’−ビス（ｓ−アミノメチルベンジル）−２−ヒドロ
キシトリメチレンジアミンに関する。
Ｎ’−ビス（ｓ−アミノメチルベンジル）−２−ヒドロ
キシトリメチレンジアミンに関する。
各種ポリアミン化合物がエポキシ樹脂の硬化剤の原料と
して、あるいはポリアミド樹脂の構成成分としてムく用
いられている仁とはよく知られている・その中１！−代
貴的なものとしては、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラえン、ヘキサメチレンシアｔ／などのｌｌｌ
肪廉アミン；フェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホンなどの葦香族アｉ
ン；キシνレンジアミンなどの葦番職をもった脂肪族ア
ミン；ビスアえツメチルシクロヘキサン、インホロンシ
ア友ンなどのＳ状讃肪族アミンを挙げることが出来る一
ξれらのポリアミン化合物は、それぞれアミノ基の反応
性、すなわち活性水素に起因した個有り善長を持ち、こ
れらのポリアミン化合物がその＊家で台穏尾通に用いら
れるのはもとより、それぞれの化金物に適した変性を加
えた変性化食物としてもその用途を拡げており、その変
性化食物がエポキシ樹脂用硬化剤として用いられている
儒もある。
して、あるいはポリアミド樹脂の構成成分としてムく用
いられている仁とはよく知られている・その中１！−代
貴的なものとしては、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラえン、ヘキサメチレンシアｔ／などのｌｌｌ
肪廉アミン；フェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホンなどの葦香族アｉ
ン；キシνレンジアミンなどの葦番職をもった脂肪族ア
ミン；ビスアえツメチルシクロヘキサン、インホロンシ
ア友ンなどのＳ状讃肪族アミンを挙げることが出来る一
ξれらのポリアミン化合物は、それぞれアミノ基の反応
性、すなわち活性水素に起因した個有り善長を持ち、こ
れらのポリアミン化合物がその＊家で台穏尾通に用いら
れるのはもとより、それぞれの化金物に適した変性を加
えた変性化食物としてもその用途を拡げており、その変
性化食物がエポキシ樹脂用硬化剤として用いられている
儒もある。
中でも、キシリレンシアｔｖ、ａＥ鵬−キシリレンシア
ミンは芳香電を持つ脂肪族ジアミンとして特徴のある性
能を示し、それ自体でボ曽アミド喝主原料として、ある
いはエポキシ樹讃碩化剛踊主原料として用いられて＃９
、さもＫはこれとフェノール及びホルムアルデヒド、メ
チルメタタ曹レート、アクリロニトリルまたはエポキシ
化合物とを反応させて得られる変性化金物は、エポキシ
樹脂そのものとして、あるいはエポキシ樹＊Ｍ硬化剤と
して広く用いられている。この変性化金物をエポキシ樹
脂用硬化剤として用いた場合には、エポキシ樹脂の低温
硬化性が著しく改善され、硬化物はすぐれた耐薬品性を
示し、すぐれた光沢と外観を示すことが知られている。
ミンは芳香電を持つ脂肪族ジアミンとして特徴のある性
能を示し、それ自体でボ曽アミド喝主原料として、ある
いはエポキシ樹讃碩化剛踊主原料として用いられて＃９
、さもＫはこれとフェノール及びホルムアルデヒド、メ
チルメタタ曹レート、アクリロニトリルまたはエポキシ
化合物とを反応させて得られる変性化金物は、エポキシ
樹脂そのものとして、あるいはエポキシ樹＊Ｍ硬化剤と
して広く用いられている。この変性化金物をエポキシ樹
脂用硬化剤として用いた場合には、エポキシ樹脂の低温
硬化性が著しく改善され、硬化物はすぐれた耐薬品性を
示し、すぐれた光沢と外観を示すことが知られている。
しかしながら、■−キシリレンジアミンの変性の自装置
をさらに大きくし、それによってさらに幅の広い用途を
開拓するために、ｍ−キシリレンジアミン自体が持つ特
徴のある性能な失うことなく鵬−キシリレンジアミンを
より多盲能のポリアミン化合物へ−４することが望まれ
ている。
をさらに大きくし、それによってさらに幅の広い用途を
開拓するために、ｍ−キシリレンジアミン自体が持つ特
徴のある性能な失うことなく鵬−キシリレンジアミンを
より多盲能のポリアミン化合物へ−４することが望まれ
ている。
本―明は、かかる要望を満すことな＠的とすｔものであ
って、醜−キシリレンジアミンとエピクロルヒドリンと
をアルカリの存在下に反応させて新規なポリアミン化金
物、すなわちＮ。
って、醜−キシリレンジアミンとエピクロルヒドリンと
をアルカリの存在下に反応させて新規なポリアミン化金
物、すなわちＮ。
Ｎ′−ビス（ｉ−アミノメチルベンジル）−２−ヒドロ
キシトリメチレンジアミンが得られること、そして得ら
れた新規なポリアミン化金物がそのままエポキシ樹脂の
硬化剤として、あるいは別種の硬化剤の主原料として、
さらにはＩ＃Ｉ豐アミド樹脂の変性成分としてすぐれた
懺龍を働揮することを見出して本発−に憂った。
キシトリメチレンジアミンが得られること、そして得ら
れた新規なポリアミン化金物がそのままエポキシ樹脂の
硬化剤として、あるいは別種の硬化剤の主原料として、
さらにはＩ＃Ｉ豐アミド樹脂の変性成分としてすぐれた
懺龍を働揮することを見出して本発−に憂った。
本働明のＮ 、 Ｎ’−ビス（５−アミノメチルベンジ
ル）−２−ヒドロキシトリメチレンジアミンは、２−の
臘−キシリレンジアミンが２−ヒドロキシプロピレン結
合で連艙された構造の化合物であって、１級アミノ基を
２個と２緻アミノ基を２儂とを分子中に持つポリアミン
化金物であり、次の構造式て表わされる。
ル）−２−ヒドロキシトリメチレンジアミンは、２−の
臘−キシリレンジアミンが２−ヒドロキシプロピレン結
合で連艙された構造の化合物であって、１級アミノ基を
２個と２緻アミノ基を２儂とを分子中に持つポリアミン
化金物であり、次の構造式て表わされる。
この新規なポリアミン化金物を製造する１鉄ノー例は次
の通やである。鵬−キシ９レンジアｔンとエピクロルヒ
ドリンとをアルカシ金属水酸化物の存在下に反応させ、
得られた反応混合物から反応によって生成する水とアル
カリ金属塩化物を除去して所望のポリアミン化金物を得
る。ここで、ｌ−キシリレンジアミンと工、ビクロルヒ
ドリンとの反応モル比は、化学量論的には後者１モに屹
対して前者を２モルの比率で選ばれればよいが、反応を
より円滑化進めるために一導を過剰の量で用いるのが好
ましい０通常鋳看は、後者１モルに舞して６〜２０モル
の颯−の量で用いられる。過剰に用いた閣−キシリレン
ジアミンは、反応混合物から回収され、再度原料として
使用し得ることは勿論である。アルカリ金属水酸化物と
しては、通常、水酸化ナトリウムか水酸化カ一つムのい
ずれかが用いられ、これらはｍ形のままでも水溶液の形
で用いられてもよい・ｍｅのままで用いられる場合（は
、少ｌの水な共存させることが望ましい、アルカリ金属
水酸化物の使用量は、化学量論的にはエピクロルヒドリ
ンの量に対して等峰ルであればよいが、通常、や−過剰
な量が遥ばれる。
の通やである。鵬−キシ９レンジアｔンとエピクロルヒ
ドリンとをアルカシ金属水酸化物の存在下に反応させ、
得られた反応混合物から反応によって生成する水とアル
カリ金属塩化物を除去して所望のポリアミン化金物を得
る。ここで、ｌ−キシリレンジアミンと工、ビクロルヒ
ドリンとの反応モル比は、化学量論的には後者１モに屹
対して前者を２モルの比率で選ばれればよいが、反応を
より円滑化進めるために一導を過剰の量で用いるのが好
ましい０通常鋳看は、後者１モルに舞して６〜２０モル
の颯−の量で用いられる。過剰に用いた閣−キシリレン
ジアミンは、反応混合物から回収され、再度原料として
使用し得ることは勿論である。アルカリ金属水酸化物と
しては、通常、水酸化ナトリウムか水酸化カ一つムのい
ずれかが用いられ、これらはｍ形のままでも水溶液の形
で用いられてもよい・ｍｅのままで用いられる場合（は
、少ｌの水な共存させることが望ましい、アルカリ金属
水酸化物の使用量は、化学量論的にはエピクロルヒドリ
ンの量に対して等峰ルであればよいが、通常、や−過剰
な量が遥ばれる。
煽−キシリレンジアミンとエピクロルヒドリンとを反応
させるに際し、エピクロルヒドリンな−−キシシレンジ
アミン中へ滴下しながら反応させる鯵橡は轡に望ましく
、従って、ｍ−キシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応の時間は、滴下時間を考慮に入れても５時間
を超える必要はない。反応温度は、４０〜１００Ｃの麿
−て遥ばれればよいが、４０℃前Ｉｎ４ＩＥ好適である
。
させるに際し、エピクロルヒドリンな−−キシシレンジ
アミン中へ滴下しながら反応させる鯵橡は轡に望ましく
、従って、ｍ−キシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応の時間は、滴下時間を考慮に入れても５時間
を超える必要はない。反応温度は、４０〜１００Ｃの麿
−て遥ばれればよいが、４０℃前Ｉｎ４ＩＥ好適である
。
上述の反応秦件のもと′ｔ１反応して得られた反応ｉ金
物は、加電と減圧のもと、たとえば１・０℃以下の温度
で約１０・ｍＨｚの減圧下に処理され、反応生成水を留
去する。水の留出とともに一生するアルカリ金属塩化物
が反応温合物中に析出するので、水の１責を終えた後、
析出したアシカリ金属塩化物′ｋＰ別する。ＰＩＥは、
婁ら屹加熱と減圧のもと、たとえば２＠ｔＪｃ以下の温
度でＳ−Ｈ，以下の減圧下に部層され、未反応の一導キ
シマレンジアミンを留去する・履奮ａｍ中（アルカリ金
属塩化物が析出している場会には、これをｐＨｉＩｌ、
、、最後に、実質的ＫＭ変の高いＮ 、 Ｎ’−ビス（
３−丁ミツメチルベンジル）−２−ヒドロキシトリメチ
レンジアミンが反応生成物として得られる・ かくして得られる本発明の新規なポリアミン化舎物、Ｎ
、Ｎ’−ビス（Ｓ−アミノメチルベンジル）−２−ヒド
ロキシトリメチレンジアミンの実用上の儒値は、次の記
載から明らかである。
物は、加電と減圧のもと、たとえば１・０℃以下の温度
で約１０・ｍＨｚの減圧下に処理され、反応生成水を留
去する。水の留出とともに一生するアルカリ金属塩化物
が反応温合物中に析出するので、水の１責を終えた後、
析出したアシカリ金属塩化物′ｋＰ別する。ＰＩＥは、
婁ら屹加熱と減圧のもと、たとえば２＠ｔＪｃ以下の温
度でＳ−Ｈ，以下の減圧下に部層され、未反応の一導キ
シマレンジアミンを留去する・履奮ａｍ中（アルカリ金
属塩化物が析出している場会には、これをｐＨｉＩｌ、
、、最後に、実質的ＫＭ変の高いＮ 、 Ｎ’−ビス（
３−丁ミツメチルベンジル）−２−ヒドロキシトリメチ
レンジアミンが反応生成物として得られる・ かくして得られる本発明の新規なポリアミン化舎物、Ｎ
、Ｎ’−ビス（Ｓ−アミノメチルベンジル）−２−ヒド
ロキシトリメチレンジアミンの実用上の儒値は、次の記
載から明らかである。
すなわち、本発明のポリアミン化合物を硬化鋼として用
いてエポキシ樹脂の硬化反応を試みたところ、０−５Ｃ
という低温においても十分に硬化が起り、硬化物の柔軟
性は、ｍ−キシリレンジアミンを硬化剤として用いて得
られる硬化物に見られるそれよりはるか屹すぐれている
ことが観５ｎｔｔた。また、醜−キシリレンシアミンを
層いる場舎には大気中の炭酸ガスの徴収に起因する白化
現象が生ずるの屹対して、本発−のポリアミン化金物に
はこの現象は生じなかった。さらには、エポキシ樹脂の
重ね鍮すな行ないった欠陥が避は難いのが當であるのに
対して、本発明のポリアミン化金物を硬化剤としτ層い
たエポキシ樹脂ではかかる欠陥が解ｔＳＳれることも判
った。
いてエポキシ樹脂の硬化反応を試みたところ、０−５Ｃ
という低温においても十分に硬化が起り、硬化物の柔軟
性は、ｍ−キシリレンジアミンを硬化剤として用いて得
られる硬化物に見られるそれよりはるか屹すぐれている
ことが観５ｎｔｔた。また、醜−キシリレンシアミンを
層いる場舎には大気中の炭酸ガスの徴収に起因する白化
現象が生ずるの屹対して、本発−のポリアミン化金物に
はこの現象は生じなかった。さらには、エポキシ樹脂の
重ね鍮すな行ないった欠陥が避は難いのが當であるのに
対して、本発明のポリアミン化金物を硬化剤としτ層い
たエポキシ樹脂ではかかる欠陥が解ｔＳＳれることも判
った。
他方、ポリアミド樹脂のジアミン成分の一つとして本発
明のボリアえン化合物４Ｉ−喝い、これらと二塩基酸成
分Ｅを共纏舎重舎させて得られる４１アミド樹層は、よ
り高い柔軟性と耐−撃Ｉｋを示すことが観察された・専
らＫは、本―−のポリアミン化金物は、２個の１級アミ
ンと！優の２級アミンと１個の２級アルコールを持つ多
富能性化合物であるところから、反応性高分子化合物の
原料として活眉することも可−である。
明のボリアえン化合物４Ｉ−喝い、これらと二塩基酸成
分Ｅを共纏舎重舎させて得られる４１アミド樹層は、よ
り高い柔軟性と耐−撃Ｉｋを示すことが観察された・専
らＫは、本―−のポリアミン化金物は、２個の１級アミ
ンと！優の２級アミンと１個の２級アルコールを持つ多
富能性化合物であるところから、反応性高分子化合物の
原料として活眉することも可−である。
以下、実施例及び参考例にもとづいて本尭―を具体的に
説明する・ 実施例 １ 鵬−キシリレンシアミン １＠・Ｓｔ（・峰ル）と５ｏ
ｂ−直の苛性ソーダ水溶ｔ ８２１（ＩＩＩ性ソーダ
として１．０２モル）とを攪拌機、滴下ロート、議変計
およびコンデンサーを備えた４つロフラスコ中に仕込み
、膳素雰−気下で攪拌しながらエピクロルヒドリン ｑ
ｓｔｃ１４ル） ＃ｔｍＴロートより１時間かかって滴
下した。−下中の反応温度は６０℃に保ち、滴下終了後
もその温１ｆｔ’２時間攪拌し、反応を続けた。
説明する・ 実施例 １ 鵬−キシリレンシアミン １＠・Ｓｔ（・峰ル）と５ｏ
ｂ−直の苛性ソーダ水溶ｔ ８２１（ＩＩＩ性ソーダ
として１．０２モル）とを攪拌機、滴下ロート、議変計
およびコンデンサーを備えた４つロフラスコ中に仕込み
、膳素雰−気下で攪拌しながらエピクロルヒドリン ｑ
ｓｔｃ１４ル） ＃ｔｍＴロートより１時間かかって滴
下した。−下中の反応温度は６０℃に保ち、滴下終了後
もその温１ｆｔ’２時間攪拌し、反応を続けた。
次いで、フラスコ内容物の＠直を９０〜１゜０℃に保ち
、＃１ｏ口■Ｈ鼠の減圧下に反応温合物を蒸１にかけ、
水を留去した。ＪＩ留後、！＆残液中に析出した塩化ナ
トリウムはＰ遍によって除去し得られた母液をフラスコ
内容物の温度を１５０Ｃ７（保ち、約２ 、５ｓｍＨｇ
の減圧下に蒸留にかけ、過剰の１−キシリレンシアｉ７
を留去した・晶残物は無色透明な粘稠な液体であり、得
量は５０５ｔであった（収率は、エピクロルヒドリンを
基準にする運論値の９５．０Ａ４ｃ相幽する）。
、＃１ｏ口■Ｈ鼠の減圧下に反応温合物を蒸１にかけ、
水を留去した。ＪＩ留後、！＆残液中に析出した塩化ナ
トリウムはＰ遍によって除去し得られた母液をフラスコ
内容物の温度を１５０Ｃ７（保ち、約２ 、５ｓｍＨｇ
の減圧下に蒸留にかけ、過剰の１−キシリレンシアｉ７
を留去した・晶残物は無色透明な粘稠な液体であり、得
量は５０５ｔであった（収率は、エピクロルヒドリンを
基準にする運論値の９５．０Ａ４ｃ相幽する）。
得られた生成物の物性は＊−１＆ｃ示す。
実施＠２
１−キシリレンシアｉ７１９０４ｆ（１４モル）と２０
１＆濃変の１１性ソーダ水溶＠ ２１Ｏｆ（ｉｆ性ソ
ーダとして１．０５４ル）とを実施例１と同様の装置に
仕込み、窒嵩雰■気下で攪拌しながらエビクロルヒトワ
ン ？１Ｆ（１モル）を゛１時間かかつて滴下した０滴
下中の反応温度は４０Ｃ＆ｃ保持し、−下終了後もその
態度１！２時闘［応を続けた。 ［ｌＳ終了後、貴總儒
１とＭ嫌なＩＩ＆恩をして無色透明な液体 暴１・ｆ（
４［率：鳳論値に対して９４．ｓ嗟）が得られた。得ら
れた生成物の物性は表−１に示す６表−１ 実施例 ５ ｌｌＩ論例引例１２で得られた反応生成物を渦会し、滉
金物は遠心式高真空蒸発機を用いて糟書庫冑にかけ、沸
点１６５〜ｂ ■セの１分を得た・真”１度はコールドトラップの後で
一定した。
１＆濃変の１１性ソーダ水溶＠ ２１Ｏｆ（ｉｆ性ソ
ーダとして１．０５４ル）とを実施例１と同様の装置に
仕込み、窒嵩雰■気下で攪拌しながらエビクロルヒトワ
ン ？１Ｆ（１モル）を゛１時間かかつて滴下した０滴
下中の反応温度は４０Ｃ＆ｃ保持し、−下終了後もその
態度１！２時闘［応を続けた。 ［ｌＳ終了後、貴總儒
１とＭ嫌なＩＩ＆恩をして無色透明な液体 暴１・ｆ（
４［率：鳳論値に対して９４．ｓ嗟）が得られた。得ら
れた生成物の物性は表−１に示す６表−１ 実施例 ５ ｌｌＩ論例引例１２で得られた反応生成物を渦会し、滉
金物は遠心式高真空蒸発機を用いて糟書庫冑にかけ、沸
点１６５〜ｂ ■セの１分を得た・真”１度はコールドトラップの後で
一定した。
上記青金の化合物の性状は次の通りであった。
比重 −： １，１！！１７
肩祈皐 隼： １．ｉ？０アミン価（ｗ
ｎＯＨ／ｌ ） ４ ｙ ｔ （計算値６Ｓ１）分
子量 ３２６（計算値５２８）（浸
透圧法による） 元素分析値 （示性式 ０１．Ｈ２ＩＮ４０として）Ｃ
Ｍ Ｎ 実測値 ４９．４８’ ８．４４’ １７．１２
’針算値 ４９，５１ ８．５４ １７．０７赤
外ａ駅スベタトル （液体フィルム）＊＊ａ＊ビークと
しては、３０口０〜５ＳＯＯａｍ（水酸、基）；５ｏｏ
ｎ 〜ｓｚ。
ｎＯＨ／ｌ ） ４ ｙ ｔ （計算値６Ｓ１）分
子量 ３２６（計算値５２８）（浸
透圧法による） 元素分析値 （示性式 ０１．Ｈ２ＩＮ４０として）Ｃ
Ｍ Ｎ 実測値 ４９．４８’ ８．４４’ １７．１２
’針算値 ４９，５１ ８．５４ １７．０７赤
外ａ駅スベタトル （液体フィルム）＊＊ａ＊ビークと
しては、３０口０〜５ＳＯＯａｍ（水酸、基）；５ｏｏ
ｎ 〜ｓｚ。
Ｏ，１５８６，１０１５，８１０％ａｍ−’（１級及び
２級ア文）基）；１６０ｏ１７００−７８０４ａｌ （
フェニル基）等がある。
２級ア文）基）；１６０ｏ１７００−７８０４ａｌ （
フェニル基）等がある。
以上の結果から、反応生成物がＮ 、 Ｎ’−ビス（５
−アミノメチルベンジル）−２−ヒドロ◆シト□メチレ
ンジアミンであることが偶る。
−アミノメチルベンジル）−２−ヒドロ◆シト□メチレ
ンジアミンであることが偶る。
轡許出願人 三菱瓦斯化学株式金社
代表者 長 ＊＊ 會
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式 で表されるＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノメチルベンジル
）−２−ヒドロキシトリメチレンジアミン
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036263A JPS58152845A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 新規なポリアミン |
| EP83301209A EP0088623B1 (en) | 1982-03-08 | 1983-03-07 | Polyamine compound of m-xylenediamine and its use as hardening agent |
| DE8383301209T DE3360054D1 (en) | 1982-03-08 | 1983-03-07 | Polyamine compound of m-xylenediamine and its use as hardening agent |
| US06/651,024 US4605765A (en) | 1982-03-08 | 1984-10-29 | Novel polyamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036263A JPS58152845A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 新規なポリアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152845A true JPS58152845A (ja) | 1983-09-10 |
| JPH0321014B2 JPH0321014B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=12464877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57036263A Granted JPS58152845A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 新規なポリアミン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4605765A (ja) |
| EP (1) | EP0088623B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58152845A (ja) |
| DE (1) | DE3360054D1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3474556D1 (en) * | 1983-07-09 | 1988-11-17 | Schering Ag | Process for producing a coating comprising a mixture of an epoxy resin and a curing agent |
| JPS6038430A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリアミノ化合物の製造法 |
| US5091574A (en) * | 1990-02-06 | 1992-02-25 | Texaco Chemical Company | Polyoxyethylene diamine derivatives of diglycidyl ethers |
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