JPS58136655A - アゾ顔料 - Google Patents
アゾ顔料Info
- Publication number
- JPS58136655A JPS58136655A JP57174105A JP17410582A JPS58136655A JP S58136655 A JPS58136655 A JP S58136655A JP 57174105 A JP57174105 A JP 57174105A JP 17410582 A JP17410582 A JP 17410582A JP S58136655 A JPS58136655 A JP S58136655A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- mixture
- water
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明妹アリー９ドタイプのアゾ顔料に関するもＯ″″
Ｃある。強い着色力ＯえめＫ、アリーリド顔料社印刷イ
ンク工業に広く使用されている。
Ｃある。強い着色力ＯえめＫ、アリーリド顔料社印刷イ
ンク工業に広く使用されている。
着色力は顔料Ｏ結晶ナイズに依存し、それは結晶が大自
〈なればなるほど小さくなるので、結晶をで龜る＠り小
さくするＯが重畳である。しかし結晶ＯサイズＯ縮少は
顔料が使用されている印刷インタＯ粘度Ｏ対応する増加
を生じる。
〈なればなるほど小さくなるので、結晶をで龜る＠り小
さくするＯが重畳である。しかし結晶ＯサイズＯ縮少は
顔料が使用されている印刷インタＯ粘度Ｏ対応する増加
を生じる。
これＩＩｉ緒晶がど０１１度小さければ実ＩＩＫ、使用
できるか〇−界となる。
できるか〇−界となる。
こＯＩＩ界社種々Ｏ助剤によって低下する仁とがて１、
それによって顔料Ｏ着色力のよ）嵐い利用を得ることが
できる。し九がって種々の樹脂タイプをオフ七ット印刺
インク用顔料に添加して使用することができる。それ故
にマガジンーートグラビヤ印調に４／Ｉ！用される顔料
を１１ｗＩ族アミシアミンて改＾することかで龜る。更
にスルホン酸基を有するアリーリド綱科の添加嬬こＯ基
を有しｔｈｅ料Ｏ型Ｏ添加してよ）良い印刷インクの流
動Ｉｋを生じることは知られている。
それによって顔料Ｏ着色力のよ）嵐い利用を得ることが
できる。し九がって種々の樹脂タイプをオフ七ット印刺
インク用顔料に添加して使用することができる。それ故
にマガジンーートグラビヤ印調に４／Ｉ！用される顔料
を１１ｗＩ族アミシアミンて改＾することかで龜る。更
にスルホン酸基を有するアリーリド綱科の添加嬬こＯ基
を有しｔｈｅ料Ｏ型Ｏ添加してよ）良い印刷インクの流
動Ｉｋを生じることは知られている。
上記助剤を使用しえ場合の欠点は印−インタを貯賦し１
ｋから転化を行うと着色力は減少し、粘麿は増加するこ
とＫある。し九がって印刷インクをＩＩＩＩＫＩＩＩ！
用するえめに必要とされる修正縮重ｌ！な欠点で参）、
それは印刷の満足な品質を得ること七−―とするｔので
ある。
ｋから転化を行うと着色力は減少し、粘麿は増加するこ
とＫある。し九がって印刷インクをＩＩＩＩＫＩＩＩ！
用するえめに必要とされる修正縮重ｌ！な欠点で参）、
それは印刷の満足な品質を得ること七−―とするｔので
ある。
本曇−Ｏｌ＃は上記欠点を除いたアゾ顔料を提供するこ
とに＆ｊ、本発本実基礎となる試み紘オメオ位ＫＫｍｆ
ｌアン毫ニウム基を導入して着色力Ｏ増加したかつ流動
性質を改良し良アゾ顔料を祷ることができ、この２つの
性質は印刷インタＯ貯賦ＫＩＩして艙持されるので使用
前の修正を避けることがてきるということを示している
。
とに＆ｊ、本発本実基礎となる試み紘オメオ位ＫＫｍｆ
ｌアン毫ニウム基を導入して着色力Ｏ増加したかつ流動
性質を改良し良アゾ顔料を祷ることができ、この２つの
性質は印刷インタＯ貯賦ＫＩＩして艙持されるので使用
前の修正を避けることがてきるということを示している
。
かくて本実−によるアゾ顔料轢そ０ＩＩＯアゾＩＩ料と
ＯＩ＆合物Ｏ形でジアゾアリール化合物と式 （式中Ｒ１，Ｒ１及びｌｌ＃ｉ同一か又は相異り、夫々
最高２０個Ｏ炭素原子を有するアルキル１を、Ｘはアニ
リド又社置換されたアニリド基あるいａ ＯＲ’ （
Ｒ’は水素原子、金属原子又は最高６個の炭素原子を有
するアルキル基を示す。）する残基を、ムはアニオンを
示す。）で表わされるアセト酢酸誘導体とのカップリン
グ生成物を含有□する又はこれから威ることを特徴とす
るもＯである。
ＯＩ＆合物Ｏ形でジアゾアリール化合物と式 （式中Ｒ１，Ｒ１及びｌｌ＃ｉ同一か又は相異り、夫々
最高２０個Ｏ炭素原子を有するアルキル１を、Ｘはアニ
リド又社置換されたアニリド基あるいａ ＯＲ’ （
Ｒ’は水素原子、金属原子又は最高６個の炭素原子を有
するアルキル基を示す。）する残基を、ムはアニオンを
示す。）で表わされるアセト酢酸誘導体とのカップリン
グ生成物を含有□する又はこれから威ることを特徴とす
るもＯである。
Ｂｌ、翼１及びＨａ □うち２個は低級アルキル基、好
ＩＬ（鉱メチル基を、残少０１個ＩＩｉ同１１に低級ア
ルキル基、好會しくはメチル基が又は長鎖アルキル基、
好ましくはステアリル−又はオレイル基を示すＯが有利
である。
ＩＬ（鉱メチル基を、残少０１個ＩＩｉ同１１に低級ア
ルキル基、好會しくはメチル基が又は長鎖アルキル基、
好ましくはステアリル−又はオレイル基を示すＯが有利
である。
アニリド基Ｏ置換基はハロゲン原子及びアルキル基、た
とえばタロル原子及びメチル基から遣げれるＯが好まし
い。
とえばタロル原子及びメチル基から遣げれるＯが好まし
い。
水素原子以外０Ｒ４０例としてカルシウム、＊リウ本、
メチル基及びエチル基が挙ぜられる。
メチル基及びエチル基が挙ぜられる。
アニオンムは一般にり四リドイオンであｐｌしかし友と
えばスルフェート又はアセテートイオンであることもて
きる。
えばスルフェート又はアセテートイオンであることもて
きる。
カップリング生成物中Ｅｌｌ！用されるジアゾリール化
合物はいくつかの公知の芳香族ジアゾ化合物、＊トえば
２−ニトー−４−り四ロフェニルジアゾニウムクロリド
又はジクロロ−ベンジジンテトラゾニウムクーリドであ
ることかで自為。カップリング成分としてオメガ−アン
毫二會ムア竜トＷＩＩｆｉ酸霞導体を、そのｔま又はオ
メガ−アンモニウム基を有しないアセト酢酸誘導体とＯ
混合物の形で使用することができる。
合物はいくつかの公知の芳香族ジアゾ化合物、＊トえば
２−ニトー−４−り四ロフェニルジアゾニウムクロリド
又はジクロロ−ベンジジンテトラゾニウムクーリドであ
ることかで自為。カップリング成分としてオメガ−アン
毫二會ムア竜トＷＩＩｆｉ酸霞導体を、そのｔま又はオ
メガ−アンモニウム基を有しないアセト酢酸誘導体とＯ
混合物の形で使用することができる。
オメガーアンモニウムア竜トアセトアニリドをたとえば
オメガ−クロロアセトアセトアニリドと第三アミン、た
とえばトリメチルア２ン、ジメチルステアリルアミン又
轄ジメチルココスア電ンと０反応によって製造すること
かできる。
オメガ−クロロアセトアセトアニリドと第三アミン、た
とえばトリメチルア２ン、ジメチルステアリルアミン又
轄ジメチルココスア電ンと０反応によって製造すること
かできる。
第三アミンとオメガ−アンモニウムアセト酢酸誘導体の
間Ｏ変化による及びジアゾアリール化合物Ｏ変化による
対応する方法で使用目的に適する性質を有、するアゾ顔
料を得ることができる。
間Ｏ変化による及びジアゾアリール化合物Ｏ変化による
対応する方法で使用目的に適する性質を有、するアゾ顔
料を得ることができる。
しえがっていくつか可能な組合せが水性系で使用する丸
めの顔料Ｏ性質を改良する。それ故にそ０ｍｌ０多くキ
エステル系てＯ使用に％に適しておシ、そＯ他Ｏ多くは
低極性系でＯ使用Ｏために性質を更に改良する。
めの顔料Ｏ性質を改良する。それ故にそ０ｍｌ０多くキ
エステル系てＯ使用に％に適しておシ、そＯ他Ｏ多くは
低極性系でＯ使用Ｏために性質を更に改良する。
次Ｏ例Ａ〜１は本発明によるアゾ顔料の製造にカップリ
ング成分として使用するＯＫ適するオメガ−アンモニウ
ムアセト酢酸誘導体の製造を示す。
ング成分として使用するＯＫ適するオメガ−アンモニウ
ムアセト酢酸誘導体の製造を示す。
例ム
４−クロロア竜ドア竜トアニリド１０翫８ｆを順次に攪
拌下２０℃てトリメチルアオン１４８ｆ０４０参水性溶
ＩＥＫ加える。攪拌をｓｙ１時間続ける。そ０１１１１
１１を一過し、Ｆｔを蒸発し乾燥する。残液をエーテル
中Ｋｌｌ濁化し、−過し、１１燥する。
拌下２０℃てトリメチルアオン１４８ｆ０４０参水性溶
ＩＥＫ加える。攪拌をｓｙ１時間続ける。そ０１１１１
１１を一過し、Ｆｔを蒸発し乾燥する。残液をエーテル
中Ｋｌｌ濁化し、−過し、１１燥する。
例Ｂ
ジメチルプコスア建ン７（Ｌ２ｆを９９−エタノール１
５０−中Ｋ１ｍ１解し、４−クロルアセトアセトアニリ
ドＡ１５９を順次に２時間２Ｑ℃で攪拌下加える。生じ
九ｍｍを２日間蝋伸し、七〇後−過し、−箪を蒸発させ
る。
５０−中Ｋ１ｍ１解し、４−クロルアセトアセトアニリ
ドＡ１５９を順次に２時間２Ｑ℃で攪拌下加える。生じ
九ｍｍを２日間蝋伸し、七〇後−過し、−箪を蒸発させ
る。
例Ｏ
ジメチルステアリルア電ン８１？ｆをエタノ−＃１ｓａ
−中Ｅｌｌ解し、４−／ａａ７竜）７セトアエリド！！
ＬＳｆを順次に２時間ｔａ℃で攪拌下加える。２０ｃで
０攪拌を更に５時間続け、そＯ１１反応反応物を一過し
ｒ＜ Ｐ液を蒸発さ一１！。
−中Ｅｌｌ解し、４−／ａａ７竜）７セトアエリド！！
ＬＳｆを順次に２時間ｔａ℃で攪拌下加える。２０ｃで
０攪拌を更に５時間続け、そＯ１１反応反応物を一過し
ｒ＜ Ｐ液を蒸発さ一１！。
例り、３１及びν
例ム、Ｂ及びＯ（Ｄｌｌｊ、Ｉｌを行う。しかし４−ク
ロロアセトアセトアニリドｂｓｓｔｏ代すに４−クーロ
ア竜ドア竜トー２−りｃ１ｃＩア−ニリド７＆！ｆを使
用する。
ロロアセトアセトアニリドｂｓｓｔｏ代すに４−クーロ
ア竜ドア竜トー２−りｃ１ｃＩア−ニリド７＆！ｆを使
用する。
次０ｆｉｌ、Ｈ，Ｊ及び夏は本発明の範囲外のアゾ頗＄
４０製造に関するもＯであ）、対応する方法で製造され
九本発明によるアゾ顔料と比較する目的に役立つ。
４０製造に関するもＯであ）、対応する方法で製造され
九本発明によるアゾ顔料と比較する目的に役立つ。
例Ｇ
ム、 ｔｓ’−ジｐｃＩロベンジジンービスヒドロクロ
ツド５Ｌ４ｆを水８０−及び５０−塩化水嵩酸７瓢５−
中ＫＯ℃で攪拌下２時間層温する。
ツド５Ｌ４ｆを水８０−及び５０−塩化水嵩酸７瓢５−
中ＫＯ℃で攪拌下２時間層温する。
温度上〇〇に維持し、水４００−及び亜硝酸チドリ、ラ
ム２Ｌ５ｆを竹時岡攪拌を続けながら添加する。過ｌｌ
０ＩＩ硝駿をスル７７ミン酸で除去し、氷を加えて７０
ｒＪｄｔ）容量となし、溶液を２１１Ｐ遇する。
ム２Ｌ５ｆを竹時岡攪拌を続けながら添加する。過ｌｌ
０ＩＩ硝駿をスル７７ミン酸で除去し、氷を加えて７０
ｒＪｄｔ）容量となし、溶液を２１１Ｐ遇する。
Ｂ、 ムＲ階ＯＦ液を２０℃で２時間かけてｐｌｉ４２
で水１２ＤＤｍ、酢酸龜４ｔと獣脂−ｔ５−プロパンシ
アミン１五２ｔと０混合物中にアセトアセトアニリド５
１１ｆを有する懸濁液に加える。カップリング後、反応
風合物を？ＯＣＫ加熱し、２時間こＯ温度で攪拌する。
で水１２ＤＤｍ、酢酸龜４ｔと獣脂−ｔ５−プロパンシ
アミン１五２ｔと０混合物中にアセトアセトアニリド５
１１ｆを有する懸濁液に加える。カップリング後、反応
風合物を？ＯＣＫ加熱し、２時間こＯ温度で攪拌する。
そ０＠・・℃で水２４０−と酢酸ＺＳｔとＯ温合物中Ｋ
１１ｌｌｉｋれたオレイルアミンｌ＠ｆ及び獣脂−ｔ５
−ブーパンジアミン１＆２ｆを加える。
１１ｌｌｉｋれたオレイルアミンｌ＠ｆ及び獣脂−ｔ５
−ブーパンジアミン１＆２ｆを加える。
１ｓ分間攪拌し先後、ｐＨは希水酸化す）９會ムによっ
て４〜１０に増加する。−晩６５℃に放置し、顔料懸濁
液を一過し、−過ケーキを水洗し、４ＳＣで乾燥する。
て４〜１０に増加する。−晩６５℃に放置し、顔料懸濁
液を一過し、−過ケーキを水洗し、４ＳＣで乾燥する。
例！
例（１０１ｉｌ−によって製造され九へ１′−ジター−
ベンジジンビスとドロクロリドのテトラゾＩＩＩＥを本
１５００−と酢酸ＺＳｆとＯ混合物中にアセトアセトア
ニリド５８ｆを有する懸濁液に２時間か妙て２０℃及び
ｐ１４Ｌ１で加える。
ベンジジンビスとドロクロリドのテトラゾＩＩＩＥを本
１５００−と酢酸ＺＳｆとＯ混合物中にアセトアセトア
ニリド５８ｆを有する懸濁液に２時間か妙て２０℃及び
ｐ１４Ｌ１で加える。
生じえｆＩＡ科■濁濠を７５℃に加熱し、−過する。
−過ケー中を水洗し、６ｓｃで乾燥する。
例１
儒・Ｏム段階て製造されたテトラゾ濃液を１に時間かり
てｐＨ４及び２０℃で水２ｓ−と酢酸１９、２ Ｆとの
混合物中にア竜ドア竜）−２，４−ジメチルアニリド６
４６ｔを有する懸濁液に加える。生じえ顔料懸濁液を８
０℃に加熱し、ト遇する。−過ケーキを水洗し、４５℃
で乾燥する。
てｐＨ４及び２０℃で水２ｓ−と酢酸１９、２ Ｆとの
混合物中にア竜ドア竜）−２，４−ジメチルアニリド６
４６ｔを有する懸濁液に加える。生じえ顔料懸濁液を８
０℃に加熱し、ト遇する。−過ケーキを水洗し、４５℃
で乾燥する。
例Ｉ
ム、 ４−１ｆルー２−二Ｆロアニリン４１５ｔを水
２００−中Ｋｌｌ濁化し、１４時間撹拌する。
２００−中Ｋｌｌ濁化し、１４時間撹拌する。
そＯ後氷２００Ｆ及びｓロー塩化水素酸８５−を加える
。温度を０℃で保ち、亜硝酸ナトリウム１１＠ｆを加え
、混合物を２時間攪拌する。
。温度を０℃で保ち、亜硝酸ナトリウム１１＠ｆを加え
、混合物を２時間攪拌する。
次いで過剰Ｏ亜硝酸をスルファオン酸で除去し、水を加
えて７００ｓＩＯ容量となし、七のｔジアゾＳ筐を２１
ｉｉｉ１Ｆ遇する。
えて７００ｓＩＯ容量となし、七のｔジアゾＳ筐を２１
ｉｉｉ１Ｆ遇する。
Ｂ、アセトアセトアニリド４瓜５ｆｔ−水７０ΩｍｇＫ
１１濁化し、水１５Ｇ−中に４６嚢酢酸１ム３ｆを有す
るＳ＊を加える。生じた懸濁液にム段階Ｏジアゾ濤濠を
２０℃及びｐＨ４・でｈ時間かりて加える。生じ丸顔料
−濁液を５ｏｃＫ加熱し、−過する。ｆ遥ケーキを水洗
し、４ＳＣで１１線する。
１１濁化し、水１５Ｇ−中に４６嚢酢酸１ム３ｆを有す
るＳ＊を加える。生じた懸濁液にム段階Ｏジアゾ濤濠を
２０℃及びｐＨ４・でｈ時間かりて加える。生じ丸顔料
−濁液を５ｏｃＫ加熱し、−過する。ｆ遥ケーキを水洗
し、４ＳＣで１１線する。
次の例は本発明によるアゾ顔料の製造なＩｌ明す為もの
である。
である。
例１
例ムによル製造されえ化合物１４ｆを水２２０ｓｄＫｉ
ｌ解し、酢酸ｔＳ−を加え、１１１［を希水酸化ナト９
ウムで亀５ＩＩｃＩｌｌＩｋする。次いで例Ｇ。
ｌ解し、酢酸ｔＳ−を加え、１１１［を希水酸化ナト９
ウムで亀５ＩＩｃＩｌｌＩｋする。次いで例Ｇ。
ム段階に記載され−にへ３′−ジクーロベンジジンビス
−とドーターリド屯６ｆから製造されたテトラゾ濤諌を
］ｐＨ表Ｓ及び２０℃て１棒時間か妙て加える。生じえ
頷科膳濁液をａｏｃ６ｃ１１Ａ熱し、例ＩＫよｊＩＩ造
されえ顔料■濁液と温合する。混合物を一過し、−過ケ
ーキを水洗し、６５℃で製線する。
−とドーターリド屯６ｆから製造されたテトラゾ濤諌を
］ｐＨ表Ｓ及び２０℃て１棒時間か妙て加える。生じえ
頷科膳濁液をａｏｃ６ｃ１１Ａ熱し、例ＩＫよｊＩＩ造
されえ顔料■濁液と温合する。混合物を一過し、−過ケ
ーキを水洗し、６５℃で製線する。
例２
例ＩＫｍａ載しえ様にアゾ顔料を製造する。但し、アセ
トアセトアニリドｊ８Ｆの代）にアセトアニリドＳＬ’
ｌｆと例１による菖四級アンモニウム化合物１４６ｔと
の混合物を使用する。
トアセトアニリドｊ８Ｆの代）にアセトアニリドＳＬ’
ｌｆと例１による菖四級アンモニウム化合物１４６ｔと
の混合物を使用する。
例ＪＯ操作を行う。但しアセトアセ）−２，４−ジメチ
ルアニリド４Ｌ＆ｔｏ代）Ｋアセトアセト−λ４−ジメ
チルアニリドＳ ９．９ ｆと例１によ１１１１通され
え鶴四級アンモニウム化合物１４、！ｉｆとＯ混合物を
使用する。
ルアニリド４Ｌ＆ｔｏ代）Ｋアセトアセト−λ４−ジメ
チルアニリドＳ ９．９ ｆと例１によ１１１１通され
え鶴四級アンモニウム化合物１４、！ｉｆとＯ混合物を
使用する。
例４
アゾ頷科七例ｔ６ｃ記載した方法により製造する。但し
、ア竜ドア竜トアニリド４＆ＳｆＯ代）に例１によ〕製
造され九篇四級アンモニウム化合物ＩＬ７ｆとのｍ合物
０形−ｃａｔｙｔｋＲ用する。
、ア竜ドア竜トアニリド４＆ＳｆＯ代）に例１によ〕製
造され九篇四級アンモニウム化合物ＩＬ７ｆとのｍ合物
０形−ｃａｔｙｔｋＲ用する。
例Ｓ
例Ｍ ｌＩＣ１に＃る処ｍｌを行う。但しアセトアセト
アニリドｓａｇｏ代〉にアセトアセトアニリド５ｔｚｔ
と１−エトキシカルボニル−２−オキノプロビルートリ
メチルアンセニウムクーリドｚｓｙとＯＶａ合物、を使
用する。
アニリドｓａｇｏ代〉にアセトアセトアニリド５ｔｚｔ
と１−エトキシカルボニル−２−オキノプロビルートリ
メチルアンセニウムクーリドｚｓｙとＯＶａ合物、を使
用する。
゛ 比較テストを上記様にして剃造畜れた顔料を用いて
行う。そＯ場合顔料１５ｆ及び４ｏチ巌化水嵩樹脂１ｓ
ｓｆを１５スビー）２５０Ｆと樋時＄４ ａ−）グラビ
ヤ印刷インク製造用レッドデビルンキサ−（Ｒ＠ｄ Ｄ
ｅｖｉｌ Ｍｉｘｅｒ ）で粉砕する。
行う。そＯ場合顔料１５ｆ及び４ｏチ巌化水嵩樹脂１ｓ
ｓｆを１５スビー）２５０Ｆと樋時＄４ ａ−）グラビ
ヤ印刷インク製造用レッドデビルンキサ−（Ｒ＠ｄ Ｄ
ｅｖｉｌ Ｍｉｘｅｒ ）で粉砕する。
テストは例５ＯＩＩＩＩ科を使用し九場合例・及びＪＯ
頷料を使用し大場金に比してよ）高い着色力及び実際上
よ）ＪＩＬ％／−１？蔵安定Ｉｋが得られることを示す
。
頷料を使用し大場金に比してよ）高い着色力及び実際上
よ）ＪＩＬ％／−１？蔵安定Ｉｋが得られることを示す
。
ｐｉｉ様に例２及びＳＫよｊｊ製造され大顔料り例・及
び冨によｊａｌｌ造された顔料に比してよ）高−着色力
及びよ）高いＩＰ就一定性を示す。
び冨によｊａｌｌ造された顔料に比してよ）高−着色力
及びよ）高いＩＰ就一定性を示す。
オアーにット印調インクＯ１１造Ｏために、顔料１４４
及びワニスＬ４ｆを４＠５０秒マツ−て粉砕し、その後
ワニスＳｔを加える。例１によｊＩＩｌ？ＩＬされ大顔
料を使用し大場会例ＪＫよ〉製造され大顔料を使用した
場合に比してよ〕高い逓過性盈びよル高ｖｈＩＩ色度を
示す。
及びワニスＬ４ｆを４＠５０秒マツ−て粉砕し、その後
ワニスＳｔを加える。例１によｊＩＩｌ？ＩＬされ大顔
料を使用し大場会例ＪＫよ〉製造され大顔料を使用した
場合に比してよ〕高い逓過性盈びよル高ｖｈＩＩ色度を
示す。
水系塗料ｔ）＠＠０ために、顔料１ｓｔ１１び水系アタ
リルワニス８ｓｆをガラスビー）２５０ｔ ト１１１Ｍ
レッレッドデビルミキサー砕する。
リルワニス８ｓｆをガラスビー）２５０ｔ ト１１１Ｍ
レッレッドデビルミキサー砕する。
例ＨＫよ〕製造されたＳ′Ｉｉ＋と比較した場合、例１
によシ製造され丸顔料Ｆｉ集際増加した着色力を示す。
によシ製造され丸顔料Ｆｉ集際増加した着色力を示す。
塗料１１＠造〇九めに、着色顔料７Ｆ、二酸化チクン７
ｆ及び４０％アルキッド樹脂５０ｆをガラスビー）’１
２０ Ｆとレッドデビルミキサーで粉砕する。
ｆ及び４０％アルキッド樹脂５０ｆをガラスビー）’１
２０ Ｆとレッドデビルミキサーで粉砕する。
例ＫＫよ〕製造され大顔料と比較した場合、例４によ〉
製造された顔料Ｆｉ集際増加した着色力を示す。
製造された顔料Ｆｉ集際増加した着色力を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）七〇＠０７ゾ顔料との混合物ｖｉ＃でジアゾアリー
ル化合物と式 （式中Ｒ亀 １ｍ及び１ｓＩＩｉ同一か又は掴異）、夫
々最高２０６０炭素原子を有す為アルキル基を、Ｘはア
ニリド又は置換基れえアニリド１参るｖｈ＆！０１１４
（Ｒ４は水素原子、金属原子又紘最高６儒Ｏ炭嵩原子
を有するアルキル１を示す。）な為残基を、ム紘アニオ
ンを示す。）て表わ１れるアセ）酢酸誘導体とＯカップ
リン！生成物を含有する又はこれから威るアゾ顔料。 １） １１１＃ｌ１１ａアン毫ニウム基がトリメチルア
ン毫！ウム基で番ることよりなる特許請求の＠―嬉１項
記載の顔料。 ３）第四級アンモニウム基１１２個のメチル基及びｅｌ
ｍ−１・アルキル基を含むことから成る特許請求の範８
１１１項記載の顔料。 ４）＆３’−ジク四ルベンジンテトラゾニ、ウムク冒リ
ドとオメガートリメチルアンモニウムア七トアセトアエ
リド又Ｆｉこれと７セトアセトアニリドと０混合物とＯ
カップリング生成物であることよｊｌり！許請求ＯＩＩ
囲菖１項記載０ｌｌＩ科。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8129997 | 1981-10-05 | ||
| GB08129997A GB2112797B (en) | 1981-10-05 | 1981-10-05 | Azopigments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58136655A true JPS58136655A (ja) | 1983-08-13 |
Family
ID=10524951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57174105A Pending JPS58136655A (ja) | 1981-10-05 | 1982-10-05 | アゾ顔料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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