JPS58126878A - 新規の（フエニル−４ピペラジニルエチル）−２アニリン、その製法及び治療剤としての使用 - Google Patents

新規の（フエニル−４ピペラジニルエチル）−２アニリン、その製法及び治療剤としての使用

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JPS58126878A
JPS58126878A JP57192340A JP19234082A JPS58126878A JP S58126878 A JPS58126878 A JP S58126878A JP 57192340 A JP57192340 A JP 57192340A JP 19234082 A JP19234082 A JP 19234082A JP S58126878 A JPS58126878 A JP S58126878A
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アンリ・ポンタニエ
マリ−−エレ−ヌ・クリユゼ
クロ−ド・フニウ
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ジゼル・プラ
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｒｉｌｒ［の（フェニル−４ピペラジニルエチル
）−２７ニリン、−ｆ：の製法及び治療剤としての用誠
に係る・ これら生成物は一般式 （ ％式％ 〔式中Ｒ，ｒｉＨを表わすか又はＯＨ，、ＯＦ、　、　
？　。
０１　、０ＯＨａの如きオルト、メタもしくはパラにお
ける１個もしくは値数のｍ侠基を表わしｔＲ３及びＲｓ
は全く同一であるか又は互に異なりＨ又は０１乃至０４
の低級アルコキシを表わし、或いはＲ，とＲ１とが互に
結束して鎖−〇−（ＯＨ覚）ｎ−０−Ｃ式％式％（ 構成し得る〕 で示されｔ遊離塩基として又Ｆｉ塩敵塩、クエン酸塩、
ベンジル酸塩（ｂｓｎｚｉｌａｔ・ａ）の如く薬理学的
適合性を有する塩として使用され得る◎従来は仏国の槃
剤用特別特許第１９１Ｍ号又は第２０８Ｍ号に開示され
ているようなくフェニル−４ピペラジニルエチル）−３
又は−４７ニリン誘導体が知られていた。ま九ピペラジ
ン槍のｍ＊４においてメチル基で置換され九（ビペクジ
ニル）−２７ニリン誘導体も知られている（７″）ンス
籍許第８００３７７４号）ｏ　　Ｌかるに、このフ２／
ス待肝慟 第８００３７７４号に開示されている誘導体が不安緩解
剤又は抗りフ剤タイプの向ｎ神性を持っているのに対し
１式（１）で示される前述の誘導体は抗ビスタｉン活性
及び抗アレルギ活性を有し、そのため特にアレルギなど
の治療に使用し得ることが判明したＯ 公知の合成抗ヒスタミン剤は王として次の化学物質グル
ープに属する：フエノチア゛ジン（プロメタジン）、／
クロヘプタン（７クロヘグタジン）。
エチレンジアミン（アンタゾリン）、アミノエタノール
（ドキシルアミン）、プロピルアミン（トリポリジン）
、ジフェニルメチルピペラジン（シンナリジン）。従っ
て本発明の生成物は治療剤として使用される公知抗ヒス
タミン剤のいずれのグループにも属さない。
式１で示される生成物は一般的には（）〜ロケノー２エ
チル）−２ニトロ−１ベンゼンとＭ−フェニルピペラジ
ンとを反応させ、その頼釆得られたニトロ＃ｓ４体を還
元することによシＪＡ造されるＯ以下実施例を挙けて本
発明をより詳細に説明するＯ 実施例１ リンの製造 ０．１モルの（プロモー２エチル）−２ニトロ−１ヘア
４１７ト０．２３モルのｙ−フェニルピペラジンと３０
０−の無水エタノールとの混合物を、エタノールを還流
させて攪拌しながら１５時間加熱する。アルコールを＃
発により除去し、残留物を水中に入れ、エーテルで抽出
する。エーテル相を水で洗浄し％　Ｍａ！日０４で乾燥
させる◎エーテルは蒸発によシ除去する＠余剰フェニル
ピペラジンを蒸留によシ除去し残留物をメタノール中に
再晶出させる。その結果融点７６℃のニトロ−１（フェ
ニル−４ピペラジニルエチル）−２ベンゼンが得うれる
。
該ニトロ＃導体をメタノール中に浴解し、得られ九＃液
に７乃至８ｔのＲａｎｅｙニッケルを加える◎反応が全
面的に成子するまで該混合瞼を水木雰囲気下て攪拌しな
がら放置する。　ＲａｎｅｙニッケルをＶ過によって除
去し、溶媒ｔ−蒸発によって排除する。
蒸発残貿物をエチルエーテルと石油エーテルとの混合物
中に晶出させれば（フェニル−４ピペラジニルエチル）
−２７ニリンが得られる＠融点は１０３℃である。
実施例２ 実施例１の方法に従い％Ｒ１を下記の如く定義した場合
の式 で示される攬々のｄ４体を製造する０ １−１！−４Ｎｉｌｉｌ点　１１３℃ Ｒ，＝＊−０１Ｆ富−３１６４℃ Ｒ１−−００Ｈ，−２＃　　　１０３℃Ｒ，−０１−４
　　　　１　　１２６℃Ｒ１ｇａ　０Ｈ８−２融点　　
９７℃ 実施例３ ２２．９　Ｆの（クロロ−２エチル）−６ニトロー５ベ
ンゾジオキソル−１，３と６９１のＮ−（トリフルオロ
メチル−３フエニル）ピペラジンと１５０−のエタノー
ルとから成る混合物を攪拌下で１８時間１２０℃に加熱
する。エタノールを蒸発にょシ除去し１残貿物をエチル
エーテルと水との中に入れる０エーテル相をデカンテー
シヨンによって分離し１次いで２Ｎ塩酸水溶液により抽
出する。塩酸ニトロ−５（（）！７フルオロメチルー３
フェニル）−４ピペラジニルエチル）−６ペンソシオキ
ソルー１．３が部分的に沈緻するＯ濾過し九沈腋物と敵
性水相とを一籟にしてアルカリ性にした後エチルエーテ
ルでＭ出し次いでＮａ　＠　Ｂ　Ｏ４で乾珠させる。エ
ーテルを蒸発により泳云し、残留豐をエチルエーテル中
に再晶出させる。融点は９１℃であるＯ このようにして製造され九ニトロ誘導体２７９を１．５
１のメタノール中に懸濁させ、７乃至８ｔのＲａｎθｙ
ニッケルを加える。　反応が全面的に終了するまで該混
合物を水素膠囲気下で攪拌しながらａｍする０Ｒａｎｅ
ｙ　ニッケルを濾過によって除去しＰ漱を蒸発させて残
ｗ物をエチルエーテルと石油エーテルとの混合物中で舛
晶出させる。このようにして得られたメチノンジオキシ
−４，５（（）リフルオロメチル−３フエニル）−４ピ
ペラジニルエチル）−２７ニリンをメタノール中に再晶
出させることによりｎ顧するロ一点ｒｉ８８℃でろる◎
実施例１，２及び３により製造された生成物をＱＤＯ１
ｇ中に溶解し、そのＮＭＲスペクトルを測定したが、そ
の王！％像を恢紀の表に示し九〇咳表に示されているの
は内部樟準としてのＴＭＢに対するケミカルシフト、プ
ルトン数及びピークの１４１度である・伺ｍｅ−いわゆ
るマツシブ・コンプレックス、Ｓ−シングレット、４ｍ
ドームである。
次に一本発明の生成物を檎々の薬理学テストにかけた結
果の中幾つかを説明する・ 本発明の生成物による死亡率は竹異な病原体を持たない
スイスマウスに関して求め九〇５！施例１の生成物を２
０Ｘトウイー７溶液として離日投与し１４日の一祭期間
をおい九場合ＤＬｕは１１７５（９４６〜ｔ＋５ｓ）ｓ
ｙ／Ｋｅで６る・抗ヒスタミン活性はヒスタミン（１，
１０−”　ｔ／Ｌ）によシモルモットの切離した回腸に
生じる収縮を５０Ｘ＠Ｉ制するような＠ＫＣＯ工６．）
の測定値を得る九めに試験管内で測定した＠咳”Ｉ＠は
実施例１の生成物の一合洗浄後で６．３（４，１４〜９
．５８）ｌａ−’ｔ／ｗｔである。
抗アレルギ活性は次の方法に従い皮膚の受動アナフィラ
キシテストによって測定し丸。地の８ｐ−ｒａｇｕｅ−
Ｄａｗｌｅｙラットに工ｇ　ｌ　ＧＣ’にむ血清０．１
−を皮肉投与する＠この血清は卵白アルブミンと百日＠
園の懸橋液とをｉｐ注射し２０日後に再び卵白アルブミ
ンを注射することによりＳｐｒａｇｕθ−ＤａＷｌθｙ
ラットを感作して製造したものである０血清を投与して
から２４時間後に８．２５η／Ｑの卵白アルブミンと２
６．４岬／匂のエバンスブルー（ｂｌｅｕ　ｄ’１ｖａ
ｎｓ　）とを含むｐＨ７，０５［衝ｆｉ９０．５−を１
７投与する。動物は３０分後に死亡する。各丘疹を切り
＋ｂｔｔ直して１５Ｆのホルムアミド中にて３７℃で４
日間培養する。混合物の光学的濃度を測足することによ
り各丘疹に宮まれているエバンスブルーの童を求める。
テストすべき生成物ヲトウイーン８０の存在下で均質ｄ
ｆｆｉ欣状にして経口投与し％　１０分後に作用を開始
させるための注射（ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ　ｃＬｅｃｌｅ
ｎｃｈａｎｔｅ）を行なう。該生成物の活性は丘疹内に
拡散したエバンスブルー量の減少率により１」町される
０実施例１の生成物の場合Ｄｆ１．．は５．１１（３，
３９〜７．ｙｓ）ｑ／ｈでおる。
抗ヒスタミン活性及び抗アナフィラキシ活性が結束し１
かつ毒性が非常に低いという理由から本発明の生成物は
治僚剤として有用であり、単独で又は２種以上併用して
アレルギ及び過敏症、例えば蔓麻疹、痒み症、皮膚病、
湿疹、花粉症、クィンケ浮繍、血清による病気、喘息、
アナフィラキシショックなどの治療に使用される。また
、脳充血の予防又は治鎗の目的で使用することもできる
。
これらの生成物は糖衣錠９錠剤、シロップ剤。
アンプルなどとして経口投与するか、座業として直腸投
与するか、筋肉投与もしくは静脈投与するか又はポマー
ドもしくはゼリーとして局所に使用し得る・投与量は指
示に応じて且つ被投与者によって異なＬｖｉ口投与の場
合は２乃至６臘で１日に２乃至２００１１１９％直腸投
与の場合は１乃至２臘で　　　　　　４１日に２乃至２
００ｑｓ腸管外投与の場合は１回の注射毎に０．５乃至
５０Ｍｔでめる。
第１頁の続き ＠Ｒ明　者　フランソヮーズ・ギシャールフランス国３
３２００ボルドー、リ ュ・サン・エリザベス・バルク ・ア・トゥールル・し・七ドレ （番地なし） ０発　明　者　ジゼル・ブラ フランス国３３４００タランス・ヴ イラ１８アモー・ドウ・ノアイユ （番地なし）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 〔式中Ｒ１１’ｉＨ４”六わすか又は○Ｈ＠　＋　０１
    ＦＢ　ｒ　’　ＴＣＩ　＋００Ｈ，の如自オルト、メタ
    もしくはパラにおける１債もしくＦｉ複数のｍ換基を六
    わし、Ｒ１及びＲａは全く同一でおるか又は互に異なり
    Ｈか又は０１乃至Ｃ４の低級アルコキシを六わしｔ或い
    ｒｉＲ意とＲｓとが互に緒来してｄ　−ｏ　−（ＯＨ＊
    　）ｎ−０−〔式中ｎａ＝ｌ又は２〕又はｄ−０−ＯＪ
    −０−Ｏｌｉ、−を構成し僧る；たたしＲ１−Ｒ，＝”
    Ｈの場合にはＲ１はメタ位置のＯＦＩ　　を表わさない
    〕で示される新規生成物及びこれら生成物の非褥性付加
    塩。 （２）　　Ｒ＠＝＊ＲｓｍＨであることを特徴とする特
    許晴求の範囲第１項に記載の新規生成物〇（３）　　Ｒ
    ｍＪＬびＲｓが結束して韻　０−ＯＨ０−０Ｈを形成す
    ることを特徴とする特許晴求の範囲第１項に記載の新規
    生成物＠ （４）（ハロゲノ−２エチル）−２ニトロ−１ベンゼン
    とＮ−７二二ルピペ２ジンとを反応させ、得られたニト
    ロ誘導体を還元することを待値とする籍ｆｆ＃１１求の
    範囲ｙｓ１積乃至第３項のいずれかに記載の生成物の＾
    法◎ （６）有効成分が〜軒−求の範囲第１項乃至第３塊のい
    ずれかに記載の生成物から成っていることを特徴とする
    新規の秦剤・ （６）　　！効成分が特許−求の範囲％１項乃至第３虫
    のいずれかに記載の生成物から成っていることｔ−待機
    とするアレルギ症状の治療に有用な新鷹業剤。 （７）調剤上の媒質即ち適宜の賦形系と配合された特許
    請求の範囲第１項乃至第３塊のいずれかに妃躯の生成物
    の少くとも１棟を有効成分として言んでいることを籍倣
    とする医薬用又は獣医業用４Ｉｌ！成物。
JP57192340A 1981-11-03 1982-11-01 新規の（フエニル−４ピペラジニルエチル）−２アニリン、その製法及び治療剤としての使用 Pending JPS58126878A (ja)

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FR8120564 1981-11-03

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CA (1) CA1210006A (ja)
DE (1) DE3269872D1 (ja)
ES (1) ES517096A0 (ja)
FR (1) FR2515648A1 (ja)
MA (1) MA19634A1 (ja)
OA (1) OA07244A (ja)
PT (1) PT75775B (ja)
ZA (1) ZA828044B (ja)

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EP0078756A1 (fr) 1983-05-11
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DE3269872D1 (en) 1986-04-17
PT75775B (en) 1985-07-26
FR2515648B1 (ja) 1984-08-24
EP0078756B1 (fr) 1986-03-12
US4668681A (en) 1987-05-26
FR2515648A1 (fr) 1983-05-06
CA1210006A (fr) 1986-08-19
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OA07244A (fr) 1984-04-30
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ZA828044B (en) 1983-08-31

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