JPS58124770A - ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法Info
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- JPS58124770A JPS58124770A JP57005780A JP578082A JPS58124770A JP S58124770 A JPS58124770 A JP S58124770A JP 57005780 A JP57005780 A JP 57005780A JP 578082 A JP578082 A JP 578082A JP S58124770 A JPS58124770 A JP S58124770A
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- JP
- Japan
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｒ１
（式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
フェニル基を示し ｕ２は低級アルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示す。
フェニル基を示し ｕ２は低級アルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示す。
ｎはｏｔたは１乃至３の整数を示し、ｎが２または３の
とき、Ｘは互いに同一まだは相異なってもよい。）を有
する４−ベンゾイルピラゾール誘導体、その塩およびそ
の有機酸エステルは、除草剤として有用であり、特開昭
５０１２１８３０号公報に記載されている。
とき、Ｘは互いに同一まだは相異なってもよい。）を有
する４−ベンゾイルピラゾール誘導体、その塩およびそ
の有機酸エステルは、除草剤として有用であり、特開昭
５０１２１８３０号公報に記載されている。
また、この４−ベンゾイルピラゾール誘導体の製法とし
て、 （式中、Ｒ，Ｒ，Ｘおよびｎは前述と同じ）を有スる５
−ベンゾイルオキシピラゾール誘導体を、塩基性アルカ
リ金属塩または塩基性アルカリ土金属塩の存在下にある
いは塩化アルミニウムの存在下に転位反応させる方法が
、特開昭５２−２８ｉｔ号および特開昭５２−２１１５
号公報にそれぞれ知られているが、収率は約８９％以下
である。
て、 （式中、Ｒ，Ｒ，Ｘおよびｎは前述と同じ）を有スる５
−ベンゾイルオキシピラゾール誘導体を、塩基性アルカ
リ金属塩または塩基性アルカリ土金属塩の存在下にある
いは塩化アルミニウムの存在下に転位反応させる方法が
、特開昭５２−２８ｉｔ号および特開昭５２−２１１５
号公報にそれぞれ知られているが、収率は約８９％以下
である。
本発明者等は、Ｓ−ベンゾイルオキシピラゾール誘導体
（ＩＪから４−ベンゾイルピラゾール誘導体■への転位
反応をよシ効率よく行なわせる方法について研究し丸。
（ＩＪから４−ベンゾイルピラゾール誘導体■への転位
反応をよシ効率よく行なわせる方法について研究し丸。
フッ素原子が基質の水素原子と水素結合を形成するため
、基質の求核性が増加し、反応が促進されることを利用
して、フッ素を含む項を触媒とした有機合成反応が最近
注目されている。
、基質の求核性が増加し、反応が促進されることを利用
して、フッ素を含む項を触媒とした有機合成反応が最近
注目されている。
例えばジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・ケ
ミカル・コミニュケーション（Ｊ、Ｏｈ＠Ｅｌｌ。
ミカル・コミニュケーション（Ｊ、Ｏｈ＠Ｅｌｌ。
Ｂｏｏ、 Ｏｈｅｍ、 Ｏｏｍｍ、） １９７１ 、４
＠ ６には、テトラアルキルアンモニウム・フルオラ
イドやフッ化カリウムでコーティングされた塩基性イオ
ン交換樹脂を触媒として用いることによシ、アルキル化
、スルフェニル化およびマイケル付加反応などが促進さ
れることが報告されている。さらに、ケミストリー−Ｌ
／ ｐ −ｘ （ｃｈｅｍ、ｂｅｔｔ、） ４５（１１
１７１）および同誌、７５５（１１７１）にはフッ化カ
リウムでコーティングされた種々の固体担体を触媒とす
ることにより、アルキル化反応か促進されることが報告
されている。しかしながら、上記触媒をフリース転位な
どのベンゾイル基の転位反応に匣用した例は未だ知られ
ていない。
＠ ６には、テトラアルキルアンモニウム・フルオラ
イドやフッ化カリウムでコーティングされた塩基性イオ
ン交換樹脂を触媒として用いることによシ、アルキル化
、スルフェニル化およびマイケル付加反応などが促進さ
れることが報告されている。さらに、ケミストリー−Ｌ
／ ｐ −ｘ （ｃｈｅｍ、ｂｅｔｔ、） ４５（１１
１７１）および同誌、７５５（１１７１）にはフッ化カ
リウムでコーティングされた種々の固体担体を触媒とす
ることにより、アルキル化反応か促進されることが報告
されている。しかしながら、上記触媒をフリース転位な
どのベンゾイル基の転位反応に匣用した例は未だ知られ
ていない。
本発明の＃適法は、前記５−ベンゾイルオキシピラゾー
ル誘導体（１）を転位反応させて前記４一ペンゾイルビ
ラゾール誘導体■を＃遺するに際し、フッ素を含む塩の
存在下に反応させる方法であシ、１０％以上の高収率で
目的物が製造されることを見い出した。
ル誘導体（１）を転位反応させて前記４一ペンゾイルビ
ラゾール誘導体■を＃遺するに際し、フッ素を含む塩の
存在下に反応させる方法であシ、１０％以上の高収率で
目的物が製造されることを見い出した。
本反応で使用されるフッ素を含む塩としては、例えば、
フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化アンモニウ
ム、フッ化セシウムおよびケイフッ化アンモニウムのよ
うなアルカリ金属またはアンモニウムとの無機塩類、テ
トラエチルアンモニウム・フルオライドおよびテトラブ
チルアンモニウム・フルオライドのようなアンモニウム
との有機塩類かあげられるが、本反応にはとくにフッ化
カリウムか好ましし）。
フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化アンモニウ
ム、フッ化セシウムおよびケイフッ化アンモニウムのよ
うなアルカリ金属またはアンモニウムとの無機塩類、テ
トラエチルアンモニウム・フルオライドおよびテトラブ
チルアンモニウム・フルオライドのようなアンモニウム
との有機塩類かあげられるが、本反応にはとくにフッ化
カリウムか好ましし）。
フッ素の塩は、通常の合成粉末の外、スフレ−凍結乾燥
品例えばスプレードライド・フッ化カリウムも用いられ
る。またフッ素を含む塩でコーティングされた固体担体
を触媒とする方法は最も良い方法である。使用される固
体担体としては、触媒活性成分をより有効に活用するた
め、それ自体は触媒作用をもたない表面積の大きな多孔
負物負であれは特に限定はなく、例えは通常固体触媒の
担体として用も）られるアルミナ、シリカゲル、シリカ
−アルミナ、セライト、モンモリナイト、モレキュラー
シーブ等カフ用を）られる。ま九粒子の大きさも限定は
ないか微細な粒子の方が好ましい。そして、担体の敵は
前化フッ素を含む塩でコーティングされ得る蓋以上であ
ればよい。フッ素を含む塩でコーティングされた固体担
体をうるには、フッ素を含む塩の水浴液に固体担体を加
えて放置後脱水乾燥して得られる。
品例えばスプレードライド・フッ化カリウムも用いられ
る。またフッ素を含む塩でコーティングされた固体担体
を触媒とする方法は最も良い方法である。使用される固
体担体としては、触媒活性成分をより有効に活用するた
め、それ自体は触媒作用をもたない表面積の大きな多孔
負物負であれは特に限定はなく、例えは通常固体触媒の
担体として用も）られるアルミナ、シリカゲル、シリカ
−アルミナ、セライト、モンモリナイト、モレキュラー
シーブ等カフ用を）られる。ま九粒子の大きさも限定は
ないか微細な粒子の方が好ましい。そして、担体の敵は
前化フッ素を含む塩でコーティングされ得る蓋以上であ
ればよい。フッ素を含む塩でコーティングされた固体担
体をうるには、フッ素を含む塩の水浴液に固体担体を加
えて放置後脱水乾燥して得られる。
反応に使用される上記触媒の使用量は、出発物質に対し
て１．フッ素を含む塩として当モル以上であ、９、ｉｓ
〜４０倍モルが好適である。
て１．フッ素を含む塩として当モル以上であ、９、ｉｓ
〜４０倍モルが好適である。
本発明の方法を実施するにあたシ、反応は溶剤の存在下
で行なわれる。使用される溶剤としては本反応に関与し
なければ、極性溶剤ま、たけ非極性溶剤等特に限定はな
（、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラ
クロロエタン、クロロホルムおよび四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類；ベンセン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロルベンゼン、ジクロルベン
センのような芳香族ハロゲン化炭化水素類；イソプロパ
／−ル、ｔｅｒｔ −”ｊ タンール、ｔａｒｔ −７
ミルアルコールなどのｃ、 、フルコール類；エナルエ
ーテル、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル ーテル類；アセトン、メチルエチルケトンチルイソブチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオ
ニトリルのようなニトリル類等およびこれらの溶剤の混
合溶剤があげられる。好ましい溶剤は芳香族炭化水素溶
媒とくにトルエン、Ｃ３−５アルコール溶媒と（（ｒ（
ｔｅｒｔ−ブタノールであるが、トルエンを用いても高
結果が得られることは工業的メリットが大きい。
で行なわれる。使用される溶剤としては本反応に関与し
なければ、極性溶剤ま、たけ非極性溶剤等特に限定はな
（、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラ
クロロエタン、クロロホルムおよび四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類；ベンセン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロルベンゼン、ジクロルベン
センのような芳香族ハロゲン化炭化水素類；イソプロパ
／−ル、ｔｅｒｔ −”ｊ タンール、ｔａｒｔ −７
ミルアルコールなどのｃ、 、フルコール類；エナルエ
ーテル、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル ーテル類；アセトン、メチルエチルケトンチルイソブチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオ
ニトリルのようなニトリル類等およびこれらの溶剤の混
合溶剤があげられる。好ましい溶剤は芳香族炭化水素溶
媒とくにトルエン、Ｃ３−５アルコール溶媒と（（ｒ（
ｔｅｒｔ−ブタノールであるが、トルエンを用いても高
結果が得られることは工業的メリットが大きい。
反ろ温度は特に限定はなく通常、反応は室温乃至１ｓＯ
℃程度で行なわれる。
℃程度で行なわれる。
反応に要する時間は１乃至２０時間であり、使用する溶
剤の種類および反応温度によって決まる。反応終了後、
目的化合物は常法によって反応混合物から採取される。
剤の種類および反応温度によって決まる。反応終了後、
目的化合物は常法によって反応混合物から採取される。
伺えは、反応終了後、反応混合物より溶剤を留去するこ
とによつ１・目的化合物０彎として得られる・便用し九
担体は混合物として得られるので、これらの混合物に水
を加えることによって目的化合物は溶解し、担体と分離
される。上記水溶液は通常、酸を加えてｐＨ４以下に調
整することによシ、目的化合物を遊離の状態で単離する
ことができる。
とによつ１・目的化合物０彎として得られる・便用し九
担体は混合物として得られるので、これらの混合物に水
を加えることによって目的化合物は溶解し、担体と分離
される。上記水溶液は通常、酸を加えてｐＨ４以下に調
整することによシ、目的化合物を遊離の状態で単離する
ことができる。
この４のは更に再結晶法等の常法によってｎ！＃！しそ
の純品を得ることができる。
の純品を得ることができる。
犬に実施例および参考例をあげて本発明の方法を更に具
体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるも
のではない。
実施例１。
４−（２，４−ジクロロベンゾイル） − １． ３
−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ！！−（２．４−ジクロロベンゾイルオキシ）−１、３
−シメｆルピラゾール１．１ｔをトルエン１０ｙｘｌに
とかし、これにフッ化カリウム−アルミナ＠ａ（［考例
１参照） １． ７ ｆを加えて、攪拌しながら１００
〜１１０℃で６時間加温した。冷却後、不溶物をｐ取し
、この不溶物を水で洗浄実施例２ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル） − Ｌ ３ −
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ５ − （ ２， ４−ジクロロベンゾイルオキシ）−
１、３−ジメチルピラゾール１．１２にｔｅｒｔ−ブタ
／−ル６１とフッ化カリウム−セライト触媒（参考例２
参照） １．１２ Ｆを加えて、攪拌しながら５時間加
熱還流した。冷却後、溶剤を減圧下で留去し、残留物を
ベンゼンで洗浄したのち、残渣に水を加えて不溶物をい
去した。Ｐ１マの水溶液を希塩酸で酸性（ｐｍｓ）とし
、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶剤を留去して目的化合物ｏｓｓ ｔを
得た。（収率： ＳＯ．Ｏ％） 実施例λ ４−（２．４−ジクロロベンゾイル） − １． ３
−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ５−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ〕−１、３−
ジメチルピラゾール１． ４ ２ Ｓ ｆにｔｅｒｔ−
ブタノールＴ１とフッ化カリウム粉末１．１＠ｆを加え
て、攪拌しなから龜５時間加熱還流したのち、減圧下で
溶剤を留去した。残留物に水を加え、希水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性としてベンゼンで洗浄した。水溶
液は希塩酸で酸性（ｐＨ４〜Ｓ）とし、クロロホルムで
抽出した。
−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ！！−（２．４−ジクロロベンゾイルオキシ）−１、３
−シメｆルピラゾール１．１ｔをトルエン１０ｙｘｌに
とかし、これにフッ化カリウム−アルミナ＠ａ（［考例
１参照） １． ７ ｆを加えて、攪拌しながら１００
〜１１０℃で６時間加温した。冷却後、不溶物をｐ取し
、この不溶物を水で洗浄実施例２ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル） − Ｌ ３ −
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ５ − （ ２， ４−ジクロロベンゾイルオキシ）−
１、３−ジメチルピラゾール１．１２にｔｅｒｔ−ブタ
／−ル６１とフッ化カリウム−セライト触媒（参考例２
参照） １．１２ Ｆを加えて、攪拌しながら５時間加
熱還流した。冷却後、溶剤を減圧下で留去し、残留物を
ベンゼンで洗浄したのち、残渣に水を加えて不溶物をい
去した。Ｐ１マの水溶液を希塩酸で酸性（ｐｍｓ）とし
、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶剤を留去して目的化合物ｏｓｓ ｔを
得た。（収率： ＳＯ．Ｏ％） 実施例λ ４−（２．４−ジクロロベンゾイル） − １． ３
−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール ５−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ〕−１、３−
ジメチルピラゾール１． ４ ２ Ｓ ｆにｔｅｒｔ−
ブタノールＴ１とフッ化カリウム粉末１．１＠ｆを加え
て、攪拌しなから龜５時間加熱還流したのち、減圧下で
溶剤を留去した。残留物に水を加え、希水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性としてベンゼンで洗浄した。水溶
液は希塩酸で酸性（ｐＨ４〜Ｓ）とし、クロロホルムで
抽出した。
抽出液を無水硫叡ナトリウムで乾燥後、溶剤を留去して
目的化合物ＩＪ２ Ｆを得た。（収率：Ｉ２．１％） 尚、ベンヤン洗浄液は、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶剤を留去してＱ、０４ Ｆ （λＩＩＧ）の出発物質
を回収した。
目的化合物ＩＪ２ Ｆを得た。（収率：Ｉ２．１％） 尚、ベンヤン洗浄液は、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶剤を留去してＱ、０４ Ｆ （λＩＩＧ）の出発物質
を回収した。
実施倒木
実施例３におけるフッ化カリウム粉末の代シにスプレー
凍結乾燥されたフッ化カリウム粉末１１＠ｆを用いて、
同様に実施し、目的化合物ｔｓｓｒを得た。（収率＠■
１） 参考例１゜ フッ化カリウム−アルミｔ（２：８）触媒フッ化カリウ
ム２０ｆを蒸留水４００１１７に溶解し、これに中性ア
ルミナ３０ｔを加えて室温で数時間攪拌後、水浴温度Ｓ
・〜・０℃中、減圧下で水を留去した。残渣をデシケー
タ中で乾燥して目的の触媒５＆Ｉｆを得九。
凍結乾燥されたフッ化カリウム粉末１１＠ｆを用いて、
同様に実施し、目的化合物ｔｓｓｒを得た。（収率＠■
１） 参考例１゜ フッ化カリウム−アルミｔ（２：８）触媒フッ化カリウ
ム２０ｆを蒸留水４００１１７に溶解し、これに中性ア
ルミナ３０ｔを加えて室温で数時間攪拌後、水浴温度Ｓ
・〜・０℃中、減圧下で水を留去した。残渣をデシケー
タ中で乾燥して目的の触媒５＆Ｉｆを得九。
参考例λ
フッ化カリウム−セライト（２：３）触媒フッ化カリウ
ム４ｔから参考例１に準じて目的の触媒ｉ■１を得九〇 特許出顔大 三共株式会社 代理人 弁理士′！ＭｔＢ庄治
ム４ｔから参考例１に準じて目的の触媒ｉ■１を得九〇 特許出顔大 三共株式会社 代理人 弁理士′！ＭｔＢ庄治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 を有する５−ベンゾイルオキシピラゾール酵導体を転位
反応させて 式 を廟する４−ベンゾイルピラゾール誘導体を製造するに
際し、フッ素を含む塩の存在下に反応させることを特徴
とする前記４−ベンゾイルピラゾール誘導体の製法。 上記式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基また
はフェニル基を示し Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示す
。ｎ ｔｄ、、 ０ま九は１乃至３の整数を示し、ｎが
２または３のときＸは互いに同一また線相異なってもよ
い。 ２ フッ素を含む塩か、アルカリ金属またはアンモニウ
ムとの塩である４Ｉ杵請求の範囲第１ＩＩ記載の製造法
。 龜 フッ素を含む塩がフッ化カリクムである特許請求の
範囲第２項記載の製造法。 未 フッ素を含む塩がフッ化カリウムでコーティングさ
れた固体担体である特許請求の範囲纂３項記載の製造法
。 ｉ 芳香族炭化水素溶媒またはＣｌ−５アルコール浴謀
中で反応させる特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ６、弐〇の４−ベンゾイルピラゾール誘導体か１、３−
ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
ヒドロキシピラゾールである特許請求の範囲第１項記載
の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57005780A JPS58124770A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
| KR8205515A KR890000420B1 (ko) | 1982-01-18 | 1982-12-09 | 4-벤조일피라졸 유도체의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57005780A JPS58124770A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124770A true JPS58124770A (ja) | 1983-07-25 |
| JPH0341466B2 JPH0341466B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=11620617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57005780A Granted JPS58124770A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58124770A (ja) |
| KR (1) | KR890000420B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
| JPH0675144U (ja) * | 1993-04-06 | 1994-10-25 | 栄信 伊▲れい▼ | 根切り棒 |
-
1982
- 1982-01-18 JP JP57005780A patent/JPS58124770A/ja active Granted
- 1982-12-09 KR KR8205515A patent/KR890000420B1/ko active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
| JPH0675144U (ja) * | 1993-04-06 | 1994-10-25 | 栄信 伊▲れい▼ | 根切り棒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840002814A (ko) | 1984-07-21 |
| KR890000420B1 (ko) | 1989-03-17 |
| JPH0341466B2 (ja) | 1991-06-24 |
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