JPS5811870B2 - Ｎ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体の製造法 - Google Patents
Ｎ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体の製造法Info
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- JPS5811870B2 JPS5811870B2 JP11405875A JP11405875A JPS5811870B2 JP S5811870 B2 JPS5811870 B2 JP S5811870B2 JP 11405875 A JP11405875 A JP 11405875A JP 11405875 A JP11405875 A JP 11405875A JP S5811870 B2 JPS5811870 B2 JP S5811870B2
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規なＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ
（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキル）アミ
ンのＮ−オキシド誘導体の製造法に関するものであり、
これを式で示すと次の通りである。
（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキル）アミ
ンのＮ−オキシド誘導体の製造法に関するものであり、
これを式で示すと次の通りである。
（式中、Ｘはハロゲン、Ａは低級アルキレン基、Ｒ１お
よびＲ２は低級アルキル基をそれぞれ意味する） この発明で原料として使用するアミン誘導体（Ｉ）は公
知物質であって、例えば昭和４７年特許出願公告第２８
９９８号に記載の方法で製造することができる。
よびＲ２は低級アルキル基をそれぞれ意味する） この発明で原料として使用するアミン誘導体（Ｉ）は公
知物質であって、例えば昭和４７年特許出願公告第２８
９９８号に記載の方法で製造することができる。
この発明の方法はアミン誘導体（Ｉ）を酸化することに
より行なわれる。
より行なわれる。
アミン誘導体は前記の一般式（Ｉ）で示され、詳細には
ふっ素、塩素、臭素、よう素のようなハロゲンをＸとし
て有し、メチレン、メチルメチレン、エチレン、プロピ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
等の直鎖または分岐鎖状の低級アルキレン基をＡとして
有し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等の直鎖または分
岐鎖状の低級アルキル基をＲ１およびＲ２として有する
化合物を意味する。
ふっ素、塩素、臭素、よう素のようなハロゲンをＸとし
て有し、メチレン、メチルメチレン、エチレン、プロピ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
等の直鎖または分岐鎖状の低級アルキレン基をＡとして
有し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等の直鎖または分
岐鎖状の低級アルキル基をＲ１およびＲ２として有する
化合物を意味する。
この発明の酸化方法としては、例えばＣ１２゜Ｂｒ２等
のハロゲン、イソシアヌル酸クロライド、フェニルヨウ
ドジクロライド等のハロゲン化合物、過沃素酸、過硫酸
等の無機過酸、過安息香酸、メタクロル過安息香酸、過
義酸、過酢酸、クロル過酢酸、トリフルオル過酢酸等の
有機過酸もしくはそれらの塩類、過酸化水素、ウレア・
ハイドロジエンパーオキサイド等の酸化剤を使用する方
法が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、
アミンをそのＮ−オキシドに変換する際に用いられるす
べての酸化方法が適用できる。
のハロゲン、イソシアヌル酸クロライド、フェニルヨウ
ドジクロライド等のハロゲン化合物、過沃素酸、過硫酸
等の無機過酸、過安息香酸、メタクロル過安息香酸、過
義酸、過酢酸、クロル過酢酸、トリフルオル過酢酸等の
有機過酸もしくはそれらの塩類、過酸化水素、ウレア・
ハイドロジエンパーオキサイド等の酸化剤を使用する方
法が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、
アミンをそのＮ−オキシドに変換する際に用いられるす
べての酸化方法が適用できる。
この反応においては、周期律表第Ｖ族すまたは第■族す
に含まれる金属を分子中に含む化合物、例えばタングス
テン酸、モリブデン酸、バナジン酸およびこれらの酸の
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム
、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩との有機塩、その他五酸化バナジウム等の存在下に反
応を行なうと有利に進行する場合が多い。
に含まれる金属を分子中に含む化合物、例えばタングス
テン酸、モリブデン酸、バナジン酸およびこれらの酸の
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム
、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩との有機塩、その他五酸化バナジウム等の存在下に反
応を行なうと有利に進行する場合が多い。
この反応は通常溶媒中で行なわれることが多い。
溶媒としては、例えばエタノール、クロロホルム、ジク
ロロメタン、ベンゼン、ピリジン、水、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、義酸、酢酸
等のこの反応に悪影響を与えない溶媒はすべて使用する
ことができる。
ロロメタン、ベンゼン、ピリジン、水、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、義酸、酢酸
等のこの反応に悪影響を与えない溶媒はすべて使用する
ことができる。
この反応の温度は特に限定されないが、室温ないし加熱
下で行なわれることが多い。
下で行なわれることが多い。
この発明の方法で得られるＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（
ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキ
ル）アミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）は常法により
塩酸、硫酸等の無機酸との塩、マレイン酸、フマール酸
、修酸、酒石酸等の有機酸との塩に導ひくことができる
。
ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキ
ル）アミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）は常法により
塩酸、硫酸等の無機酸との塩、マレイン酸、フマール酸
、修酸、酒石酸等の有機酸との塩に導ひくことができる
。
この発明の方法で生成するＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（
ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキ
ル）アミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）およびその塩
類は常法に従って単離、採取される。
ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキ
ル）アミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）およびその塩
類は常法に従って単離、採取される。
この発明で得られるＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベン
ゾ〔ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキノ）ア
ミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）およびその塩類は新
規物質であり、トランキライザー作用を有し医薬として
有用である。
ゾ〔ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシアルキノ）ア
ミンのＮ−オキシド誘導体（ＩＩ）およびその塩類は新
規物質であり、トランキライザー作用を有し医薬として
有用である。
次に、この発明の方法を実施例により説明する。
実施例
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ −（２−（８−クロロジベンゾ
（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシ）エチル〕アミ
ン６．６４．！ｉｌ’を９９％エタノール６０ｍ１に溶
解した溶液に３０％過酸化水素２．２Ｉを加え、５時間
還流する。
（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシ）エチル〕アミ
ン６．６４．！ｉｌ’を９９％エタノール６０ｍ１に溶
解した溶液に３０％過酸化水素２．２Ｉを加え、５時間
還流する。
反応液から溶媒を留去した後、油状の残渣をアセトンと
ｎ−ヘキサンの混液で処理して結晶化し、次いでアセト
ンから再結晶すると、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−Ｃ２−（
８−クロロジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオ
キシ）エチル〕アミンのＮ−オキシド５．４ｇを得る。
ｎ−ヘキサンの混液で処理して結晶化し、次いでアセト
ンから再結晶すると、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−Ｃ２−（
８−クロロジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオ
キシ）エチル〕アミンのＮ−オキシド５．４ｇを得る。
これを常法によりマレイン酸で処理してマレイン酸塩に
導き、メタノールから再結晶すると、ｍｐ１７・２〜１
７６℃（分解）のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（８−
クロロジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシ
）エチル〕アミンのＮ−オキシドのマレイン酸塩５．１
を得る。
導き、メタノールから再結晶すると、ｍｐ１７・２〜１
７６℃（分解）のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（８−
クロロジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−イルオキシ
）エチル〕アミンのＮ−オキシドのマレイン酸塩５．１
を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン、Ａは低級アルキレン基。 Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基をそれぞれ意味する） で示されるアミン誘導体を酸化して一般式（式中、Ｘ、
Ａ 、Ｒ４およびＲ２は前と同じ意味）で示されるＮ、
Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−
１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導
体またはその塩類を得ることを特徴とするＮ、Ｎ−ジア
ルキル−Ｎ ＝（ジベンゾ（ｂ、ｆ）チェピン−１０−
イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体のＨ
進法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11405875A JPS5811870B2 (ja) | 1975-09-19 | 1975-09-19 | Ｎ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11405875A JPS5811870B2 (ja) | 1975-09-19 | 1975-09-19 | Ｎ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5236680A JPS5236680A (en) | 1977-03-22 |
| JPS5811870B2 true JPS5811870B2 (ja) | 1983-03-04 |
Family
ID=14627964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11405875A Expired JPS5811870B2 (ja) | 1975-09-19 | 1975-09-19 | Ｎ、Ｎ−ジアルキル−Ｎ−（ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−１０−イルオキシアルキル）アミンのＮ−オキシド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811870B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06300297A (ja) * | 1993-04-09 | 1994-10-28 | Nepon Kk | 複数熱源無圧温水機 |
-
1975
- 1975-09-19 JP JP11405875A patent/JPS5811870B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5236680A (en) | 1977-03-22 |
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