JPS5944314B2 - インダゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
インダゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5944314B2 JPS5944314B2 JP50066622A JP6662275A JPS5944314B2 JP S5944314 B2 JPS5944314 B2 JP S5944314B2 JP 50066622 A JP50066622 A JP 50066622A JP 6662275 A JP6662275 A JP 6662275A JP S5944314 B2 JPS5944314 B2 JP S5944314B2
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
- compound
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
Ｘ□ 。
、、（（ＬＨ。
）ｎＮ’Ｒ”＼Ｒ。
（式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基又はアリル基を意味
し、両者は窒素原子と一緒に連結して低級アルキル基に
より置換されていてもよい異項環を形成してもよく、ｎ
は２または３の数を意味する）で表わされる新規なイン
タゾール誘導体の製法に関する。
、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基又はアリル基を意味
し、両者は窒素原子と一緒に連結して低級アルキル基に
より置換されていてもよい異項環を形成してもよく、ｎ
は２または３の数を意味する）で表わされる新規なイン
タゾール誘導体の製法に関する。
本発明によれば、式Ｉの化合物は、一般式Ｘ□ 。
。、
（式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされる化合物を
、一般式（式中Ｘ′はハロゲン原子を意味し、Ｒｌ，Ｒ
２およびｎは前記の意味を有する）で表わされる化合物
とアルカリ水溶液中で四級アンモニウム化合物の存在下
に反応させることにより製造される。
、一般式（式中Ｘ′はハロゲン原子を意味し、Ｒｌ，Ｒ
２およびｎは前記の意味を有する）で表わされる化合物
とアルカリ水溶液中で四級アンモニウム化合物の存在下
に反応させることにより製造される。
式の化合物においてＲ１とＲ２は同一でも異なつてもよ
く、また両者は窒素原子と一緒に連結して低級アルキル
基、たとえばメチル基等により置換されていてもよい異
項環を形成してもよい。異項環残基としては、たとえば
モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が好まし
い。本発明を実施するに際して式の化合物と式の化合物
との反応は、アルカリ水溶液たとえば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム等の水溶液中で四級アンモニウム化合
物の存在下に行なわれる。
く、また両者は窒素原子と一緒に連結して低級アルキル
基、たとえばメチル基等により置換されていてもよい異
項環を形成してもよい。異項環残基としては、たとえば
モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が好まし
い。本発明を実施するに際して式の化合物と式の化合物
との反応は、アルカリ水溶液たとえば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム等の水溶液中で四級アンモニウム化合
物の存在下に行なわれる。
四級アンモニウム化合物としては、たとえばトリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモ
ニウムブロマイド、トリガフリルメチルアンモニウムク
ロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等が用
いられる。四級アンモニウム化合物の使用量は式の化合
物に対して０．０１〜０，１モル量が好ましい。反応は
室温ないしそれ以上の温度で１０〜９０分間、好ましく
は５０〜７０℃で５０〜７０分間に行なわれる。式の化
合物は遊離アミンとしても、またその塩の形としても用
いることができる。反応混合物より目的物質１を単離す
るには、反応混合物を有機溶媒たとえばベンゼン、クロ
ロホルム等で抽出し、水洗、乾燥したのち濃縮する。
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモ
ニウムブロマイド、トリガフリルメチルアンモニウムク
ロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等が用
いられる。四級アンモニウム化合物の使用量は式の化合
物に対して０．０１〜０，１モル量が好ましい。反応は
室温ないしそれ以上の温度で１０〜９０分間、好ましく
は５０〜７０℃で５０〜７０分間に行なわれる。式の化
合物は遊離アミンとしても、またその塩の形としても用
いることができる。反応混合物より目的物質１を単離す
るには、反応混合物を有機溶媒たとえばベンゼン、クロ
ロホルム等で抽出し、水洗、乾燥したのち濃縮する。
式１の化合物は一般に油状物であり、これを常法により
塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩又はシユウ酸塩、マロン酸
塩、コハク酸塩等の有機酸塩とすることもできる。本発
明方法によれば、アルカリ水溶液中で四級アンモニウム
化合物を用いて反応を行なうことにより、有機溶媒を用
いることなく、安全、容易かつ高収率で式１の化合物を
得ることができる。
塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩又はシユウ酸塩、マロン酸
塩、コハク酸塩等の有機酸塩とすることもできる。本発
明方法によれば、アルカリ水溶液中で四級アンモニウム
化合物を用いて反応を行なうことにより、有機溶媒を用
いることなく、安全、容易かつ高収率で式１の化合物を
得ることができる。
本発明により得られる式１の化合物は新規化合物であつ
て、中枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系
作用等を有する医薬として有用である。実施例 １ ３−フエニル一５−クロロインタゾール４，５７９、ピ
ペリジノエチルクロライド３．６９およびトリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド０．５９に５０％水酸化
ナトリウム水溶液５ｍ１を加え、７０℃にて１時間攪拌
反応させる。
て、中枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系
作用等を有する医薬として有用である。実施例 １ ３−フエニル一５−クロロインタゾール４，５７９、ピ
ペリジノエチルクロライド３．６９およびトリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド０．５９に５０％水酸化
ナトリウム水溶液５ｍ１を加え、７０℃にて１時間攪拌
反応させる。
次いで混合物をベンゼンで抽出し、水洗し、芒硝にて乾
燥したのち濃縮する。残査をエタノール一塩酸で塩酸塩
とし、アセトンより再結晶すると、１−ピペリジノエチ
ル一３−フエニル一５−クロロインタゾール塩酸塩４．
３９が得られる。融点（分解点）２３０〜２３５４Ｃ０
実施例 ２ ３−フエニル一５−メチルインタゾール３０９、ジメチ
ルアミノプロピルクロライド塩酸塩３０９およびトリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド３ｆ１に５０％水
酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を加え、以下実施例１と
同様に処理すると、１−ジメチルアミノプロピル−３−
フエニル一５−メチルインタゾール塩酸塩２８ｆ！が得
られる。
燥したのち濃縮する。残査をエタノール一塩酸で塩酸塩
とし、アセトンより再結晶すると、１−ピペリジノエチ
ル一３−フエニル一５−クロロインタゾール塩酸塩４．
３９が得られる。融点（分解点）２３０〜２３５４Ｃ０
実施例 ２ ３−フエニル一５−メチルインタゾール３０９、ジメチ
ルアミノプロピルクロライド塩酸塩３０９およびトリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド３ｆ１に５０％水
酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を加え、以下実施例１と
同様に処理すると、１−ジメチルアミノプロピル−３−
フエニル一５−メチルインタゾール塩酸塩２８ｆ！が得
られる。
融点１３９〜１４００Ｃ０実施例 ３〜１９
実施例１と同様に処理して次表に示す化合物が得られる
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｘは水
素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を意味する
）で表わされる化合物を、一般式▲数式、化学式、表等
があります▼（III）（式中Ｘ′はハロゲン原子、Ｒ＿
１およびＲ＿２は低級アルキル基又はアリル基を意味し
、両者は窒素原子と一緒に連結して低級アルキル基によ
り置換されていてもよい異項環を形成してもよく、ｎは
２又は３の数を意味する）で表わされる化合物とアルカ
リ水溶液中で四級アンモニウム化合物の存在下に反応さ
せることを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼（ I ）（式中Ｘ，Ｒ＿１，Ｒ＿２およびｎ
は前記の意味を有する）で表わされるインダゾール誘導
体の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/541,100 US3994890A (en) | 1974-01-31 | 1975-01-15 | 1-Aminoalkyl, 3-phenyl indazoles |
| US541100 | 2006-09-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125281A JPS51125281A (en) | 1976-11-01 |
| JPS5944314B2 true JPS5944314B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=24158174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50066622A Expired JPS5944314B2 (ja) | 1975-01-15 | 1975-06-04 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944314B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264576A (en) * | 1992-10-22 | 1993-11-23 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolo[4,3-c]pyridines which are intermediates |
| US6982274B2 (en) | 2001-04-16 | 2006-01-03 | Eisai Co., Ltd. | 1H-indazole compound |
-
1975
- 1975-06-04 JP JP50066622A patent/JPS5944314B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51125281A (en) | 1976-11-01 |
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