JPS58111898A - 離型剤 - Google Patents

離型剤

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JPS58111898A
JPS58111898A JP56210370A JP21037081A JPS58111898A JP S58111898 A JPS58111898 A JP S58111898A JP 56210370 A JP56210370 A JP 56210370A JP 21037081 A JP21037081 A JP 21037081A JP S58111898 A JPS58111898 A JP S58111898A
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fluorine
mold
org
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副井　種臣
Masayoshi Shinjo
新庄　正義
Hiroichi Aoyama
博一 青山
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Daikin Industries Ltd
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Daikin Industries Ltd
Daikin Kogyo Co Ltd
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    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は離型剤、更に詳しくは合成樹脂又はｊム（以下
合成樹脂といい、又それらの発泡体をも含む）等の高分
子物質の成型物製造の際に使用される離型剤に関する。
従来例えばシリコンオイル、鉱物油、バラフィシワック
ス、脂肪酸誘導体、グリコール等の天然若しくは合成化
合物や、タルク、マイカ等の無機物等が高分子物質やセ
メント、セラミック等の成型の際の離型剤として使用さ
れている。一般にこれらの離型剤は被成型物が導入され
る以前に型に塗布され、離型寿命の短い場合には毎回導
入前に塗布されるのが普通である。シリコジオイルは離
型性が良好なため最も普遍的に使用されている離型剤で
あるが、この場合でもウレタシやエボ＋シ樹脂のように
接着性の強い物に使用する場合は酸化珪素の微粉末郷を
添加して離型剤膜の強度を改良したものをしかも多量に
塗布する必要がある。
この様に多量に塗布することは離型剤の被成型体への移
行を招き、成型物表面の後処理、例えば塗装や接着処理
が不可能になるばかりでなく、コスト面からも望ましい
ことではない。
さらに多量に離型剤を塗布する事により一つの金型で成
型加工を続けると離型剤のカスや成型物のカス等が金型
表面にたまり金型をたびたび洗滌する必要が生じ成型加
工の能率を低下させる原因になっていた。
フッ素の化合物は低表面エネルギーを有して居シ、その
もの自体でも離型性を有する事が知られて居シ、すでに
パーフルオロアル中ル基を有するアルコールのりん酸エ
ステルとシリコン油等を配合した離型性のよい離型剤が
得られている（特公昭５３−２３２７１　’）。
しかしパーフルオ０アル＋ル基を有するアルコールのシ
ん酸エステルを含有する離型剤膜、りん酸エステルが反
応性の官能基を有するために、例えば発泡ポリウレタシ
の様に反応性の基を有する樹脂の成型加工の際には一部
が樹脂の表面と反応し表面が荒れたりする場合があると
いう欠点がある。
本発明者勢は上記従来の離型剤の欠点を解消すべく鋭意
研究を重ねた結果、分子中にパーフルオ０アル＋ル基を
有するある種のウレタン化合物に、シリコジオイル、シ
リコンワニス、ワックス及び高度にフッ素化された有機
化合物の少なくとも一種以上を配合する事によって成型
物の型からの離型性も良好であシ、成型物の表面特性も
良く又その上金型でも樹脂型でも優秀な離型性を示す、
離型剤を見出した。
即ち本発明は （Ａ）（１）　　一般式 〔式中、Ｒｆは炭素数４〜２０のパーフルオロアル＋ル
基を示す。Ｘはメチレン基、−ＣＨ３ＯＫ（７０ＣＪ２
ｒｎ−又は−５Ｏ２Ｎ（Ｒ）ＣｔＨ２を−を示す。ここ
でＡは水素原子、低級アルキル基、水酸基又は低級アル
＋ルカルボニルオ士シ基を示し、ｍは０〜４の整数を示
す。Ｒは低級アルキル基を示し、ｔは１〜４の整数を示
す。Ｙは二価の有機基を示す。また、Ｚは一価の有機基
を示す。〕 で表わされる含フツ素ウレタン化合物、又は（及び） （２）一般式 〔式中、Ｒｆ％Ｘ及びＹは前記に同じ。Ｗは二価の有機
基を示す。〕 で表わされる含フツ素ウレタン化合物、又は（及び） （８）一般式 〔式中、Ｒｆ％Ｘ及びＹは前記に同じ。〕で表わされる
含フツ素ウレタン化合物、並びＫ （Ｂ）　　シリクンオイル、シリコシワニス、ワックス
及び高度にフッ素化された有機化合物よシ成る群から選
ばれた少なくとも一種 を含有して成る離型剤に係る。
本発明の離型剤は型表面への少量の塗布で非常に優秀な
離型性を示すもので、成型物表面がベタついた〉、汚れ
たシすることが少ない。
本発明で使用される含フツ素ウレタン化合物（Ｉ）の製
造法Ｌ１例えば米国特許第３３９８１８２号、第３４８
４２８１号等に記載がある通シトリエチルアミン等の触
媒の存在下又紘不存在下に原料の含フツ素アルコール１
−１ニルとジイソシアネート化合物１１ルを混合加熱し
、第１段階の反応を行なつぇヵ１．．オ。アＬ：］−Ｌ
、；ヨ、も１．カルン酸化合物郷を１′ｆニル付加させ
ることにより製造することができる。又、場合によって
はジイソシアネート化合物１ｔルに対して含フツ素アル
コール２ｔルを付加させた化合物を製造することもでき
る。ここで用いた原料の構造により、Ｒｆ、Ｘ。
Ｙ及びＺが規定される。
含フツ素アルコールとしては、公知のものを広Ｒ′ く使用できるが例えばＣＦ３（ＣＦ２）ｎＳ０２Ｎ（Ｃ
Ｈ２）、０Ｈ（ｉ＝３〜９、ル′＝１又は２、Ｒ’　＝
　−ＣＨ，＼又は−Ｃ２Ｈ５）、ＣＦ３ＣＣＦ２）、Ｃ
ＣＨ２＞、ｌＯＥ　（ｎ　＝　７〜ｌ　２．７〜１２、
ル’＝１又は２）等を挙げることができる。
ジイソシアネート化合物としては、公知のもの等を挙げ
ることができる。ここで用いたジイソシアネート化合物
の残基がＹで示した二価の有機基となる。
又、アルコ、−ル、アミンもしくはカルボン酸化合物と
しては、公知のものを広く使用できるが例１〜７）、Ｃ
，Ｈ２ｎ十□〇（ＣＨ２）ｒＬｔ　ＯＨ（ｎ　＝　１−
４、ル′挙げることができる。これらの化合物の反応残
基がＺで示した一価の有機基となる。
含フツ素アルコールとジイソシアネート化合物との反応
生成物に残存するイソシアネート基と７１ ルコール化合物との反応によシーＮＨ−Ｃ−０−、アミ
１ シ化合物との反応により−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−、カルポジ
Ｉ 酸化合物との反応によ？）−ＮＨ−Ｃ−の結合基を分子
中に有する含フッ素つしタシ化合物が製造でき、これら
を本発明の有効成分（Ａ）として使用することができる
。
本発明で使用される含フツ素ウレタン化合物（Ｉ［）の
製造法は、例えば前記（Ｉ）の製造法に於ける第１段階
の反応終了後、その反応生成物と水酸基及び（又は）ア
ミノ基を官能基として２個持つ化合物とを反応させるこ
とにより製造することができる。該化合物としては、公
知のものを広く使用できるが例えばＨＯＣＣＥ２）、Ｏ
Ｒ（ｋ　＝　２〜６）、ＨＯ（ＣＨ２）、ＮＨ２（ｋ　
＝　２〜６）、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｋＮＨ２は異なって、
水酸基、アミノ基又は水酸基もしくはアミノ基を有する
低級アル士ル基を示す。）、けることができる。これら
の化合物の反応残基がＷで示し九二価の有機基となる。
また、本発明で使用される含フツ素ウレタン化合物（Ｉ
ＩＩ）は、文献未載の新規化合物であり、例えば前記（
Ｉ）の製造法に於ける第１段階の反応終了後、その反応
生成物と水とを反応させるととＫよシ本発明で使用され
る化合物（ｍ）が製造される。
この水との反応は前記第１段階の反応終了後生成物を単
離することなく、引き続き同様の条件下で行なうことが
望ましく、通常前記第１段階の反応終了後、所定量の水
を添加することによシ行なわれる。この場合に、前記第
１段階の生成物を単離して、その後水と反応させること
もできる。添加される水の量は、通常前記第１段階の生
成物１ｔルに対して、０．４〜０．６七ル程度好ましく
は０．５モルである。
次に本発明において用いられるシリつンオイルとしては
室温で液状又は半固体状の沸点１００℃以上、融点１５
０℃以下の非硬化形のポリ９０すサンで側鎖にはアル＋
ル基、フルオ０アル士ル基、フェニル基等を有するもの
が好ましく、より好ましくはメチル基含有量の高いもの
が望ましい。
本発明に於いて用いられるシリコシワニスとしては公知
のものを広く使用でき、例えばメチルシリコンワニス等
を挙げることができる。メチルシリコシワニスは、５ｔ
Ｏ２、ＣＨ３５ｉＯ３／！、（ＣＨ３）２５ｚ　Ｏｓ（
ＣＨ３）、Ｓｉ　０％の構造単位の種々の組合わせから
成る共重合体であって、三次元網状構造を有している。
該共重合体は架橋可能な基（例えば水酸基等）を有して
いても有していなくてもよい。斯かるメチルシリコシワ
ニスのうちでも有機溶媒可溶性のものが特に好適である
。
又高度に弗素化された有機化合物とは、望ましくは沸点
が１００℃以上で、弗素化され得る原子が高度に弗素化
されたものをいう。この様な化合物としては例えばＢ（
ＣＦ２０Ｆ２）ｒＬＣＦ３、〔（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ
２）ｎ〕２、Ｃｔ（ＣＦ２ＣＦ２）ｒ、ＣＢＦ２の如く
高度に弗素化され九アル＋ル化合物、へ＋サフルオ０づ
０ペンオリｊマーの如きインナーオレフイシ類及びその
誘導体、Ｆ　ＣＣＦ　（ＣＦ３）ＣＦ２０　）　、ＣＨ
ＦＣＦ、又はＦ　（ＣＦ２凰 き高度に弗素化゛されたアミシ類等を挙げることができ
、更に具体的には（ＣＦ３）２０Ｆ（ＣＦ２）４ＣＦ（
ＣＦ３）２ｈｐ２０７℃、ＣＦ３（ＣＦ２）４ＣＣｔ３
ｂ　ｐ　１４３℃、ＣＬ（ＣＦ２ＣＦＣｌ）３ＣＬ　ｂ
　ｐ　２０３℃、Ｃ２Ｆ５ＣＦＣｔｃＦ２ＣＦＣｔ２Ａ
ｐＨ９℃、０９Ｆ２゜Ａ７）１２５℃、Ｃ９ＨＦ□９ｈ
ｐ１３８℃、ＣＦ２ＣｌＣＣＦ２’）５ＣＨＦ２ｂ　ｐ
　１２３℃、ＣｌｌＦ２＜ＣＦ２）７ＣＦ２ＣＬ　ｂ　
ｐ　１６２℃、Ｃ１□ＨＣｌＦ２２ｈｐ　１９１、ＣＦ
３（ＣＦ２）２０Ｆ（ＣＦ２）４０Ｆ２ｂＰ１２３〜１
２６℃、ＣＦ２（ＣＦ２）４ＣＦ（ＣＦ２）３ＣＦ（Ｃ
Ｆ２）４ＣＦ２ｂＰ２２５℃、へ士すフルオ０プロペン
トリマーＡｐｔｉｏ〜１０℃、テトラフルオ０エチしン
ベンタマーｈｐ１３０〜１３２℃、パーフルオ０ヂカリ
シｈｐ　１４２℃、パーフルオ０づチルテトラハイド０
フランｈｐ１０２℃、Ｆ　ＣＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２０　
〕４ＣＨＦＣＦ３ｂ　ｐ　Ｉ　９３℃、（Ｃ，Ｆ９）３
Ｎ　ｂ　ｐ　１７４℃等を例示することが出来る。
これらの大部分は常温で液状であるが、一部固体のもの
も含まれる。融点は１５０℃以下である。
次に本発明で使用されるワックスとしては古くから使用
されている動植物性ワックスの他、バラフィシワックス
等の鉱物系又は合成ワックスも包含され、広義のワック
ス類である。斯かるワックスの具体例としては例えばカ
ルナバワックス、カンデラワックス等の脂肪酸エステル
よシなる植物系ワックス、ポリエチレンワックス、マイ
クロワックス、ＦＴワックス等の鉱物系ワックス、羊毛
ワツクス、密０９等の動物系ワックス等を挙げることが
できる。２等ワックスも単独で或いは２種以上混合して
使用することができる。
本発明に於いて上記含フツ素ウレタン化合物とシリコン
オイル、シリコシワニス、ワックス及び高度にフッ素化
された有機化合物の少なくと４一種との割合はｌ：０．
１−１０好１しくはＩ　：　０．３〜５とするのがよい
。
本８明においては必要に応じて、離型剤の安定性、ぬれ
等を改善する目的でカチオン系、アニオン系、非イオン
系等の各種の界面活性剤類を、また離型性、潤滑性を改
善する目的でフ゛ソ素樹脂粉末、フッ化カーボン、アル
ミニウム粉、銅粉、雲母粉、マイカ等を加えても良い。
本発明の組成物は通常有、機溶剤又は水性媒体中に溶解
又祉分散させて離型用に使用される。用いられる。有機
溶剤としては例えばメタノール、エタノール、づ０パノ
ール、イソづ０パノール等のアルコール類、アセトル、
メチルエチルケトン、メチルイソづチルケトン等のケト
ン類、エチルエーテル、イソづＯにルエーテル、ジオキ
サン、テトラハイド０フラジ等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸づチル等のエステル類、トルニジ、＋シリコ等
の炭化水素類、四塩化炭素、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、トリク００エチレシ、バーク００エチレン、トリク
００エタン、トリク００フルオ０メタン、テトラクＯｏ
、；フルオＯエタン、トリク００トリフルオ０エタシ等
のハ０ゲシ化炭化水素類等が挙げられる。之等有機溶剤
は単独でも或いは併用しても用いることができる。
本発明組成物の調製方法の１例を以下に示す。
先ず有機溶媒系の離型用組成物を得るときは、含フツ素
ウレタン化合物をトリク００トリフルオ０エタシ等に溶
解させ、シリコジオイル、シリコシワニス、ワックスな
どをトルニジ、中シリコ等に溶解させ、両溶液を混合す
るだけでよい。又水性系の離型用組成−を得るには、含
フツ素ウレタン化合物をカチオン系、アニオン系、非イ
オン系等の界面活性剤を用いて水中に乳化分散させてお
き、そめ中へ同様にして乳化したシリコシ油などを混合
すればよい。
本発明の離型用組成物を型に適用する場合の該離型用組
成物の濃度は、含フツ素ウレタン化合物等の有効成分の
媒体中における総和として一般に０．１〜５０重量−と
するのが良いが、離型用組成物の使用目的によっては、
例えば１回の離型だけを目的とする場合は通常０．１重
量％以下でも十分であり、一度の離型用組成物の塗布に
より特に長期間の寿命を要求する場合には、通常０．５
〜２０重量慢、好ましくは１−１０重量％とするのが適
当である。
本発明において離型の対象となる成型物の原材料として
は、例えばポリウレタン、り００づレジコム、ポリカー
ボネート、弗素ｊム、エポ牛シ樹脂、フェノール樹脂、
塩化ビニル樹脂等の合成樹脂若しくは合成ｊム、適宜の
天然樹脂若しくは天然ｊム等が挙げられる。発泡ポリウ
レタンの場合、従来の離型剤を用いると反応性のイソシ
アネート基と離型剤中の官能基が反応し離型性が悪くな
ったり離型面が荒れだりすることが多かった。本離型剤
の場合、製造法からも判る様に、イソシアネート基と反
応する官能基をあらかじめ反応によシ除いであるため、
この様な不都合がない。
本発明の離型用組成物を型に塗布するには通常公知の方
法を用いればよく、例えば型を離型用組成物に浸漬、吹
付、刷毛塗り等によシ、或いは布に浸み込ませて塗シつ
けることにより塗布して、媒体を蒸発除去すればよい。
離型対象物によっては、媒体の蒸発をしなくてもよいこ
とがあるが、ウレタン樹脂の成型などでは、完全に蒸発
除去しなければならない。
次に、参考例、実施例及び比較例を挙けて本発明を更に
具体的に説明する。尚、部又は−とある場合、それぞれ
重量部又は重量％を表わす。
参考例 等圧管付き滴下０−ト、温度計、窒素吹き込み管及び真
空攪拌装置をそなえた５００ＣＣ四つ目フラスコをシリ
コジオイルバス上にセットする。
２．４−１−リレンジイソシアネート１７．４　Ｆ　（
０，１ｔル）、メチルエチルケトン２００ｆをフラスコ
内に導入し、吹き込み管より窒素を吹き込みつつ攪拌を
開始する。１５分後、窒素吹き込みを止め、吹き込み管
を冷却管につけかえた後、液温を７５’ＣＫ保持する。
乾燥窒素雰囲気下、滴下ロートよル）を４５分間で滴下
する。滴下終了後、３０分間攪拌し、水０．９　ｔ　（
０，０”５−ル）を加え、さらに３時間攪拌を続けた。
反応液をとりエバポレーターを用いて溶媒のメチルエチ
ルケトンを留去して真空乾燥すると融点８５℃の白色固
体が６４１得られた。ガスクロマドクラフィー及び赤外
線吸収スペクトルによる分析の結果、目的物の選択率は
９８％であった。原料である２、４−トリレジジイソシ
アネート基準の収率は９５％であった。
実施例１〜２８及び比較例ｔ−ｔｓ Ｎ夷鋏例さ １　　　目　　　的 各種の離型剤について、これを硬質ウレタンフオームの
離型試験及びエポ＋シ樹脂の離型試験に供して試験を行
い、その離型性を夫々測定した。
２　使用した離型剤 、″・ （Ａ）　　含フッ素ウレタシ化合物 第１表に示す１４種類の化合物を使用した。
第１表の含フツ素ウレタン化合物を溶液型離型剤の成分
として使用する場合は、１，１．２−、）リフ００エタ
シなどの溶剤に溶解させてから使用する。
又、水性型離型剤の成分として使用する場合は第１表に
調整された含フッ素つレタン化合物ｌＯ部を１５部のメ
チルエチルケトシに溶解し、これをノ二オシＨ５２４０
＜日本油脂株式会社製非イオシ系界面活性剤）０．４部
及び水７４．４部とと本にホ９、ｖ：三十す−を用いて
３０分間高速攪拌し、乳白色の水性乳濁液を作ってから
水で、希釈し使用する。。
（Ｂ）　　上記含フツ素ウレタン化合物と併用し死物質 上記（Ａ）及び（Ｂｌの物質を硬質ウレタンフオームの
離型試験の場合は第２表に、またエボ＋シ樹脂の離型試
験の場合は第３表に示す所定の割合で混合して離型剤と
した。尚、比較例として（Ｎ又は（Ｂ）単独の場合も第
２表及び第３表に併せて示した。
３　硬質ウレタシフオームの離型試験 （Ａ）　　硬質ウレタシフォームの組成ＣＣ１３Ｆ（発
泡剤）　　　　　　　　　４４部トリエチレシジアミシ
　　　　　　　　０．３部Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノール
アミシ　　　　１．５　ｍＬ−５３２０（整泡剤）１．
５部 （日本ユニチカ■製） （Ｂ）　　試験方法 第１図のアルミニウム型（３）上に離型剤組成物（２）
を刷毛塗りし風乾する。次いでウレタシフォーム上記Ａ
％Ｂ液を１５００ｒＰｒｎで攪拌混合し、直ちに上記ア
ルミニウム型上へ流込み２５℃室温下で発泡硬化させる
。３０分間放置後、引張試験機（引張速度２００　ｍｌ
　ｍｉｎ　）を用いて９０″剥離強度により離型性能を
測定する。第２表の離型性の値はこうして３回測定した
ときの平均値である。
第　　２　　表 （注）　離型剤組成物とは、溶剤または分散媒体をも含
んだ全体を言う。
４　エポ＋シ樹脂の離型試験 （Ａ）　　エボ士シ樹脂の組成 Ａ液　　エピコート＃８２８（シェル化学製）　　１０
０部Ｂ液　　トリエチレシテトラミシ　　　　　　　１
０部”（Ｂ）　　試験方法 ｌＯ備×１Ｏａｎのアルミニウム下型上に離型剤組成物
を刷毛塗りし風乾する。次いでエボ＋シ樹脂上記Ａ％Ｂ
液をよく混合し、１０ｍｘｌＯ百のガラスセシイ〔チョ
ップストラシドマット、日東紡績■〕に含浸させ死後下
型上に置き、次いで上型を置き押さえつけ２５℃室温下
で１日間放置して硬化させた後、引１試験機（引張速度
２００藺／ｍｉル）を用いて９０°剥離強度によシ離型
性能を測定する。離型寿命は離型剤を１回塗布後、更に
塗布を行わずに離型性が悪化するまで行なう。即ち成形
物が完全な形で取れる間、離型剤を塗布せずに成形を繰
シ返し完全な形で取シだせた個数を離型寿命とする。第
３表の離型性の値はこうして３回測定したときの平均値
である。
第　　３　　表 （注）　離型剤組成物とは、溶剤または分散媒体をも含
んだ全体を言う。
【図面の簡単な説明】
第１図は硬質ウレタシフォームの離型試験に用いた装置
を示す。ｌは成型物を、２は離型剤組成物を、３はアル
ミニウム型を示す。矢印は引張試験の方向を示す。 （以　上）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■（ＡＨＩ）　　一般式 〔式中、Ｒｆは炭素数４〜２０のバ・−フルオ０アル＋
    ル基を示す。Ｘはメチレジ基、−ＣＨ２ＣＨＣＡ）Ｃ□
    Ｈ２□−又は−５Ｏ２Ｎ（Ｒ）ＣｔＨ２ｔ−を示す。こ
    こでＡは水素原子、低級アル＋ル基、水酸基又は低級ア
    ル＋ルカルボニルオ士シ基を示し、罵は０〜４の整数を
    示す。Ｒは低級アル＋ル基を京し、ｔは１〜４の整数を
    示す。 Ｙは二価の有機基を示す。また、Ｚは一価の有機基を示
    す。〕 で表わされる含フツ素ウレタン化合物、又は（及び） （２）一般式 ％式％ 〔式中、Ｒｆ％Ｘ及びＹは前記に同じ。Ｗは二価の有機
    基を示す。〕 で表わされる含フツ素ウレタン化合物、又は（及び） （３）一般式 〔式中、Ｒｆ％Ｘ及びＹは前記に同じ。〕で表わされる
    含フツ素ウレタン化合物、並びに （Ｂ）　　シリコジオイル、シリコシワニス、ワックス
    及び高度にフッ素化された有機化合物より成る群から選
    ばれた少なくとも一種 を含有して成る離型剤。
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