JPH03100060A - 撥水、撥油性ワックス添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、撥水、撥油性ワックス添加剤に関する。

〔従来技術と問題点〕

従来のワックスは、天然ワックス、合成ワックス、配合
ワックスなどがあり、此れ等は繊維、紙等に含浸させて
耐水性を増加させたり、金属表面にコーティングするこ
とによって耐水性、防汚性を高めるカーワックスや、金
型において樹脂との離型性を高める離型剤等に使用され
ている。

しかし、従来のワックスはパラフィン系の炭化水素であ
るため、繊維、紙等に含浸させて耐水性を増加させる用
途に用いた場合、耐水性、防汚性が充分でなく、また有
機溶剤によってワックス自体が溶解して除去される問題
があった。

これらの問題を解決するために、フッ素系の化合物を添
加剤として用いる方法も検討されているが、前記問題は
未だ充分に解決されていない。

〔問題解決に係わる知見〕

本発明者等は、上記課題を検討した結果、分子中にペル
フルオロアルキル基とシリル基を有する特定の含フツ素
シラン化合物が前記課題を解決することを見出した。

〔発明の構成〕

本発明は、一般式 ％式％（１） （式中Ｒ，は炭素数４〜１２のペルフルオロアルキル基
、ｎは０〜３の整数、ｍ、ｆｌは１〜３の整数。

ＹはＣＨ，、ＣＨ，０、ＮＲ１、ＣＯ□、Ｃ０ＮＲ’、
Ｓ、ＳＯ，，５０２ＮＲ”、Ｒ”は水素、または炭炭素
数４〜５のアルキル基、Ｒ２は炭炭素数４〜５のアルキ
ル基、ＸはＣ１、Ｂｒ、または炭炭素数４〜５のアルコ
キシ基）で表される含フツ素シラン化合物からなるワッ
クス添加剤を提供するものであり、特に該含フツ素シラ
ン化合物が一般式 ％式％（） （式中Ｒ２、Ｘは前記に同じ）で表わされるワックス添
加剤を提供する。

本発明における含フツ素シラン化合物は、既に特願昭６
３−１０１４６号等として特許出願されているが、ワッ
クスへの適用は知られていない。

本発明の一般式（１）で表される含フツ素シラン化合物
において、Ｒ，は炭素数４〜１２のペルフルオロアルキ
ル基であり、このペルフルオロアルキル基が、撥水、撥
油性、非粘着性、防汚性を付与し、ワックスの耐水性の
みならず耐有機溶剤性をも与える。この効果は、（ｎ）
式で表される化合物において一層顕著であり、これは該
化合物中のスルホンアミド結合が、ペルフルオロアルキ
ル基の外表面への配向を高めるためと考えられる。

一方、シリル基の正確な効果は不明であるが。

類似の分子構造を持っていてもシリル基を有さない化合
物においては充分な特性が得られないことから推察する
と、シリル基はペルフルオロアルキル基の表面への配向
、または含フツ素シラン化合物のワックス中における表
面へのブリード等において何等かの作用を有していると
思われる。

また、シリル基に結合しているアルキル基は、水分を含
んだワックス中ないし空気中における加水分解性を抑え
ると共に、ワックス、および溶媒への溶解性を高める。

本発明が適用されるワックスは特に限定されず、天然ワ
ックス、合成ワックス、配合ワックスなどを包含する。

含フツ素シラン化合物の添加量はワックスの種類によっ
て変化するが、０．１〜１０重量％の間で変化できる。

０．１重量％以下であると撥水、撥油性、非粘着性、防
汚性において効果がなく、１０重量％以上であるとそれ
以下の場合と比較して特性的に大きな変化はない。

ワックスへの添加法は、（１）式または（ＩＩ）式で示
される含フツ素シラン化合物自身、またはそれを含む有
機溶媒溶液をワックスに添加することによって行われる
。溶媒としては、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エ
ーテルなどが好ましく、無水または必要に応じてアミン
または酸の水溶液を少量添加したものが使用される。こ
こで用いるアミンは、−級アミン、二級アミン、三級ア
ミンのいずれでもよいが、特に−級アミンが有効である
。

また、用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸など
の無機酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸
などの有機酸が利用できる。酸の水溶液を用いた場合に
は、水溶液中の水は含フツ素シラン化合物のハロゲノシ
リル基またはアルコキシシリル基を加水分解してヒドロ
キシシリル基を形成し、分子間の縮合を増加させるか、
またはワックス成分中に水酸基を有したものについては
、その成分と化学反応をする作用を持つ。また、酸及び
アミンは、この加水分解および脱水縮合を促進させる触
媒の役目を果たすものである。これらアミンまたは酸の
濃度は処理溶液の全量の０．０５〜５重量％好ましくは
０．１〜１重量％程度が適している。

〔発明の効果〕

本発明のワックス添加剤はそのペルフルオロアルキル基
によって優れた撥水、撥油性、非粘着性、防汚性をワッ
クスに付与する。更に、該ワックス添加剤上記ペルフル
オロ基と親無機物質基を有するので、有機溶剤のワック
ス除去作用に対しても優れた抵抗性を発揮する。

〔発明の具体的開示〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明する。

実施例１ 市販天然ワックス（ホホバ油：香栄興業（株）＋１２）
　１００ｇを加温溶融し、これに含フツ素シラン化合物
Ｃ３Ｆ０７　Ｃ８２Ｃ）＋２３ｉ　（ＯＣＨ３）３を５
ｇ添加し、５分間攪拌した後、スライドガラスに塗布し
た。この表面の水に対する接触角を測定したところ１１
８＠であった。

比較例１ 実施例１と同一のワックスについて含フツ素シラン化合
物を添加せずに実施例１と同様の処理を行った。水に対
する接触角は７６°であった。

実施例２ 加温溶融した市販石油ワックス（エッソ石油（株）製：
商品名ニスパックス）　１００ｇに、含フツ素シラン化
合物 しｉｚ　１．＋ｒ１２　Ｌ＋１３ ３．５ｇを添加し１０分攪拌した後に石油エーテルの１
０％希釈溶液とし、これを市販西洋紙に５分間含浸させ
た。

この上に、水滴、およびエチレングリコールを滴下し、
それが完全に吸収されるまでの時間を測定した。吸収時
間は水で３時間以上、エチレングリコールで１時間２０
分以上を要した。

比較例２ 実施例２と同一のワックスについて、含フツ素シラン化
合物を添加せずに実施例２と同様の処理を行った。吸収
時間は水で２時間以上、エチレングリコールで１５分で
あった。

実施例３ 市販合成ワックス（ヘキストジャパン（株）製：商品名
へキストワックスＳ）１００ｇに、含フッ素シラン化合
物Ｃ，Ｆ工、　Ｃ０ＮＨ（ＣＩｌ□）ａ　Ｓｉ　（ＯＣ
ａ　Ｈ５）３３．５ｇとトルエン３．５ｇの混合液を添
加し加温して１０分間攪拌した後、スライドガラスに塗
布した。

この表面の水および流動パラフィンに対する接触角を測
定した。表面接触角は水で１１３°、流動パラフィンで
７２″であった。

比較例３ 実施例３と同一のワックスについて、含フツ素シラン化
合物を用いずに、実施例３と同様の処理を行なった。表
面接触角は水で９１°、流動パラフィンで２８’であっ
た。

比較例４ 本発明に係る含フツ素シラン化合物の代わりに、既知の
含フツ素界面活性剤Ｃ７Ｆ、　５ＣＯ２Ｈ（新秋田化成
（株）製：商品名ＥＦＴＯＰ−２０１）を用いた以外は
実施例３と同様の処理を行った。表面接触角は水で８４
°、流動パラフィン３０″′であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ＿ｆ（ＣＨ＿２）＿ｎＹ（ＣＨ＿２）＿ｍＳｉＲ＾２
   ＿３＿−＿ｌＸ＿ｌ（ I ）（式中Ｒ＿ｆは炭素数４〜
   １２のペルフルオロアルキル基、ｎは０〜３の整数、ｍ
   、ｌは１〜３の整数、ＹはＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＮＲ
   ＾１、ＣＯ＿２、ＣＯＮＲ＾１、Ｓ、ＳＯ＿２、ＳＯ＿
   ２ＮＲ＾１、Ｒ＾１は水素、または炭素数１〜５のアル
   キル基、Ｒ＾２は炭素数１〜５のアルキル基、ＸはＣｌ
   、Ｂｒ、または炭素数１〜５のアルコキシ基）で表され
   る含フッ素シラン化合物からなるワックス添加剤。 ２、含フッ素シラン化合物が一般式 Ｃ＿８Ｆ＿１＿７ＳＯ＿２ＮＲ＾２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＳｉＲ＾２＿３＿−＿ｌＸ＿ｌ（II）（式中Ｒ＾
   ２、Ｘは前記に同じ） であることを特徴とする請求項１のワックス添加剤。