JPS58103541A - 耐放射線性ポリオレフイン組成物 - Google Patents
耐放射線性ポリオレフイン組成物Info
- Publication number
- JPS58103541A JPS58103541A JP20153581A JP20153581A JPS58103541A JP S58103541 A JPS58103541 A JP S58103541A JP 20153581 A JP20153581 A JP 20153581A JP 20153581 A JP20153581 A JP 20153581A JP S58103541 A JPS58103541 A JP S58103541A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリオレフィンの耐放射線性、特に医療器具、
食品包装材料等の放射線殺菌による着色、物性低下及び
溶出物増加による衛生毒性を改良したポリオレフィン組
成物に関する。
食品包装材料等の放射線殺菌による着色、物性低下及び
溶出物増加による衛生毒性を改良したポリオレフィン組
成物に関する。
従来、ポリオレフィン組成物、特にポリプロピレン組成
物を用いた注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具
あるいはバッグ、容器類、フィルム等の食品包装材の殺
菌は、一般的には煮沸あるいはガス殺菌が行われている
が、今後用途に応じては通常殺菌線量の目安とされてい
る２、５メガラド程度の放射線（γ線）照射殺菌方法が
効果的と考えられ採用される方向にある。
物を用いた注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具
あるいはバッグ、容器類、フィルム等の食品包装材の殺
菌は、一般的には煮沸あるいはガス殺菌が行われている
が、今後用途に応じては通常殺菌線量の目安とされてい
る２、５メガラド程度の放射線（γ線）照射殺菌方法が
効果的と考えられ採用される方向にある。
しかしながら、ポリプロピレン組成物を用いた医療器具
や食品包装材は、２５メガラド程度の放射線照射によっ
て著しく分解、劣化が惹起され機械的強度を低下させた
り、低分子量の溶出性成分を増したり、また一般に酸化
防止その他の目的で加えられている各種安定剤、改質剤
等の添加剤類の変質により著しく着色する等の問題があ
った。従って、ポリプロビレ／を用いた医療器具や食品
包装′材の放射線殺菌に関して各種の提案がなされてい
る。例えば、ｒ線照射による殺菌に適した医療用品に関
して、α−オレフィンの結晶性重合体にヒンダードアミ
ン類を含有させた製品（特開昭５５−１９１９９号公報
）が知られている。しかし、この製品は、着色について
の改良はなされて（・るものの加工安定性、物性及び耐
熱寿命が必ずしも十分ではなく、現在迄のところ必ずし
も満足できる品質、性能のものが得られていない。
や食品包装材は、２５メガラド程度の放射線照射によっ
て著しく分解、劣化が惹起され機械的強度を低下させた
り、低分子量の溶出性成分を増したり、また一般に酸化
防止その他の目的で加えられている各種安定剤、改質剤
等の添加剤類の変質により著しく着色する等の問題があ
った。従って、ポリプロビレ／を用いた医療器具や食品
包装′材の放射線殺菌に関して各種の提案がなされてい
る。例えば、ｒ線照射による殺菌に適した医療用品に関
して、α−オレフィンの結晶性重合体にヒンダードアミ
ン類を含有させた製品（特開昭５５−１９１９９号公報
）が知られている。しかし、この製品は、着色について
の改良はなされて（・るものの加工安定性、物性及び耐
熱寿命が必ずしも十分ではなく、現在迄のところ必ずし
も満足できる品質、性能のものが得られていない。
本発明者らは放射線照射による着色、物性及び安全衛生
のバランスを保った改良について検討を行った結果、ポ
リオレフィンにヒンダードアミン系化合物及び特定の有
機リン化合物を耐放射線安定剤として添加することによ
り本発明を完成したのである。
のバランスを保った改良について検討を行った結果、ポ
リオレフィンにヒンダードアミン系化合物及び特定の有
機リン化合物を耐放射線安定剤として添加することによ
り本発明を完成したのである。
すなわち、本発明はポリオレフィン１００重量部にに）
へテロサイクリックヒンダードアミン系化合物０．０５
〜゛０．５重量部及び（Ｂ）フェノールｅホスファイト
系化合物および／またはテトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）４．４’−ピフエニレンジホスホナイ
ト０，０１〜ｏ、ｓ重ｉ部とを添加してなる耐放射線性
ポリオレフィン組成物である。
へテロサイクリックヒンダードアミン系化合物０．０５
〜゛０．５重量部及び（Ｂ）フェノールｅホスファイト
系化合物および／またはテトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）４．４’−ピフエニレンジホスホナイ
ト０，０１〜ｏ、ｓ重ｉ部とを添加してなる耐放射線性
ポリオレフィン組成物である。
本発明で用いるポリオレフィンとしては、エチレン、プ
ロピレン、１−−ブテン、４−メチル−１−ペンテン等
のα−オレフィンの単独重合体もしくは共重合体または
これらを主成物とする他の単量体との共重合体またはこ
れらの混合物があげられる。好ましい共重合体の例とし
ては、プロピレンを主体とした結晶性のエチレン−プロ
ピレンランダム共重合体、゛エチレンープロピレンブロ
ック共重合体、プロピレン−１−ブテン共重合体等があ
げられる。
ロピレン、１−−ブテン、４−メチル−１−ペンテン等
のα−オレフィンの単独重合体もしくは共重合体または
これらを主成物とする他の単量体との共重合体またはこ
れらの混合物があげられる。好ましい共重合体の例とし
ては、プロピレンを主体とした結晶性のエチレン−プロ
ピレンランダム共重合体、゛エチレンープロピレンブロ
ック共重合体、プロピレン−１−ブテン共重合体等があ
げられる。
本発明で添加されるヘテロサイクリックヒンダードアミ
ン系化合物（以下化合物（Ｉ）という）どは、ヒンダー
ドアミン系化合物及び任意に他の異原子好ましくは窒素
または酸素を含む６員複素環かうなるものである。例え
ば、ジー（２，２゜６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）モノ；ケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，
６，６テトラメチルピベリジ／、コノ・り酸とＮ−（２
−ヒドロキシエチル） −２，２，６，６テトラメチル
ー４−ヒドロキシピペリジンとの縮合物、１．２．３．
４−テトラ（２，２，６，６テトラメチルー４−ピペリ
ジル）−プタンテトラカルポキシレー）、１．４−ジー
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−２，３−ブタンジオン、トリス−（２，２，６゜６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ト１ツメ１ノテート、
１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルス
テアレート、１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−
ピペリジルｎ−オクトエート、ビス−（１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバケート、ト
リス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−二トリルアセｆ−）、４−ヒドロキシ−２，２，
’ ６．６−チトラメチルピペリジン、４−ヒドロキシ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン等があ
げられる。そしてこれらのうちでは、ジー（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セノ；ケイトま
たはコノ・り酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル） −２
，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンの縮合物が特に好ましい。
ン系化合物（以下化合物（Ｉ）という）どは、ヒンダー
ドアミン系化合物及び任意に他の異原子好ましくは窒素
または酸素を含む６員複素環かうなるものである。例え
ば、ジー（２，２゜６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）モノ；ケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，
６，６テトラメチルピベリジ／、コノ・り酸とＮ−（２
−ヒドロキシエチル） −２，２，６，６テトラメチル
ー４−ヒドロキシピペリジンとの縮合物、１．２．３．
４−テトラ（２，２，６，６テトラメチルー４−ピペリ
ジル）−プタンテトラカルポキシレー）、１．４−ジー
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−２，３−ブタンジオン、トリス−（２，２，６゜６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ト１ツメ１ノテート、
１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルス
テアレート、１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−
ピペリジルｎ−オクトエート、ビス−（１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバケート、ト
リス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−二トリルアセｆ−）、４−ヒドロキシ−２，２，
’ ６．６−チトラメチルピペリジン、４−ヒドロキシ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン等があ
げられる。そしてこれらのうちでは、ジー（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セノ；ケイトま
たはコノ・り酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル） −２
，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンの縮合物が特に好ましい。
本発明で添加されるフェノール−ホスファイト系化合物
Ｃ以下化合物（６）という）とは、ヒンダードフェノー
ルの水酸基が亜リン酸エステルとなったもので、例えば
１．１．３− ）リス（２−メチル−４−ジ−トリデシ
ルホスファイト−５−ｔ、−）−ｙ−ルフェニル）ブタ
ン、４．４’ −’７”チＩＪデンービス（３−メチル
−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト等があげられる。
Ｃ以下化合物（６）という）とは、ヒンダードフェノー
ルの水酸基が亜リン酸エステルとなったもので、例えば
１．１．３− ）リス（２−メチル−４−ジ−トリデシ
ルホスファイト−５−ｔ、−）−ｙ−ルフェニル）ブタ
ン、４．４’ −’７”チＩＪデンービス（３−メチル
−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト等があげられる。
また、テト）キス（２，４−ジーｔ−ブチルフェニル）
４．４’ビフエニレ／ジホスホナイト（以下化合物（Ｉ
ＩＩ）という）は、特公昭５０−５５０９６号公報など
によって合成されるものである。
４．４’ビフエニレ／ジホスホナイト（以下化合物（Ｉ
ＩＩ）という）は、特公昭５０−５５０９６号公報など
によって合成されるものである。
上記の放射線安定剤化合物（１）、（ＩＩ）および／ま
たは（ＩＩＩ）のポリオレフィンへの添加量は、ポリオ
レフィン１００重量部に対し化合物（Ｉ）は００５〜０
３重量部′、好ましくは０．１〜０２重量部であり、化
合物（Ｕ）および／または（ｍ）は０．０１〜０５重量
部、好ましくは００３〜０１５重量部である。化合物（
■）の添加量が０．０５重量部未満では放射線照射後の
物性が低下し、一方０．６重量部を越える場合は物性の
低下の改善はされるが、衛生毒性面あるいはブリードア
ウトをする′な′どで好ましくない。また、化合物（ｎ
）もしくは（ＩＩＩ）の添加量が０．０１重量未満では
放射線照射後の物性が低下し改良効果がなく、一方０．
３重量部を越える場合は物性の低下はないが着色黄変が
みられ、さらに衛生毒性の面からも好ましくない。
たは（ＩＩＩ）のポリオレフィンへの添加量は、ポリオ
レフィン１００重量部に対し化合物（Ｉ）は００５〜０
３重量部′、好ましくは０．１〜０２重量部であり、化
合物（Ｕ）および／または（ｍ）は０．０１〜０５重量
部、好ましくは００３〜０１５重量部である。化合物（
■）の添加量が０．０５重量部未満では放射線照射後の
物性が低下し、一方０．６重量部を越える場合は物性の
低下の改善はされるが、衛生毒性面あるいはブリードア
ウトをする′な′どで好ましくない。また、化合物（ｎ
）もしくは（ＩＩＩ）の添加量が０．０１重量未満では
放射線照射後の物性が低下し改良効果がなく、一方０．
３重量部を越える場合は物性の低下はないが着色黄変が
みられ、さらに衛生毒性の面からも好ましくない。
また、これら耐放射線安定剤化合物（Ｉ） 、（ｎ）及
び（Ｉｆ）のポリオレフィンへの添加方法は、一般に用
いられる添加方法によって行われる。例えば、ポリオレ
フィンにこれらの化合物を配合し、予備混合をした後押
出機で混練する方法が適当である。
び（Ｉｆ）のポリオレフィンへの添加方法は、一般に用
いられる添加方法によって行われる。例えば、ポリオレ
フィンにこれらの化合物を配合し、予備混合をした後押
出機で混練する方法が適当である。
なお、ポリオレフィン組成物には前記の化合物の外に必
要に応じて紫外線安定剤、中和剤、滑剤、離型剤、架橋
剤、造核剤等を添加することができる。
要に応じて紫外線安定剤、中和剤、滑剤、離型剤、架橋
剤、造核剤等を添加することができる。
以上、本発明のポリオレフィン組成物は、放射線の照射
時のみならずその後の加熱によっても変色は極僅かで物
性の低下も少く、また溶血性、細胞毒性など衛生毒性面
でも改良されているため、医療器具、食品包装材、容器
類等の用途として好適である。
時のみならずその後の加熱によっても変色は極僅かで物
性の低下も少く、また溶血性、細胞毒性など衛生毒性面
でも改良されているため、医療器具、食品包装材、容器
類等の用途として好適である。
以下、実施例により放射線によるポリオレフィン組成物
の変色及び物性の変化について示す。
の変色及び物性の変化について示す。
なお、実施例における部は重量を示す。
実施例１
エチレン含有量２，５重量％、メルトフローレー ト
（ＡＳＴＭＤ −１２３８、２３０℃ 、 ２１
６０２以下ＭＰＲと略す）１５ｆ／１０分のエチレン−
プロピレンランダム共重合体粉末１００部に表−１に示
す割合の耐放射線安定剤、中和剤（ステアリン酸カルシ
ウム）０１部及び造核剤（１，３，２，４−ジベンジリ
デンソルビトール）０．２部とを配合し、へ′シェルミ
キサーで予備混合を行い、この混合物を２３０℃の押出
機で溶融混練してペレット化した。このペレットを用い
て射出成形により４０ ｗｎ Ｘ ４０冨Ｘ１．の試験
片を成形した。この試験片にコバルト６０の線源を使用
して２．５メガラドの照射量のγ線を照射し、γ線照射
前後の色相変化を評価した。
（ＡＳＴＭＤ −１２３８、２３０℃ 、 ２１
６０２以下ＭＰＲと略す）１５ｆ／１０分のエチレン−
プロピレンランダム共重合体粉末１００部に表−１に示
す割合の耐放射線安定剤、中和剤（ステアリン酸カルシ
ウム）０１部及び造核剤（１，３，２，４−ジベンジリ
デンソルビトール）０．２部とを配合し、へ′シェルミ
キサーで予備混合を行い、この混合物を２３０℃の押出
機で溶融混練してペレット化した。このペレットを用い
て射出成形により４０ ｗｎ Ｘ ４０冨Ｘ１．の試験
片を成形した。この試験片にコバルト６０の線源を使用
して２．５メガラドの照射量のγ線を照射し、γ線照射
前後の色相変化を評価した。
さらに、γ線を照射した後８０℃ギヤーオープンで７日
間加熱したものとγ線を照射せず同様のオーブン加熱の
みのものとの色相変化を評価した。なお、色相の評価は
目視で判定し、無着色を◎、極僅かに黄変をＯ１微黄変
をΔ、黄変なＸ、著しく黄変を××とした。
間加熱したものとγ線を照射せず同様のオーブン加熱の
みのものとの色相変化を評価した。なお、色相の評価は
目視で判定し、無着色を◎、極僅かに黄変をＯ１微黄変
をΔ、黄変なＸ、著しく黄変を××とした。
また、物性の変化は、上記ペレットを用いて長さ８０■
Ｘ内径１５■×肉厚１ｍ１１．容量１〇−の注射器外筒
を射出成形し竜上記と同様にγ線を１０時間にわたって
照射した後８０℃のギヤーオーブンで７日間加熱したも
のと、γ線を照射せず同様のオーブン加熱のみのものと
について曲げ強度試験方法（ＡＳＴＭＤ −７９０）の
条件で折り曲げ試験を行い、その時の降伏点の加重（Ｋ
ｔ）を読み取り物性の試験値とした。それぞれの測定値
を表−１に示した（実験番号１〜１０）。
Ｘ内径１５■×肉厚１ｍ１１．容量１〇−の注射器外筒
を射出成形し竜上記と同様にγ線を１０時間にわたって
照射した後８０℃のギヤーオーブンで７日間加熱したも
のと、γ線を照射せず同様のオーブン加熱のみのものと
について曲げ強度試験方法（ＡＳＴＭＤ −７９０）の
条件で折り曲げ試験を行い、その時の降伏点の加重（Ｋ
ｔ）を読み取り物性の試験値とした。それぞれの測定値
を表−１に示した（実験番号１〜１０）。
なお、比較のために本発明に用いる耐放射線安定剤の組
合せを用いないもの、または本発明の添加量を越えるも
のについても同様に試験片と注射器を成形し、γ線照射
前後の色相変化及び物性について同様の評価を行い、そ
の結果を表−１に併記した（実験番号１１〜１５）０ル
）セバケート Ｂ；コハク酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６テトラメチルー４−ヒドロキシピペリジンとの
縮合物 化合物（ｎ）及び（ＩＩＩ） Ｐ、 ； １．１． ｓ −Ｆリス−（２−メチル−４
−ジ−トリデシルホスファイト−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）ブタン 烏；テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４．４’−ビフエニレンジホスホナイトへ； ４．４’
−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−プチルフェ
ニルーシートリテシル）ホスファイト ヒニダートフェノール系化合物 Ｃ；テトラキス−〔メチレン−３（５’ 、 ５’−ジ
ーｔ、−フチルー４′−ヒドロキシフェニル〕プロピオ
ネート〕メタン ポリマー粉末１００部に表−２に示す割合の耐放射線安
定剤、実施例１と同様の中和剤０．１部及び造核剤０２
部とを配合した以外は、実施例１と同様の方法で試験片
、注射器の成形及びｒ線照射を行い、γ線照射前後の色
相変化及び物性について評価を行った。その結果を表−
２に示した（実−験番号１６〜２０）。
合せを用いないもの、または本発明の添加量を越えるも
のについても同様に試験片と注射器を成形し、γ線照射
前後の色相変化及び物性について同様の評価を行い、そ
の結果を表−１に併記した（実験番号１１〜１５）０ル
）セバケート Ｂ；コハク酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６テトラメチルー４−ヒドロキシピペリジンとの
縮合物 化合物（ｎ）及び（ＩＩＩ） Ｐ、 ； １．１． ｓ −Ｆリス−（２−メチル−４
−ジ−トリデシルホスファイト−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）ブタン 烏；テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４．４’−ビフエニレンジホスホナイトへ； ４．４’
−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−プチルフェ
ニルーシートリテシル）ホスファイト ヒニダートフェノール系化合物 Ｃ；テトラキス−〔メチレン−３（５’ 、 ５’−ジ
ーｔ、−フチルー４′−ヒドロキシフェニル〕プロピオ
ネート〕メタン ポリマー粉末１００部に表−２に示す割合の耐放射線安
定剤、実施例１と同様の中和剤０．１部及び造核剤０２
部とを配合した以外は、実施例１と同様の方法で試験片
、注射器の成形及びｒ線照射を行い、γ線照射前後の色
相変化及び物性について評価を行った。その結果を表−
２に示した（実−験番号１６〜２０）。
Claims (1)
- ポリオレフィン１００重量部に＜Ａ）へテロサイクリッ
クヒンダードアミン系化合物０．０５〜０．３重量部及
び０）フェノール・ポスファイト系系化合物および／ま
たはテトラキス（２，４−ジーｔ、−フチルフェニル）
４．４’−ビフェニレンジホスホナイ） ０．０１〜０
６重量部とを添加してなる耐放射線性ポリオレフィン組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20153581A JPS58103541A (ja) | 1981-12-16 | 1981-12-16 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
| FR8215128A FR2512453B1 (fr) | 1981-09-07 | 1982-09-06 | Composition polyolefinique ayant une resistance amelioree aux radiations et son utilisation pour les instruments medicaux |
| AU88083/82A AU548837B2 (en) | 1981-09-07 | 1982-09-07 | Stabilised polyolefin composition |
| AU43716/85A AU567617B2 (en) | 1981-09-07 | 1985-06-14 | Polyolefin composition with improved radiation resistance and medical instrument made thereof |
| AU43717/85A AU567618B2 (en) | 1981-09-07 | 1985-06-14 | Polyolefin composition with improved radiation resistance and medical instrument made thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20153581A JPS58103541A (ja) | 1981-12-16 | 1981-12-16 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103541A true JPS58103541A (ja) | 1983-06-20 |
| JPS6329892B2 JPS6329892B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=16442653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20153581A Granted JPS58103541A (ja) | 1981-09-07 | 1981-12-16 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02153953A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Tonen Sekiyukagaku Kk | 耐放射線性ポリオレフィン組成物 |
| CN107987402A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-05-04 | 河南驼人医疗器械集团有限公司 | 一种耐电子束辐照的医用透明聚丙烯材料及其制备方法 |
Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| JPS524546A (en) * | 1975-07-01 | 1977-01-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Polyolefin composition |
| JPS5266551A (en) * | 1975-12-01 | 1977-06-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizer for plastics |
| JPS5328645A (en) * | 1976-08-30 | 1978-03-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polypropylene composition |
| JPS568844A (en) * | 1979-06-11 | 1981-01-29 | Trw Inc | Semiconductor device and method of fabricating same |
| JPS57179234A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-04 | Nippon Chibagaigii Kk | Radiation resistant polyolefin composition |
| JPS5849737A (ja) * | 1981-09-19 | 1983-03-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 耐γ線照射性を付与したポリオレフイン組成物 |
-
1981
- 1981-12-16 JP JP20153581A patent/JPS58103541A/ja active Granted
Patent Citations (6)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6329892B2 (ja) | 1988-06-15 |
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