JPH1192695A - 潜在性顔料の反応性押出し - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 自動車用ラッカーとしての用い得る、透明度
及び色強度に優れた顔料配合物を提供すること。 【解決手段】 （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合す
る工程、（ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程（ａ）
の混合物を加熱処理する工程、及び（ｃ）処理された反
応混合物を室温に冷やし、所望により、得られた顔料配
合物を処理する工程により得ることができる顔料配合
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、（ａ）潜在性顔料を重合性物質
と混合し、（ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程
（ａ）の混合物を加熱処理し、次いで（ｃ）処理された
反応混合物を室温に冷やし、所望により、得られた顔料
配合物を処理することによって得ることができる顔料配
合物に関する。

【０００２】産業衛生の改善に対する強い傾向を配慮し
て、消費者は、粉体顔料から顔料配合物に次第に転換し
つつある。顔料配合物の最適な分散は、優れた顔料配合
物の必要条件である。特に、透明な顔料類（透明な塗布
物を着色する顔料）を分散させることは極めて難しい。

【０００３】透明な塗布物は、（可溶性）染料を用いて
容易に得られるが、染色物は、多くの顔料が有する優れ
た堅牢度を有していない。

【０００４】欧州特許第Ａ６５４，７１１号明細書は、
不溶性顔料に変換することができる可溶な潜在性染料、
及び架橋、重合又は解重合により構成されるポリマー又
はプレポリマーよりなる配合物を記載している。例え
ば、反応性結合剤類、すなわち、マレイン酸及びフマー
ル酸と、グリコール類との縮合により得られる不飽和ポ
リマー類、ビスフェノールＡに基づく多官能性アクリラ
ート類及び他の多官能性プレポリマーが用いられる。し
かしながら、潜在性顔料の存在下にポリマーを製造する
ために、アクリラート類、メタクリラート類などのよう
な簡単なモノマー単位を使用することは、教示も明示も
されていない、その理由は、欧州特許第Ａ６５４，７１
１号の目的が、明確な構造を有するカラーイメージを作
るための薄いフィルムを提供することであったからであ
る。

【０００５】欧州特許第Ａ５４２，６６９号明細書は、
顔料、特に蛍光顔料の製造法を記載し、その製造法で
は、重縮合樹脂及び着色配合物を形成する反応物質は、
反応器に連続的に導入され、成分は混合されて重縮合樹
脂に仕上げられている。

【０００６】熱硬化性架橋樹脂中に着色配合物を含む蛍
光顔料が、アルデヒドを有するスルホンアミド及び少な
くとも２個のアミノ基を含む物質との連続バルク重縮合
によって得られる同様な反応が、欧州特許第Ａ４５６，
６１０号明細書に記載されている。

【０００７】顔料及びポリマーを混合する既知の方法に
よって製造される、顔料及びポリマーの既知の混合物
は、分散性、透明度及び色強度が、特定の用途、例えば
自動車のラッカーとしての用途に不満足な欠点を有して
いる。

【０００８】したがって、本発明の目的は、上記の欠点
を示さない顔料配合物を提供することであった。特に、
分散性、透明度及び色強度は、相当する既知の配合物と
比較して、改善されるべきであった。本発明の他の目的
は、このような顔料配合物を製造するための、容易で工
業的応用が可能な方法を提供することであった。特に好
適には、薄いフィルムでなく、ナノサイズ構造の顔料粒
子を有する顔料配合物が提供されるべきである。

【０００９】更に、顔料配合物は、着色した高分子量有
機材料、好適には生物ポリマー類、及びプラスチックス
材料類、ガラス類、セラミック製品類の製造、装飾的化
粧品類の配合物類、インキ類、好適には印刷インキ類、
グラビア印刷インキ類、オフセット印刷インキ類、スク
リーン印刷インキ類、保護インキ類、固定インキ類、被
覆インキ類、ジェットインキ類、スタンプ台のためのイ
ンキ類、加圧印刷リボン類のためのインキ類、包装印刷
用インキ類の製造；ペイントシステム類、特に自動車用
ラッカー類、好適には高固形分、水媒介（waterborne）
メタリックペイント基材上のラッカー類、工業用ペイン
ト類、業務用ペイント類の製造、コイル被覆及び粉体被
覆；好適には、ワックス熱転写、インキジェット印刷、
熱染料拡散転写のための非加圧印刷材料；好適にはカラ
ートナー類、特に、乾式コピートナー類、液体コピート
ナー類、電子グラフィックトナー類のための着色ポリマ
ー粒子類；好適には、液晶ディスプレー及び電荷結合素
子を製造するための色フィルター類；生物医学分野の用
途において、太陽エネルギー及び収集システム、着色多
孔性基質及び一般の写真／複写用のための、着色された
ホトレジスト、光−及び電子伝導性ポリマー類、光電池
集合体、分散色素類のために応用されるべきものであっ
た。

【００１０】したがって、ナノサイズの顔料粒子を好適
に含む顔料配合物は、（ａ）潜在性顔料を重合性物質と
混合する工程、（ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程
（ａ）の混合物を加熱処理する工程、及び（ｃ）処理さ
れた反応混合物を室温に冷やし、所望により、得られた
顔料配合物を処理する工程により得ることができること
を見出した。

【００１１】更に、発明の顔料配合物を含む配合物、そ
の製造法、及びその用途も見出された。

【００１２】適切な潜在性顔料は、例えば欧州特許第Ａ
６５４，７１１号明細書に詳細に記載されている。好ま
しい潜在性顔料は、式（Ｉ）：

【００１３】

【化１】

【００１４】〔式中、ｘは、１〜８の整数であり、Ａ
は、キナクリドン−、アントラキノン−、ペリレン−、
インジゴ−、キノフタロン−、インダントロン−、イソ
インドリノン−、イソインドリン−、ジオキアジン−、
フタロシアニン−若しくはジケトピロロピロール−又は
アゾ系列の着色剤の残基であり、１個以上のヘテロ原子
を介してｘ個の基Ｂに結合し、このようなヘテロ原子
は、Ｎ、Ｏ又はＳよりなる群から選ばれ、Ａの１部分で
あり、Ｂは、式（II）、（III）、（IV）又は（Ｖ）：

【００１５】

【化２】

【００１６】〔式中、式（II）において、Ｑは、ｐ，ｑ
−Ｃ₂−Ｃ_{1 2}アルキレン（これは、非置換又はＣ₁−Ｃ_{1 2}
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキルメルカプト若しくはＣ₂
−Ｃ_{2 4}ジアルキルアミノで置換されており、ここでｐ及
びｑは、アルキレン基の中でＯ及びＸへの結合の位置を
記述する異なる数である）であり、Ｘは、Ｎ、Ｏ又はＳ
よりなる群から選ばれ、ここでｍは、ＸがＯ又はＳであ
る場合には、ゼロであり、ｍは、ＸがＮである場合に
は、１であり、そしてＬ₁及びＬ₂は、それぞれ独立し
て、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル（これは、非置換又はＣ₁−Ｃ_{1 2}
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキルメルカプト、Ｃ₂−Ｃ_{2 4}
ジアルキルアミノ、Ｃ₆−Ｃ_{1 2}アリールオキシ、Ｃ₆−Ｃ
_{1 2}アリールメルカプト、Ｃ₇−Ｃ_{2 4}アリールアルキルア
ミノ若しくはＣ_{1 2}−Ｃ_{2 4}ジアリールアミノで置換されて
いる）、又は〔−（ｐ′，ｑ′−Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキレ
ン）−Ｚ−〕_n−Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル（ここで、ｎは、１
〜１０００の数であり、ｐ′及びｑ′は、アルキレン基
の中でＺ及びＸへの結合位置を記述する異なる数であ
り、Ｚは、それぞれ、互いに独立して、Ｏ、Ｓ又はＮで
あり、その後者は、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキルで置換されても
よく、そしてＣ₂−Ｃ_{1 2}アルキレンは、繰り返し単位
〔−Ｃ₂−Ｃ_{1 2}アルキレン−Ｚ−〕に関して、同一又は
異なる）であり、そしてＬ₁及びＬ₂は、飽和又は１〜１
０個までの不飽和結合であることができ、−（Ｃ＝Ｏ）
−及び−Ｃ₆Ｈ₄−よりなる群から選ばれる１〜１０個の
基で場合による位置で中断されていないか、又は中断さ
れており、そして置換基を有しないか、又はハロゲン、
シアノ若しくはニトロよりなる群から選ばれる１〜１０
個の置換基を有していてもよいが、但し、Ｑが−（ＣＨ
₂)_r−（ここで、ｒは、２〜１２の整数である）である
場合、ＸはＳであり、Ｌ₂は、非置換、飽和及び中断さ
れていないＣ₁−Ｃ₄アルキルではなく、そして式（II
I）〜（Ｖ）において、ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ、互
いに独立して、０又は１であり、Ｌ₃は、Ｃ₁−Ｃ_{1 4}アル
キレン又はＣ₂−Ｃ₈アルケニレンであり、Ｍは、基：−
Ｖ−（ＣＨ₂)_{q q}−であり、Ｔは、基：−Ｖ−（ＣＨ₂)_{r r}
−であり、Ｖは、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキレンであり、ｑ
ｑは、１〜６の数であり、ｒｒは、０〜６の数であり、
Ｒ_a及びＲ_bは、それぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ₁
−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ
若しくはＮＯ₂、又はフェニル若しくはフェノキシ（こ
れは、非置換又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されている）であり、Ｗは、
水素、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ_a)₃、基：Ｃ（Ｒ_e）（Ｒ_f）
（Ｒ_g）（ここで、Ｒ_e、Ｒ_f及びＲ_gは、それぞれ、互い
に独立して、水素又はハロゲンであり、残りの基Ｒ_e、
Ｒ_f及びＲ_gの少なくとも一つは、ハロゲンである）、下
記式：

【００１７】

【化３】

【００１８】（式中、Ｒ_a及びＲ_bは、上記と同義であ
る）の基、基：ＳＯ₂Ｒ_h若しくはＳＲ_h（ここで、Ｒ_hは
Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである）、基：ＣＨ（Ｒ_i)₂（ここ
で、Ｒ_iは、非置換又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換されたフェニルであ
る）、又は下記式：

【００１９】

【化４】

【００２０】の基のいずれかであり、そしてＲ_c及びＲ_d
は、互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ_{1 8}アルキル又は下
記式：

【００２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｌ₃、Ｍ、Ｒ_a、Ｒ_b、ｓ及びｔ
は、上記と同義である）の基であるか、又はＲ_cとＲ
_dは、それらが結合している窒素と一緒になって、ピロ
リジニル−、ピペリジニル−又はモルホリニル残基を形
成し、そしてＡ（Ｂ)_xは、追加的な下記式：

【００２３】

【化６】

【００２４】の基、＝Ｎ−、−ＮＨ−又は−ＮＨ₂基を
含んでもよい〕の基であり、ここで、ｘが２〜８の整数
である場合には、基Ｂは同一又は異なるか、又は基Ｂの
１〜７個は水素である）によって表される基である〕の
化合物である。

【００２５】示されていない多くの場合において、Ｎ原
子の全てが基Ｂに結合される必要はなく、他方、一つ以
上の基Ｂが単一のＮ原子に結合されていてもよい。

【００２６】好適には、フタロシアニンを除いて、Ａ
は、ｘ個の基Ｂに直接結合するか又はヘテロ原子のそれ
ぞれと一緒に結合するかのいずれかである少なくとも一
つのカルボニル基を有する。

【００２７】アルキル又はアルキレンは、直鎖状、分岐
状、単環又は多環であり得る。Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アルキルは、
例えば、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、テトラデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル、エイコシル、ジエイコシル及びテ
トラエイコシルを意味する。Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキルは、例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、シクロブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−
ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、トリメチルシクロヘキシル、デシル、メ
ンチル、ツジル、ボルニル、１−アダマンチル、２−ア
ダマンチル又はドデシル、好適には、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペ
ンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ
−ヘキシルのようなＣ₁−Ｃ₆アルキルであり得る。

【００２８】Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペ
ンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル（te
rt−アミル）、ｎ−ヘキシル、好適には、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、イソブチル、tert−ブチル、及びtert−アミル
のようなＣ₁−Ｃ₄アルキルであり得る。

【００２９】Ｃ₁−Ｃ₄アルキルは、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、好適にはメチル及びｎ
−ブチルであり得る。

【００３０】Ｃ₂−Ｃ_{1 2}アルケニルは、ビニル、アリ
ル、２−プロペン−２−イル、２−ブテン−１−イル、
３−ブテン−１−イル、１，３−ブタジエン−２−イ
ル、２−シクロブテン−１−イル、２−ペンテン−１−
イル、３−ペンテン−２−イル、２−メチル−１−ブテ
ン−３−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３
−メチル−２−ブテン−１−イル、１，４−ペンタジエ
ン−３−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シ
クロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イ
ル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、１−ｐ−
メンテン−８−イル、４（１０）−ツジェン−１０−イ
ル、２−ノルボルネン−１−イル、２，５−ノルボルナ
ジエン−１−イル、７，７−ジメチル−２，４−ノルカ
ラジエン−３−イル又はヘキセニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル若しくはドデセニルの各種の異性体であ
り得る。

【００３１】Ｃ₂−Ｃ₈アルキニレンは、例えば、ビニレ
ン、アリレン、メタアリレン、１−メチル−２−ブテニ
レン、１，１−ジメチル−３−ブテニレン、２−ヘキセ
ニレン、３−ヘキセニレン又は２−オクテニレンであり
得、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニレンは、例えば、ビニレン、アリ
レン、メタアリレン、１−メチル−２−ブテニレンであ
り得る。

【００３２】Ｃ₁−Ｃ_{1 4}アルキレンは、例えば、メチレ
ン、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、１，３−
プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、
２，３−ブチレン、１，４−ブチレン又は２−メチル−
１，２−プロピレン、１，１−ジメチルメチレン、１，
１−ジメチル−１，２−エチレン、１，１−ジメチル−
１，３−プロピレン、１、５−ペンチレン、３，３−ペ
ンチレン、１−エチル−１−メチル−１，２−エチレ
ン、１，６−ヘキシレン、１，１−ジメチル−１，４−
ブチレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、
１，８−オクチレン、１，１０−デカメチレン、１，１
２−ドデシレン、１，１−ジメチルデカメチレン、１，
１−ジエチルデカメチレン、１，１４−テトラデカメチ
レン、好適には、メチレン、１，２−エチレン、１，２
−プロピレン、１，３−プロピレン、１，２−ブチレ
ン、１，３−ブチレン、２，３−ブチレン、１，４−ブ
チレン又は２−メチル−１，２−プロピレン、１，１−
ジメチルメチレン、１，１−ジメチル−１，２−エチレ
ン、１，１−ジメチル−１，３−プロピレン、３，３−
ペンチレン、１−エチル−１−メチル−１，２−エチレ
ン、及び２，２−ジメチル−１，３−プロピレンのよう
なＣ₁−Ｃ₅アルキレンであり、Ｃ₂−Ｃ_{1 2}アルキレン
は、例えば、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、
１，３−プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチ
レン、２，３−ブチレン、１，４−ブチレン又は２−メ
チル−１，２−プロピレン、１，１−ジメチルメチレ
ン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，１−ジ
メチル−１，３−プロピレン、１、５−ペンチレン、
３，３−ペンチレン、１−エチル−１−メチル−１，２
−エチレン、１，６−ヘキシレン、１，１−ジメチル−
１，４−ブチレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピ
レン、１，８−オクチレン、１，１０−デカメチレン、
１，１２−ドデシレン、１，１−ジメチルデカメチレン
である。

【００３３】Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンは、例えば、メチレ
ン、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、１，３−
プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、
２，３−ブチレン、１，４−ブチレン又は２−メチル−
１，２−プロピレン、１，１−ジメチルメチレン、１，
１−ジメチル−１，２−エチレンであり得る。

【００３４】Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキレンは、例えば、シ
クロプロピレン、シクロペンチレン及びシクロヘキシレ
ン、好適にはシクロヘキシレンであり得る。

【００３５】Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルコキシは、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチ
ルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，
３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ノ
ニル、デシル、ドデシルであるＣ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、好
適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、
２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシルのようなＣ₁
−Ｃ₆−アルキルを有する−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、よ
り好適には、メトキシ、エトキシ、ｎ−、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、sec−、tert−ブトキシのような−Ｏ
−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり得る。

【００３６】Ｃ₆−Ｃ_{1 2}アリールオキシは、−Ｏ−Ｃ₆−
Ｃ_{1 2}アリール、例えばフェノキシ又はナフトキシ、好適
にはフェノキシを意味する。

【００３７】Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキルメルカプトは、−Ｓ−
Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、好適には−Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
である。

【００３８】Ｃ₆−Ｃ_{1 2}アリールメルカプトは、−Ｓ−
Ｃ₆−Ｃ_{1 2}アリール、例えばフェニルメルカプト又はナ
フチルメルカプト、好適にはフェニルメルカプトであ
る。

【００３９】Ｃ₂−Ｃ_{2 4}−ジアルキルアミノは、−Ｎ
（アルキル₁）（アルキル₂）（ここで、アルキル₁及び
アルキル₂の両基の炭素原子の総計は、２〜２４の整数
である）、好適にはジメチルアミノのような−Ｎ（Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである。

【００４０】Ｃ₇−Ｃ_{2 4}アルキルアリールアミノは、−
Ｎ（アルキル₁）（アリール₂）（ここで、アルキル₁及
びアリール₂の両基の炭素原子の総計は、７〜２４の整
数である）、例えば、メチルフェニルアミノ、エチルフ
ェニルアミノ、エチルナフチルアミノ又はブチルフェナ
ントリルアミノ、好適にはメチルフェニルアミノ又はエ
チルフェニルアミノである。

【００４１】Ｃ_{1 2}−Ｃ_{2 4}ジアリールアミノは、−Ｎ（ア
リール₁）（アリール₂）（ここで、アリール₁及びアリ
ール₂の両基の炭素原子の総計は、１２〜２４の整数で
ある）、例えば、ジフェニルアミノ又はフェニルナフチ
ルアミノ、好適にはジフェニルアミノである。

【００４２】ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素又は沃
素、好適にはフッ素又は塩素、特に好適には塩素であ
る。

【００４３】ｎは、好適には、１〜１００、特に好適に
は２〜１２の整数、例えば２、３、４、５、６、７、
８、９、１０、１１及び１２である。

【００４４】式（II）の化合物は特に興味があり、ここ
で、Ｑが、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、
１，３−プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチ
レン、２，３−ブチレン、１，４−ブチレン又は２−メ
チル−１，２−プロピレン、１，１−ジメチルメチレ
ン、１，１−ジメチル−１，２−エチレンのようなＣ₂
−Ｃ₄アルキレンであり、Ｘが、Ｏであり、そしてＬ
₂は、〔−Ｃ₂−Ｃ_{1 2}アルキレン−Ｏ−〕_n−Ｃ₁−Ｃ_{1 2}ア
ルキル又はＣ₁−Ｃ_{1 2}アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ_{1 2}
アルキル、特に−Ｑ−Ｘ−が、式：−Ｃ（ＣＨ₃)₂−Ｃ
Ｈ₂−Ｏ−の基であるそれらである。

【００４５】更に、式（Ｉ）の化合物は特に興味があ
り、ここで、ｘが、１又は２であり、Ｂが、式（III
ａ）、（IVａ）又は（Ｖ）：

【００４６】

【化７】

【００４７】（式（IIIａ）及び（IVａ）において、ｓ
は、０又は１であり、Ｌ₃は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン又は
Ｃ₂−Ｃ₅アルケニレンであり、Ｒ_a及びＲ_bは、それぞ
れ、互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、メトキ
シ、クロロ又はＮＯ₂であり、そしてＷは、水素、Ｃ
Ｎ、ＣＣｌ₃、下記式：

【００４８】

【化８】

【００４９】の基、−ＳＯ₂ＣＨ₃又は−ＳＣＨ₃であ
り、そして式（Ｖ）のＲ_c及びＲ_dは、それぞれ、互いに
独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は下記式：

【００５０】

【化９】

【００５１】の基であるか、又はＲ_c及びＲ_dは、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン残
基を形成し、特に、ｘが２であり、Ｂが、式：−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−ＣＨ₂−Ｐｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−tert−ブチ
ル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−tert−アミル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ
−ｐ−ピリジル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−１−ピペリジニル及び
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−ｐ−トリルの基であるそ
れらである）の基であり、そしてもしｘが２である場合
には、残りのＢの一つは、水素であってもよい。

【００５２】式（Ｉ）の好ましい化合物は： ａ）式（VIａ）又は（VIｂ）：

【００５３】

【化１０】

【００５４】（式中、Ｄは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、
フェニル、ベンジル若しくはフェネチル（これらは、非
置換又はハロゲン若しくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換され
ている）、又はＢで定義されたものと同義である）のペ
リレンカルボン酸イミド類、

【００５５】ｂ）式（VII）：

【００５６】

【化１１】

【００５７】（式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ、互いに
独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ又はフェニルである）のキナクリドン
類、

【００５８】ｃ）式（VIII）：

【００５９】

【化１２】

【００６０】（式中、Ｒ₃は、水素、ハロゲン又はＣ₁−
Ｃ_{2 4}アルキルである）、又は式（VIIIａ）：

【００６１】

【化１３】

【００６２】（式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ独立し
て、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである）のジオキサジン類、

【００６３】ｄ）式（IX）、（Ｘ）又は（XI）：

【００６４】

【化１４】

【００６５】（式中、Ｒ₆は、下記式：

【００６６】

【化１５】

【００６７】の基であり、Ｒ₇は、水素、Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アル
キル、ベンジル又は下記式：

【００６８】

【化１６】

【００６９】の基であり、Ｒ₈は、水素、Ｅ又はＲ₆であ
り、Ｒ₉、Ｒ_{1 0}、Ｒ_{1 1}及びＲ_{1 2}は、それぞれ、互いに独
立して、水素、Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
シ、ハロゲン又はトリフルオロメチルである）のイソイ
ンドリン類、

【００７０】ｅ）式（XII）：

【００７１】

【化１７】

【００７２】（式中、Ｒ_{1 3}は、水素、ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又はハロゲンである）のイ
ンジゴ誘導体類、

【００７３】ｆ）式（XIIIａ）又は（XIIIｂ）：

【００７４】

【化１８】

【００７５】（式中、Ｒ_{1 4}及びＲ_{1 5}は、それぞれ、独立
して、水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）の
イソインドリノン類、

【００７６】ｇ）式（Ｘ）又は（XIV）：

【００７７】

【化１９】

【００７８】（式中、Ｒ_{1 6}は、水素又はハロゲンであ
る）のアントラキノイド類、

【００７９】ｈ）式（XV）：

【００８０】

【化２０】

【００８１】（式中、Ｍは、Ｈ₂、又はＣｕ（II）、Ｚ
ｎ（II）、Ｆｅ（II）、Ｎｉ（II）、Ｒｕ（II）、Ｒｈ
（II）、Ｐｄ（II）、Ｐｔ（II）、Ｍｎ（II）、Ｍｇ
（II）、Ｂｅ（II）、Ｃａ（II）、Ｂａ（II）、Ｃｄ
（II）、Ｈｇ（II）、Ｓｎ（II）、Ｃｏ（II）又はＰｂ
（II）、好適にはＣｕ（II）、Ｚｎ（II）、Ｆｅ（I
I）、Ｎｉ（II）又はＰｄ（II）よりなる群から選ばれ
る二価の金属、又はＶ（Ｏ）、Ｍｎ（Ｏ）又はＴｉＯよ
りなる群から選ばれる二価の酸化金属であり、Ｔ₁は、
−ＣＨＲ_{1 8}−、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−であり、Ｒ
_{1 7}は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、−Ｎ（Ｅ）Ｒ_{1 8}、−Ｎ
（Ｅ)₂、−ＮＨＣＯＲ_{1 9}、−ＣＯＲ_{1 9}又は下記式：

【００８２】

【化２１】

【００８３】の基であり、Ｒ_{1 8}は、水素又はＣ₁−Ｃ₆ア
ルキルであり、Ｒ_{1 9}は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、そし
てＲ_{2 0}は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁
−Ｃ₆アルコキシであり、ｚは、ゼロ又は１であり、そ
してｙは、１〜８の整数である）のフタロシアニン類、

【００８４】ｉ）式（XVIａ）又は（XVIｂ）：

【００８５】

【化２２】

【００８６】（式中、Ｇ及びＬは、それぞれ、独立し
て、下記式：

【００８７】

【化２３】

【００８８】（式中、Ｒ_{2 1}及びＲ_{2 2}は、それぞれ、独立
して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ_{1 8}アルキルメルカプト、Ｃ₁−Ｃ_{1 8}
アルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、フェニル、トリフ
ルオロメチル、Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ＝Ｎ−
（Ｃ₁−Ｃ_{2 4}アルキル）、下記式：

【００８９】

【化２４】

【００９０】の基、イミダゾリル、ピラゾリル、トリア
ゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベン
ゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、モルホリニル、ピペリジニル又はピロリジニルであ
り、Ｔ₂は、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃)₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ_{2 7}−であり、Ｒ_{2 3}
及びＲ_{2 4}は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又は−ＣＮであ
り、Ｒ_{2 5}及びＲ_{2 6}は、それぞれ、独立して、水素、ハロ
ゲン又はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、そしてＲ_{2 7}は、水素
又はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）のいずれかの基である）
のピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール類、

【００９１】ｊ）式（XVIIａ）又は（XVIIｂ）：

【００９２】

【化２５】

【００９３】（式中、Ｒ_{2 7}は、Ｈ又はＯ−Ｅであり、Ｒ
_{2 8}〜Ｒ_{3 1}は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、−
ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又は−ＣＯＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキルである）のキノフタロン類、

【００９４】ｋ）式（XVIIIａ）、（XVIIIｂ）、（XVII
Iｃ）、（XVIIIｄ）、（XVIIIｅ）又は（XVIIIｆ）：

【００９５】

【化２６】

【００９６】

【化２７】

【００９７】（式中、Ｒ_{3 2}〜Ｒ_{3 6}は、それぞれ、独立し
て、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ、ニトロ、アセチル又はＳＯ₂ＮＨＣ₁−Ｃ₆アル
キルであり、そしてＲ_{3 7}は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）のアゾ化合物
類、及び

【００９８】ｌ）式（XIXａ）又は（XIXｂ）：

【００９９】

【化２８】

【０１００】（式中、Ｒ_{3 8}及びＲ_{3 9}は、それぞれ、独立
して、水素、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、又はＣ₆−Ｃ_{1 2}アリー
ル（これは、非置換又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ニトロ、アセチル、−ＳＯ₂ＮＨ
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル若しくは−ＳＯ₂ＮＨで置換されてい
る）であり、Ｒ_{4 0}及びＲ_{4 1}は、それぞれ、独立して、水
素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アコキシ、
ニトロ、シアノ、−ＣＯＮＨ₂、−ＳＯ₂ＮＨＣ₁−Ｃ₆ア
ルキル、−ＳＯ₂ＮＨ₂、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｎａ、又は
Ｃ₆−Ｃ_{1 2}アリール（これはは、非置換又はハロゲン、
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ニトロ、アセ
チル、−ＳＯ₂ＮＨＣ₁−Ｃ₆アルキル若しくは−ＳＯ₂Ｎ
Ｈ₂で置換されている）であり、そしてＲ_{4 2}は、水素、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁−Ｃ₆ア
コキシである）のアントラキノン類であるが、それによ
り、上記の式類において、Ｅは、水素又はＢであるが、
但し、少なくとも一つのＥはＢであり、Ｂは、上記の好
ましい化合物にも有効である上記の意義を有する。

【０１０１】好ましいキナクリドン類は、式（VII）に
おいて、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ、独立して、水素、塩
素又はメチルである化合物である。

【０１０２】Ｎ−置換ピロロピロールの製造には、Ｎ−
非置換ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを、放出基として
相当するＮ−置換基を有する化合物と、有機溶媒中で反
応させることによって得られることが、例えば、米国特
許第４，５８５，８７８号明細書に記載されている。Ｎ
−カルボニル基を有する化合物を記載している唯一の例
において（実施例９：Ｎ−ベンゾイル）、１，４−ジケ
ト−３，６−ジフェニルピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール
は、塩化ベンゾイルと反応させる。類似の方法で、相当
する酸塩化物誘導体、例えばクロロ炭酸エステルとの反
応によって所望のカルバメートを製造する実験におい
て、カルバメートは非常に低収率でしか得られないこと
が分かった。しかしながら、所望のカルバメートは、相
当するトリハロ酢酸エステル、又は特に相当するジカル
ボン酸エステルを用いることによって高収率で得られ
る。脂肪族の酸塩化物誘導体、例えば、クロロマレイン
酸ブチルエステルとの反応が、触媒として塩基の存在下
で行われる場合にも、増大た収率で得られる。

【０１０３】欧州特許第Ａ６５４，７１１号明細書に記
載の方法による、式（III）〜（Ｖ）の化合物の適切な
製造法は、式Ａ（Ｈ)_x（ここで、Ａ及びｘは、上記の意
義を有し、ＨはＮに結合している）が、所望のモル比
で、式：Ｂ−Ｏ−Ｂのジカーボネート、又は式：（Ｒ_j)
₃Ｃ−Ｂのトリハロ酢酸エステル、又は式：ＢＮ₃のアジ
ド、又は式：Ｂ−ＯＲ_kの炭酸エステル、又は式：Ｂ−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ＝ＣＲ_lＲ_m（式中、Ｂは上記の意義
を有し、Ｒ_jは、クロロ、フルオロ又はブロモであり、
Ｒ_kは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又は、非置換若しくはハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくは
−ＣＮで置換されたフェニルであり、Ｒ_lは、−ＣＮ又
は−ＣＯＯＲ_kであり、Ｒ_mは、非置換又はハロゲンン、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくは−ＣＮ
で置換されたフェニルである）のアルキリデン−イミノ
オキシギ酸エステルと、非プロトン性有機溶媒中、塩基
触媒の存在下に、０〜４００℃、特に２０〜２００℃、
好適には１０〜１００℃、最も好適には１４〜４０℃の
温度で、大気圧下、２〜８０時間反応させることを特徴
とする。

【０１０４】好適には、式（II）の化合物の製造に特に
好ましく、式（III）〜（Ｖ）の化合物の製造にも好ま
しい式Ａ（Ｈ)_xの化合物を、非プロトン性有機溶媒中、
塩基性触媒の存在下に、通常０〜１２０℃、特に１０〜
１００℃の範囲の温度で、２〜８０時間、式：Ｂ−Ｏ−
Ｂのジカーボネートと反応させる。好ましい実施態様に
おいて、式：Ｂ−Ｏ−Ｂのジカーボネートとの反応は、
１８〜４０℃の範囲の温度、すなわち周囲温度、そし
て、例えば８５kPa〜１２０kPaの範囲の圧、特に大気圧
で行われる。

【０１０５】式Ａ（Ｈ)_xの化合物、式：Ｂ−Ｏ−Ｂのジ
カーボネート、式：（Ｒ_j)₃Ｃ−Ｂのトリハロ酢酸エス
テル、式：ＢＮ₃のアジド、式：Ｂ−ＯＲ_kのカーボネー
ト及び式：Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ＝ＣＲ_lＲ_mのアルキ
リデンイミノオキシギ酸エステルは、既知の化合物であ
る。これらのうちのいくつかが新規である場合には、そ
れらは、一般に既知の方法に準じて製造される。

【０１０６】上記の化合物Ａ及びＢの反応性誘導体類、
それぞれのモル比は、導入される基：Ｂの数によって異
なる。Ｂの反応性誘導体の２〜１０倍過剰が、一般に、
適切である。

【０１０７】適切な溶媒としては、例えば、テトラヒド
ロフラン又はジオキサンのようなエーテル、又はエチレ
ングリコール−メチルエーテル、エチレングリコール−
エチルエーテル、ジエチレングリコール−モノメチルエ
ーテル又はジエチレングリコール−モノエチルエーテル
のようなグリコールエーテル、更にアセトニトリル、ベ
ンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル
ピロリドンのような双極性−非プロトン性溶媒、トリク
ロロエタンのようなハロゲン化脂肪族又は芳香族の炭化
水素、ベンゼン、又はアルキル、アルコキシ若しくはハ
ロゲンで置換されたベンゼン、例えばトルエン、キシレ
ン、アニソール又はクロロロベンゼン、又はピリジン、
ピコリン若しくはキノリンのような芳香族Ｎ−複素環が
挙げられる。好ましい溶媒は、例えばテトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロ
リドンである。上記の溶媒は混合溶媒としても用いられ
る。反応物の１重量部に対して、溶媒の５〜２０重量部
が適切に使用される。

【０１０８】触媒として適切な塩基は、例えば、リチウ
ム、ナトリウム又はカリウムのようなアルカリ金属それ
自体、並びに、それらの水酸化物及び炭酸塩、又はリチ
ウム−、ナトリウム−又はカリウムアミドのようなアル
カリアミド、又は水素化リチウム、−ナトリウム又は−
カリウムのような水素化アルカリ、又は１〜１０個の炭
素原子を有する第１級、第２級又は第３級の脂肪族アル
コールから特に誘導される、アルカリ土類金属−又はア
ルカリアルコラート、例えばリチウム−、ナトリウム−
又はカリウムメチラート、−エチラート、−ｎ−プロピ
ラート、−イソプロピラート、−ｎ−ブチラート、−se
c−ブチラート、−tert−ブチラート、−２−メチル−
２−ブチラート、−２−メチル−２−ペンチラート、−
３−メチル−３−ペンチラート、−３−エチル−３−ペ
ンチラート、並びに更に、有機の脂肪族、芳香族又は複
素環式のＮ−塩基、特に、例えばジアゾビシクロオクテ
ン、ジアゾビシクロウンデセン及び４−ジメチルアミノ
ピリジン、並びに、トリメチル−又はトリエチルアミン
のようなトリアルキルアミンである。上記の塩基は、混
合物としても用いられる。

【０１０９】ジアゾビシクロオクテン、ジアゾビシクロ
ウンデセン及び特に４−ジメチルアミノピリジンのよう
な有機のＮ−塩基は好ましい。

【０１１０】重合性物質としては、 − 例えばアクリラート類、メタクリラート類、スチレ
ン及びその重合性誘導体類の付加重合、 − 例えば水酸基及び酸クロリド基を有するモノマーの
縮合重合、又は − 例えば水酸基及びイソシアナート基を有するモノマ
ーの重付加を行うために、一般に、既知のモノマー又は
プレポリマー、好適にはモノマーが用いられる。

【０１１１】相当するポリマーとして、下記の例が挙げ
られる：ポリアクリラート類、ポリメタクリラート類、
ポリカプロラクタム若しくはポリアミド−６，６又は−
６，１０のようなポリアミド類、ポリエステル類、ポリ
カーボネート類、ポリウレタン類、ポリエーテル類、ポ
リビニルアルコール類、及び例えばスチレン、アクリロ
ニトリル、メチルメタクリラート、ブタジエン、無水マ
レイン酸、α−メチルスチレン、及びアルキル及び塩素
置換のスチレンのようなモノマーから得られるＳＡＮ、
ＡＳＡ及びＡＢＳのような相当するコポリマー、並びに
ポリエステル／ポリアミドのような上記のポリマーのブ
レンド（例えば、米国特許第４，９７５，２２０号明細
書に記載）。

【０１１２】一つの好ましい実施態様において、例え
ば、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、tert−アミ
ノ基を有する極性のビニルモノマーから得られる水溶性
ポリマー類は好ましい。例として、下記のモノマーが挙
げられる：極性のアクリラートエステル類又はメタクリ
ラートエステル類、酢酸ビニル及びヒドロキシプロピル
メタクリラートのような上記の基を含む置換アクリルア
ミド類、Ｎ−（２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキ
シエチル）アクリルアミド、テトラヒドロフルフリルメ
タクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、Ｎ，
Ｎ−（ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、メチル
アクリルアミドグリコラートメチルエーテル、メタクリ
ル酸、アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸モノメチル
マレアート、フランアクリル酸、フマール酸、そして、
可能な場合には、それらの相当する無水物。

【０１１３】他の好ましい実施態様において、式（X
X）：

【０１１４】

【化２９】

【０１１５】〔式中、Ｒ_{4 3}は、水素又はメチルであり、
そしてＲ_{4 4}は、水素、Ｃ₁−Ｃ_{1 2}アルキル、−ＣＨ₂−Ｃ
Ｈ₂−Ｎ（Ｒ_{4 5}）（Ｒ_{4 6}）、−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−
ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂ＯＲ_{4 5}、−ＣＨ₂−ＣＨＯ
Ｈ−Ｒ_{4 5}、フェニル若しくは置換されたフェニルのよう
なアリール、又はベンジル若しくはフェネチルのような
アラルキルであり、Ｒ_{4 5}及びＲ_{4 6}は、それぞれ、互いに
独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである〕のアクリ
ラートモノマー、及びアクリロニトリル、アクリルアミ
ド、スチレン、酢酸ビニル、ビニルアルコール又はそれ
らの混合物である。

【０１１６】適切なＣ₁−Ｃ_{1 2}アルキル基は、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−
エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデ
シル、ｎ−ドデシル、好適にはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル又はtert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル
のようなＣ₁−Ｃ₈アルキル、特に好適にはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、sec−ブチル又はtert−ブチルのようなＣ₁−Ｃ₄
アルキルであり、メチル及びｎ−ブチルは最も好まし
い。

【０１１７】好ましい−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ_{4 5}）（Ｒ
_{4 6}）、−ＣＨ₂−ＣＨ₂ＯＲ_{4 5}及び−ＣＨ₂−ＣＨＯＨ−
Ｒ_{4 5}の基は、Ｒ_{4 5}及びＲ_{4 6}が、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル又はtert−ブチルのようなＣ₁−Ｃ₄アルキルで
ある基である。

【０１１８】所望により、上記のモノマーから得られる
プレポリマーも用いることができる。

【０１１９】好ましいアクリラートモノマーは、Ｒ_{4 3}が
水素又はメチルであり、そしてＲ_{4 4}がＣ₁−Ｃ₄アルキル
である式（XX）のモノマー、又はそれらの混合物であ
る。

【０１２０】特に好ましいモノマーは、メチルアクリラ
ート、メチルメタクリラート、エチルアクリラート、エ
チルメタクリラート、ｎ−ブチルアクリラート、ｎ−ブ
チルメタクリラート、及び２−エチルヘキシルアクリラ
ートである。

【０１２１】メチルメタクリラート（“ＭＭＡ”）及び
ブチルアクリラート（“ＢＡ”）の混合物は、（ＭＭ
Ａ：ＢＡ）＝（４０〜８０）：（６０〜２０）の重量比
で特に好ましい。

【０１２２】メチルメタクリラート及びｎ−ブチルアク
リラートの最も好ましい混合物は、（５０〜７５）：
（５０〜２５）の重量比、特に（６５〜７５）：（３５
〜２５）の重量比である。

【０１２３】更に好ましいモノマー又はモノマー混合物
は、ＭＭＡ；ＭＭＡ／スチレン；ＭＭＡ／ＢＡ／スチレ
ン／メチルアクリラート（ＭＡ）である。

【０１２４】したがって、本発明のもう一つの好ましい
実施態様は、工程（ａ）における重合性物質として、メ
チルメタクリラート又はＭＭＡ及びＢＡ、又はＭＭＡ及
びＳ、又はＭＭＡ、ＢＡ、Ｓ及びＭＡの混合物が用いら
れる顔料配合物に関する。

【０１２５】通常用いられる重合開始剤は、特にアクリ
ラートの重合反応に普通に用いられる開始剤、例えばペ
ルオキシド、ペルエステル、ヒドロペルオキシド及びア
ゾ化合物及びそれらの混合物である。好ましい開始剤
は、tert−ブチルペルオキシネオデカノアート（ＴＢＰ
ＮＤ）、tert−ブチルペルオキシエチルヘキシルカーボ
ネート（ＴＢＰＥＨＣ）、tert−アミルペルオキシネオ
デカノアート（ＴＡＰＮＤ）、tert−アミルペルオキシ
ピバラート（ＴＡＰＰＩ）、tert−ブチルペルオキシピ
バラート（ＴＢＰＰＩ）、２，５−ジメチル−２，５−
ジ（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン（Ｄ
ＨＰＥＨ）、tert−アミルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノアート（ＴＡＰＥＨ）、tert−ブチルペルオキシ−
２−エチルヘキサノアート（ＴＢＰＥＨ）、tert−ブチ
ルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノアート
（ＴＢＰＩＮ）及びこれらの混合物よりなる群から選ば
れる。このような開始剤は既知であり、市販されてい
る。

【０１２６】tert−ブチルペルオキシネオデカノアート
及びtert−ブチルペルオキシエチルヘキシルカーボネー
トの混合物は、特に、ＴＢＰＮＤ：ＴＢＰＥＨＣ＝（５
０〜９０）：（５０〜１０）、好適には（６０〜８
０）：（４０〜２０）、最も好適には７０：３０の範囲
の重量比で特に好ましい。開始剤の量は、モノマー（X
X）の総量（又はモノマー混合物の相当する総量）に基
づいて、好適に２〜８重量％、より好適には３〜５重量
％である。

【０１２７】好適には、反応温度は、重合反応及び潜在
性顔料から顔料への反応が妥当な時間で行われることが
保証される程度に十分に高くされるべきである。これ
は、当然、選ばれる反応物質によって異なり、相当する
データは文献から既知であるので、この技術分野に熟達
した技術者には容易に推定される。一般に、反応は、７
０〜２２０℃、好適には９０〜２００℃で行われる。特
に、ＭＭＡ及びＢＡが重合され、潜在性顔料、好適には
tert−ブトキシカルボニル又はtert−アミルオキシカル
ボニル基を有するジケトピロロピロールが用いられる場
合、反応は１００〜１７０℃の範囲の温度で行われる。

【０１２８】所望により、第１級のアルキルメルカプタ
ン、例えばsec−ブチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメ
ルカプタンのような分子量調整剤を、通常の量で反応物
質に加えてもよい。

【０１２９】所望により、pHは、既知の緩衝剤を用いて
所望の範囲に一定に保たれる。

【０１３０】所望により、反応物質の総量に関して、通
常０．０１〜１５重量％の範囲の量での通常の添加剤及
び結晶成長阻害剤のような充填剤類を、反応物質の総量
に関して、通常０．０１〜１５重量％の範囲の量でのレ
オロジー改善剤、反応物質の総量に関して、通常０．０
１〜３０重量％の範囲の量での分散剤、そして有効量で
の安定剤及び抗酸化剤が加えられてもよい。潜在性ＤＰ
Ｐが用いられる場合、適切な結晶成長阻害剤は、例えば
米国特許第５，６１６，７２５号明細書に記載されてい
るような、tert−ブトキシ又はtert−アミルオキシ基を
有する別の潜在性ＤＰＰから選ばれる。

【０１３１】本発明の他の好ましい実施態様において、
モノマー単位は、水に基づく顔料システムで使用される
顔料配合物の製造のために選ばれる。相当するポリマー
系は、例えばＷＯ第９６／３１５６５号に記載されてい
る。相当するポリマー類は、例えば極性基を含まない水
不溶ビニルモノマー類、ビニルニトリルモノマー類、ビ
ニル性界面活性モノマー類、極性のビニルモノマー類、
所望により、カルボン酸基を有するビニルモノマー混合
物の反応によって製造される。好ましいポリマーは、例
えばＷＯ第９６／３１５６５号に記載されている。

【０１３２】モノマー（XX）、それぞれのモノマー混合
物、及び潜在性顔料の量比は、顔料配合物中の「ポリマ
ー：顔料」の所望の比により異なる。一般に、潜在性顔
料及びモノマー類の総量に対する潜在性顔料の重量比
は、０．１〜６０％、好適には１〜５０％、より好適に
は１〜３０％、最も好適には１５〜３５％の範囲から選
ばれる。同様に、潜在性顔料及びモノマーの総量に対す
る、モノマー（XX）、それぞれのモノマー混合物の量の
重量比は、４０〜９９．９％、好適には９９〜５０％、
より好適には９９〜７０％、最も好適には８５〜６５％
の範囲から選ばれる。

【０１３３】それゆえに、本発明の別の特徴は、好適に
ナノサイズの顔料粒子よりなる発明の顔料配合物を製造
するための、潜在性顔料及び重合性物質を含む混合物の
用途に関する。

【０１３４】潜在性顔料及びモノマー（XX）、それぞれ
のモノマー混合物の量により異なるが、一般に、本発明
の顔料配合物の顔料及びポリマーの量は異なる。本発明
の好ましい実施態様において、顔料配合物は、顔料の
０．０１〜４０％、好適には２５〜４０重量％及びポリ
マーの６０〜９９．９９％、好適には７５〜６０重量％
を含んでいる。

【０１３５】本発明により、潜在性顔料及び重合性物質
の混合物は、反応混合物を撹拌しながら加熱処理され、
混合物、好適には所望のポリマー及び所望の顔料の均質
な混合物を生成する。したがって、本発明の別の実施態
様は、好適にナノサイズの顔料粒子を含む発明の顔料配
合物に関し、以下の工程よりなる： （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合する工程、（ｂ）
反応混合物を撹拌しながら、工程（ａ）の混合物を加熱
処理する工程、及び（ｃ）処理された反応混合物を室温
に冷やし、所望により、得られた顔料配合物を処理する
工程。

【０１３６】この工程は、全体として、バッチ式又は連
続式のいずれかで行われ、好適には連続式で行われる。
特に好適な実施態様において、工程（ａ）及び（ｂ）は
押出機中で行われる。反応物質により異なるが、ある場
合には、既知の方法により、工程（ａ）の前に、予備混
合工程を挿入するのが適切である。

【０１３７】一般に、熱処理は、モノマー単位を重合さ
せ、次いで潜在性顔料を相当する顔料と反応させるのに
十分な温度範囲で行われる。重合性物質としてアクリラ
ート類を用いる本発明の好ましい実施態様において、温
度は、５０〜２００℃、好適には９０〜２００℃、より
好適には１００〜１７０℃の範囲で選ばれる。重合性物
質及び潜在性顔料により異なるが、相当する温度範囲
は、多少、高くても低くてもよい。

【０１３８】一般に、適用される圧は、主として、選ば
れる温度、反応物質及び反応容器、例えば押出機におけ
る圧は、一般に、バッチ法で用いられる反応容器に比べ
て異なる。バッチ法における好ましい範囲は、例えば
０．１〜１０kPa、好適には９０〜９００kPaである。

【０１３９】反応が押出機中で行われる場合、所望の圧
は、次に、相当する既知の押出機の構成要素で調節する
ことができる。

【０１４０】一般に、反応時間は、選ばれる反応物質、
製造されるポリマーの所望の分子量、選ばれる反応温
度、及び反応器（バッチ法、又は、好適には押出機）に
よって異なる。適切な反応時間は、この技術分野に精通
した技術者によって、必要ならば、数回の予備的なテス
トによって容易に見出される。一例として、ＭＭＡ／Ｂ
Ａ混合物（７：３）及び潜在性顔料として２個のtert−
ブトキシカルボニル又はtert−アミルオキシカルボニル
基を有するジケトピロロピロールが選ばれる反応物質の
場合、反応温度が５０〜１５０℃の範囲内であるなら
ば、反応時間は、一般に、０．１〜２時間の範囲内であ
る。

【０１４１】上記のように、好ましい実施態様は、押出
機中で反応物質が混合されて加熱処理される方法に関す
る。通常、あらゆる種類の押出機、例えば二軸スクリュ
ー押出機又は混練押出機が用いられるが、同時回転二軸
スクリュー押出機、及び特に、同時回転型密接噛合押出
機は好ましい。押出機を使用する一般法は既知であり、
例えばThe Canadian Journal of Chemical Engineerin
g, 71, June 1993及び米国特許第３，６３７，５４５号
明細書に記載されている。

【０１４２】比較的好適な実施態様において、３０〜６
０、特に４０〜６０の範囲でのＬ／Ｄ（長さ／直径）比
を有する同時回転二軸スクリュー押出機が用いられる。
通常、押出機中の処理量は、反応物質の種類及び、当
然、押出機の大きさによって異なる。例えば、潜在性顔
料の処理量が、０．１〜２．０kg/h、好適に０．４〜
１．２kg/hの範囲から選ばれる場合、普通、モノマー／
モノマー混合物の処理量は、一般に１〜５、好適に１．
０〜２．５kg/hの範囲から選ばれ、開始剤／開始剤混合
物の処理量は、一般に０．０１〜１００、好適に０．１
０〜０．２５kg/hの範囲から選ばれる。

【０１４３】本発明の好ましい実施態様において、選ば
れる潜在性顔料及び重合性物質によって異なるが、用い
られる押出機の各種の区域に特定の温度が適用される。
例えば、押出機の最初の部分において、温度は１００以
下〜１５０℃（ポリマー合成）から好適に選ばれるが、
押出機の第二の部分において、温度は１２０以下〜１８
０℃（潜在性顔料の完全な分解）から好適に選ばれる。
例えば、（ａ）大体ではあるが、押出機の最初の四分の
一（０≦ｘ≦０．２５L）内では、温度はほぼ周囲の温
度、又は３０℃以下で選ばれ、（ｂ）押出機の第二の四
分の一（０．２５l≦ｘ≦０．５l）では、温度は、所望
の最高温度の約７０〜９０％に上昇され、押出機の第三
の四分の一（０．５L≦ｘ≦０．７５L）では、温度は、
所望の最高温度に上昇され、押出機の最後の四分の一
（０．７５L≦ｘ≦L）では、初めに好適には、温度は、
所望の最高温度の約７０〜９０％に低下され、次いで再
び所望の最高温度に上昇される、特定の加温が特に好ま
しい。別の実施態様において、所望の最高温度を有する
押出機の区域は、押出機の全長Lと組み合わせて好適に
拡張され、一般に、選ばれる潜在性顔料、モノマー及び
開始剤により異なるが、当然、比較的精密な特定の加温
が選ばれる。

【０１４４】本発明により、熱処理されて室温に冷やさ
れる反応混合物は、圧が加えられる場合には、既知の方
法によって、圧は大気圧に開放される。例えば、押出機
の反応混合物は、一般に、周囲温度で大気圧下に空気及
び／又は水の中に放出される。所望により、既知の方法
によって、更に顆粒化又は粉体化のような処理が行わ
れ、顆粒、粉体、又は、粉体が有機溶媒又は水と混合さ
れる場合には、ペーストを生成する。

【０１４５】本発明の方法の別の好ましい実施態様にお
いて、工程（ｂ）の後、かつ工程（ｃ）の前に、反応混
合物はノズルを通して押出され、繊維を好適に生成す
る。

【０１４６】本発明の別の実施態様は、好適にはアクリ
ラート又はメタクリラートに基づく、潜在性顔料、好適
には潜在性ジケトピロロピロール及び重合性物質よりな
る混合物の用途に関する。

【０１４７】本発明の別の実施態様は、着色した高分子
量有機材料類、好適には生物ポリマー類、プラスチック
ス材料、ガラス類、セラミック製品類の製造、装飾的化
粧品類の配合物類、インキ類、好適には印刷インキ類、
グラビア印刷インキ類、オフセット印刷インキ類、スク
リーン印刷インキ類、保護インキ類、固定インキ類、被
覆インキ類、ジェットインキ類、スタンプ台のためのイ
ンキ類、加圧印刷リボン類のためのインキ類、包装印刷
用インキ類；ペイントシステム類、特に自動車用ラッカ
ー類、好適には高固形分、水媒介メタリックペイント基
材上のラッカー類、工業用ペイント類、業務用ペイント
類の製造、コイル被覆及び粉体被覆；好適には、ワック
ス熱転写、インキジェット印刷、熱染料拡散転写のため
の非加圧印刷材料；好適にはカラートナー類、特に、好
適には粉砕タイプ乾式コピートナー類、及び重合ポリマ
ー化タイプ粉砕トナーのような乾式トナー類、液体コピ
ートナー類、電子グラフィックトナー類、好適には電子
グラフィックのための湿式トナー類のための着色ポリマ
ー粒子類；好適には、液晶ディスプレー及び電荷結合素
子を製造するための色フィルター類；生物医学分野の用
途において、太陽エネルギー及び収集システム、着色多
孔性基質及び一般の写真／複写用のための、着色された
ホトレジスト、光−及び電子伝導性ポリマー類、光電池
集合体、分散色素類のための、本発明の顔料配合物の用
途に関する。

【０１４８】本発明の好適な実施態様において、本発明
の顔料配合物は、マスターバッチ及び乾式着色料の形態
で、粉体顔料として用いられる。

【０１４９】更に、本発明の好ましい実施態様は、印刷
インキ類、グラビア印刷インキ類、オフセット印刷イン
キ類、スクリーン印刷インキ類、フレキソ、保護印刷イ
ンキ類、被覆インキ類、又はジェットインキ類；固定イ
ンキ類、スタンプ台用インキ類、加圧印刷リボン類のイ
ンキ類、及び包装のためのインキ類；高固形分、水媒介
メタリックペイント基材上のラッカー類、工業用ペイン
ト類、業務用ペイント類の製造、コイル被覆及び粉体被
覆のようなペイント類；プラスチックス類、積層、繊
維、シート、及び成形製品；無圧印刷材料類、例えばワ
ックス熱転写、インキジエット印刷、熱染料拡散転写の
ための材料；着色ポリマー粒子類、特に、乾式コピート
ナー類、液体コピートナー類、電子グラフィックトナー
類（すなわち、電荷発生及び輸送材料）、並びにプラス
チック着色用のマスターバッチ、トナー着色のためのマ
スターバッチ類、着色トナー類、着色フィルター類、好
適には、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）及び電荷結合素子
（ＣＣＤ）製造のための着色フィルター；太陽エネルギ
ー及び収集システム、及び多孔性基質のための、生物医
学分野における、化粧品；を製造するための用途に用い
られる。

【０１５０】本発明の顔料配合物で着色される、高分子
量の適切な有機材料の例示的な例は、ビニルポリマー
類、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、
ポリ−ｐ−メチルスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチ
レン、ポリ−ｐ−ヒドロキシフェニルスチレン、ポリメ
チルメタクリラート及びポリアクリルアミド、並びに相
当するメタクリル化合物類、ポリメチルマレアート、ポ
リアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、ポリ塩
化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリメチルビニ
ルエーテル及びポリブチルビニルエーテル；マレインイ
ミド及び／又は無水マレイン酸から誘導されるポリマー
類、例えば無水マレイン酸とスチレンのコポリマー類；
ポリビニルピロリドン；ＡＢＳ；ＡＳＡ；ポリアミド
類；ポリイミド類；ポリアミドイミド類；ポリスルホン
類；ポリエーテルスルホン類；ポリフェニレンオキシド
類；ポリウレタン類；ポリ尿素類；ポリカーボネート
類；ポリアリーレン類；ポリアリーレンスルフィド類；
ポリエポキシド類；ポリエチレン及びポリプロピレンの
ようなポリオレフィン類；ポリアルカジエン類；生物ポ
リマー類及びそれらの誘導体類、例えばセルロース、セ
ルロースエーテル及びエチルセルロース類、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース、澱粉、キ
チン、キトサン、ゼラチン、ゼイン；天然樹脂類；合成
樹脂類、例えば、アルキド樹脂類、アクリル樹脂類、フ
ェノール樹脂類、エポキシド樹脂類、ユリア／ホルムア
ルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のよ
うなアミノホルムアルデヒド樹脂類；加硫ゴム；カゼイ
ン；シリコーン及びシリコーン樹脂類；ゴム、塩素化ゴ
ム；及び、また、例えば、ペイントシステムで結合剤と
して用いられるポリマー類、例えば、ホルムアルデヒド
及びアセトアルデヒドのようなＣ₁−Ｃ₆アルデヒド、及
び、２核又は単核、好適には単核の、所望により、１又
は２個のＣ₁−Ｃ₉アルキル基、１又は２個のハロゲン原
子又は１個のｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、キシレ
ン、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−
ノニルフェノール、ｐ−クロロフェノール又はｐ−フェ
ニルフェノールのようなフェニル環によって置換された
フェノール、又はレゾルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン又は２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンのような１個以上のフェノール基を
有する化合物から誘導されるノボラック類；並びに該材
料の適切な混合物である。

【０１５１】特にペイントシステムの配合物、印刷イン
キ又はインキの製造のために、特に好ましい高分子量の
有機材料は、例えば、セルロースエーテル類及びエステ
ル類、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢
酸セルロース及び酪酸セルロース、天然樹脂類又は合成
樹脂類（重合又は縮合樹脂）、例えば、アミノプラスト
類、特にユリア／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂類、アルキド樹脂、フェノール性プラ
スチックス類、ポリカーボネート類、ポリオレフィン
類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド類、ポ
リウレタン類、ポリエステル類、ＡＢＳ、ＡＳＡ、ポリ
フェニレンオキシド類、加硫ゴム、カゼイン、シリコー
ン及びシリコーン樹脂類並びにそれらの可能な相互の混
合物である。

【０１５２】高分子量有機材料を、フィルム成形剤とし
て溶解した形態、例えば、沸騰あまに油、ニトロセルロ
ース、アルキド樹脂類、フェノール樹脂類、メラミン／
ホルムアルデヒド及びユリア／ホルムアルデヒド樹脂類
並びにアクリル樹脂類を用いることも可能である。

【０１５３】該高分子量有機化合物は、例えば顆粒類、
プラスチックス材料、溶融又は溶液の形態で、特に紡糸
液、ペイントシステム、被覆材料、インキ又は印刷イン
キ類の製造用に、単独又は混合物として得られる。

【０１５４】本発明の特に好ましい実施態様において、
新規な顔料配合物は、ポリ塩化ビニル、ポリアミド類、
及び、特にポリエチレン及びポリプロピレンのようなポ
リオレフィン類練り込み着色、並びに、粉体被覆、イン
キ類、特に印刷インキ類、固定インキ類、被覆、ジェッ
トインキ類、色フィルター類、トナー類、特にエレクト
ログラフィートナー類、及び被覆着色剤ーを含むペイン
トシステムの製造に用いられる。

【０１５５】ペイントシステム用の好ましい結合剤の例
としては、アルキド／メラミン樹脂ペイント類、アクリ
ル／メラミン樹脂ペイント類、酢酸セルロース／酪酸セ
ルロースペイント類、及び、ポリイソシアネートで架橋
されるアクリル樹脂類に基づく二液性ラッカーが挙げら
れる。

【０１５６】今日までになされた観察によって、新規な
顔料配合物は、最終用途の必要条件によって異なるが、
所望の量で着色される材料に加えられる。高分子量有機
材料の場合、例えば、本発明の顔料配合物は、着色され
る高分子量有機材料の総量に基づいて、０．０１〜４０
重量％、好適には０．１〜２０重量％の範囲の量で用い
られる。

【０１５７】それゆえに、本発明の別の実施態様は、
（ａ）着色される高分子有機材料の総量に基づいて、本
発明の顔料配合物の０．０１〜４０重量％、好適には
０．１〜２０重量％、及び（ｂ）着色される高分子有機
材料の総量に基づいて、高分子有機材料の９９．９９〜
６０重量％、好適には９９．９〜８０重量％、及び
（ｃ）（ａ）及び（ｂ）の総量に基づいて、例えば、０
〜５０重量％のような有効量で、所望により、レオロギ
ー改善剤、分散剤、充填剤、ペイント補助剤、乾燥剤、
可塑剤、ＵＶ−安定剤のような通常の添加剤及び／又は
追加の顔料又は相当する前駆体、よりなる配合物に関す
る。

【０１５８】新規な顔料配合物による高分子有機材料の
着色は、一般に、押出機、ロールミル、ミキシング又は
ミーリング装置のような、この目的に適切な通常の装置
を用いることによって高分子量有機材料に、所望によ
り、マスターバッチの形態に、該新規な顔料配合物を取
り込むことによって達成される。このように処理される
材料は、圧延加工、成形加工、押出成形、被覆、注型、
押出しのような、それ自体既知の方法、射出成形によっ
て所望の最終の形態を得る。

【０１５９】非脆性の成形品を製造又は成形品の脆性を
減らすために、成形前に、所謂可塑剤が高分子量物質に
加えられる。可塑剤は、例えば、リン酸、フタール酸及
びセバシン酸のエステル類である。該可塑剤は、本発明
の顔料配合物で高分子量物質を着色する前、間又は後に
加えられる。

【０１６０】異なる色調を得るためには、新規な顔料配
合物は、好都合に、所望の量で、充填剤、透明及び不透
明な白、着色及び／又は黒色の顔料並びに通常の光沢顔
料と混合して用いられてもよい。

【０１６１】ペイントシステム類、被覆材料、色フィル
ター類、トナー類、好適にエレクトログラフィー用トナ
ー類、インキ類、特に固定インキ類、被覆インキ類、印
刷インキ類、及びジェット印刷インキ類の製造のため
の、結合剤類、合成樹脂分散液などのような相当する類
似の高分子量有機基材及び新規な顔料配合物は、一般
に、通常の溶媒又は混合溶媒中で、一緒に、所望によ
り、分散剤、充填剤、ペイント補助剤、乾燥剤、可塑剤
及び／又は追加の顔料又は顔料前駆物質のような通常の
添加剤と一緒に分散又は溶解される。これは、個々の成
分をそれ自体で、又はいくつかの成分と一緒に分散又は
溶解し、全ての成分を集めることによるか、又は全ての
成分を一緒に一度に加えることにより達成される。それ
ゆえに、本発明の別のの実施態様は、本発明の顔料配合
物を含む、分散液及び相当する分散液、及びペイントシ
ステム類、被覆材料、色フィルター類、インキ類、特に
熱転写型印刷インキ類のような印刷インキ類、固定イン
キ類、被覆インキ類、ジェットインキ類、トナー類、特
に、粉砕型乾式トナー類、重合型乾式トナー類、湿式ト
ナーのようなエレクトログラフィー用トナー類を製造す
るための、発明の顔料配合物の用途に関する。

【０１６２】印刷における応用としては、スクリーン印
刷、輪転グラビア印刷、銅版印刷、フレキソ印刷及びオ
フセット印刷のような全ての通常の工業印刷法を用いる
ことができる。

【０１６３】色フィルター類、トナー類、インキ類、プ
ラスチック塗布物類、着色したポリマー粒子類及びペイ
ント類の製造法は、この技術分野で既知である。

【０１６４】例えば、英国特許第Ａ２，１８２，１６５
号明細書は、非晶質ケイ素の薄膜トランジスターのよう
な適切な基質に、赤、青及び緑の顔料の連続塗布による
色フィルターの製造を記載している。基質表面に３種の
顔料の小さな点の配列を得るためには、それぞれの顔料
は、写真食刻されたポリマー表面に沈積され、顔料及び
ポリマーは、溶媒で洗浄することによって非照射領域か
ら除かれる写真平板法を用いるのが好都合である。一般
に、この方法は、染色法、カラーレジスト法、電子沈積
法及び捺染法として既知である。例えば、顔料分散液は
カラーレジスト法に用いられ、サンドミル又はボールミ
ルを用いる混練加工は、（微粉にされた）顔料分散液を
製造するのに用いられる（例えば、日本特許第４−３７
９８７号及び日本特許第４−３９０４１号の各明細書参
照）。色フィルターの製法を記載している情報源は、米
国特許第５，６２４，４６７号である。

【０１６５】インキジェット印刷インキは、顔料、結合
剤、水、アルコール及び添加剤を混合して製造される。
結合剤としては、アクリラート又はメタクリラートに基
づくポリマーが好ましく、特に、ＭＭＡ／Ｓ、ＭＭＡ／
ＢＡ、エチレン−酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル
（部分的に加水分解された）、エチレン−アクリラー
ト、エチレン−アクリル酸又はこれらの混合物の基づく
コポリマーが好ましい。本発明の場合、塩基の添加も好
ましく、水が用いられる場合に溶解されるポリマーの量
を増加させる。どのような種類の塩基も用いられ、好適
には水溶性アミン又は水酸化ナトリウム及びカリウムが
用いられる。一般に、インキジェット印刷インキ中の顔
料の粒子サイズは細かくあるべきであり、したがって、
Skandex、ペイント−撹拌器、又は任意の分散器によっ
て、上記の混合物を分散するのが非常に望まれる（例え
ば、米国特許第４，５９７，７９４号、欧州特許第Ａ４
２５，４３９号又は米国特許第５，０８５，６９８号参
照）。

【０１６６】インキ熱転写記録用のインキの製造法は、
例えば米国特許第４，５１０，２０６号又は欧州特許第
Ａ７０８，７１０号の各明細書から既知である。例え
ば、本発明の顔料配合物及びトルエンのような溶媒を含
む分散液は、インキ熱転写用の層又はインキシートを製
造するのに用いられる。

【０１６７】液体トナーの製造のために、本発明の顔料
配合物は、通常、有機溶媒に溶解され、撹拌しながら水
性の界面活性溶液に加えられる。一般にトナーの粒子サ
イズは、撹拌速度によって調整される。有機溶媒を、例
えば加熱又は濃縮によって留去した後、溶媒は、界面活
性溶液から所望の溶媒に代えられて所望の液体トナーを
生成させる。

【０１６８】一般的なトナー製造法は、例えば、米国特
許第５，１３０，２２０号、米国特許第５，３５４，６
３９号（懸濁重合）、米国特許第４，２３３，３８８
号、米国特許第５，０１６，８２３号（粉砕による）、
欧州特許第Ａ４９４，６９２号、特開第平−９−３２４
１３４号、米国特許第４，８９４，３０８号（エレクト
ログラフィートナー）の各明細書で既知である。着色ポ
リマー粒子（トナーを含む）の製造は、例えば、特開第
平−５−１００４８６号（懸濁重合）又は米国特許第
４，０７７，８０４号（その場での重合）の明細書に記
載されている方法に準じて、又は界面重合によって行わ
れる。例えば、本発明の顔料配合物は、スチレンのよう
なモノマーと混合されて分散液を生成し、次いで、この
モノマーを普通に重合して所望の粒子又はトナーを得
る。着色ポリマー粒子は、トナー（エレクトログラフィ
ー）、免疫学的診断、スペイサーなどに用いられる。

【０１６９】本発明の顔料配合物は、２−ロールミルで
の加工のような通常の方法で、柔軟性ポリ塩化ビニル、
ポリエチレン又はポリメチルメタクリラートのような各
種のポリマーと混ぜ合わされる。

【０１７０】それゆえに、本発明の別の実施態様は、分
散液、ペイント系類、被覆材料、色フィルター類、イン
キ類、好適には印刷インキ類、並びに、本発明の顔料配
合物を含む着色トナー類の製造のための発明の顔料配合
物の使用に関する。

【０１７１】更に好ましい方法は、以下の工程よりな
る、本発明の顔料配合物の製法に関する： （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合する工程、（ｂ）
反応混合物を撹拌しながら、工程（ａ）の混合物を加熱
処理する工程、及び（ｃ）処理された反応混合物を室温
に冷却し、所望により、得られた顔料配合物を処理する
工程、（ｄ）工程（ｃ）で得られた顔料配合物の存在下
に、モノマー又はモノマー混合物を重合する工程。

【０１７２】本発明の顔料配合物は、類似の既知の配合
物と比較して、優れた分散性、透明性及び色強度を示
す。更に、本発明の顔料配合物を得る方法は、工業的に
応用できる容易な一工程方法である。更に、好適に、本
発明の顔料配合物は、ナノサイズの構造を有する顔料粒
子を含んでいる。この配合物は、市販で入手可能な広い
相容性が問題の基材に代えて、個々の消費者のペイン
ト、プラスチック及び印刷インキの使用システムとの相
容性を保証するために、特別に製造した担体よりなる。
本発明の顔料配合物の顔料は、分散技術を使用すること
なしに、極めて微細に分散される（分散が容易な性
質）。本発明の顔料配合物を使用することによって、顔
料の顕著な堅牢度を示す透明な塗布が得られる。加うる
に、本発明の一工程方法には溶媒を必要としない。

【０１７３】

【実施例】

実施例１：減量式フィーダーに、下記の式：

【０１７４】

【化３０】

【０１７５】を有する潜在性顔料（米国特許第５，４８
４，９４３号明細書の実施例２に記載の方法に準じて製
造した）５kgを満たした。添加容器に窒素を通気し、メ
チルメタクリラートモノマー（ＭＭＡ）及びブチルアク
リラートモノマー（ＢＡ）を、７０：３０の重量比で総
計１０kgを入れた。第二の添加容器には、７０：３０の
重量比でのＴＢＰＮＤ（tert−ブチルペルオキシネオデ
カノアート）及びＴＢＰＥＨＣ（tert−ブチルペルオキ
シエチルヘキシルカーボネート）のペルオキシド混合物
３kgを加えた。潜在性顔料、モノマー混合物及び開始剤
混合物をＬ／Ｄ＝５２を有する同時回転二軸スクリュー
押出機の中に計量して供給し、顔料の処理量は０．５４
kg/hr、モノマー混合物の処理量は２．４６kg/hr、そし
て開始剤混合物の処理量は０．１５kg/hrとした。

【０１７６】押出機を、全てが同じ長さを有する１３の
区域に分け、それぞれの区域を別々に加熱した。以下の
温度を適用した（１＝投入区域、１５＝スクリーン（２
００メッシュ）変更、１６＝ダイ末端）：

【０１７７】 区域 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 温度(℃) 30 30 30 60 90 120 120 120 120 120 120 120 120 150 150 160

【０１７８】区域（12）における溶融物を、約５０mbar
（絶対）の圧で脱気し、押出して区域（15）で濾過し
た。押出し物を容器に集め、砕いて粉末にした。重合反
応の収率は約７５％であった。得られた顔料１，４−ジ
ケト−３，６−ジ（４−クロロフェニル）ピロロ〔３，
４−ｃ〕ピロール（米国特許第４，５７９，９４９号明
細書の実施例６に記載されている）：

【０１７９】

【化３１】

【０１８０】の配合物中の濃度は１６重量％であった。

【０１８１】２−ロールミルで、ポリスチレン（SHELL
社の製品N3000、メルトフローインデックス（ＭＦＩ）2
00/5（DIN53735）：９g/１０min）５０ｇを１７０℃溶
融してポリスチレン薄片を製造した。次いで、上記で得
られた顔料配合物３５７mgを加え、５分以内にポリスチ
レン薄片中に分配した。その後、薄片の約半分を成形用
型に入れ、１９０℃で圧縮してプレート（１００×１５
０×２mm³）を形成した。このプレートの色強度を分光
光度計で測定した。このプレート及び、普通の方法で得
た同じ顔料及び色強度を有するプレートの色強度の比
は、１７７％であった。

【０１８２】実施例２〜４：実施例１に記載の方法に準
じ、処理量速度及び温度範囲を変更し、実施例４におい
ては区域（７〜１１）を、実施例１〜３における１２０
℃の代わりに、１５０℃に加熱した。下記の表１に、反
応のパラメータ及び結果を示した。表中の用語「色強
度」は、発明の実施例及び、同じ顔料を有する以外、常
法によって得られたプレートの色強度の比を意味する。

【０１８３】

【表１】

【０１８４】実施例５ａ：ポリメチルメタクリラート
〔ICI社の製品 Diakon（商標） LG 156；Vicat軟化温度
（十分な）（５kg量）（DIN53460B）：９５℃、メルト
フローインデックス（１０kg）（ASTMD1238-73）：１６
g/１０min〕１．９３８７kgを７０℃で２時間乾燥し、
実施例３の配合物０．０６１３kgと混合した。この混合
物を１５分間かき混ぜ、二軸スクリュー押出機（Ｌ／Ｄ
＝４０、処理量：５kg/hr）を用いて２００℃で加工
し、顆粒にして７０℃で乾燥した。次いで、顆粒にした
生成物を２２０℃で射出成形した。

【０１８５】実施例５ｂ：ポリメチルメタクリラート
（上記の実施例５ａに同じ）１．６９３３kgを７０℃で
２時間乾燥し、実施例３の配合物０．３０６７kgと混合
した。この混合物を１５分間かき混ぜ、二軸スクリュー
押出機（Ｌ／Ｄ＝４０、処理量：５kg/hr）を用いて２
００℃で加工し、顆粒にして７０℃で乾燥した。次い
で、顆粒にした生成物を２２０℃で射出成形した。得ら
れた成形プレートは、非相容性効果を示さなかった。

【０１８６】実施例６：ポリ塩化ビニル（Solvay社の製
品 SOLVIC（商標） 264 GA）５０．０ｇを、２−ロール
ミル（２０rpm）で２分間１７０℃で加工処理した。溶
融物が均一になった直後、実施例１の配合物３５７mgを
加えた。５分間の加工処理後、溶融物から厚さ約１mmの
透明な薄片を製造した。この薄板の耐移染性をテストし
た：１０N/１５０cm²（８０℃）の条件下、２４時間
後、白色の控えの薄片の変色は見られなかった。実施例
２〜４の製法において、この方法を同様に行った。得ら
れた薄片は同様に透明であった。これらの製法で製造さ
れた薄片の耐移染性もまた優れていた。この配合物とＰ
ＶＣ−化合物との間の非相容性効果は認められなかっ
た。

【０１８７】実施例７：減量式フィーダーに、実施例１
で使用した潜在性顔料（米国特許第５，４８４，９４３
号明細書の実施例２に記載の方法に準じて製造した）５
kgを満たした。添加容器に窒素を通気し、メチルメタク
リラートモノマー（ＭＭＡ）の総計１０kgを入れた。第
二の添加容器には、８０：２０の重量比でのtert−ブチ
ルペルオキシネオデカノアート（ＴＢＰＮＤ）及びtert
−ブチルペルオキシエチルヘキシルカーボネート（ＴＢ
ＰＥＨＣ）のペルオキシド混合物３kgを加えた。潜在性
顔料、モノマー混合物及び開始剤混合物は、Ｌ／Ｄ＝５
２を有する同時回転二軸スクリュー押出機の中に計量し
て供給し、顔料の処理量は０．４kg/hr、モノマーの処
理量は０．９０kg/hrそして開始剤混合物の処理量は
０．１０kg/hrとした。押出機を、全てが同じ長さを有
する１３の区域に分け、それぞれの区域を別々に加熱し
た。以下の温度を加えた：

【０１８８】 区域 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 温度(℃） ３０ ３０ ３０ ６５ ９０ １１０ １２５ １３０ １３
０ １３０ １３０ １２０ １２０ １３０ １５０

【０１８９】区域（１２）における溶融物を、約５０mb
ar（絶対）の圧で脱気し、押出し物を容器に集め、砕い
て粉末にした。重合反応の収率は約４０％であった。得
られた顔料１，４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフ
ェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール（米国特許第
４，５７９，９４９号明細書の実施例６に記載されてい
る）の配合物中の濃度は２１．３％であった。形成され
たＭＭＡホモポリマーの分子量は、Ｍ_n＝１８，３及び
Ｍ_W＝５６，８kDalton；多分散性（Ｍ_W／Ｍ_n）は３．１
であった。電子顕微鏡画像は約０．３ミクロンの粒子サ
イズを示した。

【０１９０】実施例８：減量式フィーダーに、実施例７
で既に使用した潜在性顔料５kgを満たした。添加容器に
窒素を通気し、メチルメタクリラートモノマー（ＭＭ
Ａ）及びスチレンモノマー（Ｓ）を８０：２０の重量比
で総計１０kgを入れた。第二の添加容器には、８０：２
０の重量比でのtert−ブチルペルオキシネオデカノアー
ト（ＴＢＰＮＤ）及びtert−ブチルペルオキシエチルヘ
キシルカーボネート（ＴＢＰＥＨＣ）のペルオキシド混
合物３kgを加えた。潜在性顔料、モノマー混合物及び開
始剤混合物を、Ｌ／Ｄ＝５２を有する同時回転二軸スク
リュー押出機の中に計量して供給し、顔料の処理量は
０．２３kg/hr、モノマー混合物の処理量は０．９０kg/
hrそして開始剤混合物の処理量は０．１０kg/hrとし
た。押出機を、全てが同じ長さを有する１３の区域に分
け、それぞれの区域を別々に加熱した。以下の温度を加
えた：

【０１９１】 区域 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 温度(℃) 30 30 30 65 90 110 125 130 130 130 130 120 120 130 150

【０１９２】区域（12）における溶融物を、約５０mbar
（絶対）の圧で脱気した。押出し物を容器に集め、砕い
て粉末にした。重合反応の収率は約５０％であった。得
られた顔料１，４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフ
ェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの配合物中の濃
度は１７．８％であった。形成されたＭＭＡ：Ｓコポリ
マーの分子量は、Ｍ_n＝３，５及びＭ_W＝２４，４kDalto
n；多分散性（Ｍ_W／Ｍ_n）は７．０であった。

【０１９３】実施例９：３０ml容ガラスびんに、Ｚｒビ
ーズ５０ｇ、実施例８で得られた生成物６ｇ及びトルエ
ン４ｇを入れ、Scandexを用いて３０分間分散した。
０．２ｇの試料を採取し、一定の間隔で中間の超音波処
理物で５０倍に希釈した。残りは、更に１５０分間分散
し、同様な方法で希釈した。両希釈液の粒子サイズ分布
は０．５μmであった（Microtracによって測定）。粒子
サイズは増加せず、「分散に容易」な性質を意味した。
分散液の安定性を視覚的に評価し、非常に良好であっ
た。

【０１９４】実施例１０：実施例１で得た顔料配合物２
ｇを、乳化剤（BYK-Chemie Japan社の製品 Disperbyk
（商標）162）０．２６ｇ及び１−メトキシ−２−プロ
ピル−アセタート（Merck社の製品）１５．８ｇと混合
した。この混合物を室温で３０分間撹拌し、固体顔料１
１．６％の顔料分散液を得た。回転被覆加工によりガラ
ス基材上にフィルムを密着塗装し、得られたフィルムは
高度に透明であった。

【０１９５】 実施例１１： インキジェット印刷用インキの製法 実施例１の顔料結合剤 ２０．０重量％ スチレン−アクリラートコポリマー（結合剤） ３．０重量％ ２５％アンモニア溶液 ３．０重量％ アミノ−メチル−プロパノール ０．５重量％ エチレングリコール ２．０重量％ 脱イオン水 ７１．５重量％ を含む顔料分散液を、Skandex（１．３−１．５mm）中
でガラスビーズと共に３時間処理した。次いで、得られ
たインキから、大きなサイズの顔料を遠心分離で除去し
た。顔料濃度が１８重量％のインキジェット用水性顔料
分散液を得た。

【０１９６】 次いで、以下の配合物： 顔料分散液（上記で得られた） ２７．８重量％ ジエチレングリコール ５．０重量％ Buraimal（商標）AC507（乳剤、Nihon-Acryl-Chemical社の製品） １．５重量％ Multitol ７．０重量％ エタノール ４．０重量％ 脱イオン水 ５４．７重量％ を混合し、Skandexによって１時間分散した。その後、
固体含量が５重量％で、インキジェット印刷インキとし
て用いることができる顔料分散インキを得た。

【０１９７】比較実施例１：実施例１１に記載の方法に
準じ、但し、実施例１で製造した顔料配合物の代わり
に、通常の方法、すなわち米国特許第４，５７９，９４
９号明細書の実施例６で得られた顔料を、ＭＭＡ／ＢＡ
−コポリマー（７０／３０）の相当量と混合して得られ
た類似の配合物を用いた。

【０１９８】本発明の方法で得られたインキは比較的透
明であり、優れた分散性を有していた。

【０１９９】実施例１２：液体トナー 実施例８で製造した顔料配合物１．０ｇを、混合有機溶
媒（塩化メチレン／１，２−ジクロロエタン／トルエン
＝５／５／１）５ｇに溶解した。７０℃に加熱すること
によって混合物を完全に溶解し、この溶液を激しく撹拌
しながら、１％ドデシルスルホン酸ナトリウム水溶液１
２ｇに滴下した。この溶液を７０℃に加熱し、有機溶媒
を留去した。その後、反応溶液を室温に冷やし、エタノ
ールで希釈した。生成した沈殿物を傾瀉によって３回水
洗し、溶媒を水からエタノール、１−プロパノール、最
後にIsopar（商標） G〔Exxon社の製品、高度な絶縁性
液体（１０^{1 0}Ohm/cm以上、誘電率３以上）、主としてイ
ソパラフィン〕に交換した。得られた液体トナーは１０
重量％の固体含量を有し、トナーサイズは０．８μm〜
２．６μmの範囲であった（Leeds and Northrup社のMic
rotrac UPA 150粒子サイズ分析器を使用）。荷電調整剤
としてジルコニウム２−エチルヘキサノアートを加え
た。かくして得られた負に荷電した液体トナーのζ電位
（PEN KEM 501を使用）は、−４５．７であった。

【０２００】実施例１３：実施例１２に記載の方法に準
じ、但し、荷電調整剤としてジルコニウムナフチラート
を加えた。正に荷電した液体トナーのζ電位は１０．７
であった。

【０２０１】実施例１４：実施例１で製造した顔料配合
物０．１ｇを、混合溶媒（テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）／トルエン／１−プロパノール＝４．０g/１．５g/
１．５g）７．０ｇに８０℃で溶解した。次いで、この
溶液を撹拌しながら、室温にゆっくり冷やした。室温に
冷却後、溶媒を沈殿物から除去し、遠心分離機を用いて
Isopar（商標） Gに交換した。かくして得られた液体ト
ナーは、１０重量％の固形物含量を有し、そのトナーサ
イズは１μm〜２μmの範囲であった。

【０２０２】実施例１５：着色粒子の製法 実施例８で製造した生成物１ｇ及びポリスチレン（Wako
社の製品、ｎ＝ｃａ．３０００）２ｇを、塩化メチレン
１５ｇに溶解した。次いで、この溶液を撹拌しながら、
１％ポリ酢酸ビニル水溶液２００ｇに加えた（Shinto K
agaku社の製品HEIDON, Type 1200Gの撹拌器を用い、１
分当りの回転数（rpm）８８０）。その後、混合物を一
夜撹拌し、溶媒を濃縮した。かくして得られたポリマー
粒子を遠心分離し、水洗して単離し、赤色粒子１．５５
ｇ（収率５２％）を得た。

【０２０３】実施例１６：懸濁重合による着色ポリマー
粒子の製法 実施例８で製造した生成物３ｇ、ブチルアクリラート７
ｇ、ベンゾイルペルオキシド０．５ｇの混合物を超音波
浴で１０分間処理し、窒素置換によって脱酸素した。こ
の混合物を８００rpmの速度で撹拌しながら、脱酸素
（窒素置換）した１％ポリビニルアルコール水溶液（Al
drich社の製品、８７〜８９％加水分解、Ｍ_W＝１２４，
０００〜１８６，０００g/mol）２００ｇにゆっくり加
えた。１時間後、８０℃に加熱し、この温度を４時間維
持した。次いで、反応混合物を室温に冷やし、遠心分離
（３，０００rpm）して水洗し、着色ポリマー粒子３．
８ｇ（３８％）を得た。

【０２０４】実施例１７：実施例１６に記載の方法に準
じ、但し、上記のブチルアクリラートの代わりにスチレ
ン及びブチルアクリラート（７：３）の混合物を用い、
着色ポリマー粒子３．８ｇ（３８％）を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 109/06 Ｃ０９Ｄ 109/06 133/06 133/06 201/00 201/00 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 ツィミン ハオ スイス国 1723 マルリー ルート デュ サントル 19 (72)発明者 アブール イクバル スイス国 1732 アルコンスィル ラ ド ゥイ 202

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合す
   る工程、 （ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程（ａ）の混合物
   を加熱処理する工程、及び （ｃ）処理された反応混合物を室温に冷やし、所望によ
   り、得られた顔料配合物を処理する工程により得ること
   ができる顔料配合物。
2. 【請求項２】 工程（ａ）及び（ｂ）が、押出機中で同
   時に行われる、請求項１記載の顔料配合物。
3. 【請求項３】 顔料０．０１〜４０重量％、及びポリマ
   ー６０〜９９．９９重量％を含む、請求項１又は２記載
   の顔料配合物。
4. 【請求項４】 潜在性顔料が、２個の、tert−ブトキシ
   カルボニル又はtert−アミルオキシカルボニル基を置換
   基として有する潜在性ジケトピロロピロールである、請
   求項１〜３のいずれか１項記載の顔料配合物。
5. 【請求項５】 重合性物質が、ＭＭＡ、又はＭＭＡとＢ
   Ａ、若しくはＭＭＡとＳ、若しくはＭＭＡ、ＢＡ、Ｓと
   ＭＡの混合物である、請求項１〜４のいずれか１項記載
   の顔料配合物。
6. 【請求項６】 （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合す
   る工程、 （ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程（ａ）の混合物
   を加熱処理する工程、及び （ｃ）処理された反応混合物を室温に冷やし、所望によ
   り、得られた顔料配合物を処理する工程を含む、請求項
   １〜５のいずれか１項記載の顔料配合物を製造する方
   法。
7. 【請求項７】 工程（ｂ）の後、かつ工程（ｃ）の前
   に、ノズルを通して反応混合物を押し出すことを含む、
   請求項６記載の方法。
8. 【請求項８】 請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料
   配合物を製造するための、潜在性顔料及び重合性物質を
   含む混合物の用途。
9. 【請求項９】 着色した高分子量有機材料類、好適には
   生物ポリマー類、プラスチックス材料、ガラス類、セラ
   ミック製品類の製造、装飾的化粧品類の配合物類、イン
   キ類、好適には印刷インキ類、グラビア印刷インキ類、
   オフセット印刷インキ類、スクリーン印刷インキ類、保
   護インキ類、固定インキ類、被覆インキ類、ジェットイ
   ンキ類、スタンプ台のためのインキ類、加圧印刷リボン
   類のためのインキ類、包装印刷用インキ類；ペイントシ
   ステム類、特に自動車用ラッカー類、好適には高固形
   分、水媒介メタリックペイント基材上のラッカー類、工
   業用ペイント類、業務用ペイント類の製造、コイル被覆
   及び粉体被覆；好適には、ワックス熱転写、インキジェ
   ット印刷、熱染料拡散転写のための非加圧印刷材料；好
   適にはカラートナー類、特に、乾式コピートナー類、液
   体コピートナー類、電子グラフィックトナー類のための
   着色ポリマー粒子類；好適には、液晶ディスプレー及び
   電荷結合素子を製造するための色フィルター類；生物医
   学分野の用途において、太陽エネルギー及び収集システ
   ム、着色多孔性基質及び一般の写真／複写用のための、
   着色されたホトレジスト類、光−及び電子伝導性ポリマ
   ー類、光電池集合体類、分散色素類のための、請求項１
   〜５のいずれか１項記載の顔料配合物又は請求項６若し
   くは７記載の方法で製造される顔料配合物の用途。
10. 【請求項１０】 （ａ）請求項１〜５のいずれか１項記
    載の顔料配合物の０．０１〜４０重量％、及び（ｂ）高
    分子有機材料９９．９９〜６０重量％、及び（ｃ）所望
    により、レオロジー改良剤類、分散剤類、充填剤類、ペ
    イント助剤類、乾燥剤類、可塑剤類、ＵＶ−安定剤類の
    ような通常の添加剤類、及び／又は追加の顔料を有効量
    で含み、それにより成分（ａ）及び（ｂ）の総計が、１
    ００％となる、配合物。
11. 【請求項１１】 分散剤類を製造するための、請求項１
    〜５又は１０のいずれか１項記載の顔料配合物の用途。
12. 【請求項１２】 請求項１〜５又は１０のいずれか１項
    記載の配合物を含むペイントシステム類。
13. 【請求項１３】 請求項１〜５又は１０のいずれか１項
    記載の配合物を含む被覆材料類。
14. 【請求項１４】 請求項１〜５又は１０のいずれか１項
    記載の配合物を含む色フィルター類。
15. 【請求項１５】 請求項１〜５又は１０のいずれか１項
    記載の配合物を含む、インキ類、好適には印刷インキ
    類。
16. 【請求項１６】 請求項１〜５又は１０のいずれか１項
    記載の配合物を含むカラートナー類。
17. 【請求項１７】 （ａ）潜在性顔料を重合性物質と混合
    する工程、（ｂ）反応混合物を撹拌しながら、工程
    （ａ）の混合物を加熱処理する工程、及び（ｃ）処理さ
    れた反応混合物を室温に冷やし、所望により、得られた
    顔料配合物を処理する工程、（ｄ）工程（ｃ）で得られ
    た顔料配合物の存在下に、モノマー又はモノマー混合物
    を重合する工程を含む、請求項１〜５のいずれか１項記
    載の顔料配合物を製造する方法。