JPH1160978A - 赤色色素 - Google Patents
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- JPH1160978A JPH1160978A JP10130649A JP13064998A JPH1160978A JP H1160978 A JPH1160978 A JP H1160978A JP 10130649 A JP10130649 A JP 10130649A JP 13064998 A JP13064998 A JP 13064998A JP H1160978 A JPH1160978 A JP H1160978A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規赤色色素の提供。
【解決手段】 一般式(1)で表される色素であって、
【化１】
上記化学式においてR1は、H又はC1-C4アルキルであり、
R2は、置換されていないか、又は -Cl、-Br、-I、-C
H3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたフェニ
ル基又はナフチル基である色素。本発明の色素は、ヒド
ロキシル基又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素
材、合成ポリアミド及びポリレウタン繊維の染色及びプ
リントに適している。
R2は、置換されていないか、又は -Cl、-Br、-I、-C
H3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたフェニ
ル基又はナフチル基である色素。本発明の色素は、ヒド
ロキシル基又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素
材、合成ポリアミド及びポリレウタン繊維の染色及びプ
リントに適している。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規赤色色素に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】赤色又は黄色がかった赤色色素は、既に
米国特許 No. 5,075,428、 5,359,042、 及び5,354,849
により公知である。
米国特許 No. 5,075,428、 5,359,042、 及び5,354,849
により公知である。
【０００３】
【発明の概要】本発明は、一般式(1)で表される新規赤
色色素に関する。
色色素に関する。
【０００４】
【化８】 式中、R1は、H又はC1-C4アルキルであり、R2は、置換さ
れていないか、又は -Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H
7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3、若し
くは-COOHにより置換されたフェニル基又はナフチル基
である。
れていないか、又は -Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H
7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3、若し
くは-COOHにより置換されたフェニル基又はナフチル基
である。
【０００５】本発明の式(1)の色素は、ヒドロキシル基
又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素材、合成ポリ
アミド、及びポリウレタン繊維の染色及びプリントに適
している。
又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素材、合成ポリ
アミド、及びポリウレタン繊維の染色及びプリントに適
している。
【０００６】
【好ましい態様の詳細な説明】本発明の式(1)で表され
る色素は、以下の方法により合成することができる。 １．式(2)で表されるアミノ ヒドロキシナフタレンス
ルホン酸（R1は上記のものを示す）を、
る色素は、以下の方法により合成することができる。 １．式(2)で表されるアミノ ヒドロキシナフタレンス
ルホン酸（R1は上記のものを示す）を、
【０００７】
【化９】 まず式(3)で表されるジアゾ化アミンと結合させる。
【０００８】
【化１０】 式(4)（R1は上記のものを示す）で表される上記で得ら
れた結合成分を、
れた結合成分を、
【０００９】
【化１１】 式(5)で表されるベンゼン又は式(6)で表されるナフタレ
ン（R3は、-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C
4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3、及び-COOH
から選ばれる）と反応させ、
ン（R3は、-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C
4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3、及び-COOH
から選ばれる）と反応させ、
【００１０】
【化１２】 式(1)により表される色素を生成する。 ２．式(2)のアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸
は、最初に式(5)のベンゼン又は式(6)のナフタレンによ
り縮合され、得られた式(7)又は(8)の縮合化合物（R 1及
びR3は上記のものである）は、
は、最初に式(5)のベンゼン又は式(6)のナフタレンによ
り縮合され、得られた式(7)又は(8)の縮合化合物（R 1及
びR3は上記のものである）は、
【００１１】
【化１３】 続いて式(3)のジアゾ化アミンと反応させられ、式(1)の
色素を生成する。
色素を生成する。
【００１２】式(2)の化合物の式(3)との結合反応は、水
性溶液又は懸濁液中で、温度５〜２０℃で、弱酸性又は
中性から弱アルカリ性のpHの下で行われる。除去された
酸（HX）は、水性アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、又はアルカリ金属重炭酸塩の添加により中和さ
れ、一般的に好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム等の
ナトリウムアルカリに捕捉される。
性溶液又は懸濁液中で、温度５〜２０℃で、弱酸性又は
中性から弱アルカリ性のpHの下で行われる。除去された
酸（HX）は、水性アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、又はアルカリ金属重炭酸塩の添加により中和さ
れ、一般的に好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム等の
ナトリウムアルカリに捕捉される。
【００１３】式(4)の反応物と式(5)又は(6)との反応
は、水性溶液又は懸濁液中、温度６０〜９０℃、弱酸性
から弱アルカリ性のpHの下で行われる。
は、水性溶液又は懸濁液中、温度６０〜９０℃、弱酸性
から弱アルカリ性のpHの下で行われる。
【００１４】本発明の式(1)の新規色素は、ヒドロキシ
ル基又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素材、合成
ポリアミド及びポリウレタン繊維の染色及びプリントに
適している。
ル基又はアミド基を含む素材、特に動物繊維素材、合成
ポリアミド及びポリウレタン繊維の染色及びプリントに
適している。
【００１５】染色又はプリントの方法は、当業者に広く
知られている。説明及び実施例中の水溶性色素の式は遊
離酸形態のものである。一般的に色素は単離され、その
アルカリ金属塩、特に、ナトリウム塩、カリウム塩又は
リチウム塩の形態で使用される。
知られている。説明及び実施例中の水溶性色素の式は遊
離酸形態のものである。一般的に色素は単離され、その
アルカリ金属塩、特に、ナトリウム塩、カリウム塩又は
リチウム塩の形態で使用される。
【００１６】
【実施例】実施例１ 1−ヒドロキシ−６−アミノナフタレン−３−スルホン
酸（0．1 mol）を300 mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで、温めた。そして、2−ナ
フタレンスルホニル クロリド（45.3 g）を添加し、そ
の間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結
合反応の完了の後、色素を20体積%塩化ナトリウムによ
る塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉
砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 515 nmの赤色
色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(9)
に示す。
酸（0．1 mol）を300 mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで、温めた。そして、2−ナ
フタレンスルホニル クロリド（45.3 g）を添加し、そ
の間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結
合反応の完了の後、色素を20体積%塩化ナトリウムによ
る塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉
砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 515 nmの赤色
色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(9)
に示す。
【００１７】
【化１４】
【００１８】式(9)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(9)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(9)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
【００１９】実施例２ 1−ヒドロキシ−６−メチルアミノ ナフタレン−3−ス
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、2
−ナフタレンスルホニル クロリド（45.3 g）を添加
し、その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中
和した。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、p
H7.0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベ
ンゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。
結合反応が完了した後、色素を20体積%塩化ナトリウム
による塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及
び粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 516 nmの
赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式
(10)に示す。
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、2
−ナフタレンスルホニル クロリド（45.3 g）を添加
し、その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中
和した。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、p
H7.0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベ
ンゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。
結合反応が完了した後、色素を20体積%塩化ナトリウム
による塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及
び粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 516 nmの
赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式
(10)に示す。
【００２０】
【化１５】
【００２１】式(10)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(10)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(10)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
【００２２】実施例３ 1−ヒドロキシ−６−アミノ ナフタレン−3−スルホン
酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p−トル
エンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、その間
遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和した。得
られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.0から
8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベンゼン−
４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結合反応
が完了した後、色素を20体積%塩化ナトリウムによる塩
析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉砕
し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511 nmの赤色色
素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(11)に
示す。
酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p−トル
エンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、その間
遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和した。得
られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.0から
8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベンゼン−
４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結合反応
が完了した後、色素を20体積%塩化ナトリウムによる塩
析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉砕
し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511 nmの赤色色
素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(11)に
示す。
【００２３】
【化１６】
【００２４】式(11)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(11)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(11)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
【００２５】実施例４ 1−ヒドロキシ−６−メチルアミノ ナフタレン−3−ス
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p
−トルエンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、
その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合した。結合
反応が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウムに
よる塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び
粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511.5 nmの
赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式
(12)に示す。
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p
−トルエンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、
その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合した。結合
反応が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウムに
よる塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び
粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511.5 nmの
赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式
(12)に示す。
【００２６】
【化１７】
【００２７】式(12)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(12)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(12)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
【００２８】実施例５ 1−ヒドロキシ−６−アミノ ナフタレン−3−スルホン
酸（0.1 mole）を300mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p−ベン
ゼンスルホニル クロリド（35.3g）を添加し、その間遊
離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和した。得ら
れた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH7.0から8.0
において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベンゼン−
４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結合反応
が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウムによる
塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉砕
し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511 nmの赤色色
素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(13)に
示す。
酸（0.1 mole）を300mlの水に溶解した。その溶液を60
℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p−ベン
ゼンスルホニル クロリド（35.3g）を添加し、その間遊
離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和した。得ら
れた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH7.0から8.0
において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベンゼン−
４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結合反応
が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウムによる
塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及び粉砕
し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511 nmの赤色色
素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を式(13)に
示す。
【００２９】
【化１８】
【００３０】式(13)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(13)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(13)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
【００３１】実施例６ 1−ヒドロキシ−６−メチルアミノ ナフタレン−3−ス
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p
−ベンゼンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、
その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結
合反応が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウム
による塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及
び粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511.5 nm
の赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を
式(14)に示す。
ルホン酸（0.1 mole）を300 mlの水に溶解した。その溶
液を60℃から90℃の温度になるまで温めた。そして、p
−ベンゼンスルホニル クロリド（38.1 g）を添加し、
その間遊離した塩酸を炭酸ナトリウム溶液により中和し
た。得られた縮合化合物を、温度5℃から20℃で、pH 7.
0から8.0において、ジアゾ化合物の4−アミノアゾベン
ゼン−４’−スルホン酸（0.1 mole）と結合させた。結
合反応が完了したのち、色素を20体積%塩化ナトリウム
による塩析によって沈殿させた。沈殿物を濾過、乾燥及
び粉砕し、容易に水に溶解する、UV λmax = 511.5 nm
の赤色色素粉末を得た。この色素の遊離酸形態の構造を
式(14)に示す。
【００３２】
【化１９】
【００３３】式(14)の色素を水に溶解し、黄色がかった
赤色溶液を得た。式(14)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
赤色溶液を得た。式(14)の色素を通例の工程でナイロン
を染色するのに使用した。乾燥されたナイロン生産物
は、明瞭な黄色がかった赤色の色彩の良好な湿潤堅牢度
及び光堅牢度を有するものであった。
Claims (14)
- 【請求項１】 式(1)の色素であって、 【化１】 式中、R1が、H又はC1-C4アルキルであり、R2が、置換さ
れていないか、又は -Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H
7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3、若し
くは-COOHにより置換されたフェニル基又はナフチル基
である色素。 - 【請求項２】 R1がH又はCH3である請求項1に記載の色
素。 - 【請求項３】 R2がフェニル基、又は -Cl、-Br、-I、-
CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたフェニ
ル基である請求項１に記載の色素。 - 【請求項４】 R2がナフチル基、又は -Cl、-Br、-I、-
CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたナフチ
ル基である請求項１に記載の色素。 - 【請求項５】 R2がフェニル基、又は -Cl、-Br、-I、-
CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたフェニ
ル基である請求項2に記載の色素。 - 【請求項６】 R2がナフチル基、又は -Cl、-Br、-I、-
CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-N
O2、-NHCOCH3、若しくは-COOHにより置換されたナフチ
ル基である請求項2に記載の色素。 - 【請求項７】 R1がH又はCH3であり、R2がフェニル基、
又は-CH3で置換されたフェニル基である請求項1に記載
の色素。 - 【請求項８】 R1がH又はCH3であり、R2がナフチル基、
又は-CH3で置換されたナフチル基である請求項1に記載
の色素。 - 【請求項９】 式(1)に記載の色素が： 【化２】 である請求項１に記載の色素。
- 【請求項１０】 式(1)に記載の色素が： 【化３】 である請求項１に記載の色素。
- 【請求項１１】 式(1)に記載の色素が： 【化４】 である請求項１に記載の色素。
- 【請求項１２】 式(1)に記載の色素が： 【化５】 である請求項１に記載の色素。
- 【請求項１３】 式(1)に記載の色素が： 【化６】 である請求項１に記載の色素。
- 【請求項１４】 式(1)に記載の色素が： 【化７】 である請求項１に記載の色素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/863,873 US5744591A (en) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | Red dyestuffs |
| US08/863873 | 1997-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160978A true JPH1160978A (ja) | 1999-03-05 |
Family
ID=25341980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10130649A Pending JPH1160978A (ja) | 1997-05-27 | 1998-05-13 | 赤色色素 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744591A (ja) |
| JP (1) | JPH1160978A (ja) |
| KR (1) | KR19980086888A (ja) |
| CZ (1) | CZ107798A3 (ja) |
| ES (1) | ES2144951B1 (ja) |
| FR (1) | FR2763956A1 (ja) |
| GB (1) | GB2325671A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7607097B2 (en) * | 2003-09-25 | 2009-10-20 | International Business Machines Corporation | Translating emotion to braille, emoticons and other special symbols |
| US20050131697A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-16 | International Business Machines Corporation | Speech improving apparatus, system and method |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US931423A (en) * | 1909-04-08 | 1909-08-17 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Azo dye. |
| CH48345A (de) * | 1909-04-14 | 1910-10-01 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zur Darstellung eines sekundären Disazofarbstoffes |
| US1602776A (en) * | 1924-02-13 | 1926-10-12 | Grasselli Dyestuff Corp | Alkyl-arylsulphaminonaphthol sulphonic acid azo dyes |
| DE2058816C3 (de) * | 1970-11-30 | 1975-02-06 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Wasserlöslicher Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Färben von Leder und Pelz |
| US4082742A (en) * | 1973-08-17 | 1978-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate |
| CA1062702A (en) * | 1975-02-27 | 1979-09-18 | Ralph H. Strickler | Disazo dyes |
-
1997
- 1997-05-27 US US08/863,873 patent/US5744591A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
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- 1998-04-03 FR FR9804157A patent/FR2763956A1/fr not_active Withdrawn
- 1998-04-08 ES ES009800758A patent/ES2144951B1/es not_active Withdrawn - After Issue
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- 1998-05-08 KR KR1019980016531A patent/KR19980086888A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-13 JP JP10130649A patent/JPH1160978A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9805888D0 (en) | 1998-05-13 |
| ES2144951B1 (es) | 2001-01-01 |
| FR2763956A1 (fr) | 1998-12-04 |
| GB2325671A (en) | 1998-12-02 |
| KR19980086888A (ko) | 1998-12-05 |
| CZ107798A3 (cs) | 1998-12-16 |
| ES2144951A1 (es) | 2000-06-16 |
| US5744591A (en) | 1998-04-28 |
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