CN1229108A - 一种红色染料及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种如下式(1)的染料及其制备方法,式中,R1代表H或C1－4烷基;R2代表经取代或未经取代的苯基或萘基。本发明的染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质,特别是动物纤维物质,可以得到日光牢度及湿坚牢度佳的且色彩亮丽的红色染料及印染物。
Description
本发明涉及一种红色染料。特别是涉及一种适用于染色及印染含羟基或胺基物质、动物纤化物质的红色染料及其制造方法。
已知的红色(或黄红色)反应性染料，已在美国专利第5,075,428号、第5,359,042号、及第5,354,849号中记载。
本发明的目的在于提供一种日光坚牢度和湿牢度好，且色彩亮丽的适合于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质的红色染料及其制造方法。
本发明的目的是这样完成的：
本发明提供有如下式(1)的新颖红色染料，式中：R1代表H或C1-4烷基；R2代表经取代或未经取代的苯基或萘基，其上的取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。本发明的式(1)染料，可用下列几种方法来合成：1)以式(2)的胺基羟基萘磺酸
其中R1的定义如前述，与下式(3)化合物的偶氮盐，进行偶合反应，
而得到下式(4)的偶合物，
然后再与下式(5)的苯基或(6)的萘基进行缩合反应，而得如前述式(1)的染料，
其中R3是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。2)以前述式(2)的胺基羟基萘磺酸，与前述式(5)的苯基或(6)的萘基进行缩合反应，而得到如下式(7)或(8)的缩合物，
然后再与前述式(3)化合物的偶氮盐进行偶合，而得到前述式(1)的染料。
在前述式(2)与前述式(3)进行偶合反应时，是将反应物溶解或分散在水溶液中反应，温度为5℃到20℃，酸碱值范围为弱酸到弱碱性，反应被释放出来的酸，以碱金属的氢氧化物，碱金属的碳酸化合物，或碱金属的碳酸氢根化合物的水溶液加以中和，通常较佳的是以钠碱处理，例如碳酸钠。
在前述式(4)与前述式(5)或式(6)进行缩合反应时，是将反应物溶解或分散在水溶液中反应，温度为60℃到90℃并保持在弱酸到弱碱的酸碱值范围内反应。
本发明的式(1)新颖染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质。
对所提到物质染色或印染是以一般通常在工业上使用的程序染色。可以得到日光牢度及湿坚牢度佳且色彩亮丽的红色染物及印染物。
对于这水溶性染料分子式的描述或举例中都以自由酸的形式表示，而染料一般被分离及应用的形态是碱金属形态，特别是钠盐、钾盐或锂盐。
本发明的优点在于：本发明的式(1)新颖染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质，其特点在于高固着率。这染物及印染物包含了动物纤维物质，特别是羊毛、丝及人工合成的聚酰胺纤维。对于这一染料的最大特色在于染料及纤维间可形成高稳定度的键结。
实施例1：
将0.1摩尔1-羟基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入45.3克2-萘磺酰氯，以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物在与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为515nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(9)
将该染料溶于水为鲜红色，以通常的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。实施例2
将0.1摩尔1-羟基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入45.3克2-萘磺酰氯，以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物再与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为516nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(10)
将该染料溶于水为鲜红色，以通常的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。实施例3
将0.1摩尔1-羟基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入38.1克对甲苯磺酰氯，以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物再与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为511nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(11)
将该染料溶于水为鲜红色，以熟知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。实施例4
将0.1摩尔1-羟基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入38.1克对甲苯磺酰氯，以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物再与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为511.5nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(12)
该染料溶于水为鲜红色，以常知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。实施例5
将0.1摩尔1-羟基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入35.3克对苯磺酰氯，以碳酸钠水溶流中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物再与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为511nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(13)
将该染料溶于水为鲜红色，以常知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。实施例6
将0.1摩尔1-羟基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升温到60-90℃，再加入38.1克对苯磺酰按，以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物在与0.1摩尔4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为7.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后以20％体积比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为511.5nm，其可易于溶于水中，该染料以自由酸的形式表示如式(14)将该染料溶于水为鲜红色，以熟知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的湿牢度及日光坚牢度。
Claims (16)
1.一种如下式(1)的红色染料，其特征在于：
式中
R1代表H或C1-4烷基；
R2代表经取代或未经取代的苯基或萘基，其上的取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
2.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的R1为H或CH3
3.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的R2为经取代或末经取代的苯基，其取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
4.如权利要求1所述的的红色染料，其特征在于所述的R2为经取代或未经取代的萘基，其取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
5.如权利要求2所述的的红色染料，其特征在于所述的R2为经取代或未经取代的苯基，其取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
6.如权利要求2所述的的红色染料，其特征在于所述的R2为经取代或未经取代的萘基，其取代基是选自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
7.如权利要求1所述的的红色染料，其特征在于所述的R1为H或CH3，R2代表苯基或经甲烷基取代的苯基。
8.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的R1为H或CH3，R2代表萘基或经甲烷基取代的萘基。
9.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(9)的化合物
10.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(10)的化合物
11.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(11)的化合物
12.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(12)的化合物
13.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(13)的化合物
14.如权利要求1所述的红色染料，其特征在于所述的该式(1)染料是如下式(14)的化合物
15.一种制备权利要求1所述的式(1)红色染料的方法，其特征在于1)以式(2)的胺基羟基萘磺酸其中R1代表H或C1-4烷基，加水配成中性溶液，与下式(3)化合物的偶氮盐，进行偶合反应，
反应，而得到下式(4)的偶合物
然后再与下式(5)的苯基或(6)的萘基
进行缩合反应而得式(1)的染料，其中式(5)和(6)中R3选自Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH；2)以前述式(2)的胺基羟基萘磺酸，与前述式(5)的苯基或(6)的萘基进行缩合反应，而得到下式(7)或(8)的缩合物，
然后再与前述(3)化合物的偶氮盐进行偶合，而得到式(1)的染料；
其中在式(2)与式(3)进行偶合反应时，将反应物溶解或分散在水溶液中反应，温度为5℃到20℃，酸碱值为7-8，反应被释放出来的酸，以碱金属的氢氧化物，碱金属的碳酸化合物，或碱金属的碳酸氢根化合物的水溶液加以中和；
其中在前述式(4)与前述式(5)或式(6)进行缩合反应时，是将反应物溶解或分散在水溶液中反应，温度为60℃到90℃并保持在pH＝7-8范围内反应；
当偶合反应完成后以20％体积比的氮化钠盐析沉淀，并经通常抽气过滤、干燥、研磨得到红粉末。
16.按权利要求15所述的制备红色染料的方法，其特征在于所述的在式(2)与式(3)进行偶合反应时释放出的酸以碳酸钠水溶液中和。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 98100919 CN1229108A (zh) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 一种红色染料及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CN 98100919 CN1229108A (zh) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 一种红色染料及其制造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1229108A true CN1229108A (zh) | 1999-09-22 |
Family
ID=5216338
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 98100919 Pending CN1229108A (zh) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 一种红色染料及其制造方法 |
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|---|---|
| CN (1) | CN1229108A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1300257C (zh) * | 2004-02-25 | 2007-02-14 | 美国永光公司 | 染料组成物及其应用 |
| CN102433012A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-05-02 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
1998
- 1998-03-17 CN CN 98100919 patent/CN1229108A/zh active Pending
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| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |