JPS6136368A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
- Publication number
- JPS6136368A JPS6136368A JP15436785A JP15436785A JPS6136368A JP S6136368 A JPS6136368 A JP S6136368A JP 15436785 A JP15436785 A JP 15436785A JP 15436785 A JP15436785 A JP 15436785A JP S6136368 A JPS6136368 A JP S6136368A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- mathematical
- chemical
- formulas
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/25—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、反応性基を有し、次の一般式（す〔式中、Ｄ
は （ｓｏｗｎ）ｔ または。
は （ｓｏｗｎ）ｔ または。
（ＳＯＩＨ）＋ ｖ、ヒ、１１．は 。
（こ＼で、Ｘは水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ長為Ｃ１〜Ｃ
４のアルコキシ、ハロゲン、カル〆キシル、スルフォあ
るいは、置換を有する場合もあるフェニルアゾ残基金示
す）でおる、〕 によってあられされる新規な染料ＶＣ関する。
４のアルコキシ、ハロゲン、カル〆キシル、スルフォあ
るいは、置換を有する場合もあるフェニルアゾ残基金示
す）でおる、〕 によってあられされる新規な染料ＶＣ関する。
とくに好ましい化合物は、次の構造（５）および（４）
をもつ２つの染料でおる。
をもつ２つの染料でおる。
反応性基を有し、構造（りをもつ新規なアゾ染料は、た
とえば、次式・ の発色性のアミン化合物をＰＨ６〜８の水性媒体中で、
次式 （７）５−クロロ−２−（ソクロロフルオロメチル）−
４，６−シフルオローピリミソンと縮合させることによ
って合成することができる。
とえば、次式・ の発色性のアミン化合物をＰＨ６〜８の水性媒体中で、
次式 （７）５−クロロ−２−（ソクロロフルオロメチル）−
４，６−シフルオローピリミソンと縮合させることによ
って合成することができる。
もう一つの合成法は、（６）をｐＨｓ〜７で２．４−ジ
アミノ−ベンゼンスルフォン酸と縮合させた後、その縮
合生成物をソアゾ化し、そして酸性の条件下（１）Ｈ１
〜５）で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−５，
６−または−４，６−ジスルフオン酸とカップリング反
応させる。
アミノ−ベンゼンスルフォン酸と縮合させた後、その縮
合生成物をソアゾ化し、そして酸性の条件下（１）Ｈ１
〜５）で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−５，
６−または−４，６−ジスルフオン酸とカップリング反
応させる。
Ｄ−ＮＨ，の構造のアミンをソアゾ化し、そして中性の
条件下で構造（７） の化合物とカップリング反応させることによって、構造
（１）の染料が得られる。
条件下で構造（７） の化合物とカップリング反応させることによって、構造
（１）の染料が得られる。
構造（５）の染料は、次の１−容器法“を用いて合成す
るのが好ましい： （６）（！：２，４−ソアミノベンゼンスルフオン酸ト
の縮合生成物を一つの反応容器中で２−アミノナフタレ
ン−１，５−ソスルフオン酸とともにソアゾ化し、その
ソアゾ化反応生成物中にｐ ）Ｉ １〜５で、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−６，６−ジスルフオン
酸の中性溶液を徐々に添加し、そしてその赤色の反応混
合物に重炭酸塩または酢酸ナトリウム溶液を添加するこ
とによってそのｐＨ’を徐々に６〜７まで上昇させる。
るのが好ましい： （６）（！：２，４−ソアミノベンゼンスルフオン酸ト
の縮合生成物を一つの反応容器中で２−アミノナフタレ
ン−１，５−ソスルフオン酸とともにソアゾ化し、その
ソアゾ化反応生成物中にｐ ）Ｉ １〜５で、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−６，６−ジスルフオン
酸の中性溶液を徐々に添加し、そしてその赤色の反応混
合物に重炭酸塩または酢酸ナトリウム溶液を添加するこ
とによってそのｐＨ’を徐々に６〜７まで上昇させる。
その染料は塩析するかスプレー乾燥させることによって
単離することができる。
単離することができる。
深青色、暗青色、緑青色ないしは黒色の色調をもつ、式
（１）の新規な染料は、水酸基またはアミノ基を有する
繊維材料の染色および捺染に適しているが、とりわけ天
然もしくは再生セルロースの染色に好ましく、その処理
は反応性染料で染色する場合の公知の方法を用い、酸と
結合する試薬の存在下で実施するのが有利である。
（１）の新規な染料は、水酸基またはアミノ基を有する
繊維材料の染色および捺染に適しているが、とりわけ天
然もしくは再生セルロースの染色に好ましく、その処理
は反応性染料で染色する場合の公知の方法を用い、酸と
結合する試薬の存在下で実施するのが有利である。
こうして得られた染色物は、塩累に対するきわ立つ７’
ｃｌｌろう性ときわめて大きな耐酸化性を示して、優秀
である。
ｃｌｌろう性ときわめて大きな耐酸化性を示して、優秀
である。
前述の化学式は遊離酸の形の式である。一般にこれらの
染料は、アルカリ金風塩、とりわけナトリウム塩または
リチウム塩、の形で合成され、そのｉ＼の形で染色に使
われる。
染料は、アルカリ金風塩、とりわけナトリウム塩または
リチウム塩、の形で合成され、そのｉ＼の形で染色に使
われる。
実施例 １
Ｉ Ｆ
Ａ： 水４５０ｄと濃い水酸化ナトリウム溶液１５ゴと
の中に２．４−ジアミノベンゼンスルフオン酸２９８２
を加え、この混合物のｐＨｔ−６とし４５℃に加熱した
後、濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液的８５−を添加し
てｐＨを５．５〜＆０の範囲で一定に保ちながら、５−
クロロ−２−（ソクロロフルオロメチル）−４，６−シ
フルオロピリミノン４０ｆと反応させる。４５℃で３時
間の攪拌したのち、温度をしばらく５゛５℃まで上昇さ
せ、それから水を加えて０〜５℃に冷却する。濃塩酸６
０ゴを徐々に加えてから、５０チ（１／１）の濃度の亜
硝酸ナトリウム溶液２７．５ ＋ｄを滴下する。５℃で
２時間反応させた後スルファミン酸溶液５ｄを加え、そ
れから水４００ゴに１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−５，６−ジスルフオン酸（Ｈ−酸） ４９．４
ｆを溶かし友中性の溶液を徐々に滴下し、その混合物に
炭酸水素ナトリウムまたは炭酸リチウムの固体を加えて
ｐＨを２．５〜２．７に調整する。その懸濁大を５０℃
で５時間攪拌し、さらに炭酸塩を加えてｐＨを４．０ま
で上昇させる。得られた赤色の溶液をろ別した透明な溶
液に氷１００ｆを加えた後、２−アミノナフタレン−１
，５−ジスルフオン９４１．４Ｆをソアゾ化して得られ
たジアゾニウム塩の懸濁液を加える。
の中に２．４−ジアミノベンゼンスルフオン酸２９８２
を加え、この混合物のｐＨｔ−６とし４５℃に加熱した
後、濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液的８５−を添加し
てｐＨを５．５〜＆０の範囲で一定に保ちながら、５−
クロロ−２−（ソクロロフルオロメチル）−４，６−シ
フルオロピリミノン４０ｆと反応させる。４５℃で３時
間の攪拌したのち、温度をしばらく５゛５℃まで上昇さ
せ、それから水を加えて０〜５℃に冷却する。濃塩酸６
０ゴを徐々に加えてから、５０チ（１／１）の濃度の亜
硝酸ナトリウム溶液２７．５ ＋ｄを滴下する。５℃で
２時間反応させた後スルファミン酸溶液５ｄを加え、そ
れから水４００ゴに１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−５，６−ジスルフオン酸（Ｈ−酸） ４９．４
ｆを溶かし友中性の溶液を徐々に滴下し、その混合物に
炭酸水素ナトリウムまたは炭酸リチウムの固体を加えて
ｐＨを２．５〜２．７に調整する。その懸濁大を５０℃
で５時間攪拌し、さらに炭酸塩を加えてｐＨを４．０ま
で上昇させる。得られた赤色の溶液をろ別した透明な溶
液に氷１００ｆを加えた後、２−アミノナフタレン−１
，５−ジスルフオン９４１．４Ｆをソアゾ化して得られ
たジアゾニウム塩の懸濁液を加える。
炭酸ナトリウム溶液を加えてその混合物のｐＨを７．５
とした後、ひきつｙき１時間攪拌する１食塩２５０ｔで
染料を塩析させ、吸引ろ過によって分離し、７０℃で真
空乾燥する。染料粉末（λｍａｘ：６０９ｎｍ）１７０
Ｆが得られるが、この染料は綿を緑色味をおびた暗青色
ないし−濃い場合には一黒色に染色する。
とした後、ひきつｙき１時間攪拌する１食塩２５０ｔで
染料を塩析させ、吸引ろ過によって分離し、７０℃で真
空乾燥する。染料粉末（λｍａｘ：６０９ｎｍ）１７０
Ｆが得られるが、この染料は綿を緑色味をおびた暗青色
ないし−濃い場合には一黒色に染色する。
Ｂ： ２．４−ジアミノベンゼンスルフォン酸２θ８
ｔをＡで述べたようにして、５−クロロ−２−（ジクロ
ロフルオロメチル）−４，６−ジフルオロピリミジ／４
０ｔと縮合させ、得られ几懸濁液を０〜５℃に冷却し、
これに２−アミノナフタレン−１１５−ソスルフオン酸
４１．４ Ｆと濃塩酸８０ｗＩｔとを加え、つぎに温度
を５℃以下に保ちながら、濃度５０チの亜硝酸ナトリウ
ム溶液７６−を滴下する。２時間後スルファミン酸溶液
１０５ｇを加え、それから炭酸ナトリウム溶液でその混
合物のｐＨを２．０とする。水４００−にＨ酸４９、４
ｆを溶かした中性溶液を徐々に滴下し、その温度が２
０〜２２℃になるまでその混合物をｐ Ｈ２，０〜２．
５で攪拌する。炭酸水素ナトリウムの固体を秤量し表か
ら徐々に加えて２時間の間に、その混合物のｐＨを１５
としそのｐＨでひき続き２時間攪拌を続ける。得られ几
深青色の溶液をろ別して透明な溶液とした後スピレー乾
燥して染料１９５ｔを単離できるが、これはＡで得られ
たものと同一でおることがわかった。
ｔをＡで述べたようにして、５−クロロ−２−（ジクロ
ロフルオロメチル）−４，６−ジフルオロピリミジ／４
０ｔと縮合させ、得られ几懸濁液を０〜５℃に冷却し、
これに２−アミノナフタレン−１１５−ソスルフオン酸
４１．４ Ｆと濃塩酸８０ｗＩｔとを加え、つぎに温度
を５℃以下に保ちながら、濃度５０チの亜硝酸ナトリウ
ム溶液７６−を滴下する。２時間後スルファミン酸溶液
１０５ｇを加え、それから炭酸ナトリウム溶液でその混
合物のｐＨを２．０とする。水４００−にＨ酸４９、４
ｆを溶かした中性溶液を徐々に滴下し、その温度が２
０〜２２℃になるまでその混合物をｐ Ｈ２，０〜２．
５で攪拌する。炭酸水素ナトリウムの固体を秤量し表か
ら徐々に加えて２時間の間に、その混合物のｐＨを１５
としそのｐＨでひき続き２時間攪拌を続ける。得られ几
深青色の溶液をろ別して透明な溶液とした後スピレー乾
燥して染料１９５ｔを単離できるが、これはＡで得られ
たものと同一でおることがわかった。
実施例 ２
Ａ： ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルフオン酸
の代シに２−７ミノベンゼンスルフオン酸を用いた以外
は、実施例１と全く同様にして暗色の染料粉末（λｍａ
ｘ二６０２ｎｍ）を得るが、この染料も同様に綿をきわ
めて堅ろうな暗黒色に染色する。
の代シに２−７ミノベンゼンスルフオン酸を用いた以外
は、実施例１と全く同様にして暗色の染料粉末（λｍａ
ｘ二６０２ｎｍ）を得るが、この染料も同様に綿をきわ
めて堅ろうな暗黒色に染色する。
Ｂ： ソアゾ化した４−アシルアミノ−２−アミンベン
ゼンスルフォン酸とノアゾ化した２−アミンベンゼンス
ルフォン酸とをＨ酸に対して同時に２個所でカンプリン
グ反応させ、その後常法に従ってアシルアミノ基を加水
分解し、次の構造を有する中間生成物を得る： この中間生成物１３５ｔ７ｉ−水２５０ｄ１７ｃ浴かし
、濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液を添加してｐＨを調
節しながら一定のｐ Ｈ７，５で５−クロロ−２−（ジ
クロロフルオロメチル）−４、６−ジフルオロピリミジ
ン５６２と反応させる。約２時間後に反らが完了する。
ゼンスルフォン酸とノアゾ化した２−アミンベンゼンス
ルフォン酸とをＨ酸に対して同時に２個所でカンプリン
グ反応させ、その後常法に従ってアシルアミノ基を加水
分解し、次の構造を有する中間生成物を得る： この中間生成物１３５ｔ７ｉ−水２５０ｄ１７ｃ浴かし
、濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液を添加してｐＨを調
節しながら一定のｐ Ｈ７，５で５−クロロ−２−（ジ
クロロフルオロメチル）−４、６−ジフルオロピリミジ
ン５６２と反応させる。約２時間後に反らが完了する。
青い溶液をろ別して透明な浴液とした後、食塩５０Ｆで
染料を塩析する。吸引ろ過後乾燥して、Ａと同一の染料
１６０Ｆを得る。
染料を塩析する。吸引ろ過後乾燥して、Ａと同一の染料
１６０Ｆを得る。
実施例 ５
実施例１のＨ酸の代シにに酸・（１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−４，６−ジスルフオン酸）を用いる
ことによって、きわめて堅ろうな深青色に染色させる染
料が得られる。
ロキシナフタレン−４，６−ジスルフオン酸）を用いる
ことによって、きわめて堅ろうな深青色に染色させる染
料が得られる。
カップリング成分としてＨ酸とに酸の混合物を用いるこ
とによって、実施例１の染料と実施例３の染料との混合
物を合成することができ、この染料混合物は同様に高品
質の暗青色ないし黒色に染色させることが可能である。
とによって、実施例１の染料と実施例３の染料との混合
物を合成することができ、この染料混合物は同様に高品
質の暗青色ないし黒色に染色させることが可能である。
実施例 ４〜１０
実施例１の２−アミノナフタレン−１，５−ソスルフオ
ン酸の代りに他のジアゾ成分を用いることによって、次
の表に示した染料を合成することができる。
ン酸の代りに他のジアゾ成分を用いることによって、次
の表に示した染料を合成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、反応性基を有し、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｄは ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝで、Ｘは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、ス
ルフオあるいは置換基を有す る場合もあるフェニルアゾ残基を示す）で ある。〕 によってあらわされる染料。 ２、次式によってあらわされる特許請求の範囲第１項記
載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ３、次式によってあらわされる特許請求の範囲第１項記
載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ４、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｄは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の構造を有するアミノ化合物を中性の条件下で、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） によってあらわされる５−クロロ−２−（ジクロロフル
オロメチル）４，６−ジフルオロピリミジンと縮合させ
るか、あるいは 化合物（６）と２，４−ジアミノベンゼンスルフォン酸
との縮合生成物をジアゾ化した後、酸性の条件下で１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−
４，６−ジスルフォン酸とカップリング反応させ、得ら
れた次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のモノアゾ化合物をつぎに、式Ｄ−ＮＨ＿２なるアミン
のジアゾ化物と中性の条件下で反応させることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の染料の合成方法。 ５、水酸基またはアミド基を含有する繊維材料、とりわ
け綿、を染色もしくは捺染する場合に、特許請求の範囲
第１〜４項記載の染料の使用。 ６、特許請求の範囲第１〜４項記載の染料によって染色
または捺染された水酸基あるいはアミン含有繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3426422A DE3426422A1 (de) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Reaktivfarbstoffe |
| DE3426422.1 | 1984-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136368A true JPS6136368A (ja) | 1986-02-21 |
Family
ID=6240926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15436785A Pending JPS6136368A (ja) | 1984-07-18 | 1985-07-15 | 反応性染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0168739B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6136368A (ja) |
| DE (2) | DE3426422A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3943286A1 (de) * | 1989-12-29 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstofe |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644184C3 (de) * | 1966-12-05 | 1974-03-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien |
| DE3118699A1 (de) * | 1981-05-12 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendunkg zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigen materialien |
| DE3317651A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung um faerben und bedrucken von substraten |
| DE3335987A1 (de) * | 1983-10-04 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
-
1984
- 1984-07-18 DE DE3426422A patent/DE3426422A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-08 DE DE8585108424T patent/DE3560148D1/de not_active Expired
- 1985-07-08 EP EP85108424A patent/EP0168739B1/de not_active Expired
- 1985-07-15 JP JP15436785A patent/JPS6136368A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3560148D1 (en) | 1987-06-04 |
| EP0168739A1 (de) | 1986-01-22 |
| EP0168739B1 (de) | 1987-04-29 |
| DE3426422A1 (de) | 1986-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2034343A (en) | Reactive dyestuffs | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| EP0365486A2 (en) | Fibre-reactive azo dyes | |
| US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| JP2654089B2 (ja) | 反応性染料 | |
| JP3726243B2 (ja) | フルオロピリミジン反応性染料 | |
| US4855411A (en) | Water-soluble, monoazo dyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups | |
| JPH08217983A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JPS6218473A (ja) | 水性液状反応染料組成物 | |
| JPH04337361A (ja) | ビニルスルホン／ピリミジン基含有二官能反応性染料 | |
| JP2641943B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
| JPH0827389A (ja) | 繊維反応性基を有するアゾ染料 | |
| JPH08209014A (ja) | アゾ染料、その製造方法及びその用途 | |
| EP0265857B1 (en) | Water-soluble monoazodyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups, process for their preparation and their use | |
| JPS6136368A (ja) | 反応性染料 | |
| JPH08333518A (ja) | 反応性多官能アゾ染料 | |
| JPS6111265B2 (ja) | ||
| JPH0257588B2 (ja) | ||
| JPH0860018A (ja) | 反応性染料、その製法及び使用法 | |
| EP0592105B1 (en) | Reactive dyes | |
| JPH0135955B2 (ja) | ||
| JPH07150060A (ja) | 多官能性アゾ型反応性染料 | |
| US5391716A (en) | Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs | |
| JPH0625551A (ja) | 反応性染料 | |
| JPH07258567A (ja) | ジスアゾ染料 |