JPH1160649A - 靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法 - Google Patents
靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法Info
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Abstract
る方法を提供する。 【解決手段】 メチルメタクリレートを主成分とするメ
タクリル系単量体99〜80重量部、ジエン系ゴム1〜
20重量部からなる単量体混合物にラジカル重合開始剤
を添加した後、型内に注液し、重合させることによっ
て、靭性に優れたアクリル系樹脂を容易に製造すること
ができる。
Description
する各種成形品や板状製品として好適な靱性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法に関する。
性により、看板、照明カバー、レンズなど幅広く使用さ
れている。アクリル樹脂はガラスに比べると割れにくい
が、使用条件、方法によっては割れる場合があるため、
靭性の向上が求められている。
々の方法が知られている。例えば、特公昭62−139
68号公報には、ゴム変性メチルメタクリレート系シロ
ップの連続製造方法が開示されている。この方法で得ら
れるシロップは、セルキャスト法によって重合し、耐衝
撃性のメタクリル樹脂板を得るのにも適していること記
載されている。
8号公報に記載の、ゴム変性メチルメタクリレート系シ
ロップを連続塊状重合により製造した後、セル内に注入
してメタクリル樹脂板を得る方法は、耐衝撃性の高いメ
タクリル樹脂板を作るのに適した方法ではあるが、大が
かりな連続塊状重合設備を作る必要があり、また安定し
た品質の樹脂を得るためには、連続塊状重合の条件を厳
しくコントロールしなくてはならず、工業的には不利な
点が多い。
に優れたアクリル樹脂の製造方法について鋭意検討した
結果、メチルメタクリレートを主成分とするメタクリル
系単量体、ジエン系ゴム及びラジカル重合開始剤の混合
物を型内に注液し、重合させることによって靭性に優れ
たアクリル系樹脂を容易に製造できることを見出し、発
明に至った。
ルメタクリレートを主成分とするメタクリル系単量体9
9〜80重量部、ジエン系ゴム1〜20重量部からなる
単量体混合物にラジカル重合開始剤を添加した後、型内
に注液し、重合させることを特徴とする靭性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法である。
体とは、メチルメタクリレートを50重量%以上を含
み、場合によって他の共重合可能な単量体を含むもので
ある。共重合可能な単量体としては、エチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレ
ート、ブチルメタクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ジシクロペンタニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどの単官能の(メタ)
アクリレート類;エチレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ある
いはビスフェノールA又はビスフェノールAのアルキレ
ンオキサイド付加物の末端水酸基をアクリル酸又はメタ
クリル酸でエステル化したものなどの多官能の(メタ)
アクリレート類;スチレン、クロルスチレン、ジビニル
ベンゼンなどのスチレン誘導体;アリルメタクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、塩化ビニル、アクリルアミドなどを例示すること
ができる。
ンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート等の、
単独重合体の屈折率が1.52以上となる単量体は、ジ
エン系ゴム成分の添加により損なわれやすい透明性を保
持することができるので、透明性が要求される場合には
好ましく使用される。この際、使用するジエン系ゴム成
分の屈折率にもよるが、予めジエン系ゴムの屈折率を測
定したのち、その屈折率に単量体混合物よりなる共重合
体の屈折率が合致するように、単量体混合物の単量体比
率を決めればよく、さらに数回の試行により透明性のよ
い組成を得ることが可能である。
ジビニルベンゼン、アリルメタクリレート、ジアリルフ
タレート等の炭素・炭素2重結合を2個以上有する単量
体を併用することによって、弾性率を保持しつつ、耐衝
撃性を向上させることができる。これらの単量体は好ま
しくは約0.05〜5重量%の範囲で使用される。
単量体混合物100重量部当たり約99〜80重量部の
範囲で用いられる。
ジエン、水添ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイ
ソブチレンなどの単独重合体、またはブタジエン/メチ
ルメタクリレート、ブタジエン/スチレン、ブタジエン
/アクリロニトロルなどのジエン系共重合体である。こ
れらは1種または2種以上併用して用いられる。
解して用いる。溶解は室温または加温下に攪拌すること
によって行なわれる。
部当たり、約1〜20重量部の範囲、好ましくは約2〜
10重量部の範囲で用いる。約1重量部未満では靭性付
与効果が少ない。また約20重量部を超えると、溶解が
困難になるとともに、得られる樹脂がやわらか過ぎる場
合があり、好ましくない。
ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤、また
は過酸化物系ラジカル重合開始剤と還元剤もしくは金属
含有化合物からなる、いわゆるレドックス系ラジカル重
合開始剤を用いることができる。
ビスイソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカル
ボニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリルなどを例
示することができる。過酸化物系ラジカル重合開始剤と
しては、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド等のジアシル系開始剤;t−ブチルパーオキシ
ベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−
ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエートなどのパーオキシエステル系
開始剤;ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパー
オキサイドなどのジアルキル系開始剤;ジイソプロピル
パーオキシジカーボネートなどのパーカーボネート類;
メチルエチルケトンパーオキサイドなどのケトンパーオ
キサイド類などを例示することができる。
ては、ベンゾイルパーオキサイドと有機アミン類からな
る開始剤;上記のパーオキシエステル系開始剤とメルカ
プタン類などの還元剤との組み合わせによる開始剤;ま
たはメチルエチルケトンパーオキサイドと有機コバルト
塩からなる開始剤など、各種公知の開始剤を用いること
ができる。
ジカル重合開始剤を用いるのが、靭性の高い樹脂が得ら
れやすいので好ましい。特に過酸化物系ラジカル重合開
始剤のなかでも、水素引き抜き能が高く、ジエン系ゴム
に対するグラフト効率が高い開始剤を用いることが特に
好ましい。具体的にはジアシル系開始剤を1種以上使用
することが好ましい
適宜選択すればよいが、通常、単量体混合物100重量
部当たり、約0.05〜5重量部の範囲である。
紫外線吸収剤、熱安定剤、染料、顔料、可塑、拡散剤な
どの添加剤を併用することが可能である。離型剤として
は、例えば、ステアリルアルコール、ステアリン酸や、
ノニオン系、アニオン系界面活性剤などを例示すること
ができる。また、粘度調整などの目的のため、PMMA
樹脂やMS樹脂などの樹脂成分を添加することも可能で
ある。
に注液し、重合することによって各種成形品形状や板状
の樹脂を得る。型としては、所望の形状を転写しうる内
部形状を有したものであり、ガラス、金属、樹脂、ゴム
などの材質で構成されたものである。例えば、レンズ製
品を所望する場合は、レンズ形状を内部に有した型を用
いる。形状として板状製品を得るのが目的の場合には、
2枚のガラス板、シール材およびクランプから構成され
るいわゆるガラスセルや、2組みのエンドレスの金属製
ベルトおよびシール材から構成されたいわゆる連続キャ
スト用重合装置を用いることができる。
や異物除去のためのろ過を行ったのち、型に注入し、空
気浴や水浴などの手段によって加熱、昇温して重合を行
い、重合完了後、開枠して所望の形状の樹脂を得る。こ
の場合の重合条件は、単量体組成、型の形状、材質、加
熱方式に応じ適宜選択されるが、例えば、約50℃〜1
30℃の範囲で約1〜20時間程度とするのが一般的で
ある。
り簡便に靭性に優れたアクリル系樹脂を製造することが
できる。本発明は、ディスプレー類、保護カバー類、容
器類、看板類、防護板類等の用途を始め、眼鏡レンズ、
フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ミラー類など
の光学用途の製品の製造に好適に用いられる。
説明する。なお、実施例における物性測定方法は以下の
方法によった。 (1)曲げ弾性率、曲げたわみ率:ASTM D790
により測定した。。 (2)アイゾット衝撃値:ASTM D256に準じ、
厚み3mmのサンプルにて測定した。 (3)全光線透過率(Tt)、ヘイズ:ASTM D1
003に従い、ヘイズメータにより測定した。 (4)荷重たわみ温度(DTUL):JIS K720
7に基づき、アニールを行ったサンプルで測定した。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート0.5
重量部、ジエン系ゴムとして、ポリブタジエン系ゴムで
あるアサプレン(旭化成工業(株)製)を6.0重量
部、ラジカル重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサ
イド0.1部、ラウロイルパーオキサイド0.1部、離
型剤としてステアリルアルコール0.1部からなる単量
体混合物を調整した。この単量体混合物を、ガラス板と
軟質ガスケットからなる厚み3mmのガラスセルに注液
し、68℃から105℃まで段階的にエアオーブンによ
り昇温し、重合を行った。得られた樹脂板の離型性に問
題はなかった。離型して得られた樹脂板の物性を測定し
た結果、曲げ弾性率は14000Kg/cm2 、曲げた
わみ率は9%以上、アイゾット衝撃値は6.4Kg・c
m/cmであり、靭性に優れた樹脂板であった。また、
透明性については、Ttが93%、ヘイズが2%であっ
た。DTULは97℃であった。
重量部とした以外は実施例1と同様にして樹脂板を作製
した。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は9400
Kg/cm2 、曲げたわみ率は9%以上、アイゾット衝
撃値は5.7Kg・cm/cmであった。また、透明性
については、Ttが93%、ヘイズが2%であった。D
TULは94℃であった。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート0.5
重量部、アサプレン(旭化成工業(株)製)を3.0重
量部とした以外は実施例1と同様にして樹脂板を作製し
た。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は21500
Kg/cm2 、曲げたわみ率は6%、アイゾット衝撃値
は4.2Kg・cm/cmであった。また、透明性につ
いては、Ttが92%、ヘイズが4%であった。DTU
Lは105℃であった。
部、ジエン系ゴムとして、アサプレン(旭化成工業
(株)製)を3.0重量部とし、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレートを使用しない以外は実施例1と同様
にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の物性は、曲
げ弾性率は18000Kg/cm2 、曲げたわみ率は6
%、アイゾット衝撃値は3.2Kg・cm/cmであっ
た。また、透明性については、Ttが93%、ヘイズが
2%であった。DTULは102℃であった。
スイソブチロニトリルを0.15部使用した以外は実施
例1と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の
物性は、曲げ弾性率は13500Kg/cm2 、曲げた
わみ率は7%、アイゾット衝撃値は5.2Kg・cm/
cmであった。また、透明性については、Ttが93
%、ヘイズが3%であった。DTULは88℃であっ
た。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート0.5
重量部 を用い、ジエン系ゴムを使用しなかった以外は
実施例1と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂
板の物性は、曲げ弾性率は29500Kg/cm2 、曲
げたわみ率は3%、アイゾット衝撃値は2.3Kg・c
m/cmであり、特に高い靭性ではなかった。また、透
明性については、Ttが93%、ヘイズが1%であっ
た。DTULは104℃であった。
Claims (3)
- 【請求項1】メチルメタクリレートを主成分とするメタ
クリル系単量体99〜80重量部、ジエン系ゴム1〜2
0重量部からなる単量体混合物にラジカル重合開始剤を
添加した後、型内に注液し、重合させることを特徴とす
る靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法。 - 【請求項2】メタクリル系単量体として炭素・炭素2重
結合を2個以上有する単量体を、単量体混合物100重
量部当たり0.05〜5重量部の範囲で用いる請求項1
記載の製造方法。 - 【請求項3】ラジカル重合開始剤として、少なくとも1
種の過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いる請求項1記
載の製造方法。
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