JPH1160649A - 靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法 - Google Patents
靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法Info
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- JPH1160649A JPH1160649A JP9217351A JP21735197A JPH1160649A JP H1160649 A JPH1160649 A JP H1160649A JP 9217351 A JP9217351 A JP 9217351A JP 21735197 A JP21735197 A JP 21735197A JP H1160649 A JPH1160649 A JP H1160649A
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 靭性に優れたアクリル系樹脂を容易に製造す
る方法を提供する。 【解決手段】 メチルメタクリレートを主成分とするメ
タクリル系単量体９９〜８０重量部、ジエン系ゴム１〜
２０重量部からなる単量体混合物にラジカル重合開始剤
を添加した後、型内に注液し、重合させることによっ
て、靭性に優れたアクリル系樹脂を容易に製造すること
ができる。
る方法を提供する。 【解決手段】 メチルメタクリレートを主成分とするメ
タクリル系単量体９９〜８０重量部、ジエン系ゴム１〜
２０重量部からなる単量体混合物にラジカル重合開始剤
を添加した後、型内に注液し、重合させることによっ
て、靭性に優れたアクリル系樹脂を容易に製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レンズ類を始めと
する各種成形品や板状製品として好適な靱性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法に関する。
する各種成形品や板状製品として好適な靱性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル樹脂はその優れた透明性、耐久
性により、看板、照明カバー、レンズなど幅広く使用さ
れている。アクリル樹脂はガラスに比べると割れにくい
が、使用条件、方法によっては割れる場合があるため、
靭性の向上が求められている。
性により、看板、照明カバー、レンズなど幅広く使用さ
れている。アクリル樹脂はガラスに比べると割れにくい
が、使用条件、方法によっては割れる場合があるため、
靭性の向上が求められている。
【０００３】アクリル樹脂の靭性の向上方法としては種
々の方法が知られている。例えば、特公昭６２−１３９
６８号公報には、ゴム変性メチルメタクリレート系シロ
ップの連続製造方法が開示されている。この方法で得ら
れるシロップは、セルキャスト法によって重合し、耐衝
撃性のメタクリル樹脂板を得るのにも適していること記
載されている。
々の方法が知られている。例えば、特公昭６２−１３９
６８号公報には、ゴム変性メチルメタクリレート系シロ
ップの連続製造方法が開示されている。この方法で得ら
れるシロップは、セルキャスト法によって重合し、耐衝
撃性のメタクリル樹脂板を得るのにも適していること記
載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特公昭６２−１３９６
８号公報に記載の、ゴム変性メチルメタクリレート系シ
ロップを連続塊状重合により製造した後、セル内に注入
してメタクリル樹脂板を得る方法は、耐衝撃性の高いメ
タクリル樹脂板を作るのに適した方法ではあるが、大が
かりな連続塊状重合設備を作る必要があり、また安定し
た品質の樹脂を得るためには、連続塊状重合の条件を厳
しくコントロールしなくてはならず、工業的には不利な
点が多い。
８号公報に記載の、ゴム変性メチルメタクリレート系シ
ロップを連続塊状重合により製造した後、セル内に注入
してメタクリル樹脂板を得る方法は、耐衝撃性の高いメ
タクリル樹脂板を作るのに適した方法ではあるが、大が
かりな連続塊状重合設備を作る必要があり、また安定し
た品質の樹脂を得るためには、連続塊状重合の条件を厳
しくコントロールしなくてはならず、工業的には不利な
点が多い。
【０００５】かかる事情に鑑み本発明者は、簡便に靭性
に優れたアクリル樹脂の製造方法について鋭意検討した
結果、メチルメタクリレートを主成分とするメタクリル
系単量体、ジエン系ゴム及びラジカル重合開始剤の混合
物を型内に注液し、重合させることによって靭性に優れ
たアクリル系樹脂を容易に製造できることを見出し、発
明に至った。
に優れたアクリル樹脂の製造方法について鋭意検討した
結果、メチルメタクリレートを主成分とするメタクリル
系単量体、ジエン系ゴム及びラジカル重合開始剤の混合
物を型内に注液し、重合させることによって靭性に優れ
たアクリル系樹脂を容易に製造できることを見出し、発
明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、メチ
ルメタクリレートを主成分とするメタクリル系単量体９
９〜８０重量部、ジエン系ゴム１〜２０重量部からなる
単量体混合物にラジカル重合開始剤を添加した後、型内
に注液し、重合させることを特徴とする靭性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法である。
ルメタクリレートを主成分とするメタクリル系単量体９
９〜８０重量部、ジエン系ゴム１〜２０重量部からなる
単量体混合物にラジカル重合開始剤を添加した後、型内
に注液し、重合させることを特徴とする靭性に優れたア
クリル系樹脂の製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明におけるメタクリル系単量
体とは、メチルメタクリレートを５０重量％以上を含
み、場合によって他の共重合可能な単量体を含むもので
ある。共重合可能な単量体としては、エチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレ
ート、ブチルメタクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ジシクロペンタニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどの単官能の（メタ）
アクリレート類；エチレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ある
いはビスフェノールＡ又はビスフェノールＡのアルキレ
ンオキサイド付加物の末端水酸基をアクリル酸又はメタ
クリル酸でエステル化したものなどの多官能の（メタ）
アクリレート類；スチレン、クロルスチレン、ジビニル
ベンゼンなどのスチレン誘導体；アリルメタクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、塩化ビニル、アクリルアミドなどを例示すること
ができる。
体とは、メチルメタクリレートを５０重量％以上を含
み、場合によって他の共重合可能な単量体を含むもので
ある。共重合可能な単量体としては、エチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレ
ート、ブチルメタクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ジシクロペンタニルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどの単官能の（メタ）
アクリレート類；エチレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ある
いはビスフェノールＡ又はビスフェノールＡのアルキレ
ンオキサイド付加物の末端水酸基をアクリル酸又はメタ
クリル酸でエステル化したものなどの多官能の（メタ）
アクリレート類；スチレン、クロルスチレン、ジビニル
ベンゼンなどのスチレン誘導体；アリルメタクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、塩化ビニル、アクリルアミドなどを例示すること
ができる。
【０００８】このなかで、スチレン、クロスチレン、ベ
ンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート等の、
単独重合体の屈折率が１．５２以上となる単量体は、ジ
エン系ゴム成分の添加により損なわれやすい透明性を保
持することができるので、透明性が要求される場合には
好ましく使用される。この際、使用するジエン系ゴム成
分の屈折率にもよるが、予めジエン系ゴムの屈折率を測
定したのち、その屈折率に単量体混合物よりなる共重合
体の屈折率が合致するように、単量体混合物の単量体比
率を決めればよく、さらに数回の試行により透明性のよ
い組成を得ることが可能である。
ンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート等の、
単独重合体の屈折率が１．５２以上となる単量体は、ジ
エン系ゴム成分の添加により損なわれやすい透明性を保
持することができるので、透明性が要求される場合には
好ましく使用される。この際、使用するジエン系ゴム成
分の屈折率にもよるが、予めジエン系ゴムの屈折率を測
定したのち、その屈折率に単量体混合物よりなる共重合
体の屈折率が合致するように、単量体混合物の単量体比
率を決めればよく、さらに数回の試行により透明性のよ
い組成を得ることが可能である。
【０００９】また、多官能の（メタ）アクリレート類や
ジビニルベンゼン、アリルメタクリレート、ジアリルフ
タレート等の炭素・炭素２重結合を２個以上有する単量
体を併用することによって、弾性率を保持しつつ、耐衝
撃性を向上させることができる。これらの単量体は好ま
しくは約０．０５〜５重量％の範囲で使用される。
ジビニルベンゼン、アリルメタクリレート、ジアリルフ
タレート等の炭素・炭素２重結合を２個以上有する単量
体を併用することによって、弾性率を保持しつつ、耐衝
撃性を向上させることができる。これらの単量体は好ま
しくは約０．０５〜５重量％の範囲で使用される。
【００１０】本発明において、メタクリル系単量体は、
単量体混合物１００重量部当たり約９９〜８０重量部の
範囲で用いられる。
単量体混合物１００重量部当たり約９９〜８０重量部の
範囲で用いられる。
【００１１】本発明におけるジエン系ゴムは、ポリブタ
ジエン、水添ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイ
ソブチレンなどの単独重合体、またはブタジエン／メチ
ルメタクリレート、ブタジエン／スチレン、ブタジエン
／アクリロニトロルなどのジエン系共重合体である。こ
れらは１種または２種以上併用して用いられる。
ジエン、水添ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイ
ソブチレンなどの単独重合体、またはブタジエン／メチ
ルメタクリレート、ブタジエン／スチレン、ブタジエン
／アクリロニトロルなどのジエン系共重合体である。こ
れらは１種または２種以上併用して用いられる。
【００１２】ジエン系ゴムは、メタクリル系単量体に溶
解して用いる。溶解は室温または加温下に攪拌すること
によって行なわれる。
解して用いる。溶解は室温または加温下に攪拌すること
によって行なわれる。
【００１３】ジエン系ゴムは、単量体混合物１００重量
部当たり、約１〜２０重量部の範囲、好ましくは約２〜
１０重量部の範囲で用いる。約１重量部未満では靭性付
与効果が少ない。また約２０重量部を超えると、溶解が
困難になるとともに、得られる樹脂がやわらか過ぎる場
合があり、好ましくない。
部当たり、約１〜２０重量部の範囲、好ましくは約２〜
１０重量部の範囲で用いる。約１重量部未満では靭性付
与効果が少ない。また約２０重量部を超えると、溶解が
困難になるとともに、得られる樹脂がやわらか過ぎる場
合があり、好ましくない。
【００１４】ラジカル重合開始剤としては、過酸化物系
ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤、また
は過酸化物系ラジカル重合開始剤と還元剤もしくは金属
含有化合物からなる、いわゆるレドックス系ラジカル重
合開始剤を用いることができる。
ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤、また
は過酸化物系ラジカル重合開始剤と還元剤もしくは金属
含有化合物からなる、いわゆるレドックス系ラジカル重
合開始剤を用いることができる。
【００１５】アゾ系ラジカル重合開始剤としては、アゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカル
ボニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリルなどを例
示することができる。過酸化物系ラジカル重合開始剤と
しては、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド等のジアシル系開始剤；ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエートなどのパーオキシエステル系
開始剤；ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパー
オキサイドなどのジアルキル系開始剤；ジイソプロピル
パーオキシジカーボネートなどのパーカーボネート類；
メチルエチルケトンパーオキサイドなどのケトンパーオ
キサイド類などを例示することができる。
ビスイソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカル
ボニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリルなどを例
示することができる。過酸化物系ラジカル重合開始剤と
しては、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド等のジアシル系開始剤；ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエートなどのパーオキシエステル系
開始剤；ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパー
オキサイドなどのジアルキル系開始剤；ジイソプロピル
パーオキシジカーボネートなどのパーカーボネート類；
メチルエチルケトンパーオキサイドなどのケトンパーオ
キサイド類などを例示することができる。
【００１６】またレドックス系ラジカル重合開始剤とし
ては、ベンゾイルパーオキサイドと有機アミン類からな
る開始剤；上記のパーオキシエステル系開始剤とメルカ
プタン類などの還元剤との組み合わせによる開始剤；ま
たはメチルエチルケトンパーオキサイドと有機コバルト
塩からなる開始剤など、各種公知の開始剤を用いること
ができる。
ては、ベンゾイルパーオキサイドと有機アミン類からな
る開始剤；上記のパーオキシエステル系開始剤とメルカ
プタン類などの還元剤との組み合わせによる開始剤；ま
たはメチルエチルケトンパーオキサイドと有機コバルト
塩からなる開始剤など、各種公知の開始剤を用いること
ができる。
【００１７】これらの開始剤のなかでも、過酸化物系ラ
ジカル重合開始剤を用いるのが、靭性の高い樹脂が得ら
れやすいので好ましい。特に過酸化物系ラジカル重合開
始剤のなかでも、水素引き抜き能が高く、ジエン系ゴム
に対するグラフト効率が高い開始剤を用いることが特に
好ましい。具体的にはジアシル系開始剤を１種以上使用
することが好ましい
ジカル重合開始剤を用いるのが、靭性の高い樹脂が得ら
れやすいので好ましい。特に過酸化物系ラジカル重合開
始剤のなかでも、水素引き抜き能が高く、ジエン系ゴム
に対するグラフト効率が高い開始剤を用いることが特に
好ましい。具体的にはジアシル系開始剤を１種以上使用
することが好ましい
【００１８】開始剤の添加量は、重合条件などに応じて
適宜選択すればよいが、通常、単量体混合物１００重量
部当たり、約０．０５〜５重量部の範囲である。
適宜選択すればよいが、通常、単量体混合物１００重量
部当たり、約０．０５〜５重量部の範囲である。
【００１９】本発明においては、必要に応じ、離型剤、
紫外線吸収剤、熱安定剤、染料、顔料、可塑、拡散剤な
どの添加剤を併用することが可能である。離型剤として
は、例えば、ステアリルアルコール、ステアリン酸や、
ノニオン系、アニオン系界面活性剤などを例示すること
ができる。また、粘度調整などの目的のため、ＰＭＭＡ
樹脂やＭＳ樹脂などの樹脂成分を添加することも可能で
ある。
紫外線吸収剤、熱安定剤、染料、顔料、可塑、拡散剤な
どの添加剤を併用することが可能である。離型剤として
は、例えば、ステアリルアルコール、ステアリン酸や、
ノニオン系、アニオン系界面活性剤などを例示すること
ができる。また、粘度調整などの目的のため、ＰＭＭＡ
樹脂やＭＳ樹脂などの樹脂成分を添加することも可能で
ある。
【００２０】本発明では、得られた単量体混合物を型内
に注液し、重合することによって各種成形品形状や板状
の樹脂を得る。型としては、所望の形状を転写しうる内
部形状を有したものであり、ガラス、金属、樹脂、ゴム
などの材質で構成されたものである。例えば、レンズ製
品を所望する場合は、レンズ形状を内部に有した型を用
いる。形状として板状製品を得るのが目的の場合には、
２枚のガラス板、シール材およびクランプから構成され
るいわゆるガラスセルや、２組みのエンドレスの金属製
ベルトおよびシール材から構成されたいわゆる連続キャ
スト用重合装置を用いることができる。
に注液し、重合することによって各種成形品形状や板状
の樹脂を得る。型としては、所望の形状を転写しうる内
部形状を有したものであり、ガラス、金属、樹脂、ゴム
などの材質で構成されたものである。例えば、レンズ製
品を所望する場合は、レンズ形状を内部に有した型を用
いる。形状として板状製品を得るのが目的の場合には、
２枚のガラス板、シール材およびクランプから構成され
るいわゆるガラスセルや、２組みのエンドレスの金属製
ベルトおよびシール材から構成されたいわゆる連続キャ
スト用重合装置を用いることができる。
【００２１】単量体混合物は、必要に応じて、予め脱気
や異物除去のためのろ過を行ったのち、型に注入し、空
気浴や水浴などの手段によって加熱、昇温して重合を行
い、重合完了後、開枠して所望の形状の樹脂を得る。こ
の場合の重合条件は、単量体組成、型の形状、材質、加
熱方式に応じ適宜選択されるが、例えば、約５０℃〜１
３０℃の範囲で約１〜２０時間程度とするのが一般的で
ある。
や異物除去のためのろ過を行ったのち、型に注入し、空
気浴や水浴などの手段によって加熱、昇温して重合を行
い、重合完了後、開枠して所望の形状の樹脂を得る。こ
の場合の重合条件は、単量体組成、型の形状、材質、加
熱方式に応じ適宜選択されるが、例えば、約５０℃〜１
３０℃の範囲で約１〜２０時間程度とするのが一般的で
ある。
【００２２】
【発明の効果】本発明によって、従来の方法に比べ、よ
り簡便に靭性に優れたアクリル系樹脂を製造することが
できる。本発明は、ディスプレー類、保護カバー類、容
器類、看板類、防護板類等の用途を始め、眼鏡レンズ、
フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ミラー類など
の光学用途の製品の製造に好適に用いられる。
り簡便に靭性に優れたアクリル系樹脂を製造することが
できる。本発明は、ディスプレー類、保護カバー類、容
器類、看板類、防護板類等の用途を始め、眼鏡レンズ、
フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ミラー類など
の光学用途の製品の製造に好適に用いられる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。なお、実施例における物性測定方法は以下の
方法によった。 （１）曲げ弾性率、曲げたわみ率：ＡＳＴＭ Ｄ７９０
により測定した。。 （２）アイゾット衝撃値：ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準じ、
厚み３ｍｍのサンプルにて測定した。 （３）全光線透過率（Ｔｔ）、ヘイズ：ＡＳＴＭ Ｄ１
００３に従い、ヘイズメータにより測定した。 （４）荷重たわみ温度（ＤＴＵＬ）：ＪＩＳ Ｋ７２０
７に基づき、アニールを行ったサンプルで測定した。
説明する。なお、実施例における物性測定方法は以下の
方法によった。 （１）曲げ弾性率、曲げたわみ率：ＡＳＴＭ Ｄ７９０
により測定した。。 （２）アイゾット衝撃値：ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準じ、
厚み３ｍｍのサンプルにて測定した。 （３）全光線透過率（Ｔｔ）、ヘイズ：ＡＳＴＭ Ｄ１
００３に従い、ヘイズメータにより測定した。 （４）荷重たわみ温度（ＤＴＵＬ）：ＪＩＳ Ｋ７２０
７に基づき、アニールを行ったサンプルで測定した。
【００２４】実施例１ メチルメタクリレート７２重量部、スチレン２１．５重
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部、ジエン系ゴムとして、ポリブタジエン系ゴムで
あるアサプレン（旭化成工業（株）製）を６．０重量
部、ラジカル重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサ
イド０．１部、ラウロイルパーオキサイド０．１部、離
型剤としてステアリルアルコール０．１部からなる単量
体混合物を調整した。この単量体混合物を、ガラス板と
軟質ガスケットからなる厚み３ｍｍのガラスセルに注液
し、６８℃から１０５℃まで段階的にエアオーブンによ
り昇温し、重合を行った。得られた樹脂板の離型性に問
題はなかった。離型して得られた樹脂板の物性を測定し
た結果、曲げ弾性率は１４０００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げた
わみ率は９％以上、アイゾット衝撃値は６．４Ｋｇ・ｃ
ｍ／ｃｍであり、靭性に優れた樹脂板であった。また、
透明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが２％であっ
た。ＤＴＵＬは９７℃であった。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部、ジエン系ゴムとして、ポリブタジエン系ゴムで
あるアサプレン（旭化成工業（株）製）を６．０重量
部、ラジカル重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサ
イド０．１部、ラウロイルパーオキサイド０．１部、離
型剤としてステアリルアルコール０．１部からなる単量
体混合物を調整した。この単量体混合物を、ガラス板と
軟質ガスケットからなる厚み３ｍｍのガラスセルに注液
し、６８℃から１０５℃まで段階的にエアオーブンによ
り昇温し、重合を行った。得られた樹脂板の離型性に問
題はなかった。離型して得られた樹脂板の物性を測定し
た結果、曲げ弾性率は１４０００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げた
わみ率は９％以上、アイゾット衝撃値は６．４Ｋｇ・ｃ
ｍ／ｃｍであり、靭性に優れた樹脂板であった。また、
透明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが２％であっ
た。ＤＴＵＬは９７℃であった。
【００２５】実施例２ ネオペンチルグリコールジメタクリレートの量を０．１
重量部とした以外は実施例１と同様にして樹脂板を作製
した。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は９４００
Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は９％以上、アイゾット衝
撃値は５．７Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであった。また、透明性
については、Ｔｔが９３％、ヘイズが２％であった。Ｄ
ＴＵＬは９４℃であった。
重量部とした以外は実施例１と同様にして樹脂板を作製
した。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は９４００
Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は９％以上、アイゾット衝
撃値は５．７Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであった。また、透明性
については、Ｔｔが９３％、ヘイズが２％であった。Ｄ
ＴＵＬは９４℃であった。
【００２６】実施例３ メチルメタクリレート７４．５重量部、スチレン２２重
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部、アサプレン（旭化成工業（株）製）を３．０重
量部とした以外は実施例１と同様にして樹脂板を作製し
た。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は２１５００
Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は６％、アイゾット衝撃値
は４．２Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであった。また、透明性につ
いては、Ｔｔが９２％、ヘイズが４％であった。ＤＴＵ
Ｌは１０５℃であった。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部、アサプレン（旭化成工業（株）製）を３．０重
量部とした以外は実施例１と同様にして樹脂板を作製し
た。得られた樹脂板の物性は、曲げ弾性率は２１５００
Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は６％、アイゾット衝撃値
は４．２Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであった。また、透明性につ
いては、Ｔｔが９２％、ヘイズが４％であった。ＤＴＵ
Ｌは１０５℃であった。
【００２７】実施例４ メチルメタクリレート７５重量部、スチレン２２重量
部、ジエン系ゴムとして、アサプレン（旭化成工業
（株）製）を３．０重量部とし、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレートを使用しない以外は実施例１と同様
にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の物性は、曲
げ弾性率は１８０００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は６
％、アイゾット衝撃値は３．２Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであっ
た。また、透明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが
２％であった。ＤＴＵＬは１０２℃であった。
部、ジエン系ゴムとして、アサプレン（旭化成工業
（株）製）を３．０重量部とし、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレートを使用しない以外は実施例１と同様
にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の物性は、曲
げ弾性率は１８０００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げたわみ率は６
％、アイゾット衝撃値は３．２Ｋｇ・ｃｍ／ｃｍであっ
た。また、透明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが
２％であった。ＤＴＵＬは１０２℃であった。
【００２８】実施例５ ラジカル重合開始剤として、アゾ系開始剤であるアゾビ
スイソブチロニトリルを０．１５部使用した以外は実施
例１と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の
物性は、曲げ弾性率は１３５００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げた
わみ率は７％、アイゾット衝撃値は５．２Ｋｇ・ｃｍ／
ｃｍであった。また、透明性については、Ｔｔが９３
％、ヘイズが３％であった。ＤＴＵＬは８８℃であっ
た。
スイソブチロニトリルを０．１５部使用した以外は実施
例１と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂板の
物性は、曲げ弾性率は１３５００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲げた
わみ率は７％、アイゾット衝撃値は５．２Ｋｇ・ｃｍ／
ｃｍであった。また、透明性については、Ｔｔが９３
％、ヘイズが３％であった。ＤＴＵＬは８８℃であっ
た。
【００２９】比較例１ メチルメタクリレート７６．５重量部、スチレン２３重
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部 を用い、ジエン系ゴムを使用しなかった以外は
実施例１と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂
板の物性は、曲げ弾性率は２９５００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲
げたわみ率は３％、アイゾット衝撃値は２．３Ｋｇ・ｃ
ｍ／ｃｍであり、特に高い靭性ではなかった。また、透
明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが１％であっ
た。ＤＴＵＬは１０４℃であった。
量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート０．５
重量部 を用い、ジエン系ゴムを使用しなかった以外は
実施例１と同様にして樹脂板を作製した。得られた樹脂
板の物性は、曲げ弾性率は２９５００Ｋｇ／ｃｍ2 、曲
げたわみ率は３％、アイゾット衝撃値は２．３Ｋｇ・ｃ
ｍ／ｃｍであり、特に高い靭性ではなかった。また、透
明性については、Ｔｔが９３％、ヘイズが１％であっ
た。ＤＴＵＬは１０４℃であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 220:14 212:08）
Claims (3)
- 【請求項１】メチルメタクリレートを主成分とするメタ
クリル系単量体９９〜８０重量部、ジエン系ゴム１〜２
０重量部からなる単量体混合物にラジカル重合開始剤を
添加した後、型内に注液し、重合させることを特徴とす
る靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法。 - 【請求項２】メタクリル系単量体として炭素・炭素２重
結合を２個以上有する単量体を、単量体混合物１００重
量部当たり０．０５〜５重量部の範囲で用いる請求項１
記載の製造方法。 - 【請求項３】ラジカル重合開始剤として、少なくとも１
種の過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いる請求項１記
載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21735197A JP3402141B2 (ja) | 1997-08-12 | 1997-08-12 | 靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法 |
| DK199801013A DK199801013A (da) | 1997-08-12 | 1998-08-07 | Fremgangsmåde til fremstilling af acrylharpikser, der er fremragende med hensyn til sejhed |
| US09/132,740 US5998554A (en) | 1997-08-12 | 1998-08-12 | Process for producing acrylic resins excellent in toughness |
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|---|---|---|---|
| JP21735197A JP3402141B2 (ja) | 1997-08-12 | 1997-08-12 | 靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3402141B2 JP3402141B2 (ja) | 2003-04-28 |
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ID=16702820
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP21735197A Expired - Fee Related JP3402141B2 (ja) | 1997-08-12 | 1997-08-12 | 靭性に優れたアクリル系樹脂の製造方法 |
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| JP (1) | JP3402141B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0650848A3 (en) * | 1993-10-29 | 1996-06-05 | Hewlett Packard Co | Interconnection diagram for installing print heads with different configurations on the same carriage. |
| JP2008523191A (ja) * | 2004-12-10 | 2008-07-03 | アルケマ フランス | 耐衝撃性が改良されたキャストアクリル板 |
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| US6887933B2 (en) * | 2000-09-25 | 2005-05-03 | Rohm And Haas Company | Aqueous acrylic emulsion polymer composition |
| JP2002365771A (ja) * | 2001-06-11 | 2002-12-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | レンズ付きフイルムユニット |
| ZA200205875B (en) | 2001-09-24 | 2003-03-31 | Rohm & Haas | Method for providing improved polymeric composition. |
| BR0214442A (pt) * | 2001-11-30 | 2004-09-14 | Du Pont | Copolìmero acrìlico, processo para produção de copolìmero acrìlico, processo para produção de copolìmero, métodos para polimerizar, método para copolimerizar e composição de polìmero termoplástico |
| CA2802454C (en) | 2010-06-21 | 2018-03-13 | Basf Se | Sound damping compositions and methods for application and use |
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|---|---|---|---|---|
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| US3459699A (en) * | 1966-03-29 | 1969-08-05 | Celanese Corp | Dicyclopentadiene modified polymers |
| JPS55147514A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Continuous preparation of rubber-modified methyl methacrylate syrup |
| JPS63280713A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高ニトリル系樹脂組成物の製造方法 |
-
1997
- 1997-08-12 JP JP21735197A patent/JP3402141B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-07 DK DK199801013A patent/DK199801013A/da not_active Application Discontinuation
- 1998-08-12 US US09/132,740 patent/US5998554A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2021149763A1 (ja) * | 2020-01-22 | 2021-07-29 | 東亞合成株式会社 | 樹脂シート製造用硬化型組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5998554A (en) | 1999-12-07 |
| JP3402141B2 (ja) | 2003-04-28 |
| DK199801013A (da) | 1999-02-13 |
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