JPH11514043A - オレフィンメタセシス反応による環状オレフィンからの二官能性テレキリックポリオレフィンの付加生成物の製造方法 - Google Patents
オレフィンメタセシス反応による環状オレフィンからの二官能性テレキリックポリオレフィンの付加生成物の製造方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.ビニル基以外の末端官能性反応基を含有する線状テレキリック(teleche lic)二官能性不飽和ポリマーの付加生成物の製造方法であって、少なくとも1種 の炭素数約4〜30の環状オレフィンと、少なくとも1種の炭素数約30までの 二官能性非環状オレフィンと、少なくとも1種の反応物YZとを少なくとも1種 のオレフィンメタセシス触媒の存在下で同時に反応させて、線状二官能性不飽和 ポリマーの付加生成物を製造することを含み、YZがROMP反応条件下で炭素 −炭素二重結合に付加することができる上記製造方法。 2.YZがH2、D2、H2O、過酸化水素、ハロゲン、ハロゲン化水素、Y がハロゲンであり、Zがヒドロキシルである無機ハロヒドリン、硫酸、炭素数3 0までのハロゲン化炭素化合物、炭素数約30までのアルキルハライドとアリー ルハライド、構造式ROH[式中、Rは炭素数30までのアルキル、アリール、 アリールアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール又はハロゲン化ア リールアルキル基である]で示されるアルコール及びこれらの混合物から成る群 から選択される、請求項1記載の方法。 3.前記環状オレフィンが、シクロヘプテン;1,3−シクロオクタジエン ;1,4−シクロオクタジエン;1,5−シクロオクタジエン;ノルボルネン; ノルボルナジエン、2,2,2−ビシクロオクテン−2;シクロオクテン;シク ロデセン;メチルシクロオクタジエン;ジメチルシクロオクタジエン;メチルシ クロオクテン;ジメチルシクロオクテン;1,4,7−シクロノナトリエン;1 ,4−シクロデカジエン;1,5−シクロドデカジエン;1,6−シクロデカジ エン;1,7−シクロドデカジエン;1,4,7−シクロドデカトリエン;1, 5,9−シクロドデカトリエン;トリメチル 1,5,9−シクロドデカトリエ ン;シクロペンテン;シクロドデセン;シクロブテン;1,9,17−シクロテ トラコサトリエン;1−メチル−1,5−シクロオクタジエン;3−フェニル− 1−シクロオクテン;3−ベンジル−1−シクロオクテン;3−トリル−1−シ クロオクテン;5−クロロ−1−シクロオクテン;1−クロロ−1,5−シクロ オク タジエン;5−クロロ−1−シクロドデセン;5,5−ジクロロ−1−シクロオ クテン及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1記載の方法。 4.前記非環状オレフィンが、3−ヘキセン二酸、3−ヘキセン二酸のエス テル、2−ブテン−1,4−ジオール、2−ブテン−1,4−ジオールのエステ ル、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1記載の方法。 5.前記ハロゲンがF2、Cl2、Br2又はI2であり、前記ハロゲン化水素 がHF、HCl、HBr又はHIであり、前記ハロゲン化炭素化合物が約12個 までの炭素原子を含有し、前記アルキルハライドとアリールハライドが約12個 までの炭素原子を含有し、前記Rが炭素数約12までのアルキル、アリール、ア リールアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール又はハロゲン化アリ ールアルキル基である、請求項2記載の方法。。 6.前記オレフィンメタセシス触媒がルテニウム化合物(A)と、リン化合 物(B)と、炭素−炭素三重結合を含有する化合物(C)とを含む、ルテニウム に基づく触媒系であり、化合物として表現されるA:B:Cのモル比が1.0: 0.01〜100:0.01〜100の範囲内であり; 前記ルテニウム化合物(A)がアニオンリガンド(X)を含有し、場合によっ てアレーンリガンドと、場合によってリン化合物リガンドとを含有するRu(I I)、Ru(III)又はRu(IV)化合物であり; ルテニウム化合物(A)がリン含有リガンドを含有する場合には、リン化合物 (B)が任意成分である、請求項1記載の方法。 7.前記環状オレフィンがシス,シス−1,5−シクロオクタジエンであり 、前記二官能性非環状オレフィンがシス−1,4−ジアセトキシ−2−ブテンで あり、前記YZ反応物がH2、HBr又はBr2であり、前記化合物(A)が(R uCl2(p−シメン))2であり、前記化合物(B)がトリシクロヘキシルホス フィンであり、前記化合物(C)が2−ブチン−1,4−ジオールジアセテート である、請求項6記載の方法。 8.炭素原子30個までを含有し、ヒドロキシル、ニトリル、エステル、ア ルコール、アミン、酸、アシルハライド、ケトン、アルデヒド、ボラン、アミド 、 酸無水物、エーテル、イミド、ハロゲン原子、炭素数約30までのアルキン、ア ルキル、アリール及び置換アリール基並びにこれらの混合物から成る反応性部分 から選択された少なくとも1つの官能性反応基(前記置換アリールの置換基は前 記官能性反応基の部分の1つの反応性置換基と、前記反応性部分の組合せを含む )を含有する非環状線状オレフィン化合物反応物をオレフィンメタセシス反応に かけて、2個の官能性末端反応性部分を有する線状官能性オレフィン化合物生成 物と、前記1種の非環状線状オレフィン化合物反応物よりも低分子量のオレフィ ン化合物生成物とを製造し、さらに、より低分子量のオレフィン化合物生成物を 、2個の官能性末端反応性部分を有する前記線状官能性オレフィン化合物生成物 から分離することを含むプロセスによって、前記二官能性非環状オレフィンが製 造される、請求項1記載の方法。 9.前記非環状オレフィン化合物反応物が炭素数30までのアルキル若しく はアリールアクリレート、炭素数30までのアルキル若しくはアリールメタクリ レート、炭素数30までのアルキル若しくはアリールウンデシレネート、アリル アセテート、アリルプロピオネート、アリルブチレート、アリルベンゾエート、 アリルピバレート、及びビニルアセテートから成る群から選択される、請求項8 記載の方法。 10.YとZが、Hとハライドから独立的に選択される、請求項1記載の方 法。
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