JPH11512477A - 分別植物油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は植物原料を非極性溶媒で抽出し、その溶媒を蒸発させて非極性および極性脂質を含有する粗製油を得ることからなり、粗製油を制御温度でアルコールと混合し、アルコール相を分離し、蒸発させて極性脂質に富んだ分別植物油を得ることを特徴とする、植物原料から分別植物油を製造するための新規な方法に関する。本発明はまた、極性脂質に富んだ分別植物油の界面活性剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 分別植物油 〔発明の技術分野〕 本発明は粗製植物油、好ましくは穀物および穀粒からの分別油の工業的に利用 できる製造法、この方法により得られる分別油、並びに食品、化粧品および医薬 品における界面活性剤としての分別油の使用に関する。 〔発明の技術的背景〕 大豆、菜種およびコーンのような種々の植物源の植物油の製造はヘキサンで抽 出し、次に粗製抽出物を精製して食用油とすることに基づく。精製工程の最初の 段階はいわゆる脱ガムの工程で、水を加えることによりホスファチドを分離する 働きをする。ガムを取り除くことにより沈殿した物質は分離され、さらにレシチ ンという名前で使用される混合物に加工される。大豆レシチンおよびヒマワリレ シチンのような工業用レシチンは半固体または非常に粘性の物質であり、極性の 脂質、主にリン脂質、および油、主にトリグリセリドの混合物からなる。これら のレシチンはその相当する植物油の製造における副生成物であり、さらなる処理 および精製後に食品、化粧品および医薬品を含む多くの用途において界面活性物 質として使用されることがわかっている。 脱ガム工程のための広範囲の条件は文献で報告されており、これらはすべて水 または水溶液を粗製油に加えてホスファチドを水和し、それらを油中で不溶性の ものにすることに基づく。さらに、この粗製沈殿物、いわゆるレシチンスラッジ を遠心分離、すなわちスライム除去し、過酸化水素および過酸化ベンゾイルで処 理することによる漂白、乾燥または煮沸のような熱処理による処理により粗製レ シチンが得られ、こりは主に食品の添加物として使用される。粗製レシチンはさ らに種々の方法で加工することが でき、最も一般的な方法は濾過および吸着のような精製法；例えばアセトン分別 により天然脂質を取り除く油除去法；並びに例えばアルコール処理によりアルコ ールに可溶性の成分とアルコールに不溶性の成分を分離する分別法である。レシ チンの確立した製造法を図１に示す。 上記の方法は主に大豆、ヒマワリ、菜種、コーンおよび綿実のような油作物か らレシチンを製造するために使用される。一般に、これらはすべて極性の脂質に 富んだ油であり、40〜60％の油および60〜40％の極性脂質からなり、リン脂質、 特にホスファチジルコリンに富んでいることを特徴とする。このレシチン中の糖 脂質含量は比較的少ないが、その入手源に応じて変化するものでその方法は糖脂 質および他の成分を犠牲にしてできるだけ高い収率でリン脂質が得られるように 設計される。他の油作物以外の、例えば穀物はリン脂質よりも糖脂質を多く含有 する。 糖脂質は植物細胞膜の構成成分であることがよく知られている。これらのうち 最も重要な部類はジアシルグリセロールとグリコシド結合した１〜４個の糖を含 有する。２種の最も豊富な部類はそれぞれ１個および２個のガラクトース単位を 含有し、これらの一般に使用される名称および略語はモノ−およびジガラクトシ ルジグリセリド、MGDGおよびDGDGであり、時にはガラクト脂質と呼ばれる。ジカ ラクトシルジグリセリド、DGDGの一般構造式を下記に示す。 大豆油、ヒマワリ油および菜種油から製造されたレシチンのような工業用レシ チンは主にリン脂質からなり、そのうちホスファチジルコリン(PC)およびホスフ ァチジルエタノールアミン（PE）が最も豊富である。PCは最もよく特性決定され た部類の極性脂質であり、PCに富んだ物質は広範囲の工業的用途が見い出されて いる。糖脂質はこれらのレシチンの少量成分として確認されている。工業的観点 から、PC以外の極性脂質に富んだ物質、さらにリン脂質、特に糖脂質以外の極性 脂質に富んだ物質を入手することは一般に興味深く、重要である。これは、PCお よび他のリン脂質類は帯電している、すなわちアニオン性または両性の官能基を 含有するが、他方、糖脂質は帯電していないという事実に関係がある。 〔従来の技術〕 レシチン、精製レシチンおよびリン脂質の界面活性成分としての使用に関して 文献に数多く記載されており、例えば「レシチン：原料、製造および使用」、B. F．Szuhaj編、アメリカ油化学者協会(1989年)を参照されたい。 CA 1102795は少なくとも50重量％の水を加えて極性脂質を穀物脂質から単離す る方法を開示している。この方法は水を粗製油混合物に加える原理 を利用しているという意味でガム除去の改良法である。 「穀物化学」、第54(4)巻、第803〜812頁(1977年)に記載の方法では、脂質を オート麦の穀粒からジエチルエーテルで抽出し、このエーテル抽出物を蒸発乾固 し、再び水飽和ｎ−ブタノールで抽出した。さらに蒸発させた後、混合物をクロ ロホルムに取り、得られた脂質を分析し、結合脂質として記録した。 EP 0 290 156は高い油回収率を目指した、向流系において極性および非極性抽 出溶媒の組み合せにより脂肪種子を抽出する方法を開示している。 ガラクト脂質、主にDGDGおよびDGDGに富んだ物質は研究されており、食品、化 粧品および医薬品のような工業的用途において興味深い界面活性物質であること がわかっている。 WO 95／20943は薬剤、栄養物および化粧品の用途における水中油形乳濁液中の 乳化剤としてのDGDGに富んだ物質、“ガラクト脂質物質”の使用を開示している 。WO 95／20944は薬剤、栄養物および化粧品の用途における極性溶媒中の２重層 生成物質としてのこの“ガラクト脂質物質”の使用を開示しており、またWO 95 ／20945は薬剤、栄養物および化粧品の用途における親油性担体としての「ガラ クト脂質物質」の使用を開示している。これらの用途で使用されるDGDGに富んだ 物質、“ガラクト脂質物質”は穀物から脂質をエタノールで抽出し、次にカラム クロマトグラフィーにより精製して純粋なDGDGまたは極性脂質のDGDGに富んだフ ラクションを得ることによって製造した。大量生産におけるクロマトグラフィー の使用は例えばガムを取り除くことによる大豆レシチンの製造と比べて高価であ り、工業用としての極性脂質に富んだ物質、特に糖脂質に富んだ物質を製造する ためのより安価な方法が必要とされる。 〔発明の詳述〕 本発明は植物源から分別植物油を製造するための新規な方法に関する。 本発明はさらに精製することなく直接界面活性剤として、例えば食品、化粧品 および医薬品における乳化剤として使用することができる、精製レシチンまたは 極性脂質、特に糖脂質に富んだ分別油を製造するための新規な方法を提供する。 本発明の方法は糖脂質の濃度を維持するように設計され、本発明に従って得られ る極性脂質に富んだ分別植物油は糖脂質、特にジガラクトシルジグリセリドに富 んだ油である。極性脂質の濃度はプロセスパラメーターにより調節することがで きる。 極性脂質に富んだ分別植物油を製造するための本発明の新規で工業的に利用可 能な方法において、植物材料は非極性溶媒で抽出され、その溶媒を蒸発させると 非極性および極性脂質からなる粗製油が得られ、その粗製油はさらに精製される 。本発明の方法は粗製油を制御温度でアルコールと混合し、アルコール相を分離 し、蒸発させて極性脂質に富んだ分別植物油を得ることを特徴とする。 本発明の方法は次の工程により説明することができる； （ａ）植物材料を非極性溶媒で抽出し、その溶媒を蒸発させて非極性および極 性脂質からなる粗製油を得、 （ｂ）粗製抽出物をアルコールと混合することにより２相系を得、そして （ｃ）アルコール相を集め、アルコールを蒸発させることにより極性脂質に富 んだ画分を得る。 本発明は穀物および穀粒、特にからす麦からの糖脂質に富んだ分別油の製造に おいて工業的に重要である。 非極性溶媒は一般に水と不混和性の溶媒、例えば飽和または不飽和の、分枝状 または直鎖状アルカンである。好ましい非極性溶媒は工業用ヘキサ ンである。 本発明の方法において使用するのに好ましい、粗製油と混合するためのアルコ ールは１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アル コール、例えばメタノール、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノール である。 アルコールはそのままで、あるいは水または他の極性溶媒と混合して使用する ことができる。好ましい方法において、アルコールは35重量％までの水、好まし くは2.5〜20重量％の水と混合して使用される。 本発明の方法において、粗製油は好ましくは少なくとも等容量のアルコールと 高温で混合される。 本発明の好ましい方法において、粗製植物油はからす麦の穀粒を工業用ヘキサ ンで抽出することにより得られる。溶媒を除去した後、粗製抽出物を50℃で２容 量のエタノール（水中、93重量％）と混合する。上部のエタノール相を35℃で下 部の油相から分離し、エタノールを蒸発させる。残留する油状液体は40重量％の 極性脂質（そのうち79％は糖脂質）および60重量％の非極性脂質を含有する分別 油であり、水中のマツヨイグサ油（５〜40重量％）からなる水中油形乳濁液中の 乳化剤（１〜５重量％）として使用される。 本発明に含まれるアルコール処理の方法はよく知られている種々のレシチンの 工業的アルコール処理と明らかに異なる（「レシチン：原料、製造および使用」 、B.F．Szuhaj編、アメリカ油化学者協会(1989年)；「第７章：レシチンの分別 および精製」を参照）。このような方法の目的はそれぞれ主にPC（アルコール溶 性）およびPE（非アルコール溶性）からなるアルコール溶性のレシチンおよび非 アルコール溶性の成分を分別することである。本発明の方法は脱ガム工程を必要 とせず、このことは主要な利点で あり、さらに驚くべきことに、アルコールと粗製油の比率および温度を適当に調 整して分別油中、所定濃度の量の極性脂質、すなわち糖脂質を得ることにより行 うことができる。 本発明の方法により得られた分別植物油は10〜90重量％、好ましくは20〜75重 量％の極性脂質と残りは非極性脂質を含有することを特徴とする。 好ましくは、本発明の方法により得られた分別植物油はまた、５重量％以上、 好ましくは20重量％以上の糖脂質を含有することを特徴とする。好ましくはこの 分別植物油はまた、３重量％以上、好ましくは15重量％以上のDGDGを含有する。 さらに、本発明は水中油形乳濁液、油中水形乳濁液、同様の分散液、逆転ベシ クル(reverse vesicle)、微小乳濁液および他の有機溶液を製造するための界面 活性剤としての、さらに精製することのないこの分別植物油の使用に関する。 本発明の方法により得られる分別植物油はまた、食品、医薬品、スキンケア製 品、あるいは経口、経腸、非経口、局所または他の投与形態用の製品を製造する ための界面活性剤として使用することができる。 これらの乳濁液、他の系および有機溶液の脂肪物質はすべての型の植物油、例 えば大豆、ヒマワリ、菜種（キャノーラ）、ヤシ、とうもろこし、ベニバナ、マ ツヨイグサ、ルリヂサ、落花生、ゴマなどの種子および豆からの油；さらに動物 油および脂肪、例えば魚油、肝油、卵油など；さらにグリセリド、脂肪酸、エス テル、およびこの分別油を使用して乳化することができる、当業者に知られてい る他の物質である。 乳化される好ましい油はトリアシルグリセロール油、好ましくはマツヨイグサ 油またはその画分、ルリヂサ油またはその画分、あるいは他の植物油またはその 画分から選択される。 好ましい方法に従って製造される本発明の分別油は連続トリグリセリド相中、 広範囲の極性および両親媒性脂質からなる。それは低い粘度および透明な外観を 有する。これにより、分別油は極めて容易に乳化剤として使用することができる こと、すなわち慣用の固体または非晶質レシチンの場合のように、分別油を乳化 される油に単に加え、その混合物を緩やかに混合すると、直ちに乳化剤が油相中 で膨潤するのである。 本発明の分別油の高い親油性は実用的観点からも有利である；保存中に化学分 解を引き起こしうる大気水分および酸素は吸収されない。さらに、その低い粘度 のため、分別油は容易にポンプで汲むことができ、したがって乳濁液の大量生産 で使用される場合、容易に供給することができる。 水中油形乳濁液は単独の乳化剤として、または他の両親媒性化合物と組み合せ て、補助界面活性剤として分別油を使用することにより製造される。水中油形乳 濁液はまた、場合により当該技術分野で知られている組成物の様々な性質を改善 するための添加剤、例えば芳香剤、甘味剤、着色剤、増粘剤、保存剤、抗酸化剤 などを含有しうる。 水中油形乳濁液は慣用の方法により製造される。例えば、水中のトリアシルグ リセロール油の30重量％乳濁液は乳化剤、すなわち分別油をその油に加えること により製造される。油相はまた、抗酸化剤および芳香剤のような油溶性添加剤を 含有しうる。全乳化剤濃度は４重量％である。油相を緩やかに混合する。連続相 は糖、芳香剤および保存剤のような水溶性添加剤を含有する純水または水溶液で ある。必要に応じて、水相のpHを調整する。油相および水相を予備加熱し、次に 高剪断混合下で油相を水相に加える。予備乳濁液を高圧均質化に付した。 水中油形乳濁液中における分別油と油状物質の重量比は好ましくは１：20〜１ ：１、特に１：10〜１：３の範囲内である。水中油形乳濁液中の油 状物質の全含有量は50重量％未満、好ましくは30重量％未満である。 さらに、本発明の分別油の乳化能力は驚くほど高い；マツヨイグサ油を基材と した40重量％水中油形乳濁液を製造するのに必要な量は３重量％と低く、約1.3 重量％の極性脂質に相当する。これに対比して、WO 95/20943は同種の乳濁液を 乳化するのに２重量％量の極性脂質画分を使用する方法を開示している。 大豆または卵のリン脂質およびトリグリセリド油を基材とした慣用の脂肪乳濁 液は20重量％水中油形乳濁液に対して1.2重量％の乳化剤を必要とする。 油状物質の含有量がより高い場合、油の連続系、すなわち純水または水溶液の 液滴が分別油により油相中で分散する系を得ることができる。とりわけ、分別油 の含有量、油と水の重量比、および含水量に応じて、次の有機溶液すなわち、油 中水形乳濁液、逆転ミセル（L₂相または微小乳濁液として知られている）、およ び逆転ベシクルを（含水量の減少に伴って）得ることができる。 本発明はまた、その製造において本発明に従って製造された分別植物油を使用 する、乳濁液、微小乳濁液、逆転ベシクルまたは他の形態の調製液を含有する食 品、栄養物、医薬品、皮膚用品、化粧品または他の組成物を包含する。 本発明の他の利点は経腸乳濁液として使用するのに適した良好な風味を有する ことである。 これらの油に富んだ系は特に局所スキンケア製品、すなわち医療用局所スキン ケア製品および美容製品において有用である。局所スキンケア製品の例として、 １種以上の活性成分を含有する種々の軟膏を挙げることができる。 分別油はまた、水または水溶液を加えることなく、実際の用途においてそのま まで、または油と混合して使用することができる。例えば、分別油およびトリグ リセリド油、例えば落花生油のブレンド中における３重量％のサリチル酸の混合 物は頭皮の乾せんを治療するための製剤として使用することができる。 好ましい医薬または栄養組成物は乳化油として遊離酸、その塩またはエステル 形態のγ−リノレン酸、GLAまたは他の脂肪酸を含有する。この医薬組成物はさ らに他の治療的に活性な物質を含有する。 図面の簡単な説明 図１はレシチンの確立した製造法と本発明の分別油の製造法の比較を示す。 〔実施例〕分別油の化学的特性決定 脂質類の分析はジオール−変性シリカを充填したカラム（Lichrosphere100 DI OL，５μm，250mm×４mm内径；メルク社）を使用して高速液体クロマトグラフィ ー（HPLC）により行った。カラムを75℃に保持した水浴中に入れた。分析システ ムはHPLCポンプCM 4000(LDC／ミルトンロイ社)、および20μlの注入ループを備 えた7125型インゼクター(レオダイン社)からなる。使用した蒸気化光散乱検出器 はドリフトチューブ温度および空気流入圧がそれぞれ97℃および2.0バールであ るセデックス55噴霧化室を備えたセデックス45（S.E.D.E.R.E.）である。 分析中の移動相の流量は１ml／分である。25分にわたって100％のＡで開始し 、100％のＢで終了する線形の二成分溶媒グラジエントを使用した（ここで、Ａ ＝ヘキサン：イソプロパノール：ｎ−ブタノール：テトラヒドロフラン：イソオ クタン：水、64：20：６：4.5：１であり、そしてＢ ＝イソプロパノール：ｎ−ブタノール：テトラヒドロフラン：イソオクタン：水 、75：６：4.5：4.5：10）。溶媒はすべて酢酸アンモニウムを含んだ（180mg／l ）。 データ集めおよび処理はGynko Softデータシステムバージョン4.22(ソフトロ ンGmbH)で行った。分析した典型的な注入量は100μｇである。MGDGおよびDGDG（ シグマ化学社）のような信頼できる標準液と比較した保持時間に基づいて確認を 行った。このシステムにおいて、揮発性化合物は検出されなかった。定量はピー ク面積の計算により行った。 実施例 １ カラス麦フレークスからの粗製油の抽出 （KEBO）と混合した。混合物を45℃の温度で１時間緩やかに撹拌した。抽出物を ムンクテル紙フィルター（品質1003）を通して濾過した。抽出物を回転蒸発器で 蒸発させた。粗製カラス麦油の収量は22.4ｇ(5.6重量％)であった。 実施例 ２ イソプロパノールを用いたカラス麦油の分別 実施例１で得た２ml（1.84ｇ）の粗製カラス麦油を試験管中で８mlの工業用イ ソプロパノール（85％KEBO）と混合した。試験管を30秒間振盪し、混合物を１時 間かけて分離した。上相（８ml）を蒸発用フラスコに移し、回転蒸発器で蒸発さ せた。分別したカラス麦油の収量は0.28ｇ(15重量％)であった。極性脂質の濃度 はHPLCにより測定したところ44重量％であった。極性脂質のうち77.4％(面積)は 糖脂質であり、また76.4％(面積)はDGDGであった。 実施例 ３ エタノールを用いたカラス麦油の分別 13ｌの粗製カラス麦油（12kg、温度20℃）を撹拌しながら26ｌのエタノール（ 水中、95容量％）と混合し、それを50℃に予備加熱した。混合物を48〜52℃で30 分間撹拌した。次に、混合物を40℃の温度で分離した。下相（14ｌ）を除去した 。上相を撹拌しながら55℃に加熱して透明な溶液を得た。溶液を無菌フィルター を通して濾過し、エタノールを落下膜(fallingfilm)蒸発器で蒸発させた。分別 したカラス麦油の収量は1845ｇ（15重量％）であり、40重量％の極性脂質を含有 し、そのうち81％（面積）は糖脂質であり、また76.3％（面積）はDGDGであった 。 化学組成の調節 本発明の製造法のプロセスパラメーターの値を変えることにより、所望の組成 を有する分別油を得ることができる。例えば、17％濃度の極性脂質を含有する分 別油を製造する場合、調節パラメーターはイソプロパノール（水中68％、v：v） 、41℃での50％油負荷、及び30秒のブレンド時間に設 定する必要がある。しかしながら、32％濃度の極性脂質を含有する分別油が所望 ならば、調節パラメーターをエタノール（水中93％、v：v）、50℃での20％の油 負荷、および90秒のブレンド時間に設定する必要がある。同様にして、64％濃度 の極性脂質は調節パラメーターをイソプロパノール（水中75％、v：v）、23℃で の33％油負荷、および15秒のブレンド時間に設定することにより得ることができ る。さらに、表２を見てわかるように、プロセス条件に関わりなく糖脂質、特に DGDGの相対濃度は一定である。それにより、極性脂質濃度は一定濃度の糖脂質と 共に、合理的な確実性を伴って予想することができる。 実施例 ４ 39％水中油形乳濁液の製造 実施例３で分別したカラス麦油を使用して水中油形乳濁液を下記の方法により 製造した。 成 分： 油相および水相を別々に調製した。両方の相を60℃に予備加熱し、油相を高剪 断混合(15,000rpm)しながら７分かけて水相に加えた。混合の間、50重量％のク エン酸溶液を使用してpHを4.5に調整した。混合物を500バールおよび約60℃にお いて８サイクルで均質化した（ラニーホモジナイザー、LABモデル、12.51Ｈ型； APVラニーAS）。 実施例 ５ ３種の水中油形懸濁液の製造 乳濁液を実施例４に従って製造し、高圧ホモジナイザーで各回のサイクルを行 った後に試料を採取した。それぞれの乳濁液を異なる温度で保存した後、粒度お よび粒度分布測定により物理的安定性に関して分析した。粒度および粒度分布測 定は動的光散乱計測器（ゼータサイザー４、マルベルン測定器）を用いて行い、 それぞれＺ平均および多分散指数として表わした。後者は仮定の対数−正規モデ ルの分散として解される。低い値の多分散指数は乳濁液の液滴の粒度分布幅が狭 いことを示しており、このことは多くの用途において好ましい。“クリーミング ”現象は凝集した液滴が融合する乳濁液の分解過程の一段階である。結果として 、クリーミングは乳濁液の上部に油層、下部に水層として観察される相分離を引 き起こす。その結果を表３に示す。 RT＝室温； OK＝安定な乳濁液 実施例 ６ GLAに富んだマツヨイグサ油、DLMGの水中油形乳濁液の製造 乳濁液を実施例５に従って製造し、その後直ちに特性決定した。その結果を表 ４に示す。 RT＝室温； OK＝安定な乳濁液 実施例７ マツヨイグサ油（バッチ量40kg）を用いた30重量％水中油形乳濁液の製造 成 分： 水 相 kg 水 18.4 スクロース 7.6 油 相 マツヨイグサ油（カラニッシュ社） 12.0 分別油 2.0 スクロースを高剪断混合しながら水に溶解した。分別油をひしゃくでマツヨイ グサ油と混合した。次に、油相を高剪断混合しながら６分かけて水相に加えた。 生成した予備乳濁液を高剪断ミキサーでさらに30分間混合した。予備乳濁液を高 圧ホモジナイザー（SHL 05モデル；テトララバルAB）の保存容器に移し、400バ ールにおいて120ｌ／時の流量で120分間(約６サイクルに相当する)均質化した。 これにより、平均粒度が249nmの微細で安定な乳濁液を得た。乳濁液を室温で ６ケ月保存した後、相分離およびクリーミングのどちらも起こらず、このことは 製品の保存寿命が長いことを意味する。 乳濁液を様々な方法で、例えば回転オートクレーブ中での加熱滅菌により、ま たは超高温(UHT)処理により滅菌することができる。このタイプの乳濁液は味の よさに悪く作用しうる保存剤が存在しないため、特に食品に使用するのに、また 経口製剤の担体として適している。 実施例 ８ マツヨイグサ油および種々の乳化剤(バッチ量300ｇ)を用いた20重量％乳濁液の 製造 使用した大豆レシチンはルーカスマイヤー社のトプシチン100であり、極性脂 質の全含有量は38.2重量％である。パルミチン酸アスコルビルおよびアンモニウ ムホスファチドを40℃で少量の油と混合した。次に、混合物を室温まで冷却し、 残りの油に分散させた。油相を15,000rpmで高剪断混合しながら15分かけて水相 に加えた。予備乳濁液を50重量％のリン酸でpH4.9に調整した。それを500バール において各サイクル後に室温まで冷却しながら６サイクルで均質化した(ラニー ホモジナイザー、Mini-Lab 8.30Ｈモデル、APVラニーAS)。 次に、乳濁液を40℃において10mlのガラスバイアル中で保存した。次の観察を 行った。 これらのデータは本発明の分別油がより安定な乳濁液を生成するため、従来の 大豆レシチンよりも有効な乳化剤であることを示唆する。 実施例 ９ 分別ヤシ油（バッチ量300ｇ）を用いた40重量％乳濁液の製造 成 分 重量％ 水 58.0 CPLヤシ油(スコチアリピドテクニクAB) 40.0 分別油 2.0 ヤシ油を50℃で溶融し、分別油と混合した。油相および水相を65〜70℃に予備 加熱し、油相を15,000rpmで高剪断混合しながら４分かけて水相に加えた。次に 、予備乳濁液を２つの部分に分割し；一方の部分を400バール、もう一方の部分 を800バールにおいて、共に60℃、６サイクルで均質化した(ラニーホモジナイザ ー、Mini-Lab 8.30Ｈモデル、APV ラニーAS)。 これらの調製液部分は共に同様のクリームのような稠度を有する乳濁液を生成 した。何れの場合も、平均粒度(Ｚ平均)は480nm付近（ゼータサイザー４、マル ベルン計測器）であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 クルーン，カール−グンナー スウエーデン国エス−113 43 ストツク ホルム．ダーラガタン 84 ３テー・エル

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．植物原料を非極性触媒で抽出し、その溶媒を蒸発させて非極性および極性脂 質を含有する粗製油を得、それをさらに精製することからなり； 粗製油を制御温度でアルコールと混合し、アルコール相を分離し、蒸発させて 極性脂質に富んだ分別植物油を得ることを特徴とする、植物原料から分別植物油 を製造する方法。 ２．植物原料は穀物または穀粒、特にカラス麦である、請求項１記載の方法。 ３．アルコールはメタノール、エタノール、プロパノールまたはイソプロパノー ルである、請求項１または２記載の方法。 ４．アルコールは35重量％までの水、好ましくは2.5〜20重量％の水と混合して 使用される、請求項１〜３の何れかの項記載の方法。 ５．粗製油は少なくとも等容量のエタノールと混合される、請求項１〜４の何れ かの項記載の方法。 ６．10〜90重量％、好ましくは20〜75重量％の極性脂質と残りは非極性脂質を含 有する、請求項１〜５の何れかの項記載の方法により得られた分別植物油。 ７．５重量％以上、好ましくは20重量％以上のリン脂質を含有する、請求項１〜 ５の何れかの項記載の方法により得られた分別植物油。 ８．３重量％以上、好ましくは15重量％以上のDGDGを含有する、請求項１〜５の 何れかの項記載の方法により得られた分別植物油。 ９．水中油形乳濁液、油中水形乳濁液、同様の分散液、逆転ベシクル、微小乳濁 液および他の有機溶液を製造するための界面活性剤としての、請求項１〜５の何 れかの項記載の方法により得られた分別植物油の使用。 10．食品、医薬品、スキンケア製品、あるいは経口、経腸、非経口、局所または 他の投与形態用の製品を製造するための界面活性剤としての、請求項１〜５の何 れかの項記載の方法により得られた分別植物油の使用。 11．請求項１〜５の何れかの項記載の方法により得られた分別植物油を乳化剤と して使用することを特徴とする、トリアシルグリセロール油、好ましくはマツヨ イグサ油またはその画分、ルリヂサ油またはその画分、あるいは他の植物油また はその画分から選択される乳化油を含有する乳濁液組成物。 12．その製造において請求項１〜５の何れかの項記載の方法に従って製造された 分別植物油を使用する、乳濁液、微小乳濁液、逆転ベシクルまたは他の形態の調 整液を含有する食品、栄養物、医薬品、皮膚用品、化粧品または他の組成物。 13．乳化油は遊離酸、その塩またはエステル形態のγ−リノレン酸または他の脂 肪酸からなる請求項12記載の医薬または栄養組成物。 14．さらに他の治療的に活性な物質を含有する請求項13記載の医薬組成物。