SE504664C2 - Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan - Google Patents

Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan

Info

Publication number
SE504664C2
SE504664C2 SE9503296A SE9503296A SE504664C2 SE 504664 C2 SE504664 C2 SE 504664C2 SE 9503296 A SE9503296 A SE 9503296A SE 9503296 A SE9503296 A SE 9503296A SE 504664 C2 SE504664 C2 SE 504664C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
oil
polar
fractionated
emulsion composition
fractionated oil
Prior art date
Application number
SE9503296A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9503296L (sv
SE9503296D0 (sv
Inventor
Bengt Hersloef
Per Tingvall
Carl-Gunnar Kroon
Original Assignee
Scotia Lipidteknik Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Scotia Lipidteknik Ab filed Critical Scotia Lipidteknik Ab
Priority to SE9503296A priority Critical patent/SE504664C2/sv
Publication of SE9503296D0 publication Critical patent/SE9503296D0/sv
Priority to AT96932113T priority patent/ATE254655T1/de
Priority to DK96932113T priority patent/DK1027413T3/da
Priority to DE69630821T priority patent/DE69630821T2/de
Priority to PT96932113T priority patent/PT1027413E/pt
Priority to JP51263397A priority patent/JP3782457B2/ja
Priority to PCT/SE1996/001146 priority patent/WO1997011141A1/en
Priority to NZ318909A priority patent/NZ318909A/xx
Priority to AU71019/96A priority patent/AU706577B2/en
Priority to EP96932113A priority patent/EP1027413B1/en
Priority to CA002232541A priority patent/CA2232541C/en
Priority to ES96932113T priority patent/ES2211974T3/es
Priority to US09/029,932 priority patent/US6355693B1/en
Publication of SE9503296L publication Critical patent/SE9503296L/sv
Publication of SE504664C2 publication Critical patent/SE504664C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/127—Liposomes
    • A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
    • A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/917—The agent contains organic compound containing oxygen
    • Y10S516/918—The compound contains carboxylic acid ester group

Description

504 664 2 De ovan skisserade metoderna användes huvudsakligen för framställning av lecitiner från oljegrödor, såsom sojaböna, solros, rapsfrö, majs och bomullsfrö. I princip är samtliga dessa oljor rika på polär lipid, vilka kännetecknas av att vara fosfolipidrika, speciellt fosfatidylkolinrika, och bestå av 40- 60% oljor och 60-40% polära lipider. Halten glykolipider i leci- tinerna är relativt låg, men varierar med källan, och förfarandet är utformat så att det ger ett så högt utbyte som möjligt av fosfolipider på bekostnad av glykolipider och andra komponenter (fig. 1). Andra källor än oljegrödor, t ex cerealier, innehåller mer glykolipider än fosfolipider och förfarandet som omfattas av föreliggande uppfinning är utformat så att koncentrationen av glykolipiderna bevaras. De fraktionerade oljorna, rika på polära lipider, som omfattas av denna uppfinning, kännetecknas således av att vara glykolipidrika, speciellt digalaktosyldiglyceridrika oljor.
Föreliggande uppfinning beskriver ett nytt sätt att fram- ställa renade lecitiner, eller fraktionerade oljor rika på po- lära lipider, speciellt glykolipidrika fraktionerade oljor, som är baserat på behandling av en råolja med alkoholer och också användning av sådana fraktionerade oljor rika på polära lipider i livsmedel, kosmetika och farmaceutiska produkter. Uppfinningen är av speciell industriell betydelse för framställning av glyko- lipidrika fraktionerade oljor från cerealier och korn, och även för användning av sådana glykolipidrika fraktionerade oljor i livsmedel, kosmetika och farmaceutiska produkter.
Glykolipider utgör väl kända beståndsdelar i växtcellmem- braner. Den viktigaste klassen av dessa innehåller ett till fyra socker glykosidiskt bundna till diacylglycerol. De två vanligaste klasserna innehåller en respektive två galaktosenheter, och den vanligen använda nomenklaturen och förkortningarna därav är mono- och digalaktosyldiglycerid, MGDG och DGDG, som ibland kallas galaktolipider. Den allmänna strukturen av DGDG anges nedan. 504 664 S? R1CO~ïH2 FQgCF“ H OH H2C'-0 OH HO O H HgO H H O CH2OH Kommersiella lecitiner, såsom lecitiner framställda från sojabönolja, solrosolja och rapsfröolja, består huvudsakligen av fosfolipider, varav fosfatidylkolin (PC) och fosfatidyletanol- amin (PE) är de vanligast förekommande. PC är den mest välkända klassen av polära lipider och PC-rika material har funnit en stor mängd industriella tillämpningar. Glykolipider har identifierats, som mindre beståndsdelar i dessa lecitiner. Från industriell synpunkt år det av allmänt intresse och vikt att ha tillgång till material rika på andra polära lipider än PC, och även material rika pà andra polära lipider än fosfolipider, speciellt glykolipider. Detta har samband med det faktum att PC och andra fosfolipidklasser är laddade (zwitterjoniska eller anjoniska molekyler) under det att glykolipider är nonjoniska.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller ett nytt sätt att fram- ställa material rika på polär lipid, speciellt glykolipidrika material, som utan ytterligare rening kan användas direkt som ytaktiva beståndsdelar, exempelvis som emulgatorer i livsmedel, kosmetika och farmaceutiska produkter.
Känd teknik Det finns i litteraturen ett flertal beskrivningar av an- vändning av lecitiner, renade lecitiner och fosfolipider som ytaktiva beståndsdelar ("Lecithins: Sources, Manufacture & Uses“, B.F. Szuhaj, red., American Oil Chemists' Society, 1989).
SE 7709374-8 beskriver ett sätt att isolera polära lipider från cerealielipider genom tillsats av 50 viktprocent vatten.
Detta sätt är en modifierad avslemning så tillvida att det utnyttjar principen att tillsätta vatten till en rå blandning. 504 664 4 EP O 312 564 avser ett viskositetsreducerande medel för choklad som kan erhållas genom extraktion av havre med polära lösningsmedel. Den reologiskt aktiva glykolipiden avser digalak- tosyldiacylglycerolstruktur vari minst en av acylgrupperna är en hydroxifettsyrarest, som är förestrad via hydroxigruppen med ytterligare en fettsyrarest.
Galaktolipider, primärt DGDG och DGDG-rika material har undersökts och visat sig vara ytaktiva material av intresse för industriella tillämpningar såsom livsmedel, kosmetika och farma- ceutiska produkter.
WO 95/20943 beskriver användning av DGDG-rikt material ("galaktolipidmaterial") som en emulgator i olja-i-vatten emul- sioner för farmaceutisk, nutritionell och kosmetisk användning.
WO 95/20944 beskriver användning av DGDG-rikt material ("galaktolipidmaterial") som ett biskiktsbildande material i polära lösningsmedel för farmaceutisk, nutritionell och kos- metisk användning.
WO 95/20945 beskriver användning av DGDG-rikt material ("galaktolipidmaterial") som en lipofil bärare för farmaceutisk, nutritionell och kosmetisk användning.
Det DGDG-rika material ("galaktolipidmaterial") som användes i WO 95/20943, WO 95/20944 och WO 95/20945 framställdes från cerealier genom extraktion av lipiderna med etanol och efter- följande rening på en kromatografisk kolonn för att rena DGDG eller en DGDR-rik fraktion av polära lipider. Användningen av kromatografi i stor skala är dyrbart jämfört med framställning av t ex sojalecitin genom avslemning och det finns därför ett behov av ett billigare sätt att framställa material rika på polär lipid för industriell användning, speciellt glykolipidrika material.
Föreliggande uppfinning avser ett nytt sätt att framställa fraktionerade oljor från vegetabiliska ràextrakt, speciellt DGDG- rika fraktionerade oljor som erhållits frän råextrakt av cerealier och korn, som användes utan ytterligare rening som ytaktiva beståndsdelar i livsmedel, kosmetika och farmaceutiska produkter.
Beskrivning av uppfinningen Uppfinningen avser ett industriellt användbart förfarande för framställning av en oljefraktion rik på polär lipid, som här 504 664 5 benämnes fraktionerad olja, från vegetabiliska råoljor eller andra växtextrakt, vilken fraktionerad olja innehåller polära lipider i en koncentration som kan kontrolleras genom process- parametrar. Uppfinningen avser vidare användning av denna frak- tion utan ytterligare rening som en ytaktiv beståndsdel. Upp- finningen omfattar följande steg: (a) extraktion av ett växtmaterial med ett opolärt lösnings- medel och avdunstning av lösningsmedlet för erhållande av ett rå- extrakt som omfattar opolära och polära lipider, (b) erhållande av ett tvåfas-system genom blandning av rå- extraktet med en alkohol, (c) erhållande av en fraktion rik på polär lipid genom uppsamling av alkoholfasen och avdunstning av alkoholen, (d) användning av fraktionen rik på polär lipid som ytaktiv beståndsdel i vatten-i-olja emulsioner, olja-i-vatten emul- sioner, mikroemulsioner och liknande dispersioner och organi- serade lösningar, vilket förfarande kännetecknas av att råextraktet blandas med minst samma volymer alkoholer vid höjd temperatur och att den erhållna fraktionen rik på polär lipid är en oljig, homogen vätska som lätt kan hanteras som en beståndsdel.
Enligt ett föredraget förfarande enligt uppfinningen erhålles den vegetabiliska råoljan genom extraktion av havrekärnor med industrihexan. Efter avlägsnande av lösningsmedlet blandas rå- extraktet med två volymer etanol (93 viktprocent i vatten) vid 50°C. Etanolfasen (överst) separeras från oljefasen (underst) vid 35°C och etanolen avdunstas. Den återstående oljiga vätskan år den fraktionerade oljan, som omfattar 40 viktprocent polära lipider (varav 79% är glykolipider) och 60 viktprocent opolära lipider, som användes som emulgator (5 viktprocent) i en olja-i- vatten emulsion av nattljusolja (40 viktprocent) i vatten.
Alkoholbehandlingsmetoden enligt uppfinningen måste klart åtskiljas fràn den väl kända industriella behandlingen av olika lecitiner med alkohol (jämför "Lecithinsz Sources, Manufacture & Uses", B.F. Szuhaj, red., American Oil Chemists' Society, 1989; kapitel 7, Fractionation and Purification of Lecithin). Syftet med ett sådant förfarande är att fraktionera lecitinerna i al- kohollösliga och icke-alkohollösliga komponenter huvudsakligen bestående av PC (alkohollöslig) respektive PE (icke-alkohol- 504 664 6 löslig). Föreliggande uppfinning behöver ej något avslemnings- steg, vilket utgör en stor fördel, och kan vidare överraskande utföras genom lämplig reglering av mängderna alkohol i förhål- lande till ràoljan och temperaturen så att man uppnår en förut- sagd koncentration av mängden polära lipider, och således glyko- lipider, i den fraktionerade oljan.
Emulsionssystem som omfattas av uppfinningen omfattar olja-i- vatten emulsioner, vatten-i-olja emulsioner, mikroemulsioner och andra dispergerade system och organiserade lösningar. Fettmate- rialet i dessa emulsioner, andra system och organiserade lösnin- gar kan vara vegetabiliska oljor av alla typer, sàsom oljor från frön och bönor av sojaböna, solros, rapsfrö (canola), palm, majs, safflor, nattljus, borago, jordnöt, sesam och liknande, vidare animaliska oljor och fetter, såsom fiskoljor, leveroljor, äggoljor och liknande, vidare glycerider, fettsyror och andra substanser, som är uppenbara för fackmannen, som kan emulgeras med hjälp av den fraktionerade oljan.
Kemisk karakterisering av den fraktionerade oljan a) Lipidklassanalys Lipidklassanalys utfördes genom högupplösande vätskekromato- grafi, HPLC, under användning av en kolonn packad med diolmodi- fierad kiseldioxid (Lichrosphere 100 DIOL, 5 um, 250 mm x 4 mm i.d.; E. Merck, Tyskland). Kolonnen var innesluten i ett vatten- bad som hölls vid 75°C. Det analytiska systemet bestod av en HPLC-pump CM 4000 (LDC/Milton Roy, USA), och en injektor, mo-dell 7125, med en 20 pl injektionsslinga (Rheodyne Inc., USA). Den evaporativa ljusspridningsdetektor som användes var en Sedex 45 (S.E.D.E.R.E., Frankrike) utrustad med en Sedex 55 nebuli- seringskammare med en drifttubstemperatur och ett luftinloppstryck av 97°C respektive 2,0 bar.
Flödet av den mobila fasen var 1 ml/min under analysen. En binär lösningsmedelsgradient, linjär över 25 min, användes var- vid man startade med 100% av A och slutade med 100% B, där A = hexan:isopropanolzn-butanol:tetrahydrofuranzisooktanzvatten, 64:20:6:4,5:l och B = isopropanolzn-butanolztetrahydrofuranz isooktanzvatten, 75:6:4,5:4,5 10. Samtliga lösningsmedel innehöll ammoniumacetat, 180 mg/l.
Datauppsamling och bearbetning gjordes med GynkoSoft data- 504 664 7 system, version 4.22 (Softron GmbH, Tyskland). En typisk mängd som injicerades för analys var 100 pg. Identifieringen baserades på retentionstidjämförelse med autentiska standarder (Scotia LipidTeknik AB, Sverige). Flyktiga föreningar kunde ej påvisas i detta system. Kvantifiering baserades pá beräkning av topp-are- an. b) Sammansättning av en fraktionerad olja från havre (sats nr E 50831).
Tabell 1 Total sammansättning Viktprocent - polära lipider 40 - olja 60 Sammansättning av polära lipider Areaprocent - glykolipder 80,7 - fosfolipider 14,5 - andra polära lipider 4,8 Glykolipidsammansättning - DGDG 76,3 - andra glykolipider 4,4 c) Kontroll av den kemiska sammansättningen Genom att ändra värdena på processparametrarna i framställ- ningsmetoden enligt uppfinningen är det möjligt att erhålla en fraktionerad olja med önskad sammansättning. Om syftet t ex är att framställa en fraktionerad olja som innehåller en halt po- lära lipider av 17% bör kontrollparametrarna inställas pà iso- propanol (68% i vatten, volym:volym), 50% oljetillsats vid 41°C och en blandningstid av 30 sekunder. Om emellertid en fraktione- rad olja som innehåller 32% polära lipider önskas bör kontroll- parametrarna sättas pá etanol (93% i vatten volymzvolym), 20% olje-tillsats vid 50°C och en blandningstid av 90 sekunder. Pâ samma sätt kan en halt polära lipider av 64% erhållas genom att ställa in kontrollparametrarna på isopropanol (75% i vatten, volymzvolym), oljetillsats av 33% vid 23°C med en blandningstid av 15 sekunder. Vidare är, som framgår av Tabell 1, de relativa 504 664 8 halterna av glykolipider och speciellt DGDG konstanta, oberoende av processbetingelserna. Koncentrationen av polär lipid kan därigenom förutsägas med en rimlig grad av säkerhet, med en konstant halt av glykolipider.
Tabell 2 Försök Totala polära Sammansättning av polära lipider lipider % (vikt) % (area) Glykolipider DGDG (inkl. DGDG) iII9 17 78 75 eI6 22 81 77 iIlO 27 82 79 e8 28 83 80 el? 32 85 81 e9 37 85 81 iI1 44 78 74 iI9 49 79 76 iII5 58 78 75 iII1 64 80 76 Medelvärde 81 77 Standard- 3 3 avvikelse d) Fysikaliska egenskaper hos emulsionerna Den fraktionerade oljan enligt uppfinningen, som framställts enligt det föredragna förfarandet, består av en stor mängd polära och amfifila lipider i en kontinuerlig triglyceridfas. Den har en låg viskositet och ett klart utseende. Detta gör den fraktio- nerade oljan extremt lätt att använda som emulgator; den frak- tionerade oljan sättes helt enkelt till den olja som skall emul-' 504 664 9 geras och blandningen blandas därefter försiktigt - det krävs ingen tid för att svälla emulgatorn i oljefasen såsom är fallet med konventionella, torra eller amorfa lecitiner.
De höggradigt lipofila egenskaperna hos den fraktionerade ol- jan enligt uppfinningen är också fördelaktiga av praktiska skäl; inget atmosfäriskt vatten eller syre upptages under förvaring som kan orsaka kemisk nedbrytning. Pga av dess låga viskositet kan den fraktionerade oljan vidare lätt pumpas och således lätt doseras när den användes vid storskalig produktion av emulsioner.
Vidare är emulgeringskapaciteten hos den fraktionerade oljan enligt uppfinningen överraskande hög; den mängd som krävs för att framställa en med avseende på vikten 40%-ig olja-i-vatten emulsion baserad pà nattljusolja, kan vara så låg som 3 viktpro- cent, motsvarande 1,3 viktprocent polära lipider. Som jämförelse' beskriver WO 95/20943 ett sätt att använda en fraktion av polåra lipider i en mängd av 2 viktprocent för emulgering av samma typ av emulsion.
Konventionella fettemulsioner baserade på sojabönfosfolipider av triglyceridoljor kan kräva 1,2 viktprocent emulgator för en med avseende på vikten 20%-ig olja-i-vatten emulsion.
En annan fördel med föreliggande uppfinning är dess angenäma smak som gör den lämplig att använda i enterala emulsioner.
Beskrivning av ritningen Fig. 1 visar flödesdiagram för etablerade industriella för- faranden jämfört med sättet enligt föreliggande uppfinning. De etablerade förfarandena finns beskrivna i Lecithins: Sources, Ma- nufacture & Uses, B.F. Szuhaj, red., American Oil Chemists' So- ciety, 1989. Processing of soybean lecithin (p 18).
Exempel 1. Extraktion av råolja från havregryn 400 g havregryn blandades med 2 l hexan. Blandningen omrördes försiktigt i 1 h vid en temperatur av 45°C. Extraktet filtrerades genom ett Munktell pappersfilter, kvalitet 1003. Extraktet indunstades i en rotationsindunstare. Utbytet av rå havreolja var 22,4 g (5,6 viktprocent).
Exempel 2. Fraktionering av havreolja med isopropanol 2 ml (1,84 g) av den råa havreolja som erhållits i Exempel 1 504 664 10 blandades med 8 ml isopropanol (85%) i ett provrör. Röret skaka- des i 30 sekunder och blandningen fick därefter separera i en timme. Den övre fasen, 8 ml, överfördes till en indunstningskolv och indunstades i en rotationsindunstare. Utbytet av fraktionerad havreolja var 0,28 g (15 viktprocent). Koncentrationen av polära! lipider var 44 viktprocent, bestämt genom HPLC. Av de polära lipiderna utgjordes 77,4% (area) av glykolipider och 76,4% (area) var DGDG.
Exempel 3. Fraktionering av havreolja med etanol 13 l rà havreolja (12 kg, temperatur 20°C) blandades under omröring med 26 l etanol (95% volymprocent i vatten), som för- värmts till 50°C. Blandningen omrördes i 30 minuter vid 48-52°C.
Blandningen fick därefter separera vid en temperatur av 40°C. Den undre fasen (14 l) avlägsnades. Den övre fasen upphettades under omröring till 55°C för erhållande av en klar lösning. Lös- ningsmedlet filtrerades genom ett sterilt filter och etanolen avdunstades i en fallfilmsindustare. Utbytet av fraktionerad havreolja var 1845 g (15 viktprocent), som innehöll 40 vikt- procent polära lipider, varav 81% (area) var glykolipider och 76,3% (area) var DGDG.
Exempel 4. Framställning av en 39%-ig olja-i-vatten emulsion Den fraktionerade havreoljan enligt Exempel 3 användes för att framställa en olja-i-vatten emulsion på nedan angivet sätt.
Bestándsdelar: Oljefas (g) Vattenfas (9) Nattljusolja 118,39 Socker 45,00 Fraktionerad havreolja 15,00 Kaliumsorbat 0,60 Ammoniumfosfatider 0,30 Bensoesyra 0,30 Askorbylpalmitat 0,06 Nescafé 3,00 Tokoferylacetat 3,27 Kaffesmak 1,50 Vatten 112,58 Totalt 300,00 504 664 ll Oljefasen och vattenfasen framställdes separat. Båda faserna förvärmdes till 60°C och oljefasen sattes till vattenfasen under blandning med hög skjuvning vid 15.000 varv/min i 7 minuter. pH ställdes pà 4,5 under blandningen med hjälp av en med avseende pà vikten 50%-ig citronsyralösning. Blandningen homogeniserades vid 500 bar och ca 60°C i 8 cykler (Rannie homogenisator, modell LAB, typ l2,51H; APV Rannie AS, Danmark).
Exempel 5. Framställning av tre olja-i-vatten emulsioner Bestàndsdelar: A (g) B (g) C (g) Oljefas - Nattljusolja 118,38 118,38 1183,8 - Fraktionerad olja 5,91 11,85 147,9 ~ Ammoniumfosfatider 0,30 0,30 3,0 - Askorbylpalmitat 0,06 0,06 0,6 - Tokoferylacetat 3,27 3,27 32,7 Vattenfas - Socker 45,00 45,00 450,0 - Kaliumsorbat 0,60 0,60 6,0 - Bensoesyra 0,30 0,30 3,0 - Vatten l26,l8 120,24 ll73,0 Totalt 300,00 300,00 3000,0 Emulsionerna framställdes enligt Exempel 4 och prover togs efter olika antal cykler i högtryckshomogenisatorn. De olika emulsionerna analyserades med avseende på fysikalisk stabilitet och partikelstorlek och partikelstorleksfördelning som mättes efter förvaring vid olika temperaturer. Mätningarna av partikel- storlek och storleksfördelning skedde med hjälp av ett dynamiskt ljusspridningsinstrument (Zetasizer 4, Malvern Instruments, UK) och rapporterades som z-medelvärden respektive polydispersitets- index, där det sistnämnda skall tolkas som variansen av en antagen log-normal modell. Resultaten sammanfattas i Tabell 3. 12 504 664 coHmHHHEw Hfinmuw MO .Qsumwwmëwumëøu n .Hm ON NmO_@ wwN mo Nm_H u°@«+ N u ON «mo_o wwN mo NN.« em N u NH >No_o NNN wo Nm\« em N U NH wmO_@ NNN mo Nm_« em H u NH @w@_o QNN mo NN_H Hm w U NH Hwo_o QNN Mo Nm_« am N u w NNH_o Hwm wo mN_N uøøw m m w NNH_o Nwm mo mN_N em m m O mNH_o vwm mo mm_N N m O, «>o_o Nwm mo mN\N N m O o@o_o NHN mo mN.N m m NH mNN_o omw mcH:u»wmøømHm >N_H o°@«+ m 4 NH mNN_o Hwv m:H:u»4mw@wHm >N.H Bm m 4 Q HNN_o Nßv mcHcUuflmøv4Hm >m_H u°o«+ m 4 w NmH_@ Nmw mcH:~»mmøøm~m >N_H Hm m 4 w moN_o Nmw zo >N_H u°«+ m 4 Émmmmë xwvcH AEHC Ûcwuona (Hwuum | .mwHU xwfinoum cOHuffHmmQo -HÉHÉ m :o HmÜTÜ mHÃHHumZ Lfinom 1 Hoxfluwmm Hfimflmfl/ Umnwcofluxmnm .mEmH Hmucd GOHwHDEm N HHwQmB 504 664 13 Exempel 6. Framställning i olja-i-vatten emulsioner av DLMG- olja Bestàndsdelar: D (9) E (g) Oljefas - DLMG 90,00 120,00 - Fraktionerad olja 15,00 15,00 - Ammoniumfosfatider 0,30 0,30 - Askorbylpalmitat 0,06 0,06 - Tokoferolacetat 3,27 3,27 Vattenfas - Socker 36,00 36,00 - Kaliumsorbat 0,60 0,60 - Bensoesyra 0,30 0,30 - Vatten 154,47 124,47 Totalt 300,00 300,00 Emulsionerna framställdes och karakteriserades omedelbart efter framställningen enligt Exempel 5. Resultaten sammanfattas i Tabell 4.
Tabell 4 Emulsion Antal Temp. Fraktionerad Visuell Partikel- Poly- cykler olja (vikt- observation storlek disp.- procent) (nm) index D 5 RT 5 OK 207 0,090 E 5 RT 5 OK 258 0,051 RT = rumstemperatur; OK = stabil emulsion

Claims (14)

504 664 JH PATENTKRAV
1. Ett sätt att framställa en fraktionerad olja rik på polär lipid omfattande följande steg: a) extraktion av ett växtmaterial med ett opolärt lösningsmedel och avdunstning av lösningsmedlet för erhållande av ett råextrakt som omfattar opolära och polära lipider, b) blandning av råextraktet med en alkohol under bildande av ett tvåfas-system, och c) avdunstning av alkoholen från den separerade alkoholfasen för erhållande av en fraktionerad olja rik på polär lipid.
2. Ett sätt enligt krav l, varvid råextraktet erhållits från cerealier och korn.
3. Ett sätt enligt krav l eller 2, varvid råextraktet erhållits från havre.
4. Ett sätt enligt något av kraven 1-3, varvid alkoholen är metanol, etanol, propanol eller isopropanol, lämpligen etanol eller isopropanol, blandad med 0-35% (vikt), lämpligen 2,5-20%, vatten.
5. En fraktionerad olja erhällen enligt ett sätt enligt något av kraven 1-4, som är ett ytaktivt medel.
6. En fraktionerad olja enligt krav 5, vilken innehåller mer än 5 viktprocent, lämpligen mer än 20%, glykolipider.
7. En fraktionerad olja enligt krav 5, som innehåller mer än 3 viktprocent, lämpligen mer än 15%, DGDG.
8. Användning av en fraktionerad olja enligt något av kraven 5-7 för framställning av en emulsionskomposition.
9. Användning av en fraktionerad olja enligt något av kraven 5-7 för formulering av ett livsmedel, en farmaceutisk produkt, en hudvårds- eller annan produkt för oral, enteral, parenteral, topikal eller någon annan form av administration. IS 504 664
10. En emulsionskomposition, kännetecknad av att den som ytaktivt medel innehåller en fraktionerad olja enligt något av kraven 5-7.
11. En emulsionskomposition enligt krav 10, vari den emulgerade oljan är triacylglycerololja, företrädesvis natt- ljusolja eller fraktioner därav, borago-olja eller fraktioner därav, eller andra vegetabiliska oljor eller fraktioner därav.
12. En emulsionskomposition enligt krav 10 eller 11, som utgör ett livsmedel, en farmaceutisk, nutritionell eller kosmetisk komposition.
13. En farmaceutisk eller nutritionell komposition enligt krav 12, vari det emulgerade materialet omfattar 7-linolensyra eller andra fettsyror, i form av en fri syra, salter eller estrar därav.
14. En farmaceutisk komposition omfattande en emulsionskomposition enligt krav 10 eller 11 i kombination med en terapeutiskt aktiv substans.
SE9503296A 1995-09-22 1995-09-22 Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan SE504664C2 (sv)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9503296A SE504664C2 (sv) 1995-09-22 1995-09-22 Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan
US09/029,932 US6355693B1 (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
PCT/SE1996/001146 WO1997011141A1 (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
AU71019/96A AU706577B2 (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
DE69630821T DE69630821T2 (de) 1995-09-22 1996-09-13 Fraktioniertes vegetarisches öl
PT96932113T PT1027413E (pt) 1995-09-22 1996-09-13 Oleo vegetal fraccionado
JP51263397A JP3782457B2 (ja) 1995-09-22 1996-09-13 分別植物油
AT96932113T ATE254655T1 (de) 1995-09-22 1996-09-13 Fraktioniertes vegetarisches öl
NZ318909A NZ318909A (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
DK96932113T DK1027413T3 (da) 1995-09-22 1996-09-13 Fraktioneret vegetabilsk olie
EP96932113A EP1027413B1 (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
CA002232541A CA2232541C (en) 1995-09-22 1996-09-13 Fractionated vegetable oil
ES96932113T ES2211974T3 (es) 1995-09-22 1996-09-13 Aceite vegetal fraccionado.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9503296A SE504664C2 (sv) 1995-09-22 1995-09-22 Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9503296D0 SE9503296D0 (sv) 1995-09-22
SE9503296L SE9503296L (sv) 1997-03-23
SE504664C2 true SE504664C2 (sv) 1997-03-24

Family

ID=20399570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9503296A SE504664C2 (sv) 1995-09-22 1995-09-22 Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6355693B1 (sv)
EP (1) EP1027413B1 (sv)
JP (1) JP3782457B2 (sv)
AT (1) ATE254655T1 (sv)
AU (1) AU706577B2 (sv)
CA (1) CA2232541C (sv)
DE (1) DE69630821T2 (sv)
DK (1) DK1027413T3 (sv)
ES (1) ES2211974T3 (sv)
NZ (1) NZ318909A (sv)
PT (1) PT1027413E (sv)
SE (1) SE504664C2 (sv)
WO (1) WO1997011141A1 (sv)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9702630D0 (sv) * 1997-07-07 1997-07-07 Scotia Lipidteknik Ab Satiety product
SE515982C2 (sv) * 1998-03-06 2001-11-05 Lipocore Holding Ab Användning av en olja-i-vatten emulsion som bärare för framställning av en topikal kräm eller lotion
SE9800729L (sv) * 1998-03-06 1999-09-07 Scotia Lipidteknik Ab Ny topikal formulering I
FR2792193B1 (fr) * 1999-04-19 2001-12-28 Lavipharm Lab Matiere de base pour la preparation de compositions cosmetiques et compositions cosmetiques la contenant
FR2792327A1 (fr) * 1999-04-19 2000-10-20 Lavipharm Lab Matiere visqueuse stable, sa preparation et son utilisation dans des compositions cosmetiques
FR2792222B1 (fr) * 1999-04-19 2001-06-08 Lavipharm Lab Agent emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation pour la preparation de compositions cosmetiques, dermatologiques ou pharmacologiques
SE521883C2 (sv) * 2001-05-08 2003-12-16 Carlshamn Mejeri Produktion Ab Vegetabilisk fettemulsion
EP1392278A4 (en) * 2001-05-14 2005-05-04 Martek Biosciences Corp PRODUCTION AND USE OF A LIPID-RICH POLAR FRACTION CONTAINING STEARIDONIC ACID AND GAMMA-LINOLENIC ACID EXTRACTED FROM SEEDS AND MICROORGANISMS
US7226771B2 (en) 2002-04-19 2007-06-05 Diversa Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
EP1497418B1 (en) 2002-04-19 2012-10-17 Verenium Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
MX295545B (es) 2003-03-07 2012-02-03 Diversa Corp Hidrolasas, acidos nucleicos que las codifican, y metodos para hacerlas y usarlas.
US7988989B2 (en) * 2003-05-09 2011-08-02 Freedom Health, Llc Nutritional product for enhancing growth and/or strengthening the immune system of equine foals
US20050058671A1 (en) * 2003-05-09 2005-03-17 Bedding Peter M.J. Dietary supplement and method for treating digestive system-related disorders
US7824706B2 (en) * 2003-05-09 2010-11-02 Freedom Health, Llc Dietary supplement and method for the treatment of digestive tract ulcers in equines
US7658964B2 (en) * 2003-05-09 2010-02-09 Freedom Health, Llc Dietary supplement and method for increasing the colostrum immunoglobulin levels in equine mares
US20050170063A1 (en) * 2004-01-29 2005-08-04 Lalit Chordia Production of powder and viscous material
US20080070291A1 (en) * 2004-06-16 2008-03-20 David Lam Compositions and Methods for Enzymatic Decolorization of Chlorophyll
AU2005264938B2 (en) 2004-06-16 2011-11-24 Verenium Corporation Compositions and methods for enzymatic decolorization of chlorophyll
JP2006096961A (ja) * 2004-09-30 2006-04-13 Sapporo Breweries Ltd 植物性スフィンゴ糖脂質含有油の製造方法
WO2007092314A2 (en) 2006-02-02 2007-08-16 Verenium Corporation Esterases and related nucleic acids and methods
WO2008036863A2 (en) 2006-09-21 2008-03-27 Verenium Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US7888418B2 (en) * 2007-12-17 2011-02-15 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Block copolymer modified vegetable oil and polymer blends and methods of making same
EP2406361B1 (en) 2009-03-11 2021-01-20 Swedish Oat Fiber AB Method for separating neutral and polar lipids and an oil rich in polar lipids
US8530514B2 (en) 2009-04-03 2013-09-10 Dsm Ip Assets B.V. Satiety-inducing composition
CN101787059B (zh) * 2009-05-12 2014-10-15 沈阳药科大学 双半乳糖基二酰甘油酯的制备方法及其应用
US7939603B2 (en) * 2009-05-26 2011-05-10 Regents Of The University Of Minnesota Polylactide composites and methods of producing the same
AR077042A1 (es) 2009-06-12 2011-07-27 Danisco Metodo para tratar una composicion que contiene pirofiofitina
UA111708C2 (uk) 2009-10-16 2016-06-10 Бандж Ойлз, Інк. Спосіб рафінування олії
UA109884C2 (uk) 2009-10-16 2015-10-26 Поліпептид, що має активність ферменту фосфатидилінозитол-специфічної фосфоліпази с, нуклеїнова кислота, що його кодує, та спосіб його виробництва і застосування
WO2011087403A1 (en) * 2010-01-18 2011-07-21 Lipidor Ab Alcoholysis of glycolipid and corresponding lysis product
CA2788148C (en) 2010-03-12 2018-03-13 Dupont Nutrition Biosciences Aps An enzymatic process for refining a plant oil
BR112012032176A2 (pt) 2010-06-17 2015-09-08 Dupont Nutrition Biosci Aps processo de tratamento de sementes que contém óleo, método de obtenção de óleo de sementes vegetais, processo de produção de um óleo vegetal refinado e óleo vegetal bruto ou refinado que pode ser obtido por meio de um método ou processo
AR085251A1 (es) 2011-02-23 2013-09-18 Danisco Proceso para tratar aceite vegetal
CN103459606B (zh) 2011-02-23 2017-06-16 杜邦营养生物科学有限公司 加工方法
WO2013104660A1 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating a plant oil comprising hydrolysing chlorophyll or a chlorophyll derivative and involving partial caustic neutralisation
WO2013104659A2 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process
WO2013160372A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating plant oil involving addition of serial doses of chlorophyll or chlorophyll derivative degrading enzyme
WO2013160374A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for refining crude plant oil involving enzymatic hydrolysis and gum recycling
MY161428A (en) 2012-09-12 2017-04-14 Sime Darby Malaysia Berhad Extracting Lecithin From Palm Agro-Waste
US10294463B2 (en) 2013-07-03 2019-05-21 Keclon Sa Modified Bacillus cereus phospholipase C protein and method of processing vegetable oil
EP4163354A3 (en) 2014-03-19 2023-08-30 Novozymes A/S Polypeptides having phospholipase c activity and polynucleotides encoding same
WO2015173426A1 (en) 2014-05-15 2015-11-19 Novozymes A/S Compositions comprising polypeptides having phospholipase c activity and use thereof
KR101653354B1 (ko) * 2015-03-23 2016-09-01 이승재 주정을 이용한 기름추출기 및 방법
FR3049472B1 (fr) 2016-03-31 2021-05-21 Oleon N V Procede d'extraction de glycolipides et glycolipides obtenus
EP3589302A1 (en) * 2017-03-01 2020-01-08 OAT Services Ltd Oat lipid extract
JP6629395B2 (ja) * 2018-05-10 2020-01-15 築野食品工業株式会社 食品用乳化用組成物
CN112040781A (zh) * 2018-05-22 2020-12-04 雀巢产品有限公司 营养组合物
AU2019272730B2 (en) * 2018-05-22 2024-02-01 Societe Des Produits Nestle S.A. Creamer
MX2021002867A (es) * 2018-09-13 2021-05-28 Bunge Global Innovation Llc Metodo de extraccion de oleaginosas.
GB201916585D0 (en) * 2019-11-14 2020-01-01 Givaudan Sa Concentrate

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2554873A (en) * 1945-07-31 1951-05-29 Musher Foundation Inc Oat extract composition
US2636888A (en) * 1950-02-15 1953-04-28 Quaker Oats Co Fractionation of oat oil and use of same
US3734901A (en) 1970-09-28 1973-05-22 Staley Mfg Co A E Defatted soybean fractionation by solvent extraction
US4517120A (en) * 1983-10-19 1985-05-14 Nestec, S.A. Coffee oil treatment
US5026548A (en) * 1987-04-28 1991-06-25 Cadbury Schweppes Plc Surfactant
US4859371A (en) * 1987-04-29 1989-08-22 The University Of Toronto Innovations Foundation Extraction of particulate materials
PL178438B1 (pl) * 1994-02-04 2000-04-28 Scotia Lipidteknik Ab Preparat dwuwarstwy lipidowej, środek farmaceutyczny zawierający preparat dwuwarstwy lipidowej i sposób wytwarzania środka farmaceutycznego
BR9506681A (pt) * 1994-02-04 1997-11-18 Scotia Lipidteknik Ab Emulsão oleo em água e composição farmacêutica

Also Published As

Publication number Publication date
WO1997011141A1 (en) 1997-03-27
PT1027413E (pt) 2004-04-30
JPH11512477A (ja) 1999-10-26
ATE254655T1 (de) 2003-12-15
EP1027413B1 (en) 2003-11-19
US6355693B1 (en) 2002-03-12
DE69630821D1 (de) 2003-12-24
CA2232541A1 (en) 1997-03-27
NZ318909A (en) 1999-08-30
DE69630821T2 (de) 2004-12-02
SE9503296L (sv) 1997-03-23
JP3782457B2 (ja) 2006-06-07
ES2211974T3 (es) 2004-07-16
EP1027413A1 (en) 2000-08-16
SE9503296D0 (sv) 1995-09-22
AU7101996A (en) 1997-04-09
AU706577B2 (en) 1999-06-17
CA2232541C (en) 2005-05-10
DK1027413T3 (da) 2004-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE504664C2 (sv) Sätt att framställa fraktionerad olja, oljan, dess användning samt emulsionskomposition innehållande oljan
KR100220546B1 (ko) 호지성 담체 제제
US5688528A (en) Oil-in water emulsions
CN109996551A (zh) 从植物源中选择性提取大麻素的方法
Anderson-Foster et al. Physico-chemical properties of Blighia sapida (ackee) oil extract and its potential application as emulsion base
Hu et al. Recovered Camellia oleifera lecithin by acid and enzymatic oil‐degumming: chemical composition and emulsifying properties
Tirmiara et al. Formulation and Evaluation of Moringa Seed Oil Nanoemulsion Gel
RU2127124C1 (ru) Препараты липофильных носителей
AU2018372804A1 (en) Double emulsions
WO2017158194A1 (fr) Concentre comprenant un mel et un ester d'acide gras et de polyethylene glycol de hlb superieur ou egal a 12
SE518823C2 (sv) Olja-i-vatten-emulsioner
US11968993B2 (en) Double emulsions
MXPA96003038A (en) Oil emulsions in a
Wu Soybean lecithin composition, fractionation, and functionality
US20200289382A1 (en) Emulsifying combination for obtaining low viscosity water-in-oil emulsions
JPH0478432A (ja) 界面活性剤およびこれを用いた乳化系組成物

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed