JPH11500424A - 3環式バソプレシンアンタゴニスト - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1の整数である)から選 ばれる部分であり、A−Bは、 (式中、mは1〜2の整数である) から選ばれる部分であり、 の部分は、(1)フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲ ン、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルアミ ノから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フェ ニル、(2)O、NまたはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香族 (不飽和)複素環、(3)1個の窒素を有する6員芳香族(不飽和)複素環、( 4)2個の窒素原子を有する5または6員芳香族(不飽和)複素環、(5)1個 の酸素または1個の硫黄原子と一緒に1個の窒素原子を有する5員芳香族(不飽 和)複素環を表し、ただし、5または6員複素環は所望により(C1−C3)低級 アルキル、ハロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシにより置換されていても よく、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、D、EおよびFは炭 素または窒素から選択され、炭素原子は所望によりハロゲン、(C1−C3)低級 アルキル、ヒドロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換され得、ただし、 qは1または2であり、Rbは独立して水素、−CH3および−C2H5から選択 されるものであり、 R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる新規化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 2.nが0または1であり、mが1または2である、請求項1記載の化合物。 3.A−Bが である、請求項1記載の化合物。 4. で示される部分が、フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロ ゲン、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルア ミノから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フ ェニルである、請求項1記載の化合物。 5. で示される部分が、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲンまたは(C1 −C3)低級アルコキシから選択される1個または2個の置換基により置換され ていてもよいO、NまたはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香族 (不飽和)複素環である、請求項1記載の化合物。 6. で示される部分が、1個の窒素を有する6員芳香族(不飽和)複素環であって、 環が、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲンまたは(C1−C3)低級 アルコキシにより置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。 7. で示される部分が、2個の窒素原子を有する5または6員芳香族(不飽和)複素 環であって、環が、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲンまたは(C1 −C3)低級アルコキシにより置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。 8. で示される部分が、1個の酸素または1個の硫黄原子と一緒に1個の窒素原子を 有する5員芳香族(不飽和)複素環であって、5員複素環が、所望により(C1 −C3)低級アルキル、ハロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシにより置換 されていてもよい、請求項1記載の化合物。 9. で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であり、D、EおよびFは炭素 であって、炭素原子の一つが、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル 、ヒドロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換されていてもよく 、 qが1または2であり、Rbが独立して水素、−CH3および−C2H5から選択 されるものである、請求項1記載の化合物。 10. で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であって、Dが窒素であり、E およびFが炭素であり、炭素原子の一つが、所望によりハロゲン、(C1−C3) 低級アルキルおよび(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置 換されていてもよい、請求項1記載の化合物。 11.Yが−(CH2)n−であり、nが0または1であり、 で示される部分が、フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロ ゲン、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルア ミノから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フ ェニルであり、 で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であり、D、EおよびFが炭素 であって、炭素原子の一つが、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル 、ヒドロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換されていてもよく 、qが1または2であり、Rbが独立して水素、−CH3および−C2H5から選 択されるものである、請求項1記載の化合物。 12.Yが−(CH2)n−であり、nが0または1であり、 で示される部分が、フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロ ゲン、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルア ミノから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フ ェニルであり、 で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であって、Dが窒素であり、E およびFが炭素であり、炭素原子の一つが、所望によりハロゲン、(C1−C3) 低級アルキルおよび(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置 換されていてもよい、請求項1記載の化合物。 13.Yが−(CH2)n−であり、nが0または1であり、 で示される部分が、0またはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香 族(不飽和)複素環であって、環が、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハ ロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシにより置換されていてもよく、 で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であり、D、EおよびFが炭素 であって、炭素原子の一つが、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル 、ヒドロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換されていてもよく 、qが1または2であり、Rbが独立して水素、−CH3および−C2H5から選 択されるものである、請求項1記載の化合物。 14.Yが−(CH2)n−であり、nが0または1であり、 で示される部分が、0またはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香 族(不飽和)複素環であって、環が、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハ ロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシにより置換されていてもよく、 で示される部分が、5員芳香族(不飽和)複素環であり、Dが窒素であり、Eお よびFが炭素であり、炭素原子の一つが、所望により(C1−C3)低級アルキル 、ハロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置換 されていてもよい、請求項1記載の化合物。 15.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1〜2の整数である) から選ばれる部分であり、 の部分は、フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲン、ア ミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルアミノから 選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フェニルで あり、 の部分は、5員芳香族(不飽和)複素環であって、D、EおよびFは炭素であっ て、炭素原子の一つは、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル、ヒド ロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換されていてもよく 、 qは1または2であり、Rbは独立して水素、−CH3および−C2H5から選択 されるものであり、 R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 16.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1または2である) から選ばれる部分であり、 の部分は、フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲン、ア ミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルアミノから 選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フェニルで あり、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、Dが窒素であり、E およびFが炭素であり、炭素原子が、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級ア ルキル、(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置換され得、 R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 17.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1または2である) から選ばれる部分であり、 の部分は、0またはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香族(不飽 和)複素環であって、環は、所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲンま たは(C1−C3)低級アルコキシにより置換されていてもよく、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、D、EおよびFは炭 素であり、炭素原子は所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル、ヒドロ キシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換され得、qは1ま たは2であり、Rbは独立して水素、−CH3および−C2H5から選択され、R3 は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3 )から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1− C3)低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3)O− CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキル (C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択 され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低級 アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−OC F3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル(C1 −C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるものと する] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 18.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1または2である) から選ばれる部分であり、 の部分は、OまたはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香族(不飽 和)複素環であり、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、Dは窒素およびEお よびFは炭素であって、炭素原子は、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級ア ルキル、(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置換され得、 R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 19.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1または2である) から選ばれる部分であり、 の部分は、1個の窒素を有する6員芳香族(不飽和)複素環であり、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、D、EおよびFは炭 素であり、炭素原子は、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級アルキル、ヒド ロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換され得、qは1ま たは2であり、Rbは独立して水素、−CH3および−C2H5から選択され、R3 は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるものと する] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 20.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1である)であり、A− Bは、 (式中、mは1または2である) から選ばれる部分であり、 の部分は、1個の窒素を有する6員芳香族(不飽和)複素環であり、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、Dは窒素であり、E およびFは炭素であって、炭素原子は、所望によりハロゲン、(C1−C3)低級 アルキル、(C1−C3)低級アルコキシから選択される置換基により置換され得 、R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 −低級アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる化合物およびその医薬的に許容し得る塩類。 21.10,11−ジヒドロ−10−[4−(2−チエニル)ベンゾイル]−5 H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載の 化合物。 22.10,11−ジヒドロ−10−[4−(2−ニトロフェニル)ベンゾイル ]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15 記載の化合物。 23.10,11−ジヒドロ−10−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)ベン ゾイル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求 項15記載の化合物。 24.10,11−ジヒドロ−10−[4−(フェニルエチニル)−5H−ピロ ロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載の化合物。 25.10,11−ジヒドロ−10−[4−(2−メチルフェニル)ベンゾイル ]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15 記載の化合物。 26.10,11−ジヒドロ−3−[(ジメチルアミノ)メチル]−10−[4 −(2−チエニル)ベンゾイル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾ ジアゼピンである、請求項15記載の化合物。 27.5−([1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボニル)−5,10−ジヒ ドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項 16記載の化合物。 28.10,11−ジヒドロ−10−[[2’−(トリフルオロメチル)[1,1’ −ビフェニル]−4−イル]カルボニル−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾ ジアゼピンである、請求項15記載の化合物。 29.10,11−ジヒドロ−10−[4−(2−ピリジニル)ベンゾイル]− 5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載 の化合物。 30.10,11−ジヒドロ−10−[4−(2−チアゾリル)ベンゾイル]− 5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載 の化合物。 31.10,11−ジヒドロ−10−[4−[(4−メチルフェニル)チオ]ベ ンゾイル−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求 項15記載の化合物。 32.10,11−ジヒドロ−10−[4−フェニルスルホニル]ベンゾイル] −5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記 載の化合物。 33.10,11−ジヒドロ−10−[4−[(4−メチルフェニル)スルホニ ル]ベンゾイル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンであ る、請求項15記載の化合物。 34.10,11−ジヒドロ−10−[[4’−(2−プロペニルオキシ)[1,1’ −ビフェニル]−4−イル]カルボニル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベン ゾジアゼピンである、請求項15記載の化合物。 35.10,11−ジヒドロ−10−[4−(フェニルチオ)ベンゾイル]−5 H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載の 化合物。 36.10−(4−ベンゾイルベンゾイル)−10,11−ジヒドロ−5H−ピ ロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項15記載の化合物 。 37.5−([1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボニル)−4,5−ジヒド ロ−ピロロ[1,2−a]キノキサリンである、請求項15記載の化合物。 38.10,11−ジヒドロ−10−[4−(4−メチル−フェノキシ)ベンゾ イル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求項 15記載の化合物。 39.10−([1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボニル)−10,11− ジヒドロ−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請求 項15記載の化合物。 40.10−([1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボニル)−10,11− ジヒドロ−N,N−ジメチル−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジア ゼピン−3−メタナミンである、請求項15記載の化合物。 41.10,11−ジヒドロ−10−[(4’−プロピル[1,1’−ビフェニル ]−4−イル)カルボニル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジア ゼピンである、請求項15記載の化合物。 42.10,11−ジヒドロ−10−[5−[(2−チエニル)ピリジニル]カ ルボニル]−5H−ピロロ[2,1−c][1,4]ベンゾジアゼピンである、請 求項15記載の化合物。 43.適当な医薬用担体および請求項1記載の化合物の有効量を含む、哺乳類に おける過剰な腎臓水分再吸収並びに鬱血性心不全、肝硬変、腎炎症候群、中枢神 経系損傷、肺疾患および低ナトリウム血症を特徴とする疾患の処置に有用な医薬 組成物。 44.哺乳類における過剰な腎臓水分再吸収並びに鬱血性心不全、肝硬変、腎炎 症候群、中枢神経系損傷、肺疾患および低ナトリウム血症を特徴とする疾患の処 置方法であって、病状の軽減に有効な量で前記哺乳類に請求項1記載の化合物を 投与することを含む方法。 45.一般式I: [式中、Yは、−(CH2)n−(式中、nは0または1の整数である)から選 ばれる部分であり、A−Bは、 (式中、mは1〜2の整数である) から選ばれる部分であり、 の部分は、(1)フェニルまたは所望により(C1−C3)低級アルキル、ハロゲ ン、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシまたは(C1−C3)低級アルキルアミ ノから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい置換フェ ニル、(2)O、NまたはSから選ばれる1個のヘテロ原子を有する5員芳香族 (不飽和)複素環、(3)1個の窒素を有する6員芳香族(不飽和)複素環、( 4)2個の窒素原子を有する5または6員芳香族(不飽和)複素環、(5)1個 の酸素または1個の硫黄原子と一緒に1個の窒素原子を有する5員芳香族(不飽 和)複素環を表し、ただし、5または6員複素環は、所望により(C1−C3)低 級アルキル、ハロゲンまたは(C1−C3)低級アルコキシにより置換されていて もよく、 の部分は、5員芳香族(不飽和)窒素含有複素環であって、D、EおよびFは炭 素または窒素から選択され、炭素原子は所望によりハロゲン、(C1−C3)低級 アルキル、ヒドロキシ、−COCl3、−COCF3、 −(CH2)q−O−低級アルキル(C1−C3)、−(CH2)q−OH、 −CHO、アミノ、(C1−C3)低級アルコキシおよび(C1−C3)低級アルキ ルアミノ、−CONH−(C1−C3)低級アルキル(C1−C3)、−CON[低 級アルキル(C1−C3)]2から選択される置換基により置換され得、ただし、 qは1または2であり、Rbは独立して水素、−CH3および−C2H5から選択 されるものであり、 R3は、式 (式中、Arは (式中、R6は、 から選択され、ここでLは、O、S、SO、SO2、−CO−、−CH2−、 −低級アルキル(C1−C3)である) であり、W’は、O、S、NH、N−低級アルキル(C1−C3)およびN−ベン ジルから選択される) で示される部分であり、 R4は、水素、低級アルキル(C1−C3)、−CO−低級アルキル(C1−C3) から選択され、R1およびR2は、水素、(C1−C3)低級アルキル、(C1−C3 )低級アルコキシおよびハロゲンから選択され、 R5は、水素、低級アルキル(C1−C3)、低級アルコキシ(C1−C3) −O −CH2−CH=CH2およびハロゲンから選択され、R7は、水素、低級アルキ ル(C1−C3)、ハロゲン、O−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選 択され、R8およびR9は、独立して水素、低級アルキル(C1−C3)、−S−低 級アルキル(C1−C3)、ハロゲン、−NH−低級アルキル(C1−C3)、−O CF3、−OH、−CN、−S−CF3、−NO2、−NH2、O−低級アルキル( C1−C3)、CO−低級アルキル(C1−C3)およびCF3から選択されるもの とする] で示されるものから選ばれる化合物の製造方法であって、式: で示される化合物を、式: (式中、Qはハロゲンまたは活性化基であり、アリールカルボン酸から混合無水 物への変換またはペプチドカップリング試薬による活性化から生成される)で示 される化合物と反応させることにより、式Iの化合物が得られる方法。
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ATE362934T1 (de) * | 2001-10-29 | 2007-06-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Verbrückte bicyclische (1,4) benzodiazepine als vasopressinrezeptorantagonisten |
US7119088B2 (en) * | 2003-02-19 | 2006-10-10 | Pfizer Inc. | Triazole compounds useful in therapy |
CA2660799C (en) * | 2006-08-14 | 2013-03-19 | Council Of Scientific & Industrial Research | Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids and a process for the preparation thereof |
WO2009152133A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Abbott Laboratories | Novel tricyclic compounds |
CA2741018A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Spiro-5,6-dihydro-4h-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulenes |
MX2011005119A (es) | 2008-11-18 | 2011-05-30 | Hoffmann La Roche | Alquilciclohexileteres de dihidrotetraazabenzoazulenos. |
NZ592076A (en) | 2008-11-28 | 2012-06-29 | Hoffmann La Roche | Arylcyclohexylethers of dihydrotetraazabenzoazulenes for use as vasopressin via receptor antagonists |
AR079234A1 (es) | 2009-12-01 | 2012-01-04 | Abbott Lab | Derivados heterociclicos condensados nitrogenados, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar afecciones oncologicas, del sistema nervioso y/o del sistema inmune. |
NZ599938A (en) | 2009-12-01 | 2014-08-29 | Abbvie Inc | Novel tricyclic compounds |
US8420633B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-04-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
US8461151B2 (en) | 2010-04-13 | 2013-06-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aryl-/heteroaryl-cyclohexenyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
US8492376B2 (en) | 2010-04-21 | 2013-07-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
US8481528B2 (en) | 2010-04-26 | 2013-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterobiaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
AU2011261164A1 (en) | 2010-06-01 | 2012-12-13 | The University Of Queensland | Haematopoietic-prostaglandin D2 synthase inhibitors |
CN103288829A (zh) * | 2012-02-24 | 2013-09-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种合成手性二氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]-苯并二氮杂卓-5-酮的方法 |
WO2014060381A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP2914587A1 (de) | 2012-10-31 | 2015-09-09 | Bayer CropScience AG | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
PT2970205T (pt) | 2013-03-14 | 2019-08-26 | Tolero Pharmaceuticals Inc | Inibidores da jak2 e da alk2 e métodos para a sua utilização |
US11365198B2 (en) | 2015-10-16 | 2022-06-21 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof |
US11524964B2 (en) | 2015-10-16 | 2022-12-13 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof |
US11773106B2 (en) | 2015-10-16 | 2023-10-03 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof |
US10550126B2 (en) | 2015-10-16 | 2020-02-04 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-A]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof |
CN116270646A (zh) | 2015-10-16 | 2023-06-23 | 艾伯维公司 | 制备咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,3-e]吡嗪类化合物及其固态形式的方法 |
US11512092B2 (en) | 2015-10-16 | 2022-11-29 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof |
CA3103995A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Sumitomo Dainippon Pharma Oncology, Inc. | Methods for treating diseases associated with abnormal acvr1 expression and acvr1 inhibitors for use in the same |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3763183A (en) * | 1972-07-10 | 1973-10-02 | Sterling Drug Inc | 1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5h-pyrrolo (2,1-c)(1,4)benzodiazepines |
US4766108A (en) * | 1986-12-04 | 1988-08-23 | Smith Kline Beckman Corporation | Tyr-Arg-vasopressin antagonists |
US5055448A (en) * | 1987-06-25 | 1991-10-08 | Medical College Of Ohio | Linear derivatives of arginine vasopressin antagonists |
DE69009785T2 (de) * | 1989-02-10 | 1994-11-03 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivate. |
US5258510A (en) * | 1989-10-20 | 1993-11-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Benzoheterocyclic compounds |
KR0167349B1 (ko) * | 1989-10-20 | 1999-02-18 | 오스카 아끼히꼬 | 벤조헤테로 고리 화합물 |
US5070187A (en) * | 1989-11-03 | 1991-12-03 | Trustees Of Boston University | Pharmacologically effective antagonists of arginine-vasopressin |
TW199153B (ja) * | 1990-08-07 | 1993-02-01 | Dtsuka Seiyaku Kk | |
TW198715B (ja) * | 1991-04-19 | 1993-01-21 | Dtsuka Seiyaku Kk | |
US5204349A (en) * | 1991-09-16 | 1993-04-20 | Merck & Co., Inc. | Amide-substituted derivatives of spiroindanylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists |
EP0533243B1 (en) * | 1991-09-16 | 1997-12-17 | Merck & Co. Inc. | Hydantoin and succinimide-substituted spiroindanylcamphorsulfonyl derivatives |
EP0533240A3 (en) * | 1991-09-16 | 1993-09-29 | Merck & Co. Inc. | Substituted amine derivatives of piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists |
EP0533242A3 (en) * | 1991-09-16 | 1993-09-15 | Merck & Co. Inc. | Substituted derivatives of piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists |
TW250481B (ja) * | 1992-08-20 | 1995-07-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
WO1994012476A1 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-09 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzanilide derivative |
AU5692094A (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel n-(pyridylcarbonyl)benzazepine derivative and intermediate therefor |
AU6219994A (en) * | 1993-03-11 | 1994-09-26 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound with vasopressin antagonism |
GB9307527D0 (en) * | 1993-04-13 | 1993-06-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New venzamide derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
US5516774A (en) * | 1993-07-29 | 1996-05-14 | American Cyanamid Company | Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists |
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