JPH1149824A - 紫外線吸収性基材 - Google Patents

紫外線吸収性基材

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JPH1149824A
JPH1149824A JP22080897A JP22080897A JPH1149824A JP H1149824 A JPH1149824 A JP H1149824A JP 22080897 A JP22080897 A JP 22080897A JP 22080897 A JP22080897 A JP 22080897A JP H1149824 A JPH1149824 A JP H1149824A
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ultraviolet
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力 砂田
Yoshihiro Nakahata
義弘 中畑
Haruo Ota
晴雄 太田
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 紫外線吸収性基材を眼用レンズの基材として
使用したときに紫外線吸収剤の溶出が起きにくく、合成
が容易で、紫外線吸収に優れたビニル系共重合物の提
供。 【構成】 式(I) 【化1】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーを
結合含有するビニル系共重合体である紫外線吸収性基
材。式中、XはHまたはハロゲンであり、RはCH
もしくはHを示し、RはH、CHもしくは炭素数4
〜6のt−アルキルよりなる群から選択され、m,nは
1〜6までの整数値が入る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収性共重
合体を使用した眼用レンズの材質に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来から視力矯正にはコンタクトレンズ
が、白内障の手術においては水晶体の代わりとして眼内
レンズ等の眼用レンズが使用されて来た。この眼用レン
ズの基材は性質により種々に分けることができる。代表
的な基材としては非含水性で分子間の距離が狭く、硬い
材質のものであるポリメチルメタクリレート(PMM
A)や、含水性を持ち比較的分子間の距離が広いヒドロ
キシエチルメタクリレート(HEMA)が挙げられる。
しかしながらこの両者とも水晶体のように紫外線を吸収
する術を持っていないため、紫外線を吸収する性質を付
与せしめた眼内レンズが、種々提案されている。
【0003】実際にPMMAレンズではベンゾトリアゾ
ール系の紫外線吸収剤が基材に添加されている。これ
は、基材と物理的に結合しているだけであるが、PMM
Aに代表されるような硬いポリマ−では、分子間の距離
が紫外線吸収剤が抜けない程度に詰まっており、紫外線
吸収材が溶出しにくくなっている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、HEMA等に
代表されるような含水性のポリマーや、柔らかい材料で
は、分子間の距離が比較的広くなっており、分子量の小
さい紫外線吸収剤では溶出が起こり、その効果が無くな
ってしまう。このような問題を防ぐために、いくつかの
方法が開示されているが、いずれも合成操作が、煩雑で
あったり、溶出量が多かったり、必要とする波長吸収特
性に対して不満足であったりする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するために式(I)
【0006】
【化2】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーを
結合含有するビニル系共重合体である紫外線吸収材であ
ることを特徴とする。式中、XはHまたはハロゲンであ
り、RはCHもしくはHを示し、RはH、CH
もしくは炭素数4〜6のt−アルキルよりなる群から選
択され、m,nは1〜6までの整数値が入る。
【0007】また、本発明は前述したベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収モノマーを0.01〜20重量%の割合
で結合含有するビニル系共重合体からなる紫外線吸収材
である事を特徴とする。
【0008】さらに、本発明は本発明に従う眼用レンズ
を構成する基材たるビニル系共重合体は眼用レンズ用で
あることを特徴とする。
【0009】前記紫外線吸収性基材の他に従来から公知
の各種ビニル系共重合性モノマーを使用することがで
き、例えば、以下に挙げるものを使用することができ
る。なお、表記上「・・・(メタ)アクリレート」とあ
るのは「・・・アクリレート」または「メタクリエー
ト」を表す。
【0010】まず、メチル(メタ)アクリレート、エチ
ル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレー
ト、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル
(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレー
ト、n−ペンチル(メタ)アクリレート、tert−ペンチ
ル(メタ)アクリレ−ト、ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、ヘプチル
(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル
(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、
ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)ア
クリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シ
クロヘキシル(メタ)アクリレート等の直鎖状、分岐鎖
状、環状のアルキル(メタ)アクリルレート類、シリコ
ン含有(メタ)アクリレート類を挙げることができる。
【0011】また、親水性表面を有する材料を得ようと
する場合には、例えば、以下に挙げるものを使用するこ
とができる。
【0012】N−ビニルピロリドン、α−メチレン−N
−メチルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等のN
−ビニルラクタム類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリ
レート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)
アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)ア
クリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アク
リレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート類;(メ
タ)アクリル酸;(メタ)アクリルアミド、N−メチル
(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリル
アミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミ
ド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N
−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−エチルアミノ
エチル(メタ)アクリルアミド類等を挙げることができ
る。
【0013】また、これらの共重合物を利用する事も可
能であり、例えば、エチルメタクリレートと2−ヒドロ
キシエチルメタクリレートの共重合物、エチルメタクリ
レートとメチルメタクリレートの共重合物、2−エチル
ヘキシルメタクリレートとブチルメタクリレートの共重
合物、2−エチルヘキシルメタクリレートとドデシルメ
タクリレートの共重合の組み合わせ等が挙げられる。
【0014】なお、これらの重合体の安定性を考慮し
て、エチレングリコール(メタ)アクリレート、ジエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート等に代表される
架橋剤を添加することもできる。以下に本発明における
実施例をあげる。
【0015】
【実施例1】 2−(2´−ヒドロキシ−3´−t−ブチル−5´−メ
タクリロキシエチルカルボエトキシフェニル)−2H−
ベンゾトリアゾールの合成方法1 (1)ベンゾトリアゾールの2量体となった物質を下式
(II)のような市販品(チバガイキー社チヌビン21
3)より得る。
【0016】
【化3】 これを5NのKOHの中に攪拌しながら入れアルカリ加
水分解をさせ、フェニルベンゾトリアゾール末端がカル
ボン酸塩となった生成物を得る。
【0017】さらに、上記の生成物を5NのHClの酸
性溶液に攪拌しながら滴下し、下式(III )のような白
色沈殿物を得る。
【0018】
【化4】 (2)上記(1)の混濁液に酢酸エチルを攪拌しながら
入れる。混濁(白色沈殿物)が消えたところで酢酸エチ
ルを入れるのを止める。この状態で有機層と水層とに分
離しているため有機層のみをスポイト等で取りだし水で
洗う。水で洗浄した有機層をドラフト内に放置し溶媒
(酢酸エチル)をとばす。
【0019】(3)(2)で得られた生成物を主溶媒メ
タノール、副溶媒酢酸エチルとし、再結晶法により結晶
物を得る。これを塩化チオニル中に入れた後、水温40
℃で12時間程灌流し、下式(IV)のような酸塩化物を
得る。
【0020】
【化5】 これをヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)中
に入れ、ピリジン存在化に6時間攪拌する。反応終了後
溶媒を留去し、下式(V)のような合成物を得る。
【化6】
【0021】
【実施例2】 2−(2´−ヒドロキシ−3´−t−ブチル−5´−メ
タクリロキシエチルカルボエトキシフェニル)−2H−
ベンゾトリアゾールの合成方法2
【0022】(1)´実施例1と同様に(1)〜(2)
の手順を行う。
【0023】(2)´上記(1)´で得られた生成物を
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)中に溶解
し、濃硫酸を加え、6時間加熱攪拌する。これにエーテ
ルを加えて有機層を分離する。分液した有機層を炭酸水
素ナトリウム溶液で洗浄し、溶媒を留去し、式(V)の
ような合成物を得る。
【0024】次に実施例1及び2で得られた紫外線吸収
モノマーをHEMA中に1重量%添加し、重合固化させ
た後、煮沸処理し、煮沸液の紫外領域の吸光度を測定す
ることで、紫外線吸収剤(紫外線吸収モノマー)の溶出
の確認をした。その結果を図1に示す。この結果から明
らかなように紫外線吸収剤と考えられる溶出はなかっ
た。
【0025】また、上記と同様に紫外線吸収モノマーを
HEMA中に1重量%添加し、重合固化させたものの光
線透過特性を測定した。その結果を図2に示す。この結
果から明らかなように紫外線の吸収がみられた。
【0026】次に、このようにして得られた紫外線吸収
性基材を用いて眼内レンズを製造する方法を以下に述べ
る。ここでは具体的に1ピースレンズの製造方法を述べ
る。
【0027】まず、紫外線吸収性基材を一定の厚さの板
状にし、そこから眼内レンズの基(コア)となるものを
円盤状に切り抜いていく。つぎに円盤状に切り抜いたコ
アをジグに取付ける。取付けが終わったらコアの片面を
実際の眼内レンズの形状に旋削加工していく。片面の加
工が終了したらジグからコアを取り外し、反対面を旋削
加工できるようにもう一度ジグに取付ける。取付けが終
わったら反対面を先程と同じように眼内レンズの形状に
旋削加工していく。両面が仕上がったら研磨し、洗浄を
行い、表面、寸法、光学性能、外観等の検査を経て完成
となる。
【0028】上記の製造方法は眼内レンズの光学部と支
持部が一体形成されている1ピースレンズであったが、
その他にも光学部と支持部が別々に作られ、後から一体
化させる3ピースレンズ等がある。この3ピースレンズ
は同一材質からなるものと異なった材質からできている
ものがあり、同一材質のものはもちろんのこと異なった
材質においてもそれぞれに本発明の紫外線吸収モノマー
を重合させ使用することができる。
【0029】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、合成が
簡単で分子間の比較的広い基材においても紫外線吸収剤
が溶出することなく使用でき、安定して紫外線を吸収で
きる紫外線吸収性基材を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例にて得られた紫外線吸収モノマーを重合
固化させ、煮沸による紫外線吸収剤の溶出を分光光度計
測定した図である。
【図2】実施例にて得られた紫外線吸収モノマーを重合
固化させたものの光線透過特性を示した図である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーを
    結合含有するビニル系共重合体である紫外線吸収性基
    材。式中、XはHまたはハロゲンであり、RはCH
    もしくはHを示し、RはH、CHもしくは炭素数4
    〜6のt−アルキルよりなる群から選択され、m,nは
    1〜6までの整数値が入る。
  2. 【請求項2】 請求項1のベンゾトリアゾール系紫外線
    吸収モノマーを0.01〜20重量%の割合で結合含有
    するビニル系共重合体からなる紫外線吸収性基材。
  3. 【請求項3】 請求項2のビニル系共重合体は眼用レン
    ズ形成用である紫外線吸収性基材。
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