JPH1143686A - 相乗有機モリブデン組成物及びこの組成物を含有する潤滑組成物 - Google Patents

相乗有機モリブデン組成物及びこの組成物を含有する潤滑組成物

Info

Publication number
JPH1143686A
JPH1143686A JP10146464A JP14646498A JPH1143686A JP H1143686 A JPH1143686 A JP H1143686A JP 10146464 A JP10146464 A JP 10146464A JP 14646498 A JP14646498 A JP 14646498A JP H1143686 A JPH1143686 A JP H1143686A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
molybdenum
complex
carbon atoms
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10146464A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3090904B2 (ja
Inventor
Thomas J Karol
トマス・ジェイ・キャロル
Steven G Donnelly
スティブン・ジー・ドネリー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Vanderbilt Chemicals LLC
Original Assignee
RT Vanderbilt Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RT Vanderbilt Co Inc filed Critical RT Vanderbilt Co Inc
Publication of JPH1143686A publication Critical patent/JPH1143686A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3090904B2 publication Critical patent/JP3090904B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M163/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a compound of unknown or incompletely defined constitution and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/12—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M135/14—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond
    • C10M135/18—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond thiocarbamic type, e.g. containing the groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/10—Thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/18—Complexes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/09—Metal enolates, i.e. keto-enol metal complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C10M2219/068—Thiocarbamate metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106—Thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/108—Phenothiazine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/09—Complexes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/06—Groups 3 or 13
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/08—Groups 4 or 14
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/10—Groups 5 or 15
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12—Groups 6 or 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/14—Group 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/16—Groups 8, 9, or 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/26—Two-strokes or two-cycle engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】 この発明は有機モリブデン錯体並びに2,5−ジメルカプ
ト−1,3,4−チアジアゾール誘導体、ビスジチオカルバ
メートエステル、金属ジチオカルバメート、金属ホスホ
ロジチオエート及びホスホロジチオエートエステルから
成る群から選択される有機硫黄化合物から成る相乗的耐
摩耗組成物に関する。この有機モリブデン錯体は１モル
の脂肪油、1.0〜2.5モルのジエタノールアミン及びモリ
ブデン源を反応させて合成した反応生成物である。この
相乗的組成物を含む潤滑組成物は良好な潤滑性能と改良
された耐酸化安定性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、改良された性質
を有する潤滑組成物に関する。またこの発明はガソリン
エンジン及びジーゼルエンジン等の内燃機関に用いられ
る潤滑組成物に耐摩耗性及び耐摩滅性を付与する添加剤
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】耐摩耗性試薬は潤滑剤の負荷容量を増加
させるために用いられる。この耐摩耗性試薬は表面フィ
ルムの形成を促進して接触表面の摩耗を防止する。摩耗
損失を減らすことにより高められた機械的効率は更に燃
料消費を減らしエネルギーの省力化をもたらす。米国特
許第4,889,647号に記載されたように、ある種の有機モ
リブデン錯体が望ましい潤滑性ばかりでなく耐摩耗性を
有することは公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、ここ
に記載されているモリブデン錯体をある種の有機硫黄化
合物と組み合せると相乗的耐摩耗効果を示すことが分か
った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明は、(1)１モル
の脂肪油、約1.0〜2.5モルのジエタノールアミン及び錯
体の全重量に対して約0.1〜12.0重量％のモリブデンを
生じるのに十分なモリブデン源から成る有機モリブデン
錯体、及び(2)(i)式
【化１６】 （式中、R及びR'は独立にC1〜22アルキル基、テルペン
残基及び式
【化１７】 （式中、R2及びR3はC1〜22アルキル基及びC5〜7シクロ
アルキル基を表わし、R2又はR3は水素であってもよ
い。）で表わされるマレイン酸残基から成る群から選択
され、R2又はR3がC9〜22アルキル基である場合にはR又
はR'は水素であってもよい。）で表わされる1,3,4−チ
アジアゾール、
【０００５】(ii)式
【化１８】 （式中、R4、R5、R6及びR7は炭素数が1〜13の脂肪族ヒ
ドロカルビル(hydrocarbyl)基であって、R8は炭素数が1
〜8のアルキレン基である。）で表わされるビスジチオ
カルバメート、
【０００６】(iii)式
【化１９】 （式中、R4及びR5は炭素数が1〜8のアルキル基であっ
て、Mは周期律IIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB、VIII族の
金属又は式
【化２０】 （式中、R11、R12及びR13は独立に水素及び炭素数が1〜
18の脂肪族基から成る群から選択される。）で表わされ
るアミンから形成される塩部分を表わし、nはMの原子価
を表わす。）で表わされるジチオカルバメート、
【０００７】(iv)式
【化２１】 （式中、X及びX'は独立にS及びOから選択され、R9及びR
10は水素及び炭素数が1〜22のアルキル基を表わし、Mは
周期律IIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB、VIII族の金属又
は式
【化２２】 （式中、R11、R12及びR13は独立に水素及び炭素数が1〜
18の脂肪族基から成る群から選択される。）で表わされ
るアミンから形成される塩部分を表わし、nはMの原子価
を表わす。）で表わされるホスホロジチオエート、
【０００８】及び(v)式
【化２３】 （式中、R4及びR5は同じか又は異なってもよく、炭素数
が1〜18のアルキル基から成る群から選択される。）で
表わされるホスホロジチオエートエステルから成る群か
ら選択される有機硫黄化合物から成り、前記硫黄化合物
に対する前記モリブデン錯体の比が約1：5〜5：1である
相乗的有機モリブデン組成物を提供する。
【０００９】また別の観点から見ると、この発明は、改
良された潤滑性能を有し、潤滑用粘度の油を主要の割合
で含み、かつ(1)約1.0〜2.5モルのジエタノールアミン
と錯体の全重量に対して約0.1〜12.0重量％のモリブデ
ンを生じるのに十分なモリブデン源を反応させて合成さ
れた有機モリブデン錯体、及び(2)上記の式(I)、(II)、
(III)、(IV)又は(V)で表わされる硫黄化合物から成る組
成物を約0.1〜10.0重量％含む潤滑組成物に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】この発明の有機モリブデン成分は
順に脂肪油、ジエタノールアミン及びモリブデン源を米
国特許第4,889,647号に記載されている縮合法で反応さ
せて合成される。詳細についてはその記載を参照された
い。この反応により反応生成物混合物が生じる。その主
成分は構造式
【化２４】 （式中、Rは脂肪油残基を表わす。）を有するものと信
じられている。脂肪油としては炭素数が12以上（２２以
上含んでもよい。）の高級脂肪酸のグリセリルエステル
が好ましい。このようなエステルは植物又は動物油とし
て公知である。特に植物油としてココナツ、コーン、綿
実、リンシード、ピーナツ、大豆及びひまわりの種から
得られる油が有用である。同様に獣油等の動物脂肪油を
用いてもよい。
【００１１】モリブデン源は、エステルタイプのモリブ
デン錯体を形成するために脂肪油及びジエタノールアミ
ンの反応中間体と反応する能力のある酸素含有モリブデ
ン化合物である。このモリブデン源にはモリブデン酸ア
ンモニウム、酸化モリブデン及びこれらの混合物が含ま
れる。式(I)の1,3,4−チアジアゾールは米国特許第4,76
1,842号及び同4,880,437号に開示されている方法で合成
してもよい。テルペン残基は下に示す構造式を有するリ
ネン及びリモネンから得ることが好ましい。
【化２５】
【００１２】R及びR'で表わされるアルキル基は1〜22の
炭素原子を含むのが好ましく、分枝を有しても直鎖であ
ってもよい。この両方のアルキル基が合計で22の炭素原
子を含む化合物が特に好ましい。式(I)の中のR2及びR3
は1〜22の炭素原子を含み分枝を有しても直鎖であって
もよいアルキル基並びにシクロヘキシル、シクロペンチ
ル及びシクロヘプチルのような環状脂肪族基を表わす。
式(II)のビスジチオカルバメートは米国特許第4,648,98
5号に記載された公知の化合物である。その詳細につい
てはその記載を参照されたい。R4〜R7で特徴付けられる
化合物は同じか又は異なってもよく、炭素数が1〜13の
脂肪族ヒドロカルビル基である。R8は炭素数が1〜8の分
枝を有しても直鎖であってもよい脂肪族基である。Ｒ．
Ｔ．バンダービルト社(R. T. Vanderbilt Company, In
c)のVANLUBE（登録商標）7723の商標で入手可能なメチ
レンビス（ジブチルジチオカルバメート）が特に好まし
い。
【００１３】式(III)のジチオカルバメートは公知の化
合物である。その製法の一つは米国特許第2,492,314号
に開示されている。式(III)のR4及びR5は炭素数が1〜8
の分枝を有しても直鎖であってもよいアルキル基を表わ
す。アンチモンジチオカルバメートが特に好ましい。式
(IV)のホスホロジチオエートは入手可能な公知の材料で
ある。その製法の一つは米国特許第4,215,067号に教示
されている。R9及びR10は炭素数が1〜22の分枝を有して
も直鎖であってもよいアルキル基であって、脂肪酸から
誘導されていてもよい。式(III)及び(IV)の金属イオン
は周期律表のIIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB及びVIIIか
ら選択されてもよい。この化合物のアミン塩はまたこの
発明の相乗剤として有効である。典型的にはこの塩はア
ルキルアミン及び混合アルキルアミンから調整された塩
を含む。脂肪酸アミンが特に有用である。
【００１４】式(V)のホスホロジチオエートエステルは
公知の化合物である。その製法の一つは米国特許第3,56
7,638号に開示されている。R4及びR5は同じか又は異な
っていてもよく、分枝を有しても直鎖であってもよいア
ルキル基から選択されてもよい。1〜8の炭素原子を含む
ものが好ましい。硫黄化合物は種々の潤滑媒体中で酸化
抑止、摩耗抑止及び腐食抑止のようなある種の潤滑性能
を有することが知られている。しかし多くの工業用及び
自動車用潤滑剤を種々の高荷重に応用すると硫黄化合物
単独では適当な摩耗防止効果を与えない場合がある。更
にある種の条件下では、高濃度の硫黄化合物はその潤滑
剤の全体性能に逆効果を与えることがある。
【００１５】思いがけないことに、有機モリブデン化合
物と特定の比率で結合せると上記硫黄化合物は相乗的耐
摩耗効果を有する。この相乗効果は約5〜1重量部のモリ
ブデン化合物に約1〜5重量部の硫黄化合物を含有した組
成物に現れる。この相乗的結合物の別の利点は、その組
成物が良好な酸化防止性能を有することである。硫黄化
合物が酸化防止活性を有しない場合でもそのモリブデン
錯体との結合物は全体として良好な酸化防止性能を有す
る。この相乗的組成物を公知の方法でいかなる潤滑用媒
体に混合してもよい。この組成物は、油又はグリースと
して処方されている天然若しくは合成の潤滑剤に、酸化
防止性能及び極めて良い耐圧性ばかりでなく耐摩耗性を
も与える。
【００１６】潤滑剤のビヒクルとして採用される基油
は、タービン油、作動油、ギヤーオイル、クランンクケ
ース油及びジーゼル油等の自動車用若しくは工業用用途
に用いられる典型的な天然又は合成の油である。天然の
基油には鉱油、石油、パラフィン油及び生態学的に望ま
れている植物油が含まれる。典型的な合成油にはペンタ
エリスリトールエステル、ポリ−α−オレフィン、水素
化鉱油、シリコン及びシランが含まれる。この発明の組
成物を所望の耐摩耗性を効果的に発揮するような量で潤
滑油に混合しても良い。ほとんどの用途に対して約0.1
〜10.0％の添加量で十分であり、潤滑油組成物の全重量
に対して約0.5〜3.0重量％の範囲が好ましい。
【００１７】その潤滑油の用い方によって潤滑組成物が
その他の通常の添加剤を含んでもよい。例えば、その処
方がアルキルナフタレンスルホン酸の金属塩のような錆
止め剤、抗乳化剤、分散剤、界面活性剤及び予備的酸化
防止剤、特にアルキル化ジフェニルアミン、を含んでも
よい。グリース処方は種々のケイ酸塩ミネラルのような
増粘剤、金属石鹸及び有機ポリマーを含んでもよい。以
下の実施例はこの発明を例証するためであってこの発明
を制限することは企図されていない。特記しない限り、
すべての％及び部は重量％及び重量部を意味する。
【００１８】
【実施例】実施例１ 自動車用エンジンの弁列の摩耗をシミュレートするため
に、オリジナルのFalex機械を用いて実験室試験を行っ
た。超音波洗浄器を用いて鉱油でＶ−ブロック及びピン
を洗浄し、アセトンですすぎ、風乾し、そして重量測定
した。この試験サンプル(60g)をオイルカップに入れ
た。そのモーターのスイッチを入れ、ローディングアー
ムをラチェットホイールの上に置いた。基準負荷である
227Kgに達したら、ラチェットホイールを外し、その負
荷を3.5時間保持した。その後モーターのスイッチを止
めた。このＶ−ブロック及びピンを洗浄し、乾燥し、そ
して重量測定した。その重量損失、即ち摩耗の目安、を
記録し、表１にまとめた。この試験は、S−ジカルボブ
トキシエチル0,0−ジプロピルホスホロジチオエート
（以下“ホスホロジチオエート エステル”という。）
及びメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）等の
この発明の無灰硫黄化合物相乗剤と結合したモリブデン
錯体を用いて行った。このモリブデン錯体はココナツ
油、2,2'−イミノビスエタノール及びモリブデン酸のヘ
キサアンモニウム塩の反応生成物であった。その基油は
ヒドロフィニッシュされたナフテン酸（Sun Refining a
nd Marketing Co. が製造している ISO VG 22）であっ
た。表１にまとめられた結果はモリブデン錯体及び上記
の硫黄化合物が摩耗抑止に対する相乗剤として働くこと
を示している。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 実施例１に記載した変形Falex摩耗試験を、ニッケル ジ
ラウリルジチオカルバメート、カルシウム ジ−2−エチ
ルヘキシルジチオリン酸エステル、アルミニウム ジ−2
−エチルヘキシルジチオリン酸エステル、テルル ジ−2
−エチルヘキシルジチオリン酸エステル及びtert−オク
チルリン酸エステルのC12〜14−アルキルアミン塩（以
下“ジチオリン酸エステルアミン塩”という。）等の硫
黄化合物相乗剤の金属塩と結合した同様のモリブデン錯
体を用いて行った。その基油はヒドロフィニッシュされ
たナフテン酸（ISO VG 22）であった。表２にまとめら
れた結果はモリブデン錯体及び上記の硫黄化合物の塩が
摩耗抑止に対する相乗剤として働くことを示している。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例３ チア−スーン ジュらによる J. Am. Soc. Lubricating
Eng., 40, 2, 75-83,1984に記載された方法に従って薄
フィルム酸素消費試験を行った。ASTM D-2272の変形回
転ボンベ酸化試験方法による自動車用エンジンの高温酸
化プロセスをシミュレートした条件下で、この潤滑剤の
酸化誘導時間を測定した。この試験をヒドロフィニッシ
ュされたナフテン油、ISO VG 22、サンプルを1.5g用い
て行った。実施例１に記載されたこの発明の組成物及び
比較のために各成分をその油に、表３に示した量で、添
加した。試験は160℃及び620.6kPa(90psi)の初期酸素圧
で行った。“合格”油の誘導時間は長く、“不合格”油
の誘導時間は短い。この発明の組成物は、表３にまとめ
たデータで例証されるように、良好な酸化防止的効果を
示す。
【００２３】
【表３】 上記の具体化例はこの発明の種々の観点を示す。この他
の変形も当業者にとっては明瞭であり、そのような変形
がこの請求の範囲で定義される発明の範囲内であること
は企図されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 135/36 Ｃ１０Ｍ 135/36 137/06 137/06 137/10 137/10 Ａ 159/08 159/08 // Ｃ１０Ｎ 10:04 10:06 10:12 10:16 30:06 40:25 (72)発明者 スティブン・ジー・ドネリー アメリカ合衆国コネティカット州ニュー・ フェアフィールド、ノース・ドライブ24

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a)１モルの脂肪油、1.0〜2.5モルのジ
    エタノールアミン及び錯体の全重量に対して0.1〜12.0
    重量％のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン源か
    ら成る有機モリブデン錯体、及び(b)式 【化１】 （式中、R及びR'は独立に炭素数が1〜22のアルキル基、
    テルペン残基及び式 【化２】 （式中、R2及びR3は炭素数が1〜22のアルキル基及び炭
    素数が5〜7のシクロアルキル基を表わし、R2又はR3は水
    素であってもよい。）で表わされるマレイン酸残基から
    成る群から選択され、R2又はR3が炭素数が9〜22のアル
    キル基である場合にはR又はR'は水素であってもよ
    い。）で表わされる1,3,4−チアジアゾールから成る群
    から選択される有機硫黄化合物から成り、前記硫黄化合
    物に対する前記モリブデン錯体の比が1：5〜5：1である
    相乗的耐摩耗組成物。
  2. 【請求項２】 前記1,3,4−チアジアゾールが2,5−ビス
    ピナニル−1,3,4−チアジアゾールである請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 (a)１モルの脂肪油、1.0〜2.5モルのジ
    エタノールアミン及び錯体の全重量に対して0.1〜12.0
    重量％のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン源か
    ら成る有機モリブデン錯体、及び(b)式 【化３】 （式中、R4、R5、R6及びR7は炭素数が1〜13の脂肪族ヒ
    ドロカルビル(hydrocarbyl)基であって、R8は炭素数が1
    〜8のアルキレン基である。）で表わされるビスジチオ
    カルバメートから成り、前記ビスジチオカルバメートに
    対する前記モリブデン錯体の比が1：5〜5：1である相乗
    的耐摩耗組成物。
  4. 【請求項４】 前記ビスジチオカルバメートがメチレン
    ビス（ジブチルジチオカルバメート）である請求項3に
    記載の組成物。
  5. 【請求項５】 (a)１モルの脂肪油、1.0〜2.5モルのジ
    エタノールアミン及び錯体の全重量に対して0.1〜12.0
    重量％のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン源か
    ら成る有機モリブデン錯体、及び(b)式 【化４】 （式中、R4及びR5は炭素数が1〜8のアルキル基であっ
    て、Mは周期律IIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB、VIII族の
    金属又は式 【化５】 （式中、R11、R12及びR13は独立に水素及び炭素数が1〜
    18の脂肪族基から成る群から選択される。）で表わされ
    るアミンから形成される塩部分を表わし、nはMの原子価
    を表わす。）で表わされるジチオカルバメートから成
    り、前記ジチオカルバメートに対する前記モリブデン錯
    体の比が1：5〜5：1である相乗的耐摩耗組成物。
  6. 【請求項６】 前記ジチオカルバメートがアンチモンジ
    チオカルバメートである請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 (a)１モルの脂肪油、1.0〜2.5モルのジ
    エタノールアミン及び錯体の全重量に対して0.1〜12.0
    重量％のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン源か
    ら成る有機モリブデン錯体、及び(b)式 【化６】 （式中、X及びX'は独立にＳ及びＯから選択され、R9及
    びR10は水素及び炭素数が1〜22のアルキル基を表わし、
    Mは周期律IIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB、VIII族の金属
    又は式 【化７】 （式中、R11、R12及びR13は独立に水素及び炭素数が1〜
    18の脂肪族基から成る群から選択される。）で表わされ
    るアミンから形成される塩部分を表わし、nはMの原子価
    を表わす。）で表わされるホスホロジチオエートから成
    り、前記ホスホロジチオエートに対する前記モリブデン
    錯体の比が1：5〜5：1である相乗的耐摩耗組成物。
  8. 【請求項８】 (a)１モルの脂肪油、1.0〜2.5モルのジ
    エタノールアミン及び錯体の全重量に対して0.1〜12.0
    重量％のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン源か
    ら成る有機モリブデン錯体、及び(b)式 【化８】 （式中、R4及びR5は同じか又は異なってもよく、炭素数
    が1〜18のアルキル基から成る群から選択される。）で
    表わされるホスホロジチオエートエステルから成り、前
    記ホスホロジチオエートエステルに対する前記モリブデ
    ン錯体の比が1：5〜5：1である相乗的耐摩耗組成物。
  9. 【請求項９】 前記ホスホロジチオエートエステルがS
    −ジカルボブトキシエチル0,0−ジプロピルホスホロジ
    チオエートである請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 潤滑用粘度の油を主要の割合で含み、
    かつ(a)1.0〜2.5モルのジエタノールアミンと錯体の全
    重量に対して0.1〜12.0重量％のモリブデンを生じるの
    に十分なモリブデン源を反応させて合成された有機モリ
    ブデン錯体、及び(b)(i)式 【化９】 （式中、R及びR'は独立に炭素数が1〜22のアルキル基、
    テルペン残基及び式 【化１０】 （式中、R2及びR3は炭素数が1〜22のアルキル基及び炭
    素数が5〜7のシクロアルキル基を表わし、R2又はR3は水
    素であってもよい。）で表わされるマレイン酸残基から
    成る群から選択され、R2又はR3が炭素数が9〜22のアル
    キル基である場合にはR又はR'は水素であってもよ
    い。）で表わされる1,3,4−チアジアゾール、(ii)式 【化１１】 （式中、R4、R5、R6及びR7は炭素数が1〜13の脂肪族ヒ
    ドロカルビル(hydrocarbyl)基であって、R8は炭素数が1
    〜8のアルキレン基である。）で表わされるビスジチオ
    カルバメート、(iii)式 【化１２】 （式中、R4及びR5は炭素数が1〜8のアルキル基であっ
    て、Mは周期律IIA、IIIA、VA、VIA、IB、VIB、VIII族の
    金属又は式 【化１３】 （式中、R11、R12及びR13は独立に水素及び炭素数が1〜
    18の脂肪族基から成る群から選択される。）で表わされ
    るアミンから形成される塩部分を表わし、nはMの原子価
    を表わす。）で表わされるジチオカルバメート、(iv)式 【化１４】 （式中、X及びX'は独立にＳ及びＯから選択され、R9及
    びR10は水素及び炭素数が1〜22のアルキル基を表わし、
    Mは前記で定義した金属及び塩部分を表わし、nはMの原
    子価を表わす。）で表わされるホスホロジチオエート、
    及び(v)式 【化１５】 （式中、R4及びR5は同じか又は異なってもよく、炭素数
    が1〜18のアルキル基から成る群から選択される。）で
    表わされるホスホロジチオエートエステルから成る群か
    ら選択される有機硫黄化合物から成り、前記硫黄化合物
    に対する前記モリブデン錯体の比が1：5〜5：1である相
    乗的耐摩耗組成物を0.1〜10.0重量％含む潤滑組成物。
JP10146464A 1997-04-22 1998-04-21 相乗的耐摩耗組成物及びこの組成物を含有する潤滑組成物 Expired - Lifetime JP3090904B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97106614A EP0874040B1 (en) 1997-04-22 1997-04-22 Synergistic organomolybdenum compositions and lubricating compositions containing same
EP97106614.7 1997-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1143686A true JPH1143686A (ja) 1999-02-16
JP3090904B2 JP3090904B2 (ja) 2000-09-25

Family

ID=8226716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10146464A Expired - Lifetime JP3090904B2 (ja) 1997-04-22 1998-04-21 相乗的耐摩耗組成物及びこの組成物を含有する潤滑組成物

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0874040B1 (ja)
JP (1) JP3090904B2 (ja)
CN (1) CN1098348C (ja)
CA (1) CA2235182C (ja)
DE (1) DE69714213T2 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000328085A (ja) * 1999-03-15 2000-11-28 Showa Shell Sekiyu Kk 等速ジョイント用潤滑グリース組成物
JP2004043781A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Chevron Oronite Co Llc 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法
JP2005504142A (ja) * 2001-09-21 2005-02-10 アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド 改良された酸化防止添加剤組成物及びそれを含む潤滑組成物
JP2006502287A (ja) * 2002-10-04 2006-01-19 アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド 相乗有機ボレート組成物及びそれを含む潤滑組成物
JP2009167422A (ja) * 1999-03-15 2009-07-30 Showa Shell Sekiyu Kk 等速ジョイント用潤滑グリース組成物
JP2010285475A (ja) * 2009-06-09 2010-12-24 Yushiro Chem Ind Co Ltd 潤滑油組成物
WO2018030475A1 (ja) * 2016-08-12 2018-02-15 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 潤滑油組成物
JP2018517830A (ja) * 2015-06-17 2018-07-05 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 多機能性モリブデン含有化合物、製造方法および使用方法、ならびにそれを含む潤滑油組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7112558B2 (en) 2002-02-08 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Lubricant composition containing phosphorous, molybdenum, and hydroxy-substituted dithiocarbamates
US7134427B2 (en) 2003-05-22 2006-11-14 Afton Chemical Intangibles Llc Delivery of organomolybdenum via vapor phase from a lubricant source into a fuel combustion system
US20100152073A1 (en) 2008-12-17 2010-06-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
FR2961823B1 (fr) 2010-06-25 2013-06-14 Total Raffinage Marketing Compositions lubrifiantes pour transmissions automobiles
US8822393B2 (en) 2010-11-19 2014-09-02 Chevron U.S.A. Inc. Lubricant for percussion equipment
CN104498136A (zh) * 2014-11-28 2015-04-08 苏州阿莫夫工贸有限公司 一种全效型引擎润滑油抗磨添加剂
FR3048976B1 (fr) * 2016-03-15 2020-02-07 Total Marketing Services Composition lubrifiante a base de polyalkylene glycols
CN111117747A (zh) * 2020-01-13 2020-05-08 龙蟠润滑新材料（天津）有限公司 集成电驱动总成减速器用润滑油组合物
CN114874760B (zh) * 2022-01-27 2023-07-18 深圳市利特能源技术有限公司 一种抗磨减阻剂主剂及其制备方法、抗磨减阻剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567638A (en) * 1968-09-26 1971-03-02 Mobil Oil Corp Novel phosphorus-containing adducts in oil compositions containing the same
US4648985A (en) * 1984-11-15 1987-03-10 The Whitmore Manufacturing Company Extreme pressure additives for lubricants
US4889647A (en) * 1985-11-14 1989-12-26 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Organic molybdenum complexes
US4880437A (en) * 1988-03-21 1989-11-14 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Fuel compositions containing maleic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole
JPH05186789A (ja) * 1992-01-09 1993-07-27 Tonen Corp 潤滑油組成物
JPH07150177A (ja) * 1993-11-30 1995-06-13 Tonen Corp 潤滑油組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000328085A (ja) * 1999-03-15 2000-11-28 Showa Shell Sekiyu Kk 等速ジョイント用潤滑グリース組成物
JP2009167422A (ja) * 1999-03-15 2009-07-30 Showa Shell Sekiyu Kk 等速ジョイント用潤滑グリース組成物
JP2005504142A (ja) * 2001-09-21 2005-02-10 アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド 改良された酸化防止添加剤組成物及びそれを含む潤滑組成物
JP2004043781A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Chevron Oronite Co Llc 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法
JP4681800B2 (ja) * 2002-07-11 2011-05-11 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法
JP2006502287A (ja) * 2002-10-04 2006-01-19 アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド 相乗有機ボレート組成物及びそれを含む潤滑組成物
JP2010285475A (ja) * 2009-06-09 2010-12-24 Yushiro Chem Ind Co Ltd 潤滑油組成物
JP2018517830A (ja) * 2015-06-17 2018-07-05 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 多機能性モリブデン含有化合物、製造方法および使用方法、ならびにそれを含む潤滑油組成物
WO2018030475A1 (ja) * 2016-08-12 2018-02-15 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 潤滑油組成物
JPWO2018030475A1 (ja) * 2016-08-12 2019-06-13 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2235182A1 (en) 1998-10-22
DE69714213T2 (de) 2003-02-20
EP0874040A1 (en) 1998-10-28
CA2235182C (en) 2004-08-10
JP3090904B2 (ja) 2000-09-25
EP0874040B1 (en) 2002-07-24
DE69714213D1 (de) 2002-08-29
CN1201066A (zh) 1998-12-09
CN1098348C (zh) 2003-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3090904B2 (ja) 相乗的耐摩耗組成物及びこの組成物を含有する潤滑組成物
EP0041597B1 (en) Organomolybdenum based additives and lubricating compositions containing same
US5137647A (en) Organic molybdenum complexes
US4889647A (en) Organic molybdenum complexes
AU777392B2 (en) Molybdenum containing compounds as additives for lubricant compositions
EP0288662B1 (en) Terpene derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same
US6369005B1 (en) Synergistic organomolybdenum compositions and lubricating compositons containing the same
CN102812113B (zh) 用于发动机油的添加剂组合物
JP2007528440A (ja) ヒドロキシカルボン酸及びヒドロキシポリカルボン酸のエステルを含有する潤滑剤及び燃料組成物
CN1190669A (zh) 用于液压流体和润滑组合物的磷酸酯基添加剂
JP2000186293A (ja) ディーゼルエンジン用潤滑油組成物
US6660696B1 (en) Thermally stable phosphorothionates as antioxidant, antiwear, friction reducing and extreme pressure lubricant additives from cashew nut shell liquid
KR20180122337A (ko) 중화된 아민 및 몰리브덴 기재의 윤활제 조성물
JP4950060B2 (ja) 潤滑剤用及び燃料用の添加剤としてのジチオカルバミル−β−ヒドロキシ脂肪酸エステル
JP2003238979A (ja) 燐とモリブデンとヒドロキシ置換ジチオカルバメートを含有する潤滑剤組成物
JP5022224B2 (ja) 潤滑剤及び燃料用の１，３−ジチオラン−２−チオン添加剤
US5597785A (en) Succinimide derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole
JP2008518081A5 (ja)
JP7261907B2 (ja) 潤滑油添加剤としての低腐食性有機モリブデン化合物
EP0847998A1 (en) Bis-1,3,4-thiadiazole compounds and lubricating compositions containing same
JP4141951B2 (ja) 摩擦調整剤としての有機モリブデン配位化合物
EP0083123A1 (en) Alphaphoshato amide compounds and lubricant and hydrocarbon fuel compositions containing them
JP2019189715A (ja) 摩擦調整助剤及び該摩擦調整助剤を含有する潤滑剤組成物
EP0751983A1 (en) Lubricating compositions
JPH06220475A (ja) ギヤ油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20000613

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080721

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080721

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090721

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090721

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100721

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100721

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110721

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120721

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120721

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130721

Year of fee payment: 13

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term