JP2003238979A - 燐とモリブデンとヒドロキシ置換ジチオカルバメートを含有する潤滑剤組成物 - Google Patents
燐とモリブデンとヒドロキシ置換ジチオカルバメートを含有する潤滑剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はクランクケースオイルとして巾広く
使用できる潤滑剤組成物に関する。 【解決手段】 潤滑剤組成物に潤滑粘度の基油、ヒドロ
キシ置換ジチオカルバメート、有機モリブデン化合物お
よび場合により燐源を含める。
使用できる潤滑剤組成物に関する。 【解決手段】 潤滑剤組成物に潤滑粘度の基油、ヒドロ
キシ置換ジチオカルバメート、有機モリブデン化合物お
よび場合により燐源を含める。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、燐とモリブデンとヒドロキシ
置換ジチオカルバメートを含有する潤滑剤組成物（ｌｕ
ｂｒｉｃａｎｔ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）に関す
る。潤滑油中で（Ａ）ヒドロキシ置換ジチオカルバメー
トと（Ｂ）有機モリブデン化合物と場合により（Ｃ）燐
化合物、好適にはジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤ
Ｐ）を一緒にすることで新規な潤滑剤組成物を生成させ
る。本発明の組成物を用いて生成させた潤滑剤は、これ
を乗用車のエンジンオイル（ｅｎｇｉｎｅ ｏｉｌｓ）
で用いた時、摩耗抑制剤として有効である。
置換ジチオカルバメートを含有する潤滑剤組成物（ｌｕ
ｂｒｉｃａｎｔ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）に関す
る。潤滑油中で（Ａ）ヒドロキシ置換ジチオカルバメー
トと（Ｂ）有機モリブデン化合物と場合により（Ｃ）燐
化合物、好適にはジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤ
Ｐ）を一緒にすることで新規な潤滑剤組成物を生成させ
る。本発明の組成物を用いて生成させた潤滑剤は、これ
を乗用車のエンジンオイル（ｅｎｇｉｎｅ ｏｉｌｓ）
で用いた時、摩耗抑制剤として有効である。
【０００２】
【０００３】
【特許文献１】 米国特許第３，４０７，２２２号
【０００４】
【特許文献２】 米国特許第５，６９３，５９８号
【０００５】
【特許文献３】 米国特許第４，８８５，３６５号
【０００６】
【特許文献４】 米国特許第４，１２５，４７９号
【０００７】
【特許文献５】 米国特許第５，９０２，７７６号
【０００８】
【特許文献６】 米国特許第３，８６７，３５９号
【０００９】
【特許文献７】 米国特許第５，６８６，３９７号
【００１０】
【特許文献８】 米国特許第４，８３６，９４２号
【００１１】
【特許文献９】 米国特許第４，７５８，３６２号
【００１２】
【特許文献１０】 米国特許第３，５０９，０５１号
【００１３】
【特許文献１１】 米国特許第２，７１０，８７２号
【００１４】
【特許文献１２】 米国特許第５，７８９，３５７号
【００１５】
【特許文献１３】 米国特許第４，９２７，５５２号
【００１６】
【特許文献１４】 米国特許第５，６２９，２７２号
【００１７】
【特許文献１５】 米国特許第３，３５６，７０２号
【００１８】
【特許文献１６】 米国特許第５，８４０，６６４号
【００１９】
【特許文献１７】 米国特許第４，９５７，６４３号
【００２０】
【特許文献１８】 米国特許第４，８７６，３７５号
【００２１】
【特許文献１９】 米国特許第５，７５９，９６５号
【００２２】
【特許文献２０】 米国特許第４，０９８，７０５号
【００２３】
【特許文献２１】 米国特許第５，８４０，６７２号
【００２４】
【特許文献２２】 米国特許第５，８１４，５８７号
【００２５】
【特許文献２３】 米国特許第４，５２９，５２６号
【００２６】
【特許文献２４】 国際公開第９５／０７９６６号
【００２７】
【特許文献２５】 米国特許第５，６５０，３８１号
【００２８】
【特許文献２６】 米国特許第４，８１２，２４６号
【００２９】
【特許文献２７】 米国特許第５，４５８，８０７号
【００３０】
【特許文献２８】 国際公開第９５／０７９６４号
【００３１】
【特許文献２９】 米国特許第５，８８０，０７３号
【００３２】
【特許文献３０】 米国特許第５，６５８，８６２号
【００３３】
【特許文献３１】 米国特許第５，６９６，０６５号
【００３４】
【特許文献３２】 国際公開第９５／０７９６３号
【００３５】
【特許文献３３】 米国特許第５，６６５，６８４号
【００３６】
【特許文献３４】 米国特許第４，３６０，４３８号
【００３７】
【特許文献３５】 米国特許第５，７３６，４９１号
【００３８】
【特許文献３６】 国際公開第９５／２７０２２号
【００３９】
【特許文献３７】 米国特許第５，７８６，３０７号
【００４０】
【特許文献３８】 米国特許第４，５０１，６７８号
【００４１】
【特許文献３９】 米国特許第５，６８８，７４８号
【００４２】
【特許文献４０】 欧州特許０ ４４７ ９１６Ａ１
【００４３】
【特許文献４１】 米国特許第５，８０７，８１３号
【００４４】
【特許文献４２】 米国特許第４，６９２，２５６号
【００４５】
【特許文献４３】 米国特許第５，６０５，８８０号
【００４６】
【特許文献４４】 国際公開第９５／０７９６２号
【００４７】
【特許文献４５】 米国特許第５，８３７，６５７号
【００４８】
【特許文献４６】 米国特許第４，８３２，８６７号
【００４９】
【特許文献４７】 米国特許第４，７０５，６４１号
【００５０】
【特許文献４８】 欧州特許０ ７６８ ３６６Ａ１
【００５１】
【特許文献４９】 米国特許第５，９２５，６００号
【００５２】
【特許文献５０】 米国特許第５，９２２，６５４号
【００５３】
【特許文献５１】 米国特許第５，９１６，８５１号
【００５４】
【特許文献５２】 米国特許第５，８９５，７７９号
【００５５】
【特許文献５３】 米国特許第５，８８８，９４５号
【００５６】
【特許文献５４】 米国特許第５，９３９，３６４号
【００５７】
【特許文献５５】 米国特許第６，０７４，９９３号
【００５８】
【特許文献５６】 米国特許第６，０６３，７４１号
【００５９】
【特許文献５７】 米国特許第６，０１７，８５８号
【００６０】
【特許文献５８】 米国特許第５，９９４，２７７号
【００６１】
【特許文献５９】 米国特許第５，８２４，６２７号
【００６２】
【特許文献６０】 米国特許第５，７６３，３７４号
【００６３】
【特許文献６１】 米国特許第４，９９５，９９６号
【００６４】
【特許文献６２】 米国特許第４，９９０，２７１号
【００６５】
【特許文献６３】 米国特許第４，９７８，４６４号
【００６６】
【特許文献６４】 米国特許第４，８４６，９８３号
【００６７】
【特許文献６５】 米国特許第４，８３２，８５７号
【００６８】
【特許文献６６】 米国特許第４，４７８，７２９号
【００６９】
【特許文献６７】 米国特許第４，４６６，９０１号
【００７０】
【特許文献６８】 米国特許第４，４２８，８４８号
【００７１】
【特許文献６９】 米国特許第４，４１４，１２２号
【００７２】
【特許文献７０】 米国特許第４，４０２，８４０号
【００７３】
【特許文献７１】 米国特許第４，３９５，３４３号
【００７４】
【特許文献７２】 米国特許第４，３９４，２７９号
【００７５】
【特許文献７３】 米国特許第４，３６９，１１９号
【００７６】
【特許文献７４】 米国特許第４，３６２，６３３号
【００７７】
【特許文献７５】 米国特許第４，３５７，１４９号
【００７８】
【特許文献７６】 米国特許第４，３２４，６７２号
【００７９】
【特許文献７７】 米国特許第４，２８５，８２２号
【００８０】
【特許文献７８】 米国特許第４，２８３，２９５号
【００８１】
【特許文献７９】 米国特許第４，２７２，３８７号
【００８２】
【特許文献８０】 米国特許第４，２６５，７７３号
【００８３】
【特許文献８１】 米国特許第４，２６３，１５２号
【００８４】
【特許文献８２】 米国特許第４，２６１，８４３号
【００８５】
【特許文献８３】 米国特許第４，２５９，１９５号
【００８６】
【特許文献８４】 米国特許第４，２５９，１９４号
【００８７】
【特許文献８５】 米国特許第４，２４８，７２０号
【００８８】
【特許文献８６】 米国特許第４，２０２，７８１号
【００８９】
【特許文献８７】 米国特許第４，２０１，６８３号
【００９０】
【特許文献８８】 米国特許第４，１９２，７５７号
【００９１】
【特許文献８９】 米国特許第４，１７８，２５８号
【００９２】
【特許文献９０】 米国特許第４，１６４，４７３号
【００９３】
【特許文献９１】 米国特許第４，０９８，７０５号
【００９４】
【特許文献９２】 米国特許第３，７３３，３４５号
【００９５】
【特許文献９３】 欧州特許０ ８７４ ０４０Ａ１
【００９６】
【特許文献９４】 欧州特許０ ８２２ ２４６Ａ３
【００９７】
【特許文献９５】 欧州特許０ ７６８ ３６６Ａ１
【００９８】
【特許文献９６】 国際公開第００／０８１２０号
【００９９】
【特許文献９７】 国際公開９５／０７９６３Ａ１
【０１００】
【特許文献９８】 国際公開９５／０７９６４Ａ１
【０１０１】
【特許文献９９】 国際公開９５／０７９６５Ａ１
【０１０２】
【特許文献１００】 国際公開９５／０７９６６Ａ１
【０１０３】
【特許文献１０１】 国際公開９５／２７０２２Ａ１
【０１０４】
【特許文献１０２】 国際公開９６／１９５５１Ａ１
【０１０５】
【特許文献１０３】 国際公報第９６／３７５８５号
【０１０６】
【特許文献１０４】 米国特許第４，９３１，５７６号
【０１０７】
【特許文献１０５】 米国特許第５，６１８，７７８号
【０１０８】
【特許文献１０６】 米国特許第６，１７４，８４２号
【０１０９】
【特許文献１０７】 米国特許第３，５７８，６９０号
【０１１０】
【特許文献１０８】 米国特許第４，７６５，９１８号
【０１１１】
【特許文献１０９】 米国特許第４，８８９，６４７号
【０１１２】
【特許文献１１０】 米国特許第５，１３７，６４７号
【０１１３】
【特許文献１１１】 米国特許第４，０９８，７０５号
【０１１４】
【特許文献１１２】 米国特許第４，８４６，９８３号
【０１１５】
【特許文献１１３】 米国特許第５，９１６，８５１号
【０１１６】
【特許文献１１４】 米国特許第３，３５６，７０２号
【０１１７】
【特許文献１１５】 米国特許第３，５０９，０５１号
【０１１８】
【特許文献１１６】 米国特許第４，０９８，７０５号
【０１１９】
【非特許文献１】 Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９９
１）、２７（１）、１６１−１７０
１）、２７（１）、１６１−１７０
【０１２０】
【非特許文献２】 Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９８
８）、２４（２）、２８６−２９１
８）、２４（２）、２８６−２９１
【０１２１】
【非特許文献３】 Ｚ．Ｃｈｅｍ．（１９８７）、２７
（１）、２４−２５
（１）、２４−２５
【０１２２】
【非特許文献４】 Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９８
５）、２１（６）、１１７３−１１７６
５）、２１（６）、１１７３−１１７６
【０１２３】
【非特許文献５】 Ｎｅｆｔｅｋｈｉｍ（１９８３）、
２３（３）、４０９−４１２
２３（３）、４０９−４１２
【０１２４】
【非特許文献６】 Ｎｅｆｔｅｐｅｒｅｒａｂ．Ｎｅｆ
ｔｅｋｈｉｍ（Ｍｏｓｃｏｗ）（１９８３）、（１）、
２０−２２
ｔｅｋｈｉｍ（Ｍｏｓｃｏｗ）（１９８３）、（１）、
２０−２２
【０１２５】ジチオカルバメート類は少し以前から公知
である。構造的に異なるいろいろなジチオカルバメート
類の例が下記の特許に開示されている：
である。構造的に異なるいろいろなジチオカルバメート
類の例が下記の特許に開示されている：
【０１２６】
【特許文献１】、
【特許文献２】、
【特許文献３】、
【特許文献４】、
【特許文献５】、
【特許文献６】、
【特許文献７】、
【特許文献８】、
【特許文献９】、
【０１２７】
【特許文献１０】、
【特許文献１１】、
【特許文献１２】、
【特許文献１３】、
【０１２８】
【特許文献１４】、
【特許文献１５】、
【特許文献１６】、
【特許文献１７】、
【０１２９】
【特許文献１８】、
【特許文献１９】、
【特許文献２０】。
【０１３０】ヒドロキシ置換ジチオカルバメート類の例
が下記の文献および特許に開示されている：
が下記の文献および特許に開示されている：
【非特許文献１】；
【非特許文献２】；
【非特許文献３】；
【非特許文献４】；
【非特許文献５】；
【非特許文献６】；
【特許文献１】および
【特許文献６】。
【０１３１】商業的に入手可能ｎａジチオカルバメート
類の例には、Ｖａｎｌｕｂｅ（Ｒ）（商標）７７２３、
即ちメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）、Ｍ
ｏｌｙｖａｎ（商標）Ａ、即ちジチオカルバミン酸モリ
ブデンオキシスルフィド、Ｍｏｌｙｖａｎ（商標）８２
２、即ちジチオカルバミン酸有機モリブデン、Ｖａｎｌ
ｕｂｅ（商標）ＡＺ、即ちジアミルジチオカルバミン酸
亜鉛、Ｖａｎｌｕｂｅ（商標）７１、即ちジアミルジチ
オカルバミン酸鉛、Ｖａｎｌｕｂｅ（商標）７３、即ち
ジアルキルジチオカルバミン酸アンチモン、およびＶａ
ｎｌｕｂｅ（商標）７３２、即ちジチオカルバメート誘
導体が含まれ、これらは全部Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉ
ｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能である。
類の例には、Ｖａｎｌｕｂｅ（Ｒ）（商標）７７２３、
即ちメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）、Ｍ
ｏｌｙｖａｎ（商標）Ａ、即ちジチオカルバミン酸モリ
ブデンオキシスルフィド、Ｍｏｌｙｖａｎ（商標）８２
２、即ちジチオカルバミン酸有機モリブデン、Ｖａｎｌ
ｕｂｅ（商標）ＡＺ、即ちジアミルジチオカルバミン酸
亜鉛、Ｖａｎｌｕｂｅ（商標）７１、即ちジアミルジチ
オカルバミン酸鉛、Ｖａｎｌｕｂｅ（商標）７３、即ち
ジアルキルジチオカルバミン酸アンチモン、およびＶａ
ｎｌｕｂｅ（商標）７３２、即ちジチオカルバメート誘
導体が含まれ、これらは全部Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉ
ｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能である。
【０１３２】モリブデン添加剤を抗酸化剤、付着物制御
添加剤、抗摩耗添加剤および摩擦軽減剤として用いるこ
とを示している数多くの実施例が特許文献に存在し、そ
れらには下記が含まれる：
添加剤、抗摩耗添加剤および摩擦軽減剤として用いるこ
とを示している数多くの実施例が特許文献に存在し、そ
れらには下記が含まれる：
【０１３３】
【特許文献２１】、
【特許文献２２】、
【特許文献２３】、
【特許文献２４】、
【０１３４】
【特許文献２５】、
【特許文献２６】、
【特許文献２７】、
【特許文献２８】、
【０１３５】
【特許文献２９】、
【特許文献３０】、
【特許文献３１】、
【特許文献３２】、
【０１３６】
【特許文献３３】、
【特許文献３４】、
【特許文献３５】、
【特許文献３６】、
【０１３７】
【特許文献３７】、
【特許文献３８】、
【特許文献３９】、
【特許文献４０】、
【０１３８】
【特許文献４１】、
【特許文献４２】、
【特許文献４３】、
【特許文献４４】、
【０１３９】
【特許文献４５】、
【特許文献４６】、
【特許文献４７】、
【特許文献４８】、
【０１４０】
【特許文献４９】、
【特許文献５０】、
【特許文献５１】、
【特許文献５２】、
【０１４１】
【特許文献５３】、
【特許文献５４】、
【特許文献５５】、
【特許文献５６】、
【０１４２】
【特許文献５７】、
【特許文献５８】、
【特許文献５９】、
【特許文献６０】、
【０１４３】
【特許文献６１】、
【特許文献６２】、
【特許文献６３】、
【特許文献６４】、
【０１４４】
【特許文献６５】、
【特許文献６６】、
【特許文献６７】、
【特許文献６８】、
【０１４５】
【特許文献６９】、
【特許文献７０】、
【特許文献７１】、
【特許文献７２】、
【０１４６】
【特許文献７３】、
【特許文献７４】、
【特許文献７５】、
【特許文献７６】、
【０１４７】
【特許文献７７】、
【特許文献７８】、
【特許文献７９】、
【特許文献８０】、
【０１４８】
【特許文献８１】、
【特許文献８２】、
【特許文献８３】、
【特許文献８４】、
【０１４９】
【特許文献８５】、
【特許文献８６】、
【特許文献８７】、
【特許文献８８】、
【０１５０】
【特許文献８９】、
【特許文献９０】、
【特許文献９１】、
【特許文献９２】、
【０１５１】
【特許文献９３】、
【特許文献９４】、
【特許文献９５】、
【特許文献９６】、
【０１５２】
【特許文献９７】、
【特許文献９８】、
【特許文献９９】、
【特許文献１００】、
【特許文献１０１】、
【特許文献１０２】。
【０１５３】モリブデンと他の無灰（ａｓｈｌｅｓｓ）
ジチオカルバメートの組み合わせの使用を示す実施例が
ジチオカルバメートの組み合わせの使用を示す実施例が
【特許文献３４】、
【特許文献５７】、
【特許文献１０３】および
【特許文献９３】に見られる。
【０１５４】排気系（ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ ｓｙｓｔｅ
ｍｓ）がエンジンオイルに由来する化合物で汚染される
と結果としてそれが失活する可能性があることが試験で
示された。金属／燐を高い比率で含有する潤滑剤を用い
て排気系の耐久性を改良し得ることが他の試験で示され
た。また、触媒コンバーターの効率を長引かせる手段と
してエンジンオイルに入れる燐の濃度を低くすることも
提案された。エンジンオイルに入っている燐は主に摩耗
を防止しかつ酸化を制御する目的で用いられるジチオ燐
酸亜鉛（ＺＤＤＰ）に由来する。ＺＤＤＰは抗摩耗およ
び抗酸化で信頼できる効果を有することが数年に渡って
示されてきた。大部分のエンジン組み立て者は、ＺＤＤ
Ｐが今日の濃度より実質的に低い濃度で入っているエン
ジンオイルを実験室および現場でそれが満足される摩耗
保護（ｗｅａｒ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）を与えること
が広範に証明されない限り推奨しないであろう。ＡＰＩ
ＳＪ要求に合致する商業的エンジンオイルには一般にＺ
ＤＤＰに由来する燐が約０．１０重量％入っている。Ｚ
ＤＤＰの量を実質的に少なくする（これは触媒コンバー
ターの耐久性を要求され得る）と、結果として、エンジ
ンの摩耗および油の酸化の度合が有意により高くなって
しまうであろう。エンジンオイルで用いるＺＤＤＰの量
を少なくすることを補うには補足的摩耗抑制剤および酸
化抑制剤が必要である。
ｍｓ）がエンジンオイルに由来する化合物で汚染される
と結果としてそれが失活する可能性があることが試験で
示された。金属／燐を高い比率で含有する潤滑剤を用い
て排気系の耐久性を改良し得ることが他の試験で示され
た。また、触媒コンバーターの効率を長引かせる手段と
してエンジンオイルに入れる燐の濃度を低くすることも
提案された。エンジンオイルに入っている燐は主に摩耗
を防止しかつ酸化を制御する目的で用いられるジチオ燐
酸亜鉛（ＺＤＤＰ）に由来する。ＺＤＤＰは抗摩耗およ
び抗酸化で信頼できる効果を有することが数年に渡って
示されてきた。大部分のエンジン組み立て者は、ＺＤＤ
Ｐが今日の濃度より実質的に低い濃度で入っているエン
ジンオイルを実験室および現場でそれが満足される摩耗
保護（ｗｅａｒ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）を与えること
が広範に証明されない限り推奨しないであろう。ＡＰＩ
ＳＪ要求に合致する商業的エンジンオイルには一般にＺ
ＤＤＰに由来する燐が約０．１０重量％入っている。Ｚ
ＤＤＰの量を実質的に少なくする（これは触媒コンバー
ターの耐久性を要求され得る）と、結果として、エンジ
ンの摩耗および油の酸化の度合が有意により高くなって
しまうであろう。エンジンオイルで用いるＺＤＤＰの量
を少なくすることを補うには補足的摩耗抑制剤および酸
化抑制剤が必要である。
【０１５５】
【発明の要約】本発明の１つの態様に記述する潤滑剤組
成物は、ＺＤＤＰを低い濃度で含有するエンジンオイ
ル、即ち燐を低い濃度で含有するエンジンオイルの摩耗
および酸化性能を向上させる働きをする。
成物は、ＺＤＤＰを低い濃度で含有するエンジンオイ
ル、即ち燐を低い濃度で含有するエンジンオイルの摩耗
および酸化性能を向上させる働きをする。
【０１５６】本発明は、１つの態様で、潤滑粘度の油と
モリブデン源とヒドロキシ置換ジチオカルバメートと場
合により燐源を含んで成る潤滑剤組成物を提供する。
モリブデン源とヒドロキシ置換ジチオカルバメートと場
合により燐源を含んで成る潤滑剤組成物を提供する。
【０１５７】本発明の１つの態様の組成物の利点は、Ｚ
ＤＤＰを低い濃度で含有する完全調合クランクケースオ
イル（ｆｕｌｌｙ ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ ｃｒａｎｋ
ｃａｓｅ ｏｉｌｓ）が摩擦を低くする点にある。
ＤＤＰを低い濃度で含有する完全調合クランクケースオ
イル（ｆｕｌｌｙ ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ ｃｒａｎｋ
ｃａｓｅ ｏｉｌｓ）が摩擦を低くする点にある。
【０１５８】ヒドロキシ置換ジチオカルバメートとモリ
ブデン化合物を含有させた本発明の２成分添加剤系の１
つの利点は、この組み合わせを用いて燐がゼロのクラン
クケースオイルを開発するのに使用できる点にある。
ブデン化合物を含有させた本発明の２成分添加剤系の１
つの利点は、この組み合わせを用いて燐がゼロのクラン
クケースオイルを開発するのに使用できる点にある。
【０１５９】基油（ｂａｓｅ ｏｉｌ）にヒドロキシ置
換ジチオカルバメートとモリブデン化合物と燐化合物を
入れることで構成させた本発明の３成分添加剤系の基本
的利点は、この組み合わせを用いて低燐のクランクケー
スオイルを展開するのに使用できる点にある。そのよう
なオイルの１つの利点は、燃料に燐が混入することが原
因で起こる自動車用触媒の失活度合を低下させる点にあ
り、これは、自動車またはトラックの長い寿命に亘って
排気物を減少させかつ汚染を減少させると言い換えるこ
とができる。
換ジチオカルバメートとモリブデン化合物と燐化合物を
入れることで構成させた本発明の３成分添加剤系の基本
的利点は、この組み合わせを用いて低燐のクランクケー
スオイルを展開するのに使用できる点にある。そのよう
なオイルの１つの利点は、燃料に燐が混入することが原
因で起こる自動車用触媒の失活度合を低下させる点にあ
り、これは、自動車またはトラックの長い寿命に亘って
排気物を減少させかつ汚染を減少させると言い換えるこ
とができる。
【０１６０】ヒドロキシ置換ジチオカルバメートを自動
車クランクケース用潤滑油で用いることの追加的利点
は、熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した時にそれらが低い
熱安定性を示す点にあり、これは、それを本明細書で請
求するようにモリブデンおよび燐と組み合わせて用いる
と低温における摩耗保護が向上することで明らかにな
る。ヒドロキシ置換ジチオカルバメートを自動車クラン
クケース用潤滑油で用いることのさらなる利点は、それ
らが加水分解に安定な点にある。
車クランクケース用潤滑油で用いることの追加的利点
は、熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した時にそれらが低い
熱安定性を示す点にあり、これは、それを本明細書で請
求するようにモリブデンおよび燐と組み合わせて用いる
と低温における摩耗保護が向上することで明らかにな
る。ヒドロキシ置換ジチオカルバメートを自動車クラン
クケース用潤滑油で用いることのさらなる利点は、それ
らが加水分解に安定な点にある。
【０１６１】本発明では、１つの態様に、潤滑油中で
（Ａ）ヒドロキシ置換ジチオカルバメート１種または２
種以上と（Ｂ）有機モリブデン化合物と場合により
（Ｃ）燐化合物、好適にはジアルキルジチオ燐酸亜鉛
（ＺＤＤＰ）を組み合わせることで生成させた新規な種
類のクランクケース用潤滑剤を記述する。この新規な組
成物は幅広く多様なクランクケースオイルとして使用可
能であり、それには、乗用車のエンジンオイル、高荷重
ディーゼルエンジンオイル、鉄道用オイルおよび天然ガ
スエンジンオイルが含まれる。本発明の組成物を用いて
幅広く多様な種類の潤滑剤に摩耗保護および酸化保護を
与えることができる。必要ならば、本組成物をまた他の
摩耗抑制剤、例えば摩擦軽減剤などと組み合わせて用い
て追加的摩耗保護を与えることも可能である。この場合
には、本発明の組成物が摩耗抑制剤系全体の主な摩耗抑
制成分であると考えられる。これらをそのように用いる
場合、低燐（成分Ｃを存在させる場合）または燐がゼロ
（成分Ｃを存在させない場合）のクランクケースオイル
が生成するようにそれらを用いることができる。
（Ａ）ヒドロキシ置換ジチオカルバメート１種または２
種以上と（Ｂ）有機モリブデン化合物と場合により
（Ｃ）燐化合物、好適にはジアルキルジチオ燐酸亜鉛
（ＺＤＤＰ）を組み合わせることで生成させた新規な種
類のクランクケース用潤滑剤を記述する。この新規な組
成物は幅広く多様なクランクケースオイルとして使用可
能であり、それには、乗用車のエンジンオイル、高荷重
ディーゼルエンジンオイル、鉄道用オイルおよび天然ガ
スエンジンオイルが含まれる。本発明の組成物を用いて
幅広く多様な種類の潤滑剤に摩耗保護および酸化保護を
与えることができる。必要ならば、本組成物をまた他の
摩耗抑制剤、例えば摩擦軽減剤などと組み合わせて用い
て追加的摩耗保護を与えることも可能である。この場合
には、本発明の組成物が摩耗抑制剤系全体の主な摩耗抑
制成分であると考えられる。これらをそのように用いる
場合、低燐（成分Ｃを存在させる場合）または燐がゼロ
（成分Ｃを存在させない場合）のクランクケースオイル
が生成するようにそれらを用いることができる。
【０１６２】本発明の１つの態様では、この上に述べた
ように、潤滑油中で（Ａ）１種以上のヒドロキシ置換ジ
チオカルバメートと（Ｂ）１種以上の有機モリブデン化
合物と場合により（Ｃ）１種以上の燐化合物、好適には
ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）を組み合わせる
ことで新規な潤滑剤組成物を生成させる。
ように、潤滑油中で（Ａ）１種以上のヒドロキシ置換ジ
チオカルバメートと（Ｂ）１種以上の有機モリブデン化
合物と場合により（Ｃ）１種以上の燐化合物、好適には
ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）を組み合わせる
ことで新規な潤滑剤組成物を生成させる。
【０１６３】成分ＡおよびＢをＣの非存在下に存在させ
た時の本発明の潤滑剤組成物を用いて無燐クランクケー
スオイルを生成させることができる。成分ＡとＢとＣを
存在させる時には、燐含有クランクケースオイルを生成
させることができる。
た時の本発明の潤滑剤組成物を用いて無燐クランクケー
スオイルを生成させることができる。成分ＡとＢとＣを
存在させる時には、燐含有クランクケースオイルを生成
させることができる。
【０１６４】請求するように、この上で行った一般的な
説明および以下に行う詳細な説明は両方とも単に例示お
よび説明するものであり、本発明のさらなる説明を与え
ることを意図するものであると理解されるべきである。
説明および以下に行う詳細な説明は両方とも単に例示お
よび説明するものであり、本発明のさらなる説明を与え
ることを意図するものであると理解されるべきである。
【０１６５】
【発明の詳細な記述】この新規な潤滑剤組成物の個々の
成分の記述を以下に行う。 Ａ． ヒドロキシ置換ジチオカルバメート類 ヒドロキシ置換ジチオカルバメート類の化学構造を以下
に示し、ここで、ＲおよびＲ’は、水素またはアルキル
であってもよいが、ＲまたはＲ’の少なくとも一方がア
ルキルであることを必要とし、Ｒ”は、水素、アルキ
ル、Ｒ”’ＸＣＨ 2、Ｒ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＸＣＨ2
またはＲ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＸＣＨ2［ここ
で、Ｒ”’はアルキルでありそしてＸは酸素（Ｏ）また
は硫黄（Ｓ）である］である。
成分の記述を以下に行う。 Ａ． ヒドロキシ置換ジチオカルバメート類 ヒドロキシ置換ジチオカルバメート類の化学構造を以下
に示し、ここで、ＲおよびＲ’は、水素またはアルキル
であってもよいが、ＲまたはＲ’の少なくとも一方がア
ルキルであることを必要とし、Ｒ”は、水素、アルキ
ル、Ｒ”’ＸＣＨ 2、Ｒ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＸＣＨ2
またはＲ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＸＣＨ2［ここ
で、Ｒ”’はアルキルでありそしてＸは酸素（Ｏ）また
は硫黄（Ｓ）である］である。
【０１６６】
【化１１】
【０１６７】本添加剤が低い揮発性を示しかつ高い運転
温度において調合されたクランクケースオイルの中に残
存するように、Ｒ、Ｒ’およびＲ”中の炭素数の合計が
８よりも大きいのが望ましい。炭素数が８以下の添加剤
はクランクケースの高温環境下で用いるにはあまりにも
高い揮発性を示す。そのような揮発性成分は使用中に抗
摩耗および抗酸化機能を果たし得る前にクランクケース
から蒸発してしまうであろう。Ｒ、Ｒ’、Ｒ”および
Ｒ”’の典型的なアルキル基の炭素数は１から２２に及
んで多様であり得るが、それには可能なあらゆる線状、
即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−、アルキル異性体が
含まれる。典型的なアルキル基の例にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシルおよびオクタデシルが含まれ、こ
れには各種類のアルキルの可能なあらゆる異性体が含ま
れる。例えば、アルキル基である２−エチルヘキシル
［−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3］
はｎ−オクチル基［−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ3］の異性体であると見なす。
温度において調合されたクランクケースオイルの中に残
存するように、Ｒ、Ｒ’およびＲ”中の炭素数の合計が
８よりも大きいのが望ましい。炭素数が８以下の添加剤
はクランクケースの高温環境下で用いるにはあまりにも
高い揮発性を示す。そのような揮発性成分は使用中に抗
摩耗および抗酸化機能を果たし得る前にクランクケース
から蒸発してしまうであろう。Ｒ、Ｒ’、Ｒ”および
Ｒ”’の典型的なアルキル基の炭素数は１から２２に及
んで多様であり得るが、それには可能なあらゆる線状、
即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−、アルキル異性体が
含まれる。典型的なアルキル基の例にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシルおよびオクタデシルが含まれ、こ
れには各種類のアルキルの可能なあらゆる異性体が含ま
れる。例えば、アルキル基である２−エチルヘキシル
［−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3］
はｎ−オクチル基［−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ3］の異性体であると見なす。
【０１６８】このようなヒドロキシ置換ジチオカルバメ
ート類の調製では、１つの態様において、エポキシドと
第一級もしくは第二級アミンと二硫化炭素をほぼ等しい
モル濃度で組み合せることで調製することができる。こ
の反応を一般に低い温度で実施する。
ート類の調製では、１つの態様において、エポキシドと
第一級もしくは第二級アミンと二硫化炭素をほぼ等しい
モル濃度で組み合せることで調製することができる。こ
の反応を一般に低い温度で実施する。
【０１６９】
【化１２】
【０１７０】前記３成分を等しいモル濃度で用いるのが
好適である。しかしながら、いずれか１成分もしくは２
成分を若干過剰量で用いることも可能であり、特にその
過剰分を反応終了後に除去することができる場合に可能
である。例えば、エポキシドとアミンと二硫化炭素の典
型的なモル比は１：１：１．２であってもよく、この場
合には二硫化炭素を若干過剰量で用いる。別法として、
エポキシドと二硫化炭素を若干過剰量で用いる場合に
は、１．２：１：１．２の比率を用いることも可能であ
る。ある反応体を過剰量で用いる場合には、所望生成物
が生成した後にそれを蒸留または真空蒸留で除去するこ
とができるように、それらが揮発性を示すのが好適であ
る。
好適である。しかしながら、いずれか１成分もしくは２
成分を若干過剰量で用いることも可能であり、特にその
過剰分を反応終了後に除去することができる場合に可能
である。例えば、エポキシドとアミンと二硫化炭素の典
型的なモル比は１：１：１．２であってもよく、この場
合には二硫化炭素を若干過剰量で用いる。別法として、
エポキシドと二硫化炭素を若干過剰量で用いる場合に
は、１．２：１：１．２の比率を用いることも可能であ
る。ある反応体を過剰量で用いる場合には、所望生成物
が生成した後にそれを蒸留または真空蒸留で除去するこ
とができるように、それらが揮発性を示すのが好適であ
る。
【０１７１】使用可能なエポキシドの例には、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレン
オキサイド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポ
キシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エ
ポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エ
ポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−
エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，
２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデ
カン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキ
シヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカン、メチ
ルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プ
ロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテ
ル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジル
エーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチ
ルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、
ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテ
ル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジ
ルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデ
シルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエー
テル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシル
グリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテ
ル、メチルグリシジルチオエーテル、エチルグリシジル
チオエーテル、プロピルグリシジルチオエーテル、ブチ
ルグリシジルチオエーテル、ペンチルグリシジルチオエ
ーテル、ヘキシルグリシジルチオエーテル、シクロヘキ
シルグリシジルチオエーテル、ヘプチルグリシジルチオ
エーテル、オクチルグリシジルチオエーテル、ノニルグ
リシジルチオエーテル、デシルグリシジルチオエーテ
ル、ウンデシルグリシジルチオエーテル、ドデシルグリ
シジルチオエーテル、トリデシルグリシジルチオエーテ
ル、テトラデシルグリシジルチオエーテル、ペンタデシ
ルグリシジルチオエーテル、ヘキサデシルグリシジルチ
オエーテル、ヘプタデシルグリシジルチオエーテル、オ
クタデシルグリシジルチオエーテルが含まれる。本明細
書ではまたスチレンオキサイドもエポキシドとして有用
である。加うるに、そのようなエポキシドの可能なあら
ゆる異性体も使用可能でありかつそのようなエポキシド
の混合物も使用可能である。使用可能な追加的エポキシ
ドには、
オキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレン
オキサイド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポ
キシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エ
ポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エ
ポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−
エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，
２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデ
カン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキ
シヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカン、メチ
ルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プ
ロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテ
ル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジル
エーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチ
ルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、
ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテ
ル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジ
ルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデ
シルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエー
テル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシル
グリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテ
ル、メチルグリシジルチオエーテル、エチルグリシジル
チオエーテル、プロピルグリシジルチオエーテル、ブチ
ルグリシジルチオエーテル、ペンチルグリシジルチオエ
ーテル、ヘキシルグリシジルチオエーテル、シクロヘキ
シルグリシジルチオエーテル、ヘプチルグリシジルチオ
エーテル、オクチルグリシジルチオエーテル、ノニルグ
リシジルチオエーテル、デシルグリシジルチオエーテ
ル、ウンデシルグリシジルチオエーテル、ドデシルグリ
シジルチオエーテル、トリデシルグリシジルチオエーテ
ル、テトラデシルグリシジルチオエーテル、ペンタデシ
ルグリシジルチオエーテル、ヘキサデシルグリシジルチ
オエーテル、ヘプタデシルグリシジルチオエーテル、オ
クタデシルグリシジルチオエーテルが含まれる。本明細
書ではまたスチレンオキサイドもエポキシドとして有用
である。加うるに、そのようなエポキシドの可能なあら
ゆる異性体も使用可能でありかつそのようなエポキシド
の混合物も使用可能である。使用可能な追加的エポキシ
ドには、
【０１７２】
【化１３】
【０１７３】［ここで、アルキル基はメチルからオクタ
デシルに及んで多様であり得、これには可能なあらゆる
線状、即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−、アルキル異
性体が含まれる］が含まれる。
デシルに及んで多様であり得、これには可能なあらゆる
線状、即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−、アルキル異
性体が含まれる］が含まれる。
【０１７４】アルキルグリシジルチオエーテルの製造方
法が
法が
【特許文献１０４】および
【特許文献１０５】に報告されている。
【０１７５】使用可能なアミンの例には、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、
ブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチルアミン、ジペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、ヘ
プチルアミン、ジヘプチルアミン、オクチルアミン、ジ
オクチルアミン、ノニルアミン、ジノニルアミン、デシ
ルアミン、ジデシルアミン、ウンデシルアミン、ビス
（ウンデシル）アミン、ドデシルアミン、ビス（ドデシ
ル）アミン、トリデシルアミン、ビス（トリデシル）ア
ミン、テトラデシルアミン、ビス（テトラデシル）アミ
ン、ペンタデシルアミン、ビス（ペンタデシル）アミ
ン、ヘキサデシルアミン、ビス（ヘキサデシル）アミ
ン、ヘプタデシルアミン、ビス（ヘプタデシルアミ
ン）、オクタデシルアミン、ビス（オクタデシル）アミ
ンが含まれる。加うるに、このようなアミンの可能なあ
らゆる異性体が使用可能でありかつこのようなアミンの
混合物も使用可能である。加うるに、異なるアルキル基
を含有する第二級アミンを用いることも可能である。例
えばブチルオクチルアミンなどの如きアミンを用いるこ
とも可能である。
ン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、
ブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチルアミン、ジペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、ヘ
プチルアミン、ジヘプチルアミン、オクチルアミン、ジ
オクチルアミン、ノニルアミン、ジノニルアミン、デシ
ルアミン、ジデシルアミン、ウンデシルアミン、ビス
（ウンデシル）アミン、ドデシルアミン、ビス（ドデシ
ル）アミン、トリデシルアミン、ビス（トリデシル）ア
ミン、テトラデシルアミン、ビス（テトラデシル）アミ
ン、ペンタデシルアミン、ビス（ペンタデシル）アミ
ン、ヘキサデシルアミン、ビス（ヘキサデシル）アミ
ン、ヘプタデシルアミン、ビス（ヘプタデシルアミ
ン）、オクタデシルアミン、ビス（オクタデシル）アミ
ンが含まれる。加うるに、このようなアミンの可能なあ
らゆる異性体が使用可能でありかつこのようなアミンの
混合物も使用可能である。加うるに、異なるアルキル基
を含有する第二級アミンを用いることも可能である。例
えばブチルオクチルアミンなどの如きアミンを用いるこ
とも可能である。
【０１７６】この反応で希釈剤を用いることもできる
が、そのような希釈剤は必ずしも必要ではない。実際、
製造費用を低く保ちかつ生産サイクル時間を短く保つ目
的で希釈剤を用いない方が好適である。希釈剤の例には
水、アルコール類、炭化水素溶媒、芳香族溶媒、塩素置
換溶媒、極性非プロトン溶媒、希釈用油、加工油（ｐｒ
ｏｃｅｓｓ ｏｉｌｓ）および基油が含まれる。エポキ
シドの調製で用いた希釈剤を次に行うヒドロキシ置換ジ
チオカルバメートの調製で引き継いで用いることも可能
である。ヒドロキシジチオカルバメートの調製は、例え
ば、最初にメルカプタンとエピクロロヒドリンからエポ
キシドを生成させた後にこのエポキシドをアミンおよび
二硫化炭素と反応させることによる２工程で実施可能で
ある。そのような場合には、このエポキシドの調製で生
成した水をヒドロキシ置換ジチオカルバメートを生成さ
せる反応で引き継いで用いる。それによって、容易に入
手可能な原料を用いて反応槽を１基のみ用いた２反応工
程でヒドロキシ置換ジチオカルバメートを生成させるこ
とができる。
が、そのような希釈剤は必ずしも必要ではない。実際、
製造費用を低く保ちかつ生産サイクル時間を短く保つ目
的で希釈剤を用いない方が好適である。希釈剤の例には
水、アルコール類、炭化水素溶媒、芳香族溶媒、塩素置
換溶媒、極性非プロトン溶媒、希釈用油、加工油（ｐｒ
ｏｃｅｓｓ ｏｉｌｓ）および基油が含まれる。エポキ
シドの調製で用いた希釈剤を次に行うヒドロキシ置換ジ
チオカルバメートの調製で引き継いで用いることも可能
である。ヒドロキシジチオカルバメートの調製は、例え
ば、最初にメルカプタンとエピクロロヒドリンからエポ
キシドを生成させた後にこのエポキシドをアミンおよび
二硫化炭素と反応させることによる２工程で実施可能で
ある。そのような場合には、このエポキシドの調製で生
成した水をヒドロキシ置換ジチオカルバメートを生成さ
せる反応で引き継いで用いる。それによって、容易に入
手可能な原料を用いて反応槽を１基のみ用いた２反応工
程でヒドロキシ置換ジチオカルバメートを生成させるこ
とができる。
【０１７７】
【化１４】
【０１７８】この反応で触媒を用いてもよいが、そのよ
うな触媒は必ずしも必要ではない。実際、製造費用を低
く保ちかつ生産サイクル時間を短く保つ目的で触媒を用
いない方が好適である。しかしながら、ヒドロキシ置換
ジチオカルバメートの収率を向上させるには触媒が必要
であり得る。使用可能な触媒の例には、アルカリおよび
アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウ
ムおよび水酸化カルシウムなどが含まれる。このような
触媒は真の触媒として使用可能であり、この場合には、
その濃度をアミンを基準にして化学量論的量未満にし、
或はそれを反応体として用いることも可能であり、この
場合には、その濃度をアミンを基準にして化学量論的量
以上にする。
うな触媒は必ずしも必要ではない。実際、製造費用を低
く保ちかつ生産サイクル時間を短く保つ目的で触媒を用
いない方が好適である。しかしながら、ヒドロキシ置換
ジチオカルバメートの収率を向上させるには触媒が必要
であり得る。使用可能な触媒の例には、アルカリおよび
アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウ
ムおよび水酸化カルシウムなどが含まれる。このような
触媒は真の触媒として使用可能であり、この場合には、
その濃度をアミンを基準にして化学量論的量未満にし、
或はそれを反応体として用いることも可能であり、この
場合には、その濃度をアミンを基準にして化学量論的量
以上にする。
【０１７９】アミンと二硫化炭素とエポキシドの間の反
応は発熱反応であり、このように、加熱を要しない。実
際、前記３成分を組み合わせると多くの熱が発生するこ
とから、通常は、揮発性二硫化炭素の損失を制御および
防止する目的で冷却が必要である。反応温度は前記成分
を組み合わせている間の０℃−３０℃から前記成分を添
加した後の２０℃−８０℃に及んで多様であり得る。
応は発熱反応であり、このように、加熱を要しない。実
際、前記３成分を組み合わせると多くの熱が発生するこ
とから、通常は、揮発性二硫化炭素の損失を制御および
防止する目的で冷却が必要である。反応温度は前記成分
を組み合わせている間の０℃−３０℃から前記成分を添
加した後の２０℃−８０℃に及んで多様であり得る。
【０１８０】典型的な反応は、二硫化炭素とエポキシド
を含有させた溶液を撹拌しながらこれにアミンを１時間
かけて０から１５℃の範囲に制御（添加速度によって）
した温度で添加することを伴う。この添加後に反応混合
物を６０から８０℃に１から２時間加熱する。真空除去
（ｖａｃｕｕｍ ｓｔｒｉｐ）を用いて余分なまたは残
存する二硫化炭素、エポキシドまたは未反応のアミンを
除去することができる。この真空除去を一般に６０から
８０℃で１から２時間実施する。溶媒を用いた場合には
これを蒸留または真空蒸留で除去することができる。触
媒を用いた場合にはこれを一連の水洗浄および／または
濾過の実施で除去することができる。再び、前記反応を
溶媒の存在も触媒の存在もなしに実施する方が好適であ
る。生成する生成物が実質的に変化しないなら前記反応
を変更しても構わない。例えば特定生成物の臭気を減少
させる目的で過酸化水素を痕跡量で添加することも可能
である。
を含有させた溶液を撹拌しながらこれにアミンを１時間
かけて０から１５℃の範囲に制御（添加速度によって）
した温度で添加することを伴う。この添加後に反応混合
物を６０から８０℃に１から２時間加熱する。真空除去
（ｖａｃｕｕｍ ｓｔｒｉｐ）を用いて余分なまたは残
存する二硫化炭素、エポキシドまたは未反応のアミンを
除去することができる。この真空除去を一般に６０から
８０℃で１から２時間実施する。溶媒を用いた場合には
これを蒸留または真空蒸留で除去することができる。触
媒を用いた場合にはこれを一連の水洗浄および／または
濾過の実施で除去することができる。再び、前記反応を
溶媒の存在も触媒の存在もなしに実施する方が好適であ
る。生成する生成物が実質的に変化しないなら前記反応
を変更しても構わない。例えば特定生成物の臭気を減少
させる目的で過酸化水素を痕跡量で添加することも可能
である。
【０１８１】ヒドロキシ置換ジチオカルバメートの調製
をメルカプタンまたはアルコールを用いた２工程で行う
時には、副生成物が少量生成し得る可能性がある。例え
ば、１番目の工程で未反応のエピクロロヒドリンが２当
量のアミンおよび２当量の二硫化炭素と反応することで
以下に示す種類の生成物
をメルカプタンまたはアルコールを用いた２工程で行う
時には、副生成物が少量生成し得る可能性がある。例え
ば、１番目の工程で未反応のエピクロロヒドリンが２当
量のアミンおよび２当量の二硫化炭素と反応することで
以下に示す種類の生成物
【０１８２】
【化１５】
【０１８３】［ここで、ＲおよびＲ’は、この上で定義
した通りである］を生成させることができる。
した通りである］を生成させることができる。
【０１８４】このような化合物が生成物中に存在してい
ても、その量が少量であれば有害ではなく、実際、それ
はヒドロキシ置換ジチオカルバメートに類似した構造的
特徴を有することから、有益である可能性がある。中間
体であるエポキシドを精製することでそのような化合物
が存在しないようにすることができる。
ても、その量が少量であれば有害ではなく、実際、それ
はヒドロキシ置換ジチオカルバメートに類似した構造的
特徴を有することから、有益である可能性がある。中間
体であるエポキシドを精製することでそのような化合物
が存在しないようにすることができる。
【０１８５】１番目の工程で少量のエピクロロヒドリン
が２当量のメルカプタンまたはアルコールと反応する
と、以下に示す種類の生成物
が２当量のメルカプタンまたはアルコールと反応する
と、以下に示す種類の生成物
【０１８６】
【化１６】
【０１８７】［ここで、Ｒ”’は、この上で定義した通
りであり、そしてＸ＝Ｏ（反応体がアルコールの場合）
またはＳ（反応体がメルカプタンの場合）］が生成させ
ることができる。このような化合物が生成物中に存在し
ていても、その量が少量であれば有害ではなく、実際、
それはアルキルチオ置換およびヒドロキシル置換ジチオ
カルバメートに類似した構造的特徴を有することから、
有益である可能性がある。中間体であるエポキシドを精
製することでそのような化合物が存在しないようにする
ことができる。
りであり、そしてＸ＝Ｏ（反応体がアルコールの場合）
またはＳ（反応体がメルカプタンの場合）］が生成させ
ることができる。このような化合物が生成物中に存在し
ていても、その量が少量であれば有害ではなく、実際、
それはアルキルチオ置換およびヒドロキシル置換ジチオ
カルバメートに類似した構造的特徴を有することから、
有益である可能性がある。中間体であるエポキシドを精
製することでそのような化合物が存在しないようにする
ことができる。
【０１８８】完成クランクケースオイルに添加するヒド
ロキシ置換ジチオカルバメートの量は消費者の要求およ
び具体的な用途に応じて多様である。典型的な処理濃度
（ｔｒｅａｔ ｌｅｖｅｌｓ）は０．０５重量％から
１．５重量％に及んで多様であり得、これは一般に完成
油の性能要求およびヒドロキシ置換ジチオカルバメート
に存在する硫黄の量に依存する。この種類の添加剤の処
理濃度をまた硫黄が完成クランクケースオイルに送り込
まれる量として表すことも可能である。このような様式
で表す場合の典型的な処理濃度は、送り込まれる硫黄が
１００ｐｐｍ（０．０１重量％）から送り込まれる硫黄
が３０００ｐｐｍ（０．３重量％）に及んで多様であり
得る。 Ｂ． モリブデン化合物 モリブデン化合物をカルボン酸、カルボン酸アミドまた
は脂肪酸アミドから生成させることが
ロキシ置換ジチオカルバメートの量は消費者の要求およ
び具体的な用途に応じて多様である。典型的な処理濃度
（ｔｒｅａｔ ｌｅｖｅｌｓ）は０．０５重量％から
１．５重量％に及んで多様であり得、これは一般に完成
油の性能要求およびヒドロキシ置換ジチオカルバメート
に存在する硫黄の量に依存する。この種類の添加剤の処
理濃度をまた硫黄が完成クランクケースオイルに送り込
まれる量として表すことも可能である。このような様式
で表す場合の典型的な処理濃度は、送り込まれる硫黄が
１００ｐｐｍ（０．０１重量％）から送り込まれる硫黄
が３０００ｐｐｍ（０．３重量％）に及んで多様であり
得る。 Ｂ． モリブデン化合物 モリブデン化合物をカルボン酸、カルボン酸アミドまた
は脂肪酸アミドから生成させることが
【特許文献１０６】、
【特許文献１０７】、
【特許文献１０８】、
【特許文献１０９】および
【特許文献１１０】に記述されている。
【０１８９】カルボン酸から誘導可能で本発明で使用可
能な商業的カルボン酸モリブデン化合物の例には、これ
らに限定するものでないが、例えばモリブデンが１５％
のＨＥＸ−ＣＥＭ（ＯＭ Ｇｒｏｕｐ，Ｉｎｃ．から入
手可能）、ナフテン酸モリブデニルが６％でカプリル酸
モリブデンが８％のもの（Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）が含まれる。
能な商業的カルボン酸モリブデン化合物の例には、これ
らに限定するものでないが、例えばモリブデンが１５％
のＨＥＸ−ＣＥＭ（ＯＭ Ｇｒｏｕｐ，Ｉｎｃ．から入
手可能）、ナフテン酸モリブデニルが６％でカプリル酸
モリブデンが８％のもの（Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）が含まれる。
【０１９０】有機アミドから誘導可能で使用可能な商業
的モリブデン化合物の例には、Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂ
ｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能なＭｏ
ｌｙｖａｎ（商標）８５５およびＭｏｌｙｖａｎ（商
標）８５６ＢそしてＥｔｈｙｌＰｅｔｒｏｌｅｕｍ Ａ
ｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ｉｎｃ．から入手可能なＨｉＴＥＣ
（商標）４７１６が含まれる。
的モリブデン化合物の例には、Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂ
ｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能なＭｏ
ｌｙｖａｎ（商標）８５５およびＭｏｌｙｖａｎ（商
標）８５６ＢそしてＥｔｈｙｌＰｅｔｒｏｌｅｕｍ Ａ
ｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ｉｎｃ．から入手可能なＨｉＴＥＣ
（商標）４７１６が含まれる。
【０１９１】ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン
が
が
【特許文献１１１】、
【特許文献１１２】、
【特許文献１１３】、
【特許文献１１４】、
【特許文献１１５】および
【特許文献１１６】に記述されている。
【０１９２】本発明で使用可能な商業的ジアルキルジチ
オカルバミン酸モリブデンの例には、Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄ
ｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能
なＭｏｌｙｖａｎ（商標）８０７およびＭｏｌｙｖａｎ
（商標）８２２、そして旭電化工業株式会社（Ａｓａｈ
ｉ Ｄｅｎｋａ Ｋｏｇｙｏ Ｋ．Ｋ．）から入手可能
なＳａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ １００、Ｓａｋｕｒａ−Ｌ
ｕｂｅ １５５、Ｓａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ １６５およ
びＳａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ ６００が含まれる。
オカルバミン酸モリブデンの例には、Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄ
ｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能
なＭｏｌｙｖａｎ（商標）８０７およびＭｏｌｙｖａｎ
（商標）８２２、そして旭電化工業株式会社（Ａｓａｈ
ｉ Ｄｅｎｋａ Ｋｏｇｙｏ Ｋ．Ｋ．）から入手可能
なＳａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ １００、Ｓａｋｕｒａ−Ｌ
ｕｂｅ １５５、Ｓａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ １６５およ
びＳａｋｕｒａ−Ｌｕｂｅ ６００が含まれる。
【０１９３】完成クランクケースオイルを生成させる目
的で潤滑油に添加するモリブデンの量は消費者の要求お
よび具体的な用途に応じて多様である。典型的な処理濃
度は０．０２重量％から３．０重量％に及んで多様であ
り得、一般に完成油の性能要求および有機モリブデン化
合物に存在するモリブデンの量に依存する。この種類の
添加剤の処理濃度をまたモリブデンが完成クランクケー
スオイルに送り込まれる量として表すことも可能であ
る。このような様式で表す場合の典型的な処理濃度は、
送り込まれるモリブデンが２５ｐｐｍ（０．００２５重
量％）から送り込まれるモリブデンが１５００ｐｐｍ
（０．１５重量％）に及んで多様であり得る。１つの態
様では、このようなモリブデン源をカルボン酸モリブデ
ン、有機アミドのモリブデン錯体、有機アミンのモリブ
デン錯体およびジアルキルジチオカルバミン酸モリブデ
ンから成る群から選択することができる。 Ｃ． 燐化合物 燐化合物の存在は任意である。燐化合物を存在させる場
合の好適な燐化合物はジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤ
ＤＰ）である。ＡＰＩ ＳＪ乗用車用エンジンオイルに
入れるＺＤＤＰの処理濃度を燐が前記オイルに送り込ま
れる量として表し、これは典型的に燐が１０００ｐｐｍ
（燐が０．１重量％）である。このＺＤＤＰは第一級も
しくは第二級または混合第一級／第二級であり得る。ま
た、このＺＤＤＰは中性ＺＤＤＰまたは過塩基（ｏｖｅ
ｒｂａｓｅｄ）ＺＤＤＰであってもよい。使用可能な商
業的ＺＤＤＰの例には、ＨｉＴＥＣ（商標）７１６９
（第二級ＺＤＤＰ）、ＨｉＴＥＣ（商標）７１９７、Ｈ
ｉＴＥＣ（商標）６８０およびＨｉＴＥＣ（商標）６８
２（全部第一級ＺＤＤＰ）およびＨｉＴＥＣ（商標）１
６５６（混合第一級／第二級ＺＤＤＰ）が含まれ、これ
らは全部ＥｔｈｙｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可
能である。
的で潤滑油に添加するモリブデンの量は消費者の要求お
よび具体的な用途に応じて多様である。典型的な処理濃
度は０．０２重量％から３．０重量％に及んで多様であ
り得、一般に完成油の性能要求および有機モリブデン化
合物に存在するモリブデンの量に依存する。この種類の
添加剤の処理濃度をまたモリブデンが完成クランクケー
スオイルに送り込まれる量として表すことも可能であ
る。このような様式で表す場合の典型的な処理濃度は、
送り込まれるモリブデンが２５ｐｐｍ（０．００２５重
量％）から送り込まれるモリブデンが１５００ｐｐｍ
（０．１５重量％）に及んで多様であり得る。１つの態
様では、このようなモリブデン源をカルボン酸モリブデ
ン、有機アミドのモリブデン錯体、有機アミンのモリブ
デン錯体およびジアルキルジチオカルバミン酸モリブデ
ンから成る群から選択することができる。 Ｃ． 燐化合物 燐化合物の存在は任意である。燐化合物を存在させる場
合の好適な燐化合物はジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤ
ＤＰ）である。ＡＰＩ ＳＪ乗用車用エンジンオイルに
入れるＺＤＤＰの処理濃度を燐が前記オイルに送り込ま
れる量として表し、これは典型的に燐が１０００ｐｐｍ
（燐が０．１重量％）である。このＺＤＤＰは第一級も
しくは第二級または混合第一級／第二級であり得る。ま
た、このＺＤＤＰは中性ＺＤＤＰまたは過塩基（ｏｖｅ
ｒｂａｓｅｄ）ＺＤＤＰであってもよい。使用可能な商
業的ＺＤＤＰの例には、ＨｉＴＥＣ（商標）７１６９
（第二級ＺＤＤＰ）、ＨｉＴＥＣ（商標）７１９７、Ｈ
ｉＴＥＣ（商標）６８０およびＨｉＴＥＣ（商標）６８
２（全部第一級ＺＤＤＰ）およびＨｉＴＥＣ（商標）１
６５６（混合第一級／第二級ＺＤＤＰ）が含まれ、これ
らは全部ＥｔｈｙｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可
能である。
【０１９４】本発明の３成分添加剤組み合わせを用いて
低燐クランクケースオイルを調製する場合、使用する燐
化合物の処理濃度を低くして調製を行ってもよい。例え
ば、下記の添加剤組み合わせを用いて燐含有量が約５０
０ｐｐｍの乗用車用エンジンオイルを調製することがで
きる：完成乗用車用エンジンオイルに燐を５００ｐｐｍ
送り込むようにＺＤＤＰ［Ｅｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎのＨｉＴＥＣ（商標）７１６９］を０．６重量
％、完成乗用車用エンジンオイルにモリブデンを３２０
ｐｐｍ送り込むように有機モリブデン化合物［Ｒ．Ｔ．
Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ ＣｏｍｐａｎｙのＭｏｌｙｖａ
ｎ（商標）８５５］を０．４重量％、および完成乗用車
用エンジンオイルに硫黄を１０００ｐｐｍ送り込むよう
に硫黄含有量が２０重量％のヒドロキシ置換ジチオカル
バメートを０．５重量％。
低燐クランクケースオイルを調製する場合、使用する燐
化合物の処理濃度を低くして調製を行ってもよい。例え
ば、下記の添加剤組み合わせを用いて燐含有量が約５０
０ｐｐｍの乗用車用エンジンオイルを調製することがで
きる：完成乗用車用エンジンオイルに燐を５００ｐｐｍ
送り込むようにＺＤＤＰ［Ｅｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎのＨｉＴＥＣ（商標）７１６９］を０．６重量
％、完成乗用車用エンジンオイルにモリブデンを３２０
ｐｐｍ送り込むように有機モリブデン化合物［Ｒ．Ｔ．
Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ ＣｏｍｐａｎｙのＭｏｌｙｖａ
ｎ（商標）８５５］を０．４重量％、および完成乗用車
用エンジンオイルに硫黄を１０００ｐｐｍ送り込むよう
に硫黄含有量が２０重量％のヒドロキシ置換ジチオカル
バメートを０．５重量％。
【０１９５】前記燐を除くことで燐がゼロのクランクケ
ースオイルを調製することも可能である。例えば、下記
の添加剤組み合わせを用いて燐含有量がゼロの乗用車用
エンジンオイルを調製することができる：完成乗用車用
エンジンオイルにモリブデンを３２０ｐｐｍ送り込むよ
うに有機モリブデン化合物［Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉ
ｌｔ ＣｏｍｐａｎｙのＭｏｌｙｖａｎ（商標）８５
５］を０．４重量％、完成乗用車用エンジンオイルに硫
黄を１０００ｐｐｍ送り込むように硫黄含有量が２０重
量％のヒドロキシ置換ジチオカルバメートを０．５重量
％、および補足的有機摩擦軽減剤を０．５重量％。
ースオイルを調製することも可能である。例えば、下記
の添加剤組み合わせを用いて燐含有量がゼロの乗用車用
エンジンオイルを調製することができる：完成乗用車用
エンジンオイルにモリブデンを３２０ｐｐｍ送り込むよ
うに有機モリブデン化合物［Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉ
ｌｔ ＣｏｍｐａｎｙのＭｏｌｙｖａｎ（商標）８５
５］を０．４重量％、完成乗用車用エンジンオイルに硫
黄を１０００ｐｐｍ送り込むように硫黄含有量が２０重
量％のヒドロキシ置換ジチオカルバメートを０．５重量
％、および補足的有機摩擦軽減剤を０．５重量％。
【０１９６】抗酸化活性を有する如何なる燐化合物も使
用可能である。使用可能な追加的燐化合物の例には、ア
ルキルホスファイト、アリールホスファイト、混合アル
キル／アリールホスファイト、アルキルチオホスファイ
ト、アリールチオホスファイト、混合アルキル／アリー
ルチオホスファイト、アルキルホスフェート、アリール
ホスフェート、混合アルキル／アリールホスフェート、
ホスホロジチオ酸の金属もしくはアミン塩、無灰ジアル
キルジチオホスフェート、無灰ジアリールジチオホスフ
ェートおよび混合無灰アルキル／アリールジチオホスフ
ェートが含まれる。好適な燐源はジエチル／ジイソプロ
ピルジチオ燐酸亜鉛を含有する燐源である。
用可能である。使用可能な追加的燐化合物の例には、ア
ルキルホスファイト、アリールホスファイト、混合アル
キル／アリールホスファイト、アルキルチオホスファイ
ト、アリールチオホスファイト、混合アルキル／アリー
ルチオホスファイト、アルキルホスフェート、アリール
ホスフェート、混合アルキル／アリールホスフェート、
ホスホロジチオ酸の金属もしくはアミン塩、無灰ジアル
キルジチオホスフェート、無灰ジアリールジチオホスフ
ェートおよび混合無灰アルキル／アリールジチオホスフ
ェートが含まれる。好適な燐源はジエチル／ジイソプロ
ピルジチオ燐酸亜鉛を含有する燐源である。
【０１９７】本発明に記述する３成分添加剤系を用い
て、燐を通常濃度（Ｐを約１０００ｐｐｍ）で含有する
クランクケースオイル、低燐オイル（Ｐが約５００ｐｐ
ｍからＰが１０００ｐｐｍ未満）または燐がゼロのオイ
ルを生成させる目的で使用可能な向上した摩耗性能を示
すクランクケース潤滑剤を製造する。典型的な用途の例
には乗用車用エンジンオイル、高荷重ディーゼルエンジ
ンオイル、鉄道用オイルおよび天然ガスエンジンオイル
が含まれる。
て、燐を通常濃度（Ｐを約１０００ｐｐｍ）で含有する
クランクケースオイル、低燐オイル（Ｐが約５００ｐｐ
ｍからＰが１０００ｐｐｍ未満）または燐がゼロのオイ
ルを生成させる目的で使用可能な向上した摩耗性能を示
すクランクケース潤滑剤を製造する。典型的な用途の例
には乗用車用エンジンオイル、高荷重ディーゼルエンジ
ンオイル、鉄道用オイルおよび天然ガスエンジンオイル
が含まれる。
【０１９８】本発明の潤滑組成物は潤滑粘度の基油にブ
レンド可能である。この潤滑粘度の基油は動物油、植物
油、潤滑鉱油、溶媒もしくは酸で処理された鉱油、石炭
またはけつ岩に由来する油、炭化水素油、ハロ置換炭化
水素油、アルキレンオキサイド重合体、ジカルボン酸の
エステル、ポリオールのエステル、燐含有酸のエステ
ル、テトラヒドロフラン重合体（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｓ）、ケイ素が基にな
った油およびこれらの混合物から選択可能である。
レンド可能である。この潤滑粘度の基油は動物油、植物
油、潤滑鉱油、溶媒もしくは酸で処理された鉱油、石炭
またはけつ岩に由来する油、炭化水素油、ハロ置換炭化
水素油、アルキレンオキサイド重合体、ジカルボン酸の
エステル、ポリオールのエステル、燐含有酸のエステ
ル、テトラヒドロフラン重合体（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｓ）、ケイ素が基にな
った油およびこれらの混合物から選択可能である。
【０１９９】
【実施例】以下に示す実施例でヒドロキシ置換ジチオカ
ルバメートおよびモリブデン化合物の調製を示す。ま
た、抗摩耗性能の如き特性も示す。本発明に従ってヒド
ロキシ置換ジチオカルバメート／モリブデンをジアルキ
ルジチオ燐酸亜鉛と組み合わせて適切に用いると、低燐
の乗用車用エンジンオイルおよび高荷重用ディーゼルエ
ンジンオイルを商業的に生成させることができる。実施例１ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに磁気撹拌機、添加用
漏斗、温度計および窒素入り口を取り付ける。この反応
フラスコ内に若干正の窒素圧雰囲気を維持する。この反
応槽に２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（２８．
０ｇ、０．１５０モル）および二硫化炭素（１３．０
ｇ、０．１７１モル）を仕込む。この混合物を撹拌しな
がらほぼ室温に冷却（水道水浴）する。この反応物にビ
ス（２−エチルヘキシル）アミン（３５．８ｇ、０．１
４８モル）を１時間かけてゆっくり加える。発熱を観察
したことから、添加を調節して反応温度を３０℃以下に
保持する。周囲温度で４時間後、この混合物を５０℃で
１時間穏やかに加熱する。この反応混合物を３０℃未満
に冷却した後、二硫化炭素の追加的仕込み（１．２ｇ、
０．０１６モル）を加える。撹拌を周囲温度で一晩継続
する。次の朝、反応物を５０℃に加熱して、この温度で
真空下に１．５時間保持する。粘性のある黄色液（７
４．７ｇ、９８．７％）を単離する。硫黄含有量＝１
２．４１重量％（理論値＝１２．７２重量％）、窒素含
有量＝２．９４重量％（理論値＝２．７８重量％）。こ
の液体の低分子量ＧＰＣ分析でピークが１つのみ存在す
ることが分かる（１００％、ｒ．ｔ．＝２２．３分）。
ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
ルバメートおよびモリブデン化合物の調製を示す。ま
た、抗摩耗性能の如き特性も示す。本発明に従ってヒド
ロキシ置換ジチオカルバメート／モリブデンをジアルキ
ルジチオ燐酸亜鉛と組み合わせて適切に用いると、低燐
の乗用車用エンジンオイルおよび高荷重用ディーゼルエ
ンジンオイルを商業的に生成させることができる。実施例１ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに磁気撹拌機、添加用
漏斗、温度計および窒素入り口を取り付ける。この反応
フラスコ内に若干正の窒素圧雰囲気を維持する。この反
応槽に２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（２８．
０ｇ、０．１５０モル）および二硫化炭素（１３．０
ｇ、０．１７１モル）を仕込む。この混合物を撹拌しな
がらほぼ室温に冷却（水道水浴）する。この反応物にビ
ス（２−エチルヘキシル）アミン（３５．８ｇ、０．１
４８モル）を１時間かけてゆっくり加える。発熱を観察
したことから、添加を調節して反応温度を３０℃以下に
保持する。周囲温度で４時間後、この混合物を５０℃で
１時間穏やかに加熱する。この反応混合物を３０℃未満
に冷却した後、二硫化炭素の追加的仕込み（１．２ｇ、
０．０１６モル）を加える。撹拌を周囲温度で一晩継続
する。次の朝、反応物を５０℃に加熱して、この温度で
真空下に１．５時間保持する。粘性のある黄色液（７
４．７ｇ、９８．７％）を単離する。硫黄含有量＝１
２．４１重量％（理論値＝１２．７２重量％）、窒素含
有量＝２．９４重量％（理論値＝２．７８重量％）。こ
の液体の低分子量ＧＰＣ分析でピークが１つのみ存在す
ることが分かる（１００％、ｒ．ｔ．＝２２．３分）。
ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
【０２００】
【化１７】
【０２０１】で表されるビス（２−エチルヘキシル）カ
ルバモジチオン酸３−（２−エチルヘキシルオキシ）−
２−ヒドロキシプロピルであることを立証する。実施例２ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに磁気撹拌機、添加用
漏斗、温度計および窒素入り口を取り付ける。この反応
フラスコ内に若干正の窒素圧雰囲気を維持する。この反
応槽に２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（２８．
０ｇ、０．１５０モル）および二硫化炭素（１４．３
ｇ、０．１８８モル）を仕込む。この混合物を撹拌しな
がらほぼ室温に冷却（水道水浴）する。この反応物にジ
ブチルアミン（１９．２ｇ、０．１４９モル）を３０分
かけてゆっくり加える。発熱を観察したことから、添加
を調節して反応温度を３０℃以下に保持する。周囲温度
で２時間後、この混合物を３５℃で２時間、続いて５０
℃で１時間穏やかに加熱する。揮発物を真空下５０℃で
１．５時間かけて除去する。粘性のある黄色液（５７．
８ｇ、９５．７％）を単離する。硫黄含有量＝１６．０
７重量％（理論値＝１６．３７重量％）、窒素含有量＝
３．８６重量％（理論値＝３．５８重量％）。この液体
の低分子量ＧＰＣ分析でピークが主に１つ存在すること
が分かる（９９％、ｒ．ｔ．＝２３．０分）。ＦＴ−Ｉ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記混合物の
主成分は下記の化学構造：
ルバモジチオン酸３−（２−エチルヘキシルオキシ）−
２−ヒドロキシプロピルであることを立証する。実施例２ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに磁気撹拌機、添加用
漏斗、温度計および窒素入り口を取り付ける。この反応
フラスコ内に若干正の窒素圧雰囲気を維持する。この反
応槽に２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（２８．
０ｇ、０．１５０モル）および二硫化炭素（１４．３
ｇ、０．１８８モル）を仕込む。この混合物を撹拌しな
がらほぼ室温に冷却（水道水浴）する。この反応物にジ
ブチルアミン（１９．２ｇ、０．１４９モル）を３０分
かけてゆっくり加える。発熱を観察したことから、添加
を調節して反応温度を３０℃以下に保持する。周囲温度
で２時間後、この混合物を３５℃で２時間、続いて５０
℃で１時間穏やかに加熱する。揮発物を真空下５０℃で
１．５時間かけて除去する。粘性のある黄色液（５７．
８ｇ、９５．７％）を単離する。硫黄含有量＝１６．０
７重量％（理論値＝１６．３７重量％）、窒素含有量＝
３．８６重量％（理論値＝３．５８重量％）。この液体
の低分子量ＧＰＣ分析でピークが主に１つ存在すること
が分かる（９９％、ｒ．ｔ．＝２３．０分）。ＦＴ−Ｉ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記混合物の
主成分は下記の化学構造：
【０２０２】
【化１８】
【０２０３】で表されるジブチルカルバモジチオン酸３
−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルであることを立証する。実施例３−８ 実施例１および２に記述した手順に類似した手順を用い
て下記の追加的ヒドロキシル置換ジチオカルバメートを
調製した。 化合物 硫黄 窒素 低ＭＷ ＧＰＣ （重量％） （重量％） （面積％） 実施例３ ２３．８ ５．５１ ９９．２
−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルであることを立証する。実施例３−８ 実施例１および２に記述した手順に類似した手順を用い
て下記の追加的ヒドロキシル置換ジチオカルバメートを
調製した。 化合物 硫黄 窒素 低ＭＷ ＧＰＣ （重量％） （重量％） （面積％） 実施例３ ２３．８ ５．５１ ９９．２
【０２０４】
【化１９】
【０２０５】
実施例４ １６．６ ４．０ ９９．１
【０２０６】
【化２０】
【０２０７】
実施例５ １５．２ ３．６ ９８．９
【０２０８】
【化２１】
【０２０９】
実施例６ １１．７ ３．０ ９６．７
【０２１０】
【化２２】
【０２１１】
実施例７ １２．２ ３．２ ９６．５
【０２１２】
【化２３】
【０２１３】
実施例８ １５．９ ３．７ ９７．２
【０２１４】
【化２４】
【０２１５】実施例９
１０００ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（４６．３ｇ、０．５０モル）およびｔ−
ドデシルメルカプタン（１０１．１ｇ、０．５０モル）
を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃に冷
却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム（２１．
２ｇ、０．５３モル）と水（２３０ｇ）と水酸化テトラ
ブチルアンモニウム（水中４０％、６．０ｇ、６ミリモ
ル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリンとｔ−ドデ
シルメルカプタンに１時間かけてゆっくり加える。発熱
を観察したことから、添加中に冷却を継続して反応温度
を５−１０℃の範囲に維持する。この添加後、この反応
物を５０℃で２時間加熱しそして５℃に冷却する。次
に、この反応混合物に二硫化炭素（４０．０ｇ、０．５
３モル）を迅速に加える。次に、この反応物の温度を５
−１５℃に維持しながらジブチルアミン（６５．０ｇ、
０．５０モル）を１時間かけてゆっくり加える。この反
応物を一晩かけて周囲温度になるまで温める。次の朝、
反応物を８０℃で１時間加熱した後、７０℃で３０％の
過酸化水素を０．６０ｇ加える。この反応物を７０℃で
更に１５分間加熱し、５０℃に冷却した後、相分離を起
こさせる。有機部分を２ｘ１００ｍＬの水で洗浄する。
この有機溶液を５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに戻し
た後、残存水を真空下６０℃で３時間かけて除去する。
この生成物を粗いフリット付き（ｆｒｉｔｔｅｄ）ガラ
ス製漏斗に通して濾過することで、下記の物理的および
化学的特性を有する粘性のある透明な黄色液を２２０．
０ｇ（９４．５％）得る： 窒素含有量 ３．１４重量％ 硫黄含有量 １９．６８重量％ ４０℃における粘度 ２９５ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９７．１％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．７分） ＴＧＡ重量損失 ２１２℃で１０％損失 ２４１℃で２５％損失 ２６８℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（４６．３ｇ、０．５０モル）およびｔ−
ドデシルメルカプタン（１０１．１ｇ、０．５０モル）
を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃に冷
却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム（２１．
２ｇ、０．５３モル）と水（２３０ｇ）と水酸化テトラ
ブチルアンモニウム（水中４０％、６．０ｇ、６ミリモ
ル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリンとｔ−ドデ
シルメルカプタンに１時間かけてゆっくり加える。発熱
を観察したことから、添加中に冷却を継続して反応温度
を５−１０℃の範囲に維持する。この添加後、この反応
物を５０℃で２時間加熱しそして５℃に冷却する。次
に、この反応混合物に二硫化炭素（４０．０ｇ、０．５
３モル）を迅速に加える。次に、この反応物の温度を５
−１５℃に維持しながらジブチルアミン（６５．０ｇ、
０．５０モル）を１時間かけてゆっくり加える。この反
応物を一晩かけて周囲温度になるまで温める。次の朝、
反応物を８０℃で１時間加熱した後、７０℃で３０％の
過酸化水素を０．６０ｇ加える。この反応物を７０℃で
更に１５分間加熱し、５０℃に冷却した後、相分離を起
こさせる。有機部分を２ｘ１００ｍＬの水で洗浄する。
この有機溶液を５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに戻し
た後、残存水を真空下６０℃で３時間かけて除去する。
この生成物を粗いフリット付き（ｆｒｉｔｔｅｄ）ガラ
ス製漏斗に通して濾過することで、下記の物理的および
化学的特性を有する粘性のある透明な黄色液を２２０．
０ｇ（９４．５％）得る： 窒素含有量 ３．１４重量％ 硫黄含有量 １９．６８重量％ ４０℃における粘度 ２９５ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９７．１％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．７分） ＴＧＡ重量損失 ２１２℃で１０％損失 ２４１℃で２５％損失 ２６８℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
【０２１６】
【化２５】
【０２１７】で表されるジブチルカルバモジチオン酸３
−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプロピルであ
ることを立証する。実施例１０ ２０００ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（１３８．９ｇ、１．５０モル）および３
−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル（３２
７．６ｇ、１．５０モル）を仕込む。この混合物を撹拌
しながら約５−１０℃に冷却する。混合を行いながら、
水酸化ナトリウム（６３．０ｇ、１．５８モル）と水
（７００ｇ）と水酸化テトラブチルアンモニウム（水中
４０％、１８．８ｇ、１９ミリモル）を一緒にして、前
記エピクロロヒドリンと３−メルカプトプロピオン酸２
−エチルヘキシルに１時間かけてゆっくり加える。添加
開始時に発熱を観察し、それによって温度が８０℃に到
達する。この温度を５℃に戻した後、残りの添加中には
冷却を継続して反応温度を５−１０℃の範囲に維持す
る。この添加後、この反応物を５０℃に２時間加熱しそ
して一晩かけて冷却する。次の朝、反応物を５℃に冷却
した後、二硫化炭素（１２０．０ｇ、１．５８モル）を
加える。次に、反応温度を５−１５℃に維持しながらジ
ブチルアミン（１９３．８０ｇ、１．５０モル）を１時
間かけてゆっくり加える。この反応物を８０℃に１時間
加熱した後、７０℃で３０％の過酸化水素を５．０ｇ加
える。この反応物を７０℃に更に１５分間加熱し、５０
℃に冷却した後、相分離を起こさせる。有機部分を４０
０ｍＬの１０％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。相
分離を向上させる目的でトルエン（３００ｍＬ）を加え
た後、この有機溶液を２ｘ３００ｍＬの水で洗浄する。
ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを水アスピ
レーター真空下で除去する。次に、この有機生成物を１
０００ｍＬの３つ口丸底フラスコに戻した後、残存水を
真空下６０℃で３時間かけて除去する。この生成物を粗
いフリット付きガラス製漏斗に通して濾過することで、
下記の物理的および化学的特性を有する粘性のある透明
な黄色液を６９２．０ｇ（９５．２％）得る： 窒素含有量 ３．００重量％ 硫黄含有量 １９．２８重量％ ４０℃における粘度 １１６ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９１．３％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．６分） ＴＧＡ重量損失 ２３６℃で１０％損失 ２６９℃で２５％損失 ２８８℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプロピルであ
ることを立証する。実施例１０ ２０００ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（１３８．９ｇ、１．５０モル）および３
−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル（３２
７．６ｇ、１．５０モル）を仕込む。この混合物を撹拌
しながら約５−１０℃に冷却する。混合を行いながら、
水酸化ナトリウム（６３．０ｇ、１．５８モル）と水
（７００ｇ）と水酸化テトラブチルアンモニウム（水中
４０％、１８．８ｇ、１９ミリモル）を一緒にして、前
記エピクロロヒドリンと３−メルカプトプロピオン酸２
−エチルヘキシルに１時間かけてゆっくり加える。添加
開始時に発熱を観察し、それによって温度が８０℃に到
達する。この温度を５℃に戻した後、残りの添加中には
冷却を継続して反応温度を５−１０℃の範囲に維持す
る。この添加後、この反応物を５０℃に２時間加熱しそ
して一晩かけて冷却する。次の朝、反応物を５℃に冷却
した後、二硫化炭素（１２０．０ｇ、１．５８モル）を
加える。次に、反応温度を５−１５℃に維持しながらジ
ブチルアミン（１９３．８０ｇ、１．５０モル）を１時
間かけてゆっくり加える。この反応物を８０℃に１時間
加熱した後、７０℃で３０％の過酸化水素を５．０ｇ加
える。この反応物を７０℃に更に１５分間加熱し、５０
℃に冷却した後、相分離を起こさせる。有機部分を４０
０ｍＬの１０％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。相
分離を向上させる目的でトルエン（３００ｍＬ）を加え
た後、この有機溶液を２ｘ３００ｍＬの水で洗浄する。
ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを水アスピ
レーター真空下で除去する。次に、この有機生成物を１
０００ｍＬの３つ口丸底フラスコに戻した後、残存水を
真空下６０℃で３時間かけて除去する。この生成物を粗
いフリット付きガラス製漏斗に通して濾過することで、
下記の物理的および化学的特性を有する粘性のある透明
な黄色液を６９２．０ｇ（９５．２％）得る： 窒素含有量 ３．００重量％ 硫黄含有量 １９．２８重量％ ４０℃における粘度 １１６ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９１．３％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．６分） ＴＧＡ重量損失 ２３６℃で１０％損失 ２６９℃で２５％損失 ２８８℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
【０２１８】
【化２６】
【０２１９】で表される３−［［３−［［ジブチルアミ
ノ］チオキソメチル］チオ］−２−ヒドロキシプロピ
ル］チオ］プロパン酸２−エチルヘキシルであることを
立証する。実施例１１ １０００ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（４６．３ｇ、０．５０モル）およびｎ−
ドデシルメルカプタン（１０１．２ｇ、０．５０モル）
を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃に冷
却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム（２１．
０ｇ、０．５２モル）と水（２４０ｇ）と水酸化テトラ
ブチルアンモニウム（水中４０％、７．０ｇ、７ミリモ
ル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリンとｎ−ドデ
シルメルカプタンに１時間かけてゆっくり加える。発熱
を観察したことから、添加中に冷却を継続して反応温度
を５−１０℃の範囲に維持する。この添加後、この反応
物を５０℃で２時間加熱しそして５℃に冷却する。次
に、この反応混合物に二硫化炭素（４０．０ｇ、０．５
３モル）を迅速に加える。次に、この反応温度を５−１
５℃の範囲に維持しながらジブチルアミン（６４．６
ｇ、０．５０モル）を１時間かけてゆっくり加える。こ
の添加後、反応物を８０℃で１時間加熱した後、８０℃
で３０％の過酸化水素を１．０ｇ加える。この反応物を
８０℃で更に３０分間加熱し、５０℃に冷却した後、相
分離を起こさせる。有機部分を２ｘ１００ｍＬの水で洗
浄する。この有機溶液を５００ｍＬの３つ口丸底フラス
コに戻した後、残存水を真空下６０℃で２時間かけて除
去する。この生成物を粗いフリット付きガラス製漏斗に
通して濾過することで、下記の物理的および化学的特性
を有する粘性のある透明な黄色液を２２６．６ｇ（９
７．７％）得る： 窒素含有量 ３．１０重量％ 硫黄含有量 １９．２１重量％ ４０℃における粘度 ８５ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９６．８％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．３分） ＴＧＡ重量損失 ２２８℃で１０％損失 ２６７℃で２５％損失 ２８７℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
ノ］チオキソメチル］チオ］−２−ヒドロキシプロピ
ル］チオ］プロパン酸２−エチルヘキシルであることを
立証する。実施例１１ １０００ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添
加用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を
取り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽
に入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（４６．３ｇ、０．５０モル）およびｎ−
ドデシルメルカプタン（１０１．２ｇ、０．５０モル）
を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃に冷
却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム（２１．
０ｇ、０．５２モル）と水（２４０ｇ）と水酸化テトラ
ブチルアンモニウム（水中４０％、７．０ｇ、７ミリモ
ル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリンとｎ−ドデ
シルメルカプタンに１時間かけてゆっくり加える。発熱
を観察したことから、添加中に冷却を継続して反応温度
を５−１０℃の範囲に維持する。この添加後、この反応
物を５０℃で２時間加熱しそして５℃に冷却する。次
に、この反応混合物に二硫化炭素（４０．０ｇ、０．５
３モル）を迅速に加える。次に、この反応温度を５−１
５℃の範囲に維持しながらジブチルアミン（６４．６
ｇ、０．５０モル）を１時間かけてゆっくり加える。こ
の添加後、反応物を８０℃で１時間加熱した後、８０℃
で３０％の過酸化水素を１．０ｇ加える。この反応物を
８０℃で更に３０分間加熱し、５０℃に冷却した後、相
分離を起こさせる。有機部分を２ｘ１００ｍＬの水で洗
浄する。この有機溶液を５００ｍＬの３つ口丸底フラス
コに戻した後、残存水を真空下６０℃で２時間かけて除
去する。この生成物を粗いフリット付きガラス製漏斗に
通して濾過することで、下記の物理的および化学的特性
を有する粘性のある透明な黄色液を２２６．６ｇ（９
７．７％）得る： 窒素含有量 ３．１０重量％ 硫黄含有量 １９．２１重量％ ４０℃における粘度 ８５ｃＳｔ 低分子量ＧＰＣ分析 ９６．８％がジアルキル置換生成物 （ｒ．ｔ．＝２２．３分） ＴＧＡ重量損失 ２２８℃で１０％損失 ２６７℃で２５％損失 ２８７℃で５０％損失 ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−ＮＭＲ分析で前記
混合物の主成分は下記の化学構造：
【０２２０】
【化２７】
【０２２１】で表されるジブチルカルバモジチオン酸３
−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプロピルであ
ることを立証する。実施例１２ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添加
用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を取
り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽に
入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（１１．６ｇ、０．１２５モル）およびｔ
−ドデシルメルカプタン（２５．３ｇ、０．１２５モ
ル）を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃
に冷却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム
（５．２ｇ、０．１３モル）と水（６０ｍＬ）と水酸化
テトラブチルアンモニウム（水中４０％、１．７５ｇ、
１．７ミリモル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリ
ンとｔ−ドデシルメルカプタンに１時間かけてゆっくり
加える。発熱を観察したことから、添加中に冷却を継続
して反応温度を５−１０℃の範囲に維持する。この添加
後、この反応混合物を１．５時間かけてゆっくり室温に
なるまで温める。この反応物を５０℃で更に１時間加熱
した後、５℃に冷却する。この反応混合物に二硫化炭素
（１０．０ｇ、０．１３１モル）を迅速に加える。次
に、この反応温度を５−１５℃の範囲に維持しながらビ
ス（２−エチルヘキシル）アミン（３０．３ｇ、０．１
２５モル）を１時間かけてゆっくり加える。この反応物
を８０℃で１時間加熱した後、６０ｍＬのトルエンで希
釈する。相分離を起こさせた後、有機部分を５０ｍＬの
水で洗浄する。この有機溶液をＭｇＳＯ4で乾燥させた
後、ロータリーエバポレーターを用いた濃縮を２時間行
う。粘性のある黄色液（６９．９ｇ、９６．７％）を単
離する。硫黄含有量＝１５．２６重量％、窒素含有量＝
２．６６重量％。この液の低分子量ＧＰＣ分析でエピク
ロロヒドリンのジアルキル置換で生成した生成物に相当
する主ピーク（９０．７％、ｒ．ｔ．＝２２．１分）が
存在することが分かる。ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよ
びＨ−ＮＭＲ分析で前記混合物の主成分は下記の化学構
造：
−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプロピルであ
ることを立証する。実施例１２ ２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに機械的撹拌機、添加
用漏斗、温度計および還流凝縮器（約５℃に冷却）を取
り付ける。乾燥窒素を前記添加用漏斗に通して反応槽に
入れそして前記還流凝縮器に通して反応槽から出させ
る。この反応槽を氷水浴で冷却しながら、これにエピク
ロロヒドリン（１１．６ｇ、０．１２５モル）およびｔ
−ドデシルメルカプタン（２５．３ｇ、０．１２５モ
ル）を仕込む。この混合物を撹拌しながら約５−１０℃
に冷却する。混合を行いながら、水酸化ナトリウム
（５．２ｇ、０．１３モル）と水（６０ｍＬ）と水酸化
テトラブチルアンモニウム（水中４０％、１．７５ｇ、
１．７ミリモル）を一緒にして、前記エピクロロヒドリ
ンとｔ−ドデシルメルカプタンに１時間かけてゆっくり
加える。発熱を観察したことから、添加中に冷却を継続
して反応温度を５−１０℃の範囲に維持する。この添加
後、この反応混合物を１．５時間かけてゆっくり室温に
なるまで温める。この反応物を５０℃で更に１時間加熱
した後、５℃に冷却する。この反応混合物に二硫化炭素
（１０．０ｇ、０．１３１モル）を迅速に加える。次
に、この反応温度を５−１５℃の範囲に維持しながらビ
ス（２−エチルヘキシル）アミン（３０．３ｇ、０．１
２５モル）を１時間かけてゆっくり加える。この反応物
を８０℃で１時間加熱した後、６０ｍＬのトルエンで希
釈する。相分離を起こさせた後、有機部分を５０ｍＬの
水で洗浄する。この有機溶液をＭｇＳＯ4で乾燥させた
後、ロータリーエバポレーターを用いた濃縮を２時間行
う。粘性のある黄色液（６９．９ｇ、９６．７％）を単
離する。硫黄含有量＝１５．２６重量％、窒素含有量＝
２．６６重量％。この液の低分子量ＧＰＣ分析でエピク
ロロヒドリンのジアルキル置換で生成した生成物に相当
する主ピーク（９０．７％、ｒ．ｔ．＝２２．１分）が
存在することが分かる。ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよ
びＨ−ＮＭＲ分析で前記混合物の主成分は下記の化学構
造：
【０２２２】
【化２８】
【０２２３】で表されるビス（２−エチルヘキシル）カ
ルバモジチオン酸３−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒド
ロキシプロピルであることを立証する。実施例１３ 実施例１２で従った手順に類似した手順で、２−エチル
ヘキシルアミンをｔ−ドデシルメルカプタン、エピクロ
ロヒドリンおよび二硫化炭素と一緒に反応させる。粘性
のある黄色液（５６．２ｇ、９６．６％）を単離する。
硫黄含有量＝１９．４３重量％、窒素含有量＝３．３７
重量％。この液の低分子量ＧＰＣ分析でエピクロロヒド
リンのジアルキル置換で生成した生成物に相当する主ピ
ーク（７９．９％、ｒ．ｔ．＝２２．５分）が存在する
ことが分かる。ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−Ｎ
ＭＲ分析で前記混合物の主成分は下記の化学構造：
ルバモジチオン酸３−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒド
ロキシプロピルであることを立証する。実施例１３ 実施例１２で従った手順に類似した手順で、２−エチル
ヘキシルアミンをｔ−ドデシルメルカプタン、エピクロ
ロヒドリンおよび二硫化炭素と一緒に反応させる。粘性
のある黄色液（５６．２ｇ、９６．６％）を単離する。
硫黄含有量＝１９．４３重量％、窒素含有量＝３．３７
重量％。この液の低分子量ＧＰＣ分析でエピクロロヒド
リンのジアルキル置換で生成した生成物に相当する主ピ
ーク（７９．９％、ｒ．ｔ．＝２２．５分）が存在する
ことが分かる。ＦＴ−ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＨ−Ｎ
ＭＲ分析で前記混合物の主成分は下記の化学構造：
【０２２４】
【化２９】
【０２２５】で表される２−エチルヘキシルカルバモジ
チオン酸３−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプ
ロピルであることを立証する。 実施例１−Ｍ． 硫黄を含まない有機モリブデン化合物
の調製実施例１４ 表１に示すように、多様なヒドロキシル置換ジチオカル
バメートおよび硫黄を含まない有機モリブデン化合物を
ＳＡＥグレードの５Ｗ−３０タイプのモーターオイル
（ｍｏｔｏｒ ｏｉｌ）にブレンドした。このオイルに
は典型的な分散性抑制剤パッケージ（ｄｉｓｐｅｒｓａ
ｎｔ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｐａｃｋａｇｅ）が入って
おり、これは、水素化分解およびイソ脱ろう（ｉｓｏｄ
ｅｗａｘｅｄ）を受けていてＡＰＩグループＩＩカテゴ
リーに合致する低硫黄で低芳香族のベースストック（ｂ
ａｓｅｓｔｏｃｋ）を用いて調合されていた。このオイ
ルは第二級ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）、即
ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な
ＨｉＴＥＣ（商標）７１６９に由来する燐を５００ｐｐ
ｍ含有していた。Ｍｏｌｙｖａｎ（商標）８５５、即ち
有機アミドから誘導された有機モリブデン化合物（硫黄
を含有しない）をＲ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏ
ｍｐａｎｙから入手した。比較の目的で、商業的抗酸化
剤である硫化オレフィン（ＳＯ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＨｉＴＥＣ（商
標）７０８４を試験に含めた。ジチオカルバメートおよ
び硫化オレフィンの添加剤処理率は全部、硫黄を完成モ
ーターオイルに等しい量で送り込むことを基にした（表
１に示すように硫黄をそれぞれ７５０ｐｐｍ、１５００
ｐｐｍおよび２２５０ｐｐｍ）。従って、完成油への添
加剤処理率は当該添加剤の硫黄含有量が高ければ高いほ
ど低い。添加剤による処理率は低い方が望ましい。この
ブレンドしたモーターオイルが示す抗摩耗特性の測定を
ＡＳＴＭ Ｄ−４１７２に定義されている如き４ボール
摩耗試験で行った。４個の鋼製ボール（これらの中の３
個が１つの面内で固定三角形位置で互いに接触してい
る）を含んで成る装置を用いて、前記鋼製ボールを貯蔵
槽に入れて試験オイルに浸けることを通して、この試験
を実施する。４番目のボールをこれが他の３個のボール
の上に位置していてそれらに接触するように置く。この
試験を実施する時、この上部のボールを他の３個のボー
ルに押し付けながら回転させると同時に圧力を荷重およ
びレバーアーム（ｌｅｖｅｒ ａｒｍｓ）でかける。低
力顕微鏡を用いて前記下方の３個のボールに付いた傷跡
の直径を測定し、この下方の３個のボールの各々に関し
て２方向で測定した平均直径を当該オイルの抗摩耗特徴
の尺度として採用する。傷跡の直径が大きければ大きい
ほど摩耗の度合が大きいことを意味する。摩耗を助長す
る目的で１．０重量％のクメンヒドロパーオキサイドを
添加して前以て処理しておいたブレンドしたモーターオ
イルに前記ボールを浸漬した。かけた荷重は４０ｋｇで
ありそして１２００ｒｐｍの回転を７５℃で６０分間起
こさせた。試験の結果を表１に報告する。オイルサンプ
ル１にはただ１種類の抗摩耗添加剤としてＨｉＴＥＣ
（商標）７１６９を０．６重量％含有させ、それによっ
て完成モーターオイルに燐を約５００ｐｐｍと硫黄を１
０００ｐｐｍ送り込んだ。オイルサンプル２および３に
はＨｉＴＥＣ（商標）７１６９を０．６重量％およびモ
リブデン含有添加剤を０．４０重量％含有させ、それに
よって、完成モーターオイルにモリブデンを約３２０ｐ
ｐｍ送り込んだ。オイルサンプル４、５、６、１３、１
４、１５、２２、２３、２４、３１、３２、３３、４
０、４１および４２にはＨｉＴＥＣ（商標）７１６９を
０．６重量％およびヒドロキシ置換ジチオカルバメート
または硫化オレフィンを含有させた。オイルサンプル
７、８、９、１０、１１、１２、１６、１７、１８、１
９、２０、２１、２５、２６、２７、２８、２９、３
０、４３、４４および４５にはＨｉＴＥＣ（商標）７１
６９を０．６重量％、モリブデン含有添加剤を０．４０
重量％およびヒドロキシ置換ジチオカルバメートまたは
硫化オレフィンを含有させた。
チオン酸３−（ｔ−ドデシルチオ）−２−ヒドロキシプ
ロピルであることを立証する。 実施例１−Ｍ． 硫黄を含まない有機モリブデン化合物
の調製実施例１４ 表１に示すように、多様なヒドロキシル置換ジチオカル
バメートおよび硫黄を含まない有機モリブデン化合物を
ＳＡＥグレードの５Ｗ−３０タイプのモーターオイル
（ｍｏｔｏｒ ｏｉｌ）にブレンドした。このオイルに
は典型的な分散性抑制剤パッケージ（ｄｉｓｐｅｒｓａ
ｎｔ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｐａｃｋａｇｅ）が入って
おり、これは、水素化分解およびイソ脱ろう（ｉｓｏｄ
ｅｗａｘｅｄ）を受けていてＡＰＩグループＩＩカテゴ
リーに合致する低硫黄で低芳香族のベースストック（ｂ
ａｓｅｓｔｏｃｋ）を用いて調合されていた。このオイ
ルは第二級ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）、即
ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な
ＨｉＴＥＣ（商標）７１６９に由来する燐を５００ｐｐ
ｍ含有していた。Ｍｏｌｙｖａｎ（商標）８５５、即ち
有機アミドから誘導された有機モリブデン化合物（硫黄
を含有しない）をＲ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏ
ｍｐａｎｙから入手した。比較の目的で、商業的抗酸化
剤である硫化オレフィン（ＳＯ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＨｉＴＥＣ（商
標）７０８４を試験に含めた。ジチオカルバメートおよ
び硫化オレフィンの添加剤処理率は全部、硫黄を完成モ
ーターオイルに等しい量で送り込むことを基にした（表
１に示すように硫黄をそれぞれ７５０ｐｐｍ、１５００
ｐｐｍおよび２２５０ｐｐｍ）。従って、完成油への添
加剤処理率は当該添加剤の硫黄含有量が高ければ高いほ
ど低い。添加剤による処理率は低い方が望ましい。この
ブレンドしたモーターオイルが示す抗摩耗特性の測定を
ＡＳＴＭ Ｄ−４１７２に定義されている如き４ボール
摩耗試験で行った。４個の鋼製ボール（これらの中の３
個が１つの面内で固定三角形位置で互いに接触してい
る）を含んで成る装置を用いて、前記鋼製ボールを貯蔵
槽に入れて試験オイルに浸けることを通して、この試験
を実施する。４番目のボールをこれが他の３個のボール
の上に位置していてそれらに接触するように置く。この
試験を実施する時、この上部のボールを他の３個のボー
ルに押し付けながら回転させると同時に圧力を荷重およ
びレバーアーム（ｌｅｖｅｒ ａｒｍｓ）でかける。低
力顕微鏡を用いて前記下方の３個のボールに付いた傷跡
の直径を測定し、この下方の３個のボールの各々に関し
て２方向で測定した平均直径を当該オイルの抗摩耗特徴
の尺度として採用する。傷跡の直径が大きければ大きい
ほど摩耗の度合が大きいことを意味する。摩耗を助長す
る目的で１．０重量％のクメンヒドロパーオキサイドを
添加して前以て処理しておいたブレンドしたモーターオ
イルに前記ボールを浸漬した。かけた荷重は４０ｋｇで
ありそして１２００ｒｐｍの回転を７５℃で６０分間起
こさせた。試験の結果を表１に報告する。オイルサンプ
ル１にはただ１種類の抗摩耗添加剤としてＨｉＴＥＣ
（商標）７１６９を０．６重量％含有させ、それによっ
て完成モーターオイルに燐を約５００ｐｐｍと硫黄を１
０００ｐｐｍ送り込んだ。オイルサンプル２および３に
はＨｉＴＥＣ（商標）７１６９を０．６重量％およびモ
リブデン含有添加剤を０．４０重量％含有させ、それに
よって、完成モーターオイルにモリブデンを約３２０ｐ
ｐｍ送り込んだ。オイルサンプル４、５、６、１３、１
４、１５、２２、２３、２４、３１、３２、３３、４
０、４１および４２にはＨｉＴＥＣ（商標）７１６９を
０．６重量％およびヒドロキシ置換ジチオカルバメート
または硫化オレフィンを含有させた。オイルサンプル
７、８、９、１０、１１、１２、１６、１７、１８、１
９、２０、２１、２５、２６、２７、２８、２９、３
０、４３、４４および４５にはＨｉＴＥＣ（商標）７１
６９を０．６重量％、モリブデン含有添加剤を０．４０
重量％およびヒドロキシ置換ジチオカルバメートまたは
硫化オレフィンを含有させた。
【０２２６】表１に示した結果は、本発明のヒドロキシ
置換ジチオカルバメートを有機モリブデン化合物および
第二級ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）と組み合
わせて用いた時に最良の摩耗制御が達成されることを示
している。表１は、また、硫化オレフィンはこれを有機
モリブデン化合物および第二級ジアルキルジチオ燐酸亜
鉛（ＺＤＤＰ）と組み合わせて用いても有効な摩耗抑制
剤ではないことも示している。
置換ジチオカルバメートを有機モリブデン化合物および
第二級ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）と組み合
わせて用いた時に最良の摩耗制御が達成されることを示
している。表１は、また、硫化オレフィンはこれを有機
モリブデン化合物および第二級ジアルキルジチオ燐酸亜
鉛（ＺＤＤＰ）と組み合わせて用いても有効な摩耗抑制
剤ではないことも示している。
【０２２７】
【表１】
【０２２８】
【表２】
【０２２９】実施例１５
表２に示すように、多様なヒドロキシル置換ジチオカル
バメートおよび硫黄を含まない有機モリブデン化合物を
ＳＡＥグレードの５Ｗ−３０タイプのモーターオイルに
ブレンドした。このオイルには典型的な分散性抑制剤パ
ッケージが入っており、これは、水素化分解およびイソ
脱ろうを受けていてＡＰＩグループＩＩカテゴリーに合
致する低硫黄で低芳香族のベースストックを用いて調合
されていた。このオイルは第二級ジアルキルジチオ燐酸
亜鉛（ＺＤＤＰ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎから入手可能なＨｉＴＥＣ（商標）７１６９に由
来する燐を５００ｐｐｍ含有していた。Ｍｏｌｙｖａｎ
（商標）８５５、即ち有機アミドから誘導された有機モ
リブデン化合物（硫黄を含有しない）をＲ．Ｔ．Ｖａｎ
ｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙから入手した。比較の
目的で、ＺＤＤＰが豊富な（ｆｕｌｌ ＺＤＤＰ）乗用
車用エンジンオイル調合物を試験に含めた。このＺＤＤ
Ｐが豊富な調合物にはＺＤＤＰに由来する燐が１０００
ｐｐｍおよび商業的抗酸化剤である硫化オレフィン（Ｓ
Ｏ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入
手可能なＨｉＴＥＣ（商標）７０８４が入っていた。ジ
チオカルバメートの添加剤処理率は全部、硫黄を完成モ
ーターオイルに等しい量で送り込むことを基にした（表
２に示すように硫黄をそれぞれ７５０ｐｐｍ、１５００
ｐｐｍおよび２２５０ｐｐｍ）。従って、完成油への添
加剤処理率は当該添加剤の硫黄含有量が高ければ高いほ
ど低い。添加剤による処理率は低い方が望ましい。この
ようなオイルが示す酸化安定性の測定を、Ｊ．Ａ．Ｗａ
ｌｋｅｒおよびＷ．Ｔｓａｎｇが「Ｃｈａｒａｃｔｅｒ
ｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｏｉ
ｌｓ Ｂｙ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉ
ｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ」、ＳＡＥ Ｔｅｃｈｎ
ｉｃａｌ Ｐａｐｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ、８０１３８３
（１９８０年１０月２０−２３日）に記述した如き加圧
示差走査熱量測定（ＰＤＳＣ）で実施した。オイルサン
プルをナフテン酸鉄（ＩＩＩ）触媒（Ｆｅが５５ｐｐ
ｍ）で処理した後、開放状態のアルミニウム製気密鍋に
２．０ミリグラム入れて分析を行った。ＤＳＣセルをＮ
Ｏ2酸化触媒含有量が５０−５５ｐｐｍの空気で４００
ｐｓｉに加圧した。この装置を下記の加熱順にプログラ
ムした：（１）室温から２０℃／分で１２０℃に上昇、
（２）１２０℃から１０℃／分で１５０℃に上昇、
（３）１５０℃から２．５℃／分で２５０℃に上昇、
（４）２５０℃で１分間イソトラック（ｉｓｏ−ｔｒａ
ｃｋ）。この順に温度を上昇させている間に発熱による
熱放出を観察した。この発熱による熱放出が酸化反応の
印である。この発熱による熱放出を観察した時の温度を
酸化開始温度と呼び、これが当該油の酸化安定性の尺度
である（即ち当該オイルの酸化安定性は酸化開始温度が
高ければ高いほど高い）。全ての油に評価を最低で２回
受けさせて、結果の平均を取った。
バメートおよび硫黄を含まない有機モリブデン化合物を
ＳＡＥグレードの５Ｗ−３０タイプのモーターオイルに
ブレンドした。このオイルには典型的な分散性抑制剤パ
ッケージが入っており、これは、水素化分解およびイソ
脱ろうを受けていてＡＰＩグループＩＩカテゴリーに合
致する低硫黄で低芳香族のベースストックを用いて調合
されていた。このオイルは第二級ジアルキルジチオ燐酸
亜鉛（ＺＤＤＰ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎから入手可能なＨｉＴＥＣ（商標）７１６９に由
来する燐を５００ｐｐｍ含有していた。Ｍｏｌｙｖａｎ
（商標）８５５、即ち有機アミドから誘導された有機モ
リブデン化合物（硫黄を含有しない）をＲ．Ｔ．Ｖａｎ
ｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙから入手した。比較の
目的で、ＺＤＤＰが豊富な（ｆｕｌｌ ＺＤＤＰ）乗用
車用エンジンオイル調合物を試験に含めた。このＺＤＤ
Ｐが豊富な調合物にはＺＤＤＰに由来する燐が１０００
ｐｐｍおよび商業的抗酸化剤である硫化オレフィン（Ｓ
Ｏ）、即ちＥｔｈｙｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入
手可能なＨｉＴＥＣ（商標）７０８４が入っていた。ジ
チオカルバメートの添加剤処理率は全部、硫黄を完成モ
ーターオイルに等しい量で送り込むことを基にした（表
２に示すように硫黄をそれぞれ７５０ｐｐｍ、１５００
ｐｐｍおよび２２５０ｐｐｍ）。従って、完成油への添
加剤処理率は当該添加剤の硫黄含有量が高ければ高いほ
ど低い。添加剤による処理率は低い方が望ましい。この
ようなオイルが示す酸化安定性の測定を、Ｊ．Ａ．Ｗａ
ｌｋｅｒおよびＷ．Ｔｓａｎｇが「Ｃｈａｒａｃｔｅｒ
ｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｏｉ
ｌｓ Ｂｙ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉ
ｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ」、ＳＡＥ Ｔｅｃｈｎ
ｉｃａｌ Ｐａｐｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ、８０１３８３
（１９８０年１０月２０−２３日）に記述した如き加圧
示差走査熱量測定（ＰＤＳＣ）で実施した。オイルサン
プルをナフテン酸鉄（ＩＩＩ）触媒（Ｆｅが５５ｐｐ
ｍ）で処理した後、開放状態のアルミニウム製気密鍋に
２．０ミリグラム入れて分析を行った。ＤＳＣセルをＮ
Ｏ2酸化触媒含有量が５０−５５ｐｐｍの空気で４００
ｐｓｉに加圧した。この装置を下記の加熱順にプログラ
ムした：（１）室温から２０℃／分で１２０℃に上昇、
（２）１２０℃から１０℃／分で１５０℃に上昇、
（３）１５０℃から２．５℃／分で２５０℃に上昇、
（４）２５０℃で１分間イソトラック（ｉｓｏ−ｔｒａ
ｃｋ）。この順に温度を上昇させている間に発熱による
熱放出を観察した。この発熱による熱放出が酸化反応の
印である。この発熱による熱放出を観察した時の温度を
酸化開始温度と呼び、これが当該油の酸化安定性の尺度
である（即ち当該オイルの酸化安定性は酸化開始温度が
高ければ高いほど高い）。全ての油に評価を最低で２回
受けさせて、結果の平均を取った。
【０２３０】試験結果を表２に報告する。この結果は、
ＺＤＤＰとモリブデンとヒドロキシ置換ジチオカルバメ
ートを含有させた乗用車用モーターオイルがＰＤＳＣベ
ンチテストで優れた酸化安定性を示したことを示してい
る。多くの場合、ＺＤＤＰとモリブデンとヒドロキシ置
換ジチオカルバメートのスリーウエイ（ｔｈｒｅｅｗａ
ｙ）組み合わせを含有させた低燐（燐が５００ｐｐｍ）
のオイルが与えた酸化保護の方が硫化オレフィンを含有
していてモリブデンを全く含有しないＺＤＤＰが豊富な
調合物（参考オイル１）が与えたそれよりも良好であっ
た。多くの場合、このスリーウエイ系が与えた酸化性能
（ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）はモ
リブデンと硫化オレフィンを含有していてヒドロキシ置
換ジチオカルバメートを含有しないＺＤＤＰが豊富な調
合物（参考オイル２）が与えたそれに匹敵していた。
ＺＤＤＰとモリブデンとヒドロキシ置換ジチオカルバメ
ートを含有させた乗用車用モーターオイルがＰＤＳＣベ
ンチテストで優れた酸化安定性を示したことを示してい
る。多くの場合、ＺＤＤＰとモリブデンとヒドロキシ置
換ジチオカルバメートのスリーウエイ（ｔｈｒｅｅｗａ
ｙ）組み合わせを含有させた低燐（燐が５００ｐｐｍ）
のオイルが与えた酸化保護の方が硫化オレフィンを含有
していてモリブデンを全く含有しないＺＤＤＰが豊富な
調合物（参考オイル１）が与えたそれよりも良好であっ
た。多くの場合、このスリーウエイ系が与えた酸化性能
（ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）はモ
リブデンと硫化オレフィンを含有していてヒドロキシ置
換ジチオカルバメートを含有しないＺＤＤＰが豊富な調
合物（参考オイル２）が与えたそれに匹敵していた。
【０２３１】表２に示した結果は、ヒドロキシ置換ジチ
オカルバメートとモリブデンの組み合わせを用いるとＺ
ＤＤＰの濃度を低くしてもＺＤＤＰが豊富な調合物に匹
敵するか或はそれよりも良好な酸化安定性を示す乗用車
用低燐エンジンオイルを生成させることができることを
示している。 アミン／アミド反応生成物の調製 ４つ口反応フラスコに撹拌機、温度計、還流凝縮器（約
５℃に冷却）および窒素入り口を取り付ける。乾燥窒素
を前記入り口に通して反応槽に入れそして前記還流凝縮
器に通して反応槽から出させる。このフラスコにアミン
［Ｄｕｏｍｅｅｎ（商標）Ｃ、２５０．０ｇ］を仕込ん
で混合を行いながら１００℃に加熱する。反応温度を１
００℃に維持しながら前記アミンにオレイン酸［Ｐｒｉ
ｏｌｅｎｅ（商標）６９０６、２８２．４ｇ］をゆっく
り加える。この添加後、反応混合物を１６０℃に４時間
加熱する。次に、中間体であるアミノアミドを８５℃に
冷却して、モリブデン添加工程のための調製を行った。 アミン／アミドモリブデン錯体の調製 前記反応フラスコと還流コンデンサの間にディーンスタ
ークトラップ（ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）を位
置させた。この反応槽に反応溶媒（トルエン、４００ｍ
Ｌ）を加えそして追加的溶媒を用いて前記ディーンスタ
ークトラップを満たす。この反応物を８０−８５℃に保
持しながらこれにＧＭＯ［ＨｉＴＥＣ（商標）７１３
３、１７８．４ｇ］、モリブデン源（Ｃｌｉｍａｘの三
酸化モリブデン、１２７．０ｇ）、加工油（ＰＯ＃５、
３００．０ｇ）および水（８０ｍＬ）を加えた。この反
応混合物を激しく撹拌しながら還流温度に持って行っ
た。この反応物から水を前記ディーンスタークトラップ
経由で７時間かけて除去する。その結果として生じた溶
液を５０−６０℃に冷却した後、前以て重量（２０．０
ｇ）を計っておいたセライトの詰め物に通して濾過し
た。この濾液をロータリーエバポレーターで溶媒が全部
除去されるまで濃縮する。回収した生成物の重量は１１
１１ｇ（理論値の９９．８％）である。 分析 モリブデン含有量 ７．８５重量％ 窒素含有量 ２．４０重量％ ４０℃における粘度 ７３１ｃＳｔ １００℃における粘度 ４０．５ｃＳｔ ＴＢＮ ３３．４ｍｇのＫＯＨ／ｇ ＩＲ カルボニル １７３８ｃｍ-1、１６３８ｃｍ-1 ＴＧＡで１０重量％が失われる温度 ２４１℃ ＴＧＡで２５重量％が失われる温度 ２９４℃ ＴＧＡで５０重量％が失われる温度 ３４５℃ ＴＧＡで７５重量％が失われる温度 ３９３℃
オカルバメートとモリブデンの組み合わせを用いるとＺ
ＤＤＰの濃度を低くしてもＺＤＤＰが豊富な調合物に匹
敵するか或はそれよりも良好な酸化安定性を示す乗用車
用低燐エンジンオイルを生成させることができることを
示している。 アミン／アミド反応生成物の調製 ４つ口反応フラスコに撹拌機、温度計、還流凝縮器（約
５℃に冷却）および窒素入り口を取り付ける。乾燥窒素
を前記入り口に通して反応槽に入れそして前記還流凝縮
器に通して反応槽から出させる。このフラスコにアミン
［Ｄｕｏｍｅｅｎ（商標）Ｃ、２５０．０ｇ］を仕込ん
で混合を行いながら１００℃に加熱する。反応温度を１
００℃に維持しながら前記アミンにオレイン酸［Ｐｒｉ
ｏｌｅｎｅ（商標）６９０６、２８２．４ｇ］をゆっく
り加える。この添加後、反応混合物を１６０℃に４時間
加熱する。次に、中間体であるアミノアミドを８５℃に
冷却して、モリブデン添加工程のための調製を行った。 アミン／アミドモリブデン錯体の調製 前記反応フラスコと還流コンデンサの間にディーンスタ
ークトラップ（ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）を位
置させた。この反応槽に反応溶媒（トルエン、４００ｍ
Ｌ）を加えそして追加的溶媒を用いて前記ディーンスタ
ークトラップを満たす。この反応物を８０−８５℃に保
持しながらこれにＧＭＯ［ＨｉＴＥＣ（商標）７１３
３、１７８．４ｇ］、モリブデン源（Ｃｌｉｍａｘの三
酸化モリブデン、１２７．０ｇ）、加工油（ＰＯ＃５、
３００．０ｇ）および水（８０ｍＬ）を加えた。この反
応混合物を激しく撹拌しながら還流温度に持って行っ
た。この反応物から水を前記ディーンスタークトラップ
経由で７時間かけて除去する。その結果として生じた溶
液を５０−６０℃に冷却した後、前以て重量（２０．０
ｇ）を計っておいたセライトの詰め物に通して濾過し
た。この濾液をロータリーエバポレーターで溶媒が全部
除去されるまで濃縮する。回収した生成物の重量は１１
１１ｇ（理論値の９９．８％）である。 分析 モリブデン含有量 ７．８５重量％ 窒素含有量 ２．４０重量％ ４０℃における粘度 ７３１ｃＳｔ １００℃における粘度 ４０．５ｃＳｔ ＴＢＮ ３３．４ｍｇのＫＯＨ／ｇ ＩＲ カルボニル １７３８ｃｍ-1、１６３８ｃｍ-1 ＴＧＡで１０重量％が失われる温度 ２４１℃ ＴＧＡで２５重量％が失われる温度 ２９４℃ ＴＧＡで５０重量％が失われる温度 ３４５℃ ＴＧＡで７５重量％が失われる温度 ３９３℃
【０２３２】
【表３】
【０２３３】
【表４】
【０２３４】本明細書および本明細書に開示した本発明
の実施を考慮することで本発明の他の態様が本分野の技
術者に明らかになるであろう。本明細書および本実施例
は単に例示であると見なされるべきであり、本発明の真
の範囲および精神を請求項に示すことを意図する。本発
明は実施時にかなりの変形を受け易い。従って、本発明
を本明細書の上に挙げた具体的な例示に限定するもので
ない。むしろ、本発明は添付請求の範囲の精神および範
囲内であり、これは法の問題として有効なそれの相当物
を包含する。本特許権保有者は開示した全ての態様を公
に提供することを意図するものでなくそして開示したい
ずれかの修飾形または変形が文字通りには本請求の範囲
の範囲内に入らない可能性はあるが、その度合で、それ
らも相当物の原理の下で本発明の一部であると見なす。
の実施を考慮することで本発明の他の態様が本分野の技
術者に明らかになるであろう。本明細書および本実施例
は単に例示であると見なされるべきであり、本発明の真
の範囲および精神を請求項に示すことを意図する。本発
明は実施時にかなりの変形を受け易い。従って、本発明
を本明細書の上に挙げた具体的な例示に限定するもので
ない。むしろ、本発明は添付請求の範囲の精神および範
囲内であり、これは法の問題として有効なそれの相当物
を包含する。本特許権保有者は開示した全ての態様を公
に提供することを意図するものでなくそして開示したい
ずれかの修飾形または変形が文字通りには本請求の範囲
の範囲内に入らない可能性はあるが、その度合で、それ
らも相当物の原理の下で本発明の一部であると見なす。
【０２３５】本発明の特徴および態様は以下の通りであ
る。
る。
【０２３６】１． モリブデン源、ヒドロキシ置換ジチ
オカルバメートおよび場合により燐源を含んで成る潤滑
剤組成物。
オカルバメートおよび場合により燐源を含んで成る潤滑
剤組成物。
【０２３７】２． 前記ヒドロキシ置換ジチオカルバメ
ートが式：
ートが式：
【０２３８】
【化３０】
【０２３９】［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、水素
またはアルキルであってもよいが、ＲまたはＲ’の少な
くとも一方がＣ1からＣ22アルキルであることを条件と
し、Ｒ”は、水素、Ｃ1からＣ22アルキル、Ｒ”’ＸＣ
Ｈ2、Ｒ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＸＣＨ2またはＲ”’Ｏ
（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＸＣＨ2（ここで、Ｒ”’はＣ1か
らＣ22アルキルでありそしてＸは酸素（Ｏ）または硫黄
（Ｓ）である）である］で表される第１項記載の組成
物。
またはアルキルであってもよいが、ＲまたはＲ’の少な
くとも一方がＣ1からＣ22アルキルであることを条件と
し、Ｒ”は、水素、Ｃ1からＣ22アルキル、Ｒ”’ＸＣ
Ｈ2、Ｒ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＸＣＨ2またはＲ”’Ｏ
（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＸＣＨ2（ここで、Ｒ”’はＣ1か
らＣ22アルキルでありそしてＸは酸素（Ｏ）または硫黄
（Ｓ）である）である］で表される第１項記載の組成
物。
【０２４０】３． ＲおよびＲ’がアルキルである第２
項記載の組成物。
項記載の組成物。
【０２４１】４． Ｒ”が水素である第２項記載の組成
物。
物。
【０２４２】５． Ｒ”がアルキルである第２項記載の
組成物。
組成物。
【０２４３】６． Ｒ”がＲ”’ＸＣＨ2である第２項
記載の組成物。
記載の組成物。
【０２４４】７． Ｒ”がＲ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2Ｘ
ＣＨ2である第２項記載の組成物。
ＣＨ2である第２項記載の組成物。
【０２４５】８． Ｒ”がＲ”’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＸＣＨ2である第２項記載の組成物。
Ｈ2ＸＣＨ2である第２項記載の組成物。
【０２４６】９． Ｘが酸素（Ｏ）である第６項記載の
組成物。
組成物。
【０２４７】１０． Ｘが硫黄（Ｓ）である第６項記載
の組成物。
の組成物。
【０２４８】１１． Ｘが酸素（Ｏ）である第７項記載
の組成物。
の組成物。
【０２４９】１２． Ｘが硫黄（Ｓ）である第７項記載
の組成物。
の組成物。
【０２５０】１３． Ｘが酸素（Ｏ）である第８項記載
の組成物。
の組成物。
【０２５１】１４． Ｘが硫黄（Ｓ）である第８項記載
の組成物。
の組成物。
【０２５２】１５． 前記モリブデン源がカルボン酸モ
リブデン、有機アミドのモリブデン錯体、有機アミンの
モリブデン錯体およびジアルキルジチオカルバミン酸モ
リブデンから成る群から選択される第１項記載の組成
物。
リブデン、有機アミドのモリブデン錯体、有機アミンの
モリブデン錯体およびジアルキルジチオカルバミン酸モ
リブデンから成る群から選択される第１項記載の組成
物。
【０２５３】１６． 前記モリブデン源がカルボン酸モ
リブデンを含んで成る第１項記載の組成物。
リブデンを含んで成る第１項記載の組成物。
【０２５４】１７． 前記モリブデン源が有機アミドの
モリブデン錯体を含んで成る第１項記載の組成物。
モリブデン錯体を含んで成る第１項記載の組成物。
【０２５５】１８． 前記モリブデン源が有機アミンの
モリブデン錯体を含んで成る第１項記載の組成物。
モリブデン錯体を含んで成る第１項記載の組成物。
【０２５６】１９． 前記モリブデン源がジアルキルジ
チオカルバミン酸モリブデンを含んで成る第１項記載の
組成物。
チオカルバミン酸モリブデンを含んで成る第１項記載の
組成物。
【０２５７】２０． モリブデン源、ヒドロキシ置換ジ
チオカルバメートおよび燐源を含んで成る組成物。
チオカルバメートおよび燐源を含んで成る組成物。
【０２５８】２１． 前記燐源がジアルキルジチオ燐酸
亜鉛、アルキルホスファイト、アリールホスファイト、
混合アルキル／アリールホスファイト、アルキルチオホ
スファイト、アリールチオホスファイト、混合アルキル
／アリールチオホスファイト、アルキルホスフェート、
アリールホスフェート、混合アルキル／アリールホスフ
ェート、ホスホロジチオ酸の金属もしくはアミン塩、無
灰ジアルキルジチオホスフェート、無灰ジアリールジチ
オホスフェートおよび混合無灰アルキル／アリールジチ
オホスフェートから選択される第２０項記載の組成物。
亜鉛、アルキルホスファイト、アリールホスファイト、
混合アルキル／アリールホスファイト、アルキルチオホ
スファイト、アリールチオホスファイト、混合アルキル
／アリールチオホスファイト、アルキルホスフェート、
アリールホスフェート、混合アルキル／アリールホスフ
ェート、ホスホロジチオ酸の金属もしくはアミン塩、無
灰ジアルキルジチオホスフェート、無灰ジアリールジチ
オホスフェートおよび混合無灰アルキル／アリールジチ
オホスフェートから選択される第２０項記載の組成物。
【０２５９】２２． 前記燐源がジアルキルジチオ燐酸
亜鉛を含んで成る第２０項記載の組成物。
亜鉛を含んで成る第２０項記載の組成物。
【０２６０】２３． 前記燐源がジエチル／ジイソプロ
ピルジチオ燐酸亜鉛を含んで成る第２０項記載の組成
物。
ピルジチオ燐酸亜鉛を含んで成る第２０項記載の組成
物。
【０２６１】２４． 前記ヒドロキシ置換ジチオカルバ
メートが約０．０５から約１．５重量パーセントの量で
存在し、前記モリブデン源がモリブデンを約２５から約
１５００ｐｐｍ送り込む量で存在しそして前記燐源が燐
を約２５０から約１０００ｐｐｍ送り込む量で存在する
第２０項記載の組成物。
メートが約０．０５から約１．５重量パーセントの量で
存在し、前記モリブデン源がモリブデンを約２５から約
１５００ｐｐｍ送り込む量で存在しそして前記燐源が燐
を約２５０から約１０００ｐｐｍ送り込む量で存在する
第２０項記載の組成物。
【０２６２】２５． 第１項記載の組成物を含んで成る
添加剤濃縮物。
添加剤濃縮物。
【０２６３】２６． 潤滑粘度の基油を主要量で含みか
つ第１項記載の組成物を主要でない量で含んで成る潤滑
油。
つ第１項記載の組成物を主要でない量で含んで成る潤滑
油。
【０２６４】２７． 第１項記載の組成物が潤滑油の約
０．２５から約２．５重量パーセントの量で存在する第
２６項記載の潤滑油。
０．２５から約２．５重量パーセントの量で存在する第
２６項記載の潤滑油。
【０２６５】２８． 前記ヒドロキシ置換ジチオカルバ
メートが約０．０５から約１．５重量パーセントの量で
存在しそして前記モリブデン源がモリブデンを約２５か
ら約１５００ｐｐｍ送り込む量で存在する第１項記載の
組成物。
メートが約０．０５から約１．５重量パーセントの量で
存在しそして前記モリブデン源がモリブデンを約２５か
ら約１５００ｐｐｍ送り込む量で存在する第１項記載の
組成物。
【０２６６】２９． エポキシドと第一級もしくは第二
級アミンと二硫化炭素を実質的に等しいモル比で組み合
わせるが、この過程を反応溶媒の非存在下に実施するこ
とで生成させた反応生成物。
級アミンと二硫化炭素を実質的に等しいモル比で組み合
わせるが、この過程を反応溶媒の非存在下に実施するこ
とで生成させた反応生成物。
【０２６７】３０． 前記反応体を実質的に等しいモル
比で組み合わせそしてこの組み合わせを反応溶媒の非存
在下に実施する第２９項記載の反応生成物。
比で組み合わせそしてこの組み合わせを反応溶媒の非存
在下に実施する第２９項記載の反応生成物。
【０２６８】３１． 前記エポキシドがエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサ
イド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘ
キサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシ
オクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシ
デカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキ
シドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エ
ポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、
１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプ
タデカン、１，２−エポキシオクタデカン、メチルグリ
シジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピル
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペン
チルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテ
ル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリ
シジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニル
グリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウン
デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテ
ル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリ
シジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘ
キサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシルグリシジ
ルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、メチル
グリシジルチオエーテル、エチルグリシジルチオエーテ
ル、プロピルグリシジルチオエーテル、ブチルグリシジ
ルチオエーテル、ペンチルグリシジルチオエーテル、ヘ
キシルグリシジルチオエーテル、シクロヘキシルグリシ
ジルチオエーテル、ヘプチルグリシジルチオエーテル、
オクチルグリシジルチオエーテル、ノニルグリシジルチ
オエーテル、デシルグリシジルチオエーテル、ウンデシ
ルグリシジルチオエーテル、ドデシルグリシジルチオエ
ーテル、トリデシルグリシジルチオエーテル、テトラデ
シルグリシジルチオエーテル、ペンタデシルグリシジル
チオエーテル、ヘキサデシルグリシジルチオエーテル、
ヘプタデシルグリシジルチオエーテル、オクタデシルグ
リシジルチオエーテル、これらの異性体およびこれらの
混合物、そして式
イド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサ
イド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘ
キサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシ
オクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシ
デカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキ
シドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エ
ポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、
１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプ
タデカン、１，２−エポキシオクタデカン、メチルグリ
シジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピル
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペン
チルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテ
ル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリ
シジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニル
グリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウン
デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテ
ル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリ
シジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘ
キサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシルグリシジ
ルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、メチル
グリシジルチオエーテル、エチルグリシジルチオエーテ
ル、プロピルグリシジルチオエーテル、ブチルグリシジ
ルチオエーテル、ペンチルグリシジルチオエーテル、ヘ
キシルグリシジルチオエーテル、シクロヘキシルグリシ
ジルチオエーテル、ヘプチルグリシジルチオエーテル、
オクチルグリシジルチオエーテル、ノニルグリシジルチ
オエーテル、デシルグリシジルチオエーテル、ウンデシ
ルグリシジルチオエーテル、ドデシルグリシジルチオエ
ーテル、トリデシルグリシジルチオエーテル、テトラデ
シルグリシジルチオエーテル、ペンタデシルグリシジル
チオエーテル、ヘキサデシルグリシジルチオエーテル、
ヘプタデシルグリシジルチオエーテル、オクタデシルグ
リシジルチオエーテル、これらの異性体およびこれらの
混合物、そして式
【０２６９】
【化３１】
【０２７０】［式中、アルキル基はＣ1からＣ18に及ん
で多様であり得、これにはそれらの可能なあらゆる線
状、即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−アルキル異性体
が含まれる］で表される化合物から成る群から選択され
る第２９項記載の反応生成物。
で多様であり得、これにはそれらの可能なあらゆる線
状、即ちｎ−、および分枝、即ちイソ−アルキル異性体
が含まれる］で表される化合物から成る群から選択され
る第２９項記載の反応生成物。
【０２７１】３２． 前記第一級もしくは第二級アミン
がメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエ
チルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチル
アミン、ジペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシ
ルアミン、ヘプチルアミン、ジヘプチルアミン、オクチ
ルアミン、ジオクチルアミン、ノニルアミン、ジノニル
アミン、デシルアミン、ジデシルアミン、ウンデシルア
ミン、ビス（ウンデシル）アミン、ドデシルアミン、ビ
ス（ドデシル）アミン、トリデシルアミン、ビス（トリ
デシル）アミン、テトラデシルアミン、ビス（テトラデ
シル）アミン、ペンタデシルアミン、ビス（ペンタデシ
ル）アミン、ヘキサデシルアミン、ビス（ヘキサデシ
ル）アミン、ヘプタデシルアミン、ビス（ヘプタデシル
アミン）、オクタデシルアミン、ビス（オクタデシル）
アミン、ブチルオクチルアミン、そしてこれらの異性体
およびこれらの混合物から選択される第２９項記載の反
応生成物。
がメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエ
チルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチル
アミン、ジペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシ
ルアミン、ヘプチルアミン、ジヘプチルアミン、オクチ
ルアミン、ジオクチルアミン、ノニルアミン、ジノニル
アミン、デシルアミン、ジデシルアミン、ウンデシルア
ミン、ビス（ウンデシル）アミン、ドデシルアミン、ビ
ス（ドデシル）アミン、トリデシルアミン、ビス（トリ
デシル）アミン、テトラデシルアミン、ビス（テトラデ
シル）アミン、ペンタデシルアミン、ビス（ペンタデシ
ル）アミン、ヘキサデシルアミン、ビス（ヘキサデシ
ル）アミン、ヘプタデシルアミン、ビス（ヘプタデシル
アミン）、オクタデシルアミン、ビス（オクタデシル）
アミン、ブチルオクチルアミン、そしてこれらの異性体
およびこれらの混合物から選択される第２９項記載の反
応生成物。
【０２７２】３３． 前記エポキシドと第一級もしくは
第二級アミンと二硫化炭素を約１：１：１のモル比で組
み合わせた第２９項記載の生成物。
第二級アミンと二硫化炭素を約１：１：１のモル比で組
み合わせた第２９項記載の生成物。
【０２７３】３４． 前記エポキシドと第一級もしくは
第二級アミンと二硫化炭素を約１：１：１．２のモル比
で一緒にした第２９項記載の生成物。
第二級アミンと二硫化炭素を約１：１：１．２のモル比
で一緒にした第２９項記載の生成物。
【０２７４】３５． 前記エポキシドと第一級もしくは
第二級アミンと二硫化炭素を約１．２：１：１．２のモ
ル比で組み合わせた第２９項記載の生成物。
第二級アミンと二硫化炭素を約１．２：１：１．２のモ
ル比で組み合わせた第２９項記載の生成物。
【０２７５】３６． 前記エポキシドがスチレンオキサ
イドである第２９項記載の組成物。
イドである第２９項記載の組成物。
【０２７６】３７． 前記潤滑粘度の基油が動物油、植
物油、潤滑鉱油、溶媒もしくは酸で処理された鉱油、石
炭またはけつ岩に由来する油、炭化水素油、ハロ置換炭
化水素油、アルキレンオキサイド重合体、ジカルボン酸
のエステル、ポリオールのエステル、燐含有酸のエステ
ル、テトラヒドロフラン重合体、ケイ素が基になった油
およびこれらの混合物から選択される第２６項記載の潤
滑油。
物油、潤滑鉱油、溶媒もしくは酸で処理された鉱油、石
炭またはけつ岩に由来する油、炭化水素油、ハロ置換炭
化水素油、アルキレンオキサイド重合体、ジカルボン酸
のエステル、ポリオールのエステル、燐含有酸のエステ
ル、テトラヒドロフラン重合体、ケイ素が基になった油
およびこれらの混合物から選択される第２６項記載の潤
滑油。
【０２７７】３８． 化合物ビス（２−エチルヘキシ
ル）カルバモジチオ酸３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）−２−ヒドロキシプロピル。
ル）カルバモジチオ酸３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）−２−ヒドロキシプロピル。
【０２７８】３９． 化合物ジブチルカルバモジチオ酸
３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピル。
３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピル。
【０２７９】４０． 下記の化学式：
【０２８０】
【化３２】
【０２８１】を有する化合物。
【０２８２】４１． 下記の化学式：
【０２８３】
【化３３】
【０２８４】［式中、ＲおよびＲ’はアルキル基であ
り、ここで、ＲとＲ’の炭素原子数の合計は８以上であ
り、そしてＲ”は水素またはアルキルである］を有する
化合物を含んで成る潤滑組成物。
り、ここで、ＲとＲ’の炭素原子数の合計は８以上であ
り、そしてＲ”は水素またはアルキルである］を有する
化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０２８５】４２． 下記の化学式：
【０２８６】
【化３４】
【０２８７】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０２８８】４３． 下記の化学式：
【０２８９】
【化３５】
【０２９０】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０２９１】４４． 下記の化学式：
【０２９２】
【化３６】
【０２９３】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０２９４】４５． 下記の化学式：
【０２９５】
【化３７】
【０２９６】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０２９７】４６． 下記の化学式：
【０２９８】
【化３８】
【０２９９】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０３００】４７． 下記の化学式：
【０３０１】
【化３９】
【０３０２】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０３０３】４８． 下記の化学式：
【０３０４】
【化４０】
【０３０５】を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
【０３０６】４９． 下記の化学式：
【０３０７】
【化４１】
【０３０８】［式中、ＲおよびＲ’はアルキル基であ
り、ここで、ＲとＲ’の炭素原子数の合計は８以上であ
り、そしてＲ”はＲ”’ＸＣＨ2（ここで、Ｒ”’はア
ルキルでありそしてＸは酸素である）である］を有する
化合物を含んで成る潤滑組成物。
り、ここで、ＲとＲ’の炭素原子数の合計は８以上であ
り、そしてＲ”はＲ”’ＸＣＨ2（ここで、Ｒ”’はア
ルキルでありそしてＸは酸素である）である］を有する
化合物を含んで成る潤滑組成物。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１０Ｍ 141/10 Ｃ１０Ｍ 141/10
159/12 159/12
// Ｃ１０Ｎ 10:04 Ｃ１０Ｎ 10:04
10:12 10:12
30:06 30:06
40:25 40:25
70:00 70:00
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB61 AC60
BE90 TB35
4H104 AA18R BB09R BE01R BG10C
BH07C DA02A DB01C FA02
FA06 JA01 LA03 PA41
Claims (17)
- 【請求項１】 モリブデン源、ヒドロキシ置換ジチオカ
ルバメートおよび場合により燐源を含んで成る潤滑剤組
成物。 - 【請求項２】 モリブデン源、ヒドロキシ置換ジチオカ
ルバメートおよび燐源を含んで成る組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の組成物を含んで成る添加
剤濃縮物。 - 【請求項４】 潤滑粘度の基油を主要量で含みかつ請求
項１記載の組成物を主要でない量で含んで成る潤滑油。 - 【請求項５】 エポキシドと第一級もしくは第二級アミ
ンと二硫化炭素を実質的に等しいモル比で組み合わせる
が、この過程を反応溶媒の非存在下に実施することで生
成させた反応生成物。 - 【請求項６】 化合物ビス（２−エチルヘキシル）カル
バモジチオ酸３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシプロピル。 - 【請求項７】 化合物ジブチルカルバモジチオ酸３−
（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ル。 - 【請求項８】 下記の化学式： 【化１】 を有する化合物。
- 【請求項９】 下記の化学式： 【化２】 ［式中、ＲおよびＲ’はアルキル基であり、ここで、Ｒ
とＲ’の炭素原子数の合計は８以上であり、そしてＲ”
は水素またはアルキルである］を有する化合物を含んで
成る潤滑組成物。 - 【請求項１０】 下記の化学式： 【化３】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１１】 下記の化学式： 【化４】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１２】 下記の化学式： 【化５】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１３】 下記の化学式： 【化６】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１４】 下記の化学式： 【化７】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１５】 下記の化学式： 【化８】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１６】 下記の化学式： 【化９】 を有する化合物を含んで成る潤滑組成物。
- 【請求項１７】 下記の化学式： 【化１０】 ［式中、ＲおよびＲ’はアルキル基であり、ここで、Ｒ
とＲ’の炭素原子数の合計は８以上であり、そしてＲ”
はＲ”’ＸＣＨ2（ここで、Ｒ”’はアルキルでありそ
してＸは酸素である）である］を有する化合物を含んで
成る潤滑組成物。
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