JPH1143662A - ウレタン系接着剤組成物 - Google Patents
ウレタン系接着剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐加水分解性に優れ、かつ作業性の良好なド
ライラミネート用のウレタン系接着剤組成物を提供す
る。 【解決手段】 ウレタン系接着剤組成物は、両末端に水
酸基を有するポリオール１モルに対し、ジイソシアネー
ト２〜５モルおよび鎖長延長剤１〜４モルを反応成分と
して構成され、該鎖長延長剤の３０モル％以上が、環を
構成する炭素原子の一部が酸素原子で置換されてもよい
脂環式ジオールであるウレタン樹脂を含有する。この脂
環式ジオールとしては、３，９−ビス（１，１−ジメチ
ル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５．５］ウンデカンおよび２，２ービ
ス（４ーシクロヘキサノール）プロパンが使用される。
ライラミネート用のウレタン系接着剤組成物を提供す
る。 【解決手段】 ウレタン系接着剤組成物は、両末端に水
酸基を有するポリオール１モルに対し、ジイソシアネー
ト２〜５モルおよび鎖長延長剤１〜４モルを反応成分と
して構成され、該鎖長延長剤の３０モル％以上が、環を
構成する炭素原子の一部が酸素原子で置換されてもよい
脂環式ジオールであるウレタン樹脂を含有する。この脂
環式ジオールとしては、３，９−ビス（１，１−ジメチ
ル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５．５］ウンデカンおよび２，２ービ
ス（４ーシクロヘキサノール）プロパンが使用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ウレタン系接着剤
組成物に関し、特にドライラミネート用のウレタン系接
着剤組成物に関する。
組成物に関し、特にドライラミネート用のウレタン系接
着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドライラミネート用のウレタン系接着剤
は、ウレタン樹脂の柔軟性を生かし、各種繊維素材への
接着剤として利用されている。しかしながら、このウレ
タン系接着剤は、耐加水分解性、特に高温（例えば８０
〜１００℃）における耐加水分解性が悪く、ドライクリ
ーニングを行った場合に接着強度が低下し、貼り合わせ
た物が剥がれるという問題が発生した。このような欠点
を解消するため、ウレタン系接着剤に、エポキシ樹脂を
添加したり、ベンゼン環を有する化合物を添加すること
により、耐熱性を高め、高温での接着強度を高めること
が種々検討されている。しかしながら、未だ満足できる
ものは見出されていなかった。
は、ウレタン樹脂の柔軟性を生かし、各種繊維素材への
接着剤として利用されている。しかしながら、このウレ
タン系接着剤は、耐加水分解性、特に高温（例えば８０
〜１００℃）における耐加水分解性が悪く、ドライクリ
ーニングを行った場合に接着強度が低下し、貼り合わせ
た物が剥がれるという問題が発生した。このような欠点
を解消するため、ウレタン系接着剤に、エポキシ樹脂を
添加したり、ベンゼン環を有する化合物を添加すること
により、耐熱性を高め、高温での接着強度を高めること
が種々検討されている。しかしながら、未だ満足できる
ものは見出されていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記のよう
な従来の技術における問題点を解消するためになされた
ものであって、その目的は、耐加水分解性に優れ、かつ
作業性の良好なドライラミネート用のウレタン系接着剤
組成物を提供することにある。
な従来の技術における問題点を解消するためになされた
ものであって、その目的は、耐加水分解性に優れ、かつ
作業性の良好なドライラミネート用のウレタン系接着剤
組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】一般にウレタン樹脂の作
製においては、ポリオールとウレタンプレポリマーを使
用して重合させ、分子量を高くする場合には、鎖長延長
剤が用いられている。そして、前述の加水分解は、ポリ
オールと鎖長延長剤、特に直鎖の鎖長延長剤によって起
こっていることが分かった。そこで、この鎖長延長剤の
一部又は全部を脂環式のジオールに置き換えることによ
り、耐加水分解性が良好になることを見出し、本発明を
完成するに至った。
製においては、ポリオールとウレタンプレポリマーを使
用して重合させ、分子量を高くする場合には、鎖長延長
剤が用いられている。そして、前述の加水分解は、ポリ
オールと鎖長延長剤、特に直鎖の鎖長延長剤によって起
こっていることが分かった。そこで、この鎖長延長剤の
一部又は全部を脂環式のジオールに置き換えることによ
り、耐加水分解性が良好になることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明のドライラミネート用の
ウレタン系接着剤組成物は、両末端に水酸基を有するポ
リオール１モルに対し、ジイソシアネート２〜５モルお
よび鎖長延長剤１〜４モルを反応成分として構成され、
そして、上記鎖長延長剤の３０モル％以上が、環を構成
する炭素原子の一部が酸素原子で置換されてもよい脂環
式ジオールであるウレタン樹脂を含有することを特徴と
する。本発明において、上記脂環式ジオールは、鎖長延
長剤の５０モル％以上であることが好ましい。
ウレタン系接着剤組成物は、両末端に水酸基を有するポ
リオール１モルに対し、ジイソシアネート２〜５モルお
よび鎖長延長剤１〜４モルを反応成分として構成され、
そして、上記鎖長延長剤の３０モル％以上が、環を構成
する炭素原子の一部が酸素原子で置換されてもよい脂環
式ジオールであるウレタン樹脂を含有することを特徴と
する。本発明において、上記脂環式ジオールは、鎖長延
長剤の５０モル％以上であることが好ましい。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳述
する。本発明におけるウレタン樹脂を構成する反応成分
である両末端に水酸基を有するポリオールとしては、一
般にウレタン化合物の製造に用いられる公知の種々のポ
リオールを用いることができ、例えばポリエステル系ポ
リオール、ポリエーテル系ポリオール、カプロラクトン
系ポリオール、ポリカーボネート系ポリオール等が挙げ
られ、これらは単独でも、また２種以上を混合して用い
てもよい。これらのポリオールは、重量平均分子量が１
０００〜５０００の範囲にあるオリゴマーであるものが
好ましい。
する。本発明におけるウレタン樹脂を構成する反応成分
である両末端に水酸基を有するポリオールとしては、一
般にウレタン化合物の製造に用いられる公知の種々のポ
リオールを用いることができ、例えばポリエステル系ポ
リオール、ポリエーテル系ポリオール、カプロラクトン
系ポリオール、ポリカーボネート系ポリオール等が挙げ
られ、これらは単独でも、また２種以上を混合して用い
てもよい。これらのポリオールは、重量平均分子量が１
０００〜５０００の範囲にあるオリゴマーであるものが
好ましい。
【０００７】ジイソシアネートとしては、芳香族ジイソ
シアネート類および脂肪族ジイソシアネート類が使用さ
れ、具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等があげ
られる。これらのジイソシアネートは、単独でも、また
２種以上併用してもよい。本発明において、これらジイ
ソシアネートは、上記ポリオール１モルに対して、２〜
５モルの範囲で用いられる。ジイソシアネートの量が２
モルよりも少ないと、耐加水分解性が劣る。また、５モ
ルよりも多くなると、接着力が得られない。
シアネート類および脂肪族ジイソシアネート類が使用さ
れ、具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等があげ
られる。これらのジイソシアネートは、単独でも、また
２種以上併用してもよい。本発明において、これらジイ
ソシアネートは、上記ポリオール１モルに対して、２〜
５モルの範囲で用いられる。ジイソシアネートの量が２
モルよりも少ないと、耐加水分解性が劣る。また、５モ
ルよりも多くなると、接着力が得られない。
【０００８】本発明において、鎖長延長剤は、その３０
モル％以上が、環を構成する炭素原子の一部が酸素原子
で置換されてもよい脂環式ジオール（以下、単に「脂環
式ジオール」という。）であることが必要である。好ま
しくは鎖長延長剤の５０モル％以上である。脂環式ジオ
ールの割合が３０モル％未満の場合には、ウレタン系接
着剤組成物の耐加水分解性が十分でなくなる。鎖長延長
剤として使用することができる脂環式ジオールとして
は、３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ
エチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５．５］ウンデカンおよび２，２ービス（４ーシクロ
ヘキサノール）プロパン等があげられる。
モル％以上が、環を構成する炭素原子の一部が酸素原子
で置換されてもよい脂環式ジオール（以下、単に「脂環
式ジオール」という。）であることが必要である。好ま
しくは鎖長延長剤の５０モル％以上である。脂環式ジオ
ールの割合が３０モル％未満の場合には、ウレタン系接
着剤組成物の耐加水分解性が十分でなくなる。鎖長延長
剤として使用することができる脂環式ジオールとして
は、３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ
エチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５．５］ウンデカンおよび２，２ービス（４ーシクロ
ヘキサノール）プロパン等があげられる。
【０００９】また、上記脂環式ジオールと併用すること
ができる他の鎖長延長剤としては、エチレングリコー
ル、１，４ーブタンジオール、１，４ーブテンジオー
ル、１，６ーヘキサンジオール、１，２ープロピレング
リコール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族ジオール
類、ジエチルトルエンジアミン、２，４ーおよび２，６
−ビスメチルチオトルエンジアミン等の芳香族ジアミン
類、イソホロンジアミン、４，４′−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメ
チルジシクロヘキシルメタン、ジアミノシクロヘキサン
等の脂環式ジアミン類、エチレンジアミン、１，６−へ
キサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン類があげられ
る。
ができる他の鎖長延長剤としては、エチレングリコー
ル、１，４ーブタンジオール、１，４ーブテンジオー
ル、１，６ーヘキサンジオール、１，２ープロピレング
リコール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族ジオール
類、ジエチルトルエンジアミン、２，４ーおよび２，６
−ビスメチルチオトルエンジアミン等の芳香族ジアミン
類、イソホロンジアミン、４，４′−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメ
チルジシクロヘキシルメタン、ジアミノシクロヘキサン
等の脂環式ジアミン類、エチレンジアミン、１，６−へ
キサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン類があげられ
る。
【００１０】本発明において、これら鎖長延長剤は、上
記ポリオール１モルに対して、１〜４モルの範囲で用い
られる。鎖長延長剤の量が１モルよりも少ないと、耐加
水分解性が劣る。また、４モルよりも多くなると、接着
力が得られない。
記ポリオール１モルに対して、１〜４モルの範囲で用い
られる。鎖長延長剤の量が１モルよりも少ないと、耐加
水分解性が劣る。また、４モルよりも多くなると、接着
力が得られない。
【００１１】本発明のウレタン系接着剤組成物は、上記
ポリオール１モルに対し、上記ジイソシアネート２〜５
モルを窒素ガス中８０〜９０℃で数時間反応させた後、
上記脂環式ジオールを加え、さらに７０〜８０℃で数時
間反応させ、溶剤で希釈した後、上記他の鎖長延長剤お
よび溶剤を加えて、所定の粘度に調整することによって
製造することができる。反応により形成される樹脂の希
釈に使用される溶剤としては、例えば、ジメチルホルム
アミド、トルエン、メチルエチルケトン、キシレン、ア
セトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等があげられる。上記
のようにして製造された本発明のウレタン系接着剤組成
物は、粘度が５０００〜５００００ｃｐｓ／３０℃の範
囲になるように調整するのが好ましい。
ポリオール１モルに対し、上記ジイソシアネート２〜５
モルを窒素ガス中８０〜９０℃で数時間反応させた後、
上記脂環式ジオールを加え、さらに７０〜８０℃で数時
間反応させ、溶剤で希釈した後、上記他の鎖長延長剤お
よび溶剤を加えて、所定の粘度に調整することによって
製造することができる。反応により形成される樹脂の希
釈に使用される溶剤としては、例えば、ジメチルホルム
アミド、トルエン、メチルエチルケトン、キシレン、ア
セトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等があげられる。上記
のようにして製造された本発明のウレタン系接着剤組成
物は、粘度が５０００〜５００００ｃｐｓ／３０℃の範
囲になるように調整するのが好ましい。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例および比較例において、「部」は「重
量部」を意味する。 実施例１ 撹拌棒および温度計をセットした４つ口フラスコに、分
子量２０００のポリエステルポリオール（クラポールＰ
−２０１０、クラレ（株）製）２０００重量部及びイソ
ホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）６６６部を加え、
窒素雰囲気下で８０〜９０℃で反応を行い、さらにジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）７８５部および３，９−ビ
ス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカ
ン（スピログリコール、日本ヒドラジン工業（株）製）
３０４部を加え、７０〜８０℃で２時間反応を行った。
次いでジメチルホルムアミド１４１３部およびトルエン
５１２９部を加えて希釈した後、イソホロンジアミン
（ＩＰＤＡ）１７０部を加えて、粘度１００００ｃｐｓ
／３０℃になるまで３０〜５０℃で鎖延長を行い、フィ
ルム軟化温度１２５℃のウレタン樹脂を含むウレタン系
接着剤組成物を得た。得られたウレタン系接着剤組成物
を、木綿布に乾燥状態での厚さが９０μｍになるように
塗布し、８０℃で１０分乾燥した後、さらにポリエステ
ル布を貼り合わせ、１７０℃で１０秒間、５０ｇ／ｃｍ
2 の圧力でプレスを行い、木綿とポリエステル布とを接
着して積層接着物を作製した。
本発明はこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例および比較例において、「部」は「重
量部」を意味する。 実施例１ 撹拌棒および温度計をセットした４つ口フラスコに、分
子量２０００のポリエステルポリオール（クラポールＰ
−２０１０、クラレ（株）製）２０００重量部及びイソ
ホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）６６６部を加え、
窒素雰囲気下で８０〜９０℃で反応を行い、さらにジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）７８５部および３，９−ビ
ス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカ
ン（スピログリコール、日本ヒドラジン工業（株）製）
３０４部を加え、７０〜８０℃で２時間反応を行った。
次いでジメチルホルムアミド１４１３部およびトルエン
５１２９部を加えて希釈した後、イソホロンジアミン
（ＩＰＤＡ）１７０部を加えて、粘度１００００ｃｐｓ
／３０℃になるまで３０〜５０℃で鎖延長を行い、フィ
ルム軟化温度１２５℃のウレタン樹脂を含むウレタン系
接着剤組成物を得た。得られたウレタン系接着剤組成物
を、木綿布に乾燥状態での厚さが９０μｍになるように
塗布し、８０℃で１０分乾燥した後、さらにポリエステ
ル布を貼り合わせ、１７０℃で１０秒間、５０ｇ／ｃｍ
2 の圧力でプレスを行い、木綿とポリエステル布とを接
着して積層接着物を作製した。
【００１３】実施例２〜８ 上記実施例１における成分および／またはその量を表１
に示すように変更した以外は、実施例１と同様に反応さ
せ操作を行って積層接着物を作製した。なお、実施例２
および８においては、脂環式ジオールとして、２，２ー
ビス（４ーシクロヘキサノール）プロパン（リカビノー
ルＨＢ、新日本理化（株）製）を用いた。また、実施例
３においては、脂環式アミンとして、ワンダミンＨＭ
（新日本理化（株）製）を用いた。
に示すように変更した以外は、実施例１と同様に反応さ
せ操作を行って積層接着物を作製した。なお、実施例２
および８においては、脂環式ジオールとして、２，２ー
ビス（４ーシクロヘキサノール）プロパン（リカビノー
ルＨＢ、新日本理化（株）製）を用いた。また、実施例
３においては、脂環式アミンとして、ワンダミンＨＭ
（新日本理化（株）製）を用いた。
【００１４】比較例１ 実施例１のスピログリコールの代わりに、エチレングリ
コール６２ｇを使用し、他は同様にして粘度１２０００
ｃｐｓ／３０℃で、フィルム軟化温度１２０℃のウレタ
ン樹脂を含むウレタン系接着剤組成物を作製し、さらに
木綿とポリエステル布の積層接着物を作製した。 比較例２〜４ 比較例２においては、比較例１のクラポールＰ−２０１
０の代わりに、耐加水分解性の良好なポリカーボネート
系ポリエステル（カルボジオール、東亜合成化学工業
（株）製）を使用した。比較例３においては、さらにＩ
ＰＤＩの代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネートを
使用した。また、比較例４においては、スピログリコー
ルの使用量を減量した以外は、実施例１と同様にしてウ
レタン系接着剤組成物を作製し、さらに木綿とポリエス
テル布の積層接着物を作製した。
コール６２ｇを使用し、他は同様にして粘度１２０００
ｃｐｓ／３０℃で、フィルム軟化温度１２０℃のウレタ
ン樹脂を含むウレタン系接着剤組成物を作製し、さらに
木綿とポリエステル布の積層接着物を作製した。 比較例２〜４ 比較例２においては、比較例１のクラポールＰ−２０１
０の代わりに、耐加水分解性の良好なポリカーボネート
系ポリエステル（カルボジオール、東亜合成化学工業
（株）製）を使用した。比較例３においては、さらにＩ
ＰＤＩの代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネートを
使用した。また、比較例４においては、スピログリコー
ルの使用量を減量した以外は、実施例１と同様にしてウ
レタン系接着剤組成物を作製し、さらに木綿とポリエス
テル布の積層接着物を作製した。
【００１５】上記実施例および比較例における各成分お
よびその量を表１および表２にまとめて示す。
よびその量を表１および表２にまとめて示す。
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】上記実施例１〜８、比較例１〜４で作製し
た積層接着物について、木綿とポリエステル布の接着強
度（初期接着力）および８０℃の熱アルカリ洗剤に浸漬
した後の接着強度を評価した。その結果を表３に示す。
なお、接着強度の測定方法および使用するアルカリ洗剤
の配合は下記の通りである。 ＜接着強度測定方法＞ 引張速度：５０ｍｍ／分、温度２０℃ 剥離方法：Ｔ型剥離 ＜アルカリ洗剤（ｐＨ：１２）＞ ハードダッシュ（花王（株）製） １３．２ｇ ＬＡビルダー（花王（株）製） ９．２ｇ 過酸化水素 １３．２ｇ 水道水 ２０００．０ｇ
た積層接着物について、木綿とポリエステル布の接着強
度（初期接着力）および８０℃の熱アルカリ洗剤に浸漬
した後の接着強度を評価した。その結果を表３に示す。
なお、接着強度の測定方法および使用するアルカリ洗剤
の配合は下記の通りである。 ＜接着強度測定方法＞ 引張速度：５０ｍｍ／分、温度２０℃ 剥離方法：Ｔ型剥離 ＜アルカリ洗剤（ｐＨ：１２）＞ ハードダッシュ（花王（株）製） １３．２ｇ ＬＡビルダー（花王（株）製） ９．２ｇ 過酸化水素 １３．２ｇ 水道水 ２０００．０ｇ
【００１８】
【表３】
【００１９】
【発明の効果】本発明のドライラミネート用のウレタン
系接着剤組成物は、上記の構成を有するから、耐加水分
解性に優れており、従来のウレタン系接着剤では使用が
限定されていた衣料用の接着剤として使用することがで
き、例えば、木綿とポリエステル布の接着等に好適であ
る。
系接着剤組成物は、上記の構成を有するから、耐加水分
解性に優れており、従来のウレタン系接着剤では使用が
限定されていた衣料用の接着剤として使用することがで
き、例えば、木綿とポリエステル布の接着等に好適であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 両末端に水酸基を有するポリオール１モ
ルに対し、ジイソシアネート２〜５モルおよび鎖長延長
剤１〜４モルを反応成分として構成され、該鎖長延長剤
の３０モル％以上が、環を構成する炭素原子の一部が酸
素原子で置換されてもよい脂環式ジオールであるウレタ
ン樹脂を含有することを特徴とするウレタン系接着剤組
成物。 - 【請求項２】 鎖長延長剤の５０モル％以上が上記脂環
式ジオールである請求項１に記載のウレタン系接着剤組
成物。
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