JPH11349814A - 室温硬化性シリコ―ン材料およびその使用 - Google Patents
室温硬化性シリコ―ン材料およびその使用Info
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- JPH11349814A JPH11349814A JP11052626A JP5262699A JPH11349814A JP H11349814 A JPH11349814 A JP H11349814A JP 11052626 A JP11052626 A JP 11052626A JP 5262699 A JP5262699 A JP 5262699A JP H11349814 A JPH11349814 A JP H11349814A
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に歯科用成形材料として適した、室温で縮
合により硬化するシリコーン材料を提供すること。 【解決手段】 このシリコーン材料は、ヒドロキシ基含
有ポリオルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材
ペーストと、架橋剤ならびに触媒の他に分子中にアルコ
キシシリル基を有する重付加生成物を含有する活性剤成
分とを含む。基材ペーストおよび活性剤成分は互いに均
一に混合することができ、ペアになった容器で特に有利
に提供される。
合により硬化するシリコーン材料を提供すること。 【解決手段】 このシリコーン材料は、ヒドロキシ基含
有ポリオルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材
ペーストと、架橋剤ならびに触媒の他に分子中にアルコ
キシシリル基を有する重付加生成物を含有する活性剤成
分とを含む。基材ペーストおよび活性剤成分は互いに均
一に混合することができ、ペアになった容器で特に有利
に提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシ基含有
ポリオルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペ
ーストと、架橋剤ならびに有機金属化合物を含む活性剤
成分からなる触媒とを含む室温で縮合により硬化するシ
リコーン材料および該シリコーン材料の用途に関する。
ポリオルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペ
ーストと、架橋剤ならびに有機金属化合物を含む活性剤
成分からなる触媒とを含む室温で縮合により硬化するシ
リコーン材料および該シリコーン材料の用途に関する。
【０００２】本発明は特に、ヒドロキシ基含有ポリオル
ガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペースト
と、架橋剤ならびに有機金属化合物を含む活性剤成分か
らなる触媒とを含む室温で縮合により硬化するシリコー
ン材料およびその歯科用シリコーン成形材料としての使
用に関するものである。
ガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペースト
と、架橋剤ならびに有機金属化合物を含む活性剤成分か
らなる触媒とを含む室温で縮合により硬化するシリコー
ン材料およびその歯科用シリコーン成形材料としての使
用に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】縮合により架橋するシリコーン成形材料
と付加により架橋するシリコーン成形材料とは、架橋の
種類によって相違する（R. Marxkors/H. Meiners, 歯科
医用材料のハンドブック、Munchen Wien: Carl Hanser
出版社、１９７８； Ulmenn 工業化学百科事典、第５
版、Weinheim; ニューヨーク：ＶＣＨ、Ａ８巻、１９８
７、２８８ ）。
と付加により架橋するシリコーン成形材料とは、架橋の
種類によって相違する（R. Marxkors/H. Meiners, 歯科
医用材料のハンドブック、Munchen Wien: Carl Hanser
出版社、１９７８； Ulmenn 工業化学百科事典、第５
版、Weinheim; ニューヨーク：ＶＣＨ、Ａ８巻、１９８
７、２８８ ）。
【０００４】２成分系の形で存在するシリコーン成形材
料は、それが縮合により架橋するものに属するならば、
ポリジメチルシラノールまたはその他のヒドロキシポリ
オルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペース
ト、ならびに架橋剤および重縮合用触媒を含有する活性
剤の液状体またはペーストよりなる。使用直前に行うべ
き両成分の混合の後に、ポリジメチルシラノールは通常
ケイ酸エステルまたはその他のアルコキシシランからな
る架橋剤と、縮合による結合鎖の延長、分枝化および架
橋を行いながら反応し、成形に極めて良く適したゴム状
弾性材料を生成する。
料は、それが縮合により架橋するものに属するならば、
ポリジメチルシラノールまたはその他のヒドロキシポリ
オルガノシロキサンおよび充填剤を含有する基材ペース
ト、ならびに架橋剤および重縮合用触媒を含有する活性
剤の液状体またはペーストよりなる。使用直前に行うべ
き両成分の混合の後に、ポリジメチルシラノールは通常
ケイ酸エステルまたはその他のアルコキシシランからな
る架橋剤と、縮合による結合鎖の延長、分枝化および架
橋を行いながら反応し、成形に極めて良く適したゴム状
弾性材料を生成する。
【０００５】縮合により架橋したシリコーン成形材料
は、例えばドイツ特許第１，１５３，１６９号Ｂ１、同
第２，６４４，１９３号Ａ１、同第３，４０６，２３３
号Ａ１、同第３，６３６，９７４号Ａ１および同第４，
３３２，０３７号Ａ１明細書から公知である。
は、例えばドイツ特許第１，１５３，１６９号Ｂ１、同
第２，６４４，１９３号Ａ１、同第３，４０６，２３３
号Ａ１、同第３，６３６，９７４号Ａ１および同第４，
３３２，０３７号Ａ１明細書から公知である。
【０００６】ドイツ特許第１，１５３，１６９号Ｂ１の
発明は、室温で硬化する前に互いに混合される２種類の
別個に存在するペースト状材料からなるエラストマー成
形部材の製造方法に関する。一つの材料はヒドロキシル
末端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよび架橋
剤、例えばケイ酸エステルまたはオルガノ水素ポリシロ
キサンを含有し、もう一方はトリオルガノシロキシ基末
端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよび縮合触
媒、例えばジブチルスズラセテートを含有している。こ
の材料は特に工業用、芸術用または特に歯科用の目的の
ための成形材料または充填材料として適用される。ヒド
ロキシル末端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよ
び架橋剤を含有する材料は、貯蔵の際にその作用が顕著
に低下する点で不利である。
発明は、室温で硬化する前に互いに混合される２種類の
別個に存在するペースト状材料からなるエラストマー成
形部材の製造方法に関する。一つの材料はヒドロキシル
末端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよび架橋
剤、例えばケイ酸エステルまたはオルガノ水素ポリシロ
キサンを含有し、もう一方はトリオルガノシロキシ基末
端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよび縮合触
媒、例えばジブチルスズラセテートを含有している。こ
の材料は特に工業用、芸術用または特に歯科用の目的の
ための成形材料または充填材料として適用される。ヒド
ロキシル末端ブロック化ジオルガノポリシロキサンおよ
び架橋剤を含有する材料は、貯蔵の際にその作用が顕著
に低下する点で不利である。
【０００７】ドイツ特許第２，６４４，１９３号Ａ１明
細書からは室温で加硫することのできるポリオルガノシ
ロキサン用のぺースト状材料が公知であり、この材料は
架橋物質および触媒（硬化触媒）の他に、粘稠剤として
３〜４０重量％の親水性活性ケイ酸および場合により４
０重量％までの不活性充填剤、例えば石英粉または二酸
化チタンを含有している。架橋物質はケイ酸およびポリ
ケイ酸のエステル、アルキルアルコキシ−、アリールア
ルコキシ−またはアルキルアルカノイルオキシシランで
ある。その量はポリオルガノシロキサンに対して０．１
〜１０重量部である。触媒はカルボン酸金属塩、例えば
ジブチルスズジラウレート、スズ（II）オクタノエー
ト、鉛ラウレート、コバルトナフテネートおよびテトラ
イソプロピルチタネートまたはアミンまたはアミン塩、
例えばヘキシルアミン、シクロヘキシルアミンおよびブ
チルアンモニウムアセテートである。触媒はポリオルガ
ノシロキサンに対して０．１〜１０重量％の量で使用さ
れる。このペースト状材料は防湿性包装内で貯蔵安定で
あり、ポリオルガノシロキサンペーストと同様に、選択
された開口径を有するチューブ内に充たすことができ、
チューブからプレスされる帯状物の全長にわたり配量す
ることができる。チューブ開口の直径は、ポリオルガノ
シロキサンペースト１００重量部に対してペースト状材
料３〜４０重量部となるように選択される。
細書からは室温で加硫することのできるポリオルガノシ
ロキサン用のぺースト状材料が公知であり、この材料は
架橋物質および触媒（硬化触媒）の他に、粘稠剤として
３〜４０重量％の親水性活性ケイ酸および場合により４
０重量％までの不活性充填剤、例えば石英粉または二酸
化チタンを含有している。架橋物質はケイ酸およびポリ
ケイ酸のエステル、アルキルアルコキシ−、アリールア
ルコキシ−またはアルキルアルカノイルオキシシランで
ある。その量はポリオルガノシロキサンに対して０．１
〜１０重量部である。触媒はカルボン酸金属塩、例えば
ジブチルスズジラウレート、スズ（II）オクタノエー
ト、鉛ラウレート、コバルトナフテネートおよびテトラ
イソプロピルチタネートまたはアミンまたはアミン塩、
例えばヘキシルアミン、シクロヘキシルアミンおよびブ
チルアンモニウムアセテートである。触媒はポリオルガ
ノシロキサンに対して０．１〜１０重量％の量で使用さ
れる。このペースト状材料は防湿性包装内で貯蔵安定で
あり、ポリオルガノシロキサンペーストと同様に、選択
された開口径を有するチューブ内に充たすことができ、
チューブからプレスされる帯状物の全長にわたり配量す
ることができる。チューブ開口の直径は、ポリオルガノ
シロキサンペースト１００重量部に対してペースト状材
料３〜４０重量部となるように選択される。
【０００８】ドイツ特許第３，４０６，２３３号Ａ１明
細書には、室温で縮合または付加により硬化するペース
ト状シリコーン材料に対して、その粒子がパラフィンで
被覆されており、１〜２５μｍの平均粒径を持ち、炭酸
カルシウム、クリストバライトまたは石英粉からなる特
定の微粒無機充填剤が記載されている。このシリコーン
材料は３０〜９０重量％の充填剤を含有し、歯科用目的
のための成形材料に使用するのが好ましく、縮合および
付加架橋系に分けられる。第一の場合、液状またはペー
スト状活性剤成分は炭酸金属塩、ケイ酸エステルおよび
分子中に２個またはそれ以上のヒドロキシ基を有するシ
リコーン材料ポリオルガノシロキサンを含有している。
細書には、室温で縮合または付加により硬化するペース
ト状シリコーン材料に対して、その粒子がパラフィンで
被覆されており、１〜２５μｍの平均粒径を持ち、炭酸
カルシウム、クリストバライトまたは石英粉からなる特
定の微粒無機充填剤が記載されている。このシリコーン
材料は３０〜９０重量％の充填剤を含有し、歯科用目的
のための成形材料に使用するのが好ましく、縮合および
付加架橋系に分けられる。第一の場合、液状またはペー
スト状活性剤成分は炭酸金属塩、ケイ酸エステルおよび
分子中に２個またはそれ以上のヒドロキシ基を有するシ
リコーン材料ポリオルガノシロキサンを含有している。
【０００９】ドイツ特許第４，３３２，０３７号Ａ１明
細書には、歯科医での成形のための縮合架橋型シリコー
ンが提案されていて、その主成分と副成分は１：１の割
合で混合され、ペアになった容器(Doppelkartusche)の
室内に１：１の容量比で充たすことができる。主成分は
ヒドロキシポリシロキサン、熱分解法(pyrogen)ケイ
酸、炭酸カルシウム、水およびジブチルスズジラウレー
トから成り、副成分はクリストバライト、シリコーン油
およびパラフィン油からなる。しかしながらこのシリコ
ーンは架橋剤を含有せず、従ってゴム弾性物質に硬化し
ない。
細書には、歯科医での成形のための縮合架橋型シリコー
ンが提案されていて、その主成分と副成分は１：１の割
合で混合され、ペアになった容器(Doppelkartusche)の
室内に１：１の容量比で充たすことができる。主成分は
ヒドロキシポリシロキサン、熱分解法(pyrogen)ケイ
酸、炭酸カルシウム、水およびジブチルスズジラウレー
トから成り、副成分はクリストバライト、シリコーン油
およびパラフィン油からなる。しかしながらこのシリコ
ーンは架橋剤を含有せず、従ってゴム弾性物質に硬化し
ない。
【００１０】付加架橋型シリコーン成形材料の場合、好
ましくは１：１の重量比または容量比で調合することの
できる貯蔵ペーストの形の２成分系が公知であるが（例
えばヨーロッパ特許第０，２１９，６６０号Ｂ１明細書
参照）、縮合架橋性シリコーン成形材料の場合に、この
ように調合される貯蔵型架橋剤含有系は存在しない。
ましくは１：１の重量比または容量比で調合することの
できる貯蔵ペーストの形の２成分系が公知であるが（例
えばヨーロッパ特許第０，２１９，６６０号Ｂ１明細書
参照）、縮合架橋性シリコーン成形材料の場合に、この
ように調合される貯蔵型架橋剤含有系は存在しない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、室温で縮合により硬化し、２成分である基材ペース
トおよび活性剤成分よりなる前記のようなシリコーン材
料を見い出すことであり、前記２成分は貯蔵安定であ
り、所望の混合比で互いに調合してそれぞれの比率で混
合することができるものである。活性剤成分は希薄液状
ないしペースト状の稠度を有し、このシリコーン材料は
チューブ内、カートリッジと共に使用するために決定さ
れた、例えばドイツ特許第２９，６０２，１１１号Ｕ１
明細書から公知のホース袋内、そして好ましくはペアに
なった容器内で提供することができる。このシリコーン
材料は特に歯科用成形材料として使用するのに適してい
る。
は、室温で縮合により硬化し、２成分である基材ペース
トおよび活性剤成分よりなる前記のようなシリコーン材
料を見い出すことであり、前記２成分は貯蔵安定であ
り、所望の混合比で互いに調合してそれぞれの比率で混
合することができるものである。活性剤成分は希薄液状
ないしペースト状の稠度を有し、このシリコーン材料は
チューブ内、カートリッジと共に使用するために決定さ
れた、例えばドイツ特許第２９，６０２，１１１号Ｕ１
明細書から公知のホース袋内、そして好ましくはペアに
なった容器内で提供することができる。このシリコーン
材料は特に歯科用成形材料として使用するのに適してい
る。
【００１２】ペアになった容器は、例えばヨーロッパ特
許０，３７８，８０６号Ｂ１明細書に記載されているよ
うな互いの反応性の成分を混合し、得られたペースト状
混合物を取り出すための２室装置である。使用前に、ペ
アになった容器を最初に封じている栓を除き、取り出し
開口のあるその前縁に設けられたスタチックミキサーを
使用する。ペアになった容器により自動的に混合すべき
成分の正確な混合比および混合ペーストの均一性が容易
に達成できる。
許０，３７８，８０６号Ｂ１明細書に記載されているよ
うな互いの反応性の成分を混合し、得られたペースト状
混合物を取り出すための２室装置である。使用前に、ペ
アになった容器を最初に封じている栓を除き、取り出し
開口のあるその前縁に設けられたスタチックミキサーを
使用する。ペアになった容器により自動的に混合すべき
成分の正確な混合比および混合ペーストの均一性が容易
に達成できる。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記課題の解決を与える
シリコーン材料は本発明によれば、活性剤成分がさらに
分子中に少なくとも２個のアルコキシシリル基を有する
重付加生成物を含有することを特徴としている。
シリコーン材料は本発明によれば、活性剤成分がさらに
分子中に少なくとも２個のアルコキシシリル基を有する
重付加生成物を含有することを特徴としている。
【００１４】本発明において重付加生成物とは重付加の
結果として得られる生成物のことである。重付加とは、
２または多官能性遊離体またはモノマーの多数の繰り返
し付加により重合体を生成する多重反応である(Rompp化
学事典、第９版、Stuttgart;New York; Georg Thieme出
版社、第５巻、３５０８)。
結果として得られる生成物のことである。重付加とは、
２または多官能性遊離体またはモノマーの多数の繰り返
し付加により重合体を生成する多重反応である(Rompp化
学事典、第９版、Stuttgart;New York; Georg Thieme出
版社、第５巻、３５０８)。
【００１５】本発明のシリコーン材料は、前記重付加生
成物が、主として線状分子構造を有するエーテル基、ウ
レタン基、尿素基およびアルコキシシリル基含有重付加
生成物であり、もっぱら脂肪族または脂環式結合したエ
ーテル−、ウレタン−、および尿素−セグメントおよび
８００〜２０，０００の平均分子量を有し、 ａ）２５〜９０重量％のポリエーテル基、 ｂ）０．５〜１０重量％のウレタン基（−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−）、 ｃ）０．５〜１０重量％の尿素基（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−）、 ｄ）式−ＮＲ−（ＣＨ2）n−ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3（式中、ｎ
は１〜６の数、Ｒは水素または−（ＣＨ2）n−ＳｉＲ1
Ｒ2Ｒ3であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立してＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基であり、アルコキシシリル基−Ｓｉ
Ｒ1Ｒ2Ｒ3の含有量は１〜２５重量％である）の基を有
する重付加生成物であるときに、特に有効である。
成物が、主として線状分子構造を有するエーテル基、ウ
レタン基、尿素基およびアルコキシシリル基含有重付加
生成物であり、もっぱら脂肪族または脂環式結合したエ
ーテル−、ウレタン−、および尿素−セグメントおよび
８００〜２０，０００の平均分子量を有し、 ａ）２５〜９０重量％のポリエーテル基、 ｂ）０．５〜１０重量％のウレタン基（−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−）、 ｃ）０．５〜１０重量％の尿素基（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−）、 ｄ）式−ＮＲ−（ＣＨ2）n−ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3（式中、ｎ
は１〜６の数、Ｒは水素または−（ＣＨ2）n−ＳｉＲ1
Ｒ2Ｒ3であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立してＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基であり、アルコキシシリル基−Ｓｉ
Ｒ1Ｒ2Ｒ3の含有量は１〜２５重量％である）の基を有
する重付加生成物であるときに、特に有効である。
【００１６】
【発明の実施の形態】好ましい種類の重付加生成物およ
びその製造は例えばドイツ特許第３，６３６，９７４号
Ａ１明細書から公知である。ドイツ特許第３，６３６，
９７４号Ａ１明細書によれば、そこに記載されているエ
ーテル基、ウレタン基および尿素基含有重付加生成物
は、もっぱら脂環式結合したエーテル−、ウレタン−お
よび尿素セグメントの主として線状分子構造のアルコキ
シシリル基および８００〜２０，０００の平均分子量を
有し、特に歯生育性、部分的歯育成性および非歯生育性
顎の正確な成形製造用のペーストまたは石膏型の形で使
用される。この目的のために重付加生成物と架橋剤、特
に重付加生成物と架橋剤、特にテトラエトキシシランと
の混合物が調製されるが、このものは次いで室温架橋型
成形材料および２重製品材料を製造するためにその他の
成分と混合される。
びその製造は例えばドイツ特許第３，６３６，９７４号
Ａ１明細書から公知である。ドイツ特許第３，６３６，
９７４号Ａ１明細書によれば、そこに記載されているエ
ーテル基、ウレタン基および尿素基含有重付加生成物
は、もっぱら脂環式結合したエーテル−、ウレタン−お
よび尿素セグメントの主として線状分子構造のアルコキ
シシリル基および８００〜２０，０００の平均分子量を
有し、特に歯生育性、部分的歯育成性および非歯生育性
顎の正確な成形製造用のペーストまたは石膏型の形で使
用される。この目的のために重付加生成物と架橋剤、特
に重付加生成物と架橋剤、特にテトラエトキシシランと
の混合物が調製されるが、このものは次いで室温架橋型
成形材料および２重製品材料を製造するためにその他の
成分と混合される。
【００１７】驚くべきことに、ドイツ特許第３，６３
６，９７４号Ａ１明細書から公知の重付加生成物を、通
常架橋剤および有効な有機金属化合物から生成された活
性剤成分中で一緒に使用することにより、基材ペースト
および活性剤成分からなるシリコーン材料が作られ、こ
の材料は活性剤成分の非常に良好な耐加水分解性および
貯蔵安定性の点で優れている。活性剤成分の稠度は必要
に応じて希薄液状ないしペースト状に調節することがで
きる。基材ペーストおよび活性剤成分は手動でおよび自
動的に正確に調合することができ、それぞれの割合で互
いに均一に混合することができるので、本発明のシリコ
ーン材料は自動的に計量、調合および混合にも有利に使
用することができる。
６，９７４号Ａ１明細書から公知の重付加生成物を、通
常架橋剤および有効な有機金属化合物から生成された活
性剤成分中で一緒に使用することにより、基材ペースト
および活性剤成分からなるシリコーン材料が作られ、こ
の材料は活性剤成分の非常に良好な耐加水分解性および
貯蔵安定性の点で優れている。活性剤成分の稠度は必要
に応じて希薄液状ないしペースト状に調節することがで
きる。基材ペーストおよび活性剤成分は手動でおよび自
動的に正確に調合することができ、それぞれの割合で互
いに均一に混合することができるので、本発明のシリコ
ーン材料は自動的に計量、調合および混合にも有利に使
用することができる。
【００１８】本発明のシリコーン材料には、重付加生成
物１０〜９０重量％、好ましくは３０〜６０重量％を含
有している活性剤成分が特に適している。重付加生成物
の量は、必要により希薄液状ないしペースト状の活性剤
成分の稠度によって決められる。所望の稠度はシリコー
ン材料の実際の要求事項に応じた使用形態で決まる。
物１０〜９０重量％、好ましくは３０〜６０重量％を含
有している活性剤成分が特に適している。重付加生成物
の量は、必要により希薄液状ないしペースト状の活性剤
成分の稠度によって決められる。所望の稠度はシリコー
ン材料の実際の要求事項に応じた使用形態で決まる。
【００１９】架橋剤および触媒は活性剤成分のその他の
成分を形成する。架橋剤としてはこの目的のために公知
のすべてのケイ酸エステルおよびその他のアルコキシシ
ランが使用される。アルコキシ残基中に１〜１６個の炭
素原子を有し、場合によりさらに分子中にエチレン系不
飽和基を含有するアルコキシシラン、例えばビニルトリ
メトキシシランが好ましい。
成分を形成する。架橋剤としてはこの目的のために公知
のすべてのケイ酸エステルおよびその他のアルコキシシ
ランが使用される。アルコキシ残基中に１〜１６個の炭
素原子を有し、場合によりさらに分子中にエチレン系不
飽和基を含有するアルコキシシラン、例えばビニルトリ
メトキシシランが好ましい。
【００２０】適している触媒は、この目的のために公知
の有機スズ、有機チタン、および有機ジルコニウム化合
物、特にジブチル、およびジオクチルスズオキサイドな
らびにジブチルスズジラウレートである。
の有機スズ、有機チタン、および有機ジルコニウム化合
物、特にジブチル、およびジオクチルスズオキサイドな
らびにジブチルスズジラウレートである。
【００２１】活性剤成分中に無機充填剤、例えばケイ酸
を併用することもできるが、必ずしも必要なことではな
い。
を併用することもできるが、必ずしも必要なことではな
い。
【００２２】基材ペーストの組成物は特殊なものではな
く、公知の縮合架橋型シリコーン材料である。この基材
ペーストは、ヒドロキシ基含有ポリオルガノシロキサン
の他に、さらにそれ自体公知の充填剤、例えば石英、ク
リストバライト、炭酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、
ケイ酸カルシウム、および／またはガラスを通常の量お
よび粒径で、そして場合により加工助剤、例えば水添ヒ
マシ油を含有する。５〜５０重量％の充填剤含有量が特
に有効である。
く、公知の縮合架橋型シリコーン材料である。この基材
ペーストは、ヒドロキシ基含有ポリオルガノシロキサン
の他に、さらにそれ自体公知の充填剤、例えば石英、ク
リストバライト、炭酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、
ケイ酸カルシウム、および／またはガラスを通常の量お
よび粒径で、そして場合により加工助剤、例えば水添ヒ
マシ油を含有する。５〜５０重量％の充填剤含有量が特
に有効である。
【００２３】本発明のシリコーン材料は成形体、埋め込
みおよび被覆、ならびに同様な応用に適している。その
歯科用成形材料としての用途は特に有利である。
みおよび被覆、ならびに同様な応用に適している。その
歯科用成形材料としての用途は特に有利である。
【００２４】
【実施例】本発明のシリコーン材料に適している基材ペ
ースト（実施例１および２）および活性成分（実施例
３）の例を以下に詳しく説明する。実施例４には活性剤
成分の貯蔵安定性の評価に関するものであり、実施例５
は基材ペーストＡおよびＢと活性成分とを混合したシリ
コーン材料−シリコーン材料ＩおよびII−のＩＳＯ規格
４８２３：１９９２による試験（歯科用エラストマー成
形材料の要件を測定）に関するものである。
ースト（実施例１および２）および活性成分（実施例
３）の例を以下に詳しく説明する。実施例４には活性剤
成分の貯蔵安定性の評価に関するものであり、実施例５
は基材ペーストＡおよびＢと活性成分とを混合したシリ
コーン材料−シリコーン材料ＩおよびII−のＩＳＯ規格
４８２３：１９９２による試験（歯科用エラストマー成
形材料の要件を測定）に関するものである。
【００２５】（実施例１） 基材ペーストＡ 真空惑星型ミキサーの中で（次の順序で）２３℃で５，
０００ｍＰａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリ
ジメチルシロキサン２０重量％、２３℃で１，０００ｍ
Ｐａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリジメチル
シロキサン５１重量％、ケイ酸カルシウム２４重量％、
焼成法ケイ酸４重量％および無機着色剤１重量％を室温
で常圧下で５０ｒｐｍで３０分間互いに混合してペース
トにする。続いてこのペーストをさらに真空中で５分間
脱気する。
０００ｍＰａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリ
ジメチルシロキサン２０重量％、２３℃で１，０００ｍ
Ｐａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリジメチル
シロキサン５１重量％、ケイ酸カルシウム２４重量％、
焼成法ケイ酸４重量％および無機着色剤１重量％を室温
で常圧下で５０ｒｐｍで３０分間互いに混合してペース
トにする。続いてこのペーストをさらに真空中で５分間
脱気する。
【００２６】得られたペーストを次いでａ）チューブ、
ｂ）ホース袋、およびｃ）ペアになった容器の各両室の
中に充たす。
ｂ）ホース袋、およびｃ）ペアになった容器の各両室の
中に充たす。
【００２７】（実施例２） 基材ペーストＢ 真空惑星型ミキサーの中で（次の順序）２３℃で２，０
００ｍＰａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリジ
メチルシロキサン７５重量％、ケイ酸ナトリウムとケイ
酸カルシウムからなる混合物２０重量％、水添ヒマシ油
４重量％、および無機着色剤１重量％を、室温で常圧下
で５０ｒｐｍで３０分間互いに混合してペーストにす
る。続いてこのペーストをさらに真空中で５分間脱気す
る。
００ｍＰａ．ｓの粘度を有するヒドロキシ基含有ポリジ
メチルシロキサン７５重量％、ケイ酸ナトリウムとケイ
酸カルシウムからなる混合物２０重量％、水添ヒマシ油
４重量％、および無機着色剤１重量％を、室温で常圧下
で５０ｒｐｍで３０分間互いに混合してペーストにす
る。続いてこのペーストをさらに真空中で５分間脱気す
る。
【００２８】得られたペーストを次いでａ）チューブ、
ｂ）ホース袋、およびｃ）ペアになった容器の各両室の
中に充たす。
ｂ）ホース袋、およびｃ）ペアになった容器の各両室の
中に充たす。
【００２９】（実施例３） 活性剤成分 ドイツ特許第３，６３６，９７４号Ａ１明細書中に記載
されているように、プロピレンオキサイド、エチレンオ
キサイドおよびプロピレングリコールから調製されたポ
リエーテル、イソホロンジイソシアネート、スズオクタ
ノエートおよび３−アミノトリエトキシルシランから、
アルコキシシリル基含有量５．９６重量％の重付加生成
物を作る。この重付加生成物７２．５重量％をビニルト
リメトキシシランおよびジブチルスズオキサイドから還
流下１２０℃で１時間加熱し、続いて冷却することによ
り得た調製物２７．５重量％と互いに均一に混合する。
得られた活性剤成分をａ）チューブ、ｂ）ホース袋、お
よびｃ）ペアになった容器の各両室（その第１室には既
に基材ペーストＡまたは基材ペーストＢが入っている）
の中に充たす。
されているように、プロピレンオキサイド、エチレンオ
キサイドおよびプロピレングリコールから調製されたポ
リエーテル、イソホロンジイソシアネート、スズオクタ
ノエートおよび３−アミノトリエトキシルシランから、
アルコキシシリル基含有量５．９６重量％の重付加生成
物を作る。この重付加生成物７２．５重量％をビニルト
リメトキシシランおよびジブチルスズオキサイドから還
流下１２０℃で１時間加熱し、続いて冷却することによ
り得た調製物２７．５重量％と互いに均一に混合する。
得られた活性剤成分をａ）チューブ、ｂ）ホース袋、お
よびｃ）ペアになった容器の各両室（その第１室には既
に基材ペーストＡまたは基材ペーストＢが入っている）
の中に充たす。
【００３０】（実施例４） 貯蔵安定性 貯蔵安定性を評価するために、基材ペーストＡとＢおよ
び活性剤成分を、ａ）包装に充たした直後、およびｂ）
包装品を室温で湿度８０％で６０日間貯蔵後に４：１の
容量比で互いに混合し、得られたシリコーン材料の全加
工時間を測定する。全加工時間は、ａ）２分間、および
ｂ）２．１５分間である。すなわち活性剤成分の効果は
貯蔵によって実際上影響を受けない。
び活性剤成分を、ａ）包装に充たした直後、およびｂ）
包装品を室温で湿度８０％で６０日間貯蔵後に４：１の
容量比で互いに混合し、得られたシリコーン材料の全加
工時間を測定する。全加工時間は、ａ）２分間、および
ｂ）２．１５分間である。すなわち活性剤成分の効果は
貯蔵によって実際上影響を受けない。
【００３１】（実施例５） ＩＳＯ規格４８２３：１９９２による試験 基材ペーストＡおよびＢの４容量部をそれぞれ１容量部
の活性剤成分と混合することによりシリコーン材料Ｉお
よびIIを調製し、ＩＳＯ規格４８２３：１９９２により
試験する。稠度、全加工時間、加圧変形、変形後リセッ
トおよび線寸法変化の試験結果を次の表に示す。
の活性剤成分と混合することによりシリコーン材料Ｉお
よびIIを調製し、ＩＳＯ規格４８２３：１９９２により
試験する。稠度、全加工時間、加圧変形、変形後リセッ
トおよび線寸法変化の試験結果を次の表に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【発明の効果】本発明は上記のように構成したので、特
に歯科用成形材料として適した、室温で縮合により硬化
するシリコーン材料を提供することができる。
に歯科用成形材料として適した、室温で縮合により硬化
するシリコーン材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/57 Ｃ０８Ｋ 5/57 Ｃ０８Ｌ 71/00 Ｃ０８Ｌ 71/00 Ｚ (72)発明者 ペーター・シュヴァーベ ドイツ連邦共和国、51375 レーフェルク ーゼン、ドゥートヴァイラーストラーセ 17 (72)発明者 ミヒャエル・フレックマン ドイツ連邦共和国、50769 ケルン、メル スクアウル ８ (72)発明者 クラウス−ディーター・ネーレン ドイツ連邦共和国、41539 ドルマーゲン、 アドルフ−フォン−メンツェル−ストラー セ 52
Claims (12)
- 【請求項１】 ヒドロキシ基含有ポリオルガノシロキサ
ンおよび充填剤を含有する基材ペーストと、架橋剤なら
びに有機金属化合物含有活性剤成分からなる触媒とを含
む室温で縮合により硬化するシリコーン材料であって、
活性剤成分が分子中に少なくとも２個のアルコキシシリ
ル基を有する重付加生成物をさらに含有することを特徴
とする室温硬化性シリコーン材料。 - 【請求項２】 該重付加生成物が、主として線状分子構
造を有するエーテル基、ウレタン基、尿素基およびアル
コキシシリル基含有重付加生成物であり、もっぱら脂肪
族または脂環式結合したエーテル−、ウレタン−、およ
び尿素−セグメントおよび８００〜２０，０００の平均
分子量を有し、 ａ）２５〜９０重量％のポリエーテル基、 ｂ）０．５〜１０重量％のウレタン基（−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−）、 ｃ）０．５〜１０重量％の尿素基（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−）、 ｄ）式−ＮＲ−（ＣＨ2）n−ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3（式中、ｎ
は１〜６の数、Ｒは水素またはＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3であり、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立してＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ基であり、アルコキシシリル基−ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3の含
有量は１〜２５％である）の基を有する重付加生成物で
あることを特徴とする請求項１記載のシリコーン材料。 - 【請求項３】 活性剤成分中の重付加生成物の量が１０
〜９０重量％であることを特徴とする請求項１または２
に記載のシリコーン材料。 - 【請求項４】 活性剤成分中の重付加生成物の量が３０
〜６０重量％であることを特徴とする請求項３に記載の
シリコーン材料。 - 【請求項５】 活性剤成分が架橋剤としてビニルトリメ
トキシシランを含有することを特徴とする、請求項１な
いし４のいずれか１項に記載のシリコーン材料。 - 【請求項６】 活性剤成分が触媒としてジブチルまたは
ジオクチルスズオキサイドを含有することを特徴とする
請求項１ないし５のいずれか１項に記載のシリコーン材
料。 - 【請求項７】 基材ペーストが充填剤５〜５０重量％を
含有することを特徴とする請求項１ないし６のいずれか
１項に記載のシリコーン材料。 - 【請求項８】 基材ペーストが充填剤としてケイ酸カル
シウムを含有することを特徴とする請求項７記載のシリ
コーン材料。 - 【請求項９】 基材ペーストおよび活性剤成分をチュー
ブに入れて提供することを特徴とする請求項１ないし８
のいずれか１項に記載のシリコーン材料。 - 【請求項１０】 基材ペーストおよび活性剤成分を管状
の袋に入れて提供することを特徴とする請求項１ないし
８のいずれか１項に記載のシリコーン材料。 - 【請求項１１】 基材ペーストおよび活性剤成分をペア
の容器に入れて提供することを特徴とする、請求項１な
いし８のいずれか１項に記載のシリコーン材料。 - 【請求項１２】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載のシリコーン材料の歯科用成形材料としての使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19808557.5 | 1998-02-28 | ||
| DE19808557A DE19808557A1 (de) | 1998-02-28 | 1998-02-28 | Bei Raumtemperatur aushärtende Silicon-Masse und ihre Verwendung |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0939107B1 (ja) |
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| ES (1) | ES2272020T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262140A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Aica Kogyo Co Ltd | シリコーン樹脂系組成物 |
| US7456246B2 (en) | 2002-12-02 | 2008-11-25 | Gc Corporation | Hydrophilic polyorganosiloxane composition |
| JP2012533678A (ja) * | 2009-07-21 | 2012-12-27 | ヘンケル コーポレイション | 反応性非シロキサン含有樹脂を含む、硬化性シリコーン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19942467A1 (de) * | 1999-09-06 | 2001-04-26 | Heraeus Kulzer Gmbh & Co Kg | Bei Raumtemperatur aushärtende Silicon-Masse II und ihre Verwendung |
| DE10018918C2 (de) * | 2000-04-17 | 2002-07-18 | 3M Espe Ag | Katalysatorkomponente |
| DE10104079B4 (de) | 2001-01-29 | 2008-05-08 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verwendung von Mischungen als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich |
| US6884828B2 (en) | 2001-01-29 | 2005-04-26 | Heraeus Kulzer Gmbh & Co.Kg | Use of mixtures as impression or doubling compositions in the dental area |
| US6602102B2 (en) | 2001-10-10 | 2003-08-05 | South Valley Specialties | Buoyant silicone rubber compound |
| US6878452B2 (en) * | 2002-05-22 | 2005-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature curable organopolysiloxane composition |
| DE10244693A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Heraeus Kulzer Gmbh & Co. Kg | Zweikomponentige Zubereitung |
| EP1563822B1 (de) * | 2004-02-13 | 2020-09-02 | Kettenbach GmbH & CO. KG | Dentalmaterial auf Basis von alkoxysilylfunktionellen Polyethern mit einem Katalysator |
| DE102004040386A1 (de) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Heraeus Kulzer Gmbh | Zusammensetzungen auf Basis silanterminierter Polyether und deren Verwendung |
| DE102004045214B4 (de) | 2004-09-17 | 2010-01-28 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Zweikomponenten-Dentalabformmaterial auf Basis von hydroxylfunktionellen Polyethern und Alkoxysilanen und/oder Kieselsäureestern |
| DE102004045358B4 (de) * | 2004-09-17 | 2009-11-26 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Kondensationsvernetzendes Zweikomponenten-Dentalabformmaterial auf Basis von alkoxysilyl- und hydroxylsilylfunktionellen Polyethern |
| US7311990B2 (en) * | 2004-12-29 | 2007-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Form-in-place fastening for fuel cell assemblies |
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| EP2428199A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, process of production and use thereof |
| BR112013013277A2 (pt) | 2010-12-01 | 2016-09-06 | Mattel Inc | composição de massa modelável resistente a secagem |
| EP3824868B1 (en) | 2019-11-20 | 2023-10-11 | Zhermack S.p.a. | Curable composition for dental impression |
| EP3824869B1 (en) | 2019-11-20 | 2023-09-27 | Zhermack S.p.a. | Curable composition for dental impression |
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| DE2644193A1 (de) | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Bayer Ag | Vernetzer und haertungskatalysatoren enthaltende pastoese massen als komponente fuer bei raumtemperatur vulkanisierbare polysiloxanelastomere |
| DE3102196C2 (de) * | 1981-01-23 | 1983-03-17 | A. Kettenbach Fabrik Chemischer Erzeugnisse Dental-Spezialitäten GmbH & Co KG, 6345 Eschenburg | Verfahren zur Erzeugung einer gegenseitigen Haftung an der Grenzfläche zweier sich berührender Schichten aus Organopolysiloxanen |
| DE3406233A1 (de) | 1984-02-21 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Modifizierte fuellstoffe fuer silikonpasten, deren verwendung und diese fuellstoffe enthaltende dentalabformmassen |
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| DE8900469U1 (ja) | 1989-01-17 | 1990-05-23 | Espe Stiftung & Co Produktions- Und Vertriebs Kg, 8031 Seefeld, De | |
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-
1998
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-
1999
- 1999-02-22 ES ES99103371T patent/ES2272020T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1999-03-01 JP JP11052626A patent/JP3098995B2/ja not_active Expired - Fee Related
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