JPH11349495A - 水性酸溶液から金属化合物を除去する方法 - Google Patents
水性酸溶液から金属化合物を除去する方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸及び／またはこの酸のアルキルアンモニウ
ム塩を含む水溶液から、金属化合物及び／またはアンモ
ニウム塩を選択的に除去すること。 【解決手段】 以下の段階、つまり不純物を含む酸化合
物の水溶液を用意し；この水溶液をカチオン交換樹脂と
接触させ、そしてカチオン交換に効果的な条件下におい
て、上記溶液から金属イオン及び／またはアンモニウム
イオン不純物を選択的に除去し； そして実質的に不純
物を含まないこの酸化合物の水溶液を得る、ことを含
む、水溶性酸化合物から金属イオン及び／またはアンモ
ニウムイオン不純物を選択的に除去する方法。
ム塩を含む水溶液から、金属化合物及び／またはアンモ
ニウム塩を選択的に除去すること。 【解決手段】 以下の段階、つまり不純物を含む酸化合
物の水溶液を用意し；この水溶液をカチオン交換樹脂と
接触させ、そしてカチオン交換に効果的な条件下におい
て、上記溶液から金属イオン及び／またはアンモニウム
イオン不純物を選択的に除去し； そして実質的に不純
物を含まないこの酸化合物の水溶液を得る、ことを含
む、水溶性酸化合物から金属イオン及び／またはアンモ
ニウムイオン不純物を選択的に除去する方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、水溶性酸及び酸化
合物の精製に関する。特に、本発明によって、酸化合物
及びこの酸との金属塩の形の金属を含む水溶液から金属
不純物が選択的に除去される。
合物の精製に関する。特に、本発明によって、酸化合物
及びこの酸との金属塩の形の金属を含む水溶液から金属
不純物が選択的に除去される。
【０００２】
【従来技術】これらの金属塩、例えば鉄及びニッケル塩
は、化学プロセスにおいて使用される金属製構造材料の
酸による腐食によって形成され得る。多くの工業プロセ
スにおいて、酸は触媒として使用され、このような触媒
は、多数回のプロセスサイクルで回収及び再使用するこ
とが望まれる。例えば、最近、炭化水素のアルキル化に
パーフルオロ化された酸を使用することが米国特許第5,
220,095 号及び同第5,245,100 号に開示されている。
は、化学プロセスにおいて使用される金属製構造材料の
酸による腐食によって形成され得る。多くの工業プロセ
スにおいて、酸は触媒として使用され、このような触媒
は、多数回のプロセスサイクルで回収及び再使用するこ
とが望まれる。例えば、最近、炭化水素のアルキル化に
パーフルオロ化された酸を使用することが米国特許第5,
220,095 号及び同第5,245,100 号に開示されている。
【０００３】上記の方法に使用されるパーフルオロ化さ
れたスルホン酸触媒は、有効なアルキル化触媒であるた
めには無水（非水和物）の形であることが好ましい。米
国特許第5,603,812 号は、このパーフルオロ化されたス
ルホン酸を、アルキルアンモニウム塩の添加により水溶
液から回収する方法を開示しており、これから上記酸を
実質的に無水の形で回収できる。
れたスルホン酸触媒は、有効なアルキル化触媒であるた
めには無水（非水和物）の形であることが好ましい。米
国特許第5,603,812 号は、このパーフルオロ化されたス
ルホン酸を、アルキルアンモニウム塩の添加により水溶
液から回収する方法を開示しており、これから上記酸を
実質的に無水の形で回収できる。
【０００４】これらの公知方法は価値ある酸触媒の回収
という点では有用であるが、回収された酸は、プロセス
装置に使用された金属材料の腐食やプロセス供給物中に
含まれる窒素含有不純物によって生じる、酸の鉄または
ニッケルとの塩、あるいはアンモニウム塩などの望まし
くない腐食生成物をなお含む場合がある。
という点では有用であるが、回収された酸は、プロセス
装置に使用された金属材料の腐食やプロセス供給物中に
含まれる窒素含有不純物によって生じる、酸の鉄または
ニッケルとの塩、あるいはアンモニウム塩などの望まし
くない腐食生成物をなお含む場合がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の課
題の一つは、酸及び／またはこの酸のアルキルアンモニ
ウム塩を含む水溶液から、金属化合物及び／またはアン
モニウム塩を選択的に除去することである。
題の一つは、酸及び／またはこの酸のアルキルアンモニ
ウム塩を含む水溶液から、金属化合物及び／またはアン
モニウム塩を選択的に除去することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題は、以下の段
階、つまり不純物を含む酸化合物の水溶液を用意し；こ
の水溶液をカチオン交換樹脂と接触させ、そしてカチオ
ンのイオン交換に効果的な条件で、この溶液から金属イ
オン及び／またはアンモニウムイオン不純物を選択的に
除去し； そして実質的に不純物を含まない酸化合物の
水溶液を得る；ことを含む、水溶性酸化合物から金属イ
オン及び／またはアンモニウムイオン不純物を選択的に
除去するための方法を提供する本発明によって達成され
る。
階、つまり不純物を含む酸化合物の水溶液を用意し；こ
の水溶液をカチオン交換樹脂と接触させ、そしてカチオ
ンのイオン交換に効果的な条件で、この溶液から金属イ
オン及び／またはアンモニウムイオン不純物を選択的に
除去し； そして実質的に不純物を含まない酸化合物の
水溶液を得る；ことを含む、水溶性酸化合物から金属イ
オン及び／またはアンモニウムイオン不純物を選択的に
除去するための方法を提供する本発明によって達成され
る。
【０００７】本発明の方法で使用するのに好適なカチオ
ン交換樹脂は、スルホン酸もしくはリン酸基−含有カチ
オン交換材料──好ましくは市販の樹脂の形のもの──
の群から選択される。これらのイオン交換材料は、たと
え既にアルキルアンモニウムイオンと交換されていたと
しても、これは次いで金属及びアンモニウムイオンと交
換されるので、金属カチオン及びアンモニウムイオンに
対して高い親和性を有する。
ン交換樹脂は、スルホン酸もしくはリン酸基−含有カチ
オン交換材料──好ましくは市販の樹脂の形のもの──
の群から選択される。これらのイオン交換材料は、たと
え既にアルキルアンモニウムイオンと交換されていたと
しても、これは次いで金属及びアンモニウムイオンと交
換されるので、金属カチオン及びアンモニウムイオンに
対して高い親和性を有する。
【０００８】上記方法は、特に、使用後のパーフルオロ
アルキルスルホン酸アルキル化触媒の精製に有用であ
る。上記の米国特許第5,603,812 号に記載されるよう
に、このアルキル化触媒は、通常は、第一段階でアルキ
ルアミンを添加して水性抽出することによって回収さ
れ、これによって、無水物の形でこの酸の最終的な回収
が可能となる。本発明方法によって、更に、この酸アル
キルアミン及び酸を含む水性抽出物から、アルキルアン
モニウムイオンの損失なしで金属及びアンモニウムイオ
ン不純物を除去することができる。
アルキルスルホン酸アルキル化触媒の精製に有用であ
る。上記の米国特許第5,603,812 号に記載されるよう
に、このアルキル化触媒は、通常は、第一段階でアルキ
ルアミンを添加して水性抽出することによって回収さ
れ、これによって、無水物の形でこの酸の最終的な回収
が可能となる。本発明方法によって、更に、この酸アル
キルアミン及び酸を含む水性抽出物から、アルキルアン
モニウムイオンの損失なしで金属及びアンモニウムイオ
ン不純物を除去することができる。
【０００９】
【実施例】Amberlyst 15型スルホン酸イオン交換樹脂30
ｇを脱塩水で湿潤させそして0.26ｍ（容積 80ml）のカ
ラム中に充填した。
ｇを脱塩水で湿潤させそして0.26ｍ（容積 80ml）のカ
ラム中に充填した。
【００１０】Fe- トリフラート(Fe(OTf)2) 0.45 wt% 、
Ni- トリフラート(Ni(OTf)2) 0.37wt%、トリエチルアン
モニウムトリフラート(Et3NHOTf) 2.26wt%、アンモニウ
ムトリフラート(NH4OTf) 1.53 wt% 及びトリフルオロメ
タンスルホン酸(TfOH) 2.22wt% を含む水溶液を、2.15m
l/ 分の流速及び25％の温度で上記充填カラム中に通し
た。流出液から様々な運転時間においてサンプルを採取
した。Ni、Fe、NH4 +及びEt3NH + イオンの含有率を次
いで各々のサンプルについてイオンクロマトグラフィに
より測定した。この例で得られた結果及び使用した条件
を以下の表にまとめる。
Ni- トリフラート(Ni(OTf)2) 0.37wt%、トリエチルアン
モニウムトリフラート(Et3NHOTf) 2.26wt%、アンモニウ
ムトリフラート(NH4OTf) 1.53 wt% 及びトリフルオロメ
タンスルホン酸(TfOH) 2.22wt% を含む水溶液を、2.15m
l/ 分の流速及び25％の温度で上記充填カラム中に通し
た。流出液から様々な運転時間においてサンプルを採取
した。Ni、Fe、NH4 +及びEt3NH + イオンの含有率を次
いで各々のサンプルについてイオンクロマトグラフィに
より測定した。この例で得られた結果及び使用した条件
を以下の表にまとめる。
【００１１】
【表１】 TfO - 濃度はサンプル採取の間一定である。上記の結果
から明らかなように、不所望のNi、Fe及びアンモニウム
イオンは、TEAHイオンと比べるとより強くカチオン交換
材料上に結合しており、このことが、上記イオンを溶液
から選択的に除去することを可能にする。
から明らかなように、不所望のNi、Fe及びアンモニウム
イオンは、TEAHイオンと比べるとより強くカチオン交換
材料上に結合しており、このことが、上記イオンを溶液
から選択的に除去することを可能にする。
Claims (1)
- 【請求項１】 以下の段階、つまり不純物を含む酸化合
物の水溶液を用意し；この水溶液をカチオン交換樹脂と
接触させ、そしてカチオン交換に効果的な条件下におい
て、上記溶液から金属イオン及び／またはアンモニウム
イオン不純物を選択的に除去し； そして実質的に不純
物を含まないこの酸化合物の水溶液を得る、ことを含
む、水溶性酸化合物から金属イオン及び／またはアンモ
ニウムイオン不純物を選択的に除去する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8553198P | 1998-05-14 | 1998-05-14 | |
| US60/085531 | 1998-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349495A true JPH11349495A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=22192239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11132827A Withdrawn JPH11349495A (ja) | 1998-05-14 | 1999-05-13 | 水性酸溶液から金属化合物を除去する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6156207A (ja) |
| EP (1) | EP0957086A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11349495A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007324606A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Rohm & Haas Electronic Materials Cmp Holdings Inc | 改良された終点検出を有する、シリカ及び窒化ケイ素をケミカルメカニカル研磨するための組成物 |
| JP2009143842A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法、金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸及び有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤 |
| JP2010053050A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Nippon Soda Co Ltd | ハロゲン化スルホン酸の製造方法 |
| JP2015010039A (ja) * | 2013-06-27 | 2015-01-19 | 竹本油脂株式会社 | 非イオン型界面活性剤の処理方法及び金属イオン濃度を低減した非イオン型界面活性剤 |
| JP2015038051A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 竹本油脂株式会社 | 有機スルホン酸のアルカリ金属塩及び／又はアンモニウム塩の処理方法並びに有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1044963A3 (en) * | 1999-03-30 | 2001-05-16 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid |
| TWI441806B (zh) * | 2006-12-27 | 2014-06-21 | Asahi Kasei Finechem Co Ltd | Vinyl sulfonic acid |
| CN102707005B (zh) * | 2012-06-18 | 2014-11-26 | 四川大学 | 水样中三价铁和二价铁的同时在线分析方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3496224A (en) * | 1966-09-13 | 1970-02-17 | Union Oil Co | Purification of sulfonic acids |
| US3882018A (en) * | 1970-12-04 | 1975-05-06 | Aerojet General Co | Process for recovery of minerals from acidic streams |
| US5245100A (en) * | 1989-12-18 | 1993-09-14 | Haldor Topsoe, S.A. | Alkylation process |
| DK168520B1 (da) * | 1989-12-18 | 1994-04-11 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til væskefase-alkylering af et carbonhydrid med et olefinalkyleringsmiddel |
| US5603812A (en) * | 1994-06-17 | 1997-02-18 | Haldor Tops.o slashed.e A/S | Process for the recovery of a strong acid from an aqueous solution |
-
1999
- 1999-05-06 EP EP99108989A patent/EP0957086A3/en not_active Withdrawn
- 1999-05-13 US US09/311,791 patent/US6156207A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-13 JP JP11132827A patent/JPH11349495A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007324606A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Rohm & Haas Electronic Materials Cmp Holdings Inc | 改良された終点検出を有する、シリカ及び窒化ケイ素をケミカルメカニカル研磨するための組成物 |
| JP2009143842A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法、金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸及び有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤 |
| JP2010053050A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Nippon Soda Co Ltd | ハロゲン化スルホン酸の製造方法 |
| JP2015010039A (ja) * | 2013-06-27 | 2015-01-19 | 竹本油脂株式会社 | 非イオン型界面活性剤の処理方法及び金属イオン濃度を低減した非イオン型界面活性剤 |
| JP2015038051A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 竹本油脂株式会社 | 有機スルホン酸のアルカリ金属塩及び／又はアンモニウム塩の処理方法並びに有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6156207A (en) | 2000-12-05 |
| EP0957086A3 (en) | 2003-02-12 |
| EP0957086A2 (en) | 1999-11-17 |
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