JPH11335665A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 コントラストやレスポンスを低下させること
なく、駆動電圧の温度依存性を改善し、同時に電流値を
抑制した組成物を提供すること、また、この液晶組成物
を使用した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：アルキル、アルケニル等、ｎ：０、１）等の化合
物を含有し、３以上の誘電率異方性をもち、少なくとも
６０℃のＮ相−Ｉ相転移温度、高くとも−１０℃のＣ／
Ｓ−Ｎ点を有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示
装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの最も重要な特性改善課題は、コントラストの
向上である。LCDの急速な用途拡大に伴い、室内で使用
されるだけでなく、コンピューターの携帯端末テ゛ィスフ゜レ
イ、車載用計器、屋外使用計測機のテ゛ィスフ゜レイのように、
温度条件の過酷な屋外で使用されることが増加してき
た。LCDが置かれる環境の温度変化による表示コントラ
ストの低下が問題になってきている。この周囲の温度変
化によるLCD表示品位の低下の原因は、閾値電圧Vthの温
度依存性に起因するところが大きい。

【０００４】閾値電圧Vthの温度変化の原因としては、
ネマティック液晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と
添加したカイラル物質の固有ピッチの温度変化が考えら
れる。カイラル物質の固有ピッチの温度変化を制御する
ことにより、閾値電圧の温度依存性を改善する提案は既
に行われている（特開昭５５−３８８６９）。

【０００５】しかし、母体液晶とカイラル物質の組み合
わせにより、その効果が変化する事や、カイラル量を増
やすことにより、レスポンス等の表示特性に悪影響を及
ぼすことが問題になっていた。また、液晶中に含まれる
イオン性物質の易動度の温度変化により電流値が増加す
るため、液晶にかかる実効値電圧がイオンにより消費さ
れ、コントラストが低下する現象が起こっている。この
ため、電流値の抑制もコントラストの改善には重要な因
子であることを発明者らは見いだした。

【０００６】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題を、新たに見いだした知見に基づき解決、あるいは
より改善することにある。発明者らは、多くの液晶組成
物を作成し、閾値電圧の温度依存性と電流値を測定した
結果、液晶材料の組み合わせにより閾値電圧の温度依存
性と電流値を格段に小さくし、コントラストを向上する
ことに成功した。

【０００７】本発明の目的は、コントラストやレスポン
スを低下させることなく、駆動電圧の温度依存性を改善
し、同時に電流値を抑制した組成物を提供すること、ま
た、この液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を検
討した結果、 １．一般式（Ｉ）

【０００９】

【化４】

【００１０】（この式において、Ｒ₁は炭素数１〜１０
のアルキル基、アルケニル基、オキサアルキル基、オキ
サアルケニル基又はアルコキシル基を表わし、ｎは０又
は１を表す）で表される１種又は２種以上の化合物から
なる液晶成分Ａを２〜5０重量％の範囲で含有し、一般
式(ＩＩ)

【００１１】

【化５】 （この式において、Ｒ₂は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、オキサアルキル基、オキサアルケニ
ル基又はアルコキシル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそれ
ぞれ独立してシクロへキシレン、フェニレン、フッ素原
子により置換されたフェニレンを表し、Ｌ₁は、水素原
子またはフッ素原子を表し、Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立し
て単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−
又は−Ｃ≡Ｃ−を表わされる）で表される１種又は２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｂを２〜5０重量％の範
囲で含有し、一般式（ＩＩＩ）

【００１２】

【化６】

【００１３】（この式において、Ｒ_{3 、}Ｒ₄はそれぞれ独
立して、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、
オキサアルキル基、オキサアルケニル基又はアルコキシ
ル基を表わし、環Ｃはシクロへキシレン、フェニレン、
フッ素原子により置換されたフェニレンを表し、ｍは０
または１であり、Ｚ₃、Ｚ₄はそれぞれ独立して単結合、
−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−Ｃ≡
Ｃ−を示す）で表される１種又は２種以上の化合物を含
有し、その含有量が１〜６０重量％の範囲である液晶組
成物であり、該液晶組成物が３以上の誘電率異方性をも
ち、少なくとも６０℃のネマチック相−等方性液体相転
移温度であり、高くとも−１０℃の結晶相又はスメクチ
ック相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする
ネマチック液晶組成物。 ２．上記１記載のネマチック液晶組成物を用いたツイス
ティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置。を前記課題の解決手段として
見出した。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下に本発明のネマチック液晶組
成物及びこれを用いた液晶表示装置の一例について説明
する。

【００１５】本発明の液晶組成物における好ましい態様
は、液晶成分Ａを１種〜１０種、液晶成分Ｂを１種〜１
０種、液晶成分Ｃより１種〜１０種の範囲で含むことが
が望ましい。この効果は、一般式（Ｉ）の液晶成分Ａを
２〜５０％の範囲で、一般式（ＩＩ）の液晶成分Ｂを２
〜５０％の範囲で、一般式（ＩＩＩ）の液晶成分Ｃを１
〜６０％の範囲で含有させることが好ましい。更に好ま
しくは、それぞれの群の重量％を１０〜３０重量％、１
０〜５０重量％、１０〜４０重量％の範囲で含有させる
ことに特段のものとなる。

【００１６】以下に本発明の液晶組成物を構成する化合
物について詳述する。

【００１７】一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物は、公
知の化合物であり、当業者が容易に入手することができ
る。

【００１８】液晶成分Ａに相当する一般式（Ｉ）の化合
物は、大きい比誘電率を持ち、低電圧可能な低閾値電圧
を組成物に付与する。但し、使用率を増やすと、粘性が
増加してしまう。液晶成分Ｂの一般式（ＩＩ）の化合物
を使用することにより、更なる低電圧が可能となるとと
もに、閾値電圧の温度依存性が小さくなり、電流値を抑
制することができる。液晶成分Ｃの一般式（ＩＩＩ）で
示される化合物は結合基としてエステル結合を含まず、
直結、エチレン結合、ブチレン結合、及びアセチレン結
合で環同士が結合されている。このため、粘性が低く、
比抵抗が高く、電流値を抑制する特徴を有する。

【００１９】上記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）におけるＲ
₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、オキサアルキル基、オキサアルケニ
ル基又はアルコキシル基を表わすが、炭素数１〜７が好
ましく、特に好ましくは、３から５である。アルケニル
基は、低粘性でネマティック温度範囲を広くするため好
ましい。特にＣＨ₂=ＣＨ-(ＣＨ₂)_u（ｕ＝０、２）の化
合物が好ましい。このことは、液晶成分Ｃについても同
様である。

【００２０】また、本発明のネマティック液晶組成物
は、少なくとも６０℃のネマチック相−等方性液体相転
移温度（Ｎ−Ｉ点）であり、高くとも−１０℃の結晶相
又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｃ、Ｓ―
Ｎ）であることを特徴とするネマチック液晶組成物であ
るが、好ましくは、Ｎ−Ｉ点が７０℃以上、特に好まし
くは、７５℃以上である。

【００２１】本発明の組成物の比誘電率は、３以上であ
り、好ましくは５以上である。

【００２２】このようにして得られた液晶組成物を使用
した液晶表示素子は、高いコントラストを有し、高温に
おいても、低温においても高いコントラストを維持する
ことができる。

【００２３】上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性
のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、透過型あるいは反射
型の液晶表示素子に用いることができる。本発明の液晶
組成物は、上記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される化
合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液
晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。

【００２４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００２５】表１に、本発明の液晶組成物に相当する液
晶組成物の組成及び特性データ（実施例１）を、また、
比較の組成物として、本発明外の組成物の組成及び特性
データ（比較例１）を示した。

【００２６】

【表１】 尚、表中の組成は『重量％』を表し、実施例中で測定し
た特性は以下の通りである。 Ｔni：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） Ｔ-n：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温
度（℃） Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい値電
圧（Ｖ） △ｎ：複屈折率 Ｉｒ：電流値（μＡ/cm²）。240°ツイストのＳＴＮ-LC
Dに液晶組成物を真空注入し、８０℃、１００時間加熱
後の電流値。 ＣＲ：240°ツイストのＳＴＮ-LCDに液晶組成物を真空
注入し、８０℃、100時間加熱後、1/200デューティ、1/
16バイアスの駆動波形で駆動したときのコントラスト。

【００２７】また、化合物記載に使用した略号は下記の
構造を意味する。 ・略式中の右末端あるいは左末端が数字の場合：右末端
あるいは左末端が数字の場合、相当する化合物の末端は
Ｃ_nＨ_2n+1−をとるが、ここで示される数字はＣ_nＨ_2n+1
−におけるｎの値である。

【００２８】但し、左末端が数字（ｎ）であって、次い
でｄ、数字（ｍ）と続く（つまりｎｄｍで表わされる）
場合：ｎｄｍ（数字ｄ数字）は、

【００２９】

【化７】 で表わされる構造を意味する。ここで、ｎｄｍの数字ｎ
は上式中のＣ_nＨ_2n+1におけるｎに相当する部分を、ｎ
ｄｍの数字ｍは上式中の（ＣＨ₂）_m-1におけるｍに相当
する部分を表わすものである。 ・Ｃ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基 ・Ｐ：１，４−フェニレン基 ・Ｅ：−ＣＯＯ− ・ｅ：−ＯＣＯ− ・Ａ：−ＣＨ₂ＣＨ₂− ・ｔ：−Ｃ≡Ｃ− ・０：酸素原子 ・略式中の右末端がＣＮの場合：相当する化合物中の右
末端の環における４位はシアノ基をとる。 ・略式中の右末端がＦの場合：相当する化合物中の右末
端の環における４位はフッ素原子をとる。 ・ｆ：相当する化合物中の右末端の環におけるオルト位
（３位）はフッ素原子をとる。

【００３０】例えば、上記の略号例１として、第１表中
の２ＰＥＰｆＣＮは、本発明の一般式（Ｉ）で表される
化合物である式

【００３１】

【化８】 の化合物を表す。また、上記の略号例２として、３ＣＰ
ＥＰｆＦで表される化合物は、式

【００３２】

【化９】 の化合物である。表１に記載した実施例１と比較例１、
２の比較により、本発明に基づく液晶組成物を使用した
実施例１は、比較例１、２に比べて電流値が小さく、コ
ントラストも優れていることがわかる。

【００３３】

【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせにより、
電流値が抑制され、駆動電圧の印加電圧が減衰すること
なく、液晶層に電圧が印加され、良好なコントラストを
維持することができ、周囲の温度変化による表示品位の
低下を改善することができた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （この式において、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル
   基、アルケニル基、オキサアルキル基、オキサアルケニ
   ル基又はアルコキシル基を表わし、ｎは０又は１を表
   す）で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶
   成分Ａを２〜5０重量％の範囲で含有し、一般式(ＩＩ) 【化２】 （この式において、Ｒ₂は炭素数１〜１０のアルキル
   基、アルケニル基、オキサアルキル基、オキサアルケニ
   ル基又はアルコキシル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそれ
   ぞれ独立してシクロへキシレン、フェニレン、フッ素原
   子により置換されたフェニレンを表し、Ｌ₁は、水素原
   子またはフッ素原子を表し、Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立し
   て単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−
   又は−Ｃ≡Ｃ−を表わされる）で表される１種又は２種
   以上の化合物からなる液晶成分Ｂを２〜5０重量％の範
   囲で含有し、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （この式において、Ｒ_{3 、}Ｒ₄はそれぞれ独立して、炭素
   数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、オキサアルキ
   ル基、オキサアルケニル基又はアルコキシル基を表わ
   し、環Ｃはシクロへキシレン、フェニレン、フッ素原子
   により置換されたフェニレンを表し、ｍは０または１で
   あり、Ｚ₃、Ｚ₄はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を示
   す）で表される１種又は２種以上の化合物を含有し、そ
   の含有量が１〜６０重量％の範囲である液晶組成物であ
   り、該液晶組成物が３以上の誘電率異方性をもち、少な
   くとも６０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度で
   あり、高くとも−１０℃の結晶相又はスメクチック相−
   ネマチック相転移温度であることを特徴とするネマチッ
   ク液晶組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載のネマチック液晶組成物を
   用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイ
   スティッド・ネマチック液晶表示装置。