JPH11310547A - ヒドロキシエステル類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、医農薬中間体として有用なモノ置換
ジオール類の工業的に有利な製造方法を提供することを
目的とする。 【解決手段】 ジオール類と酸ハライドとをジアルキル
ジハロゲノ錫化合物と有機塩基或いは無機塩基の存在
下、必要に応じて溶媒中で、反応させることによってヒ
ドロキシエステル類を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジオール類の一方
の水酸基のみを酸ハライドによって選択的に保護された
ヒドロキシエステル類の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ジオール類は、医薬、農薬、樹脂添加
剤、液晶等の合成に欠くことのできない重要な化合物で
ある。

【０００３】しかし、この化合物は、ほぼ同じ反応性を
有する二つの水酸基を有するため、一方の水酸基のみを
他の化合物と反応させるためには、もう一方の水酸基を
何らかの保護基で保護する必要があった。

【０００４】従来、二つの水酸基の一方のみを保護する
方法としては、ジオール類と酸化ジブチル錫を反応させ
てジブチルスタニレンアセタール化合物を形成させた
後、ベンゾイルクロライドを作用させる方法が知られて
いた（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスロリー
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）、５５巻、５１３２−５１３
９頁、１９９０年）。また、同様の反応をマイクロ波照
射下で行う方法も知られている（ジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミスロリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）、
６１巻、５２６４−５２７０頁、１９９６年）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前者の方法で
は、ジオール類に対して等量の酸化ジブチル錫が必要な
上に、ジブチルスタニレンアセタール化合物を形成させ
るために、共沸脱水等の煩雑な操作を行わなければなら
なかった。また、後者の方法では、酸化ブチル錫の使用
量は、触媒量に抑えられてはいるものの、マイクロ波発
生装置等の特殊な反応装置が必要となるため、大量合成
の方法としては適しているとは言い難い。

【０００６】このため、温和な条件下、簡便な装置と操
作でモノ置換ジオール類の製造方法の開発が強く望まれ
ていた。

【０００７】

【課題を解決しようとする手段】かかる実状に鑑み、本
発明者らが鋭意検討したところ、塩基存在下、触媒とし
て、酸化ジブチル錫の代わりにジアルキル錫ジハライド
を用いることによって、上記方法よりもさらに少ない量
で、温和な条件下、しかも簡便な装置と操作でモノ置換
ジオール類を製造できることを見いだし本発明を完成さ
せるに至った。

【０００８】即ち、本発明は、ジオール類と酸ハライド
とをジアルキルジハロゲノ錫化合物と塩基との存在下に
反応させることを特徴とするヒドロキシエステル類の製
造方法である。

【０００９】本発明におけるジオール類とは、一つの分
子の中に脂肪族炭化水素鎖に結合したアルコール性水酸
基を２個有している化合物を言う。かかる条件を満たし
ておれば、いかなる化合物も本発明に使用できる。その
ような化合物を具体的に例示すると、１，２−シクロヘ
キサンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、
１，２−プロパンジオール、エタンジオール、１，２−
ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２
−ドデカンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジ
オール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール等の脂肪族炭化水素
ジオール類、１−フェニル−１，２−エタンジオール、
２−フェニル−１，２−プロパンジオール等の芳香族炭
化水素ジオール類、３−ジエチルアミノ−１，２−プロ
パンジオール、３−メトキシカルボニルアミノ−１，２
−プロパンジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−１，２−プロパンジオール、３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ホル
ミルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−アセチル
アミノ−１，２−プロパンジオール、３−クロロアセチ
ルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−３−フェニル−１，２−プロパン
ジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フ
ェニル−１，２−ブタンジオール、３−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−１，２−ブタンジオール、３−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−１，
２−ブタンジオール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−３−フェニル−１，２−プロパンジオール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１，
２−ブタンジオール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１，２−ブタンジオール、３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−１，２−ブタ
ンジオール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−
フェニル−１，３−ブタンジオール、４−ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ−５−フェニル−１，３−ペンタンジ
オール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−
ペンタンジオール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−５−フェニルチオキシ−１，３−ペンタンジオール、
４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−
１，３−ブタンジオール、４−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−５−フェニル−１，３−ペンタンジオール、
４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１，３−ペンタ
ンジオール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５
−フェニルチオ−１，３−ペンタンジオール等の窒素原
子を有するジオール類（以下、アミノジオール類と称
す。）、酒石酸ジメチル、酒石酸ジエチル、酒石酸ジフ
ェニル、酒石酸ジベンジル等の酒石酸エステル類、３−
メトキシ−１，２−プロパンジオール、３−エトキシ−
１，２−プロパンジオール、３−フェノキシ−１，２−
プロパンジオール、３−ベンジルオキシ−１，２−プロ
パンジオール、４−メトキシ−１，３−ブタンジオー
ル、４−エトキシ−１，３−ブタンジオール、４−フェ
ノキシ−１，３−ブタンジオール、４−ベンジルオキシ
−１，３−ブタンジオール等のエーテル結合を有するジ
オール類（以下、オキシジオール類と称す。）、メチル
４，６−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノース、
フェニル ４，６−ベンジリデン−β−Ｄ−グルコピラ
ノース等の糖質類等を挙げることができる。

【００１０】これらのジオール類の中でも特に、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロペンタンジ
オール、１，２−プロパンジオール、エタンジオール、
１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，２−ドデカンジオール、２−メチル−１，２−
プロパンジオール等の脂肪族炭化水素ジオール類、１−
フェニル−１，２−エタンジオール、２−フェニル−
１，２−プロパンジオール等の芳香族炭化水素ジオール
類、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、
３−メトキシカルボニルアミノ−１，２−プロパンジオ
ール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，２−ジ
オール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１，２
−プロパンジオール、３−ホルミルアミノ−１，２−プ
ロパンジオール、３−アセチルアミノ−１，２−プロパ
ンジオール、３−クロロアセチルアミノ−１，２−プロ
パンジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３
−フェニル−１，２−プロパンジオール、３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−４−フェニル−１，２−ブタン
ジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，２
−ブタンジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−４−フェニルチオ−１，２−ブタンジオール、３−ｔ
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル−
１，２−プロパンジオール、３−ｔ−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−１，２−ブタンジオー
ル、３−ｔ−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１，２
−ブタンジオール、３−ｔ−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−４−フェニルチオ−１，２−ブタンジオール等
のアミノジオール類、酒石酸ジメチル、酒石酸ジエチ
ル、酒石酸ジフェニル、酒石酸ジベンジル等の酒石酸エ
ステル類、３−メトキシ−１，２−プロパンジオール、
３−エトキシ−１，２−プロパンジオール、３−フェノ
キシ−１，２−プロパンジオール、３−ベンジルオキシ
−１，２−プロパンジオール等のオキシジオール類等
が、酸ハロゲン化物との反応に際して、高い反応収率と
選択性を示すため、本発明には特に有効である。これら
のジオール類の中には、分子内に不斉炭素を有する化合
物も存在するが、本発明においては、それらの不斉炭素
の絶対配置がＳ体であろうがＤ体であろうが全く関係な
く使用できる。

【００１１】本発明におけるジアルキルジハロゲノ錫化
合物としては、炭素数６以下のアルキル基とハロゲン原
子が直接錫と結合している化合物であれば何等制限なく
使用できる。特に、ジメチルジクロロ錫、ジメチルジブ
ロム錫、ジブチルジクロロ錫が高い反応収率を示すた
め、好適に使用される。

【００１２】これらの化合物の使用量としては、ジオー
ル類に対して触媒量であれば特に制限はないが、あまり
量が多いと後処理工程が煩雑となり、あまり量が少ない
と反応速度が著しく落ちるため、通常、ジオール類１モ
ルに対して０．０００１〜０．２モル、好ましくは、
０．０００５〜０．１５モルの範囲から選択するのが良
い。

【００１３】本反応に用いる塩基としては、有機塩基及
び無機塩基を何等制限なく用いることができる。これら
を具体的に例示すると、無機塩基としては、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素リチウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシ
ウム等の水酸化物を挙げることができ、有機塩基として
は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルメチルアミン、メチルモルホリン等の脂肪族アミ
ン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルベンジルアミン等の芳香族アミン等を挙げる
ことができる。

【００１４】これらの塩基の中でも特に、無機塩基とし
ては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウム等の炭酸
塩、有機塩基としては、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、メチルモルホリン等の脂肪族アミン、ピリジン
等の芳香族アミン等の弱塩基が本発明において、高い反
応選択性と収率を示すため好適に採用される。

【００１５】特に、本反応に無機塩基を用いる場合に
は、比表面積の大きな無機塩基を用いれば、より反応が
速く進行する。用いる無機塩基の比表面積の大きさとし
ては特に制限はないが、通常０．８〜３ｍ²／ｇの範囲
の無機塩基を採用することが好ましい。これらの無機塩
基の調整方法としては、特に制限はないが、工業的に製
造されている無機塩基の比表面積が上記範囲にあるので
あれば、そのまま採用すれば良いし、上記範囲より比表
面積が小さければ、粉砕機等によって粉砕を行い、上記
範囲に該当する比表面積を持つように調整すれば良い。

【００１６】本反応に用いる塩基としては、特に制限は
ないが、あまり量が多いと後処理工程が煩雑となる上
に、生成物の分解反応に寄与する可能性が高くなり、あ
まり量が少ないと反応の転化率が低くなるため、通常、
ジオール類１モルに対して０．９〜４モル、好ましくは
１〜３モルの範囲から選択するのが良い。

【００１７】本発明に用いられる酸ハライドとしては、
カルボン酸ハライド、スルホン酸ハライド、炭酸モノエ
ステルハライドが何等制限なく使用できる。これらを具
体的に例示すると、カルボン酸ハライドとしては、ベン
ゾイルクロライド、ｐ−トルオイルクロライド、ｐ−ク
ロロベンゾイルクロライド、ｐ−ニトロベンゾイルクロ
ライド、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイルクロライド、アセチ
ルクロライド、プロピオニルクロライド、クロロアセチ
ルクロライド、ベンゾイルブロマイド、アセチルブロマ
イド、プロピオニルブロマイド等を挙げることができ、
スルホン酸ハライドとしては、ベンゼンスルホン酸クロ
ライド、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド、ｐ−トル
エンスルホン酸フルオライド、ｐ−クロロベンゼンスル
ホン酸クロライド、メタンスルホン酸クロライド等を挙
げることができ、炭酸モノエステルハライドとしては、
クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ベン
ジル、ブロモ炭酸メチル、ブロモ炭酸エチル、ブロモ炭
酸ベンジル等を挙げることができる。これらの中でも特
に、ベンゾイルクロライド、ｐ−トルオイルクロライ
ド、ｐ−クロロベンゾイルクロライド、アセチルクロラ
イド、プロピオニルクロライド、クロロアセチルクロラ
イド等のカルボン酸ハライド、ベンゼンスルホン酸クロ
ライド、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド、ｐ−トル
エンスルホン酸フルオライド、ｐ−クロロベンゼンスル
ホン酸クロライド等のスルホン酸ハライド等が、高い反
応収率を示すため、本反応には有効である。

【００１８】本反応において使用される酸ハライドの量
としては、ジオール類と等量以上であれば特に制限はな
いが、あまり量が多いと、反応の選択率が落ちるため、
通常ジオール類１モルに対して１．０〜１．８モル、好
ましくは１．０〜１．５モルの範囲から選択するのがよ
い。

【００１９】本反応は、無溶媒でも実施可能であるが、
通常有機溶媒中で実施される。本反応に使用される有機
溶媒としては、ジオール類、酸ハライド等の反応に使用
する化合物と実質的に反応しない有機溶媒であれば何等
制限なく使用できる。これらの有機溶媒を具体的に例示
すると、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン、
ジエチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトニトリル、プロピロニトリル等のニトリル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類等を挙げることができる。
これらの有機溶媒の中でも、高い収率と反応速度が期待
できる、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族単価
水素類等が好適に採用される。

【００２０】本反応において使用される有機溶媒の量と
しては、特に制限はないが、あまり量が多いとバッチあ
たりの収量が減少するため経済的ではなく、あまり量が
少ないと攪はん等に支障をきたすため、通常、反応溶媒
中のジオール類の濃度が０．１〜７０重量％、さらには
１〜６０重量％となるように、有機溶媒を使用するのが
好ましい。

【００２１】本反応における反応温度としては、用いる
ジオール類、塩基及び酸ハロゲン化物の種類によって異
なるため一概には言えないが、あまり温度が低いと反応
速度が著しく小さくなり、あまり温度が高いと副反応を
助長するため、通常、−１０〜５０℃、好ましくは０〜
４０℃の範囲で実施するのが良い。

【００２２】本反応における反応時間としては、用いる
ジオール類、塩基及び酸ハロゲン化物の種類と有機溶媒
の量によって大きく異なるため一概には言えないが、通
常０．１〜１００時間の範囲より適宜決定すればよい。

【００２３】本反応は、常圧、減圧、加圧のいずれの状
態でも実施可能である。また、本反応は酸ハロゲン化物
等、加水分解を受けやすい化合物を使用するため、塩化
カルシウム管等の乾燥管を通気させた空気、或いは窒
素、ヘリウム、アルゴン等の不活性気体雰囲気下で行う
ことが好ましい。

【００２４】このような反応条件下で、ジオール類と酸
ハライドと反応させるこによってモノ置換ジオール類が
製造される。

【００２５】さらに、本発明において使用されるジオー
ル類の内、１級の水酸基と２級の水酸基が隣どうしにあ
るような化合物（以下、１，２−ジオール類と略称す
る。）を用いた場合は、１，２−ジオール類の１級の水
酸基のみが選択的に保護されることも本発明の特徴の一
つである。

【００２６】本反応によって製造されるモノ置換ジオー
ルを具体的に例示すると、１−ベンゼンカルボニルオキ
シ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−トルエンカルボ
ニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−クロロ
ベンゼンカルボニルオキシ−２−シクロヘキサノール、
１−アセトキシ−２−シクロヘキサノール、１−プロピ
オニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−クロロア
セトキシ−２−シクロヘキサノール、１−ベンゼンスル
ホニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−
ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ−２−シクロヘキ
サノール、１−メタンスルホニルオキシ−２−シクロヘ
キサノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２
−シクロヘキサノール、１−メトキシカルボニルオキシ
−２−シクロヘキサノール、１−エトキシカルボニルオ
キシ−２−シクロヘキサノール、１−ベンゼンカルボニ
ルオキシ−２−シクロペンタノール、１−ｐ−トルエン
カルボニルオキシ−２−シクロペンタノール、１−ｐ−
クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−シクロペンタノ
ール、１−アセトキシ−２−シクロペンタノール、１−
ベンゼンスルホニルオキシ−２−シクロペンタノール、
１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−シクロペンタ
ノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−シ
クロペンタノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２
−シクロペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ
−２−プロパノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキ
シ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボ
ニルオキシ−２−プロパノール、１−アセトキシ−２−
プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−２−プ
ロパノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−
プロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−
２−プロパノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２
−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−２−
エタノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−
エタノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ
−２−エタノール、１−アセトキシ−２−エタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−２−エタノール、１−
ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−エタノール、１−
ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−エタノール、１
−メトキシカルボニルオキシ−２−エタノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ−
トルエンカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ
−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ヘキサノー
ル、１−アセトキシ−２−ヘキサノール、１−ベンゼン
スルホニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ベンジル
オキシカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−メト
キシカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ベンゼ
ンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−トル
エンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−ク
ロロベンゼンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１
−アセトキシ−２−オクタノール、１−ベンゼンスルホ
ニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ−２−オクタノール、１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−２−オクタノール、１−メトキシカ
ルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ベンゼンカル
ボニルオキシ−２−ドデカノール、１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−ドデカノール、１−ｐ−クロロベ
ンゼンカルボニルオキシ−２−ドデカノール、１−アセ
トキシ−２−ドデカノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−２−ドデカノール、１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−ドデカノール、１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ドデカノール、１−メトキシカルボニ
ルオキシ−２−ドデカノール、１−ベンゼンカルボニル
オキシ−２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−
１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−メ
チル−２−プロパノール、１−アセトキシ−２−メチル
−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−
２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−１−ｐ−
トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−２−メチル−２−プロ
パノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル
−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
３−プロパノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−３−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−３−プロパノール、１−アセトキシ−３−プ
ロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−プロ
パノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−３−プ
ロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３
−プロパノール、１−メトキシカルボニルオキシ−３−
プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ブ
タノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−３−ブ
タノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−
３−ブタノール、１−アセトキシ−３−ブタノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ブタノール、１−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−３−ブタノール、１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−３−ブタノール、１−
メトキシカルボニルオキシ−３−ブタノール、１−ベン
ゼンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ｐ−トル
エンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ｐ−クロ
ロベンゼンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ア
セトキシ−４−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−４−ブタノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−４−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニル
オキシ−４−ブタノール、１−メトキシカルボニルオキ
シ−４−ブタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
５−ペンタノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−５−ペンタノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−５−ペンタノール、１−アセトキシ−５−ペ
ンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−５−ペン
タノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−５−ペ
ンタノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−５
−ペンタノール、１−メトキシカルボニルオキシ−５−
ペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−６−ヘ
キサノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−６−
ヘキサノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−６−ヘキサノール、１−アセトキシ−６−ヘキサノ
ール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−６−ヘキサノー
ル、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−６−ヘキサノ
ール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−６−ヘキ
サノール、１−メトキシカルボニルオキシ−６−ヘキサ
ノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−１−フェニル
−２−エタノール、１−フェニル−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−エタノール、１−ｐ−クロロベン
ゼンカルボニルオキシ−１−フェニル−２−エタノー
ル、１−アセトキシ−１−フェニル−２−エタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−１−フェニル−２−エ
タノール、１−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−エタノール、１−ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ−１−フェニル−２−エタノール、１−メトキ
シカルボニルオキシ−１−フェニル−２−エタノール、
１−ベンゼンカルボニルオキシ−２−フェニル−２−プ
ロパノール、２−フェニル−１−ｐ−トルエンカルボニ
ルオキシ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼン
カルボニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノール、
１−アセトキシ−２−フェニル−２−プロパノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−２−フェニル−２−プロ
パノール、２−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−プロパノール、１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノール、１−メ
トキシカルボニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ジエチルア
ミノ−２−プロパノール、３−ジエチルアミノ−１−ｐ
−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−
ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−３−ジエチルア
ミノ−２−プロパノール、１−アセトキシ−３−ジエチ
ルアミノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニル
オキシ−３−ジエチルアミノ−２−プロパノール、３−
ジエチルアミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
２−プロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキ
シ−３−ジエチルアミノ−２−プロパノール、１−メト
キシカルボニルオキシ−３−ジエチルアミノ−２−プロ
パノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−メトキ
シカルボニルアミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
カルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−３−メトキシカルボニルアミノ−２−プロパ
ノール、１−アセトキシ−３−メトキシカルボニルアミ
ノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−メトキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、
３−メトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−３−メトキシカルボニルアミノ−２
−プロパノール、３−メトキシカルボニルアミノ−１−
メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−２−プロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プ
ロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−
ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−プロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボ
ニアルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プ
ロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−２−プロパノール、１−アセトキシ−３−ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−２−プロパノール、３−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−プロ
パノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−
メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ホルミルアミノ−２−プ
ロパノール、３−ホルミルアミノ−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ホルミルアミノ−２−プ
ロパノール、１−アセトキシ−３−ホルミルアミノ−２
−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−
ホルミルアミノ−２−プロパノール、３−ホルミルアミ
ノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノ
ール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−ホル
ミルアミノ−２−プロパノール、３−ホルミルアミノ−
１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、３
−アセチルアミノ−１−ベンゼンカルボニルオキシ−２
−プロパノール、３−アセチルアミノ−１−ｐ−トルエ
ンカルボニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチル
アミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２
−プロパノール、１−アセトキシ−３−アセチルアミノ
−２−プロパノール、３−アセチルアミノ−１−ベンゼ
ンスルホニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチル
アミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロ
パノール、３−アセチルアミノ−１−ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチルアミ
ノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−クロロアセチ
ルアミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチルアミ
ノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノ
ール、３−クロロアセチルアミノ−１−ｐ−クロロベン
ゼンカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−アセト
キシ−３−クロロアセチルアミノ−２−プロパノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−クロロアセチルア
ミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチルアミノ−
１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−クロロ
アセチルアミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチ
ルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパ
ノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−３−フェニル−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル
−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロ
ロベンゼンカルボニルオキシ−３−フェニル−２−プロ
パノール、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−３−フェニル−２−プロパノール、１−ベン
ゼンスルホニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−３−フェニル−２−プロパノール、３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−３−フェニル−１−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンゼン
カルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−１−ｐ−トルエンカル
ボニルオキシ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−４−フェニル−２−ブタノール、１−アセトキシ−
３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−２
−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタ
ノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−ブタノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキ
シ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ブ
タノール、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ブタノ
ール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−ブタノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２−ブタ
ノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニルチオキシ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２
−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フェニル
チオキシ−２−ブタノール、１−アセトキシ−３−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２
−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシ−４−フェニルチオキシ−
２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
４−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−２−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニル
オキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニルチオキシ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−４−フ
ェニルチオキシ−２−ブタノール、１−ベンゼンカルボ
ニルオキシ−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３
−フェニル−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−フェニル−ｐ−トルエンカルボビ
ルオキシ−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−３−フェニル−２−プロパノール、１−アセトキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル
−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−
３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル−
２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ−３−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−フェ
ニル−２−プロノール、３−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３−フェニル
−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−
２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−ｐ−トルエンカルボビルオキシ−２−
ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フェニル
−２−ブタノール、１−アセトキシ−３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１−
ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−４−フェニル−２−ブタノール、３
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカル
ボニルオキシ−４−フェニル−２−ブタノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボビルオキシ−２−
ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ブタノー
ル、１−アセトキシ−３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ブタノー
ル、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−ブ
タノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２
−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
４−フェニルチオキシ−ｐ−トルエンカルボビルオキシ
−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フ
ェニルチオキシ−２−ブタノール、１−アセトキシ−３
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオ
キシ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル
チオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−４−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエン
スルホニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオ
キシ−４−フェニルチオキシ−２−ブタノール、３−ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニ
ルオキシ−４−フェニルチオキシ−２−ブタノール、１
−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−４−フェニル−３−ブタノール、４−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１−ｐ−ト
ルエンスカルボニルオキシ−３−ブタノール、４−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカ
ルボニルオキシ−４−フェニル−３−ブタノール、１−
アセトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−
フェニル−３−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニ
ル−３−ブタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−４−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−３−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキ
シ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル
−３−ブタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−１−メトキシカルボニルオキシ−４−フェニル−３−
ブタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタ
ノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェ
ニル−１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ−３−ペン
タノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ
−クロロベンゼンカルボニルオキシ−５−フェニル−３
−ペンタノール、１−アセトキシ−４−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、４−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−１−ｐ−
トルエンスルホニルオキシ−３−ペンタノール、１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、４−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニ
ルオキシ−５−フェニル−３−ペンタノール、１−ベン
ゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ−３−ペ
ンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−
ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−３−ペンタノー
ル、１−アセトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ペンタノー
ル、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−３−ペンタノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３−ペン
タノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオキシ−３−
ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５
−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスカルボニルオ
キシ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−５
−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、１−アセトキ
シ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル
チオキシ−３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニル
オキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェ
ニルチオキシ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−５−フェニルチオキシ−１−ｐ−トル
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ルオキシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、
４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メトキシカル
ボニルオキシ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノー
ル、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−４−フェニル−３−ブタノール、
４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−
１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ−３−ブタノー
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ロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フェニル−３−ブ
タノール、１−アセトキシ−４−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−４−フェニル−３−ブタノール、１−ベン
ゼンスルホニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニル
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エンスルホニルオキシ−３−ブタノール、４−ベンジル
オキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ−４−フェニル−３−ブタノール、４−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオ
キシ−４−フェニル−３−ブタノール、１−ベンゼンカ
ルボニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−５−フェニル−３−ペンタノール、４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−５−フェニル−１−ｐ−トルエン
スカルボニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジル
オキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカル
ボニルオキシ−５−フェニル−３−ペンタノール、１−
アセトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５
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フェニル−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカル
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ニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ
−５−フェニル−３−ペンタノール、４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−
５−フェニル−３−ペンタノール、１−ベンゼンカルボ
ニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３
−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ−３−ペンタノ
ール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−
クロロベンゼンカルボニルオキシ−３−ペンタノール、
１−アセトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−
４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ペンタノー
ル、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカル
ボニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３
−ペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオキ
シ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−５−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスカ
ルボニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、
１−アセトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、１−ベン
ゼンスルホニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、４
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオ
キシ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−３−ペンタ
ノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−５−フェニルチオキシ
−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−５−フェニルチ
オキシ−３−ペンタノール、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジメ
チル、Ｏ−アセチル酒石酸ジメチル、Ｏ−ベンゼンスル
ホニル酒石酸ジメチル、Ｏ−ベンジルオキシカルボニル
酒石酸ジメチル、Ｏ−メトキシカルボニル酒石酸ジメチ
ル、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジエチル、Ｏ−アセチル酒石
酸ジエチル、Ｏ−ベンゼンスルホニル酒石酸ジエチル、
Ｏ−ベンジルオキシカルボニル酒石酸ジエチル、Ｏ−メ
トキシカルボニル酒石酸ジエチル、Ｏ−ベンゾイル酒石
酸ジフェニル、Ｏ−アセチル酒石酸ジフェニル、Ｏ−ベ
ンゼンスルホニル酒石酸ジフェニル、Ｏ−ベンジルオキ
シカルボニル酒石酸ジフェニル、Ｏ−メトキシカルボニ
ル酒石酸ジフェニル、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジベンジ
ル、Ｏ−アセチル酒石酸ジベンジル、Ｏ−ベンゼンスル
ホニル酒石酸ジベンジル、Ｏ−ベンジルオキシカルボニ
ル酒石酸ジベンジル、Ｏ−メトキシカルボニル酒石酸ジ
ベンジル、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−メトキ
シ−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ
−３−エトキシ−２−プロパノール、１−ベンゼンカル
ボニルオキシ−３−フェノキシ−２−プロパノール、１
−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ベンジルオキシ−２
−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−
メトキシ−３−ブタノール、１−ベンゼンカルボニルオ
キシ−４−エトキシ−３−ブタンジオール、１−ベンゼ
ンカルボニルオキシ−４−フェノキシ−３−ブタノー
ル、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ベンジルオキ
シ−３−ブタノール、メチル ２−ベンゾイル−４，６
−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノース、フェニル
２−ベンゾイル−４，６−ベンジリデン−β−Ｄ−グ
ルコピラノース等を挙げることができる。

【００２７】このようにして得られたモノ置換ジオール
類は、既知の方法によって単離精製される。例えば、反
応終了後の溶液に水を加えて副生する塩を溶解させた
後、ジクロロメタン等の水に相溶しない有機溶媒で抽出
した後、有機溶媒を留去、得られた残さをシリカゲルク
ロマトグラフィー等によって分離精製される。

【００２８】

【発明の効果】本発明で得られる、モノ置換ジオール類
は、医薬及び農薬の原料として極めて重要な化合物であ
り、これらの化合物を触媒量のジアルキル錫ジハライド
を用いて温和な条件下、簡便な操作で製造する本発明
は、工業的に極めて有用である。

【００２９】

【実施例】以下、実施例を掲げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何等制限されるのもの
ではない。

【００３０】実施例１ ５０ｍｌの茄子型フラスコに、ｔｒａｎｓ−１，２−シ
クロヘキサンジオール０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）、ジメ
チルジクロロ錫２．２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、比表
面積０．７ｍ²／ｇの炭酸カリウム０．２７ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）、ベンゾイルクロライド０．１７ｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）、テトラハイドロフラン５ｍｌを加え、窒素雰囲
気下、１２時間反応させた。反応終了後、反応液を水５
０ｍｌを入れたビーカーにあけ、ジクロロメタン３０ｍ
ｌを用いて抽出を行った。抽出操作を３回行った後、ジ
クロロメタンを留去した。得られた残さをシリカゲルク
ロマトグラフィーで分離精製したところ、ｔｒａｎｓ−
１−ベンゼンカルボニルオキシ−２−シクロヘキサノー
ルを０．２２ｇ（収率９９％）取得した。

【００３１】実施例２〜１１ 塩基の種類及びジメチルジクロロ錫の量を表１に示した
ように変更した以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。その結果を表１に示す。

【００３２】

【表１】

【００３３】実施例１２〜１５ 表２に示したジオール類を用いた以外は実施例１と同様
の反応を行った。その結果を表２に示す。

【００３４】

【表２】

【００３５】実施例１６〜２２ 表３に示したジオール類を用い、ジメチルジクロロ錫を
０．１ｍｍｏｌ用いた以外は実施例１と同様の操作を行
った。その結果を表３に示す。

【００３６】

【表３】

【００３７】実施例２３ ５０ｍｌの茄子型フラスコにｔｒａｎｓ−１，２−シク
ロヘキサンジオール０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）、ジメチ
ルジクロロ錫２．２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、比表面
積２．６ｍ²／ｇの炭酸ナトリウム０．２１ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）、ベンゼンスルホン酸クロライド０．２１ｇ
（１．２ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフラン５ｍｌを加
え、窒素雰囲気下、６時間反応させた。反応終了後、反
応液を水５０ｍｌを入れたビーカーにあけ、ジクロロメ
タン３０ｍｌを用いて抽出を行った。抽出操作を３回行
った後、ジクロロメタンを留去した。得られた残さをシ
リカゲルクロマトグラフィーで分離精製したところ、ｔ
ｒａｎｓ−１−ベンゼンスルホニルオキシ−２−シクロ
ヘキサノールを０．２５ｇ（収率９７％）取得した。ま
た、ｔｒａｎｓ−１，２−ジベンゼンスルホニルオキシ
シクロヘキサンが０．０１ｇ（収率２．５％）副生し
た。

【００３８】実施例２４〜２９ 表４に示したジオール類及び酸ハロゲン化物を用いた以
外は、実施例２３と同様の反応を行った。その結果を、
表４に示す。

【００３９】

【表４】

【００４０】実施例３０〜３５ 表５に示したジオール類及び酸ハロゲン化物を用いた以
外は、実施例２３と同様の反応を行った。その結果を、
表５に示す。

【００４１】

【表５】

【００４２】実施例３６〜４７ 表６に示したジオール類及び酸ハロゲン化物を用いた以
外は、実施例２３と同様の反応を行った。その結果を、
表６に示す。

【００４３】

【表６】

【００４４】実施例４８ ５０ｍｌの茄子型フラスコに酒石酸ジエチル０．２１ｇ
（１ｍｍｏｌ）、ジメチルジクロロ錫２．２ｍｇ（０．
０１ｍｍｏｌ）、比表面積２．０ｍ²／ｇの炭酸水素ナ
トリウム０．１７ｇ（２ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロラ
イド０．１７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフ
ラン５ｍｌを加え、窒素雰囲気下、１２時間反応させ
た。反応終了後、反応液を水５０ｍｌを入れたビーカー
にあけ、ジクロロメタン３０ｍｌを用いて抽出を行っ
た。抽出操作を３回行った後、ジクロロメタンを留去し
た。得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィーで分
離精製したところ、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジエチルを
０．２１ｇ（収率６７％）取得した。

【００４５】実施例４９〜５２ 表７に示したジオール類及び酸ハロゲン化物を用いた以
外は実施例４８と同様の操作を行った。その結果を表７
に示す。

【００４６】

【表７】

【００４７】実施例５３〜５８ 表８に示した塩基及び有機溶媒を用い、反応時間を３時
間にした以外は実施例１と同様の操作を行った。その結
果を表８に示す。

【００４８】

【表８】

【００４９】実施例５９ ジアルキルジハロゲノ錫化合物をジメチルジクロロ錫か
らジブチルジクロロ錫に代えた以外は実施例１と同様の
操作を行った。その結果、ｔｒａｎｓ−１−ベンゼンカ
ルボニルオキシ−２−シクロヘキサノールを０．１８ｇ
（収率８１％）取得した。

【００５０】比較例１ ジメチルジクロロ錫及び炭酸カリウムを使用しないこと
以外は実施例１と同様の反応を行った。その結果、反応
は全く進行しなかった。

【００５１】比較例２ ジメチルジクロロ錫を使用しないこと以外は実施例１と
同様の反応を行った。その結果、ｔｒａｎｓ−１−ベン
ゼンカルボニルオキシ−２−シクロヘキサノールの収量
はわずかに０．０８ｇ（収率３７％）にすぎなかった。

【００５２】比較例３ 塩基を使用しない以外は実施例１と同様の反応を行っ
た。その結果、ｔｒａｎｓ−１−ベンゼンカルボニルオ
キシ−２−シクロヘキサノールは全く生成しなかった。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年７月１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１０】これらのジオール類の中でも特に、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロペンタンジ
オール、１，２−プロパンジオール、エタンジオール、
１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，２−ドデカンジオール、２−メチル−１，２−
プロパンジオール等の脂肪族炭化水素ジオール類、１−
フェニル−１，２−エタンジオール、２−フェニル−
１，２−プロパンジオール等の芳香族炭化水素ジオール
類、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、
３−メトキシカルボニルアミノ−１，２−プロパンジオ
ール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，２−ジ
オール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１，２
−プロパンジオール、３−ホルミルアミノ−１，２−プ
ロパンジオール、３−アセチルアミノ−１，２−プロパ
ンジオール、３−クロロアセチルアミノ−１，２−プロ
パンジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３
−フェニル−１，２−プロパンジオール、３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−４−フェニル−１，２−ブタン
ジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，２
−ブタンジオール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−４−フェニルチオ−１，２−ブタンジオール、３−ｔ
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル−
１，２−プロパンジオール、３−ｔ−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−１，２−ブタンジオー
ル、３−ｔ−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１，２
−ブタンジオール、３−ｔ−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−４−フェニルチオ−１，２−ブタンジオール等
のアミノジオール類、酒石酸ジメチル、酒石酸ジエチ
ル、酒石酸ジフェニル、酒石酸ジベンジル等の酒石酸エ
ステル類、３−メトキシ−１，２−プロパンジオール、
３−エトキシ−１，２−プロパンジオール、３−フェノ
キシ−１，２−プロパンジオール、３−ベンジルオキシ
−１，２−プロパンジオール等のオキシジオール類等
が、酸ハロゲン化物との反応に際して、高い反応収率と
選択性を示すため、本発明には特に有効である。これら
のジオール類の中には、分子内に不斉炭素を有する化合
物も存在するが、本発明においては、それらの不斉炭素
の絶対配置がＳ体であろうがＲ体であろうが全く関係な
く使用できる。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】本反応は、無溶媒でも実施可能であるが、
通常有機溶媒中で実施される。本反応に使用される有機
溶媒としては、ジオール類、酸ハライド等の反応に使用
する化合物と実質的に反応しない有機溶媒であれば何等
制限なく使用できる。これらの有機溶媒を具体的に例示
すると、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン、
ジエチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類等を挙げることができる。
これらの有機溶媒の中でも、高い収率と反応速度が期待
できる、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類等が好適に採用される。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２６】本反応によって製造されるモノ置換ジオー
ルを具体的に例示すると、１−ベンゼンカルボニルオキ
シ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−トルエンカルボ
ニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−クロロ
ベンゼンカルボニルオキシ−２−シクロヘキサノール、
１−アセトキシ−２−シクロヘキサノール、１−プロピ
オニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−クロロア
セトキシ−２−シクロヘキサノール、１−ベンゼンスル
ホニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−２−シクロヘキサノール、１−
ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ−２−シクロヘキ
サノール、１−メタンスルホニルオキシ−２−シクロヘ
キサノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２
−シクロヘキサノール、１−メトキシカルボニルオキシ
−２−シクロヘキサノール、１−エトキシカルボニルオ
キシ−２−シクロヘキサノール、１−ベンゼンカルボニ
ルオキシ−２−シクロペンタノール、１−ｐ−トルエン
カルボニルオキシ−２−シクロペンタノール、１−ｐ−
クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−シクロペンタノ
ール、１−アセトキシ−２−シクロペンタノール、１−
ベンゼンスルホニルオキシ−２−シクロペンタノール、
１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−シクロペンタ
ノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−シ
クロペンタノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２
−シクロペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ
−２−プロパノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキ
シ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボ
ニルオキシ−２−プロパノール、１−アセトキシ−２−
プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−２−プ
ロパノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−
プロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−
２−プロパノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２
−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−２−
エタノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−
エタノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ
−２−エタノール、１−アセトキシ−２−エタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−２−エタノール、１−
ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−エタノール、１−
ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−エタノール、１
−メトキシカルボニルオキシ−２−エタノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ−
トルエンカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ
−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ヘキサノー
ル、１−アセトキシ−２−ヘキサノール、１−ベンゼン
スルホニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ベンジル
オキシカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−メト
キシカルボニルオキシ−２−ヘキサノール、１−ベンゼ
ンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−トル
エンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−ク
ロロベンゼンカルボニルオキシ−２−オクタノール、１
−アセトキシ−２−オクタノール、１−ベンゼンスルホ
ニルオキシ−２−オクタノール、１−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ−２−オクタノール、１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−２−オクタノール、１−メトキシカ
ルボニルオキシ−２−オクタノール、１−ベンゼンカル
ボニルオキシ−２−ドデカノール、１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−ドデカノール、１−ｐ−クロロベ
ンゼンカルボニルオキシ−２−ドデカノール、１−アセ
トキシ−２−ドデカノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−２−ドデカノール、１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−ドデカノール、１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ドデカノール、１−メトキシカルボニ
ルオキシ−２−ドデカノール、１−ベンゼンカルボニル
オキシ−２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−
１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−メ
チル−２−プロパノール、１−アセトキシ−２−メチル
−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−
２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−１−ｐ−
トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−２−メチル−２−プロ
パノール、１−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル
−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
３−プロパノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−３−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−３−プロパノール、１−アセトキシ−３−プ
ロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−プロ
パノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−３−プ
ロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３
−プロパノール、１−メトキシカルボニルオキシ−３−
プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ブ
タノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−３−ブ
タノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−
３−ブタノール、１−アセトキシ−３−ブタノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ブタノール、１−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−３−ブタノール、１−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ−３−ブタノール、１−
メトキシカルボニルオキシ−３−ブタノール、１−ベン
ゼンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ｐ−トル
エンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ｐ−クロ
ロベンゼンカルボニルオキシ−４−ブタノール、１−ア
セトキシ−４−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−４−ブタノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−４−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニル
オキシ−４−ブタノール、１−メトキシカルボニルオキ
シ−４−ブタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
５−ペンタノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−５−ペンタノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−５−ペンタノール、１−アセトキシ−５−ペ
ンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−５−ペン
タノール、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−５−ペ
ンタノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−５
−ペンタノール、１−メトキシカルボニルオキシ−５−
ペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−６−ヘ
キサノール、１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−６−
ヘキサノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−６−ヘキサノール、１−アセトキシ−６−ヘキサノ
ール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−６−ヘキサノー
ル、１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−６−ヘキサノ
ール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−６−ヘキ
サノール、１−メトキシカルボニルオキシ−６−ヘキサ
ノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−１−フェニル
−２−エタノール、１−フェニル−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−エタノール、１−ｐ−クロロベン
ゼンカルボニルオキシ−１−フェニル−２−エタノー
ル、１−アセトキシ−１−フェニル−２−エタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−１−フェニル−２−エ
タノール、１−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−エタノール、１−ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ−１−フェニル−２−エタノール、１−メトキ
シカルボニルオキシ−１−フェニル−２−エタノール、
１−ベンゼンカルボニルオキシ−２−フェニル−２−プ
ロパノール、２−フェニル−１−ｐ−トルエンカルボニ
ルオキシ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼン
カルボニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノール、
１−アセトキシ−２−フェニル−２−プロパノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−２−フェニル−２−プロ
パノール、２−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニル
オキシ−２−プロパノール、１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノール、１−メ
トキシカルボニルオキシ−２−フェニル−２−プロパノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ジエチルア
ミノ−２−プロパノール、３−ジエチルアミノ−１−ｐ
−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−
ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−３−ジエチルア
ミノ−２−プロパノール、１−アセトキシ−３−ジエチ
ルアミノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニル
オキシ−３−ジエチルアミノ−２−プロパノール、３−
ジエチルアミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
２−プロパノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキ
シ−３−ジエチルアミノ−２−プロパノール、１−メト
キシカルボニルオキシ−３−ジエチルアミノ−２−プロ
パノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−メトキ
シカルボニルアミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
カルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−３−メトキシカルボニルアミノ−２−プロパ
ノール、１−アセトキシ−３−メトキシカルボニルアミ
ノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−メトキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、
３−メトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−３−メトキシカルボニルアミノ−２
−プロパノール、３−メトキシカルボニルアミノ−１−
メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−２−プロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プ
ロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−
ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−プロパノール、３−ｔ−ブトキシカルボ
ニアルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プ
ロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニ
ルオキシ−２−プロパノール、１−アセトキシ−３−ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ−２−プロパノール、１
−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−２−プロパノール、３−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２−プロ
パノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−
メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ホルミルアミノ−２−プ
ロパノール、３−ホルミルアミノ−１−ｐ−トルエンカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、１−ｐ−クロロベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ホルミルアミノ−２−プ
ロパノール、１−アセトキシ−３−ホルミルアミノ−２
−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−
ホルミルアミノ−２−プロパノール、３−ホルミルアミ
ノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノ
ール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−ホル
ミルアミノ−２−プロパノール、３−ホルミルアミノ−
１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノール、３
−アセチルアミノ−１−ベンゼンカルボニルオキシ−２
−プロパノール、３−アセチルアミノ−１−ｐ−トルエ
ンカルボニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチル
アミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２
−プロパノール、１−アセトキシ−３−アセチルアミノ
−２−プロパノール、３−アセチルアミノ−１−ベンゼ
ンスルホニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチル
アミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロ
パノール、３−アセチルアミノ−１−ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ−２−プロパノール、３−アセチルアミ
ノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−クロロアセチ
ルアミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチルアミ
ノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノ
ール、３−クロロアセチルアミノ−１−ｐ−クロロベン
ゼンカルボニルオキシ−２−プロパノール、１−アセト
キシ−３−クロロアセチルアミノ−２−プロパノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−クロロアセチルア
ミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチルアミノ−
１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノー
ル、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−クロロ
アセチルアミノ−２−プロパノール、３−クロロアセチ
ルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−プロパ
ノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−３−フェニル−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル
−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−プロパノー
ル、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロ
ロベンゼンカルボニルオキシ−３−フェニル−２−プロ
パノール、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−３−フェニル−２−プロパノール、１−ベン
ゼンスルホニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−３−フェニル−２−プロパノール、３−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ−３−フェニル−１−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ−２−プロパノール、１−ベンゼン
カルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−１−ｐ−トルエンカル
ボニルオキシ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−４−フェニル−２−ブタノール、１−アセトキシ−
３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−２
−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタ
ノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−ブタノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキ
シ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ブ
タノール、１−アセトキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオ
キシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ブタノ
ール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−ブタノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２−ブタ
ノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニルチオキシ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２
−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フェニル
チオキシ−２−ブタノール、１−アセトキシ−３−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２
−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシ−４−フェニルチオキシ−
２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
４−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−２−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニル
オキシ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェ
ニルチオキシ−２−ブタノール、３−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−４−フ
ェニルチオキシ−２−ブタノール、１−ベンゼンカルボ
ニルオキシ−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３
−フェニル−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−フェニル−ｐ−トルエンカルボニ
ルオキシ−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキ
シ−３−フェニル−２−プロパノール、１−アセトキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル
−２−プロパノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−
３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−フェニル−
２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ−３−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ
−２−プロパノール、３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−３−フェ
ニル−２−プロノール、３−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３−フェニル
−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−
３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−
２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−
ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フェニル
−２−ブタノール、１−アセトキシ−３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタノール、
１−ベンゼンスルホニルオキシ−３−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−２−ブタノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１−
ｐ−トルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、３−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシ
カルボニルオキシ−４−フェニル−２−ブタノール、３
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカル
ボニルオキシ−４−フェニル−２−ブタノール、１−ベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−２−
ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−２−ブタノー
ル、１−アセトキシ−３−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−ブタノー
ル、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−２−ブ
タノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオキシ−２
−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
４−フェニルチオキシ−ｐ−トルエンカルボニルオキシ
−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−４−フ
ェニルチオキシ−２−ブタノール、１−アセトキシ−３
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルチオ
キシ−２−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル
チオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−４−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエン
スルホニルオキシ−２−ブタノール、３−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオ
キシ−４−フェニルチオキシ−２−ブタノール、３−ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニ
ルオキシ−４−フェニルチオキシ−２−ブタノール、１
−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−４−フェニル−３−ブタノール、４−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１−ｐ−ト
ルエンカルボニルオキシ−３−ブタノール、４−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカル
ボニルオキシ−４−フェニル−３−ブタノール、１−ア
セトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フ
ェニル−３−ブタノール、１−ベンゼンスルホニルオキ
シ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル
−３−ブタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
３−ブタノール、１−ベンジルオキシカルボニルオキシ
−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−フェニル−
３−ブタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
１−メトキシカルボニルオキシ−４−フェニル−３−ブ
タノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノ
ール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニ
ル−１−ｐ−トルエンカルボニルオキシ−３−ペンタノ
ール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−ク
ロロベンゼンカルボニルオキシ−５−フェニル−３−ペ
ンタノール、１−アセトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、１−ベ
ンゼンスルホニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、４−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−５−フェニル−１−ｐ−トル
エンスルホニルオキシ−３−ペンタノール、１−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ−５−フェニル−３−ペンタノール、４−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオ
キシ−５−フェニル−３−ペンタノール、１−ベンゼン
カルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ−３−ペンタ
ノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−
クロロベンゼンカルボニルオキシ−３−ペンタノール、
１−アセトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−４
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ペンタノール、
４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエン
スルホニルオキシ−３−ペンタノール、１−ベンジルオ
キシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンタノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−５−フェニルチオキシ−３−ペン
タノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フ
ェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスカルボニルオキシ
−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ−５−フ
ェニルチオキシ−３−ペンタノール、１−アセトキシ−
４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオ
キシ−３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキ
シ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル
チオキシ−３−ペンタノール、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ−５−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエン
スルホニルオキシ−３−ペンタノール、１−ベンジルオ
キシカルボニルオキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、４−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニ
ルオキシ−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、
１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−４−フェニル−３−ブタノール、４−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニル−１−
ｐ−トルエンカルボニルオキシ−３−ブタノール、４−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベン
ゼンカルボニルオキシ−４−フェニル−３−ブタノー
ル、１−アセトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−４−フェニル−３−ブタノール、１−ベンゼンス
ルホニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−４−フェニル−３−ブタノール、４−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ−４−フェニル−１−ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ−３−ブタノール、４−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキ
シ−４−フェニル−３−ブタノール、４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−
４−フェニル−３−ブタノール、１−ベンゼンカルボニ
ルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−
フェニル−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−５−フェニル−１−ｐ−トルエンカルボ
ニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオ
キシ−５−フェニル−３−ペンタノール、１−アセトキ
シ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−フェニ
ル−３−ペンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ
−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−フェニル
−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−５−フェニル−１−ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオキシ−５−フ
ェニル−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−５−フェ
ニル−３−ペンタノール、１−ベンゼンカルボニルオキ
シ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ペンタ
ノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ
−トルエンスカルボニルオキシ−３−ペンタノール、４
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−クロロベ
ンゼンカルボニルオキシ−３−ペンタノール、１−アセ
トキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ペ
ンタノール、１−ベンゼンスルホニルオキシ−４−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−３−ペンタノール、４−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−１−ベンジルオキシカルボニルオ
キシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−１−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンタ
ノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−ベンジル
オキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオキシ−３−
ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
５−フェニルチオキシ−１−ｐ−トルエンスカルボニル
オキシ−３−ペンタノール、４−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−１−ｐ−クロロベンゼンカルボニルオキシ
−５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、１−アセ
トキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−フ
ェニルチオキシ−３−ペンタノール、１−ベンゼンスル
ホニルオキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
５−フェニルチオキシ−３−ペンタノール、４−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ−５−フェニルチオキシ−１
−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−３−ペンタノール、
４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−ベンジルオ
キシカルボニルオキシ−５−フェニルチオキシ−３−ペ
ンタノール、４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−メトキシカルボニルオキシ−５−フェニルチオキシ−
３−ペンタノール、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジメチル、Ｏ
−アセチル酒石酸ジメチル、Ｏ−ベンゼンスルホニル酒
石酸ジメチル、Ｏ−ベンジルオキシカルボニル酒石酸ジ
メチル、Ｏ−メトキシカルボニル酒石酸ジメチル、Ｏ−
ベンゾイル酒石酸ジエチル、Ｏ−アセチル酒石酸ジエチ
ル、Ｏ−ベンゼンスルホニル酒石酸ジエチル、Ｏ−ベン
ジルオキシカルボニル酒石酸ジエチル、Ｏ−メトキシカ
ルボニル酒石酸ジエチル、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジフェ
ニル、Ｏ−アセチル酒石酸ジフェニル、Ｏ−ベンゼンス
ルホニル酒石酸ジフェニル、Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル酒石酸ジフェニル、Ｏ−メトキシカルボニル酒石酸
ジフェニル、Ｏ−ベンゾイル酒石酸ジベンジル、Ｏ−ア
セチル酒石酸ジベンジル、Ｏ−ベンゼンスルホニル酒石
酸ジベンジル、Ｏ−ベンジルオキシカルボニル酒石酸ジ
ベンジル、Ｏ−メトキシカルボニル酒石酸ジベンジル、
１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−メトキシ−２−プ
ロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−３−エト
キシ−２−プロパノール、１−ベンゼンカルボニルオキ
シ−３−フェノキシ−２−プロパノール、１−ベンゼン
カルボニルオキシ−３−ベンジルオキシ−２−プロパノ
ール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−メトキシ−
３−ブタノール、１−ベンゼンカルボニルオキシ−４−
エトキシ−３−ブタンジオール、１−ベンゼンカルボニ
ルオキシ−４−フェノキシ−３−ブタノール、１−ベン
ゼンカルボニルオキシ−４−ベンジルオキシ−３−ブタ
ノール、メチル ２−ベンゾイル−４，６−ベンジリデ
ン−α−Ｄ−グルコピラノース、フェニル ２−ベンゾ
イル−４，６−ベンジリデン−β−Ｄ−グルコピラノー
ス等を挙げることができる。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４１】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 269/06 Ｃ０７Ｃ 269/06 271/16 271/16 309/73 309/73 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ジオール類と酸ハライドとをジアルキルジ
   ハロゲノ錫化合物と塩基との存在下に反応させることを
   特徴とするヒドロキシエステル類の製造方法。