JPH11302204A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特殊な設備も必要とせず、容易に経済的に、
含フッ素化合物を製造する工業的に有用な製造方法を提
供するものである。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なっていてもよい水素
原子、置換又は無置換アルキル基、置換又は無置換アラ
ルキル基、置換又は無置換アリール基、置換又は無置換
複素環基を示す。）で表される化合物に、一般式（２） （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、同一又は異なっていて
もよい炭素原子数１〜６のアルキル基又はアリール基を
示す。又、Ｒ³とＲ⁴は結合して５員環又は６員環を構成
していてもよく、Ｒ³とＲ⁴又はＲ⁵とＲ⁶が結合して１個
又は２個の複素環を構成してもよい。）で表される化合
物を反応させることを特徴とする含フッ素化合物の製造
方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ基のフッ
素化反応により、含フッ素化合物を製造する方法に関す
る。含フッ素化合物は、医薬および農薬等のライフサイ
エンスの分野において、あるいは機能性材料物質とし
て、近年注目を集めている非常に重要な化合物である。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】フッ
素化合物を製造するために、従来、反応で使用されるフ
ッ素化試剤には、フッ素ガス、フッ化水素、四フッ化硫
黄ガス等がある。これら従来のフッ素化試剤は、毒性、
腐食性、反応時における爆発危険性等のために取り扱い
が難しいこと、特殊な装置や技術が必要であること、ま
た、反応において必要とするフッ素結合の選択性が良く
ないこと、経済的でない等の問題があり、これらの問題
を解決すべく近年各種のフッ素化試剤が開発されつつあ
る。

【０００３】エポキシ基のフッ素化試剤として今日用い
られるものにＤＡＳＴ（ジエチルアミノサルファートリ
フルオリド）がある。ＤＡＳＴはアルコール類、ケトン
類、カルボン酸類等、酸素含有化合物を温和な条件下で
効率よくフッ素置換する有用なフッ素化試剤として知ら
れている（米国特許第３９７６６９１号明細書）。しか
しながら、ＤＡＳＴは−７８℃から−６０℃という低温
で、危険性の高いＳＦ₄とジエチルアミノトリメチルシ
ランを反応させて製造されており、特殊な製造設備が必
要である。また、安全性においては、ＤＡＳＴの製造と
使用において爆発があったという報告がある［（Ｊ．Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，４２，１３７（１９８
９）］。

【０００４】このように、エポキシ基のフッ素化試剤と
しては、その製造方法、反応の選択性および収率、経済
性などからみて、いまだ工業的に使用可能なフッ素化試
剤の開発は十分になされていないのが現状である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
課題を解決するために鋭意検討を行った結果、一般式
（２）

【化６】

【０００６】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、同一又は
異なっていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基又は
アリール基を示す。又、Ｒ³とＲ⁵は結合して５員環又は
６員環を構成していてもよく、Ｒ³とＲ⁴又はＲ⁵とＲ⁶が
結合して１個又は２個の複素環を構成してもよい。）で
表される化合物、例えば、ビス−ジアルキルアミノ−ジ
フルオロメタン類が、エポキシ基のフッ素化試剤として
優れていること、及びその製造からフッ素化反応におけ
る使用までが何ら特殊な装置や技術を必要とすることな
く、極めて安全かつ容易に行えること、更にはフッ素化
反応後には元々の原料であるテトラアルキルウレア等と
して回収して、再度フッ素化試剤として再生利用できる
為に経済的であること等を見出して本発明を完成させる
に至った。

【０００７】即ち、本発明は一般式（１）

【化７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なっていてもよい水素
原子、置換又は無置換アルキル基、置換又は無置換アラ
ルキル基、置換又は無置換アリール基、置換又は無置換
複素環基を示す。）で表される化合物に、一般式（２）

【０００８】

【化８】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、前記と同じ意味を示
す。）で表される化合物を反応させることを特徴とす
る、一般式（３）

【０００９】

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる含フッ素化合物、及び／又は一般式（４）

【００１０】

【化１０】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明では一般式（２）で表される化合物をフッ素化試
剤として用いる。一般式（２）中、Ｒ³〜Ｒ⁶は、同一又
は異なっていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基又
はアリール基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、メチ
ルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基
等が挙げられる。

【００１２】又、Ｒ³とＲ⁵が結合して５員環又は６員環
を構成していてもよく、又、Ｒ³とＲ⁴又はＲ⁵とＲ⁶が結
合して炭素原子数２〜５の１個又は２個の複素環を構成
してもよい。すなわち、本発明において、一般式（２）
において異なる窒素原子に置換したアルキル基が結合し
て環を形成してもよく、又同一の窒素原子に置換したア
ルキル基が結合して、１個又は２個の環を形成してもよ
い。

【００１３】一般式（２）で表される化合物は、具体例
として、ビス−ジメチルアミノ−ジフルオロメタン、ビ
ス−ジエチルアミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジプロ
ピルアミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｉ−プロピ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｎ−ブチ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｉ−ブチ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｔ−ブチ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｎ−ペンチ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、ビス−ジ（ｎ−ヘキシ
ル）アミノ−ジフルオロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルアミノ−ジフルオロ
メタン、ビス−ピペリジノ−ジフルオロメタン等のビス
−ジアルキルアミノ−ジフルオロメタンや、２，２−ジ
フルオロ−１，３−ジメチル−イミダゾリジン、２，２
−ジフルオロ−１−エチル−３−メチル−イミダゾリジ
ン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジエチル−イミダゾ
リジン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジ（ｎ−プロピ
ル）イミダゾリジン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジ
（ｉ−プロピル）イミダゾリジン、２，２−ジフルオロ
−１，３−ジ（ｎ−ブチル）イミダゾリジン等を挙げる
ことができるが、本発明はこれらの例示化合物に制限さ
れるものではない。特に好ましいのは、下記式（５）

【００１４】

【化１１】 で表される２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−イ
ミダゾリジンである。

【００１５】これらの化合物の製造は、一般式（６）

【化１２】

【００１６】（式中、Ｒ³〜Ｒ⁶は、前記と同じ意味を示
す。）で表されるクロロホルムアミジニウム−クロリド
とフッ素のアルカリ金属塩を無反応性の溶媒、例えばア
セトニトリルや１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の溶媒中でハロゲン交換反応を行わせることによっ
て、安全に且つ容易に得ることができる。尚、無反応性
溶媒とは、化合物の製造において影響を与えない、原料
及び生成物等と反応しない溶媒のことである。

【００１７】フッ素のアルカリ金属塩の具体例として
は、例えば、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ
化カリウム、フッ化ナトリウム等が挙げられ、好ましく
は経済的、反応効率的にも有利なフッ素化反応用のスプ
レードライフッ化カリウムを用いる。

【００１８】一般式（２）で表される化合物を製造する
原料として用いられる一般式（６）で表されるクロロホ
ルムアミジニウム−クロリドは、テトラアルキル尿素、
テトラアルキルチオ尿素、１，３−ジアルキルイミダゾ
リジノン、１，３−ジアルキルイミダゾリジン−２−チ
オン等をホスゲン、塩化チオニル等の塩素化剤で塩素化
することによって製造することができる。例えば、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム−クロリド
の製造は、特開昭５９−２５３７５号公報に記載されて
いる方法で容易に製造することができる。

【００１９】本発明の一般式（２）で表される化合物の
製造において、ハロゲン交換反応で使用するフッ素のア
ルカリ金属塩の使用量は一般式（６）で表される化合物
に対して通常２倍モル以上、好ましくは２〜５倍モルで
ある。２倍モル未満では未交換のクロリドが残存し不十
分であり、５倍モルを超えて用いても反応成績は大きく
向上しない。

【００２０】ハロゲン交換反応の反応溶媒は、一般式
（６）で表されるクロロホルムアミジニウム−クロリド
および生成物である一般式（２）で表される化合物と反
応しない溶媒であれば特に制限はない。好ましくはアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ジクロロメタン、エチレンジ
クロリド等である。溶媒量は特に限定されるものではな
いが、反応効率および操作性から、好ましくは反応基質
に対して通常１から１０重量倍である。

【００２１】反応温度は特に制限はないが、反応速度と
生成物の安定性の面から通常−２０〜１５０℃、好まし
くは０〜１００℃の範囲である。

【００２２】ハロゲン交換反応は四級アルキルアンモニ
ウム塩や四級アルキルホスホニウム塩等の相関移動触媒
を共存させて行なうことも可能である。得られた一般式
（２）で表される化合物はハロゲン交換反応液のまま次
のフッ素化反応に使用することもできるし、又、無機塩
を濾別した後、蒸留によって単離して使用することもで
きる。

【００２３】本発明方法における原料の一般式（１）で
表される化合物のＲ¹およびＲ²は、同一又は異なってい
てもよい水素原子、置換又は無置換アルキル基、置換又
は無置換アラルキル基、置換又は無置換アリール基、置
換又は無置換複素環基を示す。

【００２４】Ｒ¹及びＲ²で示される置換基の具体例とし
て、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、メトキシメ
チル基、メトキシエチル基、プロポキシプロピル基、フ
ェノキシメチル基、アセトキシメチル基、メトキシカル
ボニルメチル基、アミノメチル基、ニトロメチル基等の
置換又は無置換アルキル基、ベンジル基、２−フェニル
エチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロ
ピル基、ジフェニルメチル基、メチル置換ベンジル基、
メトキシ置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハロ
ゲン化ベンジル基、アミノ置換ベンジル基、フェノキシ
ベンジル基、ベンゾイルベンジル基等の置換又は無置換
アラルキル基、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、ジメトキシフェニル基、ニトロフェニ
ル基、アミノフェニル基、ハロゲン化フェニル基等の置
換又は無置換アリール基、ピロール基、イミダゾリル
基、フリル基、モルホリノ基、ピリジル基、ピリミジル
基、インドール基、キノリン基、イソキノリン基、イミ
ダゾリニル基等の置換又は無置換複素環基が挙げられる
が、本発明はこれらの例示化合物に制限されるものでは
ない。尚、ハロゲン化反応及びハロゲン交換反応が起き
ても構わないものであれば、上記化合物中に、アルコー
ル基、ケトン基、アルデヒド基、チオール基、チオケト
ン基、カルボン酸基、酸無水物基、ハロゲン等が含まれ
ていてもよい。

【００２５】一般式（１）で表されるエポキシ基を有す
る化合物を一般式（２）で表される化合物でフッ素化反
応を行う場合、ビス−ジアルキルアミノ−ジフルオロメ
タンの使用量は、エポキシ基に対して通常１当量以上、
好ましくは１〜５当量、更に好ましくは１〜２当量あれ
ばよい。

【００２６】本発明方法に使用する反応溶媒としては、
ビス−ジアルキルアミノ−ジフルオロメタンおよびエポ
キシ基を有する化合物と反応しない溶媒であれば特に制
限はない。また、溶媒を用いずに、一般式（１）で表さ
れるエポキシ基を有する化合物と一般式（２）で表され
る化合物とを直接反応させてもよい。溶媒を使用する場
合は、好ましいものとして、アセトニトリル、ジクロロ
メタン、クロロホルム、エチレンジクロリド、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルホ
ルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等が挙げられる。

【００２７】反応溶媒の量は、特に限定されるものでは
ないが、反応効率及び操作性から、好ましくは反応基質
に対して通常０〜１０重量倍、好ましくは０〜５重量倍
である。更に、反応に際して、一般式（１）で表される
化合物、および生成する含フッ素化合物を得る反応に悪
影響を与えないものであれば、フッ化水素補足剤、塩
基、酸、触媒等を添加しても構わない。

【００２８】又、フッ素化反応の反応温度は、通常−２
０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜９０℃の範囲で
ある。−２０℃未満の温度では、反応速度が遅くなる傾
向にあり、又操作が煩雑となる。１５０℃を越えると一
般式（２）で表される化合物の安定性が低下するので、
あまり好ましくない。尚、反応を室温下でおこなう場合
は、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表
される化合物は通常同量生成し、より高温で反応をおこ
なうと、一般式（３）で表される化合物の比率が高く生
成する傾向にある。

【００２９】反応により生成したフッ素化合物は、蒸留
などにより反応混合物から容易に取り出すことができ、
又一般式（２）で表される化合物は反応終了後には、ウ
レア類として回収可能である。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、合成例１中のアセトニトリル溶液中の２，２−ジフ
ルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン（以下ＤＦＩ
と略記する）濃度はＤＦＩをアニリンと反応させて誘導
化した後、高速液体クロマトグラフィー法（以下ＨＰＬ
Ｃと略記する）により測定した。又、フッ素イオン（以
下Ｆ^-と略記する）の濃度測定はランタン−アリザリン
コンプレキソン試薬を用いる吸光光度分析法により行っ
た。

【００３１】合成例１２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン
（ＤＦＩ）の合成 ２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム−クロ
リドの８０．０ｇ（０．４５２ｍｏｌ）とスプレードラ
イ品のフッ化カリウム１０５．１ｇ（１．８１０ｍｏ
ｌ）とアセトニトリル３２０ｍｌを５００ｍｌ四つ口反
応フラスコに装入し、窒素雰囲気下、８０℃で１７時間
反応させた。反応液を２５℃まで冷却したあと反応液か
ら無機塩を分別してＤＦＩ（ＭＷ１３６．１４）のアセ
トニトリル溶液４１４．２ｇを得た。溶液中ＤＦＩ濃度
１１．４重量％、収率７７％。 この反応液の減圧蒸留
を行い、ＤＦＩ３２ｇ（純度 ９７．８％）を得た。

【００３２】物性値は以下の通りである。 沸点 ４７．０℃／３７ｍｍＨｇ、ＥＩＭＳ：１３６
（Ｍ⁺），１１７［（Ｍ−Ｆ）⁺］、 ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：１４８６、１３８５、１２９
５、１２４２、１０８５、９６６、 Ｆ分析：計算値 ２７．９％、実測値 ２７．７％、¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ基準）：
２．５２（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ₃×２），３．０５（ｓ，
４Ｈ，−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、¹³ Ｃ ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，−４５℃，Ｃ
ＤＣｌ₃基準）：３１．４（ｓ，−ＣＨ₃×２），４７．
６（ｓ，−ＣＨ₂ＣＨ₂−），１２８．５（ｔ，Ｊ＝２３
０Ｈｚ，＝ＣＦ₂）、¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，−４５℃，Ｃ
ＦＣｌ₃基準）：−７０．９（ｓ，＝ＣＦ₂）。

【００３３】実施例１シクロペンテンオキシドのフッ素化反応 シクロペンテンオキシド７．１５ｇ（８５．０ｍｍｏ
ｌ）とＤＦＩ１１．８ｇ（８６．７ｍｍｏｌ）を反応容
器に入れ、窒素雰囲気下、６０℃で１５時間反応させ
た。反応終了後、反応液に２０ｍｌの水を添加し、軽く
振り混ぜた後、２０ｍｌのジクロロメタンを加えて振り
混ぜた。次に分液した下層を取り出し、蒸留によってシ
ス−１，２−ジフルオロシクロペンタン（９３℃／７１
０ｍｍＨｇ）１．２６ｇ（収率１４％）、およびビス
（２−フルオロシクロペンチル）エーテル（６０〜８０
℃／２０ｍｍＨｇ）４．８５ｇ（収率３０％）を単離し
た。各留分の元素分析結果、および¹Ｈ−ＮＭＲ測定結
果は下記のとおりであった。

【００３４】シス−１，２−ジフルオロシクロペンタン
の元素分析値 Ｃ：５６．５％、Ｈ：７．５％、Ｆ：３
５．７％、計算値 Ｃ：５６．６％、Ｈ：７．６％、
Ｆ：３５．８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，２５℃，ＴＭＳ
基準）：４．９１（ｍ，−ＣＨＦ×２），１．９８
（ｍ，−ＣＨ₂−）。 ビス（２−フルオロシクロペンチル）エーテルの元素分
析値 Ｃ：６３．０％、Ｈ：８．５％、Ｆ：１９．６
％、計算値 Ｃ：６３．１％、Ｈ：８．５％、Ｆ：２
０．０％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，２５℃，ＴＭＳ
基準）：４．９１（ｍ，−ＣＨＦ），３．９９（ｍ，−
ＣＨＯ−），１．９０（ｍ，−ＣＨ₂−）。

【００３５】実施例２シクロヘキセンオキシドのフッ素化反応 シクロヘキセンオキシド９．８７ｇ（０．１０ｍｍｏ
ｌ）とＤＦＩ１５．０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を反応容器
に入れ、窒素雰囲気下、６０℃で２０時間反応させた。
反応終了後、反応液に２０ｍｌの水を添加し、軽く振り
混ぜた後、２０ｍｌのジクロロメタンを加えて振り混ぜ
た。次に分液した下層を取り出し、蒸留によってシス−
１，２−ジフルオロシクロヘキサン（１２２℃／７１０
ｍＨｇ、融点３６℃）３．１２ｇ（収率２６％）、およ
びビス（２−フルオロシクロヘキシル）エーテル（１３
８℃／１２ｍｍＨｇ）２．４ｇ（収率１１％）を単離し
た。各留分の元素分析結果、および¹Ｈ−ＮＭＲ測定結
果は下記のとおりであった。

【００３６】シス−１，２−ジフルオロシクロヘキサン
の元素分析値 Ｃ：５９．９％、Ｈ：８．５％、Ｆ：３
１．６％、計算値 Ｃ：６０．０％、Ｈ：８．４％、
Ｆ：３１．６％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，２５℃，ＴＭＳ
基準）：４．６７（ｍ，−ＣＨＦ×２），１．６９
（ｍ，−ＣＨ₂−），１．４４（ｍ，−ＣＨ₂−）。ビス
（２−フルオロシクロヘキシル）エーテルの元素分析値
Ｃ：６５．９％、Ｈ：９．３％、Ｆ：１７．３％、計
算値 Ｃ：６６．０％、Ｈ：９．２％、Ｆ：１７．４
％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃，２５℃，ＴＭＳ
基準）：４．３８（ｍ，−ＣＨＦ），３．５０（ｍ，−
ＣＨＯ−），１．６９（ｍ，−ＣＨ₂−）。

【００３７】実施例３スチレンオキシドのフッ素化反応 スチレンオキシド２．３４ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）とＤ
ＦＩ２．８６ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）とアセトニトリル
２５ｍｌを反応容器に入れ、窒素雰囲気下、５５℃で５
時間反応させた。反応終了後に反応液のＧＣ−ＭＳ測定
を行い、１，２−ジフルオロ−２−フェニルエタン（親
イオン、１４２）の生成を確認した。ＧＣ測定から、反
応収率は２３％であった。

【００３８】

【発明の効果】本発明は、エポキシ基に対する選択性が
高く且つ従来になく安全で取り扱いが容易なフッ素化反
応試剤であるビス−ジ置換アミノ−ジフルオロメタン化
合物を用いることにより、特殊な設備も必要とせず、容
易に経済的に、含フッ素化合物を製造する工業的に有用
な製造方法を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/192 Ｃ０７Ｃ 43/192 (72)発明者 福村 考記 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 林 秀俊 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 永田 輝幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なっていてもよい水素
   原子、置換又は無置換アルキル基、置換又は無置換アラ
   ルキル基、置換又は無置換アリール基、置換又は無置換
   複素環基を示す。）で表される化合物に、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、同一又は異なっていて
   もよい炭素原子数１〜６のアルキル基又はアリール基を
   示す。又、Ｒ³とＲ⁵は結合して５員環又は６員環を構成
   していてもよく、Ｒ³とＲ⁴又はＲ⁵とＲ⁶が結合して１個
   又は２個の複素環を構成してもよい。）で表される化合
   物を反応させることを特徴とする、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記と同じ意味を示す。）で表さ
   れる含フッ素化合物、及び／又は一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記と同じ意味を示す。）で表さ
   れる含フッ素化合物の製造方法。
2. 【請求項２】 一般式（２）で表される化合物が、式
   （５） 【化５】 で表される２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−イ
   ミダゾリジンである請求項１記載の含フッ素化合物の製
   造方法。