JPH11292977A - アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法 - Google Patents
アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法Info
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- JPH11292977A JPH11292977A JP10111488A JP11148898A JPH11292977A JP H11292977 A JPH11292977 A JP H11292977A JP 10111488 A JP10111488 A JP 10111488A JP 11148898 A JP11148898 A JP 11148898A JP H11292977 A JPH11292977 A JP H11292977A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 希釈使用時の剪断安定性に優れた小粒径のア
ミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率よく製造
する。 【解決手段】 下記構造式（１）で表されるアミノ変性
シリコーンと非イオン性界面活性剤との混合物に転相水
を添加して高剪断下で油中水型から水中油型に相転移さ
せ、得られた非流動性のゲル状物に一次混練を行い、次
いで該一次混練物に酸性水溶液を添加して２５℃におけ
る粘度が１，０００〜１，０００万センチポイズの濃厚
ペーストを得た後、二次混練を行い、これに必要に応じ
て希釈水を添加混合することを特徴とするアミノ変性シ
リコーン乳化物の製造方法。 ［但し、式中Ｒ１はメチル基等、Ｒ２はジメチルアミノ
基等、Ｒ３はメチル基又は水酸基等を表わし、ｍは１０
≦ｍ≦１０，０００、ｎは０．１≦ｎ≦１，０００であ
る。］ 【効果】 上記方法で得られるアミノ変性シリコーン乳
化物は、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などとして広汎
な産業分野で使用することができる。
ミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率よく製造
する。 【解決手段】 下記構造式（１）で表されるアミノ変性
シリコーンと非イオン性界面活性剤との混合物に転相水
を添加して高剪断下で油中水型から水中油型に相転移さ
せ、得られた非流動性のゲル状物に一次混練を行い、次
いで該一次混練物に酸性水溶液を添加して２５℃におけ
る粘度が１，０００〜１，０００万センチポイズの濃厚
ペーストを得た後、二次混練を行い、これに必要に応じ
て希釈水を添加混合することを特徴とするアミノ変性シ
リコーン乳化物の製造方法。 ［但し、式中Ｒ１はメチル基等、Ｒ２はジメチルアミノ
基等、Ｒ３はメチル基又は水酸基等を表わし、ｍは１０
≦ｍ≦１０，０００、ｎは０．１≦ｎ≦１，０００であ
る。］ 【効果】 上記方法で得られるアミノ変性シリコーン乳
化物は、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などとして広汎
な産業分野で使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、小粒径で安定性に
優れ、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などとして好適な
アミノ変性シリコーン乳化物を簡単な製造工程で効率よ
く製造することができるアミノ変性シリコーン乳化物の
製造方法に関する。
優れ、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などとして好適な
アミノ変性シリコーン乳化物を簡単な製造工程で効率よ
く製造することができるアミノ変性シリコーン乳化物の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
アミノ変性シリコーンは、繊維処理剤、離型剤、艶出し
剤などとして広汎な産業分野において使用されてきた。
このアミノ変性シリコーンを使用する際は、以前は溶剤
溶液の形態として用いられることもあったが、近年、労
働安全衛生上或いは地球環境への悪影響を避けるために
乳化物で使用されることが一般的となってきた。しかる
に、このアミノ変性シリコーンを乳化物で使用するに
は、安定性、特に希釈使用の際の剪断安定性の向上が必
要とされるため、乳化物の小粒径化が求められていた。
アミノ変性シリコーンは、繊維処理剤、離型剤、艶出し
剤などとして広汎な産業分野において使用されてきた。
このアミノ変性シリコーンを使用する際は、以前は溶剤
溶液の形態として用いられることもあったが、近年、労
働安全衛生上或いは地球環境への悪影響を避けるために
乳化物で使用されることが一般的となってきた。しかる
に、このアミノ変性シリコーンを乳化物で使用するに
は、安定性、特に希釈使用の際の剪断安定性の向上が必
要とされるため、乳化物の小粒径化が求められていた。
【０００３】そこで、この課題を達成するために製造方
法が検討され、例えばアミノ含有基等の極性基を含有す
るオルガノポリシロキサンに不溶性の乳化剤と水を加
え、半透明の油濃厚物を生成させた後、これを水中に迅
速分散する方法（特開昭６０−１２７３２７号公報）、
ジエチレングリコールモノブチルエーテルと共に乳化分
散させる方法（特許第２５９１９１２号）、アミノ変性
シリコーンをアミノ酸で中和後、乳化分散させる方法
（特開平８−７３７４７号公報）などが提案されてい
る。しかし、上記した製造方法では、いずれの方法を採
用しても満足にアミノ変性シリコーンを小粒径化するこ
とは困難であった。
法が検討され、例えばアミノ含有基等の極性基を含有す
るオルガノポリシロキサンに不溶性の乳化剤と水を加
え、半透明の油濃厚物を生成させた後、これを水中に迅
速分散する方法（特開昭６０−１２７３２７号公報）、
ジエチレングリコールモノブチルエーテルと共に乳化分
散させる方法（特許第２５９１９１２号）、アミノ変性
シリコーンをアミノ酸で中和後、乳化分散させる方法
（特開平８−７３７４７号公報）などが提案されてい
る。しかし、上記した製造方法では、いずれの方法を採
用しても満足にアミノ変性シリコーンを小粒径化するこ
とは困難であった。
【０００４】また、アミノ変性シリコーン乳化物に酸性
物質を添加し、加熱熟成を行うことで小粒径化を達成で
きることが特公平６−５５８１７号公報に記載されてい
る。
物質を添加し、加熱熟成を行うことで小粒径化を達成で
きることが特公平６−５５８１７号公報に記載されてい
る。
【０００５】しかしながら、この方法は、確かにアミノ
変性シリコーン乳化物の小粒径化を達成することは可能
であるが、製造工程時間が長く非効率であるという欠点
があった。このため、安定性が高く、使用性の良好なア
ミノ変性シリコーン乳化物の効率的な製造方法の開発が
待望されていた。
変性シリコーン乳化物の小粒径化を達成することは可能
であるが、製造工程時間が長く非効率であるという欠点
があった。このため、安定性が高く、使用性の良好なア
ミノ変性シリコーン乳化物の効率的な製造方法の開発が
待望されていた。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、安定性、特に希釈使用時の剪断安定性に優れた小粒
径のアミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率よ
く製造することができるアミノ変性シリコーン乳化物の
製造方法を提供することを目的とする。
で、安定性、特に希釈使用時の剪断安定性に優れた小粒
径のアミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率よ
く製造することができるアミノ変性シリコーン乳化物の
製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記構造式（１）で表されるアミノ変性シリコーン
と非イオン性界面活性剤との混合物に転相水を添加して
高剪断下で油中水型から水中油型に相転移させ、得られ
た非流動性のゲル状物に一次混練を行い、次いでこの一
次混練物に酸性水溶液を添加して２５℃における粘度が
１，０００〜１，０００万センチポイズの濃厚ペースト
を得た後、二次混練を行い、これに必要に応じて希釈水
を添加混合することにより、簡単な工程で短時間にアミ
ノ変性シリコーン乳化物の小粒径化が可能であり、希釈
使用時においても剪断安定性の良好な安定性の高いアミ
ノ変性シリコーン乳化物を工業的に有利に製造できるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記構造式（１）で表されるアミノ変性シリコーン
と非イオン性界面活性剤との混合物に転相水を添加して
高剪断下で油中水型から水中油型に相転移させ、得られ
た非流動性のゲル状物に一次混練を行い、次いでこの一
次混練物に酸性水溶液を添加して２５℃における粘度が
１，０００〜１，０００万センチポイズの濃厚ペースト
を得た後、二次混練を行い、これに必要に応じて希釈水
を添加混合することにより、簡単な工程で短時間にアミ
ノ変性シリコーン乳化物の小粒径化が可能であり、希釈
使用時においても剪断安定性の良好な安定性の高いアミ
ノ変性シリコーン乳化物を工業的に有利に製造できるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
【０００８】
【化２】
【０００９】従って、本発明は、上記構造式（１）で表
されるアミノ変性シリコーンと非イオン性界面活性剤と
の混合物に転相水を添加して高剪断下で油中水型から水
中油型に相転移させ、得られた非流動性のゲル状物に一
次混練を行い、次いで該一次混練物に酸性水溶液を添加
して２５℃における粘度が１，０００〜１，０００万セ
ンチポイズの濃厚ペーストを得た後、二次混練を行い、
これに必要に応じて希釈水を添加混合することを特徴と
するアミノ変性シリコーン乳化物の製造方法を提供す
る。
されるアミノ変性シリコーンと非イオン性界面活性剤と
の混合物に転相水を添加して高剪断下で油中水型から水
中油型に相転移させ、得られた非流動性のゲル状物に一
次混練を行い、次いで該一次混練物に酸性水溶液を添加
して２５℃における粘度が１，０００〜１，０００万セ
ンチポイズの濃厚ペーストを得た後、二次混練を行い、
これに必要に応じて希釈水を添加混合することを特徴と
するアミノ変性シリコーン乳化物の製造方法を提供す
る。
【００１０】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明のアミノ変性シリコーン乳化物の製造方法に
おいて、原料として用いるアミノ変性シリコーンとして
は、下記平均構造式（１）で表されるものが使用され
る。
と、本発明のアミノ変性シリコーン乳化物の製造方法に
おいて、原料として用いるアミノ変性シリコーンとして
は、下記平均構造式（１）で表されるものが使用され
る。
【００１１】
【化３】
【００１２】上記式（１）において、Ｒ1は炭素数１〜
２０の一価有機基であり、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基や、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−（パーフル
オロブチル）エチル基、２−（パーフルオロヘキシル）
エチル基、２−（パーフルオロオクチル）エチル基等の
ハロゲノアルキル基などが挙げられる。Ｒ1としては、
これらの基から選択される１種又は２種以上とすること
ができるが、特に９０モル％以上がメチル基であること
が望ましい。
２０の一価有機基であり、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基や、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−（パーフル
オロブチル）エチル基、２−（パーフルオロヘキシル）
エチル基、２−（パーフルオロオクチル）エチル基等の
ハロゲノアルキル基などが挙げられる。Ｒ1としては、
これらの基から選択される１種又は２種以上とすること
ができるが、特に９０モル％以上がメチル基であること
が望ましい。
【００１３】また、Ｒ2は下記式で示される基である。
【００１４】
【化４】
【００１５】ここで、上記Ｒ2基中のＲ4は炭素数１〜６
の二価アルキレン基であり、例えばメチレン基、ジメチ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、これらの中
ではトリメチレン基が望ましい。
の二価アルキレン基であり、例えばメチレン基、ジメチ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、これらの中
ではトリメチレン基が望ましい。
【００１６】また、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ水素原子
又は炭素数１〜１０の一価有機基であり、例えば水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基や、こ
れらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子や水
酸基で置換した基、例えば３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、２−（パーフルオロブチル）エチル基、２−
（パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（パーフルオ
ロオクチル）エチル基等のハロゲノアルキル基などが挙
げられ、これらの１種又は２種以上とすることができ
る。なお、これらの中では水素原子が最も望ましいが、
Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8の少なくとも１つが水素原子の場合、残
りの基の一部又は全部が酸無水物、エポキシ化合物、ア
クリル化合物との反応により得られる一価有機基、例え
ば−ＣＯＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ，−Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨなどの基であっ
てもよい。
又は炭素数１〜１０の一価有機基であり、例えば水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基や、こ
れらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子や水
酸基で置換した基、例えば３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、２−（パーフルオロブチル）エチル基、２−
（パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（パーフルオ
ロオクチル）エチル基等のハロゲノアルキル基などが挙
げられ、これらの１種又は２種以上とすることができ
る。なお、これらの中では水素原子が最も望ましいが、
Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8の少なくとも１つが水素原子の場合、残
りの基の一部又は全部が酸無水物、エポキシ化合物、ア
クリル化合物との反応により得られる一価有機基、例え
ば−ＣＯＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ，−Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨなどの基であっ
てもよい。
【００１７】また、Ｒ6は炭素数１〜４の二価アルキレ
ン基であり、例えばメチレン基、ジメチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基などが挙げられるが、これ
らの中ではジメチレン基が最も望ましい。
ン基であり、例えばメチレン基、ジメチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基などが挙げられるが、これ
らの中ではジメチレン基が最も望ましい。
【００１８】ｐは０≦ｐ≦６、望ましくは０≦ｐ≦３で
ある。ｐが６より大きいと工業的に入手が困難で、特性
上も利点が少ない場合がある。
ある。ｐが６より大きいと工業的に入手が困難で、特性
上も利点が少ない場合がある。
【００１９】このようなＲ2基としては、具体的に下記
のものが例示される。
のものが例示される。
【００２０】
【化５】
【００２１】更に、Ｒ3は前記のＲ1もしくはＲ2と同様
の基又は−ＯＲ9である。ここで、Ｒ9は水素原子又は炭
素数１〜６のアルキル基であり、例えば水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などのアルキル基から選択される１種又は２
種以上のものとすることができる。Ｒ3は、これらの中
でもメチル基、水酸基、メトキシ基であることが望まし
い。
の基又は−ＯＲ9である。ここで、Ｒ9は水素原子又は炭
素数１〜６のアルキル基であり、例えば水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基などのアルキル基から選択される１種又は２
種以上のものとすることができる。Ｒ3は、これらの中
でもメチル基、水酸基、メトキシ基であることが望まし
い。
【００２２】上記式（１）において、ｍは１０≦ｍ≦１
０，０００、望ましくは１００≦ｍ≦２，０００であ
り、ｍが１０より小さいと繊維処理剤、離型剤、艶出し
剤として使用した場合、特性が不十分なものとなり、１
０，０００より大きいと高粘度となり乳化が困難とな
る。ｎは０．１≦ｎ≦１，０００、望ましくは１≦ｎ≦
１００であり、ｎが０．１より小さいと特性が不十分な
ものとなり、１，０００より大きいと高粘度となり乳化
が困難となる。
０，０００、望ましくは１００≦ｍ≦２，０００であ
り、ｍが１０より小さいと繊維処理剤、離型剤、艶出し
剤として使用した場合、特性が不十分なものとなり、１
０，０００より大きいと高粘度となり乳化が困難とな
る。ｎは０．１≦ｎ≦１，０００、望ましくは１≦ｎ≦
１００であり、ｎが０．１より小さいと特性が不十分な
ものとなり、１，０００より大きいと高粘度となり乳化
が困難となる。
【００２３】本発明で上記式（１）のアミノ変性シリコ
ーンと混合される非イオン性界面活性剤としては、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンエステル、グリセリンエステルなどが挙げら
れる。この非イオン性界面活性剤は、ＨＬＢ値が１０〜
１４、特に１１〜１３であることが望ましい。ＨＬＢ値
が１０より小さいと油中水型から水中油型への相転移が
困難となる場合があり、１４より大きいと小粒径化が困
難となる場合がある。
ーンと混合される非イオン性界面活性剤としては、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンエステル、グリセリンエステルなどが挙げら
れる。この非イオン性界面活性剤は、ＨＬＢ値が１０〜
１４、特に１１〜１３であることが望ましい。ＨＬＢ値
が１０より小さいと油中水型から水中油型への相転移が
困難となる場合があり、１４より大きいと小粒径化が困
難となる場合がある。
【００２４】更に、本発明で一次混練後に添加される酸
性水溶液としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、
マロン酸、クエン酸などの有機酸水溶液、塩酸、硫酸、
硝酸などの無機酸水溶液などが挙げられ、これらの中で
はギ酸、酢酸水溶液が望ましい。
性水溶液としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、
マロン酸、クエン酸などの有機酸水溶液、塩酸、硫酸、
硝酸などの無機酸水溶液などが挙げられ、これらの中で
はギ酸、酢酸水溶液が望ましい。
【００２５】酸性水溶液はアミノ変性シリコーンの窒素
原子に対して０．１〜１．５中和当量、特に０．３〜１
中和当量となるように添加することが望ましい。中和当
量が０．１より小さくても１．５より大きくても小粒径
化が不十分となり、良好な安定性が得られない場合があ
る。
原子に対して０．１〜１．５中和当量、特に０．３〜１
中和当量となるように添加することが望ましい。中和当
量が０．１より小さくても１．５より大きくても小粒径
化が不十分となり、良好な安定性が得られない場合があ
る。
【００２６】この酸性水溶液の濃度としては０．１〜１
０％、特に０．５〜５％の範囲であることが適当であ
る。酸性水溶液の濃度が０．１％より小さいと投入量が
多くなりすぎ、また、１０％より大きいと投入量が少な
くなり、いずれにしても二次混練時の小粒径化が不十分
となる場合がある。
０％、特に０．５〜５％の範囲であることが適当であ
る。酸性水溶液の濃度が０．１％より小さいと投入量が
多くなりすぎ、また、１０％より大きいと投入量が少な
くなり、いずれにしても二次混練時の小粒径化が不十分
となる場合がある。
【００２７】この場合、上記酸性水溶液は、工程上は予
め作成した水溶液として投入することが好ましいが、水
を投入した後に引き続いて酸性物質を投入し、実質的に
酸性水溶液を投入したのと同様にしてもよい。
め作成した水溶液として投入することが好ましいが、水
を投入した後に引き続いて酸性物質を投入し、実質的に
酸性水溶液を投入したのと同様にしてもよい。
【００２８】本発明の製造方法では、上記アミノ変性シ
リコーンと非イオン性界面活性剤の混合物に転相水を添
加して高剪断下で油中水型から水中油型に相転移せしめ
（この場合、高剪断撹拌初期にはＷ／Ｏ型乳化物が生成
するが、引続いてＯ／Ｗ型に転相する）、得られた非流
動性のゲル状物に一次混練を行い、次いでこの一次混練
物に酸性水溶液を添加して２５℃において１，０００〜
１，０００万セイチポイズの濃厚ペーストを得た後、二
次混練を行い、これに必要に応じて希釈水を添加混合す
る。
リコーンと非イオン性界面活性剤の混合物に転相水を添
加して高剪断下で油中水型から水中油型に相転移せしめ
（この場合、高剪断撹拌初期にはＷ／Ｏ型乳化物が生成
するが、引続いてＯ／Ｗ型に転相する）、得られた非流
動性のゲル状物に一次混練を行い、次いでこの一次混練
物に酸性水溶液を添加して２５℃において１，０００〜
１，０００万セイチポイズの濃厚ペーストを得た後、二
次混練を行い、これに必要に応じて希釈水を添加混合す
る。
【００２９】ここで、各成分の配合量は、アミノ変性シ
リコーン１００重量部に対して、非イオン性界面活性剤
を１〜５０重量部、特に５〜２０重量部、転相水を１〜
５０重量部、特に５〜２０重量部、酸性水溶液を１０〜
１００重量部、特に３０〜８０重量部とすることが好ま
しい。
リコーン１００重量部に対して、非イオン性界面活性剤
を１〜５０重量部、特に５〜２０重量部、転相水を１〜
５０重量部、特に５〜２０重量部、酸性水溶液を１０〜
１００重量部、特に３０〜８０重量部とすることが好ま
しい。
【００３０】アミノ変性シリコーン１００重量部に対し
て、非イオン性界面活性剤が１重量部より少ないと小粒
径化が不十分になる場合があり、５０重量部より多くし
ても、それ以上の小粒径化効果が得られず、得られる乳
化物の繊維処理剤、離型剤、艶出し剤としての特性が不
十分となる場合がある。
て、非イオン性界面活性剤が１重量部より少ないと小粒
径化が不十分になる場合があり、５０重量部より多くし
ても、それ以上の小粒径化効果が得られず、得られる乳
化物の繊維処理剤、離型剤、艶出し剤としての特性が不
十分となる場合がある。
【００３１】また、アミノ変性シリコーン１００重量部
に対して、転相水が１重量部より少ないと転相が困難と
なる場合があり、５０重量部より多いと転相後の一次乳
化物が流動性のものとなり、高剪断撹拌がしずらくなる
ため二次混練の際の小粒径化が不十分となる場合があ
る。
に対して、転相水が１重量部より少ないと転相が困難と
なる場合があり、５０重量部より多いと転相後の一次乳
化物が流動性のものとなり、高剪断撹拌がしずらくなる
ため二次混練の際の小粒径化が不十分となる場合があ
る。
【００３２】アミノ変性シリコーン１００重量部に対し
て、酸性水溶液が１０重量部より少ないと乳化物の粘度
が高すぎてしまう場合があり、１００重量部より多いと
乳化物の粘度が低すぎ、いずれの場合も酸性水溶液添加
後に二次混練時の小粒径化に必要な特定粒径の濃厚ペー
スト状物が得られない場合がある。
て、酸性水溶液が１０重量部より少ないと乳化物の粘度
が高すぎてしまう場合があり、１００重量部より多いと
乳化物の粘度が低すぎ、いずれの場合も酸性水溶液添加
後に二次混練時の小粒径化に必要な特定粒径の濃厚ペー
スト状物が得られない場合がある。
【００３３】本発明において、上記アミノ変性シリコー
ンと非イオン性界面活性剤との混合物を相転移した後、
一次混練する方法は通常の方法を採用し得、例えば適宜
な乳化機を用い、高剪断下、具体的にはホモミキサーを
用いた場合には１，０００〜１０，０００ｒｐｍ程度で
混合して相転移後、万能混合機（商品名）、ウルトラミ
キサー（商品名）、プラネタリーミキサー（商品名）、
コンビミックス（商品名）、三本ロールなどの混練機を
用い、１０〜１，０００ｒｐｍで５〜６０分間程度の条
件で一次混練することが好ましい。
ンと非イオン性界面活性剤との混合物を相転移した後、
一次混練する方法は通常の方法を採用し得、例えば適宜
な乳化機を用い、高剪断下、具体的にはホモミキサーを
用いた場合には１，０００〜１０，０００ｒｐｍ程度で
混合して相転移後、万能混合機（商品名）、ウルトラミ
キサー（商品名）、プラネタリーミキサー（商品名）、
コンビミックス（商品名）、三本ロールなどの混練機を
用い、１０〜１，０００ｒｐｍで５〜６０分間程度の条
件で一次混練することが好ましい。
【００３４】更に、一次混練物に酸性水溶液を添加後の
二次混練方法も特に制限されないが、例えばホモミキサ
ーを用いた場合、１，０００〜１０，０００ｒｐｍで５
〜３０分間程度の混練が好適である。
二次混練方法も特に制限されないが、例えばホモミキサ
ーを用いた場合、１，０００〜１０，０００ｒｐｍで５
〜３０分間程度の混練が好適である。
【００３５】本発明において、酸性水溶液を添加して得
られる濃厚ペースト状物は、２５℃における粘度が１，
０００〜１，０００万センチポイズ（ｃｐ）、好ましく
は１万〜１００万ｃｐの範囲のものであることが必要で
あり、粘度が１，０００ｃｐに満たないと小粒径化が不
十分となり、１，０００万ｃｐを超えると混練が困難と
なる。
られる濃厚ペースト状物は、２５℃における粘度が１，
０００〜１，０００万センチポイズ（ｃｐ）、好ましく
は１万〜１００万ｃｐの範囲のものであることが必要で
あり、粘度が１，０００ｃｐに満たないと小粒径化が不
十分となり、１，０００万ｃｐを超えると混練が困難と
なる。
【００３６】二次混練終了後は、必要に応じて希釈水を
添加することができる。希釈水の添加量は適宜選定され
る。
添加することができる。希釈水の添加量は適宜選定され
る。
【００３７】このような本発明の方法によれば、平均粒
径が５０〜２５０ｎｍ程度、特に１００〜２００ｎｍ程
度の小粒径のアミノ変性シリコーン乳化物を得ることが
できる。
径が５０〜２５０ｎｍ程度、特に１００〜２００ｎｍ程
度の小粒径のアミノ変性シリコーン乳化物を得ることが
できる。
【００３８】本発明方法で得られるアミノ変性シリコー
ン乳化物は、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などの各種
剤型に調製して使用できる。上記剤型に調製する場合、
必要に応じて剤型に応じた任意の添加剤を添加すること
ができ、具体的には各種イオン性界面活性剤、増粘剤、
防腐剤、香料、染料、顔料などが例示される。なお、こ
れら任意成分は本発明の目的を損なわない範囲内で添加
配合することができる。
ン乳化物は、繊維処理剤、離型剤、艶出し剤などの各種
剤型に調製して使用できる。上記剤型に調製する場合、
必要に応じて剤型に応じた任意の添加剤を添加すること
ができ、具体的には各種イオン性界面活性剤、増粘剤、
防腐剤、香料、染料、顔料などが例示される。なお、こ
れら任意成分は本発明の目的を損なわない範囲内で添加
配合することができる。
【００３９】
【発明の効果】本発明のアミノ変性シリコーン乳化物の
製造方法によれば、希釈使用時の剪断安定性に優れた小
粒径のアミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率
よく製造することができる。従って、本発明方法で得ら
れるアミノ変性シリコーン乳化物は、繊維処理剤、離型
剤、艶出し剤などとして広汎な産業分野で使用すること
ができる。
製造方法によれば、希釈使用時の剪断安定性に優れた小
粒径のアミノ変性シリコーン乳化物を簡単な工程で効率
よく製造することができる。従って、本発明方法で得ら
れるアミノ変性シリコーン乳化物は、繊維処理剤、離型
剤、艶出し剤などとして広汎な産業分野で使用すること
ができる。
【００４０】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもの
ではない。なお、各例中における粘度は２５℃における
値を示したものである。
体的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもの
ではない。なお、各例中における粘度は２５℃における
値を示したものである。
【００４１】［実施例１］下記構造式で表されるアミノ
変性シリコーン（Ａ）１５０ｇとポリオキシエチレント
リデシルエーテル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇを５００
ｍｌポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーに
より３，０００ｒｐｍで１０分間撹拌混合した。
変性シリコーン（Ａ）１５０ｇとポリオキシエチレント
リデシルエーテル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇを５００
ｍｌポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーに
より３，０００ｒｐｍで１０分間撹拌混合した。
【００４２】
【化６】
【００４３】次に、転相水２０ｇを添加し、ホモミキサ
ーにより６，０００ｒｐｍで撹拌することにより、即座
に転相せしめた。転相物の外観は流動性のない軟ゲル状
であった。この転相物を３Ｌ万能混合機５ＤＭ−ｒ型
（（株）ダルトン製）に移し、自転回転数２１６ｒｐ
ｍ、公転回転数１２６ｒｐｍで２０分間一次混練を行っ
た。
ーにより６，０００ｒｐｍで撹拌することにより、即座
に転相せしめた。転相物の外観は流動性のない軟ゲル状
であった。この転相物を３Ｌ万能混合機５ＤＭ−ｒ型
（（株）ダルトン製）に移し、自転回転数２１６ｒｐ
ｍ、公転回転数１２６ｒｐｍで２０分間一次混練を行っ
た。
【００４４】得られた一次混練物を１Ｌポリエチレン製
ビーカーに移し、０．５％酢酸水１００ｇを添加し、ホ
モミキサーにより４，０００ｒｐｍで１０分間二次混練
を行った。この二次混練物は、ペースト状濃厚物であ
り、粘度を測定したところ、３０万センチポイズであっ
た。更に、ホモミキサーを２，０００ｒｐｍとし、希釈
水２０５ｇを注ぎ入れることにより均一な乳白色のアミ
ノ変性シリコーン乳化物を得た。
ビーカーに移し、０．５％酢酸水１００ｇを添加し、ホ
モミキサーにより４，０００ｒｐｍで１０分間二次混練
を行った。この二次混練物は、ペースト状濃厚物であ
り、粘度を測定したところ、３０万センチポイズであっ
た。更に、ホモミキサーを２，０００ｒｐｍとし、希釈
水２０５ｇを注ぎ入れることにより均一な乳白色のアミ
ノ変性シリコーン乳化物を得た。
【００４５】得られたアミノ変性シリコーン乳化物の平
均粒径をコールカウンターＮ４（コールター社製）によ
り測定したところ、１５０ｎｍであった。この乳化物の
５％水溶液の剪断安定性を下記の方法で評価したとこ
ろ、良好であった。 剪断安定性試験方法 乳化物の５％水溶液５００ｇを１Ｌポリエチレン製ビー
カーに採取し、ホモミキサーにより６，０００ｒｐｍで
３０分間撹拌した。２０時間静置後、水溶液表面を目視
観察し、評価した。評価基準は下記の通りである。 良好：変化なし或いは干渉膜発生 不良：油膜発生或いはクリーミング発生
均粒径をコールカウンターＮ４（コールター社製）によ
り測定したところ、１５０ｎｍであった。この乳化物の
５％水溶液の剪断安定性を下記の方法で評価したとこ
ろ、良好であった。 剪断安定性試験方法 乳化物の５％水溶液５００ｇを１Ｌポリエチレン製ビー
カーに採取し、ホモミキサーにより６，０００ｒｐｍで
３０分間撹拌した。２０時間静置後、水溶液表面を目視
観察し、評価した。評価基準は下記の通りである。 良好：変化なし或いは干渉膜発生 不良：油膜発生或いはクリーミング発生
【００４６】［比較例１］上記実施例１と同様の操作に
より一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリエ
チレン製ビーカーに移し、希釈水３０４．５ｇ及び酢酸
０．５ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐ
ｍで１０分間撹拌し、粘度２８ｃｐの均一な乳白色のア
ミノ変性シリコーン乳化物を得た。
より一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリエ
チレン製ビーカーに移し、希釈水３０４．５ｇ及び酢酸
０．５ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐ
ｍで１０分間撹拌し、粘度２８ｃｐの均一な乳白色のア
ミノ変性シリコーン乳化物を得た。
【００４７】得られたアミノ変性シリコーン乳化物の平
均粒径は２８０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は不良
であった。
均粒径は２８０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は不良
であった。
【００４８】［実施例２］ポリオキシエチレントリデシ
ルエーテル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇをポリオキシエ
チレンデシルエーテル（ＨＬＢ＝１１．６）２５ｇに、
転相水２０ｇを１０ｇに、希釈水２０５ｇを２１５ｇに
それぞれ変更した以外は実施例１と同様にして、均一な
乳白色のアミノ変性シリコーン乳化物を得た。その際、
二次混練物の粘度は４５万センチポイズであり、得られ
たアミノ変性シリコーン乳化物の平均粒径は１８０ｎｍ
であり、剪断安定性評価結果は良好であった。
ルエーテル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇをポリオキシエ
チレンデシルエーテル（ＨＬＢ＝１１．６）２５ｇに、
転相水２０ｇを１０ｇに、希釈水２０５ｇを２１５ｇに
それぞれ変更した以外は実施例１と同様にして、均一な
乳白色のアミノ変性シリコーン乳化物を得た。その際、
二次混練物の粘度は４５万センチポイズであり、得られ
たアミノ変性シリコーン乳化物の平均粒径は１８０ｎｍ
であり、剪断安定性評価結果は良好であった。
【００４９】［比較例２］上記実施例２と同様の操作に
より一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリエ
チレン製ビーカーに移し、希釈水３１４．５ｇ及び酢酸
０．５ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐ
ｍで１０分間撹拌し、粘度１２ｃｐの均一な乳白色のア
ミノ変性シリコーン乳化物を得た。このものの平均粒径
は３１０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は不良であっ
た。
より一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリエ
チレン製ビーカーに移し、希釈水３１４．５ｇ及び酢酸
０．５ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐ
ｍで１０分間撹拌し、粘度１２ｃｐの均一な乳白色のア
ミノ変性シリコーン乳化物を得た。このものの平均粒径
は３１０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は不良であっ
た。
【００５０】［実施例３］アミノ変性シリコーン（Ａ）
１５０ｇを下記構造式で表されるアミノ変性シリコーン
（Ｂ）１５０ｇに、ポリオキシエチレントリデシルエー
テル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇをポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ＝１２．４）２５ｇ
に、０．５％酢酸水１００ｇを２％酢酸水１００ｇにそ
れぞれ変更した以外は実施例１と同様にして、均一な乳
白色のアミノ変性シリコーン乳化物を得た。その際、二
次混練物の粘度は８万センチポイズであり、得られたア
ミノ変性シリコーン乳化物の平均粒径は１６０ｎｍであ
り、剪断安定性評価結果は良好であった。
１５０ｇを下記構造式で表されるアミノ変性シリコーン
（Ｂ）１５０ｇに、ポリオキシエチレントリデシルエー
テル（ＨＬＢ＝１２．２）２５ｇをポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ＝１２．４）２５ｇ
に、０．５％酢酸水１００ｇを２％酢酸水１００ｇにそ
れぞれ変更した以外は実施例１と同様にして、均一な乳
白色のアミノ変性シリコーン乳化物を得た。その際、二
次混練物の粘度は８万センチポイズであり、得られたア
ミノ変性シリコーン乳化物の平均粒径は１６０ｎｍであ
り、剪断安定性評価結果は良好であった。
【００５１】
【化７】
【００５２】［比較例３］上記実施例３と同様の操作に
より、一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリ
エチレン製ビーカーに移し、希釈水３０３ｇ及び酢酸２
ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐｍで１
０分間撹拌し、粘度２０ｃｐの均一な乳白色のアミノ変
性シリコーン乳化物を得た。得られたアミノ変性シリコ
ーン乳化物の平均粒径は３４０ｎｍであり、剪断安定性
評価結果は不良であった。
より、一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリ
エチレン製ビーカーに移し、希釈水３０３ｇ及び酢酸２
ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒｐｍで１
０分間撹拌し、粘度２０ｃｐの均一な乳白色のアミノ変
性シリコーン乳化物を得た。得られたアミノ変性シリコ
ーン乳化物の平均粒径は３４０ｎｍであり、剪断安定性
評価結果は不良であった。
【００５３】［実施例４］アミノ変性シリコーン（Ａ）
１５０ｇを下記構造式で表されるアミノ変性シリコーン
（Ｃ）１５０ｇに、転相水２０ｇを２５ｇに、０．５％
酢酸水１００ｇを３％ギ酸水溶液８０ｇに、希釈水２０
５ｇを２２０ｇにそれぞれ変更した以外は実施例１と同
様にして、均一な乳白色のアミノ変性シリコーン乳化物
を得た。その際、二次混練物の粘度は２５万センチポイ
ズであり、得られたアミノ変性シリコーン乳化物の平均
粒径は１４０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は良好で
あった。
１５０ｇを下記構造式で表されるアミノ変性シリコーン
（Ｃ）１５０ｇに、転相水２０ｇを２５ｇに、０．５％
酢酸水１００ｇを３％ギ酸水溶液８０ｇに、希釈水２０
５ｇを２２０ｇにそれぞれ変更した以外は実施例１と同
様にして、均一な乳白色のアミノ変性シリコーン乳化物
を得た。その際、二次混練物の粘度は２５万センチポイ
ズであり、得られたアミノ変性シリコーン乳化物の平均
粒径は１４０ｎｍであり、剪断安定性評価結果は良好で
あった。
【００５４】
【化８】
【００５５】［比較例４］上記実施例４と同様の操作に
より、一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリ
エチレン製ビーカーに移し、希釈水３０２．６ｇ及びギ
酸２．４ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒ
ｐｍで１０分間撹拌し、粘度３０ｃｐの均一な乳白色の
アミノ変性シリコーン乳化物を得た。得られたアミノ変
性シリコーン乳化物の平均粒径は３５０ｎｍであり、剪
断安定性評価結果は不良であった。
より、一次混練物を得、得られた一次混練物を１Ｌポリ
エチレン製ビーカーに移し、希釈水３０２．６ｇ及びギ
酸２．４ｇを添加し、ホモミキサーにより２，０００ｒ
ｐｍで１０分間撹拌し、粘度３０ｃｐの均一な乳白色の
アミノ変性シリコーン乳化物を得た。得られたアミノ変
性シリコーン乳化物の平均粒径は３５０ｎｍであり、剪
断安定性評価結果は不良であった。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で表されるアミノ変性
シリコーンと非イオン性界面活性剤との混合物に転相水
を添加して高剪断下で油中水型から水中油型に相転移さ
せ、得られた非流動性のゲル状物に一次混練を行い、次
いで該一次混練物に酸性水溶液を添加して２５℃におけ
る粘度が１，０００〜１，０００万センチポイズの濃厚
ペーストを得た後、二次混練を行い、これに必要に応じ
て希釈水を添加混合することを特徴とするアミノ変性シ
リコーン乳化物の製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 アミノ変性シリコーン１００重量部に対
して、非イオン性界面活性剤１〜５０重量部、転相水１
〜５０重量部、酸性水溶液１０〜１００重量部を添加す
る請求項１記載のアミノ変性シリコーン乳化物の製造方
法。 - 【請求項３】 非イオン性界面活性剤としてＨＬＢ値が
１０〜１４のものを用いる請求項１又は２記載のアミノ
変性シリコーン乳化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11148898A JP3353697B2 (ja) | 1998-04-07 | 1998-04-07 | アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11148898A JP3353697B2 (ja) | 1998-04-07 | 1998-04-07 | アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292977A true JPH11292977A (ja) | 1999-10-26 |
| JP3353697B2 JP3353697B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=14562547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11148898A Expired - Fee Related JP3353697B2 (ja) | 1998-04-07 | 1998-04-07 | アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3353697B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009172591A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-08-06 | Lion Corp | 非水溶性香料を含む水中油型エマルションの製造方法 |
| JP2011001419A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン調製用組成物、アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョンの製造方法およびアミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン |
| US9605151B2 (en) | 2012-10-23 | 2017-03-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Microemulsion composition and a fiber treating agent |
| US9717676B2 (en) | 2013-07-26 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Amino silicone nanoemulsion |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0770327A (ja) * | 1990-06-07 | 1995-03-14 | Dow Corning Corp | ポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
| JPH0953016A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-02-25 | Toshiba Silicone Co Ltd | 繊維処理剤 |
-
1998
- 1998-04-07 JP JP11148898A patent/JP3353697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0770327A (ja) * | 1990-06-07 | 1995-03-14 | Dow Corning Corp | ポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
| JPH0953016A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-02-25 | Toshiba Silicone Co Ltd | 繊維処理剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009172591A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-08-06 | Lion Corp | 非水溶性香料を含む水中油型エマルションの製造方法 |
| JP2011001419A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン調製用組成物、アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョンの製造方法およびアミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン |
| US9605151B2 (en) | 2012-10-23 | 2017-03-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Microemulsion composition and a fiber treating agent |
| US9717676B2 (en) | 2013-07-26 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Amino silicone nanoemulsion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3353697B2 (ja) | 2002-12-03 |
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