JPH11292842A - ジアミノベンゼン誘導体を含有する染色剤及び、新規なジアミノベンゼン誘導体 - Google Patents
ジアミノベンゼン誘導体を含有する染色剤及び、新規なジアミノベンゼン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ケラチン繊維を酸化染色するための薬剤及び
新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導体を提供する。 【解決手段】 本発明の毛髪染色剤は、顕色物質と発色
物質の組み合わせを主剤とし、該顕色物質として、下記
一般式(I) のジアミノベンゼン誘導体： 【化１】 及び、これらの生理学的に温和な水溶性の塩を含有す
る。この際、上記ジアミノベンゼン誘導体は、毛髪染色
剤中に０．００５〜２０重量％の量にて含有されてい
る。このジアミノベンゼン誘導体は、水への溶解性が良
好であり、この化合物によって、高い色濃度を有し、か
つ優れた染色堅牢性（特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩
擦堅牢性）を有した毛髪染色が達成できる。
新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導体を提供する。 【解決手段】 本発明の毛髪染色剤は、顕色物質と発色
物質の組み合わせを主剤とし、該顕色物質として、下記
一般式(I) のジアミノベンゼン誘導体： 【化１】 及び、これらの生理学的に温和な水溶性の塩を含有す
る。この際、上記ジアミノベンゼン誘導体は、毛髪染色
剤中に０．００５〜２０重量％の量にて含有されてい
る。このジアミノベンゼン誘導体は、水への溶解性が良
好であり、この化合物によって、高い色濃度を有し、か
つ優れた染色堅牢性（特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩
擦堅牢性）を有した毛髪染色が達成できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顕色物質と発色物
質の組み合わせを主剤とし、顕色物質としてｐ‐ジアミ
ノベンゼン誘導体を含有した、ケラチン繊維を染色する
ための薬剤、並びに、新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導
体に関するものである。
質の組み合わせを主剤とし、顕色物質としてｐ‐ジアミ
ノベンゼン誘導体を含有した、ケラチン繊維を染色する
ための薬剤、並びに、新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導
体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分
野では、酸化染料は、非常に重要なものになっている。
この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が
特定の発色物質と反応することによって発色が生じる。
この際、顕色物質としては、特に２，５‐ジアミノトル
エン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ
‐アミノフェノール及び１，４‐ジアミノベンゼンが添
加される一方、発色物質としては、例えばレゾルシン、
４‐クロロレゾルシン、１‐ナフトール、３‐アミノフ
ェノール、及び、ｍ‐フェニレンジアミンの誘導体が挙
げられる。
野では、酸化染料は、非常に重要なものになっている。
この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が
特定の発色物質と反応することによって発色が生じる。
この際、顕色物質としては、特に２，５‐ジアミノトル
エン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ
‐アミノフェノール及び１，４‐ジアミノベンゼンが添
加される一方、発色物質としては、例えばレゾルシン、
４‐クロロレゾルシン、１‐ナフトール、３‐アミノフ
ェノール、及び、ｍ‐フェニレンジアミンの誘導体が挙
げられる。
【０００３】人間の毛髪を染色するのに使用される酸化
染料には、所望の濃度で色調であることの他に、多くの
更なる必要条件が決められている。即ち、これら染料
は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても
危険性のないものでなければならず、しかも、得られた
毛髪染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅
牢度、酸堅牢度及び摩擦堅牢度を示すことが必要とされ
る。それから、いずれの場合にも、このような染色は、
光、摩擦及び化学薬剤の作用がなければ、少なくとも４
〜６週間以上の間は安定な状態を維持することが必要で
ある。その上、適当な顕色成分と発色成分の組み合わせ
により、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさ
せることができることも必要である。
染料には、所望の濃度で色調であることの他に、多くの
更なる必要条件が決められている。即ち、これら染料
は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても
危険性のないものでなければならず、しかも、得られた
毛髪染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅
牢度、酸堅牢度及び摩擦堅牢度を示すことが必要とされ
る。それから、いずれの場合にも、このような染色は、
光、摩擦及び化学薬剤の作用がなければ、少なくとも４
〜６週間以上の間は安定な状態を維持することが必要で
ある。その上、適当な顕色成分と発色成分の組み合わせ
により、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさ
せることができることも必要である。
【０００４】しかしながら、今日までに提案されている
染色剤を用いては、前述の必要条件を全ての点で満たす
ことができない。
染色剤を用いては、前述の必要条件を全ての点で満たす
ことができない。
【０００５】それゆえ、以前から、特定の量にて前述の
必要条件を満たす新規な顕色物質に対する要望がある。
必要条件を満たす新規な顕色物質に対する要望がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ここに、驚くべきこと
に、顕色物質である、一般式(I) で表される特定のｐ‐
ジアミノベンゼン誘導体が、提出された必要条件を非常
に満足させるものであることが見い出された。即ち、こ
のような顕色物質を、たいてい知られている発色物質と
共に使用することで、非常に優れた光堅牢度及び洗濯堅
牢度である、濃い染色色合いが得られる。
に、顕色物質である、一般式(I) で表される特定のｐ‐
ジアミノベンゼン誘導体が、提出された必要条件を非常
に満足させるものであることが見い出された。即ち、こ
のような顕色物質を、たいてい知られている発色物質と
共に使用することで、非常に優れた光堅牢度及び洗濯堅
牢度である、濃い染色色合いが得られる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それゆえ、本発明の対象
は、ケラチン繊維、例えば毛髪、毛皮、羽毛又は羊毛、
特に人間の毛髪を酸化染色するための薬剤であって、顕
色物質と発色物質の組み合わせを主剤とするものにおい
て、当該薬剤が、顕色物質として少なくとも１種の下記
式(I) のジアミノベンゼン誘導体：
は、ケラチン繊維、例えば毛髪、毛皮、羽毛又は羊毛、
特に人間の毛髪を酸化染色するための薬剤であって、顕
色物質と発色物質の組み合わせを主剤とするものにおい
て、当該薬剤が、顕色物質として少なくとも１種の下記
式(I) のジアミノベンゼン誘導体：
【０００８】
【化５】
【０００９】〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレ
ンまたはＮ‐Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ
1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒド
ロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１お
よびＲ２、またはＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の
脂肪族環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくと
も２つは、水素を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアル
キル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６
およびＲ８は、独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエー
テル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐
Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐（ＣＨ
2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１
２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ
１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、
ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ
（Ｏ）Ｈ‐基であり、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはアセチル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、ま
たは‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１６は、独立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ア
ルキル基であり、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基
であり、Ｒ１４、Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々
に水素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1
‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロ
キシアルキル基、または下記式(II)の残基
ンまたはＮ‐Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ
1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒド
ロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１お
よびＲ２、またはＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の
脂肪族環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくと
も２つは、水素を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアル
キル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６
およびＲ８は、独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエー
テル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐
Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐（ＣＨ
2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１
２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ
１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、
ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ
（Ｏ）Ｈ‐基であり、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはアセチル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、ま
たは‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１６は、独立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ア
ルキル基であり、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基
であり、Ｒ１４、Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々
に水素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1
‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロ
キシアルキル基、または下記式(II)の残基
【００１０】
【化６】
【００１１】であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ
基、またはヒドロキシ基である〕、またはこれらの生理
学的に温和な水溶性の塩を含有することを特徴とする。
基、またはヒドロキシ基である〕、またはこれらの生理
学的に温和な水溶性の塩を含有することを特徴とする。
【００１２】前記式(I) の化合物としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。２，５‐ジアミノ‐（２‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルアミノ‐（２
‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチ
ルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジメチルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐
チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐
ヒドロキシ‐エチル）メチルアミノ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプ
ロピル）‐アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，
３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシ
プロピル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキ
シエチル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）‐アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシ
エチル）アミノ‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐（２‐メトキシ‐エチル）メチルアミノ‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルア
ミノ‐（２‐フリル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メ
チルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジメチル‐アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジメチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ
‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロピル）アミノ‐（２‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）
アミノ‐（２‐フリル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）アミノ
‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メ
トキシ‐エチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキ
シエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ‐（２‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐（ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチルアミノ‐
（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐
アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロ
キシエチル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐
（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
（２，３‐ジヒドロキシ‐プロピル）アミノ‐（ピロー
ル‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３
‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロ
キシプロピル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）‐ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メ
チルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキ
シ‐エチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ
‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチ
ル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ
‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジメチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジメチル
アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチル
アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキ
シプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，
３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１
Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メ
チル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）‐ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエ
チル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチ
ル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐３‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
３‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐４‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐クロロ‐（２‐チエ
ニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐４‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐５‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐ク
ロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐クロロ‐（２‐
チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐
（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐３‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ
‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メ
チル‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
‐アミノ‐４‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐
クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
５‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐（２‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐（２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐３‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチ
ル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐３‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロ
ロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐４‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐
４‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐４‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐ク
ロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メ
チル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐ク
ロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐３‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ
‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロー
ル‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ‐（１‐メチル‐
１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐
ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（１‐メチル‐
１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐４‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メ
チル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐５‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐
チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐メチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐（４‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐メ
チル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐メチル‐２‐
チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐メチル
‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（４‐メチル‐２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐（４‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐メチル‐
２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐メチル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（３‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３
‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐エチル‐２‐
フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐エチル‐
２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（４‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（４‐エチル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（４‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐
エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐エチル
‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐エチル‐２‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（５‐エチル‐２‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２
‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐フリ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ジメチルアミ
ノ‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐ホルミル‐２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（３‐ホルミル‐２‐フリル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐（４‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル
‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐
ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエニル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（５‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ホ
ルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセ
チル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐アセ
チル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２‐フ
リル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐（４‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（４‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アセチ
ル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐
アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐
２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐チエ
ニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アセチル‐
２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イ
ミノ））‐メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐
（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イ
ミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））
メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐（２‐ヒドロ
キシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）‐ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチ
レン‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル
（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐（２
‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル（イミ
ノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐（２‐
ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシ
エチル（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレ
ン‐２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロ
キシエチル（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチ
ル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
フリル）ベンゼン、および５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチ
ル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン。
の化合物が挙げられる。２，５‐ジアミノ‐（２‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルアミノ‐（２
‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチ
ルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジメチルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐
チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐
ヒドロキシ‐エチル）メチルアミノ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプ
ロピル）‐アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，
３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシ
プロピル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキ
シエチル）アミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）‐アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシ
エチル）アミノ‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（２‐チ
エニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐（２‐メトキシ‐エチル）メチルアミノ‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルア
ミノ‐（２‐フリル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メ
チルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジメチル‐アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジメチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ
‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロピル）アミノ‐（２‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）
アミノ‐（２‐フリル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）アミノ
‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メ
トキシ‐エチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキ
シエチル）アミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ‐（２‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐（ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチルアミノ‐
（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐
アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロ
キシエチル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐
（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
（２，３‐ジヒドロキシ‐プロピル）アミノ‐（ピロー
ル‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３
‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロ
キシプロピル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）‐ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メ
チルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキ
シ‐エチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ
‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチ
ル）メチルアミノ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ
‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジメチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジメチル
アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチル
アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキ
シプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，
３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１
Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メ
チル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）‐ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエ
チル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチ
ル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエ
チル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐３‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
３‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐４‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ
‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐クロロ‐（２‐チエ
ニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐４‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（２‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐５‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐メチル‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐クロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐ク
ロロ‐（２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐クロロ‐（２‐
チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐
（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐３‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐３‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ
‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メ
チル‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐４‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
‐アミノ‐４‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐
クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
５‐メチル‐（２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐
（２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐（２‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐（２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐３‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチ
ル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐３‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロ
ロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐４‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐
４‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐４‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐ク
ロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐メチル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メ
チル‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐ク
ロロ‐（ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐３‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ
‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロー
ル‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ‐（１‐メチル‐
１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐
ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メ
チル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（１‐メチル‐
１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐４‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メ
チル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐５‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２
‐イル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐２‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐
チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐メチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐（４‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐メ
チル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐メチル‐２‐
チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐メチル
‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（４‐メチル‐２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐（４‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐メチル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐メチル‐
２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐メチル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（３‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３
‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐エチル‐２‐
フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐エチル‐
２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（４‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（４‐エチル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（４‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐
エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐エチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐エチル
‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐エチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐エチル‐２‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（５‐エチル‐２‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐エチル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（３‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２
‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐フリ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐ジメチルアミノ‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ジメチルアミ
ノ‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐ホルミル‐２
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（３‐ホルミル‐２‐フリル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（３‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（３‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐（４‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル
‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐
ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐２
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐２‐フリル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエニル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（５‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐ホルミル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ホ
ルミル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセ
チル‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（３‐アセ
チル‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２‐フ
リル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（３‐アセチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（４‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐（４‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（４‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アセチ
ル‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐
アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐
２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐チエ
ニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アセチル‐
２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐フリル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（５‐アセチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（３‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（４‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐アミノメチル‐２‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イ
ミノ））‐メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐
（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イ
ミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））
メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐（２‐ヒドロ
キシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）‐ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（３‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチ
レン‐２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル
（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐（２
‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル（イミ
ノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐（２‐
ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシ
エチル（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレ
ン‐２‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロ
キシエチル（イミノ））メチレン‐２‐チエニル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチ
ル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐２‐
フリル）ベンゼン、および５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチ
ル（イミノ））メチレン‐２‐フリル）ベンゼン。
【００１３】前記式(I) の化合物としては、(i) 残基Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の１つ以上が水素である、お
よび／または、(ii)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時
に水素を示す、および／または、(iii) Ｒ７が水素であ
り、しかもＲ６が、水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロ
キシアルキル（特にＲ６＝Ｒ７＝水素）であるものが好
ましい。
５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の１つ以上が水素である、お
よび／または、(ii)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時
に水素を示す、および／または、(iii) Ｒ７が水素であ
り、しかもＲ６が、水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロ
キシアルキル（特にＲ６＝Ｒ７＝水素）であるものが好
ましい。
【００１４】特に、以下の化合物が挙げられる。２，５
‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐５
‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２
‐メトキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チ
エニル）‐ベンゼン、２‐（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐チ
エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐
１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（１‐メチル‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、および２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ホルミル
‐２‐チエニル）ベンゼン。
‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐５
‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２
‐メトキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チ
エニル）‐ベンゼン、２‐（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐チ
エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐
１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（１‐メチル‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、および２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ホルミル
‐２‐チエニル）ベンゼン。
【００１５】前記式(I）の化合物は、フリーな塩基とし
て添加できるだけでなく、無機酸又は有機酸、例えば塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエ
ン酸との、それらの生理学的に温和な塩の形態でも添加
することができる。
て添加できるだけでなく、無機酸又は有機酸、例えば塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエ
ン酸との、それらの生理学的に温和な塩の形態でも添加
することができる。
【００１６】前記式(I）のジアミノベンゼン誘導体は、
本発明の染色剤中に、約０．００５〜２０重量％の量で
含有されており、この際、約０．０１〜５．０重量％の
量が好ましく、０．１〜２．５重量％の量が特に好まし
い。
本発明の染色剤中に、約０．００５〜２０重量％の量で
含有されており、この際、約０．０１〜５．０重量％の
量が好ましく、０．１〜２．５重量％の量が特に好まし
い。
【００１７】発色物質としては、特に、２，６‐ジアミ
ノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐
フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐
１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミ
ノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ
アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル
‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジア
ミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メト
キシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジア
ミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミ
ノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ
‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ
（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐ア
ミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐ア
ミノ‐１（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミ
ノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３
‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、
４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１
‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエ
チル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジア
ミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフ
ェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメ
トキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐トルエン、４‐ヒドロキシインドール、３
‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジメチルアミノ‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３
‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ
‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチ
ル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３
‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２
‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノ
ール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２
‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシ
プロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５
‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１‐
ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，
７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ
‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２
‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキ
シ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロキシ‐ベ
ンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４
‐メチル‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチ
ル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノー
ル、３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオキ
ソール、６‐ブロム‐１‐ヒトロキシ‐３，４‐メチレ
ンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、
３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐
ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，
４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニ
ル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドー
ル、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキ
シ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒ
ドロキシ‐インドール、および２，３‐インドリンジオ
ンが挙げられる。
ノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐
フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐
１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミ
ノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ
アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル
‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジア
ミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メト
キシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジア
ミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミ
ノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ
‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ
（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐ア
ミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐ア
ミノ‐１（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミ
ノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３
‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、
４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１
‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエ
チル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジア
ミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフ
ェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメ
トキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐トルエン、４‐ヒドロキシインドール、３
‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジメチルアミノ‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３
‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ
‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチ
ル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３
‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２
‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノ
ール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２
‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシ
プロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５
‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１‐
ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，
７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ
‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２
‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキ
シ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロキシ‐ベ
ンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４
‐メチル‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチ
ル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノー
ル、３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオキ
ソール、６‐ブロム‐１‐ヒトロキシ‐３，４‐メチレ
ンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、
３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐
ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，
４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニ
ル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドー
ル、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキ
シ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒ
ドロキシ‐インドール、および２，３‐インドリンジオ
ンが挙げられる。
【００１８】ここに記載されている前記式(I) のジアミ
ノベンゼン誘導体の好ましい性質は、これらが単独の顕
色物質として使用されても示されるが、もちろん、この
式(I)のジアミノベンゼン誘導体は、公知の顕色物質、
例えば１，４‐ジアミノベンゼン、２，５‐ジアミノト
ルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、
４‐アミノフェノールおよびその誘導体、例えば４‐ア
ミノ‐３‐メチルフェノール、４，５‐ジアミノピラゾ
ール誘導体、例えば４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒド
ロキシエチル）‐ピラゾールまたはテトラアミノピリミ
ジン類と共に添加することも可能である。
ノベンゼン誘導体の好ましい性質は、これらが単独の顕
色物質として使用されても示されるが、もちろん、この
式(I)のジアミノベンゼン誘導体は、公知の顕色物質、
例えば１，４‐ジアミノベンゼン、２，５‐ジアミノト
ルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、
４‐アミノフェノールおよびその誘導体、例えば４‐ア
ミノ‐３‐メチルフェノール、４，５‐ジアミノピラゾ
ール誘導体、例えば４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒド
ロキシエチル）‐ピラゾールまたはテトラアミノピリミ
ジン類と共に添加することも可能である。
【００１９】前記の発色物質及び顕色物質は、本発明の
染色剤中に、それぞれ別々に、あるいは一緒に混合され
て含有することができ、この際、本発明の染色剤におけ
る発色物質と顕色物質の（該染色剤の全体量に対する）
総量は、それぞれ約０．００５〜２０重量％、好ましく
は約０．０１〜５．０重量％で、特に好ましくは０．１
〜２．５重量％である。
染色剤中に、それぞれ別々に、あるいは一緒に混合され
て含有することができ、この際、本発明の染色剤におけ
る発色物質と顕色物質の（該染色剤の全体量に対する）
総量は、それぞれ約０．００５〜２０重量％、好ましく
は約０．０１〜５．０重量％で、特に好ましくは０．１
〜２．５重量％である。
【００２０】ここに記載されている染色剤中に含有され
る顕色物質−発色物質の配合物の総量は、特に約０．０
１〜２０重量％であり、この際、約０．０２〜１０重量
％の量が好ましく、０．２〜６．０重量％が特に好まし
い。前記の顕色物質及び発色物質は、一般的にはほぼ等
モル量で添加される。しかしながら、この点に関して
は、顕色物質がある程度過剰に存在する場合であって
も、ある程度不足して存在する場合であっても不都合で
はない。
る顕色物質−発色物質の配合物の総量は、特に約０．０
１〜２０重量％であり、この際、約０．０２〜１０重量
％の量が好ましく、０．２〜６．０重量％が特に好まし
い。前記の顕色物質及び発色物質は、一般的にはほぼ等
モル量で添加される。しかしながら、この点に関して
は、顕色物質がある程度過剰に存在する場合であって
も、ある程度不足して存在する場合であっても不都合で
はない。
【００２１】更に、本発明の染色剤は、この他の染色成
分、例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや２‐ア
ミノ‐５‐メチルフェノール、並びに、更に通常の直接
染料、例えば４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’
イミノ‐２”，５”‐シクロヘキサジエン‐１”‐イリ
デン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒ
ドロクロリド(C.I. 42 510) や４‐〔（４’アミノ‐
３’‐メチル‐フェニル）‐（４”‐イミノ‐３”‐メ
チル‐２”，５”シクロヘキサジエン‐１”‐イリデ
ン）‐メチル〕‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒド
ロクロリド(C.I. 42 520)のようなトリフェニルメタン
染料、４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロ
トルエン、２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール、
２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
ニトロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐
４‐ニトロフェノール、４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロ
キシエチル‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ‐２‐ヒ
ドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロ
ロ‐６‐ニトロフェノールや１‐〔（２’‐ウレイドエ
チル）アミノ‐４‐ニトロベンゼンのような芳香族ニト
ロ染料、６‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５‐
ヒドロキシ‐ナフタリン‐１‐スルホン酸‐ナトリウム
塩(C.I.14805)のようなアゾ染料、及び、例えば１，４
‐ジアミノアントラキノンや１，４，５，８‐テトラア
ミノアントラキノンのような分散染料を、追加して含有
することができる。この染色剤は、これらの染色成分を
約０．１〜４．０重量％の量で含有することができる。
分、例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや２‐ア
ミノ‐５‐メチルフェノール、並びに、更に通常の直接
染料、例えば４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’
イミノ‐２”，５”‐シクロヘキサジエン‐１”‐イリ
デン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒ
ドロクロリド(C.I. 42 510) や４‐〔（４’アミノ‐
３’‐メチル‐フェニル）‐（４”‐イミノ‐３”‐メ
チル‐２”，５”シクロヘキサジエン‐１”‐イリデ
ン）‐メチル〕‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒド
ロクロリド(C.I. 42 520)のようなトリフェニルメタン
染料、４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロ
トルエン、２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール、
２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
ニトロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐
４‐ニトロフェノール、４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロ
キシエチル‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ‐２‐ヒ
ドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロ
ロ‐６‐ニトロフェノールや１‐〔（２’‐ウレイドエ
チル）アミノ‐４‐ニトロベンゼンのような芳香族ニト
ロ染料、６‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５‐
ヒドロキシ‐ナフタリン‐１‐スルホン酸‐ナトリウム
塩(C.I.14805)のようなアゾ染料、及び、例えば１，４
‐ジアミノアントラキノンや１，４，５，８‐テトラア
ミノアントラキノンのような分散染料を、追加して含有
することができる。この染色剤は、これらの染色成分を
約０．１〜４．０重量％の量で含有することができる。
【００２２】もちろん、前記の発色物質及び顕色物質、
並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場合に
は、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生理学的
に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、そ
れが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、例えばアルカ
リフェノレートのような塩基との塩の形態で添加するこ
ともできる。
並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場合に
は、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生理学的
に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、そ
れが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、例えばアルカ
リフェノレートのような塩基との塩の形態で添加するこ
ともできる。
【００２３】その上、この染色剤では、これが毛髪を染
色するのに使用される場合に、更に通常の化粧添加物、
例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナ
トリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形
成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護剤を含むことが
できる。本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液、特
に水性溶液又は水‐アルコール性溶液とすることができ
る。しかしながら、特に好ましい調製形態は、クリー
ム、ゲル又はエマルジョンである。これらの調合物は、
前記の染料成分と、このような調製において一般的な添
加物との混合により調製される。
色するのに使用される場合に、更に通常の化粧添加物、
例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナ
トリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形
成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護剤を含むことが
できる。本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液、特
に水性溶液又は水‐アルコール性溶液とすることができ
る。しかしながら、特に好ましい調製形態は、クリー
ム、ゲル又はエマルジョンである。これらの調合物は、
前記の染料成分と、このような調製において一般的な添
加物との混合により調製される。
【００２４】溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルに
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール、例えばエタノール、プロパノール及びイソプロ
パノール、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコ
ールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族ア
ルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベ
タイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチ
ル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オ
キシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カ
チオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の類から選
ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコー
ル、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィ
ン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹
脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及び
ベタインのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここ
に挙げられた成分は、このような目的において一般的な
量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％
の量で、養毛剤では約０．１〜５．０重量％の濃度で使
用される。
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール、例えばエタノール、プロパノール及びイソプロ
パノール、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコ
ールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族ア
ルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベ
タイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチ
ル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オ
キシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カ
チオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の類から選
ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコー
ル、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィ
ン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹
脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及び
ベタインのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここ
に挙げられた成分は、このような目的において一般的な
量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％
の量で、養毛剤では約０．１〜５．０重量％の濃度で使
用される。
【００２５】調合によっては、本発明の染色剤は、弱い
酸性、中性又はアルカリ性で反応することがある。特
に、これは６．８〜１１．５のｐＨ値を示し、この際、
特にアンモニアを用いた塩基性への調整が行なわれる。
しかし、例えばモノエタノールアミンやトリエタノール
アミンのような有機アミンを使用することもでき、ある
いは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機
塩基も使用できることがわかっている。酸性の領域にｐ
Ｈを調整するためには、無機又は有機の酸、例えばリン
酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸が挙げられる。
酸性、中性又はアルカリ性で反応することがある。特
に、これは６．８〜１１．５のｐＨ値を示し、この際、
特にアンモニアを用いた塩基性への調整が行なわれる。
しかし、例えばモノエタノールアミンやトリエタノール
アミンのような有機アミンを使用することもでき、ある
いは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機
塩基も使用できることがわかっている。酸性の領域にｐ
Ｈを調整するためには、無機又は有機の酸、例えばリン
酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸が挙げられる。
【００２６】毛髪を酸化染色するために使用する場合、
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪に塗布す
る。
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪に塗布す
る。
【００２７】毛髪染色を生じさせるための酸化剤として
は、特に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナ
トリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物
で、３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態の
ものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げられ
る。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色剤
と酸化剤の重量割合が５：１〜１：２の間、好ましくは
１：１になるようにして使用される。大量の酸化剤は、
特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同
時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用す
る。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、
好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪
を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような
濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪
するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱
い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この
毛髪を乾燥させる。
は、特に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナ
トリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物
で、３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態の
ものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げられ
る。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色剤
と酸化剤の重量割合が５：１〜１：２の間、好ましくは
１：１になるようにして使用される。大量の酸化剤は、
特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同
時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用す
る。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、
好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪
を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような
濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪
するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱
い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この
毛髪を乾燥させる。
【００２８】顕色物質として前記式(I) のジアミノベン
ゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有した毛髪染色を可能とする。この染色特性につ
いては、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及び調
合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、こ
の染色色合いは、ブロンド色から茶色の、深紅色の、紫
色から青色にかけての、及び黒色の染色色調に渡ってい
る。この場合において、この染色色調は、その格別の染
色濃度によって優れている。更に、本願発明の毛髪染色
剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤
が、白くなって、化学的に損傷を受けていない毛髪を問
題なく染色可能で、しかも良好な塗覆力を有した着色が
可能であることを示している。
ゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有した毛髪染色を可能とする。この染色特性につ
いては、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及び調
合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、こ
の染色色合いは、ブロンド色から茶色の、深紅色の、紫
色から青色にかけての、及び黒色の染色色調に渡ってい
る。この場合において、この染色色調は、その格別の染
色濃度によって優れている。更に、本願発明の毛髪染色
剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤
が、白くなって、化学的に損傷を受けていない毛髪を問
題なく染色可能で、しかも良好な塗覆力を有した着色が
可能であることを示している。
【００２９】本発明の薬剤において使用される、前記式
(I) のジアミノベンゼン誘導体は、水への溶解性が良好
であり、高い色濃度を有し、しかも優れた染色堅牢度、
特に光堅牢度、洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度に関して優れ
た染色を可能とする。更に、これらは、特に前述の染色
剤の構成成分として、優れた貯蔵安定性を示す。
(I) のジアミノベンゼン誘導体は、水への溶解性が良好
であり、高い色濃度を有し、しかも優れた染色堅牢度、
特に光堅牢度、洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度に関して優れ
た染色を可能とする。更に、これらは、特に前述の染色
剤の構成成分として、優れた貯蔵安定性を示す。
【００３０】本発明のもう一つの対象は、下記式(I) の
新規なジアミノベンゼン誘導体
新規なジアミノベンゼン誘導体
【００３１】
【化７】
【００３２】〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレ
ンまたはＮ‐Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ
1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒド
ロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１お
よびＲ２、またはＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の
脂肪族環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくと
も２つは、水素を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアル
キル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６
およびＲ８は、独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエー
テル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐
Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐（ＣＨ
2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１
２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ
１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、
ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ
（Ｏ）Ｈ‐基であり、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはアセチル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、ま
たは‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１６は、独立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 アル
キル基であり、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基で
あり、Ｒ１４、Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々に
水素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐
Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキ
シアルキ基、または下記式(II)の残基
ンまたはＮ‐Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ
1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒド
ロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１お
よびＲ２、またはＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の
脂肪族環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくと
も２つは、水素を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアル
キル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６
およびＲ８は、独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエー
テル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐
Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐（ＣＨ
2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１
２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ
１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、
ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ
（Ｏ）Ｈ‐基であり、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル
基、またはアセチル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、ま
たは‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１６は、独立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 アル
キル基であり、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基で
あり、Ｒ１４、Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々に
水素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐
Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキ
シアルキ基、または下記式(II)の残基
【００３３】
【化８】
【００３４】であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ
基、またはヒドロキシ基であり、Ｘ＝酸素で、しかもＲ
１＝Ｒ２＝メチルである場合には、残基Ｒ３〜Ｒ８の少
なくとも１つは、水素とは異なる〕、またはこれらの生
理学的に温和な水溶性の塩である。
基、またはヒドロキシ基であり、Ｘ＝酸素で、しかもＲ
１＝Ｒ２＝メチルである場合には、残基Ｒ３〜Ｒ８の少
なくとも１つは、水素とは異なる〕、またはこれらの生
理学的に温和な水溶性の塩である。
【００３５】上記の新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導体
の中で、前記式(I) にて、(i) 残基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７お
よびＲ８の１つ以上が水素である、および／または、(i
i)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時に水素を示す、お
よび／または(iii) Ｒ７が水素であり、しかもＲ６が、
水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル（特に
Ｒ６＝Ｒ７＝水素）である化合物が好ましい。
の中で、前記式(I) にて、(i) 残基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７お
よびＲ８の１つ以上が水素である、および／または、(i
i)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時に水素を示す、お
よび／または(iii) Ｒ７が水素であり、しかもＲ６が、
水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル（特に
Ｒ６＝Ｒ７＝水素）である化合物が好ましい。
【００３６】特に、以下の化合物が挙げられる。２，５
‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベ
ンゼン、２‐（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐５‐
アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２‐
メトキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１
‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（１‐メチル‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、および２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ホルミル‐
２‐チエニル）ベンゼン。
‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（３‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピロール
‐２‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（５‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベ
ンゼン、２‐（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐５‐
アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２‐
メトキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１
‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（１‐メチル‐ピロール‐２‐イル）ベン
ゼン、および２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ホルミル‐
２‐チエニル）ベンゼン。
【００３７】前記式(I) の、本発明のジアミノベンゼン
誘導体の製造は、公知の合成方法、例えば実施例に記載
した方法又は、４‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ‐３‐（２
‐フリル）‐アニリンの合成についてＥＰ‐ＯＳ第０６
０４３５３号に記載される方法に類似した方法を用いる
ことによって行うことができる。
誘導体の製造は、公知の合成方法、例えば実施例に記載
した方法又は、４‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ‐３‐（２
‐フリル）‐アニリンの合成についてＥＰ‐ＯＳ第０６
０４３５３号に記載される方法に類似した方法を用いる
ことによって行うことができる。
【００３８】以下の実施例は、本発明の対象を詳細に説
明するためのものであって、本発明はこれらに限定され
るものではない。
明するためのものであって、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００３９】
【発明の実施の形態】実施例１：前記式(I) のｐ‐ジア
ミノベンゼン誘導体類の合成 （一般的な合成手法）Ａ．２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルアミノ‐ブ
ロモベンゼンの合成 １５．６５ｇ（０．０７モル）のブロモ‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン‐塩酸塩と、３２．７ｇ（０．１５モル）の
ジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボネートを、２５０ｍｌの
２Ｎ‐水酸化ナトリウムと２５０ｍｌのトリフルオロト
ルエンからなる混合物中に溶解させ、４５℃に加熱す
る。この反応混合物を３日間攪拌する。更に、総量で３
０ｇ（０．１４モル）のジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボ
ネートを徐々に添加する。引き続いて、この有機層を分
離し、更に水相を、１００ｍｌのジクロロメタンを用い
て２回抽出する。このようにして一つにした抽出物を蒸
発乾燥させ、この残渣を２００ｍｌのヘキサン中に添加
する。この沈殿を濾別し、５０ｍｌのヘキサンを用いて
後洗浄する。１３０℃の融点を有した２，５‐tert. ‐
ブチロキシカルボニルアミノ‐ブロモベンゼンが１８．
６ｇ（理論の８２％）得られる。
ミノベンゼン誘導体類の合成 （一般的な合成手法）Ａ．２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルアミノ‐ブ
ロモベンゼンの合成 １５．６５ｇ（０．０７モル）のブロモ‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン‐塩酸塩と、３２．７ｇ（０．１５モル）の
ジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボネートを、２５０ｍｌの
２Ｎ‐水酸化ナトリウムと２５０ｍｌのトリフルオロト
ルエンからなる混合物中に溶解させ、４５℃に加熱す
る。この反応混合物を３日間攪拌する。更に、総量で３
０ｇ（０．１４モル）のジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボ
ネートを徐々に添加する。引き続いて、この有機層を分
離し、更に水相を、１００ｍｌのジクロロメタンを用い
て２回抽出する。このようにして一つにした抽出物を蒸
発乾燥させ、この残渣を２００ｍｌのヘキサン中に添加
する。この沈殿を濾別し、５０ｍｌのヘキサンを用いて
後洗浄する。１３０℃の融点を有した２，５‐tert. ‐
ブチロキシカルボニルアミノ‐ブロモベンゼンが１８．
６ｇ（理論の８２％）得られる。
【００４０】Ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニ
ル）‐ベンゼン類および２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐
フリル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐ブロモベンゼン３．３ｇ（０．０１モル）と、相
当するホウ酸０．０１３モルを、アルゴン下で７０ｍｌ
の１，２‐ジメトキシエタン中に溶解させた。引き続い
て、０．５ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィ
ン）‐パラジウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２
Ｎ‐炭酸カリウム溶液を添加し、この反応混合物を８０
℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、
１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有
機相を、希釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その
後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤
を、ロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残
渣をシリカゲル上で、石油エーテル／酢酸エチルエステ
ル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られ
た生成物を、４０ｍｌのエタノール中で５０℃に加熱す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液１５ｍｌを滴下する。この沈
殿を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄
し、その後、乾燥させる。
ル）‐ベンゼン類および２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐
フリル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐ブロモベンゼン３．３ｇ（０．０１モル）と、相
当するホウ酸０．０１３モルを、アルゴン下で７０ｍｌ
の１，２‐ジメトキシエタン中に溶解させた。引き続い
て、０．５ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィ
ン）‐パラジウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２
Ｎ‐炭酸カリウム溶液を添加し、この反応混合物を８０
℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、
１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有
機相を、希釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その
後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤
を、ロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残
渣をシリカゲル上で、石油エーテル／酢酸エチルエステ
ル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られ
た生成物を、４０ｍｌのエタノール中で５０℃に加熱す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液１５ｍｌを滴下する。この沈
殿を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄
し、その後、乾燥させる。
【００４１】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：チオフェン‐２‐ホウ酸 収量：１．６ｇ（理論値の６１％） 融点：２３５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ12Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．６４ ４．６０ １０．６４ 実測値： ４５．８９ ４．６８ １０．６４
ル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：チオフェン‐２‐ホウ酸 収量：１．６ｇ（理論値の６１％） 融点：２３５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ12Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．６４ ４．６０ １０．６４ 実測値： ４５．８９ ４．６８ １０．６４
【００４２】ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐フリ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：フラン‐２‐ホウ酸 収量：１．６ｇ（理論値の６３％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ12Ｎ2 ＯＣｌ2 ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．６０ ４．８９ １１．３４ 実測値： ４８．７８ ４．４８ １１．３１
ル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：フラン‐２‐ホウ酸 収量：１．６ｇ（理論値の６３％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ12Ｎ2 ＯＣｌ2 ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．６０ ４．８９ １１．３４ 実測値： ４８．７８ ４．４８ １１．３１
【００４３】ｃ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐アセチ
ル‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：（３‐アセチル‐２‐チエニル）‐ホ
ウ酸 収量：１．９８ｇ（理論値の６５％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ14Ｎ2 ＯＣｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．２２ ４．６２ ９．１８ 実測値： ４８．５９ ４．６９ ８．５８
ル‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：（３‐アセチル‐２‐チエニル）‐ホ
ウ酸 収量：１．９８ｇ（理論値の６５％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ14Ｎ2 ＯＣｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．２２ ４．６２ ９．１８ 実測値： ４８．５９ ４．６９ ８．５８
【００４４】ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したホウ酸：
（３‐クロロ‐２‐チエニル）‐ホウ酸 収量：１．７ｇ（理論値の５６％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ9 Ｎ2 ＣｌＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４０．４５ ３．７３ ９．４１ 実測値： ４０．５６ ３．８１ ９．４１
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したホウ酸：
（３‐クロロ‐２‐チエニル）‐ホウ酸 収量：１．７ｇ（理論値の５６％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ9 Ｎ2 ＣｌＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４０．４５ ３．７３ ９．４１ 実測値： ４０．５６ ３．８１ ９．４１
【００４５】ｅ．２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピ
ロール‐２‐イル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：１‐tert‐ブトキシカルボニル‐ピロ
ール‐２‐ホウ酸 収量：０．３２ｇ（理論値の１３％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ13Ｎ3 Ｃｌ2 ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．８０ ５．３２ １７．０７ 実測値： ４８．６８ ４．９８ １６．４７
ロール‐２‐イル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：１‐tert‐ブトキシカルボニル‐ピロ
ール‐２‐ホウ酸 収量：０．３２ｇ（理論値の１３％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ13Ｎ3 Ｃｌ2 ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．８０ ５．３２ １７．０７ 実測値： ４８．６８ ４．９８ １６．４７
【００４６】Ｃ．Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカル
ボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸の合
成 Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカルボニル) ‐２，５
‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸は、tert‐ブチルリチ
ウムとトリメチルボレートを用いたＮ，Ｎ’‐ビス（te
rt‐ブトキシカルボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐ブ
ロモベンゼンの変換によって調製される。このような製
造方法の実験手法は、J. M. TourおよびJ.J. S: Lamba
による J. Am. Chem. Soc. 1994 年、116 、第 11723頁
に記載されている。
ボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸の合
成 Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカルボニル) ‐２，５
‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸は、tert‐ブチルリチ
ウムとトリメチルボレートを用いたＮ，Ｎ’‐ビス（te
rt‐ブトキシカルボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐ブ
ロモベンゼンの変換によって調製される。このような製
造方法の実験手法は、J. M. TourおよびJ.J. S: Lamba
による J. Am. Chem. Soc. 1994 年、116 、第 11723頁
に記載されている。
【００４７】Ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニ
ル）‐ベンゼン類の合成 工程Ｃからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐１‐フェニルホウ酸０．０３５ｇ（０．０００１
モル) と、相当するブロモ誘導体０．０００１５モル
を、アルゴン下で１０ｍｌの１，２‐ジメトキシエタン
中に溶解させる。引き続いて、０．００５ｇのテトラキ
ス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム（０．０
００００５モル）と０．１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反
応が終了した後、この反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エ
チルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛
性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエバ
ポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上
で、石油エーテル／酢酸エチルエステル（９：１）を用
いて精製する。このようにして得られた生成物を、４ｍ
ｌのエタノール中で５０℃に加熱する。引き続いて、こ
の塩酸塩を製造するには、２．９モルのエタノール性塩
酸溶液１．５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１ｍ
ｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させ
る。
ル）‐ベンゼン類の合成 工程Ｃからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐１‐フェニルホウ酸０．０３５ｇ（０．０００１
モル) と、相当するブロモ誘導体０．０００１５モル
を、アルゴン下で１０ｍｌの１，２‐ジメトキシエタン
中に溶解させる。引き続いて、０．００５ｇのテトラキ
ス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム（０．０
００００５モル）と０．１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反
応が終了した後、この反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エ
チルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛
性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエバ
ポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上
で、石油エーテル／酢酸エチルエステル（９：１）を用
いて精製する。このようにして得られた生成物を、４ｍ
ｌのエタノール中で５０℃に加熱する。引き続いて、こ
の塩酸塩を製造するには、２．９モルのエタノール性塩
酸溶液１．５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１ｍ
ｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させ
る。
【００４８】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐メチルチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７１％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐メチルチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７１％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）
【００４９】ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐３‐メチルチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８０％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐３‐メチルチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８０％） 融点：２４５℃（分解）（無色の結晶）
【００５０】ｃ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐ニトロチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７１％） 質量スペクトルＭＨ+ ２０５（１００）
‐２‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐ニトロチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７１％） 質量スペクトルＭＨ+ ２０５（１００）
【００５１】実施例２：２‐Ｎ‐置換‐アミノ‐５‐ア
ミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン類の合成（一般
的な合成手法）Ａ．２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（２‐チエニル）
‐ベンゼンの合成 １．７５ｇ（０．０１モル）の１‐クロロ‐２‐フルオ
ロ‐５‐ニトロベンゼンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジ
メトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇ
のテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウ
ム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウ
ム溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。
反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢
酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈し
た苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリー
エバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用
いて精製する。６５℃の融点を有した２‐フルオロ‐５
‐ニトロ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンが１．２４
ｇ（理論値の５６％）得られる。
ミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン類の合成（一般
的な合成手法）Ａ．２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（２‐チエニル）
‐ベンゼンの合成 １．７５ｇ（０．０１モル）の１‐クロロ‐２‐フルオ
ロ‐５‐ニトロベンゼンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジ
メトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇ
のテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウ
ム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウ
ム溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。
反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢
酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈し
た苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリー
エバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用
いて精製する。６５℃の融点を有した２‐フルオロ‐５
‐ニトロ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンが１．２４
ｇ（理論値の５６％）得られる。
【００５２】Ｂ．２‐Ｎ‐置換２‐アミノ‐５‐アミノ
‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（３‐チ
エニル）‐ベンゼン０．５６ｇ（０．００２５モル）
と、相当するアミン５ｍｌを、５ｍｌのエタノール中に
溶解させる。引き続いて、この反応混合物を８０℃に加
熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、５０ｇ
の氷の中に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出
を行い、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
る。前記の溶剤を、ロータリーエバポレータにより蒸発
除去し、この残渣をシリカゲル上で、ジクロロメタン／
エタノール（５０：１）を用いて精製する。このように
して得られた生成物を、３０ｍｌのエタノール中に溶解
させ、１００ｍｇのパラジウム‐活性炭‐触媒（１０
％）を添加して５０℃にて水素添加する。必要量の水素
を吸収させた後、触媒を濾別し、ロータリーエバポレー
タにより溶剤を蒸発除去する。引き続いて、この塩酸塩
を製造するには、２．９モルのエタノール性塩酸溶液５
ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１０ｍｌのエタノ
ールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させる。
‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（３‐チ
エニル）‐ベンゼン０．５６ｇ（０．００２５モル）
と、相当するアミン５ｍｌを、５ｍｌのエタノール中に
溶解させる。引き続いて、この反応混合物を８０℃に加
熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、５０ｇ
の氷の中に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出
を行い、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
る。前記の溶剤を、ロータリーエバポレータにより蒸発
除去し、この残渣をシリカゲル上で、ジクロロメタン／
エタノール（５０：１）を用いて精製する。このように
して得られた生成物を、３０ｍｌのエタノール中に溶解
させ、１００ｍｇのパラジウム‐活性炭‐触媒（１０
％）を添加して５０℃にて水素添加する。必要量の水素
を吸収させた後、触媒を濾別し、ロータリーエバポレー
タにより溶剤を蒸発除去する。引き続いて、この塩酸塩
を製造するには、２．９モルのエタノール性塩酸溶液５
ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１０ｍｌのエタノ
ールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させる。
【００５３】ａ．２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１
‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：ジメチルアミン 収量：０．５８ｇ（理論値の７７％） 融点：２３２℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．４８ ５．５４ ９．６１ 実測値： ４８．６５ ５．４８ ９．３９
‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：ジメチルアミン 収量：０．５８ｇ（理論値の７７％） 融点：２３２℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．４８ ５．５４ ９．６１ 実測値： ４８．６５ ５．４８ ９．３９
【００５４】ｂ．２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：ピロリジン 収量：０．６９ｇ（理論値の６９％） 融点：２０５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ18Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５２．９９ ５．７２ ８．８３ 実測値： ５２．５８ ５．９３ ８．５９
（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：ピロリジン 収量：０．６９ｇ（理論値の６９％） 融点：２０５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ18Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５２．９９ ５．７２ ８．８３ 実測値： ５２．５８ ５．９３ ８．５９
【００５５】ｃ．２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩 使用したアミン：ジエタノールアミン 収量：０．７６ｇ（理論値の８７％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ20Ｎ2 Ｏ2 Ｃｌ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．８６ ５．７４ ７．９７ 実測値： ４７．６５ ５．６７ ７．８３
ノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩 使用したアミン：ジエタノールアミン 収量：０．７６ｇ（理論値の８７％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ20Ｎ2 Ｏ2 Ｃｌ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．８６ ５．７４ ７．９７ 実測値： ４７．６５ ５．６７ ７．８３
【００５６】ｄ．２‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩
酸塩 使用したアミン：エタノールアミン 収量：０．９５ｇ（理論値の８７％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 ＯＣｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．９１ ５．２５ ９．１２ 実測値： ４７．１ ５．３２ ９．１６
‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩
酸塩 使用したアミン：エタノールアミン 収量：０．９５ｇ（理論値の８７％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 ＯＣｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．９１ ５．２５ ９．１２ 実測値： ４７．１ ５．３２ ９．１６
【００５７】ｅ．２‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐
５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸
塩 使用したアミン：２‐メトキシエチルアミン 収量：０．６０ｇ（理論値の７９％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．６０ ５．６５ ８．７２ 実測値： ５１．００ ６．３７ ８．０８
５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸
塩 使用したアミン：２‐メトキシエチルアミン 収量：０．６０ｇ（理論値の７９％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．６０ ５．６５ ８．７２ 実測値： ５１．００ ６．３７ ８．０８
【００５８】ｆ．２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベン
ゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：２，３‐ジヒドロキシプロピルアミン 収量：０．７１ｇ（理論値の８５％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 Ｏ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．３ ５．３８ ８．３１ 実測値： ４８．８０ ６．２１ ８．２０
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベン
ゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：２，３‐ジヒドロキシプロピルアミン 収量：０．７１ｇ（理論値の８５％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 Ｏ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．３ ５．３８ ８．３１ 実測値： ４８．８０ ６．２１ ８．２０
【００５９】実施例３：２，５‐ジアミノ‐４‐メチル
‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メチル
‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェン
‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジメ
トキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇの
テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム
（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反
応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸
エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した
苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエ
バポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上
で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用い
て精製する。このようにして得られた生成物を、３０ｍ
ｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラジウム
‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて水素添
加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾別し、
ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去する。引
き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モルのエ
タノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別
し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その
後、乾燥させる。 収量：０．２ｇ（理論値の１０％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．６６ ５．０９ １０．１１ 実測値： ４４．６４ ５．５８ １０．５７
‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メチル
‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェン
‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジメ
トキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇの
テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム
（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反
応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸
エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した
苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエ
バポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上
で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用い
て精製する。このようにして得られた生成物を、３０ｍ
ｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラジウム
‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて水素添
加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾別し、
ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去する。引
き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モルのエ
タノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別
し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その
後、乾燥させる。 収量：０．２ｇ（理論値の１０％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．６６ ５．０９ １０．１１ 実測値： ４４．６４ ５．５８ １０．５７
【００６０】実施例４：２，５‐ジアミノ‐４‐メトキ
シ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メトキ
シ‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジ
メトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇ
のテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウ
ム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウ
ム溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。
反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢
酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈し
た苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリー
エバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用
いて精製する。このようにして得られた生成物を、３０
ｍｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラジウ
ム‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて水素
添加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾別
し、ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿
を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、
その後、乾燥させる。 収量：０．５３ｇ（理論値の３０％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．０６ ４．８１ ９．５５ 実測値： ４２．９２ ５．２９ ９．２６
シ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メトキ
シ‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐２‐ホウ酸を、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジ
メトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇ
のテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウ
ム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウ
ム溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。
反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢
酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈し
た苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリー
エバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）を用
いて精製する。このようにして得られた生成物を、３０
ｍｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラジウ
ム‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて水素
添加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾別
し、ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿
を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、
その後、乾燥させる。 収量：０．５３ｇ（理論値の３０％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．０６ ４．８１ ９．５５ 実測値： ４２．９２ ５．２９ ９．２６
【００６１】実施例５〜７１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ０．０１２５モル 表１に記載される式(I) の顕色物質 ０．０１２５モル 表１に記載される発色物質 １０．０ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ イソプロパノール ０．３ｇ アスコルビン酸 １００．０ｇとなる量の水
【００６２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
表１には、このようにして得られた色調が要約されてい
る。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
表１には、このようにして得られた色調が要約されてい
る。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】
【００６７】
【表５】
【００６８】
【表６】
【００６９】
【表７】
【００７０】
【表８】
【００７１】実施例７２〜８３：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ０．００００１２５モル 表２に記載される式(I) の顕色物質 ０．００００１２５モル 表２に記載される発色物質 ０．０１ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） ０．０１ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） ０．０１ｇ エタノール ０．００３ｇ アスコルビン酸 １．０ｇとなる量の水
【００７２】上記の染色溶液１ｇを、使用する直前に、
６％の過酸化水素溶液１ｇと混合する。引き続いて、こ
の混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて
３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の
通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。このよ
うにして得られた色調が、表２に要約されている。
６％の過酸化水素溶液１ｇと混合する。引き続いて、こ
の混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて
３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の
通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。このよ
うにして得られた色調が、表２に要約されている。
【００７３】
【表９】
【００７４】
【表１０】
【００７５】実施例８４〜１２４：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ０．０００６２５モル 表３に記載される式(I) の顕色物質 ０．０００６２５モル 表３に記載される顕色物質 ０．００１２５０モル 表３に記載される発色物質 １０．０ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ イソプロパノール ０．３ｇ アスコルビン酸 １００．０ｇとなる量の水
【００７６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
表３には、このようにして得られた色調が要約されてい
る。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
表３には、このようにして得られた色調が要約されてい
る。
【００７７】
【表１１】
【００７８】
【表１２】
【００７９】
【表１３】
【００８０】
【表１４】
【００８１】
【表１５】
【００８２】
【表１６】
【００８３】
【表１７】
【００８４】実施例１２５：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.160 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.160 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）ベンゼン＊スル フェート 0.137 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.100 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチル‐フェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００８５】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００８６】実施例１２６：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.300 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.600 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.600 ｇ ４‐アミノ‐フェノール 0.100 ｇ α‐ナフトール 0.200 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００８７】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤色を有している。
【００８８】実施例１２７：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.040 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.090 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐アニソー ルスルフェート 0.030 ｇ ３‐アミノフェノール 0.030 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.100 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.200 ｇ ２‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.100 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸塩 0.010 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン 0.020 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.100 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００８９】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００９０】実施例１２８：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.040 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.050 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン 0.030 ｇ ３‐アミノフェノール 0.030 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.100 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.200 ｇ ２‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.100 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸塩 0.010 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン 0.020 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.100 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００９１】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００９２】実施例１２９：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.220 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.100 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）ベンゼン＊スル フェート 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン 0.004 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐アニソー ルスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.008 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００９３】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００９４】実施例１３０：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.220 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.100 ｇ ４‐ジ‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐アニリン‐スルフェー ト 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン 0.015 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐アニソー ルスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.008 ｇ ４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾ ール‐スルフェート 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００９５】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００９６】実施例１３１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン＊２HCl 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン 0.015 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐アニソー ルスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.008 ｇ ４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）フェノール‐二塩酸塩 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【００９７】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００９８】示されている重量はいずれも、特に示され
ていない限り、重量パーセントを意味している。
ていない限り、重量パーセントを意味している。
【００９９】
【発明の効果】顕色物質として前記式(I) のジアミノベ
ンゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有した毛髪染色を可能とする。又、本発明の毛髪
染色剤において使用される、前記式(I) のジアミノベン
ゼン誘導体は、水への溶解性が良好であり、このジアミ
ノベンゼン誘導体によって、高い色濃度を有し、しかも
優れた染色堅牢性、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦
堅牢性に関しての優れた染色が可能となる。
ンゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有した毛髪染色を可能とする。又、本発明の毛髪
染色剤において使用される、前記式(I) のジアミノベン
ゼン誘導体は、水への溶解性が良好であり、このジアミ
ノベンゼン誘導体によって、高い色濃度を有し、しかも
優れた染色堅牢性、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦
堅牢性に関しての優れた染色が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/22 Ｃ０７Ｄ 333/22 333/28 333/28 333/42 333/42 345/00 345/00
Claims (17)
- 【請求項１】 顕色物質と発色物質の組み合わせを主剤
とした、ケラチン繊維を酸化染色するための薬剤であっ
て、前記薬剤が、顕色物質として少なくとも１種の下記
式(I) のジアミノベンゼン誘導体： 【化１】 〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレンまたはＮ‐
Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して
別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒ
ドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキ
ル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）
‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１およびＲ２、また
はＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の脂肪族環を形成
し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも２つは、水素
を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ア
ルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、または
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６およびＲ８は、
独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル基、メルカ
プト基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3
‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐
基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐
ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１０‐基、ｐ
＝１、２、３または４である‐（ＣＨ2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ
１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐Ｃ（Ｒ
１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐ＮＲ１
７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、ハロゲン原子、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基であ
り、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ
4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル基、またはアセチ
ル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ基、ニトロ
基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、または‐Ｃ（Ｏ）
ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１６は、独
立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基であ
り、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基であり、Ｒ１
４、Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々に水素、ヒド
ロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒド
ロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル
基、または下記式(II)の残基 【化２】 であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ基、またはヒ
ドロキシ基である〕、またはこれらの生理学的に温和な
水溶性の塩を含有することを特徴とする酸化染色用薬
剤。 - 【請求項２】 前記式(I) において、残基Ｒ５〜Ｒ８の
１以上が、水素であることを特徴とする請求項１に記載
の薬剤。 - 【請求項３】 前記式(I) において、残基Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４が、水素であることを特徴とする請求項
１または２に記載の薬剤。 - 【請求項４】 前記式(I) において、Ｒ７が水素であ
り、しかも、Ｒ６が、水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）
ＣＨ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル、またはＣ1 ‐Ｃ4‐ヒ
ドロキシアルキルであることを特徴とする請求項１〜３
のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項５】 前記式(I) において、残基Ｒ７およびＲ
６が水素であることを特徴とする請求項４に記載の薬
剤。 - 【請求項６】 前記誘導体が、２，５‐ジアミノ‐１‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（２‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３
‐アセチル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（１‐Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐チ
エニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチ
ル‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（３‐ニトロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２‐ジメチル
アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐
（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベン
ゼン、２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐
５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐チエニル）‐ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１‐（２‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロ
ロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（１‐メチル‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、および
２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ホルミル‐２‐チエニ
ル）ベンゼンから選ばれたものであることを特徴とする
請求項１〜５のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項７】 前記式(I) のジアミノベンゼン誘導体
が、０．００５〜２０．０重量％の量にて含有されてい
ることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載
の薬剤。 - 【請求項８】 前記発色物質が、２，６‐ジアミノ‐ピ
リジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオ
ロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐メ
トキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１
‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル‐ベン
ゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕
‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジアミノ‐
６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐
２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミノ‐
３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐
２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベ
ンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエト
キシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２
‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノ
エトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐アミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノ
‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３‐
〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４
‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕
‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メ
チルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチ
ル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジアミ
ノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフェ
ノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメト
キシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐トルエン、４‐ヒドロキシインドール、３
‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエチルアミノ‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５
‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３
‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ
‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチ
ル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３
‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐
フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２
‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノ
ール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２
‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシ
プロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フ
ェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５
‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１‐
ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，
７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ
‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２
‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキ
シ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロキシ‐ベ
ンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４
‐メチル‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒ
ドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチ
ル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノー
ル、３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオキ
ソール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレ
ンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、
３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐
ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，
４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニ
ル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドー
ル、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキ
シ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒ
ドロキシ‐インドール、および２，３‐インドリンジオ
ンから選ばれたものであることを特徴とする請求項１〜
７のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項９】 前記薬剤が、前記式(I) の１，４‐ジア
ミノベンゼン誘導体以外に、さらに、少なくとも１種の
さらに別の顕色物質を含み、該顕色物質が、１，４‐ジ
アミノベンゼン、２，５‐ジアミノトルエン、２，５‐
ジアミノフェニルエチルアルコール、４‐アミノフェノ
ールおよびそれらの誘導体、４，５‐ジアミノピラゾー
ル誘導体、およびテトラアミノピリミジン類から選ばれ
たものであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか
１項に記載の薬剤。 - 【請求項１０】 前記顕色物質と発色物質が、前記酸化
染色剤の総量に対して、それぞれ０．００５〜２０重量
％の総量にて含有されていることを特徴とする請求項１
〜９のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項１１】 前記薬剤がさらに、少なくとも１種の
直接染料を含有していることを特徴とする請求項１〜１
０のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項１２】 前記薬剤が、６．８〜１１．５のｐＨ
値を有していることを特徴とする請求項１〜１１のいず
れか１項に記載の薬剤。 - 【請求項１３】 前記薬剤が、水性または水‐アルコー
ル性の溶液、クリーム、ゲル、またはエマルジョンの形
態であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１
項に記載の薬剤。 - 【請求項１４】 前記薬剤が、毛髪染色剤であることを
特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の薬
剤。 - 【請求項１５】 下記式(I) 【化３】 〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレンまたはＮ‐
Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して
別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒ
ドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキ
ル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）
‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１およびＲ２、また
はＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の脂肪族環を形成
し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも２つは、水素
を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ア
ルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、または
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６およびＲ８は、
独立して別々に水素、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル基、メルカ
プト基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3
‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ 3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐
基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐
ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１０‐基、ｐ
＝１、２、３または４である‐（ＣＨ2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ
１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐Ｃ（Ｒ
１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐ＮＲ１
７Ｒ１８‐基であり、Ｒ７は、水素、ハロゲン原子、Ｃ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、または‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基であ
り、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ
4 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル基、またはアセチ
ル基であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ基、ニトロ
基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、または‐Ｃ（Ｏ）
ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１６は、独
立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 アルキル基であり、
Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基であり、Ｒ１４、
Ｒ１７およびＲ１８は、独立して別々に水素、ヒドロキ
シ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキ
シアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、
または下記式(II)の残基 【化４】 であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ基、またはヒ
ドロキシ基であり、Ｘ＝酸素で、しかもＲ１＝Ｒ２＝メ
チルである場合には、残基Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つ
は、水素とは異なる〕のジアミノベンゼン誘導体、また
はこれらの生理学的に温和な水溶性の塩。 - 【請求項１６】 (i) 残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の１つ以上が水素である、お
よび／または、(ii)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時
に水素を示す、および／または、(iii) Ｒ７が水素で、
Ｒ６が、水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ1
‐Ｃ4 ‐アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキ
ルであることを特徴とする請求項１５に記載のｐ‐ジア
ミノベンゼン誘導体。 - 【請求項１７】 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐アセチル‐２
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
クロロ‐２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（１‐Ｈ‐ピロール‐２‐イル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐
２‐チエニル）ベンゼン、２‐ジメチルアミノ‐５‐ア
ミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐ピロリジ
ノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）ベンゼン、２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシ‐
エチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐チエニル）‐
ベンゼン、２‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐５‐ア
ミノ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２‐（２，３
‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐
（２‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メ
トキシ‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐４‐メチル‐１‐（２‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１（３‐クロロ‐２‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチル‐
ピロール‐２‐イル）ベンゼン、および２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（３‐ホルミル‐２‐チエニル）ベンゼンから
選ばれたものであることを特徴とする請求項１５または
請求項１６に記載のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体。
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