JPH11263920A - 光消色性色素、光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物及び光記録材料 - Google Patents
光消色性色素、光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物及び光記録材料Info
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- JPH11263920A JPH11263920A JP10067093A JP6709398A JPH11263920A JP H11263920 A JPH11263920 A JP H11263920A JP 10067093 A JP10067093 A JP 10067093A JP 6709398 A JP6709398 A JP 6709398A JP H11263920 A JPH11263920 A JP H11263920A
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 消色性、保存性に優れた吸光係数の高い新規
な光消色性色素の提供。高濃度で析出が無く、溶解する
光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物の提供。支
持体上に光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物層
を有する光記録材料の提供。 【解決手段】 一般式１又は２の光消色性色素。 〔Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３はそれぞれ炭素または窒素を表し、
Ｚ２とＺ３で縮合環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３はそれぞれ水素または置換基、Ｘ＋は有機カチオン、
ｍは０〜４、ｎは０〜３を表す。〕 〔Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ＋、ｍ、ｎ
は一般式１と同様である〕
な光消色性色素の提供。高濃度で析出が無く、溶解する
光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物の提供。支
持体上に光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物層
を有する光記録材料の提供。 【解決手段】 一般式１又は２の光消色性色素。 〔Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３はそれぞれ炭素または窒素を表し、
Ｚ２とＺ３で縮合環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３はそれぞれ水素または置換基、Ｘ＋は有機カチオン、
ｍは０〜４、ｎは０〜３を表す。〕 〔Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ＋、ｍ、ｎ
は一般式１と同様である〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は特定の光消色性色
素、該光消色性色素を含むバインダー樹脂組成物及び該
バインダー樹脂組成物を有する光記録材料に関する。
素、該光消色性色素を含むバインダー樹脂組成物及び該
バインダー樹脂組成物を有する光記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】光消色の用途に用いられる色素として、
特開平５−１００４２号ロイコ色素又はアゾメチン色素
と酸発生剤の組み合わせ、特開平９−２７９０８１号増
感染料と有機ホウ素塩が知られている。また、特開平５
−９６８６８号にはピラゾロトリアゾール母核のグアニ
ジン塩色素が開示されている。
特開平５−１００４２号ロイコ色素又はアゾメチン色素
と酸発生剤の組み合わせ、特開平９−２７９０８１号増
感染料と有機ホウ素塩が知られている。また、特開平５
−９６８６８号にはピラゾロトリアゾール母核のグアニ
ジン塩色素が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ロイコ色素は光により
消色しやすいが発色状態での保存性が十分ではない。ア
ゾメチン色素は保存性は十分であるが、酸発生剤などと
組み合わせなければ十分な消色性が得られない。増感染
料も保存性が十分でない。また、特開平５−９６８６８
号に開示された色素はバインダー樹脂に対する溶解性が
低く、バインダー樹脂から析出してしまうなどの問題を
有しており十分な濃度を与えることが出来ない。従っ
て、本発明の第１の目的は消色性、保存性に優れた吸光
係数の高い新規な色素を提供することにある。本発明の
第２の目的は高濃度で析出が無く、溶解する光消色性色
素を有するバインダー樹脂組成物を提供することにあ
る。本発明の第３の目的は支持体上に光消色性色素を有
するバインダー樹脂組成物層を有する光記録材料を提供
することにある。
消色しやすいが発色状態での保存性が十分ではない。ア
ゾメチン色素は保存性は十分であるが、酸発生剤などと
組み合わせなければ十分な消色性が得られない。増感染
料も保存性が十分でない。また、特開平５−９６８６８
号に開示された色素はバインダー樹脂に対する溶解性が
低く、バインダー樹脂から析出してしまうなどの問題を
有しており十分な濃度を与えることが出来ない。従っ
て、本発明の第１の目的は消色性、保存性に優れた吸光
係数の高い新規な色素を提供することにある。本発明の
第２の目的は高濃度で析出が無く、溶解する光消色性色
素を有するバインダー樹脂組成物を提供することにあ
る。本発明の第３の目的は支持体上に光消色性色素を有
するバインダー樹脂組成物層を有する光記録材料を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。
の構成により達成される。
【０００５】１．下記一般式（１）で表されることを特
徴とする光消色性色素。
徴とする光消色性色素。
【０００６】
【化３】
【０００７】式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はそれぞれ炭素原子
または窒素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素
原子または置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形
成してもよい。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜
４、ｎは０〜３を表す。
または窒素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素
原子または置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形
成してもよい。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜
４、ｎは０〜３を表す。
【０００８】２．Ｚ1およびＺ2が窒素原子であり、Ｚ3
が炭素原子であることを特徴とする前記１に記載の光消
色性色素。
が炭素原子であることを特徴とする前記１に記載の光消
色性色素。
【０００９】３．Ｚ1およびＺ3が窒素原子であり、Ｚ2
が炭素原子であることを特徴とする前記１に記載の光消
色性色素。
が炭素原子であることを特徴とする前記１に記載の光消
色性色素。
【００１０】４．Ｘが４級アンモニウム塩またはアミジ
ン塩であることを特徴とする前記１〜３の何れか１項に
記載の光消色性色素。
ン塩であることを特徴とする前記１〜３の何れか１項に
記載の光消色性色素。
【００１１】５．Ｘの分子量が１２０〜１０００である
ことを特徴とする前記１〜４の何れか１項に記載の光消
色性色素。
ことを特徴とする前記１〜４の何れか１項に記載の光消
色性色素。
【００１２】６．Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の分子量の合計が
１５０〜１０００であることを特徴とする前記１〜５の
何れか１項に記載の光消色性色素。
１５０〜１０００であることを特徴とする前記１〜５の
何れか１項に記載の光消色性色素。
【００１３】７．Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン塩
またはグアニジン塩である前記１〜３の何れか１項に記
載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
分子量の合計が２６０〜１０００である光消色性色素の
少なくとも一種を有することを特徴とするバインダー樹
脂組成物。
またはグアニジン塩である前記１〜３の何れか１項に記
載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
分子量の合計が２６０〜１０００である光消色性色素の
少なくとも一種を有することを特徴とするバインダー樹
脂組成物。
【００１４】８．支持体上に前記７に記載されたバイン
ダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材料。
ダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材料。
【００１５】９．下記一般式（２）で表されることを特
徴とする光消色性色素。
徴とする光消色性色素。
【００１６】
【化４】
【００１７】式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はそれぞれ炭素原子
または窒素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素
原子または置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形
成してもよい。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜
４、ｎは０〜３を表す。
または窒素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素
原子または置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形
成してもよい。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜
４、ｎは０〜３を表す。
【００１８】１０．Ｚ1およびＺ2が窒素原子であり、Ｚ
3が炭素原子であることを特徴とする前記９に記載の光
消色性色素。
3が炭素原子であることを特徴とする前記９に記載の光
消色性色素。
【００１９】１１．Ｚ1およびＺ3が窒素原子であり、Ｚ
2が炭素原子であることを特徴とする前記９に記載の光
消色性色素。
2が炭素原子であることを特徴とする前記９に記載の光
消色性色素。
【００２０】１２．Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン
塩またはグアニジン塩であることを特徴とする前記９〜
１１の何れか１項に記載の光消色性色素。
塩またはグアニジン塩であることを特徴とする前記９〜
１１の何れか１項に記載の光消色性色素。
【００２１】１３．Ｘの分子量が１２０〜１０００であ
ることを特徴とする前記９〜１２の何れか１項に記載の
光消色性色素。
ることを特徴とする前記９〜１２の何れか１項に記載の
光消色性色素。
【００２２】１４．Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の分子量の合計
が１５０〜１０００であることを特徴とする前記９〜１
３の何れか１項に記載の光消色性色素。
が１５０〜１０００であることを特徴とする前記９〜１
３の何れか１項に記載の光消色性色素。
【００２３】１５．Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン
塩またはグアニジン塩である前記９〜１１の何れか１項
に記載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3の分子量の合計が２６０〜１０００である該光消色性
色素の少なくとも一種を有することを特徴とするバイン
ダー樹脂組成物。
塩またはグアニジン塩である前記９〜１１の何れか１項
に記載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3の分子量の合計が２６０〜１０００である該光消色性
色素の少なくとも一種を有することを特徴とするバイン
ダー樹脂組成物。
【００２４】１６．支持体上に前記１５に記載されたバ
インダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材
料。
インダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材
料。
【００２５】以下に本発明についてさらに詳しく説明す
る。
る。
【００２６】一般式（１）および（２）で表される光消
色性色素において、式中Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はヘテロ環を形
成するのに必要な原子群を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合
環を形成してもよい。具体的にはＺ1、Ｚ2、Ｚ3はそれ
ぞれ炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ1、Ｚ2が窒素原
子でＺ3が炭素原子またはＺ1、Ｚ3が窒素原子でＺ2が炭
素原子である場合が消色性の点で好ましい。
色性色素において、式中Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はヘテロ環を形
成するのに必要な原子群を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合
環を形成してもよい。具体的にはＺ1、Ｚ2、Ｚ3はそれ
ぞれ炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ1、Ｚ2が窒素原
子でＺ3が炭素原子またはＺ1、Ｚ3が窒素原子でＺ2が炭
素原子である場合が消色性の点で好ましい。
【００２７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子または置換基を表す。ハロゲン原子としては、
クロル原子、臭素原子、フッソ原子が挙げられる。置換
基としては炭素または窒素に結合できる物なら何でもよ
いが、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキメチル基、トリ
フルオロメチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル
基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル
基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニ
ル基、ナフチル基、、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニ
ル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、アリール
オキシ基（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基等）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ｎ−ブチルチオ基等）、アリールチオ基（例
えばフェニルチオ基等）、スルホニルアミノ基（例えば
メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基等）、ウレイド基（例えば３−メチルウレイド基、
３，３−ジメチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイ
ド基等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファ
モイルアミノ基等）、カルバモイル基（例えばメチルカ
ルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバ
モイル基等）、スルファモイル基（例えばエチルスルフ
ァモイル基、ジメチルスルファモイル基等）、アルコキ
シカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基等）、スルホニル基（例え
ばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フェニル
スルホニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、プロ
パノイル基、ブチロイル基等）、アミノ基（メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、イミド
基（例えばフタルイミド基等）、ヘテロ環基（例えばピ
リジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル
基、ベンズオキサゾリル基等）が挙げらる。これらの置
換基は更に置換されていても良い。
ゲン原子または置換基を表す。ハロゲン原子としては、
クロル原子、臭素原子、フッソ原子が挙げられる。置換
基としては炭素または窒素に結合できる物なら何でもよ
いが、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキメチル基、トリ
フルオロメチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル
基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル
基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニ
ル基、ナフチル基、、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニ
ル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、アリール
オキシ基（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基等）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ｎ−ブチルチオ基等）、アリールチオ基（例
えばフェニルチオ基等）、スルホニルアミノ基（例えば
メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基等）、ウレイド基（例えば３−メチルウレイド基、
３，３−ジメチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイ
ド基等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファ
モイルアミノ基等）、カルバモイル基（例えばメチルカ
ルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバ
モイル基等）、スルファモイル基（例えばエチルスルフ
ァモイル基、ジメチルスルファモイル基等）、アルコキ
シカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基等）、スルホニル基（例え
ばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フェニル
スルホニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、プロ
パノイル基、ブチロイル基等）、アミノ基（メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、イミド
基（例えばフタルイミド基等）、ヘテロ環基（例えばピ
リジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル
基、ベンズオキサゾリル基等）が挙げらる。これらの置
換基は更に置換されていても良い。
【００２８】また、バインダー樹脂への溶解性を増すた
めにＲ1、Ｒ2、Ｒ3の分子量の総和が１５０以上が好ま
しく、また重量当たりの吸光係数を下げないために１０
００以下が好ましい。
めにＲ1、Ｒ2、Ｒ3の分子量の総和が１５０以上が好ま
しく、また重量当たりの吸光係数を下げないために１０
００以下が好ましい。
【００２９】特にＲ2は４級塩色素を安定に形成するた
めにＯ-基と隣接する位置に置換していることが好まし
く、この場合の置換基としては電子吸引性基が好まし
く、クロル原子が更に好ましい。
めにＯ-基と隣接する位置に置換していることが好まし
く、この場合の置換基としては電子吸引性基が好まし
く、クロル原子が更に好ましい。
【００３０】Ｏ-基は一般式（１）ではイミノ基、一般
式（２）ではメチレン基のパラ位にあることが好まし
い。ｍは０〜４、ｎは０〜３を表す。
式（２）ではメチレン基のパラ位にあることが好まし
い。ｍは０〜４、ｎは０〜３を表す。
【００３１】Ｘ+で表される有機のカチオンとしては、
スルホニウム、オキソニウム、アンモニウムカチオンが
挙げられるが、アミジニウム、グアニジニウム、４級ア
ンモニウムカチオンが好ましく、例えばアミジン類（ベ
ンズアミジン、アセトアミジン、１，５−ジアゾビシク
ロ（４，３，０）−５−ノネン、１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）−７−ウンデセン等）、グアニジン類
（例えばテトラメチルグアニジン、ジフェニルグアニジ
ン、ジメチルジフェニルグアニジン、ジピペリドグアニ
ジン、ビスグアニジン等）。４級アンモニウムカチオン
としては例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチ
ルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、テ
トラブチルアンモニウム等のカチオンが挙げられる。
スルホニウム、オキソニウム、アンモニウムカチオンが
挙げられるが、アミジニウム、グアニジニウム、４級ア
ンモニウムカチオンが好ましく、例えばアミジン類（ベ
ンズアミジン、アセトアミジン、１，５−ジアゾビシク
ロ（４，３，０）−５−ノネン、１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）−７−ウンデセン等）、グアニジン類
（例えばテトラメチルグアニジン、ジフェニルグアニジ
ン、ジメチルジフェニルグアニジン、ジピペリドグアニ
ジン、ビスグアニジン等）。４級アンモニウムカチオン
としては例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチ
ルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、テ
トラブチルアンモニウム等のカチオンが挙げられる。
【００３２】以下にアンモニウムカチオン及びＸ+の代
表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】次に、一般式（１）及び一般式（２）で表
される光消色性色素の具体例を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
される光消色性色素の具体例を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
【００３８】
【化９】
【００３９】
【化１０】
【００４０】
【化１１】
【００４１】
【化１２】
【００４２】
【化１３】
【００４３】
【化１４】
【００４４】
【化１５】
【００４５】
【化１６】
【００４６】
【化１７】
【００４７】
【化１８】
【００４８】
【化１９】
【００４９】
【化２０】
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【化２２】
【００５２】
【化２３】
【００５３】
【化２４】
【００５４】
【化２５】
【００５５】
【化２６】
【００５６】
【化２７】
【００５７】
【化２８】
【００５８】本発明の一般式（１）及び一般式（２）で
表される光消色性色素は例えば、写真用の発色剤として
知られている各種カプラーとアミノ置換芳香族誘導体ま
たはアルデヒド置換芳香族誘導体と反応させ、造塩する
ことにより、公知の反応を用いて容易に製造することが
できる。
表される光消色性色素は例えば、写真用の発色剤として
知られている各種カプラーとアミノ置換芳香族誘導体ま
たはアルデヒド置換芳香族誘導体と反応させ、造塩する
ことにより、公知の反応を用いて容易に製造することが
できる。
【００５９】本発明の光消色性色素を有するバインダー
樹脂組成物は本発明の光消色性色素を必要に応じて溶媒
に溶解後、バインダー樹脂に溶解することにより得られ
る。使用する溶媒としてはバインダー樹脂および本発明
の光消色性色素の両方に相溶性を有する物であればよ
く、一般的に使用されるケトン類（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンなど）、
アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなど）、セロソルブ類（例えばメチルセルソ
ルブ）、エステル類（例えば酢酸エチル、乳酸エチルな
ど）、芳香族類（例えばトルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン）、塩素系溶剤（例えばクロロホルム、トリク
ロルエチレン）が挙げられる。
樹脂組成物は本発明の光消色性色素を必要に応じて溶媒
に溶解後、バインダー樹脂に溶解することにより得られ
る。使用する溶媒としてはバインダー樹脂および本発明
の光消色性色素の両方に相溶性を有する物であればよ
く、一般的に使用されるケトン類（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンなど）、
アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなど）、セロソルブ類（例えばメチルセルソ
ルブ）、エステル類（例えば酢酸エチル、乳酸エチルな
ど）、芳香族類（例えばトルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン）、塩素系溶剤（例えばクロロホルム、トリク
ロルエチレン）が挙げられる。
【００６０】本発明の光消色性色素をバインダー樹脂に
溶解する場合、添加量が少ないと十分な濃度がでず、添
加量が多いと色素の析出あるいは光消色性の低下を招く
ため、バインダー樹脂に対して０．０１〜１０％が好ま
しく、更に好ましくは０．０５〜５％である。
溶解する場合、添加量が少ないと十分な濃度がでず、添
加量が多いと色素の析出あるいは光消色性の低下を招く
ため、バインダー樹脂に対して０．０１〜１０％が好ま
しく、更に好ましくは０．０５〜５％である。
【００６１】前記バインダー樹脂としては、セルロース
系、ポリアクリル酸系、ポリビニルアルコール系、ポリ
ビニルピロリドン系などの水溶性ポリマー、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロースなどの有機溶媒に可溶のポリマー
を挙げることができるが、好ましくは有機溶媒に可溶の
ポリマーである。有機溶媒に可溶のポリマーを用いる場
合、有機溶媒に溶解して用いるだけでなく、ラテックス
分散の形で使用しても良い。
系、ポリアクリル酸系、ポリビニルアルコール系、ポリ
ビニルピロリドン系などの水溶性ポリマー、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロースなどの有機溶媒に可溶のポリマー
を挙げることができるが、好ましくは有機溶媒に可溶の
ポリマーである。有機溶媒に可溶のポリマーを用いる場
合、有機溶媒に溶解して用いるだけでなく、ラテックス
分散の形で使用しても良い。
【００６２】本発明の光記録材料は光消色性色素を含有
する樹脂組成物を調製し、該樹脂組成物を支持体上に塗
布し、乾燥することによって得られる。
する樹脂組成物を調製し、該樹脂組成物を支持体上に塗
布し、乾燥することによって得られる。
【００６３】支持体としては、寸法安定性がよく、記録
の際光照射に耐えるものであればよいが、コンデンサ−
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテレフタ
レ−ト、ポリアミド、ポリカーボネートのような耐熱性
のプラスチックフィルムが好ましく用いられる。
の際光照射に耐えるものであればよいが、コンデンサ−
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテレフタ
レ−ト、ポリアミド、ポリカーボネートのような耐熱性
のプラスチックフィルムが好ましく用いられる。
【００６４】支持体の厚さは、２〜３０μｍが好まし
く、また支持体には前記光消色性バインダ−樹脂組成物
との接着性の改良や色素の支持体への染着を防止する目
的で選択されたポリマ−からなる下引き層を有すること
が好ましい。更に支持体の裏面（感光層とは反対側）に
は、本発明の記録材料を重ねた場合に支持体に粘着する
のを防止する目的で、あるいは擦り傷を防止する目的で
スリッピング層を有してもよい。また、同じ目的で前記
光消色性バインダ−色素を有する樹脂組成物層の更に上
層に保護層を設けても良い。
く、また支持体には前記光消色性バインダ−樹脂組成物
との接着性の改良や色素の支持体への染着を防止する目
的で選択されたポリマ−からなる下引き層を有すること
が好ましい。更に支持体の裏面（感光層とは反対側）に
は、本発明の記録材料を重ねた場合に支持体に粘着する
のを防止する目的で、あるいは擦り傷を防止する目的で
スリッピング層を有してもよい。また、同じ目的で前記
光消色性バインダ−色素を有する樹脂組成物層の更に上
層に保護層を設けても良い。
【００６５】本発明の光消色性色素の使用量は支持体１
ｍ2当り０．０５ｇ〜１０ｇが好ましい。
ｍ2当り０．０５ｇ〜１０ｇが好ましい。
【００６６】本発明の光記録材料に記録を行うには、本
発明の光記録材料の上にマスクを重ね、紫外線の曝射を
行うか、Ｈｅ−Ｎｅレーザーなどで走査露光を行うこと
により、任意の情報を記録することが出来る。この際、
光の当たった所が消色するため、ポジ画像が得られる。
発明の光記録材料の上にマスクを重ね、紫外線の曝射を
行うか、Ｈｅ−Ｎｅレーザーなどで走査露光を行うこと
により、任意の情報を記録することが出来る。この際、
光の当たった所が消色するため、ポジ画像が得られる。
【００６７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるもので
はない。
するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるもので
はない。
【００６８】実施例１（本発明の光消色性色素の合成
例） −光消色性色素７の合成− ２，６−ジクロロ−４−アミノフェノール１５．０２ｇ
と６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−３−（３−ドデ
シルスルフォニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，２
−ｃ］［１，２，４］トリアゾール２５．８２ｇをメタ
ノール６５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム水溶液３８．
８６ｇ／６０ｍｌを加えた。
例） −光消色性色素７の合成− ２，６−ジクロロ−４−アミノフェノール１５．０２ｇ
と６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−３−（３−ドデ
シルスルフォニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，２
−ｃ］［１，２，４］トリアゾール２５．８２ｇをメタ
ノール６５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム水溶液３８．
８６ｇ／６０ｍｌを加えた。
【００６９】別途調製した過硫酸アンモニウム水溶液１
９．３９ｇ／３６ｍｌを加えた。
９．３９ｇ／３６ｍｌを加えた。
【００７０】９０分攪拌した後、反応液を水１０００ｍ
ｌにあけて析出した固体を濾取し、十分に水洗した後乾
燥した。収量２７．３０ｇ（収率８１．７％）光沢のあ
る緑色粉体であった。
ｌにあけて析出した固体を濾取し、十分に水洗した後乾
燥した。収量２７．３０ｇ（収率８１．７％）光沢のあ
る緑色粉体であった。
【００７１】上記結晶１４．８８ｇを酢酸エチル１１０
ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン３．３５ｇとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド１１．７５ｇを加え
た。
ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン３．３５ｇとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド１１．７５ｇを加え
た。
【００７２】飽和食塩水で洗浄、水洗、ＭｇＳＯ４で乾
燥し、溶媒を減圧留去した。
燥し、溶媒を減圧留去した。
【００７３】得られたオイル状物をヘキサン中にあけて
析出した固体を濾取した後乾燥することにより光消色性
色素７を得た。収量１９．９１ｇ（収率９６％）で赤茶
色粉末であった。λｍａｘ＝５５６ｎｍ（酢酸エチル）
（ε＝９３７００）融点＝９４〜９８℃、ＮＭＲスペク
トル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを
確認した。
析出した固体を濾取した後乾燥することにより光消色性
色素７を得た。収量１９．９１ｇ（収率９６％）で赤茶
色粉末であった。λｍａｘ＝５５６ｎｍ（酢酸エチル）
（ε＝９３７００）融点＝９４〜９８℃、ＮＭＲスペク
トル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを
確認した。
【００７４】実施例２（本発明の光消色性色素７２の合
成例） −光消色性色素７２の合成− ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド１
１．５ｇと６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−３−
（３−ドデシルスルフォニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾ
ロ［３，２−ｃ］［１，２，４］トリアゾール２３．６
５ｇ、ピペリジン１２ｍｌをトルエン１５０ｍｌ中に加
え３時間リフラックスした。その後室温まで冷却する
と、赤色の結晶が析出した。析出物をエタノールで再結
晶し、赤色の結晶２８．２ｇ（収率７０．５％）を得
た。
成例） −光消色性色素７２の合成− ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド１
１．５ｇと６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−３−
（３−ドデシルスルフォニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾ
ロ［３，２−ｃ］［１，２，４］トリアゾール２３．６
５ｇ、ピペリジン１２ｍｌをトルエン１５０ｍｌ中に加
え３時間リフラックスした。その後室温まで冷却する
と、赤色の結晶が析出した。析出物をエタノールで再結
晶し、赤色の結晶２８．２ｇ（収率７０．５％）を得
た。
【００７５】上記結晶１４．８７ｇを酢酸エチル１１０
ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン３．３５ｇとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド１１．７５ｇを加え
た。
ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン３．３５ｇとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド１１．７５ｇを加え
た。
【００７６】飽和食塩水で洗浄、水洗、ＭｇＳＯ4で乾
燥し、溶媒を減圧留去することによりアモルファス状の
光消色性色素７８を得た。収量１８．２１ｇ（収率１０
０％）で赤色アモルファス状であった。λｍａｘ＝５４
３ｎｍ（酢酸エチル）（ε＝９４８００）、ＮＭＲスペ
クトル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物であること
を確認した。
燥し、溶媒を減圧留去することによりアモルファス状の
光消色性色素７８を得た。収量１８．２１ｇ（収率１０
０％）で赤色アモルファス状であった。λｍａｘ＝５４
３ｎｍ（酢酸エチル）（ε＝９４８００）、ＮＭＲスペ
クトル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物であること
を確認した。
【００７７】実施例３（本発明の光消色性色素５８の合
成例） 上記で得られた光消色性色素７８（１８．２１ｇ）を酢
酸エチル１００ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン
３．３５ｇを加えた。飽和食塩水で洗浄、水洗、ＭｇＳ
Ｏ4で乾燥し、溶媒を減圧留去することによりオイル状
物を得た。更に、減圧乾燥することによりアモルファス
状の光消色性色素５８を得た。収量１７．８ｇ（収率８
６％）で、赤色アモルファス状であった。λｍａｘ＝５
４０ｎｍ（酢酸エチル）（ε＝１０５３００）、ＮＭＲ
スペクトル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物である
ことを確認した。
成例） 上記で得られた光消色性色素７８（１８．２１ｇ）を酢
酸エチル１００ｍｌに懸濁し、テトラメチルグアニジン
３．３５ｇを加えた。飽和食塩水で洗浄、水洗、ＭｇＳ
Ｏ4で乾燥し、溶媒を減圧留去することによりオイル状
物を得た。更に、減圧乾燥することによりアモルファス
状の光消色性色素５８を得た。収量１７．８ｇ（収率８
６％）で、赤色アモルファス状であった。λｍａｘ＝５
４０ｎｍ（酢酸エチル）（ε＝１０５３００）、ＮＭＲ
スペクトル及びｍａｓｓスペクトルにより目的物である
ことを確認した。
【００７８】以上において、光消色性色素の代表的な合
成例を示したが、上記以外の光消色性色素も同様に合成
することができる。
成例を示したが、上記以外の光消色性色素も同様に合成
することができる。
【００７９】実施例４ 〈光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物の調製〉
下記の原料を混合して、本発明の光消色性色素を有する
バインダー樹脂組成物を調製し試料３−１を作製した。
下記の原料を混合して、本発明の光消色性色素を有する
バインダー樹脂組成物を調製し試料３−１を作製した。
【００８０】 光消色性色素７ ０．３ｍｍｏｌ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックスＢＸ−１） １００ｍｇ メチルエチルケトン ３．０ｍｌ 試料３−１において、光消色性色素７を以下の色素に変
えた以外は同様にして試料３−２〜３−１２を作製し
た。各色素の量を変更し、溶解性を評価した。結果を以
下に示す。尚、比較色素以外の色素は本発明の光消色性
色素を示す。（実施例５でも同様である）比較色素Ａ，
Ｂの構造式を以下に示す。
えた以外は同様にして試料３−２〜３−１２を作製し
た。各色素の量を変更し、溶解性を評価した。結果を以
下に示す。尚、比較色素以外の色素は本発明の光消色性
色素を示す。（実施例５でも同様である）比較色素Ａ，
Ｂの構造式を以下に示す。
【００８１】
【化２９】
【００８２】評価方法：順次色素の添加量を増やしたバ
インダー樹脂組成物を調製後、遮光下、１５℃で１日保
存し、わずかに析出が認められる点を色素の溶解性とし
て評価した。
インダー樹脂組成物を調製後、遮光下、１５℃で１日保
存し、わずかに析出が認められる点を色素の溶解性とし
て評価した。
【００８３】色素の添加量が０．３ｍｍｏｌ未満のもの
を×、０．３以上０．６ｍｍｏｌ未満を△、０．６以上
０．９ｍｍｏｌ未満を○、０．９ｍｍｏｌ以上を◎で表
した。
を×、０．３以上０．６ｍｍｏｌ未満を△、０．６以上
０．９ｍｍｏｌ未満を○、０．９ｍｍｏｌ以上を◎で表
した。
【００８４】 試料Ｎｏ． 色素 溶解性 ３−１本発明 ７ ◎ ３−２本発明 １１ ◎ ３−３本発明 １３ ○ ３−４本発明 １７ ◎ ３−５本発明 ２２ ◎ ３−６本発明 ３２ ○ ３−７本発明 ３３ ◎ ３−８本発明 ４７ ◎ ３−９本発明 ５８ ◎ ３−１０本発明 ６７ ○ ３−１１比較 Ａ △ ３−１２比較 Ｂ △ また、バインダーをポリエステル樹脂（バイロン２０
０）、スチレン樹脂（ＡＢＳ−９００）、アクリル樹脂
（ダイアナールＢＲ−６４）、エポキシ樹脂（エポトー
トＹＤ−０２０Ｎ）、ポリカーボネート樹脂（ユーピロ
ンＰＣＺ２００）に変えて評価したがいづれも本発明の
色素の溶解性は良好であった。
０）、スチレン樹脂（ＡＢＳ−９００）、アクリル樹脂
（ダイアナールＢＲ−６４）、エポキシ樹脂（エポトー
トＹＤ−０２０Ｎ）、ポリカーボネート樹脂（ユーピロ
ンＰＣＺ２００）に変えて評価したがいづれも本発明の
色素の溶解性は良好であった。
【００８５】実施例５ 〈光記録材料の作製〉前記試料３−１の光消色性色素を
有するバインダー樹脂組成物を、厚さ４．０μｍのポリ
エチレンナフタレートベース上にワイヤーバーを用いて
乾燥後の塗布量が２．５ｇ／ｍ2になるように塗布乾燥
し、ポリエチレンナフタレートフィルム上に光消色性層
を形成してなる光記録材料を作成した。なお、上記ポリ
エチレンテレフタレートベースの裏面には、スティッキ
ング防止層としてシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２
１０５，大日精化（株）製）を含むニトロセルロース層
が設けられている。
有するバインダー樹脂組成物を、厚さ４．０μｍのポリ
エチレンナフタレートベース上にワイヤーバーを用いて
乾燥後の塗布量が２．５ｇ／ｍ2になるように塗布乾燥
し、ポリエチレンナフタレートフィルム上に光消色性層
を形成してなる光記録材料を作成した。なお、上記ポリ
エチレンテレフタレートベースの裏面には、スティッキ
ング防止層としてシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２
１０５，大日精化（株）製）を含むニトロセルロース層
が設けられている。
【００８６】同様に色素を変更して試料を作製し、光消
色性、保存性を評価した。結果を以下に示す。
色性、保存性を評価した。結果を以下に示す。
【００８７】比較色素Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ（特開平５−１０
０４２号に記載のアゾメチン色素、特開平９−２７９０
８１号に記載の増感染料）の構造式を以下に示す。
０４２号に記載のアゾメチン色素、特開平９−２７９０
８１号に記載の増感染料）の構造式を以下に示す。
【００８８】
【化３０】
【００８９】評価方法（光消色性）：作成した光記録材
料にＵＧＲＡプレート・コントロール・ウェッジＰＣＷ
８２（ミカ電子社製）を用い、試料１２の段数が８段
目となるよう紫外線の照射量を調整した。次に同じ量の
紫外線を照射し、消色したウェッジの段数で評価した。
段数の高い方が消色性に優れる。
料にＵＧＲＡプレート・コントロール・ウェッジＰＣＷ
８２（ミカ電子社製）を用い、試料１２の段数が８段
目となるよう紫外線の照射量を調整した。次に同じ量の
紫外線を照射し、消色したウェッジの段数で評価した。
段数の高い方が消色性に優れる。
【００９０】評価方法（保存性）：黒紙で包んで遮光し
た試料を６０℃の恒温槽で２００時間保存した。保存性
を保存後の濃度／初期濃度×１００（％）で表示した。
た試料を６０℃の恒温槽で２００時間保存した。保存性
を保存後の濃度／初期濃度×１００（％）で表示した。
【００９１】 試料Ｎｏ． 色素 光消色性 保存性（％） ４−１本発明 ７ ８ ８８ ４−２本発明 １１ ７ ８０ ４−３本発明 １３ ７ ７５ ４−４本発明 １７ ８ ８５ ４−５本発明 ２２ ７ ９２ ４−６本発明 ３２ ６ ９０ ４−７本発明 ３３ ８ ７７ ４−８本発明 ４７ ９ ８２ ４−９本発明 ５８ ９ ８０ ４−１０本発明 ６７ ８ ７３ ４−１１比較 Ａ ９ １８ ４−１２比較 Ｂ ７ ２０ ４−１３比較 Ｃ ３ ９５ ４−１４比較 Ｄ １ ８０ ４−１５比較 Ｅ １ ８５ ４−１６比較 Ｆ ５ １５ 本発明の色素は光消色性と良好な保存性を兼ね備えてお
り、比較の色素に比して優れていることがわかる。
り、比較の色素に比して優れていることがわかる。
【００９２】
【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明による光
消色性色素は消色性、保存性に優れ、かつ、吸光係数が
高く優れた効果を有する。
消色性色素は消色性、保存性に優れ、かつ、吸光係数が
高く優れた効果を有する。
【００９３】本発明による光消色性色素を有するバイン
ダー樹脂組成物は色素の析出が無く、高濃度で溶解でき
優れた効果を有する。
ダー樹脂組成物は色素の析出が無く、高濃度で溶解でき
優れた効果を有する。
【００９４】支持体上に光消色性色素を有するバインダ
ー樹脂組成物層を有する光記録材料を提供できた。
ー樹脂組成物層を有する光記録材料を提供できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｃ 1/73 Ｇ０３Ｃ 1/73 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６
Claims (16)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とする光消色性色素。 【化１】 〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はそれぞれ炭素原子または窒素
原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素原子または
置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形成してもよ
い。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜４、ｎは０
〜３を表す。〕 - 【請求項２】 Ｚ1およびＺ2が窒素原子であり、Ｚ3が
炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の光消
色性色素。 - 【請求項３】 Ｚ1およびＺ3が窒素原子であり、Ｚ2が
炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の光消
色性色素。 - 【請求項４】 Ｘが４級アンモニウム塩またはアミジン
塩であることを特徴とする請求項１〜３の何れか１項に
記載の光消色性色素。 - 【請求項５】 Ｘの分子量が１２０〜１０００であるこ
とを特徴とする請求項１〜４の何れか１項に記載の光消
色性色素。 - 【請求項６】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の分子量の合計が１
５０〜１０００であることを特徴とする請求項１〜５の
何れか１項に記載の光消色性色素。 - 【請求項７】 Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン塩ま
たはグアニジン塩である請求項１〜３の何れか１項に記
載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
分子量の合計が２６０〜１０００である光消色性色素の
少なくとも一種を有することを特徴とするバインダー樹
脂組成物。 - 【請求項８】 支持体上に請求項７に記載されたバイン
ダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材料。 - 【請求項９】 下記一般式（２）で表されることを特徴
とする光消色性色素。 【化２】 〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はそれぞれ炭素原子または窒素
原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ水素原子または
置換基を表す。また、Ｚ2とＺ3で縮合環を形成してもよ
い。Ｘ+は有機のカチオンを表す。ｍは０〜４、ｎは０
〜３を表す。〕 - 【請求項１０】 Ｚ1およびＺ2が窒素原子であり、Ｚ3
が炭素原子であることを特徴とする請求項９に記載の光
消色性色素。 - 【請求項１１】 Ｚ1およびＺ3が窒素原子であり、Ｚ2
が炭素原子であることを特徴とする請求項９に記載の光
消色性色素。 - 【請求項１２】 Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン塩
またはグアニジン塩であることを特徴とする請求項９〜
１１の何れか１項に記載の光消色性色素。 - 【請求項１３】 Ｘの分子量が１２０〜１０００である
ことを特徴とする請求項９〜１２の何れか１項に記載の
光消色性色素。 - 【請求項１４】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の分子量の合計が
１５０〜１０００であることを特徴とする請求項９〜１
３の何れか１項に記載の光消色性色素。 - 【請求項１５】 Ｘが４級アンモニウム塩、アミジン塩
またはグアニジン塩である請求項９〜１１の何れか１項
に記載の光消色性色素において、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3の分子量の合計が２６０〜１０００である該光消色性
色素の少なくとも一種を有することを特徴とするバイン
ダー樹脂組成物。 - 【請求項１６】 支持体上に請求項１５に記載されたバ
インダー樹脂組成物を有することを特徴とする光記録材
料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10067093A JPH11263920A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 光消色性色素、光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物及び光記録材料 |
| US09/266,041 US6124078A (en) | 1998-03-17 | 1999-03-11 | Photo-decoloring dye, a binder resin composition containing the same and photo-recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10067093A JPH11263920A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 光消色性色素、光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物及び光記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263920A true JPH11263920A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13334936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10067093A Pending JPH11263920A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 光消色性色素、光消色性色素を有するバインダー樹脂組成物及び光記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6124078A (ja) |
| JP (1) | JPH11263920A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3350736B2 (ja) * | 1992-09-03 | 2002-11-25 | コニカ株式会社 | フェノール系４級塩色素及びこの色素を用いた感熱転写記録材料 |
| JP3320792B2 (ja) * | 1992-09-18 | 2002-09-03 | コニカ株式会社 | 新規色素及び感熱転写材料 |
| JPH06106868A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Konica Corp | 色素、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録材料 |
-
1998
- 1998-03-17 JP JP10067093A patent/JPH11263920A/ja active Pending
-
1999
- 1999-03-11 US US09/266,041 patent/US6124078A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6124078A (en) | 2000-09-26 |
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