JPH11246647A

JPH11246647A - シート状光学物品用活性エネルギー線硬化型組成物

Info

Publication number: JPH11246647A
Application number: JP6439998A
Authority: JP
Inventors: Sumie Nakagawa; 純江中川; Ichiro Igarashi; 一郎五十嵐; Tetsuji Jitsumatsu; 徹司実松
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1998-02-27
Filing date: 1998-02-27
Publication date: 1999-09-14
Anticipated expiration: 2018-02-27
Also published as: JP3671658B2

Abstract

(57)【要約】【課題】組成物が低粘度で、硬化収縮が少なく、硬化後
の型からの離型性に優れ、硬化物の反りが少ないシート
状光学物品を製造するのに適した活性エネルギー線硬化
型組成物の提供。【解決手段】１〜４個のオキセタン環を有する化合物、
エポキシ基を有する化合物及び活性エネルギー線の照射
によりカチオン重合を開始させる化合物からなるシート
状光学物品用活性エネルギー線硬化型組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フレネルレンズ、
レンチキュラーレンズ及びプリズムシート等のシート状
光学物品の製造に適した活性エネルギー線硬化型組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、フレネルレンズ等のシート状の光
学物品は、熱可塑性樹脂の射出成形や熱プレス成形によ
り製造されるのが一般的であった。しかしながら、これ
らの製造方法では、製造時の加熱及び冷却に長時間を必
要とし、生産性が低いという問題があった。そこで、近
年においては、上記問題を解決するシート状光学物品の
製造方法として、金型又は樹脂型等のレンズ型母材と透
明性樹脂基板又はフィルムとの間に、活性エネルギー線
硬化型組成物を流し込み、これに紫外線等の活性エネル
ギー線を照射して組成物を硬化させて製造する方法が採
用されるようになってきた。当該製造方法に使用される
活性エネルギー線硬化型組成物としては、一般にはウレ
タン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレ
ート及びポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴ
マーからなる、活性エネルギー線開始ラジカル重合によ
り硬化する組成物が使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記ラ
ジカル硬化型のアクリレート系組成物は、一般に硬化収
縮が大きく、そのため硬化後、シートが反ったり、透明
基材との剥離や割れが生じる場合があった。この硬化収
縮を低減する組成物としては、単官能（メタ）アクリレ
ートをさらに配合した組成物があるが、硬化物が脆くな
るため、型からシートを剥がす際に、割れたり欠けたり
する問題を有するものであった。又、ウレタン（メタ）
アクリレートを配合した組成物は、得られる硬化物が柔
軟性に優れるものであるが、ウレタン（メタ）アクリレ
ートは硬化前のオリゴマー自体の粘度が非常に高いた
め、型に組成物を流し込む際に泡を噛んでしまい、脱泡
が困難であるという欠点を有するものであった。他方、
近年、エポキシ樹脂、ビニルエーテル等からなる光カチ
オン重合性の組成物も検討されてきているが、これらの
多くが厚膜の硬化物を製造する場合の硬化性が不充分で
あるため、組成物が充分硬化しない又は硬化速度が遅い
という欠点を有するものであった。又、硬化性を改善す
るため、過剰に活性エネルギー線を照射する方法もある
が、この場合は、得られる硬化物が硬くて脆く、伸びの
ないものとなってしまい、又型からシートを剥がす際
に、割れたり欠けたりしてしまうものであった。本発明
者らは、組成物が低粘度で、硬化収縮が少なく、硬化後
の型からの離型性に優れ、硬化物の反りが少ないシート
状光学物品を製造するのに適した活性エネルギー線硬化
型組成物を見出すため鋭意検討を行ったのである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の検
討の結果、前記課題を解決するためには、オキセタン環
を有する化合物及びエポキシ基を有する化合物からなる
光カチオン重合型の組成物が、低粘度であり、かつ厚膜
での内部硬化性に優れて、その硬化物が、型からの離型
性に優れ及び反りが少ないことを見出し本発明を完成し
た。以下、本発明を詳細に説明する。

【０００５】

【発明の実施の形態】○（Ａ）成分（Ａ）成分としては、分子中に１〜４個のオキセタン環
を有する化合物であれば、モノマー及びそのオリゴマー
のいずれも使用できる。分子中に１個のオキセタン環を
有する化合物としては、下記一般式（１）で表わされる
化合物等が挙げられる。

【０００６】

【化１】

【０００７】ここで、式（１）において、Ｒ¹は、水素
原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基及
びブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１
〜６個のフルオロアルキル基、アリル基、アリール基、
フリル基並びにチエニル基である。Ｒ²は、メチル基、
エチル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１〜６個
のアルキル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、
２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロ
ペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブ
テニル基等の炭素数２〜６個のアルケニル基、フェニル
基、ベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシベンジ
ル基及びフェノキシエチル基等の芳香族環を有する基、
芳香族環を有する基において芳香族環がハロゲン置換さ
れた基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、
ブチルカルボニル基及びペンチルカルボニル基等の炭素
数２〜６個のアルキルカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基及びブトキシカルボニル
基等の炭素数２〜６個のアルコキシカルボニル基、並び
にエチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブ
チルカルバモイル基及びペンチルカルバモイル基等の炭
素数２〜６個のアルコキシカルバモイル基等が挙げられ
る。

【０００８】次に、２個のオキセタン環を有する化合物
としては下記一般式（２）で示される化合物等が挙げら
れる。

【０００９】

【化２】

【００１０】式（２）において、Ｒ¹は、前記一般式
（１）におけるものと同様の基である。Ｒ³は、例え
ば、エチレン基、プロピレン基及びブチレン基等の線状
又は分枝状アルキレン基、ポリ（エチレンオキシ）基及
びポリ（プロピレンオキシ）基等の線状又は分岐状ポリ
（アルキレンオキシ）基、プロペニレン基、メチルプロ
ペニレン基及びブテニレン基等の線状又は分枝状不飽和
炭化水素基、カルボニル基、カルボキシル基及びカルバ
モイル基等の官能基を含むアルキレン基、並びにカルボ
ニル基等である。又、Ｒ₃は、下記式（３）、（４）及
び（５）で示される基から選択される多価基でもある。

【００１１】

【化３】

【００１２】式（３）において、Ｒ⁴は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等の１〜４
個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基及びブトキシ基等の炭素数１〜４個のアルコキシ基、
塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボニル基、カ
ルボキシル基、並びにカルバモイル基である。又、式
（３）において、その芳香族核がハロゲン置換されたも
のであっても良い。

【００１３】

【化４】

【００１４】式（４）において、Ｒ⁵は酸素原子、硫黄
原子、メチレン基、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ（ＣＦ₃）
₂又はＣ（ＣＨ₃）₂である。又、式（４）において、
その芳香族核がハロゲン置換されたものであっても良
い。

【００１５】

【化５】

【００１６】式（５）において、Ｒ⁶は、メチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１〜４個の
アルキル基、並びにアリール基である。ｎは０〜２００
０の整数である。Ｒ⁷は、メチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基、並
びにアリール基である。Ｒ⁷は下記式（６）で示される
基から選択される基でもある。

【００１７】

【化６】

【００１８】式（６）において、Ｒ⁸はメチル基、エチ
ル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１〜４個のア
ルキル基、並びにアリール基である。ｍは０〜１００の
整数である。

【００１９】２個のオキセタン環を有する化合物の具体
例としては、下記式（７）及び（８）で示される化合物
等が挙げられる。

【００２０】

【化７】

【００２１】式（７）で示される化合物は、式（２）に
おいて、Ｒ¹がエチル基、Ｒ³がカルボキシル基である
化合物である。

【００２２】

【化８】

【００２３】式（８）で示される化合物は、式（２）に
おいて、Ｒ¹がエチル基、Ｒ³が式（５）でＲ⁶及びＲ
⁷がメチル基、ｎが１である化合物である。２個のオキ
セタン環を有する化合物において、上記した化合物以外
の好ましい例としては、下記一般式（９）で示される化
合物がある。式（９）において、Ｒ¹は前記一般式
（１）におけるものと同様の基である。

【００２４】

【化９】

【００２５】３〜４個のオキセタン環を有する化合物と
しては、下記一般式（１０）で示される化合物が挙げら
れる。

【００２６】

【化１０】

【００２７】式（１０）において、Ｒ¹は、前記一般式
（１）におけるものと同様の基である。Ｒ⁹は、例え
ば、下記式（１１）〜（１３）で示される基等の炭素数
１〜１２の分枝状アルキレン基、下記式（１４）で示さ
れる基等の分枝状ポリ（アルキレンオキシ）基及び下記
式（１５）で示される基等の分枝状ポリシロキシ基等が
挙げられる。ｊは、３又は４である。

【００２８】

【化１１】

【００２９】式（１１）においてＲ¹⁰はメチル基、エチ
ル基及びプロピル基等の低級アルキル基である。

【００３０】

【化１２】

【００３１】

【化１３】

【００３２】

【化１４】

【００３３】式（１４）において、ｌは１〜１０の整数
である。

【００３４】

【化１５】

【００３５】３〜４個のオキセタン環を有する化合物の
具体例としては、下記式（１６）で示される化合物等が
挙げられる。

【００３６】

【化１６】

【００３７】さらに、上記した以外の１〜４個のオキセ
タン環を有する化合物の例としては、下記式（１７）で
示される化合物がある。

【００３８】

【化１７】

【００３９】式（１７）において、Ｒ⁸は、式（６）に
おけるものと同様の基である。Ｒ¹¹は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１〜４のアル
キル基並びにトリアルキルシリル基であり、ｒは１〜４
である。本発明で使用するオキセタン化合物の好ましい
具体例としては、以下に示す化合物がある。

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】又、これら以外にも、分子量１０００〜５
０００程度の高分子量を有する、１〜４個のオキセタン
環を有する化合物も挙げられる。これらの例として例え
ば以下の化合物が挙げられる。

【００４５】

【化２２】

【００４６】ここでｐは２０〜２００である。

【００４７】

【化２３】

【００４８】ここでｑは１５〜１００である。

【００４９】

【化２４】

【００５０】ここでｓは２０〜２００である。

【００５１】本発明では、（Ａ）成分の２種類以上を併
用することができる。

【００５２】○（Ｂ）成分（Ｂ）成分は、分子中に１個以上のエポキシ基を有する
化合物であれば、モノマー、オリゴマー及びポリマーの
いずれも使用可能である。（Ｂ）成分の具体例として
は、通常「エポキシ樹脂」として知られているものであ
り、従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。尚、以下エ
ポキシ樹脂とは、モノマー、オリゴマー又はポリマーを
意味する。

【００５３】芳香族エポキシ樹脂において、分子内に１
個のエポキシ基を有するものとしては、フェノール、ク
レゾール、炭素数２〜１２のアルキルフェノール、フェ
ニルフェノール及びパラクミルフェノール又はこれらフ
ェノール類のアルキレンオキサイド付加体のモノグリシ
ジルエーテル、スチレンオキシド並びにこれら化合物の
芳香族核がハロゲン置換された化合物等が挙げられる。
２個以上のエポキシ基を有するものとしては、少なくと
も１個の芳香族核を有する多価フェノール類又はそのア
ルキレンオキサイド付加体とエピクロルヒドリンとの反
応によって製造される、ジ又はポリグリシジルエーテル
等が挙げられる。具体的には、レゾルシノールジグリシ
ジルエーテル；ハイドロキノンジグリシジルエーテル；
ビスフエノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、ビスフェノールフルオレン及びこれらフェノール類
のアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジル
エーテル；ノボラック型エポキシ樹脂；クレゾールノボ
ラック樹脂；並びにこれらこれら化合物の芳香族核がハ
ロゲン置換された化合物等が挙げられる。これら以外に
も、グリシジルフタルイミド、テトラフタル酸ジグリシ
ジルエステル及びｏ−フタル酸ジグリシジルエステル等
が挙げられ、さらにエポキシ樹脂−最近の進歩−（昭晃
堂、１９９０年発行）の２章や、エポキシ樹脂（「高分
子加工」別冊９・第２２巻増刊号、高分子刊行会、昭和
４８年発行）の４〜６頁、９〜１６頁に記載されている
芳香族エポキシ樹脂等が挙げられる。

【００５４】脂環式エポキシ樹脂としては、少なくとも
１個のシクロへキセン又はシクロペンテン環等のシクロ
アルカン環を有する化合物を、過酸化水素及び過酸等の
適当な酸化剤でエポキシ化することによつて得られる、
シクロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイ
ド含有化合物等が挙げられる。具体例としては、シクロ
ヘキセンオキサイド及び下記式（２５）〜（２７）で示
される化合物等が挙げられる。

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】これら以外にも、ＵＶ・ＥＢ硬化材料
〔（株）シーエムシー、１９９２年発行〕の３．１．５
項６１頁、前記高分子加工別冊のエポキシ樹脂の７頁、
１７〜２８頁に記載されているような化合物等が挙げら
れる。又、これらエポキシ樹脂は市販されており、サイ
クロマーＭ１００（ダイセル化学工業）、サイクロマー
Ａ２００（ダイセル化学工業）、サイクロマーＭ１０１
（ダイセル化学工業）、セロキサイド３０００（ダイセ
ル化学工業）、エポリードＧＴ３００（ダイセル化学工
業）及びエポリードＧＴ４００（ダイセル化学工業）等
がある。

【００５９】脂肪族エポキシ樹脂としては、脂肪族アル
コール又はそのアルキレンオキサイド付加体のモノグリ
シジルエーテル、脂肪族多価アルコール又はそのアルキ
レンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル
等が挙げられる。モノグリシジルエーテルの具体例とし
ては、ブチルグリシジルエーテル及び２−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル
等が挙げられる。ジ又はポリグリシジルエーテルの具体
例としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル及びそのアルキレンオキサイド付加体等のアルキレン
グリコールのジグリシジルエーテル；ポリエチレングリ
コール及びポリプロピレングリコール等のポリアルキレ
ングリコールのジグリシジルエーテル；ネオペンチルグ
リコール、ジブロモネオペンチルグリコール又はこれら
グリコールのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジ
ルエーテル；水素添加ビスフェノールＡ又はそのアルキ
レンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテ
ル；トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン及
びグリセリン又はこれら３価アルコールのアルキレンオ
キサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル；ペン
タエリスリトール又はそのアルキレンオキサイド付加体
のジ、トリ又はテトラグリジジルエーテル等の多価アル
コールのポリグリシジルエーテル等が挙げられる。ここ
でアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド
及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。これら以外
にも前記高分子加工別冊エポキシ樹脂の３〜６頁に記載
されている脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。

【００６０】さらに、これらのエポキシ樹脂の他にも、
トリアジン核を骨格に持つエポキシ樹脂、例えばＴＥＰ
ＩＣ（日産化学）、デナコールＥＸ−３１０（ナガセ化
成）等があり、又前記高分子加工別冊のエポキシ樹脂２
８９〜２９６頁に記載されているような化合物等も用い
ることができる。

【００６１】厚膜における内部硬化性に優れることか
ら、（Ｂ）成分としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂環
式エポキシ樹脂が好ましい。本発明では、上記（Ｂ）成
分の２種類以上を併用することができる。

【００６２】○（Ｃ）成分（Ｃ）成分は活性エネルギー線の照射によりカチオン重
合を開始させる化合物である。当該化合物としては、従
来光カチオン重合開始剤として知られている多種多様な
化合物を用いることができる。例えば、前記ＵＶ・ＥＢ
硬化材料の３．１．５項６３〜６５頁に記載されている
ような化合物が挙げられる。これらの開始剤のうちで好
ましいものとしては、ジアリールヨードニウム塩及びト
リアリールスルホニウム塩が挙げられる。典型的な光重
合開始剤を下に示す。

【００６３】

【化２８】

【００６４】

【化２９】

【００６５】

【化３０】

【００６６】

【化３１】

【００６７】（式中、Ｒ¹²は水素、炭素数１〜１８のア
ルキル基又は炭素数１〜１８のアルコキシ基であり、Ｒ
¹³は水素原子、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシ基であり、好ましくはヒドロキシエトキシ基であ
る。Ｍは金属好ましくはアンチモンであり、Ｘはハロゲ
ン好ましくはフッ素であり、ｋは金属の価数であり、例
えばアンチモンの場合は５である。）

【００６８】○その他の成分本発明の組成物には、上記必須成分の他、必要に応じ
て、ビニルエーテル化合物のようなカチオン反応性化合
物や、無機充填剤、染料、顔料、粘度調節剤、処理剤及
び紫外線遮断剤のような不活性成分を配合することがで
きる。又、必要に応じて（メタ）アクリロイル基を有す
る化合物及び光ラジカル重合開始剤のような活性エネル
ギー線でラジカル重合可能な成分を配合することができ
る。

【００６９】紫外線により本発明の組成物を硬化させる
場合には、硬化性をより一層改良する目的で、（Ｃ）成
分に加えて、光増感剤を配合することもできる。本発明
において用いることができる典型的な増感剤は、クリベ
ロがアドバンスドインポリマーサイエンス（Adv. i
n Plymer Sci.,62,1(1984)) で開示している化合物を用
いることが可能である。具体的には、ピレン、ペリレ
ン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、２−クロロ
チオキサントン及びペンゾフラビン等が挙げられる。

【００７０】○組成物の製造方法本発明の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法とし
ては、上記（Ａ）成分，（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を常
法に従い混合すればよい。

【００７１】ここで、（Ａ）成分は、組成物中の（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対して１０〜
９５重量部配合することが好ましい。（Ａ）成分の配合
量が１０重量部に満たない場合は、厚膜での内部硬化性
が悪くなり、又９５重量部を越える場合には硬化しなく
なる。（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合は、実際上は
上記範囲内において、要求される組成物の粘度、硬化物
の硬度等を配慮して決定すればよい。又（Ｃ）成分の配
合割合は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計量に対し
て、０．１〜１０重量％の割合で含有することが好まし
く、より好ましくは０．１〜５重量％である。この割合
が０．１重量％に満たない場合は、硬化性が充分な物で
なくなり、一方、１０重量％を越える場合は、光透過性
が不良となり、厚膜での内部硬化性が悪くなることがあ
る。

【００７２】○シート状光学物品本発明のシート状光学物品は、前記組成物に活性エネル
ギー線を照射して硬化させた硬化物からなるものであ
る。シート状光学物品としては、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ及びプリズムシート等が挙げられる。
シート状光学物品の製造方法としては、従来当該物品の
製造で行われている方法に従えばよい。例えば、樹脂又
は金属製型枠と透明基材との間に組成物を流し込み、活
性エネルギー線を照射して硬化させた後、型から剥がし
て製造する方法等が挙げられる。透明基材としては、ガ
ラス、アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂等のプラ
スチック板、並びにポリエステル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂及びアクリル樹脂等のプラスチックフィルム等が
挙げられる。又、レンズの厚さも使用する目的に応じて
適宣選択すれば良い。活性エネルギー線としては、紫外
線、Ｘ線又は電子線等が挙げられる。紫外線を照射する
場合には、様々な光源を使用することができ、例えば低
圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン
ランプ、無電極放電ランプ又はカーボンアークランプ等
が挙げられる。電子線により硬化させる場合には、種々
の照射装置が使用でき、例えばコックロフトワルトシン
型、バンデグラフ型又は共振変圧器型等が挙げられ、電
子線としては５０〜１０００ｅｖのエネルギーを持つも
のが好ましく、より好ましくは１００〜３００ｅＶであ
る。本発明では、安価な装置を使用できることから、紫
外線を使用することが好ましい。

【００７３】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて、本発明
をより具体的に説明する。尚、実施例及び比較例の中の
部及び％は、特に断わりの無い限り重量部である。

【００７４】○実施例１（Ａ）成分として下記化合物（３２）７５部、（Ｂ）成
分として下記化合物（３３）〔ＵＶＲ−６１１０、ユニ
オンカーバイド（株）製、脂環式エポキシ化合物〕２５
部を混合し、これに（Ｃ）成分としてトリアリルスルホ
ニウムのヘキサフルオロリン酸塩とプロピレンカーボネ
ートの混合物〔ＵＶＩ−６９９０、ユニオンカーバイド
（株）製、有効成分５０％〕を２部添加、混合して、活
性エネルギー線硬化型組成物を調製した。

【００７５】

【化３２】

【００７６】

【化３３】

【００７７】得られた組成物を、厚さ４００ミクロンの
樹脂製フレネルレンズ型枠に流し込み、上からＰＥＴフ
ィルムでラミネートした後、１２０ｗ／ｃｍのメタルハ
ライドランプを設置したコンベアタイプの紫外線照射装
置（ランプ高さ＝１０cm、コンベアスピード＝１０ｍ／
ｍｉｎ、照射強度：７８０ｍＷ／ｃｍ²、３２０ｍＪ／
ｃｍ²）を用いて、３パス（１０ｍ／ｍｉｎを１パスと
する）通して組成物を硬化させ、フレネルレンズを製造
した。得られたレンズを、フィルムを型から剥がし、そ
の際の離型性、又得られたレンズについて紫外線照射面
（上部）と内部（下部）の硬化性、反りを評価した。粘
度測定はＥ型粘度計を用いて、２５℃で測定した。それ
らの結果を表１に示す。又、得られたレンズは、レンズ
としての性能上問題のないものであった。

【００７８】○実施例２〜４（Ａ）成分として化合物（３２）又は下記化合物（３
４）を表１で示す割合で使用し、（Ｂ）成分及び（Ｃ）
成分として表１に示す化合物を表１で示す割合で使用
し、実施例１と同様にして組成物を調製した。得られた
組成物について実施例１と同様に評価を行った。それら
の結果を表１に示す。又、得られたレンズは、レンズと
しての性能上問題のないものであった。

【００７９】

【化３４】

【００８０】

【表１】＊：単位はｍＰａ・ｓ／２５℃

【００８１】表１における略号は、以下の通りである。・ＰｈＯＸ：式（３２）の化合物（１個のオキセタン環
を有する化合物）・ＸＤＯ：式（３４）の化合物（２個のオキセタン環を
有する化合物）・ＵＶＲ−６１１０：式（３３）の化合物（ユニオンカ
ーバイド製、脂環式エポキシ化合物・ＹＤ−１２８：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物
（東都化成製、分子量約３８０、２官能エポキシ化合
物）・ＹＤＣＮ−７０４Ｐ：クレゾールノボラック型エポキ
シ化合物（東都化成製、分子量約１９００、多官能エポ
キシ化合物）・ＹＤＰＮ−６３８Ｐ：フェノールノボラック型エポキ
シ化合物（東都化成製、分子量約５７０、多官能エポキ
シ化合物）・ＵＶＩ−６９９０：トリアリルスルホニウムのヘキ
サフルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物
（ユニオンカーバイド製）

【００８２】○比較例１〜同３表２に示す様に（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を使用した以
外は、実施例１と同様にして組成物を調製した。得られ
た組成物を使用して実施例１と同様に評価した。それら
の結果を表２に示す。

【００８３】○比較例４表３に示す様にラジカル硬化型の化合物を使用した以外
は、実施例１と同様ににして組成物を調製した。得られ
た組成物を使用して実施例１と同様に評価した。それら
の結果を表３に示す。

【００８４】

【表２】＊：単位はｍＰａ・ｓ／２５℃ ＊＊：表２における略号は、表１と同様である。

【００８５】

【表３】＊：単位はｍＰａ・ｓ／２５℃ ＊＊：表３における略号は、以下の通りである。・Ｍ−２１０：アロニックスＭ−２１０、東亞合成製、ビスフェノールＡエチレンオキサイド変成ジアクリレート・Ｍ−３０５：アロニックスＭ−３０５、東亞合成製、ペンタエリスリトールトリアクリレート・Ｉｒｇ１８４：イルガキュア１８４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、１ーヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン

【００８６】

【発明の効果】本発明のシート状光学物品用活性エネル
ギー線硬化型組成物は、粘度が低く、厚い膜での内部硬
化性に優れ、又その硬化膜は硬化収縮が低く、反りが少
なく、型からの離型性に優れるものであり、極めて実用
性の高いものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）１〜４個のオキセタン環を有する化
合物、（Ｂ）エポキシ基を有する化合物及び（Ｃ）活性
エネルギー線の照射によりカチオン重合を開始させる化
合物からなるシート状光学物品用活性エネルギー線硬化
型組成物。
【請求項２】（Ｂ）成分が、脂環式エポキシ樹脂である
請求項１記載のシート状光学物品用活性エネルギー線硬
化型組成物。
【請求項３】（Ｂ）成分が、芳香族エポキシ樹脂である
請求項１記載のシート状光学物品用活性エネルギー線硬
化型組成物。
【請求項４】請求項１、請求項２又は請求項３に記載さ
れた組成物に活性エネルギー線を照射して硬化させた硬
化物からなるシート状光学物品。