JPH11243982A

JPH11243982A - エステル交換油脂の製造方法

Info

Publication number: JPH11243982A
Application number: JP10051061A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Hirokawa; 敏幸廣川; Kazuaki Suzuki; 一昭鈴木; Shoshi Maruzeni; 詔司丸銭; Hiroshi Arakawa; 浩荒川
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1998-03-03
Filing date: 1998-03-03
Publication date: 1999-09-14

Abstract

(57)【要約】【課題】２―オレオパルミトステアリン（ＰＯＳ）が
多く、トリ飽和グリセリド（Ｓ３）の少ないエステル交
換油脂を、分別工程を設けなくても製造できる方法を提
供すること。【解決手段】本発明のエステル交換油脂の製造方法
は、２―オレオジパルミチン（ＰＯＰ）を１０〜５５重
量％及び２―オレオジステアリン（ＳＯＳ）を１０〜５
０重量％含有する油脂を、１、３位特異性を有するリパ
ーゼを用いてエステル交換反応させ、該エステル交換反
応の反応率を３０〜９５％に制御することを特徴とす
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル交換油脂の
製造方法に関するものであり、詳しくはカカオバター代
用脂の製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特公昭５７―２８５１９号公報には、２
―オレオジパルミチンと２―オレオジステアリンとを主
成分とする油脂を、１、３位特異性を有するリパーゼを
用いてエステル交換する方法が記載されている。

【０００３】しかしながら、この方法ではエステル交換
反応を反応が平衡となるまで行うため、得られるエステ
ル交換油脂には高融点成分であるトリ飽和グリセリド
（Ｓ３）の生成が多く、このエステル交換油脂をチョコ
レートに使用すると、口溶けが悪く、またテンパリング
時の作業性が悪くなる。そのため、得られたエステル交
換油脂からＳ３を取り除く分別工程が必要で手間がかか
り、また労力や費用も必要となる。また、２−オレオパ
ルミトステアリン（ＰＯＳ）が少ないエステル交換油脂
をチョコレートに使用する場合、耐熱性と口溶け性が最
適となる油脂の配合範囲が狭くなるため、得られるエス
テル交換油脂中にＰＯＳが多く含まれることが望まし
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、２―オレオパルミトステアリン（ＰＯＳ）が多く、
トリ飽和グリセリド（Ｓ３）の少ないエステル交換油脂
を、分別工程を設けなくても製造できる方法を提供する
ことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、２―オレオジ
パルミチン（ＰＯＰ）を１０〜５５重量％及び２―オレ
オジステアリン（ＳＯＳ）を１０〜５０重量％含有する
油脂を、１、３位特異性を有するリパーゼを用いてエス
テル交換反応させ、該エステル交換反応の反応率を３０
〜９５％に制御することを特徴とするエステル交換油脂
の製造方法を提供することにより上記目的を達成したも
のである。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明のエステル交換油脂
の製造方法について詳細に説明する。本発明では、２―
オレオジパルミチン（ＰＯＰ）を１０〜５５重量％及び
２―オレオジステアリン（ＳＯＳ）を１０〜５０重量％
含有する油脂が用いられる。上記油脂としては、ＰＯＰ
を、１５〜４５重量％、特に２０〜３５重量％、及びＳ
ＯＳを、２０〜４５重量％、特に２５〜４５重量％含有
する油脂を用いるのが好ましい。ＰＯＰが１０重量％よ
り少ないと２―オレオパルミトステアリン（ＰＯＳ）の
生成量が少なくなり、５５重量％よりも多いとトリ飽和
グリセリド（Ｓ３）の生成量が多くなり且つＰＯＳの生
成量が少なくなる。一方、ＳＯＳが１０重量％より少な
い又は５０重量％よりも多いとＰＯＳの生成量が少なく
なる。

【０００７】本発明に使用されるリパーゼとしては、
１、３位特異性を有するリパーゼが用いられ、特にリゾ
プス属、ムコール属、アスペルギルス属、アルカリゲネ
ス属及びフミコラ属からなる群より選ばれた１種または
２種以上の１、３位特異性を有するリパーゼが好まし
い。これら以外の１、３位特異性を有するリパーゼであ
るキャンディダ属のリパーゼを用いた場合には、トリ飽
和グリセリドの生成量が多くなることがあるので好まし
くない。またこれらのリパーゼは、ケイソウ土、シリ
カ、セラミック、活性炭、イオン交換樹脂等の担体に固
定化して用いることが好ましい。

【０００８】エステル交換反応は、回分式、充填層型な
どの連続式のいずれでも構わないが、連続式の方が効率
的であるので好ましい。また、エステル交換反応は、無
溶媒または石油エーテル、ｎ−ヘキサンなどの溶媒下で
行うことができるが、反応後に溶媒除去の工程が不要な
無溶媒とするのが好ましい。

【０００９】エステル交換反応に際し、２―オレオジパ
ルミチン（ＰＯＰ）を１０〜５５重量％及び２―オレオ
ジステアリン（ＳＯＳ）を１０〜５０重量％含有する上
記油脂の水分は、０．１重量％以下、好ましくは０．０
５重量％以下、さらに好ましくは０．０３重量％以下と
することた望ましい。水分が０．１重量％よりも多いと
得られるエステル交換油脂の酸価が高くなるため好まし
くない。

【００１０】エステル交換反応の反応温度は２０〜８０
℃、好ましくは３０〜７０℃、さらに好ましくは４０〜
６０℃とすることが望ましい。２０℃よりも低いと反応
速度が遅く、生産性が低いので好ましくなく、８０℃よ
りも高いと上記リパーゼの活性低下が速くなるので好ま
しくない。

【００１１】エステル交換反応の反応率は、反応平衡値
に対して３０〜９５％、好ましくは３０〜７０％、さら
に好ましくは４０〜６０％に制御する。３０％未満では
ＰＯＳの生成量が少なくなり、９５％を超えるとＳ３の
生成量が多くなる。

【００１２】ここで、反応率は次のようにして求めるこ
とができる。 dPOP （原料油ＰＯＰ含有量―反応油ＰＯＰ含有量）の
絶対値 dPOS （原料油ＰＯＳ含有量―反応油ＰＯＳ含有量）の
絶対値 dSOS （原料油ＳＯＳ含有量―反応油ＳＯＳ含有量）の
絶対値 dPOPeq（原料油ＰＯＰ含有量―反応平衡時ＰＯＰ含有
量）の絶対値 dPOSeq（原料油ＰＯＳ含有量―反応平衡時ＰＯＳ含有
量）の絶対値 dSOSeq（原料油ＳＯＳ含有量―反応平衡時ＳＯＳ含有
量）の絶対値

【００１３】エステル交換反応の反応率を上記範囲内に
するには、具体的には次のようにすればよい。充填層型
などの連続式で行う場合には、とすればよい。一方、回分式で行う場合には、上記リパ
ーゼを上記油脂に添加し、撹拌速度１００〜５００ｒｐ
ｍで反応させる。次いで、設定反応率に達したら、該リ
パーゼをろ過などにより除去することで反応を停止すれ
ばよい。

【００１４】このようにして得られたエステル交換油脂
は、トリ不飽和グリセリド（Ｓ３）を３．０重量％以
下、好ましくは２．５重量％以下、さらに好ましくは
２．１重量％以下含有し、かつ２―オレオパルミトステ
アリン（ＰＯＳ）を１８重量％以上、好ましくは２０重
量％以上、さらに好ましくは２２重量％以上含有するも
のであることが望ましい。Ｓ３が３重量％よりも多いと
カカオバター代用脂としてチョコレートに用いたとき、
テンパリング時の作業性が悪いので好ましくない。ま
た、ＰＯＳが１８重量％よりも少ないとカカオバター代
用脂としてチョコレートに用いたとき口どけが悪く、耐
熱性に劣るものとなってしまうので好ましない。

【００１５】本発明の製造方法により得られたエステル
交換油脂は、カカオバター代用脂として用いることがで
きる。また、カカオバター代用脂として使用する場合、
本発明の製造方法により得られたエステル交換油脂のみ
をカカオバター代用脂として用いてもよく、また本発明
に係る該エステル交換油脂を分別した油脂をカカオバタ
ー代用脂として用いてもよい。このエステル交換油脂や
エステル交換油脂を分別した油脂に、その他のカカオバ
ター代用脂、例えばパーム分別油、サル脂、サル分別
脂、シア分別脂、コクム脂、マンゴー分別脂、イリッペ
脂などの油脂を配合して用いることも可能である。

【００１６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例により
何ら制限されるものではない。

【００１７】（実施例１）ＰＯＰを２８重量％及びＳＯ
Ｓを３５重量％含有する油脂の水分含量を０．０５重量
％とし、ムコール属起源のリパーゼ（エステル交換活性
Ｋ＝２．８）を充填し、４５℃に保ったカラムに通し、
エステル交換反応を行った。反応率が５０％となるよう
に、質量速度ＭＶ＝４．０とすることにより調製した。
得られたエステル交換油脂は常法通り精製した。このエ
ステル交換油脂は、ＰＯＳを２２重量％及びＳ３を２．
３重量％含有し、カカオバター代用脂に適したものであ
った。

【００１８】（比較例１）ＭＶ＝１２．０とすることに
より反応率を２０％としたほかは、実施例１と同様の方
法にてエステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂
はＰＯＳを１６．８重量％及びＳ３を１．２重量％含有
しており、ＰＯＳの含有量が少ないため、カカオバター
代用脂としてチョコレートに用いたとき、耐熱性と口溶
け性が最適となる油脂の配合範囲が狭いものであった。

【００１９】（比較例２）ＭＶ＝０．５とすることによ
り反応率を１００％としたほかは、実施例１と同様の方
法にてエステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂
はＰＯＳを３０．６重量％及びＳ３を３．８重量％含有
しており、Ｓ３の含有量が多いため、カカオバター代用
脂としてチョコレートに用いたとき、口溶け及びテンパ
リング時の作業性が悪いものであった。

【００２０】（比較例３）ＰＯＰを８重量％及びＳＯＳ
を５１重量％含有する油脂の水分含量を０．０５重量％
とし、ムコール属起源のリパーゼ（Ｋ＝２．０）を充填
し、４５℃に保ったカラムに通し、エステル交換反応を
行った。反応率が５０％となるように、ＭＶ＝２．９と
することにより調製した。得られたエステル交換油脂は
常法通り精製した。このエステル交換油脂は、ＰＯＳを
１６重量％及びＳ３を１．６重量％含有していた。この
エステル交換油脂はＰＯＳの含有量が少ないため、カカ
オバター代用脂としてチョコレートに用いたとき、耐熱
性と口溶け性が最適となる油脂の配合範囲が狭いもので
あった。

【００２１】（比較例４）ＰＯＰを６０重量％及びＳＯ
Ｓを８重量％含有する油脂の水分含量を０．０５重量％
とし、ムコール属起源のリパーゼ（Ｋ＝２．８）を充填
し、４５℃に保ったカラムに通し、エステル交換反応を
行った。反応率が５０％となるように、ＭＶ＝４．０と
することにより調製した。得られたエステル交換油脂は
常法通り精製した。このエステル交換油脂は、ＰＯＳを
１５．５重量％及びＳ３を３．４重量％含有していた。
このエステル交換油はＰＯＳの含有量が少なく、Ｓ３の
含有量が多いため、カカオバター代用脂としてチョコレ
ートに用いたとき、耐熱性と口溶け性が最適となる油脂
の配合範囲が狭く、チョコレートの口溶けが悪く、テン
パリング時の作業性が悪いものであった。

【００２２】（実施例２）ＰＯＰを１５重量％及びＳＯ
Ｓを４５重量％含有する油脂をヘキサンと等重量混合
し、水分含量を０．０１重量％とした。リゾプス属起源
のリパーゼ（Ｋ＝２．６）を充填し、３５℃に保ったカ
ラムに通し、エステル交換反応を行った。反応率が８０
％となるように、ＭＶ＝１．６とすることにより調製し
た。得られたエステル交換油脂は常法通り精製した。こ
のエステル交換油脂は、ＰＯＳを２１．２重量％及びＳ
３を３．０重量％含有し、カカオバター代用脂に適した
ものであった。

【００２３】（実施例３）ＰＯＰを５４重量％及びＳＯ
Ｓを１３重量％含有する油脂の水分含量を０．０１重量
％とし、アスペルギルス属起源のリパーゼ（Ｋ＝２．
５）を油脂１００重量部に対して０．１重量部添加し、
６５℃で、反応率が３５％となるまで撹拌時間２４時
間、３００ｒｐｍで攪拌し、エステル交換反応を行っ
た。得られたエステル交換油脂は常法通り精製した。こ
のエステル交換油脂は、ＰＯＳを１８重量％及びＳ３を
２．５重量％含有し、カカオバター代用脂に適したもの
であった。

【００２４】

【発明の効果】本発明はエステル交換油脂の製造方法に
関するものであり、詳しくはカカオバター代用脂として
好適に利用できるエステル交換油脂の製造方法に関する
ものである。本発明のエステル交換油脂の製造方法によ
れば、ＰＯＳ含有量が多く、Ｓ３含有量の少ないエステ
ル交換油脂を得ることができ、このエステル交換油脂を
用いたチョコレートは、耐熱性と口溶け性が最適となる
油脂の配合範囲が広く、テンパリング時の作業性がよい
ものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者荒川浩東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２―オレオジパルミチン（ＰＯＰ）を１
０〜５５重量％及び２―オレオジステアリン（ＳＯＳ）
を１０〜５０重量％含有する油脂を、１、３位特異性を
有するリパーゼを用いてエステル交換反応させ、該エス
テル交換反応の反応率を３０〜９５％に制御することを
特徴とするエステル交換油脂の製造方法。
【請求項２】得られるエステル交換油脂が、トリ飽和
グリセリド（Ｓ３）を３．０重量％以下、かつ２―オレ
オパルミトステアリン（ＰＯＳ）を１８．０重量％以上
含有することを特徴とする請求項１記載のエステル交換
油脂の製造方法。
【請求項３】２―オレオジパルミチン（ＰＯＰ）を１
０〜５５重量％及び２―オレオジステアリン（ＳＯＳ）
を１０〜５０重量％含有する上記油脂の水分が、０．１
重量％以下であることを特徴とする請求項１又は２記載
のエステル交換油脂の製造方法。
【請求項４】上記１、３位特異性リパーゼが、リゾプ
ス属、ムコール属、アスペルギルス属、アルカリゲネス
属及びフミコラ属からなる群より選ばれた１種または２
種以上であることを特徴とする請求項１〜３の何れかに
記載のエステル交換油脂の製造方法。
【請求項５】請求項１〜４の何れかに記載のエステル
交換油脂の製造方法により得られたエステル交換油脂か
らなることを特徴とするカカオバター代用脂。