JPH1121426A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 常温保存性、成形性、耐半田ストレス性に優
れた半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 融点５０〜１５０℃の結晶性エポキシ化
合物、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・アル
デヒド樹脂硬化剤を全樹脂硬化剤中に３０〜１００重量
％含む樹脂硬化剤、一般式（５）で示される硬化促進
剤、及び無機充填材を必須成分とし、結晶性エポキシ化
合物のエポキシ基に対する樹脂硬化剤のフェノール性水
酸基との当量比が０．５〜２であり、硬化促進剤が、結
晶性エポキシ化合物と樹脂硬化剤の合計量１００重量部
あたり０．４〜２０重量部であり、無機充填材の含有量
が結晶性エポキシ化合物と樹脂硬化剤の合計量１００重
量部あたり２００〜２４００重量部であることを特徴と
する半導体封止用エポキシ樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、常温保存性、成形
性、耐半田ストレス性に優れる半導体封止用エポキシ樹
脂組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】半導体を機械的、化学的作用から保護す
るために封止材料としてエポキシ樹脂組成物（以下、樹
脂組成物という）が開発、生産されてきた。この樹脂組
成物に要求される項目は、半導体の種類、封止されるパ
ッケージの種類、使用される環境等によって変化しつつ
あるが、最近では半導体デバイスを基板に実装する際に
樹脂組成物の硬化物にクラックが生じるという問題があ
る。これは実装時の半田浴に直接浸漬される等、高温に
曝されるため、樹脂組成物の硬化物が吸湿していた水分
が膨張した結果、クラックが生じるというものである。
このため樹脂組成物の硬化物は低吸湿性であることが求
められており、この要求に対し種々検討した結果、無機
充填材を多く含有させることで耐半田ストレス性はかな
り改善された。この無機充填材の高充填の手法として
は、無機充填材の粒度分布や形状の変更、結晶性エポキ
シ化合物の使用、又は樹脂硬化剤の粘度低減等がある
が、これらの手法を併用する場合が殆どである。ところ
が、樹脂組成物の粘度の低減のためには樹脂成分の分子
量を小さくしており、この結果分子が動き易くなり、反
応の初期段階では架橋反応が速やかに進んでしまう。従
って各成分の混練時に一部の架橋反応が進行し所定の流
動性が発現せず、又、同じ理由から常温でも反応が進行
し易く、樹脂組成物の常温保存性が低下するという欠点
があった。

【０００３】耐半田ストレス性に優れる樹脂組成物の開
発のために、樹脂硬化剤としてキシリレン変性フェノー
ル樹脂の使用（特開平４−３５９０１３、特開平５−６
７７０２、特開平８−７３５６１各号公報）等が検討さ
れた。しかしながら、用いられている樹脂硬化剤の分子
量は小さく、反応の初期段階で架橋反応が速やかに進む
のを避けられない。又、この公報にはエポキシ化合物を
硬化させる場合の硬化促進剤として、トリフェニルホス
フィン、1,8-ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン-5、及び2-
エチル-4-メチルイミダゾールが記載されている。しか
し、いずれの硬化促進剤も硬化時の高温域での硬化促進
作用は劣るうえ、低温域でも硬化促進作用を有するた
め、常温保存性の点からは問題である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な問
題点に対して、樹脂硬化剤としてアルキルベンゼン類
（Ｘ）とアルデヒド類（Ｙ１）を酸触媒の存在下で反応
させたアルキルベンゼン・アルデヒド樹脂（Ｗ）と、ジ
ヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）を重量比が１≦（Ｚ１）
／（Ｗ）≦２０で、又はジヒドロキシベンゼン類（Ｚ
１）とフェノール類（Ｚ２）を重量比が１≦（Ｚ１＋Ｚ
２）／（Ｗ）≦２０で、酸触媒の存在下、重縮合させた
後、更にアルデヒド類（Ｙ２）を反応させて得られるジ
ヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・アルデヒド樹
脂を用いること、及び潜伏性を有する硬化促進剤を用い
ることにより、常温保存性、成形性、耐半田ストレス性
に優れた半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するも
のである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）融点５
０〜１５０℃の結晶性エポキシ化合物、（Ｂ）一般式
（１）で示されるアルキルベンゼン類（Ｘ）と一般式
（２）で示されるアルデヒド類（Ｙ１）を酸触媒の存在
下で反応させたアルキルベンゼン・アルデヒド樹脂
（Ｗ）と、一般式（３）で示されるジヒドロキシベンゼ
ン類（Ｚ１）を重量比が１≦（Ｚ１）／（Ｗ）≦２０
で、又は一般式（３）で示されるジヒドロキシベンゼン
類（Ｚ１）と一般式（４）で示されるフェノール類（Ｚ
２）を重量比が１≦（Ｚ１＋Ｚ２）／（Ｗ）≦２０で、
酸触媒の存在下、重縮合させた後、更に一般式（２）で
示されるアルデヒド類（Ｙ２）を反応させて得られるジ
ヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・アルデヒド樹
脂硬化剤を全樹脂硬化剤中に３０〜１００重量％含む樹
脂硬化剤、（Ｃ）一般式（５）で示される硬化促進剤、
及び（Ｄ）無機充填材を必須成分とし、ジヒドロキシベ
ンゼン・アルキルベンゼン・アルデヒド樹脂の水酸基当
量が７０〜２００ｇ／ｅｑ、軟化点が６０〜１２０℃、
２５℃の溶液粘度が２０〜９０μｍ²／ｓ、重量平均分
子量が４００〜３０００であり、結晶性エポキシ化合物
（Ａ）のエポキシ基に対する樹脂硬化剤（Ｂ）のフェノ
ール性水酸基との当量比が０．５〜２であり、硬化促進
剤（Ｃ）が、結晶性エポキシ化合物（Ａ）と樹脂硬化剤
（Ｂ）の合計量１００重量部あたり０．４〜２０重量部
であり、無機充填材（Ｄ）の含有量が結晶性エポキシ化
合物（Ａ）と樹脂硬化剤（Ｂ）の合計量１００重量部あ
たり２００〜２４００重量部であることを特徴とする半
導体封止用エポキシ樹脂組成物である。

【化９】 （式中、Ｒ₁は、炭素数１〜８のアルキル基を表し、そ
れらは互いに同一であっても異なってもよい。ｍは１〜
４の整数。）

【０００６】

【化１０】 （式中、Ｒ₂は、水素、又は炭素数１〜７の炭化水素基
を表す。Ｙ１とＹ２は互いに同一であっても異なっても
よい。）

【０００７】

【化１１】 （式中、Ｒ₃は、水素、炭素数１〜８のアルキル基、ア
ルケニル基、ハロゲンの中から選択される原子又は基を
表し、それらは互いに同一であっても異なってもよい。
ｎは１又は２の整数。）

【０００８】

【化１２】 （式中、Ｒ₄は、水素、炭素数１〜８のアルキル基、ア
ルケニル基、ハロゲンの中から選択される原子又は基を
表し、それらは互いに同一であっても異なってもよい。
ｋは１〜３の整数。）

【０００９】

【化１３】 （式中、Ｒ₅はフェニル基、又はナフチル基を表す。）

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明で用いる結晶性エポキシ化
合物は、低分子で、平面的な分子構造を有しており、常
温では結晶化している固体であるが、融点以上の温度域
では急速に融解して低粘度の液状に変化するものであ
る。結晶性エポキシ化合物の融点としては、５０〜１５
０℃が好ましく、５０℃未満だと、常温で融解してお
り、作業性の問題や、これを用いた樹脂組成物の常温保
存性の低下が懸念されるので好ましくない。１５０℃を
越えると、混練時に充分融解せず、均一分散出来ないの
で硬化性及び成形性が低下し、更に不均一な成形品とな
り、強度が各部分によって異なるために半導体パッケー
ジの性能が低下するので好ましくない。結晶性エポキシ
化合物の融点は、示差走査熱量計を用いて、常温から昇
温速度１０℃／分で昇温したときの結晶融解ピークの温
度を示す。これらの条件を満たす結晶性エポキシ化合物
としては、例えば、式（６）のビフェニル型エポキシ化
合物、式（７）のビスフェノール型エポキシ化合物、式
（８）のスチルベン型エポキシ化合物、ナフタレン型エ
ポキシ化合物等が挙げられる。

【化１４】 （式中、Ｒ₆は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
っても異なってもよい。）

【００１１】

【化１５】 （式中、Ｒ₇は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
っても異なってもよい。）

【００１２】

【化１６】 （式中、Ｒ₈は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
っても異なってもよい。） 式（６）のビフェニル型エポキシ化合物の具体例として
は、例えば、4,4'-ジヒドロキシビフェニル、4,4'-ジヒ
ドロキシ-3-メチルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3-
エチルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3-プロピルビフ
ェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3-アミルビフェニル、4,4'
-ジヒドロキシ-3-ヘキシルビフェニル、4,4'-ジヒドロ
キシ-2,3-ジメチルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-2,6
-ジメチルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-2,3'-ジメチ
ルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5-トリメチル
ビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-2',3,5-トリメチルビ
フェニル、4,4'-ジヒドロキシ-2',3,3',5-テトラメチル
ビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-2',3,5,6'-テトラメチ
ルビフェニル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ
-3'-メチルビフェニル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒ
ドロキシ-5,3'-ジメチルビフェニル、3-ターシャリブチ
ル-4,4'-ジヒドロキシ-3',6-ジメチルビフェニル、3-タ
ーシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-5-エチル-3'-メチ
ルビフェニル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ
-3'-メチル-5-プロピルビフェニル、3-ターシャリブチ
ル-4,4'-ジヒドロキシ-5-ブチル-3'-メチルビフェニ
ル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-5-アミル-
3'-メチルビフェニル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒ
ドロキシ-5-ヘキシル-3'-メチルビフェニル、3-ターシ
ャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-5-シクロヘキシル-3'-
メチルビフェニル、3-ターシャリブチル-2,4'-ジヒドロ
キシ-3',5',6-トリメチルビフェニル、3-ターシャリブ
チル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5',6-トリメチルビフェニ
ル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5,5'-
トリメチルビフェニル、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒ
ドロキシ-3',5-ジメチル-5'-プロピルビフェニル、3-タ
ーシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3',6-ジメチル-5'-
プロピルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジメチ
ルビフェニル、3,3'-ジエチル-4,4'-ジヒドロキシビフ
ェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジプロピルビフェニ
ル、3,3'-ジアミル-4,4'-ジヒドロキシスチルベン、3,
3'-ジヘキシル-4,4'-ジヒドロキシビフェニル、3,3'-ジ
シクロヘキシル-4,4'-ジヒドロキシビフェニル、4,4'-
ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメチルビフェニル、4,
4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチルビフェニ
ル、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,
6'-ジメチルビフェニル、2,2'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-
ターシャリブチル-6,6'-ジメチルビフェニル、2,4'-ジ
ヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジメチル
ビフェニル、2,2'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメチ
ルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリ
ブチル-5,5'-ジメチルビフェニル、4,4'-ジヒドロキシ-
3,3',5,5'-テトラ-ターシャリブチルビフェニル、4,4'-
ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラブロモビフェニル等
（置換位置の異なる異性体を含む）のグリシジルエーテ
ル化物等が挙げられる。式（７）のビスフェノール型エ
ポキシ化合物の具体例としては、例えば、4,4'-メチレ
ンビスフェノール、4,4'-メチレンビス（2-メチルフェ
ノール）、4,4'-メチレンビス（2,6-ジメチルフェノー
ル）、4,4'-メチレンビス（2,3,6-トリメチルフェノー
ル）、4,4'-エチリデンビスフェノール、4,4'-エチリデ
ンビス（2-メチルフェノール）、4,4'-エチリデンビス
（2,6-ジメチルフェノール）、4,4'-（1-メチルエチリ
デン）ビスフェノール、4,4'-（1-メチルエチリデン）
ビス（2-メチルフェノール）、4,4'-（1-メチルエチリ
デン）ビス（2,6-ジメチルフェノール）、4,4'-（1-メ
チルエチリデン）ビス［2-（1-メチルエチル）フェノー
ル］、4,4'-（1-メチルエチリデン）ビス［2-（1,1-ジ
メチルエチル）フェノール］、4,4'-（1-メチルエチリ
デン）ビス［2,6-ジ（1,1-ジメチルエチル）フェノー
ル］4,4'-プロピリデンビスフェノール、4,4'-プロピリ
デンビス（2-メチルフェノール）、4,4'-プロピリデン
ビス（2,6-ジメチルフェノール）、4,4'-（1-メチルプ
ロピリデン）ビスフェノール、4,4'-（1-メチルプロピ
リデン）ビス（2-メチルフェノール）、4,4'-（1-メチ
ルプロピリデン）ビス（2,6-ジメチルフェノール）、4,
4'-（2-メチルプロピリデン）ビスフェノール、4,4'-
（2-メチルプロピリデン）ビス（2-メチルフェノー
ル）、4,4'-（2-メチルプロピリデン）ビス（2,6-ジメ
チルフェノール）、4,4'-（1,3-ジメチルブチリデン）
ビスフェノール、4,4'-（1,3-ジメチルブチリデン）ビ
ス（2-メチルフェノール）、4,4'-（1,3-ジメチルブチ
リデン）ビス（2,6-ジメチルフェノール）等のグリシジ
ルエーテル化物等が挙げられる。式（８）のスチルベン
型エポキシ化合物の具体例としては、例えば、4,4'-ジ
ヒドロキシスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3-メチルス
チルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3-エチルスチルベン、4,
4'-ジヒドロキシ-3-プロピルスチルベン、4,4'-ジヒド
ロキシ-3-アミルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3-ヘ
キシルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルス
チルベン、4,4'-ジヒドロキシ-2,6-ジメチルスチルベ
ン、4,4'-ジヒドロキシ-2,3'-ジメチルスチルベン、4,
4'-ジヒドロキシ-3,3',5-トリメチルスチルベン、4,4'-
ジヒドロキシ-2',3,5-トリメチルスチルベン、4,4'-ジ
ヒドロキシ-2',3,3',5-テトラメチルスチルベン、4,4'-
ジヒドロキシ-2',3,5,6'-テトラメチルスチルベン、3-
ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3'-メチルスチル
ベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-5,3'-ジ
メチルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロ
キシ-3',6-ジメチルスチルベン、3-ターシャリブチル-
4,4'-ジヒドロキシ-5-エチル-3'-メチルスチルベン、3-
ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3'-メチル-5-プ
ロピルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロ
キシ-5-ブチル-3'-メチルスチルベン、3-ターシャリブ
チル-4,4'-ジヒドロキシ-5-アミル-3'-メチルスチルベ
ン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-5-ヘキシ
ル-3'-メチルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジ
ヒドロキシ-5-シクロヘキシル-3'-メチルスチルベン、3
-ターシャリブチル-2,4'-ジヒドロキシ-3',5',6-トリメ
チルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキ
シ-3',5',6-トリメチルスチルベン、3-ターシャリブチ
ル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5,5'-トリメチルスチルベ
ン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5-ジメ
チル-5'-プロピルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,
4'-ジヒドロキシ-3',6-ジメチル-5'-プロピルスチルベ
ン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルスチルベン、3,
3'-ジエチル-4,4'-ジヒドロキシスチルベン、4,4'-ジヒ
ドロキシ-3,3'-ジプロピルスチルベン、3,3'-ジアミル-
4,4'-ジヒドロキシスチルベン、3,3'-ジヘキシル-4,4'-
ジヒドロキシスチルベン、3,3'-ジシクロヘキシル-4,4'
-ジヒドロキシスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,
5'-テトラメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-
ジ-ターシャリブチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-
3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、
2,2'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジ
メチルスチルベン、2,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシ
ャリブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'-ジヒドロ
キシ-3,3',5,5'-テトラメチルスチルベン、4,4'-ジヒド
ロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-5,5'-ジメチルスチ
ルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラ-ターシ
ャリブチルスチルベン等（置換位置の異なる異性体を含
む）のグリシジルエーテル化物が挙げられる。これらの
内では、特に、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメ
チルビフェニル、4,4'-メチレンビス（2,6-ジメチルフ
ェノール）、4,4'-メチレンビス（2,3,6-トリメチルフ
ェノール）、4,4'-（1-メチルエチリデン）ビス（2-メ
チルフェノール）、又は4,4'-（1-メチルエチリデン）
ビス（2,6-ジメチルフェノール）のグリシジルエーテル
化物、3-ターシャリブチル-2,4'-ジヒドロキシ-3',5',6
-トリメチルスチルベン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジ
ヒドロキシ-3',5',6-トリメチルスチルベン、又は3-タ
ーシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5,5'-トリメチ
ルスチルベンのグリシジルエーテル化物と4,4'-ジヒド
ロキシ-3,3',5,5'-テトラメチルスチルベン、4,4'-ジヒ
ドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジメチルス
チルベン、2,2'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチ
ル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,4'-ジヒドロキシ-3,3'
-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'
-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメチルスチルベン、又
は4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-5,5'-
ジメチルスチルベンのグリシジルエーテル化物との混合
物が入手のし易さ、性能、原料価格の点から、より好ま
しい。なお、これらは単独でも混合して用いてもよい。
又、耐湿信頼性向上のために、これらの結晶性エポキシ
化合物中に含まれる塩素イオン、ナトリウムイオン、そ
の他フリーのイオンは極力少ないことが望ましい。又、
本発明の結晶性エポキシ化合物の特性を損なわない範囲
で、モノマー、オリゴマー、ポリマーの全般からなる他
のエポキシ樹脂を併用してもよい。

【００１３】本発明で用いるジヒドロキシベンゼン・ア
ルキルベンゼン・アルデヒド樹脂は、アルキルベンゼン
類（Ｘ）とアルデヒド類（Ｙ１）を酸触媒の存在下で反
応させて得られるアルキルベンゼン・アルデヒド樹脂
（Ｗ）を出発樹脂とし、この樹脂とジヒドロキシベンゼ
ン類（Ｚ１）、又はジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）と
フェノール類（Ｚ２）とを酸触媒の存在下で重縮合させ
た後、更にアルデヒド類（Ｙ２）を反応させて得られる
樹脂である。本発明で用いるジヒドロキシベンゼン・ア
ルキルベンゼン・アルデヒド樹脂に用いるアルキルベン
ゼン類（Ｘ）としては、例えば、トルエン、キシレン、
メシチレン、クメン等が挙げられ、特に、アルデヒド類
（Ｙ１、Ｙ２）との反応性に優れるｍ−キシレンが好ま
しい。アルデヒド類（Ｙ１、Ｙ２）としては、例えば、
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イ
ソバレルアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられ、
特に硬化物の架橋密度が高くなるホルムアルデヒドが好
ましい。なお、炭化水素の炭素数が８以上だと立体障害
が大きく、エポキシ基とフェノール性水酸基との硬化反
応を阻害し、樹脂組成物の硬化性の低下、或いは硬化物
のガラス転移温度の低下が起こるので好ましくない。
又、ジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）としては、例え
ば、レゾルシン、カテコール、ハイドロキノン、メチル
レゾルシン、クロロレゾルシン等が挙げられ、特に、得
られる樹脂の水酸基当量、軟化点、溶液粘度、及び重量
平均分子量のバランスが適正であるレゾルシンが好まし
い。フェノール類（Ｚ２）としては、例えば、フェノー
ル、クレゾール、ターシャリブチルフェノール、ターシ
ャリオクチルフェノール、アリルフェノール等が挙げら
れ、特に、得られる樹脂の水酸基当量、軟化点、溶液粘
度、及び重量平均分子量のバランスが適正であるフェノ
ールが好ましい。又、以上に例示したアルキルベンゼン
類（Ｘ）、アルデヒド類（Ｙ１、Ｙ２）、ジヒドロキシ
ベンゼン類（Ｚ１）、及びフェノール類（Ｚ２）は一例
であり、これらのものに限定されない。これらは、単独
でも混合して用いてもよい。本発明のアルキルベンゼン
・アルデヒド樹脂（Ｗ）は、アルキルベンゼン類（Ｘ）
とアルデヒド類（Ｙ１）を硫酸等の酸触媒の存在下で反
応することにより容易に得ることができる。又、ｍ−キ
シレン・ホルムアルデヒド樹脂等は、三菱瓦斯化学
（株）からニカノールという商品名で市販されており、
容易に入手することができる。本発明のジヒドロキシベ
ンゼン・アルキルベンゼン・アルデヒド樹脂は、例え
ば、ｍ−キシレンとホルムアルデヒドを酸触媒の存在下
で反応させて得られるｍ−キシレン・ホルムアルデヒド
樹脂と、レゾルシンとを酸触媒の存在下、重縮合させた
後、更にホルムアルデヒドを反応させて得られる。この
樹脂は種々の構造を含み、その構造は定かではないが代
表的な構造としては、式（９）、式（１０）等が考えら
れる。

【化１７】 （ｊは０〜１０の整数の混合物）

【００１４】

【化１８】 （ｐは０〜１０の整数の混合物）

【００１５】本発明のジヒドロキシベンゼン・アルキル
ベンゼン・アルデヒド樹脂は、アルキルベンゼン類
（Ｘ）とアルデヒド類（Ｙ１）を酸触媒の存在下で反応
させたアルキルベンゼン・アルデヒド樹脂（Ｗ）と、ジ
ヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）を重量比が１≦（Ｚ１）
／（Ｗ）≦２０、又はジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）
とフェノール類（Ｚ２）を重量比が１≦（Ｚ１＋Ｚ２）
／（Ｗ）≦２０で、酸触媒の存在下、重縮合させた後、
更に一般式（２）で示されるアルデヒド類（Ｙ２）を反
応させて得られる、水酸基当量が７０〜２００ｇ／ｅ
ｑ、軟化点が６０〜１２０℃、２５℃の溶液粘度が２０
〜９０μｍ²／ｓ、及び重量平均分子量が４００〜３０
００のものが好ましい。更に、（Ｗ）と（Ｚ１）の重量
比は１≦（Ｚ１）／（Ｗ）≦２０で、より好ましくは
１．２≦（Ｚ１）／（Ｗ）≦７である。（Ｚ１）／
（Ｗ）＜１だと、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベン
ゼン・アルデヒド樹脂中のジヒドロキシベンゼン類の比
率が小さくなり、樹脂組成物の硬化性、成形性が著しく
低下するので好ましくない。一方、（Ｚ１）／（Ｗ）＞
２０だと、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・
アルデヒド樹脂中のアルキルベンゼン・アルデヒド類の
比率が小さくなり、硬化物のゴム領域での低弾性率、低
吸湿性、リードフレーム等の金属類及びシリコンチップ
への高接着性といったアルキルベンゼン・アルデヒド樹
脂の添加効果を十分に発揮できないので好ましくない。
又、（Ｗ）と、（Ｚ１）と（Ｚ２）の重量比は１≦（Ｚ
１＋Ｚ２）／（Ｗ）≦２０で、より好ましくは１．２≦
（Ｚ１＋Ｚ２）／（Ｗ）≦７である。（Ｚ１＋Ｚ２）／
（Ｗ）＜１だと、ジヒドロキシベンゼン・フェノール・
アルキルベンゼン・アルデヒド樹脂中のジヒドロキシベ
ンゼン類及びフェノール類の比率が小さくなり、エポキ
シ樹脂組成物の硬化性、成形性が著しく低下するので好
ましくない。一方、（Ｚ１＋Ｚ２）／（Ｗ）＞２０だ
と、ジヒドロキシベンゼン・フェノール・アルキルベン
ゼン・アルデヒド樹脂中のアルキルベンゼン・アルデヒ
ド類の比率が小さくなり、硬化物のゴム領域での低弾性
率、低吸湿性、リードフレーム等の金属類及びシリコン
チップへの高接着性といったアルキルベンゼン・アルデ
ヒド樹脂の添加効果を十分に発揮できないので好ましく
ない。

【００１６】ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン
・アルデヒド樹脂の水酸基当量としては、７０〜２００
ｇ／ｅｑで、より好ましくは９０〜１５０ｇ／ｅｑであ
る。７０ｇ／ｅｑ未満だと、軟化点、溶液粘度が低く、
常温で液状又は半固形状であり、作業性の問題や、これ
を用いた樹脂組成物の常温保管性の低下が懸念されるの
で好ましくない。２００ｇ／ｅｑを越えると、エポキシ
基とフェノール性水酸基との架橋点間距離が大きくな
り、樹脂組成物の硬化性の低下、或いは硬化物のガラス
転移温度の低下の恐れがあるので好ましくない。軟化点
としては、６０〜１２０℃で、より好ましくは７５〜９
５℃である。６０℃未満だと、常温で液状又は半固形状
であり、作業性の問題や樹脂組成物の硬化性の低下、或
いは硬化物のガラス転移温度の低下の恐れがあるので好
ましくない。１２０℃を越えると、混練時に充分溶融せ
ず、均一分散できないので硬化性及び成形性が低下し、
不均一な成形品となり、強度が各部分によって異なるた
めに半導体デバイスの性能が低下するので好ましくな
い。２５℃の溶液粘度としては、２０〜９０μｍ²／ｓ
で、より好ましくは３０〜６０μｍ²／ｓである。２０
μｍ²／ｓ未満だと、ジヒドロキシベンゼン・アルキル
ベンゼン・アルデヒド樹脂中の硬化反応に関与しない低
分子量成分が多くなり、樹脂組成物の硬化性の低下、或
いは硬化物のガラス転移温度の低下の恐れがあるので好
ましくない。９０μｍ²／ｓを越えると、成形時の溶融
粘度が高くなるため、流動性が低下し、充填不良が発生
したり、ＩＣチップの金線が断線し、導通不良が発生す
る等の不都合が生じるので好ましくない。重量平均分子
量としては、４００〜３０００で、より好ましくは６０
０〜１５００である。４００未満だと、常温で液状又は
半固形状であり、作業性の問題や、樹脂組成物の硬化性
の低下、或いは硬化物のガラス転移温度の低下の恐れが
あるので好ましくない。３０００を越えると、成形時の
溶融粘度が高くなるため、流動性が低下し、充填不良が
発生したり、ＩＣチップの金線が断線し、導通不良が発
生する等の不都合が生じるので好ましくない。

【００１７】これらの特性は、アルキルベンゼン類
（Ｘ）、アルデヒド類（Ｙ１、Ｙ２）、アルキルベンゼ
ン・アルデヒド樹脂（Ｗ）、ジヒドロキシベンゼン類
（Ｚ１）、又はジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）とフェ
ノール類（Ｚ２）の配合割合、反応温度、反応時間等を
適宜選択することにより、容易に得ることができる。

【００１８】又、本発明のジヒドロキシベンゼン・アル
キルベンゼン・アルデヒド樹脂の特性値の測定は下記の
方法に従って行った。水酸基当量は、試料をピリジンと
過剰量の無水酢酸とでアセチル化し、試料に消費される
無水酢酸から発生する酢酸を、水酸化ナトリウム水溶液
で滴定することにより求める。軟化点は、ＪＩＳ Ｋ
７２３４に記載の環球法に準じて求める。溶液粘度は、
試料／エタノール＝５／５（重量比）の溶液を用いて、
２５℃でＪＩＳ Ｚ ８８０３に準じて求める。重量平
均分子量は、東ソー（株）・製ＧＰＣカラム（Ｇ１００
０ＨＸＬ：１本、Ｇ２０００ＨＸＬ：２本、Ｇ３０００
ＨＸＬ：１本）を用い、流量１．０ｍｌ／分、溶出溶媒
はテトラヒドロフラン、カラム温度４０℃の条件で、分
析し、標準ポリスチレンにより換算して求める。

【００１９】本発明のジヒドロキシベンゼン・アルキル
ベンゼン・アルデヒド樹脂は、従来のキシリレン変性フ
ェノール樹脂と比較し、樹脂組成物の硬化物のゴム領域
での弾性率が低く、樹脂中に疎水性のアルキルベンゼン
を含んでいることにより、吸湿量が抑えられ、リードフ
レーム等の金属類及びシリコンチップへの接着性に優れ
る。更にジヒドロキシベンゼンの効果により、硬化性、
及び成形性はキシリレン変性フェノール樹脂よりも良好
であり、且つ低分子量成分が少ないため常温保存性に優
れている。本発明のジヒドロキシベンゼン・アルキルベ
ンゼン・アルデヒド樹脂の配合量は、これを調節するこ
とにより、常温保存性、成形性、耐半田ストレス性を最
大限に引き出すことができる。これらの特性の効果を引
き出すためには、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベン
ゼン・アルデヒド樹脂を、全樹脂硬化剤中に３０重量％
以上、より好ましくは５０重量％以上配合することが望
ましい。３０重量％未満だと、目標とする常温保存性、
成形性、耐半田ストレス性が不充分となり好ましくな
い。

【００２０】ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン
・アルデヒド樹脂以外に他の樹脂硬化剤を併用する場合
は、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・アルデ
ヒド樹脂硬化剤の特性を損なわない範囲でフェノール性
水酸基を有するモノマー、オリゴマー、ポリマー全般を
用いることができる。例えば、フェノールノボラック樹
脂、クレゾールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン
変性フェノール樹脂、キシリレン変性フェノール樹脂、
テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン化
合物等が挙げられ、特に好ましいものとしては、ジシク
ロペンタジエン変性フェノール樹脂、キシリレン変性フ
ェノール樹脂等が挙げられ、これらは単独でも混合して
用いてもよい。又、本発明で用いる結晶性エポキシ化合
物のエポキシ基に対する樹脂硬化剤のフェノール性水酸
基との当量比は、好ましくは０．５〜２であり、特に
０．７〜１．５がより好ましい。０．５〜２の範囲を外
れると、耐湿性、硬化性等が低下するので好ましくな
い。

【００２１】本発明で用いる一般式（５）で示される硬
化促進剤は、潜伏性を有するものである。この硬化促進
剤は、比較的低温域においては触媒活性を示さないので
樹脂組成物の硬化反応が進むことがない。即ち、各成分
の混練時に、一部の架橋反応が速やかに進むことが無く
所定の流動性を保持し、又、同じ理由から樹脂組成物の
常温保存性にも優れる。しかも成形時の高温域では従来
の硬化促進剤よりも強い触媒活性を示し、樹脂組成物を
高度に硬化させる。本発明で用いる硬化促進剤の配合量
としては、結晶性エポキシ化合物と樹脂硬化剤の合計量
１００重量部あたり０．４〜２０重量部が好ましく、通
常７０〜１５０℃で混合することができる。配合量が
０．４重量部未満だと、加熱成形時に充分な硬化性が得
られない恐れがあり、一方、２０重量部を越えると、硬
化が速すぎて成形時に流動性の低下による充填不良等を
生じる恐れがあるので好ましくない。又、この硬化促進
剤の特性を損なわない範囲でトリフェニルホスフィン、
1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7等の他の硬化
促進剤と併用しても何ら問題はない。

【００２２】本発明で用いる無機充填材の種類について
は特に制限はなく、一般に封止材料に用いられているも
のを広くを使用することができる。例えば、溶融破砕シ
リカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、２次
凝集シリカ粉末、アルミナ、チタンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、タルク、クレー、ガラス繊維等が挙げら
れ、特に溶融球状シリカ粉末が好ましい。形状は限りな
く真球状であることが好ましく、又、粒子の大きさの異
なるものを混合することにより充填量を多くすることが
できる。この無機充填材の配合量としては、結晶性エポ
キシ化合物と樹脂硬化剤の合計量１００重量部あたり２
００〜２４００重量部が好ましい。２００重量部未満だ
と、無機充填材による補強効果が充分に発現しない恐れ
があり、２４００重量部を越えると、樹脂組成物の流動
性が低下し成形時に充填不良等が生じる恐れがあるので
好ましくない。特に無機充填材の配合量が結晶性エポキ
シ化合物と樹脂硬化剤の合計量１００重量部あたり２５
０〜１４００重量部であれば、半導体封止用として、樹
脂組成物の吸湿率が低く、クラックの発生を防止するこ
とができ、更に溶融時の樹脂組成物の粘度が低くなるた
め、半導体パッケージ内部の金線変形を引き起こす恐れ
がなく、より好ましい。本発明で用いる無機充填材は、
予め充分混合しておくことが好ましい。又、必要に応じ
て無機充填材をカップリング剤で予め処理して用いても
良く、処理の方法としては、溶剤を用いて混合した後に
溶媒を除去する方法や、直接無機充填材に添加し混合機
を用いて処理する方法等がある。

【００２３】本発明の樹脂組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成
分の他、必要に応じてカーボンブラック、ベンガラ等の
着色剤、臭素化エポキシ樹脂、酸化アンチモン、リン化
合物等の難燃剤、γ-グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン等のカップリング剤、シリコーンオイル、シリ
コーンゴム等の低応力成分、天然ワックス、合成ワック
ス、高級脂肪酸及びその金属塩類もしくはパラフィン等
の離型剤、酸化防止剤等の各種添加剤を配合することが
できる。本発明の樹脂組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成分、
及びその他の添加剤等をミキサーを用いて常温混合し、
ロール、押出機等の混練機で混練し、冷却後粉砕して得
られる。これらの樹脂組成物は、電気部品或いは電子部
品であるトランジスタ、集積回路等の被覆、絶縁、封止
等に適用することができる。

【００２４】

【実施例】以下本発明を実施例で具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。ジヒドロキ
シベンゼン・アルキルベンゼン・アルデヒド樹脂の製造
例を以下に示す。 ＲＸＦ１：反応容器にｍ−キシレン・ホルムアルデヒド
樹脂（三菱瓦斯化学工業（株）・製、ニカノールＧ）３
０重量部、レゾルシン９０重量部、メチルイソブチルケ
トン３０重量部、及びパラトルエンスルホン酸０．１重
量部を仕込み、徐々に加熱して１００℃で２時間反応
後、更にホルムアルデヒド濃度が３７％のホルマリンを
徐々に添加し、１００℃で１時間反応させた。これにメ
チルイソブチルケトン１１０重量部を加え均一溶液とし
てから、イオン交換水１００重量部を加え１０分間攪拌
後静置し、有機層と水層とに分離し、水層部を除去して
イオン性不純物を系外へ排出した。この後、蒸留工程
で、縮合水、未反応レゾルシン等を除去することによ
り、レゾルシン・キシレン・ホルムアルデヒド樹脂８０
重量部を得た。この樹脂は、水酸基当量９２ｇ／ｅｑ、
軟化点８８℃、２５℃の溶液粘度３７μｍ²／ｓ、重量
平均分子量１１５０であった（以下、ＲＸＦ１とい
う）。実施例１、２、比較例２、３で用いた。

【００２５】ＫＣＸＦ：反応容器にｍ−キシレン・ホル
ムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学工業（株）・製ニカノ
ールＧ）３５重量部、カテコール２０重量部、オルソク
レゾール８０重量部、及びパラトルエンスルホン酸０．
１重量部を仕込み、ＲＸＦ１と同様にして、カテコール
・クレゾール・キシレン・ホルムアルデヒド樹脂１１０
重量部を得た。この樹脂は、水酸基当量１３０ｇ／ｅ
ｑ、軟化点８５℃、２５℃の溶液粘度４２μｍ²／ｓ、
重量平均分子量１２７０であった（以下、ＫＣＸＦとい
う）。実施例３、４で用いた。

【００２６】ＲＸＦ２：反応容器にｍ−キシレン・ホル
ムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学工業（株）・製ニカノ
ールＧ）１００重量部、レゾルシン１０重量部、メチル
イソブチルケトン２０重量部、及びパラトルエンスルホ
ン酸０．１重量部を仕込み、ＲＸＦ１と同様にして、レ
ゾルシン・キシレン・ホルムアルデヒド樹脂９９重量部
を得た。この樹脂は、水酸基当量１６０ｇ／ｅｑ、軟化
点１２７℃、２５℃の溶液粘度９６μｍ²／ｓ、重量平
均分子量３１５０であった（以下、ＲＸＦ２という）。
比較例４で用いた。

【００２７】ＲＨＸＦ：反応容器にｍ−キシレン・ホル
ムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学工業（株）・製ニカノ
ールＧ）３重量部、レゾルシン７０重量部、ヒドロキノ
ン３０重量部、メチルイソブチルケトン３０重量部、及
びパラトルエンスルホン酸０．１重量部を仕込み、ＲＸ
Ｆ１と同様にして、レゾルシン・ヒドロキノン・キシレ
ン・ホルムアルデヒド樹脂５５重量部を得た。この樹脂
は、水酸基当量６８ｇ／ｅｑ、軟化点５９℃、２５℃の
溶液粘度２４μｍ²／ｓ、重量平均分子量３８０であっ
た（以下、ＲＨＸＦという）。比較例５で用いた。

【００２８】実施例及び比較例において使用した硬化促
進剤の略号及び構造を以下に示す。

【化１９】 （以下、ＴＰＰＫ−ＮＡという）

【００２９】

【化２０】 （以下、ＴＰＰＫ−ＢＡという）

【００３０】 実施例１ 結晶性エポキシ化合物Ａ（融点１２０℃、エポキシ当量２０９）（4,4'-ビス( 2,3-エポキシプロポキシ)-3,3',5,5'-テトラメチルスチルベン６０重量％と3-タ ーシャリブチル-4,4'-ビス(2,3-エポキシプロポキシ)-3',5',6-トリメチルスチ ルベン４０重量％の混合物） ５９．１重量部 ＲＸＦ１ １４．３重量部 パラキシリレン変性フェノール樹脂（三井東圧化学（株）・製、ＸＬ−２２５ −３Ｌ、軟化点９５℃、水酸基当量１７７ｇ／ｅｑ） ２６．６重量部 ＴＰＰＫ−ＮＡ ３．９重量部 溶融球状シリカ粉末（平均粒径２０μｍ） ６６９．３重量部 臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量２７５ｇ／ｅｑ） ６．３重量部 カーボンブラック ３．９重量部 カルナバワックス ３．９重量部 を常温でミキサーを用いて混合し、７０〜１００℃で二
軸ロールを用いて混練し、冷却後粉砕して樹脂組成物と
した。得られた樹脂組成物を以下の方法で評価した。結
果を表１に示す。

【００３１】評価方法 作業性：各成分を混合する際の作業性を比較例１を基準
として評価した。○は比較例１と同等の作業性のもの。
×はまとまりが悪く、均一な樹脂組成物を得ることが困
難なものを示す。 スパイラルフロー：ＥＭＭＩ−Ｉ−６６に準じたスパイ
ラルフロー測定用の金型を用い、金型温度１７５℃、注
入圧力７０ｋｇ／ｃｍ²、硬化時間２分で測定した。ス
パイラルフローは流動性のパラメータであり、値の大き
い方が流動性が良好である。単位ｃｍ。 硬化トルク：キュラストメータ（ オリエンテック・
製、ＪＳＲキュラストメータＩＶＰＳ型）を用い、１７
５℃、９０秒後のトルクを求めた。キュラストメータに
おけるトルクは硬化性のパラメータであり、数値の大き
い方が硬化性が良好である。単位ｋｇｆ−ｃｍ。 常温保存性：樹脂組成物を３０℃で１週間保存した後、
スパイラルフローを測定し、保存性試験に入る直前のス
パイラルフローに対する百分率として表した。数値の大
きい方が常温保存性が良好である。単位％。 耐半田ストレス性：８０ｐＱＦＰ（厚み２ｍｍ、チップ
サイズ７．５ｍｍ×７．５ｍｍ）を、金型温度１７５
℃、注入圧力７０ｋｇ／ｃｍ²、硬化時間２分で成形し
た。ポストキュアとして１７５℃で８時間処理した。パ
ッケージ８個を８５℃、相対湿度８５％の環境下で７２
時間処理し、その後ＩＲリフロー処理（２４０℃）を行
った。処理後の内部の剥離、及びクラックの有無を超音
波探傷機で観察し、不良パッケージの個数を数えた。不
良パッケージの数がｎ個であるとき、ｎ／８と表示す
る。

【００３２】実施例２〜４、比較例１〜５ 表１の割合に従って配合し、実施例１と同様にして樹脂
組成物を得、実施例１と同様にして評価した。結果を表
１に示す。なお、実施例３、４、比較例３、４では、結
晶性エポキシ化合物として、ＹＸ４０００Ｈ（油化シェ
ルエポキシ（株）・製、融点１０５℃、エポキシ当量１
９５ｇ／ｅｑ）を用いた。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【発明の効果】本発明の樹脂組成物は常温保存性、成形
性に優れ、これを用いて封止した半導体装置は耐半田ス
トレス性に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 3/00 Ｃ０８Ｋ 3/00 Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ 23/31

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）融点５０〜１５０℃の結晶性エポ
   キシ化合物、（Ｂ）一般式（１）で示されるアルキルベ
   ンゼン類（Ｘ）と一般式（２）で示されるアルデヒド類
   （Ｙ１）を酸触媒の存在下で反応させたアルキルベンゼ
   ン・アルデヒド樹脂（Ｗ）と、一般式（３）で示される
   ジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）を重量比が１≦（Ｚ
   １）／（Ｗ）≦２０で、又は一般式（３）で示されるジ
   ヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）と一般式（４）で示され
   るフェノール類（Ｚ２）を重量比が１≦（Ｚ１＋Ｚ２）
   ／（Ｗ）≦２０で、酸触媒の存在下、重縮合させた後、
   更に一般式（２）で示されるアルデヒド類（Ｙ２）を反
   応させて得られるジヒドロキシベンゼン・アルキルベン
   ゼン・アルデヒド樹脂硬化剤を全樹脂硬化剤中に３０〜
   １００重量％含む樹脂硬化剤、（Ｃ）一般式（５）で示
   される硬化促進剤、及び（Ｄ）無機充填材を必須成分と
   し、ジヒドロキシベンゼン・アルキルベンゼン・アルデ
   ヒド樹脂の水酸基当量が７０〜２００ｇ／ｅｑ、軟化点
   が６０〜１２０℃、２５℃の溶液粘度が２０〜９０μｍ
   ²／ｓ、重量平均分子量が４００〜３０００であり、結
   晶性エポキシ化合物（Ａ）のエポキシ基に対する樹脂硬
   化剤（Ｂ）のフェノール性水酸基との当量比が０．５〜
   ２であり、硬化促進剤（Ｃ）が、結晶性エポキシ化合物
   （Ａ）と樹脂硬化剤（Ｂ）の合計量１００重量部あたり
   ０．４〜２０重量部であり、無機充填材（Ｄ）の含有量
   が結晶性エポキシ化合物（Ａ）と樹脂硬化剤（Ｂ）の合
   計量１００重量部あたり２００〜２４００重量部である
   ことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ₁は、炭素数１〜８のアルキル基を表し、そ
   れらは互いに同一であっても異なってもよい。ｍは１〜
   ４の整数。） 【化２】 （式中、Ｒ₂は、水素、又は炭素数１〜７の炭化水素基
   を表す。Ｙ１とＹ２は互いに同一であっても異なっても
   よい。） 【化３】 （式中、Ｒ₃は、水素、炭素数１〜８のアルキル基、ア
   ルケニル基、ハロゲンの中から選択される原子又は基を
   表し、それらは互いに同一であっても異なってもよい。
   ｎは１又は２の整数。） 【化４】 （式中、Ｒ₄は、水素、炭素数１〜８のアルキル基、ア
   ルケニル基、ハロゲンの中から選択される原子又は基を
   表し、それらは互いに同一であっても異なってもよい。
   ｋは１〜３の整数。） 【化５】 （式中、Ｒ₅はフェニル基、又はナフチル基を表す。）
2. 【請求項２】 アルキルベンゼン類（Ｘ）がｍ−キシレ
   ン、アルデヒド類（Ｙ１、Ｙ２）が共にホルムアルデヒ
   ド、ジヒドロキシベンゼン類（Ｚ１）がレゾルシンであ
   る請求項１記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】 結晶性エポキシ化合物（Ａ）が式
   （６）、式（７）、又は式（８）である請求項１、又は
   ２記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化６】 （式中、Ｒ₆は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
   選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
   っても異なってもよい。） 【化７】 （式中、Ｒ₇は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
   選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
   っても異なってもよい。） 【化８】 （式中、Ｒ₈は、水素、アルキル基、ハロゲンの中から
   選択される原子又は基を表し、それらは互いに同一であ
   っても異なってもよい。）
4. 【請求項４】 結晶性エポキシ化合物（Ａ）が4,4'-ジ
   ヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメチルビフェニル、4,4'-
   メチレンビス（2,6-ジメチルフェノール）、4,4'-メチ
   レンビス（2,3,6-トリメチルフェノール）、4,4'-（1-
   メチルエチリデン）ビス（2-メチルフェノール）、又は
   4,4'-（1-メチルエチリデン）ビス（2,6-ジメチルフェ
   ノール）のグリシジルエーテル化物、3-ターシャリブチ
   ル-2,4'-ジヒドロキシ-3',5',6-トリメチルスチルベ
   ン、3-ターシャリブチル-4,4'-ジヒドロキシ-3',5',6-
   トリメチルスチルベン、又は3-ターシャリブチル-4,4'-
   ジヒドロキシ-3',5,5'-トリメチルスチルベンのグリシ
   ジルエーテル化物と4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テト
   ラメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ター
   シャリブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'-ジヒド
   ロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル-6,6'-ジメチルスチ
   ルベン、2,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-ターシャリブチル
   -6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'-ジヒドロキシ-3,3',
   5,5'-テトラメチルスチルベン、又は4,4'-ジヒドロキシ
   -3,3'-ジ-ターシャリブチル-5,5'-ジメチルスチルベン
   のグリシジルエーテル化物との混合物である請求項１、
   又は２記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。