JPH1121302A - 酸性糖−キトサン結合体 - Google Patents
酸性糖−キトサン結合体Info
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- JPH1121302A JPH1121302A JP17545397A JP17545397A JPH1121302A JP H1121302 A JPH1121302 A JP H1121302A JP 17545397 A JP17545397 A JP 17545397A JP 17545397 A JP17545397 A JP 17545397A JP H1121302 A JPH1121302 A JP H1121302A
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- acidic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】化粧品や食品等の分野で広く利用できるよう
に、マイルドな条件下で水溶性となるキトサンを提供す
る。 【解決手段】カルボン酸基、スルホン酸基、硫酸基また
は燐酸基の官能基をもつ単糖、オリゴ糖または糖鎖から
なる酸性糖を、キトサンのアミノ基にイオン結合により
側鎖として結合させて酸性糖−キトサン結合体とする。
この結合体は中性領域で水可溶性を示す。化粧品に配合
した場合には、従来の酸で可溶化処理したキトサンに比
べて、刺激性がないため肌荒れの危険もなく安全に使用
できる。
に、マイルドな条件下で水溶性となるキトサンを提供す
る。 【解決手段】カルボン酸基、スルホン酸基、硫酸基また
は燐酸基の官能基をもつ単糖、オリゴ糖または糖鎖から
なる酸性糖を、キトサンのアミノ基にイオン結合により
側鎖として結合させて酸性糖−キトサン結合体とする。
この結合体は中性領域で水可溶性を示す。化粧品に配合
した場合には、従来の酸で可溶化処理したキトサンに比
べて、刺激性がないため肌荒れの危険もなく安全に使用
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸性糖―キトサン
結合体に関して、さらに詳しくは、中性領域で水溶性を
示す酸性糖―キトサン結合体に関する。
結合体に関して、さらに詳しくは、中性領域で水溶性を
示す酸性糖―キトサン結合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】キトサンは、カニやエビの甲羅、タコ、
イカなどから抽出される天然キチンを脱アセチル化する
ことにより得られるアミノ基を含有する多糖類である。
かようなキトサンは、食品、化粧品、医薬品など様々な
応用分野で利用されており、特に化粧品分野では、キト
サンのもつ抗菌機能や保湿機能により化粧品中の配合成
分の１つとして広く使用されている。
イカなどから抽出される天然キチンを脱アセチル化する
ことにより得られるアミノ基を含有する多糖類である。
かようなキトサンは、食品、化粧品、医薬品など様々な
応用分野で利用されており、特に化粧品分野では、キト
サンのもつ抗菌機能や保湿機能により化粧品中の配合成
分の１つとして広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、通常、
キトサンは水溶性に乏しく、２Ｎ程度の塩酸あるいは硫
酸などの強酸共存下において初めて水溶性となる。この
ような可溶化処理を行ったキトサンは、共存する塩酸や
硫酸によってキトサン自体が劣化する傾向があった。
キトサンは水溶性に乏しく、２Ｎ程度の塩酸あるいは硫
酸などの強酸共存下において初めて水溶性となる。この
ような可溶化処理を行ったキトサンは、共存する塩酸や
硫酸によってキトサン自体が劣化する傾向があった。
【０００４】また有機酸を用いて可溶化したキトサンの
場合には、有機酸のもつ刺激性が問題となり、化粧品な
どに配合すると、皮膚の炎症が発生することがあった。
場合には、有機酸のもつ刺激性が問題となり、化粧品な
どに配合すると、皮膚の炎症が発生することがあった。
【０００５】そこで本発明は、特に化粧品や食品等の分
野で広く利用できるように、マイルドな条件下で水溶性
となるキトサンを提供することを目的としてなされたも
のである。
野で広く利用できるように、マイルドな条件下で水溶性
となるキトサンを提供することを目的としてなされたも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、カル
ボン酸基、スルホン酸基、硫酸基または燐酸基の官能基
をもつ単糖、オリゴ糖または糖鎖からなる酸性糖を、キ
トサンのアミノ基にイオン結合により側鎖として結合さ
せてなることを特徴とする酸性糖−キトサン結合体であ
る。
ボン酸基、スルホン酸基、硫酸基または燐酸基の官能基
をもつ単糖、オリゴ糖または糖鎖からなる酸性糖を、キ
トサンのアミノ基にイオン結合により側鎖として結合さ
せてなることを特徴とする酸性糖−キトサン結合体であ
る。
【０００７】この結合体は、水、アルコールまたはこれ
らの混合溶媒に中性領域で可溶性を示す。そのため、無
機酸や有機酸を用いて可溶化した従来のキトサンでは得
られなかった、生体に対する安全性を備えたものとな
る。
らの混合溶媒に中性領域で可溶性を示す。そのため、無
機酸や有機酸を用いて可溶化した従来のキトサンでは得
られなかった、生体に対する安全性を備えたものとな
る。
【０００８】さらに、キトサンに導入された酸性糖は、
生体の細胞または器官組織に対して特異的に相互作用す
る性質を有しているため、かような酸性糖を導入した本
発明の酸性糖−キトサン結合体は、細胞に対する認識性
を持つことになる。
生体の細胞または器官組織に対して特異的に相互作用す
る性質を有しているため、かような酸性糖を導入した本
発明の酸性糖−キトサン結合体は、細胞に対する認識性
を持つことになる。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において、キトサンのアミ
ノ基にイオン結合させて側鎖として導入する酸性糖は、
酸としての機能を有する単糖、オリゴ糖または糖鎖から
なり、その官能基の種類により、次のような酸性糖が使
用できる。
ノ基にイオン結合させて側鎖として導入する酸性糖は、
酸としての機能を有する単糖、オリゴ糖または糖鎖から
なり、その官能基の種類により、次のような酸性糖が使
用できる。
【００１０】カルボン酸基を有する酸性糖：一般式ＲＣ
ＯＯＨで表され、Ｒの種類によって、グルコン酸、グル
クロン酸、ガラクツロン酸、ラクトビオン酸、マルトビ
オン酸、マンノビオン酸、ビアルロン酸、ビアルロン酸
のオリゴマー、等が挙げられる。カルボン酸基を有する
酸性糖がキトサンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−
キトサン結合体の一般的な構造式は、下記（１）のよう
になる。
ＯＯＨで表され、Ｒの種類によって、グルコン酸、グル
クロン酸、ガラクツロン酸、ラクトビオン酸、マルトビ
オン酸、マンノビオン酸、ビアルロン酸、ビアルロン酸
のオリゴマー、等が挙げられる。カルボン酸基を有する
酸性糖がキトサンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−
キトサン結合体の一般的な構造式は、下記（１）のよう
になる。
【００１１】
【００１２】カルボン酸基を有する酸性糖がラクトビオ
ン酸の場合のラクトビオン酸−キトサン結合体（Chito-
LA）の構造式は下記（１ａ）のようになる。
ン酸の場合のラクトビオン酸−キトサン結合体（Chito-
LA）の構造式は下記（１ａ）のようになる。
【００１３】
【００１４】スルホン酸基を有する酸性糖：一般式ＲＳ
Ｏ3 Ｈで表され、Ｒの種類によって、ヘパリン分解物、
６−デオキシ−６−スルフォニルグルコース等が挙げら
れる。スルホン酸基を有する酸性糖がキトサンのアミノ
基とイオン結合した酸性糖−キトサン結合体の一般的な
構造式は、下記（２）のようになる。
Ｏ3 Ｈで表され、Ｒの種類によって、ヘパリン分解物、
６−デオキシ−６−スルフォニルグルコース等が挙げら
れる。スルホン酸基を有する酸性糖がキトサンのアミノ
基とイオン結合した酸性糖−キトサン結合体の一般的な
構造式は、下記（２）のようになる。
【００１５】
【００１６】硫酸基を有する酸性糖：一般式ＲＯＳＯ3
Ｈで表され、Ｒの種類によって、コンドロイチン硫酸、
ヘパラン硫酸、ケタラン硫酸、ヘパリンおよびそのオリ
ゴマー等が挙げられる。硫酸基を有する酸性糖がキトサ
ンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−キトサン結合体
の一般的な構造式は、下記（３）のようになる。
Ｈで表され、Ｒの種類によって、コンドロイチン硫酸、
ヘパラン硫酸、ケタラン硫酸、ヘパリンおよびそのオリ
ゴマー等が挙げられる。硫酸基を有する酸性糖がキトサ
ンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−キトサン結合体
の一般的な構造式は、下記（３）のようになる。
【００１７】
【００１８】燐酸基を有する酸性糖：一般式ＲＯＰＯ3
Ｈ2 で表され、Ｒの種類によって、マンノース６燐酸、
グルコース６燐酸等を挙げられる。燐酸基を有する酸性
糖がキトサンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−キト
サン結合体の一般的な構造式は、下記（４）のようにな
る。
Ｈ2 で表され、Ｒの種類によって、マンノース６燐酸、
グルコース６燐酸等を挙げられる。燐酸基を有する酸性
糖がキトサンのアミノ基とイオン結合した酸性糖−キト
サン結合体の一般的な構造式は、下記（４）のようにな
る。
【００１９】
【００２０】本発明の酸性糖―キトサン結合体の主鎖と
して用いられるキトサンは、キチンを完全に脱アセチル
化したもののみならず、キチンを部分的に分解して脱ア
セチル化したアミノ基を有するキチン部分分解物でもよ
く、さらには、かようなキチン部分分解物とキトサンと
の混合物でもよい。
して用いられるキトサンは、キチンを完全に脱アセチル
化したもののみならず、キチンを部分的に分解して脱ア
セチル化したアミノ基を有するキチン部分分解物でもよ
く、さらには、かようなキチン部分分解物とキトサンと
の混合物でもよい。
【００２１】本発明の酸性糖―キトサン結合体は、酸性
糖の水溶液にキトサン粉末を添加し、室温で撹拌下反応
させることにより、容易に合成することができる。
糖の水溶液にキトサン粉末を添加し、室温で撹拌下反応
させることにより、容易に合成することができる。
【００２２】本発明の酸性糖−キトサン結合体は、水、
アルコール水溶液にｐＨ７付近の中性領域で良好に溶解
し、その濃度に応じて曳糸性の少ない溶液、粘稠な溶
液、ゲル状溶液とすることができる。
アルコール水溶液にｐＨ７付近の中性領域で良好に溶解
し、その濃度に応じて曳糸性の少ない溶液、粘稠な溶
液、ゲル状溶液とすることができる。
【００２３】かような酸性糖−キトサン結合体はそのま
ままたは溶液として、例えば化粧水、クリーム、乳液、
ファンデーション等の皮膚化粧料に配合することによ
り、感触の良好な皮膚化粧料を得ることができ、酸で可
溶化した従来のキトサンを使用する場合に比べて皮膚に
対する刺激も少なく、安全に使用することができる。
ままたは溶液として、例えば化粧水、クリーム、乳液、
ファンデーション等の皮膚化粧料に配合することによ
り、感触の良好な皮膚化粧料を得ることができ、酸で可
溶化した従来のキトサンを使用する場合に比べて皮膚に
対する刺激も少なく、安全に使用することができる。
【００２４】皮膚化粧料に対する本発明の酸性糖−キト
サン結合体の配合割合には特に制限はないが、最終組成
物中の割合として一般劇には０．０１〜１０重量％、好
ましくは０．０５〜２重量％の範囲で配合する。
サン結合体の配合割合には特に制限はないが、最終組成
物中の割合として一般劇には０．０１〜１０重量％、好
ましくは０．０５〜２重量％の範囲で配合する。
【００２５】なお、本発明の酸性糖−キトサン結合体を
特に化粧品等に配合する場合、他の配合成分である脂溶
性化合物との親和性や、有機溶媒への親和性を良好にす
るために、キトサンと酸性糖との間に疎水性基を有する
物質を導入することが好ましい。疎水性基としては、フ
ェニル基、アルキル基、アリール基等の疎水性炭化水素
基が挙げられ、末端にアミノ基とカルボキシル基とを有
する物質が好適に用いられる。かような物質としては例
えばアミノメチル安息香酸が好ましく使用できる。アミ
ノメチル安息香酸を介在させてキトサンにラクトビオン
酸を結合させたラクトビオン酸−キトサン結合体を式
（５）に示す。
特に化粧品等に配合する場合、他の配合成分である脂溶
性化合物との親和性や、有機溶媒への親和性を良好にす
るために、キトサンと酸性糖との間に疎水性基を有する
物質を導入することが好ましい。疎水性基としては、フ
ェニル基、アルキル基、アリール基等の疎水性炭化水素
基が挙げられ、末端にアミノ基とカルボキシル基とを有
する物質が好適に用いられる。かような物質としては例
えばアミノメチル安息香酸が好ましく使用できる。アミ
ノメチル安息香酸を介在させてキトサンにラクトビオン
酸を結合させたラクトビオン酸−キトサン結合体を式
（５）に示す。
【００２６】
【００２７】
【実施例】以下に実施例および応用例を挙げて、本発明
をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例、応用例
に限定されるものではない。
をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例、応用例
に限定されるものではない。
【００２８】［実施例１：Chito-LAの合成］ラクトース
を蒸留水に分散させてメタノールで希釈する。この希釈
分散液を加温したヨウ素のメタノール溶液に加えて撹拌
することにより、ラクトースを酸化してラクトビオン酸
とする。この反応液に水酸化カリウム／メタノール溶液
をヨウ素の色が消失するまで徐々に添加する。引き続
き、反応液を氷冷し、析出した沈殿を濾取する。沈殿を
洗浄し、再結晶することによりラクトビオン酸のカリウ
ム塩を得る。
を蒸留水に分散させてメタノールで希釈する。この希釈
分散液を加温したヨウ素のメタノール溶液に加えて撹拌
することにより、ラクトースを酸化してラクトビオン酸
とする。この反応液に水酸化カリウム／メタノール溶液
をヨウ素の色が消失するまで徐々に添加する。引き続
き、反応液を氷冷し、析出した沈殿を濾取する。沈殿を
洗浄し、再結晶することによりラクトビオン酸のカリウ
ム塩を得る。
【００２９】得られたカリウム塩を、イオン交換樹脂に
通すことにより酸型のラクトビオン酸とし、その酸型の
分画にメタノールを加えて減圧濃縮してラクトビオン酸
の結晶を得る。
通すことにより酸型のラクトビオン酸とし、その酸型の
分画にメタノールを加えて減圧濃縮してラクトビオン酸
の結晶を得る。
【００３０】上記で得られたラクトビオン酸２．５ｇを
蒸留水１００ｍＬに溶解し、これにキトサン１ｇを加え
て、撹拌下４時間反応させた。反応液を蒸留水の１０Ｌ
に対して透析したのち、凍結乾燥しChito-LA白色粉体
１．５ｇを得た。 このChito-LAの13Ｃ−ＮＭＲを図１
に示す。
蒸留水１００ｍＬに溶解し、これにキトサン１ｇを加え
て、撹拌下４時間反応させた。反応液を蒸留水の１０Ｌ
に対して透析したのち、凍結乾燥しChito-LA白色粉体
１．５ｇを得た。 このChito-LAの13Ｃ−ＮＭＲを図１
に示す。
【００３１】このChito-LA粉末はｐＨ７の純水１ｍＬに
約１ｇ溶解し、水に対する良好な溶解性を示した。また
この水溶液はｐＨ６．５〜７．５を示した。
約１ｇ溶解し、水に対する良好な溶解性を示した。また
この水溶液はｐＨ６．５〜７．５を示した。
【００３２】 ［応用例１：皮膚用クリームへの配合］ ステアリン酸 ２．０（重量％、以下同じ） ステアリルアルコール ６．０ 還元ラノリン ２．０ スクワラン ４．０ オクチルドデカノール ５．０ ポリオキシエチレン（２５） セチルエーテル ４．０ モノステアリン酸グリセリン ３．０ 香料、防腐剤 適量 プロピレングリコール ５．０ 実施例１のキトサン結合体 ０．２ 精製水 ６８．０ 上記のクリーム０．２ｇを顔に塗布し、よく伸ばした。
キトサン結合体無添加のクリームに比べてべとつき感が
少なく、さっぱりとした感触を示した。キトサン結合体
に代えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、
肌荒れを生じた例が認められた。
キトサン結合体無添加のクリームに比べてべとつき感が
少なく、さっぱりとした感触を示した。キトサン結合体
に代えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、
肌荒れを生じた例が認められた。
【００３３】 ［応用例２：化粧水への配合］ ソルビット ２．０（重量％、以下同じ） 1,3-ブチレングリコール ４．０ ポリオキシエチレン（２５） オレイルエーテル ４．０ エタノール １５．０ 香料、防腐剤 適量 実施例１のキトサン結合体 ０．２ 精製水 ７６．８ 上記の化粧水０．２ｍＬを洗浄した手の甲に塗布した。
キトサン結合体無添加の化粧水に比べて、さっぱりと、
かつすべすべとした感触を与えた。キトサン結合体に代
えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、肌荒
れを生じた例が認められた。
キトサン結合体無添加の化粧水に比べて、さっぱりと、
かつすべすべとした感触を与えた。キトサン結合体に代
えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、肌荒
れを生じた例が認められた。
【００３４】 ［応用例３：乳液への配合］ マイクロクリスタリンワックス １．０（重量％、以下同じ） ミツロウ ２．０ ラノリン ２．０ 流動パラフィン ３０．０ ソルビタンセスキ オレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレンソルビタン モノオレイン酸エステル １．０ 香料、防腐剤 適量 グリセリン ８．０ 実施例１のキトサン誘導体 ０．１５ 精製水 ５１．８５ 上記の乳液０．３ｇを上腕部に塗布し、よく伸ばした。
キトサン結合体無添加の乳液に比べて、さっぱりと、
かつすべすべとした感触を与えた。キトサン結合体に代
えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、肌荒
れを生じた例が認められた。
キトサン結合体無添加の乳液に比べて、さっぱりと、
かつすべすべとした感触を与えた。キトサン結合体に代
えて酸で可溶化したキトサンを添加した場合には、肌荒
れを生じた例が認められた。
【００３５】 ［応用例４：乳液状ファンデーションへの配合］ ステアリン酸 ２．０（重量％、以下同じ） モノステアリン酸 プロピレングリコール ２．０ セトステアリルアルコール ０．２ 液状ラノリン ２．０ 流動パラフィン ２．０ ミリスチン酸イソプロピル ９．０ 酸化チタン ８．０ タルク ４．０ 着色顔料、香料、防腐剤 適量 ベントナイト ０．５ プロピレングリコール ５．０ カルボキシメチル セルロースナトリウム ０．１ 実施例１のキトサン誘導体 ０．１ 精製水 ６５．１ 上記の乳液状ファンデーション０．１ｇをスポンジにと
り、肌に伸ばした。キトサン結合体無添加のものに比べ
て付着性がよく、かつさっぱりとした感触を与えた。キ
トサン結合体に代えて酸で可溶化したキトサンを添加し
た場合には、肌荒れを生じた例が認められた。
り、肌に伸ばした。キトサン結合体無添加のものに比べ
て付着性がよく、かつさっぱりとした感触を与えた。キ
トサン結合体に代えて酸で可溶化したキトサンを添加し
た場合には、肌荒れを生じた例が認められた。
【００３６】
【発明の効果】以上の説明からわかるように、本発明の
酸性糖−キトサン結合体は、中性領域のマイルドな条件
下で水可溶性を呈するため、従来の酸により可溶化した
キトサンのように、強酸によるキトサン自体の劣化や、
有機酸による刺激性が問題となることはない。
酸性糖−キトサン結合体は、中性領域のマイルドな条件
下で水可溶性を呈するため、従来の酸により可溶化した
キトサンのように、強酸によるキトサン自体の劣化や、
有機酸による刺激性が問題となることはない。
【００３７】かような本発明の酸性糖−キトサン結合体
は、特に化粧品に配合することにより、キトサンの有す
る抗菌機能や保湿機能を維持すると共に、肌荒れなどを
生じる危険もなく、安全に使用することができる。
は、特に化粧品に配合することにより、キトサンの有す
る抗菌機能や保湿機能を維持すると共に、肌荒れなどを
生じる危険もなく、安全に使用することができる。
【図１】本発明のラクトビオン酸−キトサン結合体（Ch
ito-LA）の13Ｃ−ＮＭＲである。
ito-LA）の13Ｃ−ＮＭＲである。
Claims (4)
- 【請求項１】 カルボン酸基、スルホン酸基、硫酸基ま
たは燐酸基の官能基をもつ単糖、オリゴ糖または糖鎖か
らなる酸性糖を、キトサンのアミノ基にイオン結合によ
り側鎖として結合させてなることを特徴とする酸性糖−
キトサン結合体。 - 【請求項２】 ラクトビオン酸を、キトサンのアミノ基
にイオン結合により側鎖として結合させてなることを特
徴とするラクトビオン酸―キトサン結合体。 - 【請求項３】 請求項１の酸性糖−キトサン結合体を配
合してなることを特徴とする化粧品組成物。 - 【請求項４】 請求項２のラクトビオン酸−キトサン結
合体を配合してなることを特徴とする化粧品組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17545397A JPH1121302A (ja) | 1997-07-01 | 1997-07-01 | 酸性糖−キトサン結合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17545397A JPH1121302A (ja) | 1997-07-01 | 1997-07-01 | 酸性糖−キトサン結合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1121302A true JPH1121302A (ja) | 1999-01-26 |
Family
ID=15996345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17545397A Pending JPH1121302A (ja) | 1997-07-01 | 1997-07-01 | 酸性糖−キトサン結合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1121302A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009209376A (ja) * | 2009-06-25 | 2009-09-17 | Toppan Printing Co Ltd | 多糖類複合体及びその製造方法 |
| JP2010533154A (ja) * | 2007-07-12 | 2010-10-21 | バイオファーメックス ホールディング リミテッド | キトサンカルボキシアルキルアミドのヒドロゲル、その調製およびその美容的および皮膚科的使用 |
| US7943597B2 (en) | 2008-04-08 | 2011-05-17 | Cypress Pharmaceutical, Inc. | Phosphate-binding chitosan and uses thereof |
| US20110236538A1 (en) * | 2008-09-02 | 2011-09-29 | Ochoa Mendoza Carlos M | Chitin derivative and natural sweetener conjugate for controlling ingested fat in humans and having sweetening properties |
| CN102863556A (zh) * | 2012-09-27 | 2013-01-09 | 复旦大学附属上海市第五人民医院 | 一种乳糖酸化甘草次酸壳聚糖材料及其制备方法和应用 |
| CN102863557A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-09 | 苏州大学 | 乳糖酸修饰的脂肪酸-三甲基壳聚糖聚合物制备方法及应用 |
-
1997
- 1997-07-01 JP JP17545397A patent/JPH1121302A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN102863556B (zh) * | 2012-09-27 | 2014-09-17 | 复旦大学附属上海市第五人民医院 | 一种乳糖酸化甘草次酸壳聚糖材料及其制备方法和应用 |
| CN102863557A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-09 | 苏州大学 | 乳糖酸修饰的脂肪酸-三甲基壳聚糖聚合物制备方法及应用 |
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