JPH11199865A - 発光材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来より耐熱性および発光効率を向上させ
る。 【解決手段】 メチルチオフェンを含む下記式で示され
るユウロピウム錯体またはその誘導体から成る発光材
料。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、発光材料と、こ
れを用いた有機エレクトロルミネッセンス（以下、単に
有機ＥＬという。）素子とに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子に関する研究が進められて
いる（例えば文献１：「有機ＥＬ素子開発戦略」、次世
代表示デバイス研究会編集、（株）サイエンスフォーラ
ム、１９９２、ｐｐ．９５〜１３３）。

【０００３】有機ＥＬ素子は、文献１にも開示されてい
るように、陽極、有機正孔輸送層、有機発光層および陰
極を具えた型のもの（２層型）と、陽極、有機正孔輸送
層、有機発光層、有機電子輸送層および陰極を具えた型
のもの（３層型）とに、大別される。

【０００４】いずれの型のものも、電子および正孔を素
子に注入し、これらを再結合させることにより、励起子
を生成させる。そして、この励起子が失活する際に放出
する光で発光を生じる。

【０００５】陽極材料として、例えば、仕事関数の大き
な（概ね４．０ｅＶ以上）金属や電気伝導材料が用いら
れる。一般には、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が用い
られる。

【０００６】陰極材料として、例えば、マグネシウム、
またはマグネシウムと銀との合金、またはアルミニウム
とリチウムとの合金等が用いられる。

【０００７】有機正孔輸送層の材料として、例えば、下
記（ａ）式で示されるＮ，Ｎ’- ジフェニル- Ｎ，Ｎ’
- （３- メチルフェニル）−１，１’- ビフェニル-
４、４’- ジアミン（以下、ＴＰＤ）、または、下記
（ｂ）式で示されるＮ，Ｎ’- ジフェニル- Ｎ，Ｎ’-
（１- ナフチル）−１，１’- ビフェニル- ４、４’-
ジアミン（以下、ＮＰＤ）等のジアミン誘導体が用いら
れる。

【０００８】

【化４】

【０００９】有機発光層の材料として、例えば、文献１
に開示の下記（ｃ）式で示されるトリス（８- キノリノ
ール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ）、または、文献２
（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）６５（１７），２４ Ｏｃｔ．１
９９４），ｐｐ．２１２４〜２１２６）に開示の下記
（ｄ）式で示される化合物（以下、ＰＢＤ）、または、
文献３（ジャパン ジャーナル オブ アプライド フ
ィジックス （Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）Ｖ
ｏｌ．３４（１９９５），ｐｐ．１８８３〜１８８７）
に開示の下記（ｅ）式で示される化合物（以下、１ＡＺ
Ｍ- Ｈｅｘ）が用いられる。

【００１０】

【化５】

【００１１】有機電子輸送層の材料として、例えば、金
属キレート化合物（上記のＡｌｑも含む）またはベンズ
オキサゾールまたはベンゾチアゾールなどが用いられ
る。

【００１２】また、素子の発光効率や寿命を向上させる
ため、有機発光層や正孔輸送層に他の発光材料（ドーピ
ング材料ともいう）をドーピングすることも行われてい
る。

【００１３】ドーピング材料として、例えば、下記
（ｆ）式で示される化合物、または、下記（ｇ）式で示
されるルブレンが用いられる。

【００１４】

【化６】

【００１５】また、ドーピング材料を変えることによ
り、素子の発光スペクトルが変わることが見い出されて
いる（例えば上記文献２、文献３）。

【００１６】具体的には、文献２では、上記（ｄ）式で
示されるＰＢＤ（青色発光材料）に、ドーピング材料と
して、下記（ｈ）式で示されるユウロピウム錯体をドー
ピングしている。また、文献３では、上記（ｅ）式で示
される１ＡＺＭ−Ｈｅｘ（青色発光材料）に、ドーピン
グ材料として、チオフェンを含む下記（ｉ）式で示され
るユウロピウム錯体をドーピングしている。

【００１７】

【化７】

【００１８】いずれのユウロピウム錯体も、発光波長が
６１５ｎｍの発光材料である。そして、文献２、文献３
いずれの場合も、シャープな発光スペクトルを有する、
赤色発光する有機ＥＬ素子が得られている。

【００１９】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た赤色発光する有機ＥＬ素子は、耐熱性および発光効率
の点で必ずしも満足のゆくものではなかった。

【００２０】有機ＥＬ素子を用いて例えばフルカラー表
示装置を実現するためには、赤色発光する有機ＥＬ素子
についても、耐熱性および発光効率の向上が望まれる。
従って、それを実現できる技術が望まれる。

【００２１】

【課題を解決するための手段】そこで、この出願の発光
材料の発明によれば、メチルチオフェンを含む下記
（１）式で示されるユウロピウム錯体またはその誘導体
から成ることを特徴とする。

【００２２】ただし、下記（１）式中のＲ１〜Ｒ５それ
ぞれは、水素、または水酸基、または置換若しくは非置
換のアルキル基、または置換若しくは非置換のシクロア
ルキル基、または置換若しくは非置換のアリール基であ
る。これらＲ１〜Ｒ５それぞれは、互いが同じでも、一
部異なっても、全部異なっても良い。

【００２３】

【化８】

【００２４】なお、ここでいう置換アルキル基、置換シ
クロアルキル基、置換アリール基とは、ハロゲン、水酸
基およびニトロ基等から選ばれる任意の基を含む基であ
る。また、上記誘導体とは、上記（１）式で示されるユ
ウロピウム錯体に、この発明の目的を損ねない範囲で、
小部分の構造上の変更をした化合物である。

【００２５】この発明の発光材料によれば、後述する実
験結果から明らかなように、文献３に開示のユウロピウ
ム錯体に比べて融点が高く、かつ、より高温まで熱分解
しない発光材料が実現される。

【００２６】また、この発明の発光材料によれば、後述
する実験結果から明らかなように、波長６１５ｎｍに顕
著な発光ピークを持つ発光材料が実現される。

【００２７】この発光材料は、それ自体でもエレクトロ
ルミネッセンス発光（ＥＬ発光）するので、有機ＥＬ素
子用の有機発光層を構成することができる。

【００２８】さらに、この発明の発光材料は、好適な他
の発光材料（以下、第１の発光材料ともいう）にドーピ
ングすることによっても、有機ＥＬ素子用の有機発光層
を構成することができる。そして特に、ドーピング材料
としてこの発明の発光材料を用いた構成の有機ＥＬ素子
は、後述する実験結果からも明らかなように、例えば文
献３に開示の従来の有機ＥＬ素子に比べて、高い輝度で
発光する素子になる。然も、２層型、３層型いずれにお
いても、従来に比べて、高い輝度で発光する有機ＥＬ素
子になる。

【００２９】なお、この発光材料の発明を実施するに当
たり、上記の（１）式中の置換基Ｒ１をフッ素置換のア
ルキル基とするのが好ましい。置換基Ｒ１をフッ素置換
のアルキル基とすると、そうしない場合に比べて、成膜
が容易な発光材料が得られる。具体的には、例えば、真
空蒸着が容易でかつ蒸着速度の制御が容易になる等の作
用が得られる。

【００３０】また、この発明の発光材料をドーピングす
る相手、すなわち第１の発光材料は、青色から紫外域に
発光ピークを持つ発光材料とするのが好ましい。こうす
ると、こうしない場合に比べて、第１の発光材料からこ
の発明の発光材料へのエネルギーの移動効率が良くなる
ので、高い輝度の有機ＥＬ素子が実現される。

【００３１】また、第１の発光材料に対するこの発明の
発光材料のドーピング率は、素子の特性を向上できる好
適な範囲に選ぶ。具体的には、この出願に係る発明者
は、この発明の発光材料の蒸着速度／第１の発光材料の
蒸着速度の比の百分率でいって、０．０１〜３０％、よ
り好ましくは０．１〜１０％の範囲で規定されるドーピ
ング率が、素子特性上、好ましいことを確認している。

【００３２】なお、ドーピング率を、ここでは、蒸着速
度比で説明したが、このドーピング率を、この発明の発
光材料と第１の発光材料との重量％で表現した場合も、
ほぼ、０．０１〜３０％、より好ましくは０．１〜１０
％の範囲とするのが良い。

【００３３】

【発明の実施の形態】以下、この出願の発光材料の発明
および有機ＥＬ素子の発明の実施の形態について、それ
ぞれ説明する。

【００３４】１．発光材料の説明 発光材料として、上記（１）式で示される材料を用意す
る。この（１）式で示される発光材料は、概略でいえ
ば、目的のβジケトンと、中性配位子と、塩化ユウロピ
ウムとを反応させ、次にこの反応で生じた沈殿を濾過
し、次に、再沈殿や昇華精製により精製を行うことで得
られる。なお、詳細は後の実施例にて説明する。

【００３５】２．有機ＥＬ素子の説明 次に、この発明の発光材料を用いた有機ＥＬ素子の実施
の形態について説明する。

【００３６】図１は、基板１１上に、陽極１３、有機正
孔輸送層１５、有機発光層１７および陰極１９をこの順
に具える有機ＥＬ素子２０に、本発明を適用した例を示
した図である。有機ＥＬ素子２０の概略的な断面図であ
る。

【００３７】基板１１は、典型的には、透明基板で構成
する。例えばガラス基板で構成できる。

【００３８】陽極１３、有機正孔輸送層１５および陰極
１９それぞれは、例えば、従来技術の項で例示した材料
により構成できる。

【００３９】有機発光層１７は、任意好適な第１の発光
材料に、上記（１）式で示されるユウロピウム錯体また
はその誘導体をドーピングした層で構成してある。

【００４０】この第１の発光材料として、青色から紫外
領域に発光ピークを持つ発光材料を用いるのが好まし
い。例えば、上述した（ｄ）式で示される化合物または
（ｅ）式で示される化合物を用いるのが好ましい。

【００４１】なお、第１の発光材料が複数種類の発光材
料で構成される場合があっても良い。また、上記（１）
式で示されるユウロピウム錯体またはその誘導体とし
て、複数種類のものを混合して用いる場合があっても良
い。

【００４２】これら陽極１３、有機正孔輸送層１５、有
機発光層１７および陰極１９それぞれの膜厚は、設計に
応じた好適な値とする。

【００４３】また、図２は、基板１１上に、陽極１３、
有機正孔輸送層１５、有機発光層１７、有機電子輸送層
２１および陰極１９をこの順に具える有機ＥＬ素子３０
に、本発明を適用した例を示した図である。有機ＥＬ素
子３０の概略的な断面図である。

【００４４】有機電子輸送層２１は、例えば、従来技術
の項で説明した材料で構成できる。それ以外の各構成成
分１１，１３，１５，１７，１９それぞれは、図１を用
いて説明した有機ＥＬ素子２０と同様とできる。

【００４５】

【実施例】次に、実施例および比較例により、この出願
の発光材料の発明および有機ＥＬ素子の発明についてさ
らに具体的に説明する。ただし、以下の説明中の薬品等
の使用量、処理温度、処理時間等の数値的条件、使用薬
品名等は、この発明の範囲内の一例にすぎない。

【００４６】１．発光材料の説明 （１）式で示される材料の一例として、上記（１）式中
のＲ１が、フッ素置換のアルキル基の１種であるＣＦ₃
であり、Ｒ２〜Ｒ５がいずれも水素である下記（２）式
で示される発光材料を用意する。

【００４７】

【化９】

【００４８】この（２）式で示される発光材料を、以下
のようにして合成する。先ず、２−アセチル−３−メチ
ルチオフェン５ｇ（０．０３６ｍｏｌ）と、トリフルオ
ロ酢酸エチル５．０６ｇ（０．０３６ｍｏｌ）と、ナト
リウムメトキシド２ｇとを、ジエチルエーテル１００ｍ
ｌ中に入れる。そして、この液を室温で１日、攪拌す
る。

【００４９】次に、この反応液を、ｐＨが約３の希塩酸
で弱酸性にし、次いで、この反応液を水およびエーテル
を用いて分液する。この分液で得られた有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥して、βジケトンを得る。このβジ
ケトンをエタノールを用いて、数回、再結晶させて、精
製する。

【００５０】精製したβジケトン３ｇ（１２．７ｍｍｏ
ｌ）および１，１０−フェナントロレン０．８４ｇ
（４．２３ｍｍｏｌ）を、エタノール３０ｍｌに溶か
す。次に、これに、１ＮのＮａＯＨ水溶液を４．２３ｍ
ｌ加える。その後、この溶液中に塩化ユウロピウム１．
５５ｇ（４．２３ｍｍｏｌ）の水溶液１５ｍｌを加え
る。

【００５１】次に、この溶液を６０℃で１時間攪拌し、
その後、室温まで冷却すると沈殿が生じる。

【００５２】この沈殿をエタノールと水とを用いて洗
い、その後、乾燥して、目的のユウロピウム錯体を得
る。

【００５３】このようにして得られたユウロピウム錯体
を、ＮＭＲ装置により同定した結果は次の通りであっ
た。なお、この説明を下記の（３）式を参照して行う。

【００５４】ＮＭＲ装置としてＪＥＯＬ社製のα−４０
０（型番）を用いた。また、 ¹ＨＮＭＲ測定用のサンプ
ルとして、上記合成したユウロピウム錯体３ｍｇを重ク
ロロホルム０．６ｍｌに溶解したものを用いた。

【００５５】ＮＭＲ測定により得られたチャート中に、
化学シフト値δ＝５．２６の位置を中心としてピーク面
積比が９のシングレットのピークが生じ、化学シフト値
δ＝６．１５の位置を中心としてピーク面積比が３のダ
ブレットのピークが生じ、化学シフト値δ＝７．０６の
位置を中心としてピーク面積比が３のダブレットのピー
クが生じ、化学シフト値δ＝８．４５の位置を中心とし
てピーク面積比が４のダブレットのピークが生じ、化学
シフト値δ＝９．９９の位置を中心としてピーク面積比
が２のダブレットのピークが生じ、化学シフト値δ＝１
０．４７の位置を中心としてピーク面積比が２のダブレ
ットのピークが生じていた。

【００５６】これらピークは、下記の（３）式に示すユ
ウロピウム錯体中の各プロトン（ａ）〜（ｇ）に、以下
のように対応する。

【００５７】すなわち、化学シフト値δ＝５．２６の位
置を中心として生じたピークは、下記の（３）式中の
（ａ）で示した９つのプロトンに起因するピークであ
る。また、化学シフト値δ＝６．１５の位置を中心とし
て生じたピークは、下記の（３）式中の（ｂ）で示した
３つのプロトンに起因するピークである。また、化学シ
フト値δ＝７．０６の位置を中心として生じたピーク
は、下記の（３）式中の（ｃ）で示した３つのプロトン
に起因するピークである。また、化学シフト値δ＝８．
４５の位置を中心として生じたピークは、下記の（３）
式中の（ｄ）および（ｅ）で示した４つのプロトンに起
因するピークである。また、化学シフト値δ＝９．９９
の位置を中心として生じたピークは、下記の（３）式中
の（ｆ）で示した２つのプロトンに起因するピークであ
る。また、化学シフト値δ＝１０．４７の位置を中心と
して生じたピークは、下記の（３）式中の（ｇ）で示し
た２つのプロトンに起因するピークである。

【００５８】このＮＭＲデータから、上記合成したユウ
ロピウム錯体が目的の化合物であることが同定できる。

【００５９】

【化１０】

【００６０】また、上記合成したユウロピウム錯体の融
点および熱分解開始温度を、熱分析装置により測定し
た。なお、熱分析装置として、Ｒｉｇａｋｕ ＴＨＥＲ
ＭＯＦＬＥＸ ＴＡＳ３００を用いた。

【００６１】この結果、上記合成したこの発明に係るユ
ウロピウム錯体の融点は、２５１℃であり、熱分解開始
温度は３１５℃であることが判った。ただし、熱分解開
始温度とは、この場合、ユウロピウム錯体の重量が減少
し始める時の温度とした。

【００６２】また、比較例として、上記文献３に開示の
ユウロピウム錯体、すなわち従来技術の項で式（ｉ）で
示した化合物の融点および熱分解開始温度を同様に測定
した。その結果、その融点は２４８℃であり、熱分解開
始温度は２９０℃であった。

【００６３】また、上記合成したこの発明に係るユウロ
ピウム錯体および比較例のユウロピウム錯体それぞれ
の、１×１０^-4ｍｏｌ／ｌ濃度のＴＨＦ溶液での蛍光ス
ペクトルを測定したところ、波長６１５ｎｍでの蛍光強
度は両者に差は認められなかった。

【００６４】以上の説明から判るように、本発明の発光
材料の方が、融点および熱分解開始温度共に、文献３の
発光材料より高いことが理解できる。また、本発明の発
光材料は、文献３の発光材料同様、赤色発光が可能な発
光材料であることが理解できる。

【００６５】２．有機ＥＬ素子の説明 次に、有機ＥＬ素子の実施例について説明する。

【００６６】先ず、第１実施例の有機ＥＬ素子として、
図１を用いて説明した２層型の有機ＥＬ素子２０を、次
のように作製する。

【００６７】始めに、ガラス基板１１に、陽極１３とし
て、ＩＴＯ膜をスパッタリング法で形成する。このＩＴ
Ｏ膜を形成したガラス基板１１を、アセトンおよびＩＰ
Ａ（２−プロパノール）により洗浄する。

【００６８】洗浄の済んだＩＴＯ膜上に、有機正孔輸送
層１５として、上記したＴＰＤを、真空蒸着法により５
０ｎｍの膜厚に形成する。

【００６９】次に、この有機正孔輸送層１５上に、第１
の発光材料として上記化学式（ｅ）に示した１ＡＺＭ−
Ｈｅｘと、上記（２）式で示した本発明に係る発光材料
とを、蒸着速度比が約２０：１となるように、真空蒸着
法により、同時に蒸着する。このときの真空度を、１０
^-6Ｔｏｒｒとした。これにより、第１の発光材料にこの
発明に係るユウロピウム錯体またはその誘導体がドーピ
ングされた、有機発光層１７が、有機正孔輸送層１５上
に形成される。なお、この場合の有機発光層１７の膜厚
は、５０ｎｍとした。また、この場合のドーピング率
は、約５％である。

【００７０】次に、この有機発光層１７上に、陰極１９
として、膜厚が１５０ｎｍのマグネシウム膜を真空蒸着
法により形成する。このようにして第１実施例の有機Ｅ
Ｌ素子２０を得る。

【００７１】次に、この第１実施例の有機ＥＬ素子２０
の陽極及び陰極間に直流電圧を印加する。その際、印加
する電圧を２０Ｖまで徐々に増加させて、印加電圧と発
光輝度との関係を調べた。ただし、輝度は、発光波長６
１５ｎｍの光について測定した。

【００７２】図３は、上記測定で得た電圧−輝度特性を
示した図である。縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ² ）をとり、横
軸に印加電圧をとって示した図である。

【００７３】この第１実施例の有機ＥＬ素子では、印加
電圧６Ｖを越えるあたりから、発光が生じる。その後
は、印加電圧の増加に伴い輝度は増加する。そして、印
加電圧が２０Ｖにて、波長６１５ｎｍのＥＬ発光が２５
０ｃｄ／ｍ² の輝度で得られる。

【００７４】一方、比較例として、次のような素子を作
製する。すなわち、有機発光層を形成する際のユウロピ
ウム錯体を文献３に開示のものとしたこと以外は、第１
実施例の有機ＥＬ素子２０の作製条件と同様な条件で、
比較例の有機ＥＬ素子を作製する。

【００７５】この比較例の有機ＥＬ素子に２０Ｖの直流
電圧を印加したところ、波長６１５ｎｍのＥＬ発光が８
０ｃｄ／ｍ² の輝度でしか得られなかった。

【００７６】第１実施例および比較例から明らかなよう
に、この発明の有機ＥＬ素子は、従来より約３倍も高輝
度な素子、すなわち発光効率の良い素子であることが判
る。

【００７７】また、この第１実施例の有機ＥＬ素子を作
製する際、上記（２）式で示されるユウロピウム錯体
は、蒸着が容易でありかつ蒸着速度の制御がし易い材料
であることが判った。そのため、膜質が良好な有機発光
層を得やすいことが判った。

【００７８】この発明に係る発光材料は、融点や熱分解
開始温度が従来より高く、しかも、蒸着し易い。そのた
め、この材料を用いて作製した有機ＥＬ素子は、長期間
安定に発光する素子になると考えられる。具体的には、
連続発光させても、輝度低下や輝度むらが生じにくい有
機ＥＬ素子が実現されると考えられる。

【００７９】次に、第２実施例の有機ＥＬ素子として、
図２を用いて説明した３層型の有機ＥＬ素子３０を、作
製する。この第２実施例の有機ＥＬ素子３０を作製する
際、第１実施例の有機ＥＬ素子２０の作製条件に対して
次の点を変更する。

【００８０】すなわち、有機発光層１７の膜厚を３０ｎ
ｍに変更する。さらに、この有機発光層１７上に、有機
電子輸送層２１として、膜厚２０ｎｍのＡｌｑの層を、
真空蒸着法により形成する。そして、この有機電子輸送
層２１上に、陰極１９を形成する。それ以外は、第１実
施例の有機ＥＬ素子２０の作製条件と同様な条件で、素
子を作製する。

【００８１】この第２実施例の有機ＥＬ素子３０の陽極
及び陰極間に直流電圧を印加する。その際、印加する電
圧を２２Ｖまで徐々に増加させて、印加電圧と発光輝度
との関係を調べた。ただし、輝度は、発光波長６１５ｎ
ｍの光について測定した。

【００８２】図４は、上記測定で得た電圧−輝度特性を
示した図である。縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ² ）をとり、横
軸に印加電圧をとって示した図である。

【００８３】この第２実施例の有機ＥＬ素子３０では、
印加電圧５Ｖ程度で、発光が生じる。その後は、印加電
圧の増加に伴い輝度は増加する。そして、印加電圧が２
０Ｖにて、波長６１５ｎｍのＥＬ発光が２９０ｃｄ／ｍ
² の輝度で得られる。

【００８４】比較例として、次のような素子を作製す
る。すなわち、有機発光層を形成する際のユウロピウム
錯体を文献３に開示のものとしたこと以外は、第２実施
例の有機ＥＬ素子３０の作製条件と同様な条件で比較例
の有機ＥＬ素子を作製する。

【００８５】この比較例の有機ＥＬ素子に２０Ｖの直流
電圧を印加したところ、波長６１５ｎｍのＥＬ発光が１
００ｃｄ／ｍ² の輝度でしか得られなかった。

【００８６】第２実施例および比較例から明らかなよう
に、この発明の有機ＥＬ素子は、従来より約３倍ほど高
輝度な素子、すなわち発光効率の良い素子であることが
判る。

【００８７】また、この第２実施例の有機ＥＬ素子も、
第１実施例と同様な理由から、長期間安定に発光する素
子になると考えられる。

【００８８】上述においてはこの出願の各発明の実施の
形態および実施例について説明した。しかし、この出願
の各発明は上述の実施の形態及び実施例に何ら限定され
るものではなく、多くの変形および変更を行うことがで
きる。

【００８９】例えば、上述においては、（１）式で示さ
れるユウロピウム錯体またはその誘導体であって、Ｒ１
がＣＦ₃ でかつＲ２〜Ｒ５それぞれが水素であるユウロ
ピウム錯体を用いる例を説明した。しかし、この出願の
各発明は、Ｒ１〜Ｒ５が上記以外のこの発明でいう他の
置換基であっても、同様の効果が期待できる。

【００９０】また、有機ＥＬ素子の発明において、上記
説明した層以外の他の層を更に含む場合があっても良
い。例えば、素子の耐久性を向上させるための封止層な
ど、素子の特性向上のための種々の層を含むことができ
る。

【００９１】

【発明の効果】上述した説明から明らかなように、この
出願の発光材料は、メチルチオフェンを含む上記（１）
式で示されるユウロピウム錯体またはその誘導体から成
っている。そのため、従来の同種の発光材料である文献
３に開示のユウロピウム錯体に比べて、融点が高くかつ
熱安定性に優れる。

【００９２】また、有機発光層としてこの出願の発光材
料をドーピングした層を含む有機ＥＬ素子によれば、従
来に比べて、高輝度な赤色発光する有機ＥＬ素子が実現
される。

【００９３】そのため、この出願の発明によれば、従来
に比べて耐熱性および発光効率が良くかつ赤色発光する
有機ＥＬ素子が実現される。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機ＥＬ素子の第１の実施の形態および第１実
施例の説明図である。

【図２】有機ＥＬ素子の第２の実施の形態および第２実
施例の説明図である。

【図３】第１実施例の有機ＥＬ素子の電圧−輝度特性を
示した図である。

【図４】第２実施例の有機ＥＬ素子の電圧−輝度特性を
示した図である。

【符号の説明】

１１：ガラス基板 １３：陽極 １５：有機正孔輸送層 １７：有機発光層 １９：陰極 ２０：第１実施例の有機ＥＬ素子 ２１：有機電子輸送層 ３０：第２実施例の有機ＥＬ素子

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 メチルチオフェンを含む下記（１）式で
   示されるユウロピウム錯体またはその誘導体から成るこ
   とを特徴とする発光材料（ただし、下記（１）式中のＲ
   １〜Ｒ５それぞれは、水素、または水酸基、または置換
   若しくは非置換のアルキル基、または置換若しくは非置
   換のシクロアルキル基、または置換若しくは非置換のア
   リール基であり、互いが同じでも、一部異なっても、全
   部異なっても良い。）。 【化１】
2. 【請求項２】 請求項１に記載の発光材料において、 前記Ｒ１がフッ素置換のアルキル基であることを特徴と
   する発光材料。
3. 【請求項３】 少なくとも陽極、有機正孔輸送層、有機
   発光層および陰極を具える有機ＥＬ素子において、 有機発光層として、メチルチオフェンを含む下記（１）
   式で示されるユウロピウム錯体またはその誘導体がドー
   ピングされている層を具えることを特徴とする有機ＥＬ
   素子（ただし、下記（１）式中のＲ１〜Ｒ５それぞれ
   は、水素、または水酸基、または置換若しくは非置換の
   アルキル基、または置換若しくは非置換のシクロアルキ
   ル基、または置換若しくは非置換のアリール基であり、
   互いが同じでも、一部異なっても、全部異なっても良
   い。）。 【化２】
4. 【請求項４】 少なくとも陽極、有機正孔輸送層、有機
   発光層、有機電子輸送層および陰極を具える有機ＥＬ素
   子において、 有機発光層として、メチルチオフェンを含む下記（１）
   式で示されるユウロピウム錯体またはその誘導体がドー
   ピングされている層を具えることを特徴とする有機ＥＬ
   素子（ただし、下記（１）式中のＲ１〜Ｒ５それぞれ
   は、水素、または水酸基、または置換若しくは非置換の
   アルキル基、または置換若しくは非置換のシクロアルキ
   ル基、または置換若しくは非置換のアリール基であり、
   互いが同じでも、一部異なっても、全部異なっても良
   い。）。 【化３】
5. 【請求項５】 請求項３または４に記載の有機ＥＬ素子
   において、 前記Ｒ１がフッ素置換のアルキル基であることを特徴と
   する有機ＥＬ素子。
6. 【請求項６】 請求項３または４に記載の有機ＥＬ素子
   において、 前記有機発光層が、青色から紫外領域に発光ピークを持
   つ発光材料に、前記ユウロピウム錯体またはその誘導体
   をドーピングしてある層であることを特徴とする有機Ｅ
   Ｌ素子。