JPH11181090A - ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 - Google Patents
ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤Info
- Publication number
- JPH11181090A JPH11181090A JP35722497A JP35722497A JPH11181090A JP H11181090 A JPH11181090 A JP H11181090A JP 35722497 A JP35722497 A JP 35722497A JP 35722497 A JP35722497 A JP 35722497A JP H11181090 A JPH11181090 A JP H11181090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- precursor composition
- polyimide precursor
- formula
- dianhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができる液晶配向膜を得られるポリイミド前駆体組
成物およびこれを用いた液晶配向剤を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される繰り返し単位を有
するポリイミド前駆体組成物。 【化１】 （式中、Xは4価の有機基を表し、RはHまたはアルキル
基、nは4以上16以下の数を表す。）
ことができる液晶配向膜を得られるポリイミド前駆体組
成物およびこれを用いた液晶配向剤を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される繰り返し単位を有
するポリイミド前駆体組成物。 【化１】 （式中、Xは4価の有機基を表し、RはHまたはアルキル
基、nは4以上16以下の数を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリイミド前駆体組
成物に関するものであり、更に詳しくは液晶ディスプレ
イの配向膜成形に適するポリイミド前駆体組成物および
液晶配向剤に関する。
成物に関するものであり、更に詳しくは液晶ディスプレ
イの配向膜成形に適するポリイミド前駆体組成物および
液晶配向剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイは薄型、軽量、少電力
のディスプレイとして多くの装置に用いられている。従
来、液晶ディスプレイの配向膜としてポリビニルアルコ
ールやポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイ
ミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られ
ている。
のディスプレイとして多くの装置に用いられている。従
来、液晶ディスプレイの配向膜としてポリビニルアルコ
ールやポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイ
ミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られ
ている。
【０００３】しかし、近年液晶ディスプレイの特性向上
に伴い、配向膜材料に対しても従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、液晶配
向膜の機能の面においては、種々の条件下で優れた液晶
配向性及び良好な電気光学特性を示し、かつ特性の経時
劣化が少ないといったことである。従来の配向剤におい
ては、最近開発された低しきい値電圧のネマティック液
晶や、強誘電液晶、反強誘電液晶に対して使用した場
合、長期間使用すると、焼き付き等の表示不良が発生す
るという問題が起こっている。
に伴い、配向膜材料に対しても従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、液晶配
向膜の機能の面においては、種々の条件下で優れた液晶
配向性及び良好な電気光学特性を示し、かつ特性の経時
劣化が少ないといったことである。従来の配向剤におい
ては、最近開発された低しきい値電圧のネマティック液
晶や、強誘電液晶、反強誘電液晶に対して使用した場
合、長期間使用すると、焼き付き等の表示不良が発生す
るという問題が起こっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができる液晶配向膜を得られるポリイミド前駆体組
成物およびこれを用いた液晶配向剤である。
を解決し、信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができる液晶配向膜を得られるポリイミド前駆体組
成物およびこれを用いた液晶配向剤である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、 １．一般式（１）で表される繰り返し単位を有するポリ
イミド前駆体組成物
イミド前駆体組成物
【０００６】
【化１】
【０００７】（式中、Xは4価の有機基を表し、RはHまた
はアルキル基、nは4以上16以下の数を表す。）であり、 ２．Xが式（２）および／または式（３）である前記の
ポリイミド前駆体組成物
はアルキル基、nは4以上16以下の数を表す。）であり、 ２．Xが式（２）および／または式（３）である前記の
ポリイミド前駆体組成物
【０００８】
【化２】
【０００９】
【化３】
【００１０】であり、 ３．nが4または6である前記のポリイミド前駆体組成物
であり、 ４．前記のポリイミド前駆体組成物を樹脂成分とする液
晶配向剤である。
であり、 ４．前記のポリイミド前駆体組成物を樹脂成分とする液
晶配向剤である。
【００１１】本発明のポリイミド前駆体組成物は、極性
有機溶媒中でテトラカルボン酸二無水物またはそのハー
フアルキルエステルと一般式（４）で表されるジアミン
を反応させることにより得ることが出来る。
有機溶媒中でテトラカルボン酸二無水物またはそのハー
フアルキルエステルと一般式（４）で表されるジアミン
を反応させることにより得ることが出来る。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、nは4以上16以下の数を表す。） テトラカルボン酸二無水物として好ましいものの例を挙
げると、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカ
ルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シク
ロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロ
ヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]
オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、5-
(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロ
ヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、2,3,5-トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物、3,4-ジカルボキシ-
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸二無水物
等であるが、これらに限定されるものではない。また、
これらの２種以上を同時に用いてもかまわない。これら
のうち、ピロメリット酸二無水物および／またはシクロ
ブタンテトラカルボン酸二無水物を用いた場合が特に良
好である。
げると、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカ
ルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シク
ロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロ
ヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]
オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、5-
(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロ
ヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、2,3,5-トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物、3,4-ジカルボキシ-
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸二無水物
等であるが、これらに限定されるものではない。また、
これらの２種以上を同時に用いてもかまわない。これら
のうち、ピロメリット酸二無水物および／またはシクロ
ブタンテトラカルボン酸二無水物を用いた場合が特に良
好である。
【００１４】一般式（１）中のRをアルキル基とする場
合には、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-
プロパノール等のアルコールとテトラカルボン酸二無水
物を反応させてテトラカルボン酸ジエステルとした後ジ
アミンと脱水縮合するか、アルコールとポリアミド酸を
脱水縮合させて得ることができる。
合には、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-
プロパノール等のアルコールとテトラカルボン酸二無水
物を反応させてテトラカルボン酸ジエステルとした後ジ
アミンと脱水縮合するか、アルコールとポリアミド酸を
脱水縮合させて得ることができる。
【００１５】ジアミンとしては一般式（４）で表される
構造のものが用いられるが、式中のnが4または6である
ものが特に好ましい。
構造のものが用いられるが、式中のnが4または6である
ものが特に好ましい。
【００１６】本発明の一般式（１）で表される構造を含
むポリイミド前駆体は、一般式（１）で表される構造の
効果を損なわない範囲で他のジアミンを原料に用いても
かまわない。例を挙げると、p-フェニレンジアミン、m-
フェニレンジアミン、2,5-ジアミノトルエン、3,5-ジア
ミノトルエン、2,5-ジアミノ-p-キシレン、3,3'-ジメチ
ルベンジジン、3,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,
4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフェ
ニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルスルホン、1,3-
(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-(4-アミノフェノ
キシ)ベンゼン、1,4-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,4-(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4'-(4-アミノフ
ェノキシ)ビフェニル、2,2-ビス[4,4'-(4-アミノフェノ
キシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4,4'-(4-アミノフ
ェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス
[4,4'-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,3-
ビス(4-アミノフェノキシ)プロパン、1,４-ビス(4-アミ
ノフェノキシ)ブタン、エチレンジアミン、1,3-ジアミ
ノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタ
ン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,
8-ジアミノオクタン、1,10-ジアミノデカン、1,12-ジア
ミノドデカン1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4'-ジア
ミノジシクロヘキシルメタン等であるがこれらに限定さ
れるものではない。
むポリイミド前駆体は、一般式（１）で表される構造の
効果を損なわない範囲で他のジアミンを原料に用いても
かまわない。例を挙げると、p-フェニレンジアミン、m-
フェニレンジアミン、2,5-ジアミノトルエン、3,5-ジア
ミノトルエン、2,5-ジアミノ-p-キシレン、3,3'-ジメチ
ルベンジジン、3,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,
4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフェ
ニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルスルホン、1,3-
(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-(4-アミノフェノ
キシ)ベンゼン、1,4-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,4-(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4'-(4-アミノフ
ェノキシ)ビフェニル、2,2-ビス[4,4'-(4-アミノフェノ
キシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4,4'-(4-アミノフ
ェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス
[4,4'-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,3-
ビス(4-アミノフェノキシ)プロパン、1,４-ビス(4-アミ
ノフェノキシ)ブタン、エチレンジアミン、1,3-ジアミ
ノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタ
ン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,
8-ジアミノオクタン、1,10-ジアミノデカン、1,12-ジア
ミノドデカン1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4'-ジア
ミノジシクロヘキシルメタン等であるがこれらに限定さ
れるものではない。
【００１７】反応に用いる有機極性溶媒として好ましい
ものの例を挙げると、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ-ブチロラ
クトン、m-クレゾール等があるが、これらに限定される
ものではない。
ものの例を挙げると、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ-ブチロラ
クトン、m-クレゾール等があるが、これらに限定される
ものではない。
【００１８】以下実施例により詳細を説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
【００１９】
【実施例】（実施例１）温度計，撹拌機，原料投入口，
乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ
中、1,4-ビス(4-アミノフェニル)ブタン24.03g（0.10モ
ル）をN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭＰ）300g中に溶解
させる。原料投入口からピロメリット酸二無水物21.81g
（0.10モル）を投入した後、系の温度を10℃に保ち窒素
流入下撹拌を行いながら5時間攪拌を続けた。系の温度
を室温に戻し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液であるポリイ
ミド前駆体組成物を得た。 このポリイミド前駆体組成
物をＮＭＰとブチルセロソルブにより、樹脂成分の濃度
が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比率が8:2になるよ
うに希釈して液晶配向剤とした。この液晶配向剤をフレ
キソ印刷法によりITO透明電極付きガラス基板上に塗布
し、クリーンオーブン中250℃で60分間の焼成を行い、
配向膜を成膜した。この基板を用いて常法に従い、しき
い値電圧が1.0Vの液晶を用いセルギャップ6μmのＴＮ液
晶セルを作成した。この液晶セルの表示は良好であっ
た。さらに、この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波で1
000時間駆動後に同様の試験を行ったところ、良好な表
示が得られた。
乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ
中、1,4-ビス(4-アミノフェニル)ブタン24.03g（0.10モ
ル）をN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭＰ）300g中に溶解
させる。原料投入口からピロメリット酸二無水物21.81g
（0.10モル）を投入した後、系の温度を10℃に保ち窒素
流入下撹拌を行いながら5時間攪拌を続けた。系の温度
を室温に戻し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液であるポリイ
ミド前駆体組成物を得た。 このポリイミド前駆体組成
物をＮＭＰとブチルセロソルブにより、樹脂成分の濃度
が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比率が8:2になるよ
うに希釈して液晶配向剤とした。この液晶配向剤をフレ
キソ印刷法によりITO透明電極付きガラス基板上に塗布
し、クリーンオーブン中250℃で60分間の焼成を行い、
配向膜を成膜した。この基板を用いて常法に従い、しき
い値電圧が1.0Vの液晶を用いセルギャップ6μmのＴＮ液
晶セルを作成した。この液晶セルの表示は良好であっ
た。さらに、この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波で1
000時間駆動後に同様の試験を行ったところ、良好な表
示が得られた。
【００２０】（実施例２）温度計，撹拌機，滴下ロー
ト，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ピロメリット酸二無水物21.81g（0.10モル）、
メタノール6.41g（0.20モル）をＮＭＰ200g中に溶解さ
せる。滴下ロートからピリジン15.82g（0.20モル）を滴
下し25℃で16時間反応を進めた。別の滴下ロート中にジ
シクロヘキシルカルボジイミド41.27g（0.20モル)をＮ
ＭＰ100gに溶解し、これを取り付けて系中に滴下した。
滴下後、1,6-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサン26.84g
（0.10モル）を投入し、25℃で5時間攪拌を続けた。得
られたけん濁液を濾過してジシクロヘキシルカルボジウ
レアを取り除き、ポリアミド酸メチルエステルのＮＭＰ
溶液であるポリイミド前駆体組成物を得た。このポリイ
ミド前駆体組成物をＮＭＰとブチルセロソルブにより、
樹脂成分の濃度が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比
率が8:2になるように希釈して液晶配向剤とした。以下
実施例１と同様にしてＴＮ液晶セルを作成した。この液
晶セルの表示は良好であった。さらに、この液晶セルを
60℃環境下1Hzの矩形波で500時間および1000時間駆動後
に同様の試験を行ったところ、いずれも良好な表示が得
られた。
ト，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ピロメリット酸二無水物21.81g（0.10モル）、
メタノール6.41g（0.20モル）をＮＭＰ200g中に溶解さ
せる。滴下ロートからピリジン15.82g（0.20モル）を滴
下し25℃で16時間反応を進めた。別の滴下ロート中にジ
シクロヘキシルカルボジイミド41.27g（0.20モル)をＮ
ＭＰ100gに溶解し、これを取り付けて系中に滴下した。
滴下後、1,6-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサン26.84g
（0.10モル）を投入し、25℃で5時間攪拌を続けた。得
られたけん濁液を濾過してジシクロヘキシルカルボジウ
レアを取り除き、ポリアミド酸メチルエステルのＮＭＰ
溶液であるポリイミド前駆体組成物を得た。このポリイ
ミド前駆体組成物をＮＭＰとブチルセロソルブにより、
樹脂成分の濃度が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比
率が8:2になるように希釈して液晶配向剤とした。以下
実施例１と同様にしてＴＮ液晶セルを作成した。この液
晶セルの表示は良好であった。さらに、この液晶セルを
60℃環境下1Hzの矩形波で500時間および1000時間駆動後
に同様の試験を行ったところ、いずれも良好な表示が得
られた。
【００２１】（実施例３〜８）テトラカルボン酸二無水
物とジアミンを換えた以外は実施例１と同様に行い、表
１に示す結果を得た。
物とジアミンを換えた以外は実施例１と同様に行い、表
１に示す結果を得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】（比較例１）1,4-ビス(4-アミノフェニル)
ブタン24.03g（0.10モル）を2,2-ビス(4,4'-(4-アミノ
フェノキシフェニル)プロパン41.05g（0.10モル）に換
えた以外は実施例１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成
した。この液晶セルの表示は良好であった。この液晶セ
ルを60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆動後に同様の試
験を行ったところ、濃淡のムラが発生し良好な表示がで
きなかった。
ブタン24.03g（0.10モル）を2,2-ビス(4,4'-(4-アミノ
フェノキシフェニル)プロパン41.05g（0.10モル）に換
えた以外は実施例１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成
した。この液晶セルの表示は良好であった。この液晶セ
ルを60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆動後に同様の試
験を行ったところ、濃淡のムラが発生し良好な表示がで
きなかった。
【００２４】（比較例２）1,4-ビス(4-アミノフェニル)
ブタン24.03g（0.10モル）を1,3-ビス(4-アミノフェニ
ル)プロパン22.63g（0.10モル）に換えた以外は実施例
１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セ
ルの表示は良好であった。この液晶セルを60℃環境下1H
zの矩形波で500時間駆動後に同様の試験を行ったとこ
ろ、濃淡のムラが発生し良好な表示ができなかった。
ブタン24.03g（0.10モル）を1,3-ビス(4-アミノフェニ
ル)プロパン22.63g（0.10モル）に換えた以外は実施例
１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セ
ルの表示は良好であった。この液晶セルを60℃環境下1H
zの矩形波で500時間駆動後に同様の試験を行ったとこ
ろ、濃淡のムラが発生し良好な表示ができなかった。
【００２５】（比較例３）1,4-ビス(4-アミノフェニル)
ブタン24.03g（0.10モル）を1,20-ビス(4-アミノフェニ
ル)エイコサン46.48g（0.10モル）に換えた以外は実施
例１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成した。この液晶
セルは液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなか
った。
ブタン24.03g（0.10モル）を1,20-ビス(4-アミノフェニ
ル)エイコサン46.48g（0.10モル）に換えた以外は実施
例１と同様に行い、ＴＮ液晶セルを作成した。この液晶
セルは液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなか
った。
【００２６】実施例１〜８では、ムラの無い良好な表示
が得られ、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆動後にも
ムラは発生せず良好な表示が得られた。式（２）および
式（３）の構造を持つものでnが6または8の場合は1000
時間後の表示もムラの発生が無く、特に優れるものであ
った。
が得られ、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆動後にも
ムラは発生せず良好な表示が得られた。式（２）および
式（３）の構造を持つものでnが6または8の場合は1000
時間後の表示もムラの発生が無く、特に優れるものであ
った。
【００２７】比較例１では、一般式（４）で示される構
造のジアミンを用いなかったため、60℃環境下1Hzの矩
形波で500時間駆動後に同様の試験を行ったところ濃淡
のムラが発生し良好な表示ができなかった。
造のジアミンを用いなかったため、60℃環境下1Hzの矩
形波で500時間駆動後に同様の試験を行ったところ濃淡
のムラが発生し良好な表示ができなかった。
【００２８】比較例２では、一般式（１）中のnが4未満
の数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆
動後に同様の試験を行ったところ濃淡のムラが発生し良
好な表示ができなかった。
の数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間駆
動後に同様の試験を行ったところ濃淡のムラが発生し良
好な表示ができなかった。
【００２９】比較例３では一般式（１）中のnが16を越
える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間
駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で500時間
駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明のポリイミド前駆体組成物および
これを用いた液晶配向剤は、ムラの発生による表示の劣
化が少なく信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができるものである。
これを用いた液晶配向剤は、ムラの発生による表示の劣
化が少なく信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができるものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される繰り返し単位を
有するポリイミド前駆体組成物。 【化１】 （式中、Xは4価の有機基を表し、RはHまたはアルキル
基、nは4以上16以下の数を表す。） - 【請求項２】 Xが式（２）および／または式（３）で
ある請求項１記載のポリイミド前駆体組成物。 【化２】 【化３】 - 【請求項３】 nが4または6である請求項２記載のポリ
イミド前駆体組成物。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載のポリイミド前
駆体組成物を樹脂成分とする液晶配向剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35722497A JPH11181090A (ja) | 1997-12-25 | 1997-12-25 | ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35722497A JPH11181090A (ja) | 1997-12-25 | 1997-12-25 | ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181090A true JPH11181090A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18453024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35722497A Pending JPH11181090A (ja) | 1997-12-25 | 1997-12-25 | ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11181090A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002466A1 (fr) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive diaminobenzene, polyimide obtenu a partir dudit derive, et film d'orientation pour cristaux liquides |
| JP2010197999A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-09-09 | Chisso Corp | 配向剤およびこれに用いられる液晶性ポリイミド |
-
1997
- 1997-12-25 JP JP35722497A patent/JPH11181090A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002466A1 (fr) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive diaminobenzene, polyimide obtenu a partir dudit derive, et film d'orientation pour cristaux liquides |
| US6740371B1 (en) | 1999-06-30 | 2004-05-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Diaminobenzene derivative, polyimide obtained therefrom, and liquid-crystal alignment film |
| JP2010197999A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-09-09 | Chisso Corp | 配向剤およびこれに用いられる液晶性ポリイミド |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100940471B1 (ko) | 액정 배향 처리제 및 액정 표시 소자 | |
| TW200422735A (en) | Liquid crystal orientating agent and liquid crystal display element using the same | |
| JP4765938B2 (ja) | ポリイミド樹脂組成物及びそれを用いた液晶配向膜並びにその液晶配向膜を用いた液晶表示素子 | |
| KR101148812B1 (ko) | 수직 배향용 액정 배향 처리제 및 액정 표시 소자 | |
| JPH02287324A (ja) | 液晶セル用配向処理剤 | |
| JPH11335461A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP3882327B2 (ja) | 反強誘電性液晶表示素子用配向剤、該配向剤を用いた配向膜、及び該配向膜を有する反強誘電性液晶表示素子 | |
| JPH11202339A (ja) | 液晶配向剤および液晶配向膜 | |
| JP2834652B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH11264984A (ja) | 液晶配向剤 | |
| KR100507427B1 (ko) | 액정 배향제 | |
| JPH11181090A (ja) | ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 | |
| JP3681083B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH1172794A (ja) | ポリイミド前駆体組成物および液晶配向剤 | |
| JPH08220542A (ja) | 液晶配向膜および液晶表示素子 | |
| JP3197226B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH09127511A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP2000180861A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH1095845A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP3681086B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH0572537A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP3681084B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH0887017A (ja) | 液晶表示素子の製法 | |
| KR100393481B1 (ko) | 액정 배향막용 조성물 | |
| JP2000284293A (ja) | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |