JPH11180940A - 芳香族カルボン酸化合物 - Google Patents

芳香族カルボン酸化合物

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JPH11180940A
JPH11180940A JP9364066A JP36406697A JPH11180940A JP H11180940 A JPH11180940 A JP H11180940A JP 9364066 A JP9364066 A JP 9364066A JP 36406697 A JP36406697 A JP 36406697A JP H11180940 A JPH11180940 A JP H11180940A
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JP
Japan
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compound
solution
white crystals
formula
water
Prior art date
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Pending
Application number
JP9364066A
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English (en)
Inventor
Kunio Hayakawa
邦雄 早川
Mitsunobu Morita
充展 森田
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 画像部の高保存性、特に耐油性に優れた画像
を与える顕色剤として有用な新規な芳香族カルボン酸化
合物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式(1)又は一般式(2)で表
される芳香族カルボン酸化合物。 【化1】 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、画像の保存性に優
れた顕色剤として有用な新規な芳香族カルボン酸化合物
に関する。
【0002】
【従来の技術】感熱記録材料は、一般に支持体上に電子
供与性の無色もしくは淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもので、熱
ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することにより、
染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、記録画像が得られ
るものであり、特公昭43−4160号公報、特公昭4
5−14039号公報等に開示されている。
【0003】このような感熱記録材料は、比較的簡単な
装置で記録が得られ、保守が容易であること、騒音の発
生が少ないなどの利点があり、近年、電子計算機、ファ
クシミリ、券売機、ラベルプリンター、レコーダー等の
記録材料として広範囲な分野に利用されている。このよ
うな電子供与性染料前駆体と電子受容性顕色剤を用いた
感熱記録材料は、外観がよい、感触がよい、発色濃度が
高い等の優れた特性を有している反面、記録画像部が、
ポリ塩化ビニルなどのプラスチック等と接触し、プラス
チック中に含有される可塑剤や添加剤などにより消色し
たり、あるいは食品や化粧品等に含有される薬品と接触
して容易に、記録画像部が消色またす地肌部が発色する
など、記録材料としての保存性が劣るという欠点を有し
ていた。
【0004】記録画像の高保存安定性を実現するための
手段として高信頼性顕色剤の利用が従来から明らかにさ
れている。例えば、特開昭58−82788号公報、特
開昭60−13852号公報にはフェノールスルホン化
合物が、特開昭61−47292号公報には安息香酸金
属塩が、特開昭62−169681号公報には置換サリ
チル酸化合物が提案されているが、これらの化合物を顕
色剤として用いた場合画像部の可塑剤に対する堅牢性の
点では不十分であった。また、特開昭62−80089
号公報にニトロフタル酸モノエステル化合物が開示され
ているが、このタイプも画像部の可塑剤に対する堅牢性
の点では不十分であった。更に特開平6−255262
号公報にはスルホニル尿素基を含む化合物が提案されて
いるが、このタイプは画像部の可塑剤に対する堅牢性は
優れているが、発色感度が極端に劣る欠点を有してい
る。また、特開平9−267566号公報には、ジアミ
ック酸誘導体とその金属塩が提案されているが、これら
の化合物は、高温環境下において画像部が大幅に消色し
てしまうという欠点を有している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、画像部の高
保存性、特に耐油性に優れた画像を与える顕色剤として
有用な新規な芳香族カルボン酸化合物を提供することを
その目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1)又は一般式(2)で表される芳香族カルボン
酸化合物が提供される。
【化1】 (式中、Rは水素原子、カルボキシル基を表す。)
【請求項2】 下記一般式(2)で表される芳香族カル
ボン酸化合物。
【化2】 (式中、Xは水素原子、ベンジル基を表す。)
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、たとえば次の
反応行程によって合成される。
【化3】 (式中、各記号は前記と同じ。)上記の反応行程の反応
における溶媒としては、一般的な有機溶媒の利用が可能
であり、特に制限は無い。好ましい溶媒としては酢酸、
無水酢酸等の酸性溶媒、アセトニトリル、アセトン、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒が
挙げられる。
【0008】次に、本発明の一般式(I)で表される化
合物の具体例を表1に示すが、本発明は必ずしもこれら
に限定されるものではない。
【0009】
【表1】
【0010】
【実施例】次に、本発明の化合物を実施例により更に詳
細に説明する。なお、以下の部及び%はいずれも重量基
準である。
【0011】実施例1(具体例No.1の化合物の合
成) エチレングリコール−ビス−無水トリメリット酸エステ
ル21.3gを酢酸200ml中に分散させる。この分
散液にアニリン10.0gを滴下した後室温下で3時間
撹拌した。次に、反応混合物を水1000mlに投入
し、室温下で撹拌し析出した白色結晶を濾過後、水で洗
浄した。この白色結晶を再度、水1000mlに分散
し、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下して白色結晶
を溶解したのち濾過を行った。得られた濾液に10%塩
酸水溶液を滴下してゆき、白色結晶を析出させた。得ら
れた白色結晶を水洗浄したのち、減圧乾燥し白色結晶を
14.5g得た。融点は166〜169℃であった。
【0012】実施例2(具体例No.2の化合物の合
成) エチレングリコール−ビス−無水トリメリット酸エステ
ル34.1gを酢酸200ml中に分散させる。この分
散液にo−アミノ安息香酸21.9gを3回に分けて投
入し、室温下で3時間撹拌した。次に、反応混合物を水
1000mlに投入し、室温下で撹拌し析出した白色結
晶を濾過後、水で洗浄した。この白色結晶を再度、水1
000mlに分散し、10%水酸化ナトリウム水溶液を
滴下して白色結晶を溶解したのち濾過を行った。得られ
た濾液に10%塩酸水溶液を滴下してゆき、白色結晶を
析出させた。得られた白色結晶を水洗浄したのち、減圧
乾燥し白色結晶を38.7g得た。融点は218〜22
2℃であった。
【0013】実施例3(具体例No.5の化合物の合
成) エチレングリコール−ビス−無水トリメリット酸エステ
ル34.1gを酢酸200ml中に分散させる。この分
散液にベンジルアミン10.7gを3回に分けて投入
し、室温下で3時間撹拌した。次に、反応混合物を水1
000mlに投入し、室温下で撹拌し析出した白色結晶
を濾過後、水で洗浄した。この白色結晶を再度、水10
00mlに分散し、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴
下して白色結晶を溶解したのち濾過を行った。得られた
濾液に10%塩酸水溶液を滴下してゆき、白色結晶を析
出させた。得られた白色結晶を水洗浄したのち、減圧乾
燥し白色結晶を18.1g得た。融点は182〜187
℃であった。
【0014】実施例4(具体例No.6の化合物の合
成) エチレングリコール−ビス−無水トリメリット酸エステ
ル34.1gを酢酸200ml中に分散させる。この分
散液にジベンジルアミン19.7gを3回に分けて投入
し、室温下で3時間撹拌した。次に、反応混合物を水1
000mlに投入し、室温下で撹拌し析出した白色結晶
を濾過後、水で洗浄した。この白色結晶を再度、水10
00mlに分散し、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴
下して白色結晶を溶解したのち濾過を行った。得られた
濾液に10%塩酸水溶液を滴下してゆき、白色結晶を析
出させた。得られた白色結晶を水洗浄したのち、減圧乾
燥し白色結晶を25.2g得た。融点は106〜112
℃であった。
【0015】次に、本発明の化合物を感熱記録材料の顕
色剤として用いた応用例を示す。
【0016】応用例1 下記組成よりなる混合物を磁性ボールミルで分散し〔A
液〕〜〔E液〕を調製する。 〔A液〕 3−N,N−ジブチルアミノ−6−メチル−7− アニリノフルオラン 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 10部 水 30部 〔B液〕 具体例No.1の化合物 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 10部 水 30部 〔C液〕 P527(水沢化学製シリカゲル) 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 10部 水 30部 〔D液〕 ステアリン酸亜鉛 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 10部 水 30部 次に、下記組成の混合物をディスパーにで撹拌分散してE液を調製した。 〔E液〕 非発泡性プラスチック微小中空粒子 (固形分24%、平均粒径3μm、中空度90%) 40部 スチレン/ブタジエン共重合体ラテックス 10部 水 50部 次に、〔A液〕〜〔E液〕を用いて感熱発色層塗布液と
アンダーコート塗布液を下記の混合比で調製した。 (感熱発色層塗布液) 〔A液〕:〔B液〕:〔C液〕:〔D液〕=1:2:
1:1 〔E液〕:〔C液〕=2:1 〈各層の塗工〉市販の上質紙(坪量60g/m2)の表
面に(アンダーコート塗布液)を乾燥重量が3g/m2
となるように塗布乾燥して中間コート紙(アンダーコー
ト層塗布済紙)を得た。このアンダーコート層上に感熱
発色層塗布液を乾燥重量が2.5g/m2となるように
塗布乾燥して感熱発色層を設けた。その後、10kg/
cm2の圧力でキャレンダー処理して本発明の感熱記録
材料を得た。
【0017】応用例2 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の化合物
の代わりに具体例No.2の化合物を用いた以外は、実
施例1と同様にして調製し感熱記録材料を得た。
【0018】応用例3 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に具体例No.3の化合物を用いた以外は、応用例1と
同様にして調製し感熱記録材料を得た。
【0019】応用例4 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に具体例No.4の化合物を用いた以外は、応用例1と
同様にして調製し感熱記録材料を得た。
【0020】応用例5 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に具体例No.5の化合物を用いた以外は、応用例1と
同様にして調製し感熱記録材料を得た。
【0021】応用例6 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に具体例No.6の化合物を用いた以外は、応用例1と
同様にして調製し感熱記録材料を得た。
【0022】比較例1 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に、4−ヒドロキシ−4′−イソプロピルオキシジフェ
ニルスルホンを用いた以外は、応用例1と同様にして調
製し感熱記録材料を得た。
【0023】比較例2 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に、2,4′−ヒドロキシフェニルスルホンを用いた以
外は、応用例1と同様にして調製し感熱記録材料を得
た。
【0024】比較例3 実施例1の〔B液〕において、具体例No.1の代わり
に、3−ニトロフタル酸モノ−β−メチルエステルを用
いた以外は、応用例1と同様にして調製し感熱記録材料
を得た。
【0025】以上のように作成した感熱記録材料につい
て、次に示す試験を行った。その結果を表2に示す。 〈発色性試験〉松下部品(株)製薄膜ヘッドを有するシ
ミュレータ印字実験装置にてヘッド電力0.68W/d
ot、1ライン記録時間10ms/ライン、走査線密度
8×3.85dot/mmの条件でパルス幅0.4、
0.8、1.2msで印字を行い各パルス幅での画像濃
度をマクベス濃度計で測定した発色感度特性を評価し
た。 〈画像部保存性(耐油性)試験〉東洋精機製熱傾斜試験
機を用い、各サンプルが飽和濃度を示す温度の熱ブロッ
クで、2kg/cm2、1秒の条件で印字して試験前画
像サンプルを作製した。試験サンプルに綿実油を塗布し
て40℃、16時間放置後の画像濃度をマクベス濃度計
で測定し耐油性を評価した。
【0026】
【表2】 表2の結果より、本発明の化合物を顕色剤として用いた
感熱記録材料は、画像の耐油性において優れていること
が判る。
【0027】
【発明の効果】本発明に係る新規な芳香族カルボン酸化
合物は新規物質であり、このものは感熱記録材料の顕色
剤として有利であり、このものを顕色剤とした感熱記録
材料は耐油性に優れた画像を与える。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表される芳香族カル
    ボン酸化合物。 【化1】 (式中、Rは水素原子、カルボキシル基を表す。)
  2. 【請求項2】 下記一般式(2)で表される芳香族カル
    ボン酸化合物。 【化2】 (式中、Xは水素原子、ベンジル基を表す。)
JP9364066A 1997-12-17 1997-12-17 芳香族カルボン酸化合物 Pending JPH11180940A (ja)

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