JPH11176572A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度で、色純度が高い赤色発光有機ＥＬ素
子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の発光層の構成材料とし
て、一般式（１）（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基を表す。）で示される
５−シアノピロメテン−ＢＦ₂錯体と通常の発光材料と
を混合して用いる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や表示素
子に利用される赤色発光有機エレクトロルミネッセント
素子（以下、有機エレクトロルミネッセント素子を単に
「有機ＥＬ素子」と呼ぶ)に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】エレクトロルミネッセント素子は、自発
光型の平面型表示素子としての用途が有望視されてい
る。エレクトロルミネッセント素子の中でも有機物質を
用いた有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子とは異なり、交流
駆動かつ高電圧が必要といった制約がなく、また、有機
化合物の多様性により、多色化が容易であると考えられ
ることから、フルカラーディスプレーなどへの応用が期
待され、盛んに開発が行われている。

【０００３】有機ＥＬ素子をフルカラーディスプレーに
適用する場合、３原色である赤色、緑色、青色の３色の
発光を得る必要がある。緑色発光は非常に多くの例が報
告されており、例えば、緑色素子としては、８−キノリ
ノールのアルミニウム錯体を用いた素子（アプライド・
フィジックス・レターズ（Applied Physics Letter
s）、５１巻、９１３頁、１９８７年参照）、ジアリー
ルアミン誘導体を用いた素子（特開平８−５３３９７号
公報参照）などが報告されている。

【０００４】青色発光素子も、スチルベン系化合物を用
いた素子（特開平５−２９５３５９号公報参照）、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子（特開平７−５３９
５５号公報参照）、テトラアリールジアミン誘導体を用
いた素子（特開平８−４８６５６号公報参照）、スチリ
ル化ビフェニル化合物を用いた素子（特開平６−１３２
０８０号公報参照）など、数多くの報告例がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、赤色発
光の得られる有機ＥＬ素子については、特開平３−１５
２８９７号公報では、青色発光を蛍光色素層において波
長変換することにより赤色発光を得ており、特開平７−
１６６１５９号公報や、特開平７−２７２８５４号公
報、特開平７−２８８１８４号公報、特開平８−２８６
０３３号公報では、緑色や青色の発光が得られる発光層
に赤色蛍光色素をドーピングすることにより赤色発光を
得ているが、いずれも輝度、色純度の面で十分とは言え
ない。

【０００６】また、特開平９−２０８９４６号公報で
は、ピロメテン−ＢＦ₂ 錯体を発光層に用いた有機ＥＬ
素子を開示しているが、ホスト分子の青緑色発光を伴う
ため白色光発光となり、結果的に赤色発光は得られてい
ない。また、ここで使われているピロメテン−ＢＦ₂ 錯
体は５位にシアノ基を含まないため、長波長シフトが十
分でなく、単体では黄色−オレンジ色発光となる。

【０００７】以上のように、赤色発光が得られる有機Ｅ
Ｌ素子は、現在まで、実用上十分な性能を持ったものが
得られていない。

【０００８】そこで本発明は、この点に鑑みてなされた
ものであり、発光輝度が大きく、色純度、使用時の安定
性に優れた赤色発光有機ＥＬ素子を提供することを目的
とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、発光輝度
が大きく、色純度、使用時の安定性に優れた赤色発光有
機ＥＬ素子の構成を見い出すべく実験及び研究を重ねた
結果、特定の５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体を有機
ＥＬ素子に用いることにより、これらの要件を満たした
赤色発光有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明
に至った。

【００１０】また、前記５−シアノピロメテン−ＢＦ₂
錯体を、特定の芳香族炭化水素あるいは芳香族複素環を
置換基にもつ芳香族アミン化合物、芳香族ジアミン化合
物または芳香族トリアミン化合物と混合して用いた場合
に、特に優れた特性を有する赤色発光有機ＥＬ素子が得
られることを見い出し、本発明に至った。

【００１１】また、前記５−シアノピロメテン−ＢＦ₂
錯体を特定のオキシム金属錯体材料と混合して用いた場
合に、特に優れた特性を有する赤色発光有機ＥＬ素子が
得られることを見出し、本発明に至った。

【００１２】第１の発明は、陰極と、陽極と、これらの
陰極と陽極との間に発光層を含む少なくとも一層の有機
薄膜層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式
（１）:

【００１３】

【化７】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それらの
うちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で示さ
れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体を含有すること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子に関す
る。

【００１４】第２の発明は、前記発光層が、前記一般式
（１）で示される５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体
と、一般式（２）：

【００１５】

【化８】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ は、それぞれ独立に置換若しく
は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
香族複素環基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ が持つ置換基は、
それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
い。）で表される芳香族アミン化合物との混合物を含ん
で構成されることを特徴とする第１の発明の有機エレク
トロルミネッセンス素子に関する。

【００１６】第３の発明は、前記発光層が、前記一般式
（１）で示される５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体
と、一般式（３）：

【００１７】

【化９】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁴ は、それぞれ独立に置換若しく
は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
香族複素環基を表す。Ｙは置換若しくは無置換のアリー
レン基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁴ が持つ置換基は、それら
のうちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で表
される芳香族ジアミン化合物との混合物を含んで構成さ
れることを特徴とする第１の発明の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する。

【００１８】第４の発明は、前記発光層が、前記一般式
（１）で示される５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体
と、一般式（４）：

【００１９】

【化１０】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁶ は、それぞれ独立に置換若しく
は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
香族複素環基を表す。Ｚは３価の置換若しくは無置換の
芳香族炭化水素基、または置換若しくは無置換の芳香族
複素環基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁶ が持つ置換基は、それ
らのうちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で
表される芳香族トリアミン化合物との混合物により構成
されることを特徴とする第１の発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関する。

【００２０】第５の発明は、前記発光層が、前記一般式
（１）で示される５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体
と、一般式（５）：

【００２１】

【化１１】 （式中、Ｒ⁷ 〜Ｒ¹² は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ⁷ 〜Ｒ¹²が持つ置換基
は、それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
い。Ｌ¹ は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
ロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基を表す。ｎは１乃至３の範囲の
任意の整数であり、ｍは０乃至２の範囲の任意の整数で
ある。Ｍは（ｎ＋ｍ）価の金属イオンを表す。）で表さ
れるオキシム金属錯体化合物との混合物を含んで構成さ
れることを特徴とする第１の発明の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する。

【００２２】第６の発明は、前記発光層が、前記一般式
（１）で示される５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体
と、一般式（６）：

【００２３】

【化１２】 （式中、Ｒ¹³〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹³〜Ｒ²⁴が持つ置換基
は、それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
い。Ｌ² は置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若
しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換の
シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン
基、置換若しくは無置換のアラルキレン基を表す。ｌは
０又は１の整数である。ｓは１又は２の整数である。Ｍ
は（ｓ＋ｌ）価の金属イオンを表す。）で表されるオキ
シム金属錯体化合物との混合物を含んで構成されること
を特徴とする第１の発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子に関する。

【００２４】

【発明の実施の形態】本発明に係る有機ＥＬ素子に用い
られる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体は、一般式
(１)で表される構造を有する化合物である。一般式
（１）において、Ｒ ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表す。

【００２５】本発明に係る有機ＥＬ素子に用いられる芳
香族アミン化合物、芳香族ジアミン化合物、芳香族トリ
アミン化合物は、それぞれ一般式（２）、（３）、
（４）で表される構造を有する化合物である。

【００２６】一般式（２）、（３）、（４）において、
Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁶ は、それぞれ独立に置換若しくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
環基を表す。Ｙは、置換若しくは無置換のアリーレン基
を表し、Ｚは、３価の置換若しくは無置換の芳香族炭化
水素基、または置換若しくは無置換の芳香族複素環基を
表す。

【００２７】本発明に係る有機ＥＬ素子に用いられるオ
キシム金属錯体材料は、一般式（５）及び（６）で表さ
れる構造を有する化合物である。

【００２８】一般式（５）及び（６）において、Ｒ⁷ 〜
Ｒ²⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換
若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換の
シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基を表す。Ｌ ¹ は、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基を表す。Ｌ²
は、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは
無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のシクロ
アルキレン基、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化
水素基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキレン基を表す。ｎは１〜
３の整数であり、ｍは０〜２で表される整数である。ｌ
は０又は１の整数である。ｓは１又は２の整数である。
Ｍは、一般式（５）において（ｎ＋ｍ）価の金属イオ
ン、一般式（６）において（ｓ＋ｌ）価の金属イオンを
表す。

【００２９】上記一般式中のハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００３０】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹
Ｘ² と表され、Ｘ¹ 、Ｘ² としてはそれぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３-メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４' −メチルビフェニルイル
基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、
２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル
基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インド
リル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−イ
ンドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリ
ル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、
６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フ
リル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベ
ンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフ
ラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００３１】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００３２】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００３３】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００３４】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹ¹ で表される基であり、Ｙ¹ としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチ
ル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒド
ロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロ
ロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３５】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル
基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００３６】置換若しくは無置換の芳香族複素環基とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００３７】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００３８】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺ¹ と表され、Ｚ¹ としては、フェニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリ
ル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、
４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナ
フタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−
メチルビフェニルイル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００３９】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は、−ＣＯＯＹ² と表され、Ｙ ² としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００４０】置換若しくは無置換のアリーレン基として
は、置換または無置換のベンゼン、ナフタレン、アント
ラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、ビフェ
ニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素や縮合多環式炭
化水素、さらに、置換または無置換のカルバゾール、ピ
ロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンス
レン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２
個除いた３価の基が挙げられる。

【００４１】３価の置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基としては、置換または無置換のベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレ
ン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素や縮
合多環式炭化水素、の水素原子を３個除いた三価の基が
挙げられる。

【００４２】３価の置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、置換または無置換のカルバゾール、ピロー
ル、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、
イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレ
ン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を３
個除いた３価の基が挙げられる。

【００４３】置換若しくは無置換のアルキレン基として
は、置換または無置換のメタン、エタン、プロパン、ｎ
−ブタン、２−メチルプロパン、ｎ−ペンタン、２−メ
チルブタン、２，２−ジメチルプロパン、ｎ−ヘキサ
ン、２−メチル−ｎ−ペンタン、３−メチル−ｎ−ペン
タン、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタ
ン等のアルカンの水素原子を２個除いた２価の基があげ
られる。

【００４４】置換若しくは無置換のアルケニレン基とし
ては、置換または無置換のエチレン、プロピレン、１−
ブテン、２−ブテン、１，３−ブタジエン等のアルケン
の水素原子を２個除いた２価の基が挙げられる。

【００４５】置換若しくは無置換のシクロアルキレン基
としては、置換または無置換のシクロプロパン、シクロ
ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロア
ルカンの水素原子を２個除いた２価の基が挙げられる。

【００４６】これらの多価基が有する置換基としては、
前述したハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基などが挙げられる。

【００４７】環を形成する２価基の例としては、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジ
フェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニルエタ
ン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４'
−ジイル基、１，３−ブタジエニル−１，４−エン基等
が挙げられる。

【００４８】オキシム金属錯体を形成する金属として
は、アルミニウム、ベリリウム、ビスマス、カドミウ
ム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリウム、ゲルマニ
ウム、水銀、インジウム、ランタン、マグネシウム、モ
リブデン、ニオブ、アンチモン、スカンジウム、スズ、
タンタル、トリウム、チタニウム、ウラン、タングステ
ン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛等が挙げられる。

【００４９】以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子におい
て用いる一般式（１）で表される化合物の例（化学式
（７）〜（１６））を挙げるが、一般式（１）で表され
る化合物はこれらの例に限定されるものではない。

【００５０】

【化１３】

【００５１】

【化１４】

【００５２】

【化１５】

【００５３】

【化１６】

【００５４】

【化１７】

【００５５】

【化１８】

【００５６】

【化１９】

【００５７】

【化２０】

【００５８】

【化２１】

【００５９】

【化２２】 以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子において用いる一般
式（２）で表される化合物の例（化学式（１７）〜（２
４））を挙げるが、一般式（２）で表される化合物はこ
れらの例に限定されるものではない。

【００６０】

【化２３】

【００６１】

【化２４】

【００６２】

【化２５】

【００６３】

【化２６】

【００６４】

【化２７】

【００６５】

【化２８】

【００６６】

【化２９】

【００６７】

【化３０】 以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子において用いる一般
式（３）で表される化合物の例（化学式（２５）〜（２
８））を挙げるが、一般式（３）で表される化合物はこ
れらの例に限定されるものではない。

【００６８】

【化３１】

【００６９】

【化３２】

【００７０】

【化３３】

【００７１】

【化３４】 以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子において用いる一般
式（４）で表される化合物の例（化学式（２９）、（３
０））を挙げるが、一般式（４）で表される化合物はこ
の例に限定されるものではない。

【００７２】

【化３５】

【００７３】

【化３６】 以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子において用いる一般
式（５）で表される化合物の例（化学式（３１）〜（３
９））を挙げるが、一般式（５）で表される化合物はこ
れらの例に限定されるものではない。

【００７４】

【化３７】

【００７５】

【化３８】

【００７６】

【化３９】

【００７７】

【化４０】

【００７８】

【化４１】

【００７９】

【化４２】

【００８０】

【化４３】

【００８１】

【化４４】

【００８２】

【化４５】 以下に、本発明に係る有機ＥＬ素子において用いる一般
式（６）で表される化合物の例（化学式（４０）〜（４
４））を挙げるが、一般式（６）で表される化合物はこ
れらの例に限定されるものではない。

【００８３】

【化４６】

【００８４】

【化４７】

【００８５】

【化４８】

【００８６】

【化４９】

【００８７】

【化５０】 本発明に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機薄
膜層を１層あるいは２層以上積層した構造を有したもの
であり、その例として、以下の４つが挙げられる。 （ａ）陽極、発光層、陰極（図１参照） （ｂ）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極
（図２参照） （ｃ）陽極、発光層、電子輸送層、陰極（図３参照） （ｄ）陽極、正孔輸送層、発光層、陰極（図４参照） 一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）〜
（６）で表される発光材料と混合して、上記の有機ＥＬ
素子における発光層に用いられる。この際、一般式
（１）で表される化合物に加えて他の正孔輸送材料、発
光材料、電子輸送材料を共に混合してもよい。

【００８８】本発明に係る有機ＥＬ素子において用いら
れる正孔輸送材料は、特に限定されず、通常、正孔輸送
材料として使用されている化合物であればいかなる化合
物でも使用することができる。例えば、下記の化学式
［Ｉ］乃至［VI］で表されるビス（ジ（ｐ−トリル）ア
ミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン（化合物
［Ｉ］）、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル−Ｎ，Ｎ’―ビス（３
−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’
―ジアミン（化合物［II］）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（化合物［III］）等や化合
物（１７）〜（３０）のモノアミンからテトラミン類
や、スターバースト型分子（化合物［IV］〜［VI］）等
が挙げられる。

【００８９】

【化５１】

【００９０】

【化５２】

【００９１】

【化５３】

【００９２】

【化５４】

【００９３】

【化５５】

【００９４】

【化５６】 本発明に係る有機ＥＬ素子において用いられる電子輸送
材料は、特に限定されず、通常、電子輸送材として使用
されている化合物であればいかなる電子輸送材料でも使
用することができる。例えば、下記の化学式［VII］乃
至［Ｘ］で表される、２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（化合物［VII］）、ビス｛２−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−
フェニレン（化合物［VIII］）、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（化合物［IX］、［Ｘ］
等）が挙げられる。また、化合物（３１）〜（４４）の
オキシム金属錯体も電子輸送材料として用いることが可
能である。

【００９５】

【化５７】

【００９６】

【化５８】

【００９７】

【化５９】

【００９８】

【化６０】 有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入す
る役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を
有することが効果的である。本発明に係る有機ＥＬ素子
に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウ
ム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白
金、銅等がある。

【００９９】また、陰極としては、電子輸送層又は発光
層に電子を効果的に注入するために、仕事関数が陽極よ
りも小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されな
いが、具体的には、インジウム、アルミニウム、マグネ
シウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム
−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、ア
ルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウ
ム−銀合金等が使用できる。

【０１００】本発明に係る有機ＥＬ素子の各層の形成方
法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる前記一般式（１）で
示される化合物と一般式（２）〜（６）で示される発光
材料を混合して含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分
子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは溶媒に溶かした溶液
のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティ
ング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法によ
る公知の方法で形成することができる。

【０１０１】本発明に係る有機ＥＬ素子の各有機層の膜
厚は、特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎると
ピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い
印加電圧が必要となり効率が悪くなる。このため、各有
機層の膜厚は１乃至数ｎｍから１μｍの範囲が好まし
い。

【０１０２】

【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、
本発明の要旨を変更しない限り、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。

【０１０３】（合成例１）：化合物（１２）Ｎ，Ｎ’−
ジフルオロボリル−１，２，３，７，８，９−ヘキサメ
チル−５−シアノジピリンの合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテン（１０ｍｍｏl）のトルエン溶液（２０ｍ
ｌ）にトリエチルアミン（５ｍｌ）を加え、さらに、ト
リフルオロボラン−ジエチルエーテル錯体（２０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。混合物を１０分間還流したのち、室温ま
で冷却した。これを水洗し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を除去した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製を行い、７８％の収率でＮ，Ｎ’
−ジフルオロボリル−１，２，３，７，８，９−ヘキサ
メチル−５−シアノジピリンを得た。

【０１０４】（合成例２）：化合物（７）Ｎ，Ｎ’−ジ
フルオロボリル−１，３，７，９−テトラメチル−５−
シアノジピリンの合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−５−シア
ノジピロメテンに代える他は、合成例１と同様の手法に
より、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリル−１，３，７，９−
テトラメチル−５−シアノジピリンを得た。

【０１０５】（合成例３）：化合物（８）Ｎ，Ｎ’−ジ
フルオロボリル−１，３，７，９−テトラメチル−２，
８−ジフルオロ−５−シアノジピリンの合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジフルオロ−５−シアノジピロメテンに代える他は、合
成例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジフルオ
ロ−５−シアノジピリンを得た。

【０１０６】（合成例４）：化合物（９）Ｎ，Ｎ’−ジ
フルオロボリル−１，３，７，９−テトラメチル−２，
８−ジニトロ−５−シアノジピリンの合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジニトロ−５−シアノジピロメテンに代える他は、合成
例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリル
−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジニトロ−
５−シアノジピリンを得た。

【０１０７】（合成例５）：Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジメトキ
シ−５−シアノジピリン（化合物（１０））の合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジメトキシ−５−シアノジピロメテンに代える他は、合
成例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジメトキ
シ−５−シアノジピリンを得た。

【０１０８】（合成例６）：Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジカルボ
エトキシ−５−シアノジピリン（化合物（１１））の合
成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジカルボエトキシ−５−シアノジピロメテンに代える他
は、合成例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオ
ロボリル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジ
カルボエトキシ−５−シアノジピリンを得た。

【０１０９】（合成例７）：Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジシクロ
ヘキシル−５−シアノジピリン（化合物（１３））の合
成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジシクロヘキシル−５−シアノジピロメテンに代える他
は、合成例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオ
ロボリル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジ
シクロヘキシル−５−シアノジピリンを得た。

【０１１０】（合成例８）：Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジフェニ
ル−５−シアノジピリン（化合物（１４））の合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラメチル−２，８−
ジフェニル−５−シアノジピロメテンに代える他は、合
成例１と同様の手法により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラメチル−２，８−ジフェニ
ル−５−シアノジピリンを得た。

【０１１１】（合成例９）：Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリ
ル−１，３，７，９−テトラフェニル−５−シアノジピ
リン（化合物（１５））の合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンを１，３，７，９−テトラフェニル−５−シ
アノジピロメテンに代える他は、合成例１と同様の手法
により、Ｎ，Ｎ’−ジフルオロボリル−１，３，７，９
−テトラフェニル−５−シアノジピリンを得た。

【０１１２】（合成例１０）：ピロリル−インドリル−
シアノメチンボロンジフルオリド（化合物（１６））の
合成 １，２，３，７，８，９−ヘキサメチル−５−シアノジ
ピロメテンをインドリル−シアノピロメテンに代える他
は、合成例１と同様の手法により、ピロリル−インドリ
ル−シアノメチンボロンジフルオリドを得た。

【０１１３】以下、一般式（１）で示される化合物と一
般式（２）〜（６）で示される発光材料との混合物を発
光層に用いた例（実施例１〜２９）、一般式（１）で示
される化合物と一般式（２）〜（６）で示される発光材
料との混合物と、電子輸送材料とからなる混合薄膜を発
光層に用いた例（実施例３０〜３４）、一般式（１）で
示される化合物と一般式（２）〜（６）で示される発光
材料との混合物と、正孔輸送材料とからなる混合薄膜を
発光層に用いた例（実施例３５〜３９）を示す。

【０１１４】（実施例１）実施例１に係る有機ＥＬ素子
の断面構造を図１に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
発光層４とからなる。

【０１１５】以下、実施例１に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に発光層４
として、化合物（１２）と化合物（１７）を１：２０の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１１６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１１７】（実施例２）発光層４として、化合物（１
２）と化合物（２４）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１１８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１１９】（実施例３）発光層４として、化合物（１
３）と化合物（２６）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１２０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１２１】（実施例４）発光層４として、化合物（１
６）と化合物（２４）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１２２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、７０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１２３】（実施例５）発光層４として、化合物（１
６）と化合物（２８）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１２４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１２５】（実施例６）発光層４として、化合物（１
６）と化合物（３１）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１２６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、７０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１２７】（実施例７）発光層４として、化合物（１
６）と化合物（３３）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１２８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、７０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１２９】（実施例８）発光層４として、化合物（１
６）と化合物（４０）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例１と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１３０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１３１】（実施例９）実施例９に係る有機ＥＬ素子
の断面構造は実施例１（図１参照）に係る有機ＥＬ素子
の断面構造と同一である。以下、実施例９に係る有機薄
膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。

【０１３２】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（７）と化合物（２５）
の重量比１：２０の混合物のクロロホルム溶液を用いた
スピンコート法により４０ｎｍの発光層４を形成した。
次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
により２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１３３】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、４０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１３４】（実施例１０）発光層４として、化合物
（８）と化合物（２５）の重量比１：２０の混合物のク
ロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍ
の発光層を形成する以外は、実施例９と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１３５】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、５０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。

【０１３６】（実施例１１）実施例１１に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図２に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込ま
れた正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５とからな
る。

【０１３７】以下、実施例１１に係る有機薄膜ＥＬ素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸
送層３として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン（化合物［II］）を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。次に、発光層４として、化合物
（９）と化合物（１８）を１：２０の重量比で共蒸着し
て作製した薄膜を４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層
５として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０
７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極６
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２０
０ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１３８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１３９】（実施例１２）発光層４として、化合物
（１０）と化合物（１９）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１４０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１４１】（実施例１３）発光層４として、化合物
（１１）と化合物（２２）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１４２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１４３】（実施例１４）発光層４として、化合物
（１２）と化合物（２４）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１４４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１４５】（実施例１５）発光層４として、化合物
（１２）と化合物（２６）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１４６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７５０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１４７】（実施例１６）発光層４として、化合物
（１２）と化合物（２７）を１：２０の重量比で共蒸着
て作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。

【０１４８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１４９】（実施例１７）発光層４として、化合物
（１３）と化合物（２８）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１５０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７８０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１５１】（実施例１８）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（２４）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１５２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１５３】（実施例１９）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（２６）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１５４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１６０ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１５５】（実施例２０）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（２８）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１５６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１５７】（実施例２１）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（２９）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１５８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１５９】（実施例２２）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（３３）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１６０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１６１】（実施例２３）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（３５）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１６２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１５０ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１６３】（実施例２４）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（３７）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１６４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１６５】（実施例２５）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（４０）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１６６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１６７】（実施例２６）発光層４として、化合物
（１６）と化合物（４３）を１：２０の重量比で共蒸着
して作製する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【０１６８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１６９】（実施例２７）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（化合物
［III］）を、電子輸送層５としてビス｛２−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝
−ｍ−フェニレン（化合物［VIII］）を用いる以外は、
実施例１９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。

【０１７０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１７１】（実施例２８）正孔輸送層３としてスター
バースト型分子（化合物［IV］）を、電子輸送層５とし
てトリアゾール誘導体［０９］を用いる以外は、実施例
１９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１７２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１７３】（実施例２９）正孔輸送層３としてスター
バースト型分子（化合物［Ｖ］）を、電子輸送層５とし
てトリアゾール誘導体（化合物［Ｘ］）を用いる以外
は、実施例１９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。

【０１７４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１７５】（実施例３０）実施例３０に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図３に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込ま
れた発光層４及び電子輸送層５とからなる。以下、実施
例３０に係る有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明
する。先ず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に発光層４としてＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−
ビフェニル）−４，４’−ジアミン（化合物［III］）
と化合物（１６）と化合物（２６）を１：１：２０の重
量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次
いで、電子輸送層５としてトリアゾール誘導体［０９］
を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極６とし
てマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成し、ＥＬ素子
を作製した。

【０１７６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１７７】（実施例３１）化合物（２６）の代わりに
化合物（３０）を用いる以外は、実施例３０と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１７８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９５０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１７９】（実施例３２）発光層４として化合物（１
６）と化合物（２５）を１：２０の重量比で共蒸着して
作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施例３０と
同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１８０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１８１】（実施例３３）化合物（２５）の代わりに
化合物（２９）を用いる以外は、実施例３２と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１８２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１８３】（実施例３４）実施例３４に係る有機ＥＬ
素子の断面構造は実施例３０（図３参照）に係る有機Ｅ
Ｌ素子の断面構造と同一である。以下、実施例３４に係
る有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。

【０１８４】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ
−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−
４，４’−ジアミン（化合物［III］）と化合物（８）
と化合物（２５）をモル比で１：１：２０の割合で含有
するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４
０ｎｍの発光層４を形成した。次に、トリアゾール誘導
体（化合物［Ｘ］）を真空蒸着法により５０ｎｍの電子
輸送層５を形成し、その上に陰極６としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成し、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。

【０１８５】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５９０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１８６】（実施例３５）実施例３５に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図４に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込ま
れた正孔輸送層３及び発光層４とからなる。以下、実施
例３５に係る有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明
する。先ず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に正孔輸送層３としてＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−（１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（化合物［II
I］）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光
層４として化合物（１６）と化合物（３１）とを１：２
０の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次
に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形
成し、ＥＬ素子を作製した。

【０１８７】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７９０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１８８】（実施例３６）化合物（３１）の代わりに
化合物（３２）を用いる以外は、実施例３５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１８９】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１９０】（実施例３７）化合物（３１）の代わりに
化合物（３９）を用いる以外は、実施例３５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１９１】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１１０ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。

【０１９２】（実施例３８）化合物（３１）の代わりに
化合物（４４）を用いる以外は、実施例３５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【０１９３】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９５０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１９４】（実施例３９）発光層４として、化合物
［Ｘ］と化合物（１６）と化合物（３７）を２：１：２
０の重量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を作製する以
外は、実施例３５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を
作製した。

【０１９５】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。

【０１９６】

【発明の効果】以上のように、本発明に係る有機ＥＬ素
子は一般式（１）で示される化合物を有機薄膜の構成材
料とすることにより、従来の有機ＥＬ素子に比べて高輝
度で、色純度、使用時の安定性に優れた赤色発光が得る
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図２】本発明の実施例１１に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【図３】本発明の実施例３０に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【図４】本発明の実施例３５に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
   の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
   する有機エレクトロルミネッセント素子において、前記
   有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式（１）: 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
   ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
   キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
   くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
   アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それらの
   うちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体を含有すること
   を特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
2. 【請求項２】 前記発光層が、前記一般式（１）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体と、一般式
   （２）： 【化２】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ は、それぞれ独立に置換若しく
   は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
   香族複素環基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ が持つ置換基は、
   それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
   い。）で表される芳香族アミン化合物との混合物を含ん
   で構成されることを特徴とする請求項１記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記発光層が、前記一般式（１）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体と、一般式
   （３）： 【化３】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁴ は、それぞれ独立に置換若しく
   は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
   香族複素環基を表す。Ｙは置換若しくは無置換のアリー
   レン基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁴ が持つ置換基は、それら
   のうちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で表
   される芳香族ジアミン化合物との混合物を含んで構成さ
   れることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記発光層が、前記一般式（１）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体と、一般式
   （４）： 【化４】 （式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁶ は、それぞれ独立に置換若しく
   は無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳
   香族複素環基を表す。Ｚは３価の置換若しくは無置換の
   芳香族炭化水素基、または置換若しくは無置換の芳香族
   複素環基を表す。Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁶ が持つ置換基は、それ
   らのうちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で
   表される芳香族トリアミン化合物との混合物により構成
   されることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロ
   ルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 前記発光層が、前記一般式（１）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体と、一般式
   （５）： 【化５】 （式中、Ｒ⁷ 〜Ｒ¹² は、それぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ⁷ 〜Ｒ¹²が持つ置換基
   は、それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
   い。Ｌ¹ は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
   くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
   ロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基を表す。ｎは１乃至３の範囲の
   任意の整数であり、ｍは０乃至２の範囲の任意の整数で
   ある。Ｍは（ｎ＋ｍ）価の金属イオンを表す。）で表さ
   れるオキシム金属錯体化合物との混合物を含んで構成さ
   れることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 前記発光層が、前記一般式（１）で示さ
   れる５−シアノピロメテン−ＢＦ₂ 錯体と、一般式
   （６）： 【化６】 （式中、Ｒ¹³〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
   ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
   キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
   くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
   アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹³〜Ｒ²⁴が持つ置換基
   は、それらのうちの任意の２つで環を形成していてもよ
   い。Ｌ² は置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若
   しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換の
   シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン
   基、置換若しくは無置換のアラルキレン基を表す。ｌは
   ０又は１の整数である。ｓは１又は２の整数である。Ｍ
   は（ｓ＋ｌ）価の金属イオンを表す。）で表されるオキ
   シム金属錯体化合物との混合物を含んで構成されること
   を特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。