KR19990062892A - 유기전기장발광소자 - Google Patents
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Abstract
개시된 내용은, 다음의 일반식(1):
으로 표시되고, 상기 일반식에서, R1∼R6는, 각각 독립해서, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기인 5-시아노피로메텐-BF2착체와 발광재료의 혼합물을 사용하는 발광층을 가지는 적색발광의 유기전기장발광소자에 관한 것이다. 본 발명에 따라서, 적색발광의 유기전기장발광소자는 높은 휘도와 색순도를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은, 평면광원이나 표시소자에 이용되는 적색발광의 유기전기장발광소자(상기 유기전기장발광소자는 이하에서 유기EL소자라 약칭함)에 관한 것이다.
전기장발광소자는, 발광형의 평면형표시소자로서의 용도가 기대되고 있다. 전기장발광소자 중에서, 유기물질을 이용한 유기EL소자는, 무기EL소자가 필요로 하는 고전압 AC구동과 같은 제약이 없다. 또, 유기화합물들의 다양성에 의해, 다색유기EL소자가 용이하다고 고려된다.
유기EL소자를 풀칼라디스플레이에 적용하는 경우, 이 소자는 3원색인 적색, 녹색 및, 청색을 발광시킬 필요가 있다. 녹색발광에 대해서는 많은 예가 보고되고 있다. 예를 들어, 녹색발광소자로서, 8-퀴놀리놀의 알루미늄착체를 이용한 소자[Applied Physics Letters, 51, 913(1987) 참조]와, 디아릴아민유도체를 이용한 소자(일본특허공개공보 제 53397/1996) 등이 보고되고 있다.
청색발광소자에 대해서도 많은 예가 보고되고 있으며, 예를 들어, 스틸벤화합물을 이용한 소자들(일본특허공개공보 제 295359/1993), 트리아릴아민유도체들을 이용한 소자들(일본특허공개공보 제 53955/1995), 테트라아릴디아민 유도체들을 이용한 소자들(일본특허공개공보 제 48656/1996) 및, 스티릴화 비페닐화합물들을 이용한 소자들(일본특허공개공보 제 132080/1994)등이 있다.
그러나, 적색발광의 유기EL소자들에 관한 보고는 적으며, 예를 들어, 형광물질을 이용하여 청색발광을 적색발광으로 변환하는 소자들(일본특허공개공보 제 152897/1991)과, 적색형광색소로 도핑된 녹색이나 청색의 발광물질로 구성되는 발광층을 구비한 소자들(일본특허공개공보 제 166159/1995, 272854/1995, 288184/1995 또는 286033/1996)이 있으나, 어느 것도 충분한 휘도, 색순도를 가지지는 않는다.
또, 일본특허공개공보 제 208946/1997에서는, 발광층에 도펀트로서 피로메텐-BF2착체를 이용하는 유기EL소자를 개시하고 있지만, 호스트물질로부터의 청녹색발광을 수반하기 때문에 여기서부터 방출되는 광은 백색광발광이 된다. 또, 여기에서 사용되는 피로메텐-BF2착체는 5-위치에 시아노기를 함유하지 않는다. 그래서, 이 착체가 단독으로 사용되는 경우에는, 이러한 소자로부터 방출되는 광은 황색-오렌지색발광이 된다.
이상과 같이, 적색발광의 유기EL소자는, 현재까지, 실용상 충분한 성능을 지닌 것이 획득되지 않고 있다.
본 발명은 상기 점을 감안해서 완성된 것이며, 본 발명의 목적은, 휘도가 크며, 색순도, 사용시의 안정성이 우수한 적색발광의 유기EL소자를 제공하는데 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1과 관련된 유기EL소자의 단면도이며;
도 2는 본 발명에 따른 실시예 11과 관련된 유기EL소자의 단면도이며;
도 3은 본 발명의 실시예 30과 관련된 유기EL소자의 단면도이며;
도 4는 본 발명의 실시예 35와 관련된 유기EL소자의 단면도이다.
본 발명자들은 실험들을 반복하였으며, 그 결과, 상기 요구들을 충족할 수 있는 적색발광의 유기EL소자를, 유기EL소자로서 특정의 5-시아노피로메텐-BF2착체를 이용하는 것에 의해 획득한다는 것을 발견하였다.
또, 상기 5-시아노피로메텐-BF2착체를, 특정의 방향족아민화합물, 방향족디아민화합물 또는 방향족트리아민화합물과 혼합해서 사용한 경우에, 특히 우수한 특성을 가지는 적색발광의 유기EL소자가 획득되는 것을 발견하였다.
또, 상기 5-시아노피로메텐-BF2착체를 특정의 옥심금속착체재료와 혼합해서 사용한 경우에, 특히 우수한 특성을 가지는 적색발광의 유기EL소자가 획득되는 것을 발견하였다.
본 발명의 제 1특징에 있어서, 음극, 양극과, 상기 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 적어도 하나의 유기박막층을 포함하는 유기전기장발광소자를 제공하며, 상기에서, 상기 적어도 하나의 유기박막층이, 다음의 일반식(1):
으로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체를 함유하며,
상기 일반식에서, R1∼R6는, 각각 독립해서, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며, R1∼R6중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있다.
본 발명의 또 다른 특징에 있어서, 상기 본 발명의 제 1특징에서 설명한 것과 같은 유기전기장발광소자가 제공되며, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(2):
으로 표시되는 방향족아민화합물과의 혼합물을 함유하며,
상기 일반식에서, Ar1∼Ar3는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, 상기 Ar1∼Ar3중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있다.
본 발명의 또 다른 특징에 있어서, 본 발명의 제 1특징에서 설명한 것과 같은 유기전기장발광소자가 제공되며, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(3):
으로 표시되는 방향족디아민화합물의 혼합물을 함유하며,
상기 일반식에서 Ar1∼Ar4는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, Y는 치환 또는 무치환의 아릴렌기를 나타내며, 상기 Ar1∼Ar4중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있다.
본 발명의 또 다른 특징에 있어서, 본 발명의 제 1특징에서 설명한 것과 같은 유기전기장발광소자가 제공되며, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(4):
로 표시되는 방향족트리아민화합물의 혼합물을 함유하며,
상기 일반식에서 Ar1∼Ar6는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, Z는 3가의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기를 표시하고, 상기 Ar1∼Ar6중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있다.
본 발명의 또 다른 특징에 있어서, 본 발명의 제 1특징에서 설명한 것과 같은 유기전기장발광소자가 제공되며, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(5):
로 표시되는 옥심금속착체화합물의 혼합물을 함유하며,
상기 일반식에서 R7∼R12는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며, 상기 R7∼R12중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있으며, L1은 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 또는 치환 또는 무치환의 아라알킬기를 표시하며, n은 1∼3의 범위 내의 임의의 정수이며, m은 0∼2의 범위 내의 임의의 정수이고, M은 (n+m)가의 금속이온을 표시한다.
본 발명의 또 다른 특징에 있어서, 본 발명의 제 1특징에서 설명한 것과 같은 유기전기장발광소자가 제공되며, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(6):
으로 표시되는 옥심금속착체화합물의 혼합물을 함유하며,
상기 일반식에서 R13∼R24는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며, 상기 R13∼R24중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있으며, L2은 치환 또는 무치환의 알킬렌기, 치환 또는 무치한의 알케닐렌기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬렌기, 치환 또는 무치환의 아릴렌기, 치환 또는 무치환의 아라알킬렌기를 나타내며, l은 0 또는 1을 나타내며, s는 1 또는 2를 나타내고, M은 (s+l)가의 금속이온을 표시한다.
본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물을 이용하는 이러한 유기EL소자들은, 종래의 유기EL소자와 비교했을 때, 높은 휘도와 우수한 안정성을 가진 색순도를 가진 적색을 발광한다.
본 발명의 유기EL소자에 이용되는 5-시아노피로메텐-BF2착체는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 가지는 화합물이다. 일반식(1)에 있어서, R1∼R6는, 각각 독립해서, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 방향족아민화합물, 방향족디아민화합물, 방향족트리아민화합물은, 각각 일반식(2), (3) 및, (4)로 표시되는 구조를 가지는 화합물들이다.
일반식(2), (3) 및, (4)에 있어서, Ar1∼Ar6는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며; Y는 치환 또는 무치환의 아릴렌기이며; Z는 3가의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 3가의 치환 또는 무치환의 방향족복소환기를 표시한다.
본 발명의 유기EL소자로 사용되는 옥심금속착체재질은, 일반식(5) 또는 (6)으로 표시되는 구조를 가지는 화합물이다.
일반식(5) 및 (6)에 있어서, R7∼R24는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며; L1은 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기를 표시하며; L2은 치환 또는 무치환의 알킬렌기, 치환 또는 무치환의 알케닐렌기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 2가의 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 또는 치환 또는 무치환의 아라알킬렌기를 표시하며; n은 1∼3의 정수를 나타내며; m은 0∼2의 정수를 나타내며; l은 0 또는 1의 정수를 나타내며; s는 1 또는 2를 나타낸다. M은 일반식(5)에서는 (n+m)가의 금속이온인 반면, 일반식(6)에 있어서는 (s+l)가의 금속이온이다.
상기 일반식에 있어서 할로겐원자의 예들에는, 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함된다.
치환 또는 무치환의 아미노기는 -NX1X2로 나타내며, 상기에서 X1와 X2는, 각각 독립하여, 수소원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시이소부틸, 1,2-디히드록시에틸, 1,3-디히드록시이소프로필, 2,3-디히드록시-t-부틸, 1,2,3-트리히드록시프로필, 클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-클로로이소부틸, 1,2-디클로로에틸, 1,3-디클로로이소프로필, 2,3-디클로로-t-부틸, 1,2,3-트리클로로프로필, 브롬메틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2-브로모이소부틸, 1,2-디브로모에틸, 1,3-디브로모이소프로필, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필, 요오드메틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-요오드이소부틸, 1,2-디요오드에틸, 1,3-디요오드이소프로필, 2,3-디요오드-t-부틸, 1,2,3-트리요오드프로필, 아미노메틸, 1-아미노에틸, 2-아미노에틸, 2-아미노이소부틸, 1,2-디아미노에틸, 1,3-디아미노이소프로필, 2,3-디아미노-t-부틸, 1,2,3-트리아미노프로필, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 2-시아노이소부틸, 1,2-디시아노에틸, 1,3-디시아노이소프로필, 2,3-디시아노-t-부틸, 1,2,3-트리시아노프로필, 니트로메틸, 1-니트로에틸, 2-니트로에틸, 2-니트로이소부틸, 1,2-디니트로에틸, 1,3-디니트로이소프로필, 2,3-디니트로-t-부틸, 1,2,3-트리니트로프로필, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트필, 3-페난트필, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-나프타센일, 2-나프타센일, 9-나프타센일, 4-스티릴페닐, 1-피레닐, 2-피레닐, 4-피레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 3-메틸-2-나프틸, 4-메틸-1-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4'-메틸비페닐일, 4″-t-부틸-p-터페닐-4-일, 2-피롤일, 3-피롤일, 피라진일, 2-피리딘일, 3-피리딘일, 4-피리딘일, 2-인돌일, 3-인돌일, 4-인돌일, 5-인돌일, 6-인돌일, 7-인돌일, 1-이소인돌일, 3-이소인돌일, 4-이소인돌일, 5-이소인돌일, 6-이소인돌일, 7-이소인돌일, 2-퓨릴, 3-퓨릴, 2-벤조퓨란일, 3-벤조퓨란일, 4-벤조퓨란일, 5-벤조퓨란일, 6-벤조퓨란일, 7-벤조퓨란일, 1-이소벤조퓨란일, 3-이소벤조퓨란일, 4-이소벤조퓨란일, 5-이소벤조퓨란일, 6-이소벤조퓨란일, 7-이소벤조퓨란일, 2-퀴놀일, 3-퀴놀일, 4-퀴놀일, 5-퀴놀일, 6-퀴놀일, 7-퀴놀일, 8-퀴놀일, 1-이소퀴놀일, 3-이소퀴놀일, 4-이소퀴놀일, 5-이소퀴놀일, 6-이소퀴놀일, 7-이소퀴놀일, 8-이소퀴놀일, 2-퀴녹사린일, 5-퀴녹사린일, 6-퀴녹사린일, 1-카르바졸일, 2-카르바졸일, 3-카르바졸일, 4-카르바졸일, 1-페난트리딘일, 2-페난트리딘일, 3-페난트리딘일, 4-페난트리딘일, 6-페난트리딘일, 7-페난트리딘일, 8-페난트리딘일, 9-페난트리딘일, 10-페난트리딘일, 1-아크리딘일, 2-아크리딘일, 3-아크리딘일, 4-아크리딘일, 9-아크리딘일, 1,7-페난트로린-2-일, 1,7-페난트로린-3-일, 1,7-페난트로린-4-일, 1,7-페난트로린-5-일, 1,7-페난트로린-6-일, 1,7-페난트로린-8-일, 1,7-페난트로린-9-일, 1,7-페난트로린-10-일, 1,8-페난트로린-2-일, 1,8-페난트로린-3-일, 1,8-페난트로린-4-일, 1,8-페난트로린-5-일, 1,8-페난트로린-6-일, 1,8-페난트로린-7-일, 1,8-페난트로린-9-일, 1,8-페난트로린-10-일, 1,9-페난트로린-2-일, 1,9-페난트로린-3-일, 1,9-페난트로린-4-일, 1,9-페난트로린-5-일, 1,9-페난트로린-6-일, 1,9-페난트로린-7-일, 1,9-페난트로린-8-일, 1,9-페난트로린-10-일, 1,10-페난트로린-2-일, 1,10-페난트로린-3-일, 1,10-페난트로린-4-일, 1,10-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-1-일, 2,9-페난트로린-3-일, 2,9-페난트로린-4-일, 2,9-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-6-일, 2,9-페난트로린-7-일, 2,9-페난트로린-8-일, 2,9-페난트로린-10-일, 2,8-페난트로린-1-일, 2,8-페난트로린-3-일, 2,8-페난트로린-4-일, 2,8-페난트로린-5-일, 2,8-페난트로린-6-일, 2,8-페난트로린-7-일, 2,8-페난트로린-9-일, 2,8-페난트로린-10-일, 2,7-페난트로린-1-일, 2,7-페난트로린-3-일, 2,7-페난트로린-4-일, 2,7-페난트로린-5-일, 2,7-페난트로린-6-일, 2,7-페난트로린-8-일, 2,7-페난트로린-9-일, 2,7-페난트로린-10-일, 1-페나진일, 2-페나진일, 1-페노티아진일, 2-페노티아진일, 3-페노티아진일, 4-페노티아진일, 1-페녹사진일, 2-페녹사진일, 3-페녹사진일, 4-페녹사진일, 2-옥사졸일, 4-옥사졸일, 5-옥사졸일, 2-옥사디아졸일, 5-옥사디아졸일, 3-퓨라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌일, 4-메틸-1-인돌일, 2-메틸-3-인돌일, 4-메틸-3-인돌일, 2-t-부틸-1-인돌일, 4-t-부틸-1-인돌일, 2-t-부틸-3-인돌일, 또는 4-t-부틸-3-인돌일기 등이다.
치환 또는 무치환의 알킬기의 예들에는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시이소부틸, 1,2-디히드록시에틸, 1,3-디히드록시이소프로필, 2,3-디히드록시-t-부틸, 1,2,3-트리히드록시프로필, 클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-클로로이소부틸, 1,2-디클로로에틸, 1,3-디클로로이소프로필, 2,3-디클로로-t-부틸, 1,2,3-트리클로로프로필, 브롬메틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2-브로모이소부틸, 1,2-디브로모에틸, 1,3-디브로모이소프로필, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필, 요오드메틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-요오드이소부틸, 1,2-디요오드에틸, 1,3-디요오드이소프로필, 2,3-디요오드-t-부틸, 1,2,3-트리요오드프로필, 아미노메틸, 1-아미노에틸, 2-아미노에틸, 2-아미노이소부틸, 1,2-디아미노에틸, 1,3-디아미노이소프로필, 2,3-디아미노-t-부틸, 1,2,3-트리아미노프로필, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 2-시아노이소부틸, 1,2-디시아노에틸, 1,3-디시아노이소프로필, 2,3-디시아노-t-부틸, 1,2,3-트리시아노프로필, 니트로메틸, 1-니트로에틸, 2-니트로에틸, 2-니트로이소부틸, 1,2-디니트로에틸, 1,3-디니트로이소프로필, 2,3-디니트로-t-부틸 및, 1,2,3-트리니트로프로필기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 알케닐기의 예들에는, 비닐, 아릴, 1-부텐일, 2-부텐일, 3-부텐일, 1,3-부탄디에닐, 1-메틸비닐, 스티릴, 2,2-디페닐비닐, 1,2-디페닐비닐, 1-메틸아릴, 1,1-디메틸아릴, 2-메틸아릴, 1-페닐아릴, 2-페닐아릴, 3-페닐아릴, 3,3-디페닐아릴, 1,2-디메틸아릴, 1-페닐-1-부텐일 및, 3-페닐-1-부텐일기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 4-메틸시클로헥실기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 알콕시기는 -OY1으로 표시되는 기이다. Y1의 예에는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시이소부틸, 1,2-디히드록시에틸, 1,3-디히드록시이소프로필, 2,3-디히드록시-t-부틸, 1,2,3-트리히드록시프로필, 클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-클로로이소부틸, 1,2-디클로로에틸, 1,3-디클로로이소프로필, 2,3-디클로로-t-부틸, 1,2,3-트리클로로프로필, 브롬메틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2-브로모이소부틸, 1,2-디브로모에틸, 1,3-디브로모이소프로필, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필, 요오드메틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-요오드이소부틸, 1,2-디요오드에틸, 1,3-디요오드이소프로필, 2,3-디요오드-t-부틸, 1,2,3-트리요오드프로필, 아미노메틸, 1-아미노에틸, 2-아미노에틸, 2-아미노이소부틸, 1,2-디아미노에틸, 1,3-디아미노이소프로필, 2,3-디아미노-t-부틸, 1,2,3-트리아미노프로필, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 2-시아노이소부틸, 1,2-디시아노에틸, 1,3-디시아노이소프로필, 2,3-디시아노-t-부틸, 1,2,3-트리시아노부틸, 니트로메틸, 1-니트로에틸, 2-니트로에틸, 2-니트로이소부틸, 1,2-디니트로에틸, 1,3-디니트로이소프로필, 2,3-디니트로-t-부틸 및, 1,2,3-트리니트로프로필기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기의 예들에는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-나프타센일, 2-나프타센일, 9-나프타센일, 1-피렌일, 2-피렌일, 4-피렌일, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 3-메틸-2-나프틸, 4-메틸-1-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4'-메틸비페닐일, 4″-t-부틸-p-터페닐-4-일기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 방향족복소환기들의 예에는, 1-피롤일, 2-피롤일, 3-피롤일, 피라진일, 2-피리딘일, 3-피리딘일, 4-피리딘일, 1-인돌일, 2-인돌일, 3-인돌일, 4-인돌일, 5-인돌일, 6-인돌일, 7-인돌일, 1-이소인돌일, 2-이소인돌일, 3-이소인돌일, 4-이소인돌일, 5-이소인돌일, 6-이소인돌일, 7-이소인돌일, 2-퓨릴, 3-퓨릴, 2-벤조퓨란일, 3-벤조퓨란일, 4-벤조퓨란일, 5-벤조퓨란일, 6-벤조퓨란일, 7-벤조퓨란일, 1-이소벤조퓨란일, 3-이소벤조퓨란일, 4-이소벤조퓨란일, 5-이소벤조퓨란일, 6-이소벤조퓨란일, 7-이소벤조퓨란일, 2-퀴놀일, 3-퀴놀일, 4-퀴놀일, 5-퀴놀일, 6-퀴놀일, 7-퀴놀일, 8-퀴놀일, 1-이소퀴놀일, 3-이소퀴놀일, 4-이소퀴놀일, 5-이소퀴놀일, 6-이소퀴놀일, 7-이소퀴놀일, 8-이소퀴놀일, 2-퀴녹사린일, 5-퀴녹사린일, 6-퀴녹사린일, 1-카르바졸일, 2-카르바졸일, 3-카르바졸일, 4-카르바졸일, 9-카르바졸일, 1-페난트리딘일, 2-페난트리딘일, 3-페난트리딘일, 4-페난트리딘일, 6-페난트리딘일, 7-페난트리딘일, 8-페난트리딘일, 9-페난트리딘일, 10-페난트리딘일, 1-아크리딘일, 2-아크리딘일, 3-아크리딘일, 4-아크리딘일, 9-아크리딘일, 1,7-페난트로린-2-일, 1,7-페난트로린-3-일, 1,7-페난트로린-4-일, 1,7-페난트로린-5-일, 1,7-페난트로린-6-일, 1,7-페난트로린-8-일, 1,7-페난트로린-9-일, 1,7-페난트로린-10-일, 1,8-페난트로린-2-일, 1,8-페난트로린-3-일, 1,8-페난트로린-4-일, 1,8-페난트로린-5-일, 1,8-페난트로린-6-일, 1,8-페난트로린-7-일, 1,8-페난트로린-9-일, 1,8-페난트로린-10-일, 1,9-페난트로린-2-일, 1,9-페난트로린-3-일, 1,9-페난트로린-4-일, 1,9-페난트로린-5-일, 1,9-페난트로린-6-일, 1,9-페난트로린-7-일, 1,9-페난트로린-8-일, 1,9-페난트로린-10-일, 1,10-페난트로린-2-일, 1,10-페난트로린-3-일, 1,10-페난트로린-4-일, 1,10-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-1-일, 2,9-페난트로린-3-일, 2,9-페난트로린-4-일, 2,9-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-6-일, 2,9-페난트로린-7-일, 2,9-페난트로린-8-일, 2,9-페난트로린-10-일, 2,8-페난트로린-1-일, 2,8-페난트로린-3-일, 2,8-페난트로린-4-일, 2,8-페난트로린-5-일, 2,8-페난트로린-6-일, 2,8-페난트로린-7-일, 2,8-페난트로린-9-일, 2,8-페난트로린-10-일, 2,7-페난트로린-1-일, 2,7-페난트로린-3-일, 2,7-페난트로린-4-일, 2,7-페난트로린-5-일, 2,7-페난트로린-6-일, 2,7-페난트로린-8-일, 2,7-페난트로린-9-일, 2,7-페난트로린-10-일, 1-페나진일, 2-페나진일, 1-페노티아진일, 2-페노티아진일, 3-페노티아진일, 4-페노티아진일, 10-페노티아진일, 1-페녹사진일, 2-페녹사진일, 3-페녹사진일, 4-페녹사진일, 10-페녹사진일, 2-옥사졸일, 4-옥사졸일, 5-옥사졸일, 2-옥사디아졸일, 5-옥사디아졸일, 3-퓨라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌일, 4-메틸-1-인돌일, 2-메틸-3-인돌일, 4-메틸-3-인돌일, 2-t-부틸-1-인돌일, 4-t-부틸-1-인돌일, 2-t-부틸-3-인돌일 및, 4-t-부틸-3-인돌일기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 아라알킬기의 예들에는, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐이소프로필, 2-페닐이소프로필, 페닐-t-부틸, α-나프틸메틸, 1-α-나프틸에틸, 2-α-나프틸에틸, 1-α-나프틸이소프로필, 2-α-나프틸이소프로필, β-나프틸메틸, 1-β나프틸에틸, 2-β-나프틸에틸, 1-β-나프틸이소프로필, 2-β-나프틸이소프로필, 1-피롤메틸, 2-(1-피롤)에틸, p-메틸벤질, m-메틸벤질, o-메틸벤질, p-클로로벤질, m-클로로벤질, o-클로로벤질, p-브로모벤질, m-브로모벤질, o-브로모벤질, p-요오드벤질, m-요오드벤질, o-요오드벤질, p-히드록시벤질, m-히드록시벤질, o-히드록시벤질, p-아미노벤질, m-아미노벤질, o-아미노벤질, p-니트로벤질, m-니트로벤질, o-니트로벤질, p-시아노벤질, m-시아노벤질, o-시아노벤질, 1-히드록시-2-페닐이소프로필 및, 1-클로로-2-페닐이소프로필기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기는 -OZ1으로 표시한다. Z1의 예들에는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-나프타센일, 2-나프타센일, 9-나프타센일, 1-피레닐, 2-피레닐, 4-피레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 3-메틸-2-나프틸, 4-메틸-1-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4'-메틸비페닐일, 4″-t-부틸-p-터페닐-4-일, 2-피롤일, 3-피롤일, 피라진일, 2-피라딘일, 3-피리딘일, 4-피리딘일, 2-인돌일, 3-인돌일, 4-인돌일, 5-인돌일, 6-인돌일, 7-인돌일, 1-이소인돌일, 3-이소인돌일, 4-이소인돌일, 5-이소인돌일, 6-이소인돌일, 7-이소인돌일, 2-퓨릴, 3-퓨릴, 2-벤조퓨란일, 3-벤조퓨란일, 4-벤조퓨란일, 5-벤조퓨란일, 6-벤조퓨란일, 7-벤조퓨란일, 1-이소벤조퓨란일, 3-이소벤조퓨란일, 4-이소벤조퓨란일, 5-이소벤조퓨란일, 6-이소벤조퓨란일, 7-이소벤조퓨란일, 2-퀴놀일, 3-퀴놀일, 4-퀴놀일, 5-퀴놀일, 6-퀴놀일, 7-퀴놀일, 8-퀴놀일, 1-이소퀴놀일, 3-이소퀴놀일, 4-이소퀴놀일, 5-이소퀴놀일, 6-이소퀴놀일, 7-이소퀴놀일, 8-이소퀴놀일, 2-퀴녹사린일, 5-퀴녹사린일, 6-퀴녹사린일, 1-카르바졸일, 2-카르바졸일, 3-카르바졸일, 4-카르바졸일, 1-페난트리딘일, 2-페난트리딘일, 3-페난트리딘일, 4-페난트리딘일, 6-페난트리딘일, 7-페난트리딘일, 8-페난트리딘일, 9-페난트리딘일, 10-페난트리딘일, 1-아크리딘일, 2-아크리딘일, 3-아크리딘일, 4-아크리딘일, 9-아크리딘일, 1,7-페난트로린-2-일, 1,7-페난트로린-3-일, 1,7-페난트로린-4-일, 1,7-페난트로린-5-일, 1,7-페난트로린-6-일, 1,7-페난트로린-8-일, 1,7-페난트로린-9-일, 1,7-페난트로린-10-일, 1,8-페난트로린-2-일, 1,8-페난트로린-3-일, 1,8-페난트로린-4-일, 1,8-페난트로린-5-일, 1,8-페난트로린-6-일, 1,8-페난트로린-7-일, 1,8-페난트로린-9-일, 1,8-페난트로린-10-일, 1,9-페난트로린-2-일, 1,9-페난트로린-3-일, 1,9-페난트로린-4-일, 1,9-페난트로린-5-일, 1,9-페난트로린-6-일, 1,9-페난트로린-7-일, 1,9-페난트로린-8-일, 1,9-페난트로린-10-일, 1,10-페난트로린-2-일, 1,10-페난트로린-3-일, 1,10-페난트로린-4-일, 1,10-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-1-일, 2,9-페난트로린-3-일, 2,9-페난트로린-4-일, 2,9-페난트로린-5-일, 2,9-페난트로린-6-일, 2,9-페난트로린-7-일, 2,9-페난트로린-8-일, 2,9-페난트로린-10-일, 2,8-페난트로린-1-일, 2,8-페난트로린-3-일, 2,8-페난트로린-4-일, 2,8-페난트로린-5-일, 2,8-페난트로린-6-일, 2,8-페난트로린-7-일, 2,8-페난트로린-9-일, 2,8-페난트로린-10-일, 2,7-페난트로린-1-일, 2,7-페난트로린-3-일, 2,7-페난트로린-4-일, 2,7-페난트로린-5-일, 2,7-페난트로린-6-일, 2,7-페난트로린-8-일, 2,7-페난트로린-9-일, 2,7-페난트로린-10-일, 1-페나진일, 2-페나진일, 1-페노티아진일, 2-페노티아진일, 3-페노티아진일, 4-페노티아진일, 1-페녹사진일, 2-페녹사진일, 3-페녹사진일, 4-페녹사진일, 2-옥사졸일, 4-옥사졸일, 5-옥사졸일, 2-옥사디아졸일, 5-옥사디아졸일, 3-퓨라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌일, 4-메틸-1-인돌일, 2-메틸-3-인돌일, 4-메틸-3-인돌일, 2-t-부틸-1-인돌일, 4-t-부틸-1-인돌일, 2-t-부틸-3-인돌일 및, 4-t-부틸-3-인돌일기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기는 -COOY2로 표시한다. Y2의 예에는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시이소부틸, 1,2-디히드록시에틸, 1,3-디히드록시이소프로필, 2,3-디히드록시-t-부틸, 1,2,3-트리히드록시프로필, 클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-클로로이소부틸, 1,2-디클로로에틸, 1,3-디클로로이소프로필, 2,3-디클로로-t-부틸, 1,2,3-트리클로로프로필, 브롬메틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2-브로모이소부틸, 1,2-디브로모에틸, 1,3-디브로모이소프로필, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필, 요오드메틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-요오드이소부틸, 1,2-디요오드에틸, 1,3-디요오드이소프로필, 2,3-디요오드-t-부틸, 1,2,3-트리요오드프로필, 아미노메틸, 1-아미노에틸, 2-아미노에틸, 2-아미노이소부틸, 1,2-디아미노에틸, 1,3-디아미노이소프로필, 2,3-디아미노-t-부틸, 1,2,3-트리아미노프로필, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 2-시아노이소부틸, 1,2-디시아노에틸, 1,3-디시아노이소프로필, 2,3-디시아노-t-부틸, 1,2,3-트리시아노프로필, 니트로메틸, 1-니트로에틸, 2-니트로에틸, 2-니트로이소부틸, 1,2-디니트로에틸, 1,3-디니트로이소프로필, 2,3-디니트로-t-부틸 및, 1,2,3-트리니트로프로필기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 아릴렌기의 예에는, 벤질, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 비페닐 또는 터페닐 등의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소나 결합방향족탄화수소, 또는 카르바졸, 피롤, 티오펜, 퓨란, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퓨라잔, 티안트렌, 이소벤조퓨란, 페녹사진, 인도리진, 인돌, 이소인돌, 1H-인다졸, 퓨린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹사린, 퀴나조린, 신노린, 프테리딘, 카르바졸, β-카르바졸린, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 페노티아진 또는 페녹사진 등의 치환 또는 무치환의 복소환화합물 또는 결합복소환화합물로부터 2개의 수소원자를 제거해서 획득된 2가 기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 3가 방향족탄화수소기의 예에는, 벤진, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 비페닐 또는 터페닐 등의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소 또는 결합방향족탄화수소로부터 3개의 수소원자들을 제거해서 획득된 3가 기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 3가 방향족복소환기의 예에는, 카르바졸, 피롤, 티오펜, 퓨란, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퓨라잔, 티안트렌, 이소벤조퓨란, 페녹사진, 인도리진, 인돌, 이소인돌, 1H-인다졸, 퓨린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹사린, 퀴나졸린, 신노린, 프테리딘, 카르바졸, β-카르바졸린, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 페노티아진 또는 페녹사진 등의 치환 또는 무치환의 복소환화합물 또는 결합복소환화합물로부터 3개의 수소원자들을 제거해서 획득된 3가 기들이 포합된다.
치환 또는 무치환의 알킬렌기의 예에는, 메탄, 에탄, 프로판, n-부탄, 2-메틸프로판, n-펜탄, 2-메틸부탄, 2,2-디메틸프로판, n-헥산, 2-메틸-n-페탄, 3-메틸-n-페탄, 2,2-디메틸부탄 또는 2,3-디메틸부탄 등의 치환 또는 무치환의 알칸에서 2개의 수소원자들을 제거해서 획득한 2가 기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 알케닐렌기의 예에는, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 2-부텐 또는 1,3-부타디엔 등의 치환 또는 무치환의 알켄에서 2개의 수소원자들을 제거해서 획득한 2가 기들이 포함된다.
치환 또는 무치환의 시클로알킬렌기들의 예에는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄 또는 시클로헥산 등의 치환 또는 무치환의 시클로알칸에서 2개의 수소원자들을 제거해서 획득한 2가 기들이 포함된다.
이러한 2가 및 3가의 치환기들의 예에는, 상기 예로 들은, 할로겐원자들, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기들, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기들, 치환 또는 무치환의 알케닐기들, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기들, 치환 또는 무치환의 알콕시기들, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기들, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기들, 치환 또는 무치환의 아라알킬기들, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기들, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기들 및, 카르복시기가 포함된다.
링을 형성하는 2가 기의 예에는, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 디페닐메탄-2,2'-디일, 디페닐에탄-3,3'-디일, 디페닐프로탄-4,4'-디일 및, 1,3-부타디에닐-1,4-엔 기 등이 포함된다.
옥심금속착체를 형성하는 금속의 예들에는, 알루미늄, 베릴륨, 비스머스, 카드늄, 세륨, 코발트, 동, 철, 갈륨, 게르마늄, 수은, 인듐, 란탄, 마그네슘, 몰디브덴, 니오브, 안티몬, 스칸듐, 주석, 탄탈, 토륨, 티타늄, 우라늄, 텅스텐, 지르코늄, 바나듐 및, 아연 등이 포함된다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(1)[화합물(7)∼화합물(16)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(2)[화합물 (17)∼화합물(24)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(3)[화합물 (25)∼화합물(28)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(4)[화합물(29), (30)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(5)[화합물(31)∼화합물(39)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 일반식(6)[화합물(40)∼화합물(44)]로 표시되는 화합물들의 예를 이하에 나타내나, 상기 화합물들이 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기EL소자는, 음극과 양극 사이에 하나 이상의 유기박막층이 적층된 구조를 가진다. 이런 구조의 예로서, 이하의 4구조가 포함된다.
(a) 양극, 발광층, 음극(도 1 참조)
(b) 양극, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 음극(도 2참조)
(c) 양극, 발광층, 전자수송층, 음극(도 3 참조)
(d) 양극, 정공수송층, 발광층, 음극(도 4 참조)
일반식(1)로 표시되는 화합물은, 일반식(2)∼(6)으로 표시되는 발광재료 중 하나와 혼합한 후, 상기의 유기EL소자의 발광층으로 이용된다. 이 때, 발광층의 일반식(1)로 표시되는 화합물에 더해서 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료를 함께 혼합해도 좋다.
전공수송재료로서 통상 이용되는 화합물이라면 본 발명의 유기EL소자에서 전공수송재료로서 사용될 수 있다. 예들 들어, 비스(디(p-톨릴)아미노페닐)-1,1-시클로헥산(하기 일반식에서 화합물[Ⅰ]로 표시됨), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(하기 일반식에서 화합물[Ⅱ]으로 표시됨), N,N'-디페닐-N-N-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(하기 일반식에서 화합물[Ⅲ]으로 표시됨), 모노아민들, 디아민들, 트리아민, 테트라아민들(상기 일반식에서 화합물(17)∼(30)으로 표시됨) 및, 스타버스트형 분자들(하기 일반식들에서 화합물[Ⅳ]∼[Ⅵ]로 표시됨)
전자수송재료로서 통상 사용되는 화합물이면, 본 발명의 유기EL소자에서 전자수송재료로서 사용될 수 있다. 예로는, 각각 하기의 일반식[VⅡ]∼[Ⅹ]으로 표시되는, 2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(화합물[VⅡ]), 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌(화합물[VⅢ]) 등의 옥사디아졸유도체와 트리아졸유도체들(화합물[Ⅸ], [Ⅹ]등)이 포함된다. 또, 옥심금속착체(화합물(31)∼(44))도 전자수송재료로 사용할 수 있다.
유기EL소자의 양극은 정공을 정공수송층내로 주입하며, 4.5eV이상의 일함수를 가지는 것이 효과적이다. 본 발명의 유기EL소자에 사용되는 양극재료의 구체예로서는, 산화인듐주석합금(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 동이 포함된다.
또, 전자수송층 또는 발광층내로 전자를 효과적으로 주입하기 위해서, 일함수가 양극보다 작은 유기EL소자의 음극이 바람직하다. 음극재료를 선택하는데 있어서 특별한 제한은 없지만, 구체적으로는, 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마스네슘-인듐합금, 마그네슘-알루미늄합금, 알루미늄-리튬합금, 알루미늄-스칸듐-리튬합금 및 마그네슘-은합금이 포함된다.
본 발명에 따른 유기EL소자의 각 층은 어떤 방법으로도 형성할 수 있다. 종래 공지의 방법으로서 진공증착법과 스핀코팅법 등을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기EL소자에 사용하고 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과 일반식(2)∼(6)으로 표시되는 발광재료들 중 하나를 혼합해서 함유하는 유기박막층은, 진공층착법, 분자선에피택시(MBE), 또는 용매에 용해된 용액의 딥핑, 스핀코팅, 캐스팅, 바코팅 또는 롤코팅 등의 코팅법에 의해 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기EL소자의 각 유기층들의 두께는 특히 제한되지는 않는다, 그러나, 이 층이 너무 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽다. 반대로 층이 너무 두꺼우면, 높은 인가전압이 필요하게 되어서 효율이 악화된다. 이 때문에, 각 유기층의 두께는 1 또는 수 ㎚∼1㎛의 범위가 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예로 설명하지만, 본 발명의 사상 또는 범위를 변형하지 않는 한, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되지 않는다.
[합성예 1]: N,N'-디플루오로보릴-1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피린(화합물(12))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐(10m㏖)의 톨루엔용액(20㎖)에 트리에틸아민(5㎖)을 첨가하고, 이어서 트리플루오로보란-디에틸에테르착체(20m㏖)를 첨가하였다. 이 혼합물을 10분간 환류시키고 나서, 실온까지 냉각시켰다. 이 반응혼합물을 물로 세척한 후, 유기층을 황산마그네슘에서 건조해서, 용매를 제거하였다. 잔여물을 실리카겔상에서 크로마토그래피에 의해 정제하는 것에 의해, 78%의 수율로 N,N'-디플루오로보릴-1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피린를 얻었다.
[합성예 2]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-5-시아노디피린(화합물(7))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 3]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디플루오로-5-시아노디피린(화합물(8))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디플루오로-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디플루오로-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 4]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디니트로-5-시아노디피린(화합물(9))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디니트로-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디니트로-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 5]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디메톡시-5-시아노디피린(화합물(10))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디메톡시-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디메톡시-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 6]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디카르보에톡시-5-시아노디피린(화합물(11))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디카르보에톡시-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디카르보에톡시-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 7]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디시클로헥실-5-시아노디피린(화합물(13))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디시클로헥실-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디시클로헥실-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 8]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디페닐-5-시아노디피린(화합물(14))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디페닐-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라메틸-2,8-디페닐-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 9]: N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라페닐-5-시아노디피린(화합물(15))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 1,3,7,9-테트라메틸-5-시아노디피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, N,N'-디플루오로보릴-1,3,7,9-테트라페닐-5-시아노디피린을 얻었다.
[합성예 10]: 피롤-인돌일-시아노메틴보론 디플루오라이드(화합물(16))의 합성
1,2,3,7,8,9-헥사메틸-5-시아노디피로메텐 대신에, 인돌일-시아노피로메텐을 사용한다는 것을 제외하고는, 합성예 1과 비슷한 방식으로, 피롤-인돌일-시아노메틴보론 디플루오라이드를 얻었다.
이하, 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)∼(6)의 발광재료 중 하나와의 혼합물을 발광층으로 이용한 예들(실시예 1∼29); 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)∼(6)의 발광재료 중 하나와의 혼합물과 전자수송재료의 혼합으로 이루어지는 박막을 발광층으로 이용한 예들(실시예 30∼34); 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)∼(6)의 발광재료들 중 하나와의 혼합물과 정공수송재료의 혼합으로 이루어진 박막을 발광층으로 이용한 예들(실시예 35∼39)에 관해서 설명한다.
(실시예 1)
도 1은 실시예 1과 관련된 유기EL소자를 나타내는 단면도이다. 본 실시예의 유기EL소자는 유리기판(1)상에 형성된 양극(2)과, 양극(2)과 음극(6)과의 사이에 형성된 발광층(4)으로 이루어진다.
이하, 실시예 1에 따른 유기EL소자의 제조과정을 설명한다. 우선, 양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 하여 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, 화합물(12)와 화합물(17)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하였다. 다음으로, 이 발광층 위에, 마그네슘-은 합금의 진공증착에 의해 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 60cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 2)
화합물(12)와 화합물(24)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 60cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 3)
화합물(13)와 화합물(26)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 80cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 4)
화합물(16)와 화합물(24)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 70cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 5)
화합물(16)과 화합물(28)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 90cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 6)
화합물(16)와 화합물(31)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 70cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 7)
화합물(16)와 화합물(33)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 70cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 8)
화합물(16)와 화합물(40)을 1:20의 중량비로 공증착해서 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 60cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 9)
실시예 9에 관한 유기EL소자는 실시예 1과 관련된 유기EL소자와 동일한 단면구조를 가진다(도 1 참조). 이하에서 실시예 9에 따른 유기EL소자의 제조과정을 설명한다.
양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 해서 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, 혼합비가 1:20(중량비)인 화합물(7)과 화합물(20)의 혼합물의 클로로폼용액의 스핀코팅에 의해 40㎚두께의 발광층(4)을 형성하였다. 다음으로, 이 발광층 위에, 마그네슘-은 합금의 진공증착에 의해 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 40cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 10)
혼합비가 1:20(중량비)인 화합물(8)와 화합물(25)의 혼합물의 클로로폼용액을 스핀코팅 하는 것에 의해 40㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 9와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 5V의 dc전압을 인가한 경우, 50cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 11)
도 2는 실시예 11에 관한 유기EL소자의 단면구조를 나타낸다. 본 실시예에 따른 유기EL소자는 유리기판(1); 이 유리기판(1)상에 형성된 양극(2); 음극(6); 및 양극(2)과 음극(6)사이에 각각 형성된 전공수송층(3), 발광층(4) 및, 전자수송층(5)으로 이루어진다.
이하에서 실시예 11에 관한 유기박막EL소자의 제조과정을 설명한다. 우선, 양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 해서 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(화합물[Ⅱ])의 진공증착에 의해 50㎚두께의 정공수송층(3)을 형성하였다. 다음으로, 이 위에, 중량비가 1:20인 화합물(9)와 화합물(18)을 공-증착하는 것에 의해 40㎚두께의 발광층(4)을 형성하였으며, 이어서, 2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸[07]의 진공증착에 의해 20㎚두께의 전자수송층(5)을 형성하였다. 다음으로, 이 전자수송층 위에 마그네슘-은 합금의 진공증착에 의해 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가한 경우, 600cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 12)
1:20의 중량비로 화합물(10)과 화합물(19)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 700cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 13)
1:20의 중량비로 화합물(11)과 화합물(22)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 600cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 14)
1:20의 중량비로 화합물(12)과 화합물(24)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 800cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 15)
1:20의 중량비로 화합물(12)과 화합물(26)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 750cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 16)
1:20의 중량비로 화합물(12)과 화합물(27)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 860cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 17)
1:20의 중량비로 화합물(13)과 화합물(28)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 780cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 18)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(24)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 960cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 19)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(26)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1160cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 20)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(28)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1100cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 21)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(29)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1200cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 22)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(33)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1300cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 23)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(35)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1150cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 24)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(37)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1400cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 25)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(40)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1200cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 26)
1:20의 중량비로 화합물(16)과 화합물(43)를 공증착하는 것에 의해 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1400cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 27)
전공수송층에 N,N'-디페닐-N-N-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(화합물[Ⅲ])을 사용하고, 전자수송층(5)에 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌(화합물[VⅢ])을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 19와 비슷한 방식으로 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1200cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 28)
전공수송층(3)에 스타버스트형 분자(화합물[Ⅳ])을 사용하고, 전자수송층(5)에 트리아졸유도체[09]를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 19와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1500cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 29)
전공수송층에 스타버스트형 분자(화합물[Ⅴ])을 사용하고, 전자수송층(5)에 트리아졸유도체[Ⅹ]를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 19와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1600cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 30)
도 3은 실시예 30과 관련한 유기EL소자의 단면구조를 나타낸다. 본 실시예에 따른 유기EL소자는, 유리기판(1); 이 유리기판(1)상에 형성된 양극(2); 음극(6); 및 양극(2)과 음극(6)사이에 각각 형성된 발광층(4) 및 전자수송층(5)으로 이루어진다.
이하에서 실시예 30에 따른 유기EL소자의 제조과정을 설명한다. 우선, 양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 해서 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, N,N'-디페닐-N-N-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(화합물[Ⅲ]), 화합물(16) 및, 화합물(26)을 1:1:20의 중량비로 공증착하는 것에 의해 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하며, 이어서, 트리아졸유도체[09]의 진공증착에 의해 50㎚두께의 전자수송층(5)을 형성하였다. 다음으로, 이 전자수송층 위에 마그네슘-은 합금을 이용하는 것에 의해 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가한 경우, 800cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 31)
화합물(26) 대신에 화합물(30)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 30과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 950cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 32)
화합물(16)과 화합물(25)를 1:20의 중량비로 공증착하는 것에 의해 50㎛두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 30과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 930cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 33)
화합물(25) 대신에 화합물(29)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 32와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 970cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 34)
실시예 34에 따른 유기EL소자는 실시예 30에 따른 유기EL소자와 동일한 단면구조를 가진다(도 3 참조). 이하에서 실시예 34에 따른 유기EL소자의 제조과정을 설명한다.
우선, 양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 해서 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, N,N'-디페닐-N-N-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(화합물[Ⅲ]), 화합물(8) 및, 화합물(25)을 1:1:20의 몰비로 포함하는 클로로폼용액의 스핀코팅에 의해 40㎚두께의 발광층(4)을 형성하며, 이어서, 트리아졸유도체(화합물[Ⅹ])의 진공증착에 의해 50㎚두께의 전자수송층(5)을 형성하였다. 다음으로, 이 전자수송층 위에 마그네슘-은 합금의 진공증착에 의해 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가한 경우, 590cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 35)
도 4는 실시예 35에 관한 유기EL소자의 단면구조를 도시한다. 본 실시예에 따른 유기EL소자는, 유리기판(1); 이 유리기판(1)상에 형성된 양극(2); 음극(6); 및 양극(2)과 음극(6)사이에 각각 형성된 전공수송층(3)과 발광층(4)으로 형성된다.
이하에서 실시예 35에 관한 유기EL소자의 제조과정을 설명한다. 우선, 양극(2)으로서, 유리기판(1)상에 ITO를 스퍼터링 해서 시트저항이 20Ω/□가 되는 막을 형성하였다. 이 양극 위에, N,N'-디페닐-N-N-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(화합물[Ⅲ])의 진공증착에 의해 50㎚두께의 정공수송층(3)을 형성하며, 이어서, 화합물(16)과 화합물(31)을 1:20의 중량비로 진공증착하는 것에 의해 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하였다. 다음으로, 이 발광층(4)위에 마그네슘-은 합금을 이용하여 200㎚두께의 음극(6)을 형성하는 것에 의해, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가한 경우, 790cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 36)
화합물(31) 대신에 화합물(32)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 35과 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1200cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 37)
화합물(31) 대신에 화합물(39)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 35와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 1100cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 38)
화합물(31) 대신에 화합물(44)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 35와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 950cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
(실시예 39)
화합물[Ⅹ], 화합물(16) 및, 화합물(37)을 2:1:20의 중량비로 진공 공증착하는 것에 의해 50㎚두께의 발광층(4)을 형성하는 것을 제외하고는, 실시예 35와 비슷한 방식으로, 유기EL소자를 제작하였다.
상기 결과에 의한 유기EL소자의 양극(2)과 음극(6) 사이에 10V의 dc전압을 인가하는 경우, 930cd/㎡의 적색발광이 얻어졌다.
본 발명의 구성에 의해, 상기 일반식(1)의 화합물을 이용하는 유기EL소자들은, 종래의 유기EL소자와 비교했을 때, 높은 휘도와 우수한 안정성을 가진 색순도를 가진 적색을 발광한다.
Claims (6)
- 음극, 양극 및, 상기 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 적어도 하나의 유기박막층을 가지는 유기전기장발광소자에 있어서, 상기에서 상기 적어도 하나의 유기박막층이, 다음의 일반식(1):로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체를 함유하며,상기 일반식에서, R1∼R6는, 각각 독립해서, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며, R1∼R6중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있는 유기전기장발광소자.
- 제 1항에 있어서, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(2):로 표시되는 방향족아민화합물과의 혼합물을 함유하며,상기 일반식에서, Ar1∼Ar3는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, 상기 Ar1∼Ar3중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있는 유기전기장발광소자.
- 제 1항에 있어서, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(3):으로 표시되는 방향족디아민화합물의 혼합물을 함유하며,상기 일반식에서 Ar1∼Ar4는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, Y는 치환 또는 무치환의 아릴렌기를 나타내며, 상기 Ar1∼Ar4중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있는 유기전기장발광소자.
- 제 1항에 있어서, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(4):로 표시되는 방향족트리아민화합물의 혼합물을 함유하며,상기 일반식에서 Ar1∼Ar6는, 각각 독립하여, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기이며, Z는 3가의 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환의 방향족복소환기를 표시하고, 상기 Ar1∼Ar6중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있는 유기전기장발광소자.
- 제 1항에 있어서, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(5):로 표시되는 옥심금속착체화합물의 혼합물을 함유하며,상기 일반식에서 R7∼R12는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며; 상기 R7∼R12중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있으며; L1은 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 또는 치환 또는 무치환의 아라알킬기를 표시하며; n은 1∼3의 범위 내의 임의의 정수이며; m은 0∼2의 범위 내의 임의의 정수이고; M은 (n+m)가의 금속이온을 표시하는 유기전기장발광소자.
- 제 1항에 있어서, 상기에서 상기 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 5-시아노피로메텐-BF2착체와 다음의 일반식(6):으로 표시되는 옥심금속착체화합물의 혼합물을 함유하며,상기 일반식에서 R13∼R24는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족복소환기, 치환 또는 무치환의 아라알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기이며; 상기 R13∼R24중 임의의 두 개는 링을 형성할 수 있으며; L2은 치환 또는 무치환의 알킬렌기, 치환 또는 무치한의 알케닐렌기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬렌기, 치환 또는 무치환의 아릴렌기, 치환 또는 무치환의 아라알킬렌기를 나타내며; l은 0 또는 1을 나타내며; s는 1 또는 2를 나타내고, M은 (s+l)가의 금속이온을 표시하는 유기전기장발광소자.
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