JPH11166121A - ポリアミドの高濃度水溶液およびその製造方法 - Google Patents
ポリアミドの高濃度水溶液およびその製造方法Info
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- JPH11166121A JPH11166121A JP33584997A JP33584997A JPH11166121A JP H11166121 A JPH11166121 A JP H11166121A JP 33584997 A JP33584997 A JP 33584997A JP 33584997 A JP33584997 A JP 33584997A JP H11166121 A JPH11166121 A JP H11166121A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】品質の優れた水溶性ポリアミドの高濃度水溶液
を効率的に生産する。 【解決手段】水溶性ポリアミドの水溶液を製造する方法
において、回分式反応器で加熱重合させて得られた水溶
性ポリアミドに、該ポリアミドの軟化点以上の温度で、
該反応器に水を添加し攪拌する。
を効率的に生産する。 【解決手段】水溶性ポリアミドの水溶液を製造する方法
において、回分式反応器で加熱重合させて得られた水溶
性ポリアミドに、該ポリアミドの軟化点以上の温度で、
該反応器に水を添加し攪拌する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は塗料や防曇、防滴処
理剤や繊維収束剤などに使用される水溶性ポリアミドの
高濃度水溶液およびその製造方法に関するものである。
理剤や繊維収束剤などに使用される水溶性ポリアミドの
高濃度水溶液およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】主鎖または側鎖に第３級アミンをもつポ
リアミドや、主鎖にポリアルキレングリコール成分をも
つポリアミドは水溶性となり、塗料や各種処理剤に使用
されている。例えば特開昭６０−２１９２８５には、こ
のようなポリアミドの水溶液は、ビニルハウスやエアー
コンディショナーの熱交換機の防曇、防滴処理剤に使用
されることが記載されている。
リアミドや、主鎖にポリアルキレングリコール成分をも
つポリアミドは水溶性となり、塗料や各種処理剤に使用
されている。例えば特開昭６０−２１９２８５には、こ
のようなポリアミドの水溶液は、ビニルハウスやエアー
コンディショナーの熱交換機の防曇、防滴処理剤に使用
されることが記載されている。
【０００３】このような水溶性ポリアミドの水溶液をつ
くるためには、従来は重合反応が完了したポリアミド
を、重合缶からストランド状態やシート状態に押しだ
し、ペレタイザーでペレット状態にカッティングしたペ
レットと水を混合し、加熱、攪拌などにより、ポリアミ
ドを水に溶解し、水溶液とする方法が行われていた。こ
のような方法では、水溶性ポリアミドは親水性が極めて
大きいため、水中での加熱時にペレット表面が粘着性を
おび、ペレット同士が粘着し、塊状態になる。そのた
め、重量あたりの表面積は小さくなり、水に対する溶解
速度が極めて小さくなったり、粘着性を帯びたポリアミ
ドが溶解装置の壁や底部や攪拌装置などに粘着し、攪拌
効果が小さくなることにより、溶解が不可能になる場合
があった。
くるためには、従来は重合反応が完了したポリアミド
を、重合缶からストランド状態やシート状態に押しだ
し、ペレタイザーでペレット状態にカッティングしたペ
レットと水を混合し、加熱、攪拌などにより、ポリアミ
ドを水に溶解し、水溶液とする方法が行われていた。こ
のような方法では、水溶性ポリアミドは親水性が極めて
大きいため、水中での加熱時にペレット表面が粘着性を
おび、ペレット同士が粘着し、塊状態になる。そのた
め、重量あたりの表面積は小さくなり、水に対する溶解
速度が極めて小さくなったり、粘着性を帯びたポリアミ
ドが溶解装置の壁や底部や攪拌装置などに粘着し、攪拌
効果が小さくなることにより、溶解が不可能になる場合
があった。
【０００４】また水溶性が大きいポリアミドは重合缶か
ら吐出したポリアミド自体が常温でも粘着性が大きいた
め、ペレタイザーでカッティングし、ペレット状のポリ
アミドを得ることが出来ないことがある。
ら吐出したポリアミド自体が常温でも粘着性が大きいた
め、ペレタイザーでカッティングし、ペレット状のポリ
アミドを得ることが出来ないことがある。
【０００５】このような場合には、重合完了後のポリア
ミドを重合缶から塊状に押し出し、その塊を水と混合
し、水溶液とする方法が行われていた。このような場合
に、前述のポリアミドがペレット状の場合に比較して、
当然ながら、さらに水に対する溶解速度が遅くなり、溶
解作業に長時間を要するのみならず、高濃度のポリアミ
ド水溶液自体を得ることが、実質上不可能であった。
ミドを重合缶から塊状に押し出し、その塊を水と混合
し、水溶液とする方法が行われていた。このような場合
に、前述のポリアミドがペレット状の場合に比較して、
当然ながら、さらに水に対する溶解速度が遅くなり、溶
解作業に長時間を要するのみならず、高濃度のポリアミ
ド水溶液自体を得ることが、実質上不可能であった。
【０００６】また重合缶からのポリアミドの吐出工程と
ポリアミドの溶解工程を別にすると、重合缶から吐出さ
れたポリアミドが一旦空気と接触する。水溶性ポリアミ
ドは一般に酸化されやすいため、高温のポリアミドが空
気と接触すると容易に酸化され、色調が悪くなるばかり
でなく、処理剤としての効果が低下する。
ポリアミドの溶解工程を別にすると、重合缶から吐出さ
れたポリアミドが一旦空気と接触する。水溶性ポリアミ
ドは一般に酸化されやすいため、高温のポリアミドが空
気と接触すると容易に酸化され、色調が悪くなるばかり
でなく、処理剤としての効果が低下する。
【０００７】このように従来の方法では高濃度ポリアミ
ド水溶液が得られられないばかりか、溶解に長時間を要
したり、そのため溶解中にポリアミドが加水分解し、処
理剤としての効果が低下したり、ポリアミドが酸化分解
し、色調が悪くなったり、処理剤としての性能が低下す
ることが認められた。
ド水溶液が得られられないばかりか、溶解に長時間を要
したり、そのため溶解中にポリアミドが加水分解し、処
理剤としての効果が低下したり、ポリアミドが酸化分解
し、色調が悪くなったり、処理剤としての性能が低下す
ることが認められた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は塗料や防曇、
防滴処理剤や繊維収束剤などに使用される水溶性ポリア
ミドの水溶液および高濃度水溶液をポリアミドの品質劣
化なしに、効率的に製造する方法を提供するものであ
る。
防滴処理剤や繊維収束剤などに使用される水溶性ポリア
ミドの水溶液および高濃度水溶液をポリアミドの品質劣
化なしに、効率的に製造する方法を提供するものであ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水溶性ポ
リアミドの水への溶解速度を短縮することにより、溶解
中の加水分解などの品質劣化なしに、かつ高濃度のポリ
アミド水溶液を得る方法について鋭意検討し、本発明に
至ったものである。
リアミドの水への溶解速度を短縮することにより、溶解
中の加水分解などの品質劣化なしに、かつ高濃度のポリ
アミド水溶液を得る方法について鋭意検討し、本発明に
至ったものである。
【００１０】すなわち本発明は「回分式反応器で加熱重
合させて得られた水溶性ポリアミドに、該ポリアミドの
軟化点以上の温度で、該反応器に水を添加し、攪拌する
ことにより、該ポリアミドの水溶液を製造する方法。」
および「ポリアミドがアミノエチルピペラジンおよび／
またはビスアミノプロピルポリエチレングリコールとア
ジピン酸の単位を有する重合体であって、その濃度が３
０重量％以上であることを特徴とするポリアミドの高濃
度水溶液。」からなる。
合させて得られた水溶性ポリアミドに、該ポリアミドの
軟化点以上の温度で、該反応器に水を添加し、攪拌する
ことにより、該ポリアミドの水溶液を製造する方法。」
および「ポリアミドがアミノエチルピペラジンおよび／
またはビスアミノプロピルポリエチレングリコールとア
ジピン酸の単位を有する重合体であって、その濃度が３
０重量％以上であることを特徴とするポリアミドの高濃
度水溶液。」からなる。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明において、「重量」とは「質量」を意味する。
発明において、「重量」とは「質量」を意味する。
【００１２】水溶性ポリアミドとは、常温で水に溶解す
るポリアミドである。このようなポリアミドは主鎖また
は側鎖に第３級アミンをもたせたり、主鎖にポリアルキ
レングリコール成分をもたせることにより達成出来る。
るポリアミドである。このようなポリアミドは主鎖また
は側鎖に第３級アミンをもたせたり、主鎖にポリアルキ
レングリコール成分をもたせることにより達成出来る。
【００１３】第３級アミンを主鎖に含むモノマとして
は、アミノエチルピペラジン、ビスアミノプロピルピペ
ラジンなどが、また側鎖に第３級アミンを含むモノマと
してはαージメチルアミノεーカプロラクタムなどがあ
げられる。
は、アミノエチルピペラジン、ビスアミノプロピルピペ
ラジンなどが、また側鎖に第３級アミンを含むモノマと
してはαージメチルアミノεーカプロラクタムなどがあ
げられる。
【００１４】主鎖にポリアルキレングリコールをもたせ
る成分としては、ポリエチレングリコールやポリプロピ
レングリコールがあげられるが、水溶性の点ではポリエ
チレングリコールが好ましい。ポリアミドの主鎖にポリ
アルキレン成分を含有させるためには、ポリアルキレン
グリコールの両末端をジアミンやジカルボン酸に変性し
たものが用いられる。ジアミンに変性したものの例とし
てはビスアミノプロピルポリエチレングリコール、ジカ
ルボン酸に変性したものの例としてはビスカルボキシポ
リエチレングリコールがあげられる。この場合ポリエチ
レングリコールの分子量はとくに限定されないが、水溶
性の点から分子量は約４０００以下が好ましい。
る成分としては、ポリエチレングリコールやポリプロピ
レングリコールがあげられるが、水溶性の点ではポリエ
チレングリコールが好ましい。ポリアミドの主鎖にポリ
アルキレン成分を含有させるためには、ポリアルキレン
グリコールの両末端をジアミンやジカルボン酸に変性し
たものが用いられる。ジアミンに変性したものの例とし
てはビスアミノプロピルポリエチレングリコール、ジカ
ルボン酸に変性したものの例としてはビスカルボキシポ
リエチレングリコールがあげられる。この場合ポリエチ
レングリコールの分子量はとくに限定されないが、水溶
性の点から分子量は約４０００以下が好ましい。
【００１５】水溶性成分としてジアミンに変性したもの
を使用する場合は、それと実質上当モルのジカルボン酸
を使用することが好ましい。ジカルボン酸の例としては
アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸などがあげられる。水溶性成分
として、ジカルボン酸に変性したものを使用する場合
は、それと実質上当モルのジアミンを使用することが好
ましい。ジアミンの例としてはヘキサメチレンジアミン
などの脂肪族ジアミンやパラアミノシクロヘキシルメタ
ンなどの脂環族ジアミンやメタキシリレンジアミンなど
の芳香族ジアミンがあげられる。
を使用する場合は、それと実質上当モルのジカルボン酸
を使用することが好ましい。ジカルボン酸の例としては
アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸などがあげられる。水溶性成分
として、ジカルボン酸に変性したものを使用する場合
は、それと実質上当モルのジアミンを使用することが好
ましい。ジアミンの例としてはヘキサメチレンジアミン
などの脂肪族ジアミンやパラアミノシクロヘキシルメタ
ンなどの脂環族ジアミンやメタキシリレンジアミンなど
の芳香族ジアミンがあげられる。
【００１６】ジアミンとジカルボン酸を使用する場合
は、一般的には両成分を実質上当モルで反応させた塩と
して使用するのが好都合である。
は、一般的には両成分を実質上当モルで反応させた塩と
して使用するのが好都合である。
【００１７】実質上当モルについて次に説明する。ジア
ミンとジカルボン酸のモル数の比率が１からはずれるに
従い重合速度が遅くなり、かつ到達重合度も低下する傾
向にある。したがって実質上当モルとは、これらの影響
が実質的に認められない範囲であって、通常そのずれ程
度は１０％以下が好ましい。
ミンとジカルボン酸のモル数の比率が１からはずれるに
従い重合速度が遅くなり、かつ到達重合度も低下する傾
向にある。したがって実質上当モルとは、これらの影響
が実質的に認められない範囲であって、通常そのずれ程
度は１０％以下が好ましい。
【００１８】これらの水溶性付与モノマは単独で重合し
てもよいが、多くの場合水溶性や他の物性とのバランス
をとるために、共重合する場合が多い。共重合成分とし
てはεーカプロラクタムなどのラクタム類、アミノカプ
ロン酸などのアミノ酸類、前述のジカルボン酸類やジア
ミン類が使用される。
てもよいが、多くの場合水溶性や他の物性とのバランス
をとるために、共重合する場合が多い。共重合成分とし
てはεーカプロラクタムなどのラクタム類、アミノカプ
ロン酸などのアミノ酸類、前述のジカルボン酸類やジア
ミン類が使用される。
【００１９】重合は回分式で行う。内圧は常圧でも加圧
でもよいが一般的にはモノマの系外への留出を防止し、
かつ反応速度を大きくするために、加圧下で行うのが好
ましい。重合温度はモノマの種類により異なるが、通常
２２０℃〜２８０℃ が好ましい。
でもよいが一般的にはモノマの系外への留出を防止し、
かつ反応速度を大きくするために、加圧下で行うのが好
ましい。重合温度はモノマの種類により異なるが、通常
２２０℃〜２８０℃ が好ましい。
【００２０】次に溶解方法について述べる。
【００２１】重合缶に取り付ける攪拌機はヘリカル型、
プロペラ型、イカリ型などとくに限定されない。また溶
解時の攪拌機の回転数もとくに限定されない。溶解速度
を速くするためにはもちろん回転数を大きくする方がよ
いが、その分、攪拌機にかかる付加は大きくなる。水溶
液の濃度の上限はポリアミドの水への溶解度により決ま
る。高濃度溶液になる程、系の粘度が高くなるので、攪
拌機を強固なものにする必要がある。また溶解時間が長
くなるので、溶解温度を上げる方がよいが、水添加後の
温度が沸点以上になると系が加圧系になるので、操作設
備は複雑になる。したがって出来るだけ常圧で溶解が行
える温度がよい。
プロペラ型、イカリ型などとくに限定されない。また溶
解時の攪拌機の回転数もとくに限定されない。溶解速度
を速くするためにはもちろん回転数を大きくする方がよ
いが、その分、攪拌機にかかる付加は大きくなる。水溶
液の濃度の上限はポリアミドの水への溶解度により決ま
る。高濃度溶液になる程、系の粘度が高くなるので、攪
拌機を強固なものにする必要がある。また溶解時間が長
くなるので、溶解温度を上げる方がよいが、水添加後の
温度が沸点以上になると系が加圧系になるので、操作設
備は複雑になる。したがって出来るだけ常圧で溶解が行
える温度がよい。
【００２２】水添加時のポリアミドの温度が軟化点以下
になると攪拌が不能になるので、軟化点以上の温度で攪
拌しながら水を添加する必要がある。
になると攪拌が不能になるので、軟化点以上の温度で攪
拌しながら水を添加する必要がある。
【００２３】
【実施例】以下本発明の効果を実施例をもって説明す
る。
る。
【００２４】なお下記の実施例と比較例中の色調を表す
ＡＰＨＡはＪＩＳ Ｋ８００１に記載されている方法で
測定したものである。
ＡＰＨＡはＪＩＳ Ｋ８００１に記載されている方法で
測定したものである。
【００２５】実施例１ アミノエチルピペラジンとアジピン酸からなる塩の５０
％水溶液１６０ｋｇとビスアミノプロピルポリエチレン
グリコールとアジピン酸からなる塩の５０％水溶液４０
ｋｇを、ダブルヘリカル攪拌機付きの容量４００Ｌの回
分式重合缶に仕込み、内部を窒素置換後、２５０℃で１
ＭＰａの加圧下、攪拌しながらで２時間重合した。その
後系内を常圧まで放圧したの後、さらに２時間重合し、
反応を完結させた。この重合体の軟化点は１２０℃であ
った。
％水溶液１６０ｋｇとビスアミノプロピルポリエチレン
グリコールとアジピン酸からなる塩の５０％水溶液４０
ｋｇを、ダブルヘリカル攪拌機付きの容量４００Ｌの回
分式重合缶に仕込み、内部を窒素置換後、２５０℃で１
ＭＰａの加圧下、攪拌しながらで２時間重合した。その
後系内を常圧まで放圧したの後、さらに２時間重合し、
反応を完結させた。この重合体の軟化点は１２０℃であ
った。
【００２６】重合完了後、加熱を停止し、内液を１５０
℃まで冷却した。次いで１０ｒｐｍで攪拌しながら水を
８８ｋｇ添加し、３時間攪拌を続行した。その後攪拌を
停止し、重合缶下部から水溶液を取り出した。得られた
水溶液の濃度は５０％で未溶解ポリアミドは存在せず、
均一な溶液であった。サンプルを採り、水を加えてポリ
アミド濃度を１０％に希釈した溶液のＡＰＨＡは２０で
あった。
℃まで冷却した。次いで１０ｒｐｍで攪拌しながら水を
８８ｋｇ添加し、３時間攪拌を続行した。その後攪拌を
停止し、重合缶下部から水溶液を取り出した。得られた
水溶液の濃度は５０％で未溶解ポリアミドは存在せず、
均一な溶液であった。サンプルを採り、水を加えてポリ
アミド濃度を１０％に希釈した溶液のＡＰＨＡは２０で
あった。
【００２７】比較例１ 実施例１と同じ方法で重合を完結させた。ついでこの溶
融状態のポリアミドを無端のスチールクーリングベルト
状にストランド状に押しだし、ペレタイザーでカッティ
ングした。カッティングしたペレットは粘着性が大きい
ため、１部ペレット同士が融着し、塊状になった。この
塊状物を５０ｋｇと水５０ｋｇを容量２５０Ｌのプロペ
ラ型攪拌機付きの溶解そうに投入し、６０℃に加熱し、
攪拌して溶解しようとしたが、攪拌すると塊状物が溶解
そう壁部に強固に粘着し、攪拌が不能となった。１昼夜
この状態で放置することにより攪拌が可能となり、溶解
を続行したが、完全溶解までにさらに１日を要した。得
られた水溶液の濃度は５０％で未溶解ポリアミドは存在
せず均一な溶液であった。これを濃度１０％に水で希釈
した溶液のＡＨＰＡは１２０であった。
融状態のポリアミドを無端のスチールクーリングベルト
状にストランド状に押しだし、ペレタイザーでカッティ
ングした。カッティングしたペレットは粘着性が大きい
ため、１部ペレット同士が融着し、塊状になった。この
塊状物を５０ｋｇと水５０ｋｇを容量２５０Ｌのプロペ
ラ型攪拌機付きの溶解そうに投入し、６０℃に加熱し、
攪拌して溶解しようとしたが、攪拌すると塊状物が溶解
そう壁部に強固に粘着し、攪拌が不能となった。１昼夜
この状態で放置することにより攪拌が可能となり、溶解
を続行したが、完全溶解までにさらに１日を要した。得
られた水溶液の濃度は５０％で未溶解ポリアミドは存在
せず均一な溶液であった。これを濃度１０％に水で希釈
した溶液のＡＨＰＡは１２０であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の重合装置および溶解方法によ
り、熱劣化の少ない品質の良好な均一濃度のポリアミド
の高濃度水溶液が効率的に生産可能となる。
り、熱劣化の少ない品質の良好な均一濃度のポリアミド
の高濃度水溶液が効率的に生産可能となる。
Claims (3)
- 【請求項１】回分式反応器で加熱重合させて得られた水
溶性ポリアミドに、該ポリアミドの軟化点以上の温度
で、該反応器に水を添加し、攪拌することにより、該ポ
リアミドの水溶液を製造する方法。 - 【請求項２】ポリアミドがアミノエチルピペラジンおよ
び／またはビスアミノプロピルポリエチレングリコール
とアジピン酸の単位を有する重合体であることを特徴と
する請求項１記載の水溶液の製造方法。 - 【請求項３】ポリアミドがアミノエチルピペラジンおよ
び／またはビスアミノプロピルポリエチレングリコール
とアジピン酸の単位を有する重合体であって、その水溶
液濃度が３０重量％以上であることを特徴とするポリア
ミドの高濃度水溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33584997A JPH11166121A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | ポリアミドの高濃度水溶液およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33584997A JPH11166121A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | ポリアミドの高濃度水溶液およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11166121A true JPH11166121A (ja) | 1999-06-22 |
Family
ID=18293087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33584997A Pending JPH11166121A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | ポリアミドの高濃度水溶液およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11166121A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004107626A (ja) * | 2002-07-16 | 2004-04-08 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形材料および成形品 |
| WO2016001512A1 (fr) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Arkema France | Polyamides a base d'aminoalkyl- ou aminoaryl- piperazine pour adhesifs thermofusibles |
| JP2016029123A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-03 | 旭硝子株式会社 | 研磨剤と研磨方法、および研磨用添加液 |
| WO2020129963A1 (ja) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | 東レ株式会社 | 酸化セリウムのナノ粒子、核酸の分解方法、ポリペプチドの分解方法、酸化セリウムのナノ粒子の製造方法、酸化剤、抗酸化剤、抗カビ剤および抗ウイルス剤 |
-
1997
- 1997-12-05 JP JP33584997A patent/JPH11166121A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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