JPH1112495A - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents

紫外線硬化性組成物

Info

Publication number
JPH1112495A
JPH1112495A JP9171830A JP17183097A JPH1112495A JP H1112495 A JPH1112495 A JP H1112495A JP 9171830 A JP9171830 A JP 9171830A JP 17183097 A JP17183097 A JP 17183097A JP H1112495 A JPH1112495 A JP H1112495A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
acrylate
urethane
composition
ultraviolet
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9171830A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3888485B2 (ja
Inventor
Kazuo Murakami
和夫 村上
Takeshi Isonaka
健 磯中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP17183097A priority Critical patent/JP3888485B2/ja
Publication of JPH1112495A publication Critical patent/JPH1112495A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3888485B2 publication Critical patent/JP3888485B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】低粘度且つ低硬化収縮率を有する光デイスク用
紫外線硬化性組成物、特に光デイスクの保護コート剤と
して使用した場合、硬化収縮率が小さいので反りのおこ
り難い光デイスクを得ることが出来る紫外線硬化性組成
物を提供する。 【解決手段】水酸基含有(メタ)アクリレートにラクト
ン化合物を反応させて得られた(メタ)アクリルモノマ
ーとイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタ
ン(メタ)アクリレートを含有する紫外線硬化性組成
物。このウレタン(メタ)アクリレートは、重合性モノ
マーと併用し光デイスクの保護コート剤として実用化さ
れる。組成物は、硬化収縮率が低いので光デイスクの保
護コート剤として使用した場合、反りの小さいデイスク
を得ることができ、信頼性の高い光デイスクを生産する
ことがでできる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、光デイスク用紫外
線硬化性組成物に関し、特に、低粘度、低硬化収縮率を
もたらす、ウレタン(メタ)アクリレートを含有する光
デイスク用紫外線硬化性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】光デイスクは、ポリカーボネートなどプ
ラスチックスの円形基板に円周方向に沿って、音や文字
や画像の信号を凹凸により記録し、その凹凸面にアルミ
ニウムや金などの金属を蒸着またはスパッタリングして
金属薄膜を形成したもので、信号の読みとりを照射した
光の反射光の強弱により再生する。金属薄膜は、極めて
傷が付きやすく、その傷により、信号の読みとりの誤り
が発生したり、あるいは光デイスク基板に反りがある
と、読みとり不能となる。また、光デイスクの信頼性を
高めるためには、記録層と保護コート剤を硬化させて得
られる保護層との層間の接着力も求められ、少なくとも
これらの層間で容易に剥離することは好ましくない。
【0003】近年、光ディスクにおいて情報記録層の保
護コート剤として紫外線硬化性組成物が用いられるのが
一般的になってきている。この紫外線硬化性組成物は通
常スピンコート法により塗布される。広く実用に供され
ている光ディスク用の紫外線硬化性組成物は、一般的に
接着性は良く、粘度も比較的低くなっている。しかし、
硬化収縮率は、約10%程度を有している。最近は、デ
ジタルビデオデイスク(DVD)の貼り合わせ前の基板
が0.6mmと薄くなり、例えばこの用途に10%程度
の硬化収縮率を有する保護コート剤を用いると、デイス
クに反りが発生し、デイスクとしての機能が発揮され
ず、記録層への接着もさることながら、デイスクの反り
の問題解決も急務となってきている。また、粘度が高い
と、記録面凹凸を残らずきれいに覆うことができず、ピ
ンホールなどが生じる。またデイスクの保護層の膜厚
は、より薄いほうが基板が反り難くなり好ましい。併せ
て、生産性を考慮するとコート剤の粘度もあるレベル以
下であることが重要な要素である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、光デイスク
の反りを極力小さくとどめることを可能とする光デイス
ク用紫外線硬化性組成物を提供する。また、光デイスク
保護コート剤として反りを無くするための低硬化収縮
率、且つ低粘度で生産性に優れた紫外線硬化性組成物を
提供する。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、光デイスク用紫外線硬化性組成物、特に光デイスク
の保護コート剤としてより低粘度、且つより低硬化収縮
率の硬化皮膜が得られるかについて本発明者等は、鋭意
検討したところ、低粘度、低硬化収縮率の両特性を満足
する光デイスク用紫外線硬化性組成物が得られることを
見いだし本発明を完成するに至った。
【0006】すなわち本発明は、光デイスク用紫外線硬
化性組成物であって、ウレタン(メタ)アクリレートを
5質量%以上含有し、25℃での粘度が200mPa・
s以下且つ硬化収縮率も8.5%以下であることを特徴
とする光デイスク用紫外線硬化組成物を提供する。
【0007】本発明では、ウレタン(メタ)アクリレー
トが必須成分として用いられる。本発明で用いるウレタ
ン(メタ)アクリレートは如何なる方法で製造されたも
のでよい。ウレタン(メタ)アクリレートとしては、例
えば、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート、ポ
リエーテルウレタン(メタ)アクリレート、ポリエーテ
ルエステルウレタン(メタ)アクリレートなどがあげら
れる。これらウレタン(メタ)アクリレートとしては、
2つの(メタ)アクリロイル基を有するものが好まし
い。ウレタン(メタ)アクリレートは、例えば、ポリイ
ソシアネート化合物とポリオールとを前者を過剰のモル
比で反応させて、末端イソシアネート基としたのち、水
酸基含有(メタ)アクリレートをそこに付加させること
により、容易に得られる。
【0008】本発明者らは、ウレタン(メタ)アクリレ
ートとして、より低粘度であるラクトン系ポリエステル
ウレタン(メタ)アクリレートを使用することにより、
組成物全体の粘度を低減させることができ、上記課題を
解決できることを見いだした。この好適なラクトン系ポ
リエステル(メタ)アクリレートの製造方法としては、
例えば2つの工程をとる以下の製造方法があげられる。
【0009】第1工程:水酸基含有(メタ)アクリレー
トとラクトン化合物とを反応させる工程。 第2工程:次いでポリイソシアネート化合物と反応させ
目的物のウレタン(メタ)アクリレートを得る工程。
【0010】以下、各工程につき順に説明する。
【0011】第1工程 水酸基含有(メタ)アクリレートとラクトン化合物との
反応は、例えば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレ
ート1モルに対し、ε−カプロラクトン1〜50モル反
応させる。触媒としてすでに公知の第二塩化スズ、塩化
亜鉛、過塩素酸マグネシウムなどルイス酸を使用し、そ
の量は仕込まれた反応物全質量に対し、0.2〜0.5
質量%が好ましい。反応温度は例えば50〜80℃であ
る。まず最初にヒドロキシアルキル(メタ)アクリレー
トを触媒とともに仕込み、温度をあげ、次いでε−カプ
ロラクトンを供給する。ε−カプロラクトンを供給した
とき発熱する場合があるが、この場合温度が上がりすぎ
ないよう、冷却をするのが好ましい。反応終了後さらに
30分〜3時間位50〜80℃の設定温度を維持して撹
拌を続けるのが好ましい。このままの形態で、第2工程
に移ってもよいが、残留付加物を塩基やケイソウ土など
で中和し、さらに減圧して揮発分を除去し、次いで濾過
して精製して第2工程に移るのが好ましい。
【0012】第2工程 ここでは第1工程で得られた水酸基を含有する反応物と
ポリイソシアネート化合物とを反応させる。同イソシア
ネート化合物の使用量は、同反応物のヒドキシル当量と
反応するに十分なイソシアナト当量を提供する量であ
る。これに用いる触媒としては、すでに公知のジブチル
スズラウレート、トリエチレンジアミンなどが使用で
き、触媒は反応混合物の質量を基準に一般的に0.1〜
1質量%用いる。この工程では第1工程で得られた付加
物の温度を40〜60℃に保ち、ここにポリイソシアネ
ート化合物を徐々に攪拌しながら添加し、反応を確実に
終結させる。次いで、減圧にして揮発分を除去して目的
とするウレタン(メタ)アクリレートを得ることが出来
る。
【0013】本発明に使用するウレタン(メタ)アクリ
レートの原料となる化合物としては、例えば以下のもの
が挙げられる。
【0014】水酸基含有(メタ)アクリレートとしては
例えば、ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリ
レート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート、
ブトキシヒドロキシプロピルアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトール
モノヒドロキシペンタアクリレート、トリメチロールプ
ロパンジアクリレート、ジプロピレングリコールモノア
クリレート、1,6−ヘキサンジオールモノアクリレー
ト、グリセリンジアクリレート等が挙げられる。なかで
もヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好まし
い。
【0015】ラクトン化合物としては例えば、β−プロ
ピオラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクト
ン、β−メチル−δ−バレロラクトン、α,β,γ−トリ
メトキシ−δ−バレロラクトン、β−メチル−ε−イソ
プロピル−ε−カプロラクトン、ラクチド、グリコリド
等が挙げられる。
【0016】これら化合物のうち、ヒドロキシエチアク
リレートとε−カプロラクトンを反応させて得られた化
合物は比較的低粘度で本発明に好適であり、市販品とし
てプラクセルFA1、FA1DT、FA2、FA2D、
FA3、FA4、FA−5等がダイセルUCBより入手
することもできる。したがって、これらを用いてポリイ
ソシアネート化合物と反応させ、ウレタン(メタ)アク
リレートを合成することもできる。すなわち、上記市販
品を用いれば第2工程のみで、ウレタン(メタ)アクリ
レートを製造することができる。
【0017】ポリイソシアネート化合物としては、例え
ば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシ
リレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイ
ソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ノルボルネン
ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、p−フ
ェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等
を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物とし
ては、ジイソシアネート化合物が好ましい。
【0018】本発明では、ウレタン(メタ)アクリレー
トが必須成分とし、以下に記される重合性モノマーが必
要により使用することができる。重合性モノマーには、
単官能モノマー、多官能モノマーがある。以下にその重
合性モノマーを列挙する。
【0019】本発明に使用できる重合性モノマーとして
は例えば以下のものが挙げられる。単官能(メタ)アク
リレートとしては例えば、置換基としてメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、
オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブ
トキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエ
チル、テトラヒドロフルフリル、グリシジル、2−ヒド
ロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−クロロ−
2−ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエ
チルアミノエチル、ノニルフェノキシエチルテトラヒド
ロフルフリル,カプロラクトン変性テトラヒドロフルフ
リル、イソボルニル,ジシクロペンタニル,ジシクロペ
ンテニル,ジシクロペンテニロキシエチル等の如き基を
有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
【0020】単官能(メタ)アクリレートは、高分子化
し塗膜を形成するが光デイスク用紫外線硬化性組成物、
とくに光デイスク保護コート剤として用いる場合、塗料
の粘度を調整する役目が主たるものである。15〜35
質量%の範囲が望ましい。この範囲では、粘度が低くな
り、塗膜強度も維持され、生産性もよいので好ましい。
単官能モノマーを多量に使用すと硬化塗膜が脆く、この
ような硬化塗膜で保護コートされた光デイスクは高温高
湿での環境試験を行なうと信号エラーが増加する傾向が
あり、耐久性が低下するので好ましくない。
【0021】又、多官能(メタ)アクリレートとしては
例えば、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、1,5−ペンタンジオール,3−メチル−
1,5−ペンタンジオール,1,6−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール,1,8−オクタンジオー
ル,1,9−ノナンジオール,トリシクロデカンジメタ
ノール,エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等のジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートのジ(メタ)アクリレート, ネ
オペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオ
キサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得た
ジオールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA
1モルに2モルのエチレンオキサイド若しくはプロピレ
ンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アク
リレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上
のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを
付加して得たトリオールのジ又はトリ(メタ)アクリレ
ート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレン
オキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得
たジオールのジ(メタ)アクリレート/トリス(2−ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
/ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート
/カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエ
チル]イソシアヌレート,アルキル変性ジペンタエリス
リトールのポリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン
変性ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレー
ト/ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジア
クリレート,カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸
ネオペンチルグリコールジアクリレート/エチレンオキ
サイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキ
サイド変性アルキル化リン酸(メタ)アクリレート、エ
チレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアク
リレート等があげられる。
【0022】多官能(メタ)アクリレートは、塗膜を形
成し、塗膜を硬く強くする。光デイスク用紫外線硬化性
組成物、とくに光デイスク保護コート剤として使用する
ときは、この成分は40〜60質量%の範囲が望まし
い。この範囲では、塗膜強度、粘度、硬化収縮率などの
特性バランスがとれて良くなる。(メタ)アクリル系モ
ノマーは紫外線硬化性に優れるので好ましい。単官能
(メタ)アクリレート及び多官能(メタ)アクリレート
は、各々2種以上用いる様にしてもよい。
【0023】本発明では、上記(メタ)アクリル系モノ
マーを主体として構成することができるが必要であれ
ば、以下の重合性モノマーも使用できる。N−ビニル−
2−ピロリドン、アクリロイルモルホリン、ビニルイミ
ダゾール、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、
(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N−ヒ
ドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒドロキシエチ
ルアクリルアミド及びそれらのアルキルエーテル化合物
等。
【0024】本発明に使用できる光重合開始剤として
は、光によりラジカルを発生し、そのラジカルが重合性
不飽和化合物と効率的に反応するものであれば良い。分
子が開裂してラジカルを発生するタイプや芳香族ケトン
と水素供与体の組合せのように複合して用いられるもの
がある。
【0025】前者に属する例としては、例えば、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、
ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1
−フェニル−プロパン−1−オン、2、4、6−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、1−
(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−
メチルプロパン−1−オン及び2−メチル−1−(4−
メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−プロパノン−
1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−
2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等
を挙げることができる。
【0026】後者の例の芳香族ケトンとしては、例え
ば、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イ
ソフタロフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジ
フェニルスルフイド、2、4−ジエチルチオキサント
ン、2−イソプロピルチオキサントン及び2−クロロチ
オキサントン等が挙げられ、これと組合せる水素供与体
としては、例えば、メルカプト化合物及びアミン化合物
等が挙げられるが、一般にアミン系化合物が好ましい。
【0027】アミン系化合物としては、例えば、トリエ
チルアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチル
アミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、N、N−ジメチルベンジルアミン及び4、
4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げ
られる。
【0028】これらの光重合開始剤は,単独で用いても
良いし,二種類以上組合せて用いても良い。光重合開始
剤の使用量は,特に限定されるものではないが,通常重
合硬化しうる成分100質量部当たり,0.1〜8質量
部である。
【0029】また、本発明の組成物には、必要であれ
ば、さらにその他の添加剤として、熱重合禁止剤、酸化
防止剤、可塑剤及びシランカップリング剤等を各種特性
を改良する目的で配合することもできる。
【0030】
【発明の実施の形態】本発明は、次の実施様態を含む。 (1)光デイスク用紫外線硬化性組成物であって、ウレ
タン(メタ)アクリレートを5質量%以上含有し、25
℃での粘度が200mPa・s以下且つ硬化収縮率が
8.5%以下であることを特徴とする光ディスク用紫外
線硬化性組成物。
【0031】(2)ウレタン(メタ)アクリレートが水
酸基含有(メタ)アクリレートにラクトン化合物を反応
させて得られた(メタ)アクリル系モノマーとイソシア
ネート化合物を反応させて得られるウレタン(メタ)ア
クリレートを含有する前記(1)記載の組成物。
【0032】(3)ウレタン(メタ)アクリレートがヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレートとε−カプロラク
トンを反応させて得られた(メタ)アクリル系モノマー
とジイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタ
ン(メタ)アクリレートである前記(1)記載の組成
物。
【0033】(4)組成物がウレタン(メタ)アクリレ
ートが5質量%以上と重合性モノマー95質量%以下と
を含有する前記(1)記載の光デイスク用紫外線硬化性
組成物。
【0034】光デイスク用紫外線硬化性組成物作製の概
要を以下に記す。なお、「部」は「質量部」を示す。 水酸基含有(メタ)アクリレートにラクトン化合物を反応させて得られた(メ タ)アクリル系モノマーとポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレ タン(メタ)アクリレート 5〜45部 多官能(メタ)アクリルモノマー 40〜60部 単官能(メタ)アクリルモノマー 15〜35部 光重合開始剤は、通常重合しうる成分100質量部当た
り、0.1〜8質量部である。これらは、70〜80℃
で約一となるまで混合し、光デイスク用紫外線硬化性組
成物とする。
【0035】また本発明の組成物は、硬化のための紫外
線照射方式としては、いずれの方式でもよい。従来の連
続的照射法でもよいが、例えばμsec〜msecオー
ダの短時間に一気に照射するか、分割して繰り返し照射
する様な、閃光照射方式で行ってもよく、反りの小さい
ディスクを得るには好適な方法である。
【0036】
【実施例】実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例1 ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートであるプラ
クセルFA−1(ダイセルUCB社製)2モルとトリレ
ンジイソシアネート1モルを反応させて得られたウレタ
ンアクリレート20部、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリアクリレート25部、トリプ
ロピレングリコールジアクリレート20部、イソボルニ
ルアクリレート25部、エチレンオキサイド変性トリメ
チロールプロパントリアクリレート5部、2−メチル−
1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−プ
ロパノン−1−オン5部、及びベンゾフェノン3部を7
5℃で1時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化性組
成物を作製した。
【0037】比較例1 ポリテトラメチレングリコール(分子量850)1モル
とトリレンジイソシアネート2モル反応後ヒドロキシエ
チルアクリレート2モルを反応させて得たウレタンアク
リレート20部 、トリス(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートトリアクリレート25部、トリプロピレ
ングリコールジアクリレート20部、イソボルニルアク
リレート25部、エチレンオキサイド変性トリメチロー
ルプロパントリアクリレート5部、2−メチル−1−
(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−プロパ
ノン−1−オン5部、及びベンゾフェノン3部を75℃
で1時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化性組成物
を作製した。
【0038】上記組成物を用い下記試験を実施した結果
を表1に示した。 〈試験方法1:粘度〉上記組成物を25℃の恒温水槽に
放置した後、BM型粘度計で粘度を測定した。
【0039】〈試験方法2:硬化収縮率〉上記組成物を
25℃の恒温水槽に放置した後、浮き秤を用いて液体比
重D1を測定した。次に、得られる塗膜の厚さが100
μmになるようにガラス板に上記組成物を挟み込み、メ
タルハライドランプで約1J/cm2 照射した。JI
S−Z8807−1976に準じ、この塗膜の個体比重
D2を求め、下記計算式により硬化収縮率を求めた。
【0040】 硬化収縮率(%)=[(D2−D1)/D2]×100
【0041】〈試験方法3:膜厚〉約50nmのアルミ
ニウム薄膜を形成した厚さ1.2mm、直径12cmの
円盤状ポリカーボネート基板に上記組成物をディスペン
サで円形に塗布し、毎分3500回転で3秒間スピンコ
ートを行った。次いで高圧水銀ランプで約500mJ/
cm2 照射後、硬化膜厚を測定した。
【0042】
【0043】〈試験方法4:反り〉 i)試験方法3と同様の条件で、上記組成物の塗布・硬
化前後での基板の反り角を測定し、反り角の増加量Aを
比較した。
【0044】ii)基板の厚さを0.6mmとし、試験
方法3と同様の条件で、上記組成物の塗布・硬化前後で
の基板の反り角を測定し、反り角の増加量Bを比較し
た。
【0045】〈試験方法5:膜厚調整及び実用性評価〉
約50nmのアルミニウム薄膜を形成した厚さ1.2m
m、直径12cmの円盤状ポリカーボネート基板に上記
組成物をディスペンサで円形に塗布し、回転数を毎分3
500回転にし、回転時間を1〜10秒の範囲で変え膜
厚10μm以下にできる条件を測定した。 実ラインで
はサイクルタイム5秒以下で生産されていることから、
実用性の評価として5秒以下でできるものを○とした。
【0046】実施例1の組成物は、粘度が低いのでスピ
ンコートによって適切な膜厚に塗布され、且つ硬化収縮
率も低いので約50nmのアルミニウム薄膜を形成した
厚さ1.2mm、直径12cmの円盤状ポリカーボネー
ト基板に塗布・硬化しても基板に反りは生じなかった。
また、厚さ0.6mmの同様のポリカーボネート基板に
塗布・硬化した場合でも基板の反りは極めて小さかっ
た。
【0047】一方、代表的な汎用のウレタンアクリレー
トを使用し、硬化収縮率が実施例1と同程度になるよう
調製した比較例1では、粘度が高いためスピンコートに
より5秒以下の短時間で10μm以下の薄膜にするのは
困難であり、実用性に乏しいものであった。
【0048】
【発明の効果】本発明の組成物は、硬化収縮率が低いの
で光ディスクの保護コート剤として使用した場合反りの
小さいディスクを得ることが出来、信頼性の高い光ディ
スクを生産することが出来る。特に基板の厚さが薄くな
った場合格別顕著な効果を奏し、厚さ0.6mmのポリ
カーボネート基板を2枚貼り合わせて生産するDVDに
おいて、貼り合わせる前の情報記録層を有する厚さ0.
6mmの単板の保護コート剤として特に適したものであ
る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】光デイスク用紫外線硬化性組成物であっ
    て、ウレタン(メタ)アクリレートを5質量%以上含有
    し、25℃での粘度が200mPa・s以下且つ硬化収
    縮率が8.5%以下であることを特徴とする光ディスク
    用紫外線硬化性組成物。
  2. 【請求項2】ウレタン(メタ)アクリレートが水酸基含
    有(メタ)アクリレートにラクトン化合物を反応させて
    得られた(メタ)アクリル系モノマーとポリイソシアネ
    ート化合物を反応させて得られるウレタン(メタ)アク
    リレートを含有する請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】ウレタン(メタ)アクリレートがヒドロキ
    シアルキル(メタ)アクリレートとε−カプロラクトン
    を反応させて得られた(メタ)アクリル系モノマーとジ
    イソシアネート化合物を反応させて得られるウレタン
    (メタ)アクリレートである請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】組成物がウレタン(メタ)アクリレート5
    質量%以上と重合性モノマー95質量%以下とを含有す
    る請求項1記載の光デイスク用紫外線硬化性組成物。
JP17183097A 1997-06-27 1997-06-27 紫外線硬化性組成物 Expired - Fee Related JP3888485B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17183097A JP3888485B2 (ja) 1997-06-27 1997-06-27 紫外線硬化性組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17183097A JP3888485B2 (ja) 1997-06-27 1997-06-27 紫外線硬化性組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1112495A true JPH1112495A (ja) 1999-01-19
JP3888485B2 JP3888485B2 (ja) 2007-03-07

Family

ID=15930543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17183097A Expired - Fee Related JP3888485B2 (ja) 1997-06-27 1997-06-27 紫外線硬化性組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3888485B2 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001026107A2 (en) * 1999-10-04 2001-04-12 Dsm N.V. Radiation-curable coatings for optical discs and optical discs incorporating such coatings
WO2003071530A1 (fr) * 2002-02-22 2003-08-28 Nagase Chemtex Corporation Composition de resine durcissable par ultraviolet pour disques optiques
WO2005092991A1 (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Asahi Glass Company, Limited 活性エネルギ線硬化性被覆用組成物及び成形品
US7132460B2 (en) 2000-11-30 2006-11-07 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Active energy ray curable composition for coating optical disk and optical disk
WO2008099666A1 (ja) 2007-02-13 2008-08-21 Dic Corporation 光透過層用紫外線硬化型組成物および光ディスク
JP2008542081A (ja) * 2005-06-10 2008-11-27 オブデュキャット、アクチボラグ 中間スタンプによるパターン複製
JPWO2009001818A1 (ja) * 2007-06-26 2010-08-26 藤倉化成株式会社 金属薄膜用塗料組成物およびこれより形成された光輝性複合塗膜
WO2011065099A1 (ja) * 2009-11-25 2011-06-03 関西ペイント株式会社 塗料組成物、塗装物品及び複層塗膜形成方法
WO2012157200A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 日本化薬株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物
US9567676B2 (en) 2006-03-31 2017-02-14 Fujikura Kasei Co., Ltd. Hard coating composition for metal substrate

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001026107A3 (en) * 1999-10-04 2001-12-27 Dsm Nv Radiation-curable coatings for optical discs and optical discs incorporating such coatings
US6503593B2 (en) 1999-10-04 2003-01-07 Dsm N.V. Radiation-curable coatings for optical discs and optical discs incorporating such coatings
WO2001026107A2 (en) * 1999-10-04 2001-04-12 Dsm N.V. Radiation-curable coatings for optical discs and optical discs incorporating such coatings
US7132460B2 (en) 2000-11-30 2006-11-07 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Active energy ray curable composition for coating optical disk and optical disk
US7341771B2 (en) 2000-11-30 2008-03-11 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Active energy ray curable composition for coating optical disk and optical disk
US7344768B2 (en) 2000-11-30 2008-03-18 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Active energy ray curable composition for coating optical disk and optical disk
WO2003071530A1 (fr) * 2002-02-22 2003-08-28 Nagase Chemtex Corporation Composition de resine durcissable par ultraviolet pour disques optiques
WO2005092991A1 (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Asahi Glass Company, Limited 活性エネルギ線硬化性被覆用組成物及び成形品
US7514479B2 (en) 2004-03-26 2009-04-07 Asahi Glass Company, Limited Active energy ray curable coating composition and molded product
JP2008542081A (ja) * 2005-06-10 2008-11-27 オブデュキャット、アクチボラグ 中間スタンプによるパターン複製
US9567676B2 (en) 2006-03-31 2017-02-14 Fujikura Kasei Co., Ltd. Hard coating composition for metal substrate
WO2008099666A1 (ja) 2007-02-13 2008-08-21 Dic Corporation 光透過層用紫外線硬化型組成物および光ディスク
US8728618B2 (en) 2007-06-26 2014-05-20 Fujikura Kasei Co., Ltd. Coating composition for metal thin film and photoluminescent coating film formed from same
JPWO2009001818A1 (ja) * 2007-06-26 2010-08-26 藤倉化成株式会社 金属薄膜用塗料組成物およびこれより形成された光輝性複合塗膜
WO2011065099A1 (ja) * 2009-11-25 2011-06-03 関西ペイント株式会社 塗料組成物、塗装物品及び複層塗膜形成方法
WO2012157200A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 日本化薬株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP3888485B2 (ja) 2007-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6455121B1 (en) Cationic and hybrid radiation-curable adhesives for bonding of optical discs
KR100491543B1 (ko) 자외선경화형접착제조성물
KR100539141B1 (ko) 광경화성 수지 조성물
EP2020656B1 (en) Optical disk and ultraviolet-curable composition for optical disk
EP2169677A1 (en) Ultraviolet-curable composition for light-transmitting layer and optical disk
JP2003119231A (ja) 光ディスク用活性エネルギー線硬化性組成物および光ディスク
JP3888485B2 (ja) 紫外線硬化性組成物
TW530187B (en) Radiation curable adhesive for digital versatile disc
JPH101659A (ja) 光ディスク用接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法
JP2001167478A (ja) 光ディスク及び光ディスク用紫外線硬化型組成物
KR20060079793A (ko) 자외선 경화형 수지 조성물 및 그 경화물
JP2002501556A (ja) 光硬化性樹脂組成物
JP2006257342A (ja) 光ディスク用紫外線硬化型組成物及びそれを用いた光ディスク
JPH107751A (ja) 樹脂組成物、その硬化物及び物品
EP1321930A1 (en) Method of recording/reproducing with blue-purple laser light and information recording medium suitable for the same
JPH10182779A (ja) 紫外線硬化型組成物
JPH10130586A (ja) 接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法
JP5115429B2 (ja) 光ディスク用紫外線硬化型組成物および光ディスク
JP5240502B2 (ja) 光ディスク用紫外線硬化型組成物及び光ディスク
JP5098783B2 (ja) 光ディスク用紫外線硬化型組成物および光ディスク
JP2006299184A (ja) 活性エネルギー線硬化型化合物
JP2000290598A (ja) 光ディスク用接着剤及び物品
JPH11269433A (ja) 紫外線硬化型組成物
JPH05135405A (ja) 光デイスク用紫外線硬化型樹脂組成物
JPH0278033A (ja) 光学的記録担体

Legal Events

Date Code Title Description
RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050601

RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050621

A072 Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination]

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073

Effective date: 20050728

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060810

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060817

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060913

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061109

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20061122

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091208

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101208

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101208

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111208

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111208

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121208

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121208

Year of fee payment: 6

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121208

Year of fee payment: 6

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121208

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121208

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131208

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees