JPH11124800A - たばこ副流煙臭気を改善する香料を担持するたばこ巻紙、およびシガレット - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】比較的簡単な構成でありながら、非喫煙条件下
では香気を放散せず、喫煙時には副流煙の不快な臭いを
マスクし、たばこ副流煙臭気を改善し得る副流煙臭気改
善剤を担持するたばこ巻紙、およびシガレットを提供す
る。 【解決手段】遊離状態のラクトン、またはラクトンに対
応するヒドロキシ酸塩からなる副流煙臭気改善剤を担持
する巻紙、およびその巻紙で巻上げたシガレット。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、たばこ副流煙臭気
を改善する香料を担持するたばこ巻紙およびシガレット
に関する。

【０００２】

【従来の技術】シガレット等のたばこ製品には、たばこ
煙の味と香りを改善するために、多くの香料が添加され
ている。最近では、喫煙時に周囲に放出される副流煙の
臭気を改善するために、不快な臭いをマスクする香料を
たばこ巻紙に添加することが提案されている。しかし、
たばこ巻紙に添加する香料等たばこ製品に用いられる香
料は、そのほとんどが常温で揮発性が高く、蒸発または
昇華によって香料が揮散するので、たばこ製品の製造工
程において当該香料から発生する香気が、たばこ製造場
所へ混入するために、たばこ製品の香喫味等の物性に影
響を及ぼしたり、あるいは貯蔵中におけるたばこ製品の
品質の経時劣化の原因となる。特に、巻紙に添加された
香料は、たばこ刻みやたばこ製品包装材料へ移行するこ
とになり、たばこの香喫味に影響を与え得る。

【０００３】そこで、非喫煙時の香料の揮発を抑制し、
たばこ製品の製造および貯蔵条件下では安定で、不揮発
性であり、喫煙条件下では熱分解、脱着により香気を放
散するように修飾された香料あるいは香味料放出剤が提
案されている。例えば、特表平２−５０１０７５号公報
または米国特許第４，８０４，００２号明細書には、芳
香剤を配糖体化した香料が開示されている。また、特開
平５−１４６２８５号公報または米国特許第５，１４
４，９６４号明細書および特表平７−５０４０８０号公
報または米国特許第５，４７９，９４９号明細書には、
シクロデキストリンにより香味料を包接する技術が開示
されている。

【０００４】しかし、上記従来の技術では、非喫煙時に
おける芳香剤、香味料香料の揮発を抑制するために付加
される配糖体の炭水化物グリコシドやシクロデキストリ
ンが喫煙時に熱分解生成物を生成し、これがたばこ煙中
に混入してたばこ香喫味を阻害するおそれがあり、ま
た、製造コストが嵩む等の問題点がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、比
較的簡単な構成でありながら、非喫煙条件下では香気を
放散せず、喫煙時には副流煙の不快な臭いをマスクし、
副流煙臭気を改善し得る副流煙臭気改善剤を担持するた
ばこ巻紙、およびシガレットを提供することを課題とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは、たばこ巻紙に担持させるたばこ副流
煙臭気改善剤について鋭意研究した結果、意外なこと
に、ラクトンは、喫煙時には、少量でも十分な香気を放
出し、しかも非喫煙時には、遊離状態であっても香気を
実質的に放出せず、安定にたばこ巻紙に担持された状態
を維持することを見い出した。

【０００７】すなわち、本発明は、上記知見（第１の知
見）に基づき、遊離状態のラクトンを包含するたばこ副
流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするたばこ巻紙
を提供する。

【０００８】本発明において、ラクトンは、５以上の環
員数を有することが好ましい。そのような好ましいラク
トンは、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ
−ヘプタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラ
クトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウ
ンデカラクトン、ソータロン、アブヘキソン、δ−オク
タラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ
−ウンデカラクトン、ω−ペンタデカラクトン、および
それらの混合物からなる群の中から選ぶことができる。
ラクトンは、γ−ラクトンまたはδ−ラクトンであるこ
とが特に好ましい。

【０００９】本発明において、ラクトンは、水系溶媒中
の溶液としてたばこ巻紙に適用され、乾燥された形態に
あり得る。

【００１０】また、本発明は、上記第１の知見に基づ
き、たばこ巻紙により巻かれたシガレットであって、巻
紙が、ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩を包含する
たばこ副流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするシ
ガレットを提供する。

【００１１】この場合、巻紙が水系接着剤により接着さ
れ、ラクトンがこの接着剤に含まれることによって巻紙
に担持されるようにすることができる。

【００１２】ところで、本発明者らは、上記ラクトンに
ついてさらに研究したところ、ラクトンの水系溶液に塩
基を加えてラクトンを開環させて得られるヒドロキシ酸
の塩は、それ自体では香気がなく無臭であり、巻紙の燃
焼（たばこ喫煙）時には、閉環してラクトンを生成し、
遊離ラクトンの場合と同じ香気を放散することを第２の
知見として見い出した。

【００１３】すなわち、本発明は、上記第２の知見に基
づき、ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩を包含する
たばこ副流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするた
ばこ巻紙を提供する。

【００１４】本発明において、ヒドロキシ酸の塩は、ア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩であることが好
ましい。

【００１５】また、ヒドロキシ酸の塩は、５以上の環員
数を有するラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩である
ことが好ましく、そのような好ましいヒドロキシ酸の塩
は、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ヘ
プタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラクト
ン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデ
カラクトン、ソータロン、アブヘキソン、δ−オクタラ
クトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウ
ンデカラクトン、ω−ペンタデカラクトン、およびそれ
らの混合物からなる群の中から選ばれるラクトンに対応
するヒドロキシ酸の塩である。さらに、ヒドロキシ酸の
塩は、γ−ラクトンまたはδ−ラクトンに対応するヒド
ロキシ酸の塩であることが特に好ましい。

【００１６】本発明において、ヒドロキシ酸の塩は、水
系溶媒中の溶液としてたばこ巻紙に適用され、乾燥され
た形態にあり得る。

【００１７】さらに、本発明は、上記第２の知見に基づ
き、たばこ巻紙により巻かれたシガレットであって、巻
紙が、ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩を包含する
たばこ副流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするシ
ガレットを提供する。

【００１８】この場合も、巻紙が水系接着剤により接着
され、ヒドロキシ酸の塩がこの接着剤に含まれることに
よって巻紙に担持されるようにすることもできる。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明において使用されるラクト
ンは、わずかながら水に溶け、また強い香気を放つ香料
である。ラクトンは、その水溶液を巻紙に適用し、乾燥
した程度の担持量でも、喫煙時には十分に強い香気を放
散し、しかもその香気は非喫煙時には、ほとんど放出さ
れない、すなわち実質的に無臭であることがわかった。

【００２０】本発明において、使用するラクトンに特に
制限はないが、５以上の環員数を有することが好まし
い。そのような好ましいラクトンの例を挙げると、γ−
ブチロラクトン（香質：ほのかな甘い芳香）、γ−バレ
ロラクトン（香質：穏やかに甘い干し草・たばこ様香草
香）、γ−ヘプタラクトン（香質：ココナッツ様果実
香、わずかにキャラメル香）、γ−ヘキサラクトン（香
質：強い香草の甘いたばこ様香）、γ−オクタラクト
ン、γ−ノナラクトン（香質：ココナッツ様果実香）、
γ−デカラクトン（香質：桃様果実香）、γ−ウンデカ
ラクトン（香質：桃様果実香）、ソータロン（４，５−
ジメチル−３−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン）
（香質：カレー様スパイス香）、アブヘキソン（４−メ
チル−５−エチル−３−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラ
ノン）、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン（香
質：ココナッツ様果実香）、δ−デカラクトン（香質：
ココナッツ様果実香）、δ−ウンデカラクトン（香質：
桃様果実香）、ω−ペンタデカラクトン（香質：甘い麝
香様香）、およびそれらの混合物である。本発明に使用
されるラクトンは、γ−ラクトンまたはδ−ラクトンで
あることが特に好ましい。

【００２１】本発明の副流煙臭気改善剤は、上記ラクト
ンを遊離状態で含むものである。ここで、遊離状態と
は、ラクトン分子がたばこ巻紙中にそのままの状態で、
またはたばこ巻紙中のセルロース成分や炭酸カルシウム
等のたばこ巻紙構成成分との間で物理的吸着あるいは化
学的作用によって保持された状態で存在することを意味
する。従って、本発明におけるラクトンは、予め他の成
分と化学的に結合した状態（例えば、配糖体を形成した
状態）や予め他の成分と物理的に結合した状態（例え
ば、包接体を形成した状態）でたばこ巻紙に添加される
ものとは異なる。本発明の副流煙臭気改善剤は、上記ラ
クトンからなることが好ましい。

【００２２】さて、本発明のラクトンを包含する副流煙
臭気改善剤は、水系溶媒の溶液として巻紙に適用し、乾
燥することによって、都合よく、たばこ巻紙に担持させ
ることができる。水系溶媒としては、水、または水を含
む有機溶媒（特に、エタノール）を使用することができ
るが、水が特に好ましい。

【００２３】その場合、ラクトンを上記水系溶媒に溶か
してラクトン溶液を調製した後、そのラクトン溶液をた
ばこ巻紙に適用する。ラクトン溶液をたばこ巻紙に適用
する手法としては、ラクトン溶液中にたばこ巻紙を浸漬
する方法、ロールコーター、グラビア印刷機等を用いて
塗布する方法等を採用することができる。あるいは、た
ばこ巻紙の製紙工程におけるサイズプレス部においてラ
クトン溶液をたばこ巻紙に適用することもできる。これ
らの場合、ラクトン溶液は、たばこ巻紙全体に適用して
もよいし、たばこ巻紙に部分的に適用してもよい。さら
には、たばこ巻紙の抄紙に際して、完全紙料中にラクト
ンを添加し、その完全紙料を抄紙して遊離状態のラクト
ンを担持したたばこ巻紙を製造することもできる。

【００２４】本発明において、たばこ巻紙としては、通
常のたばこ巻紙、たばこ粉末含有巻紙、低副流煙巻紙等
シガレット用たばこ巻紙のいずれをも使用することがで
きる。特に、低副流煙巻紙は、副流煙の発生量が少ない
反面、その臭気が好ましくないため、本発明による改善
効果が顕著である。特に好ましくは、低副流煙巻紙は通
気度２５コレスタ単位以下であり、坪量が１５〜８０ｇ
／ｍ² の範囲にあり、かつ副流煙低減効果を示す化合物
を含有するたばこ巻紙である。なお、副流煙低減効果を
示す化合物は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
酸化物または水酸化物、有機酸または無機酸のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の塩から選択される化合
物、あるいは巻紙１平方メートル当たりその外周表面積
が８０平方メートル以上となるように添加された炭酸カ
ルシウムである。

【００２５】本発明において、ラクトンの担持量は、た
ばこ巻紙１平方メートル当り、０．１〜１０００ｍｇで
あることが好ましく、０．５〜１００ｍｇであることが
より好ましい。

【００２６】このようにたばこ巻紙に担持されたラクト
ン香料は、常温であれば極めて安定にたばこ巻紙に保持
され、実質的に香気を放散することがなく、貯蔵中に移
行することもない。しかも、巻紙に担持されたラクトン
は、喫煙条時には、燃焼に伴い香気を選択的にたばこ副
流煙に放出し、副流煙の不快な臭いをマスクし、副流煙
臭気を効果的に改善する。

【００２７】次に、本発明においては、上記遊離状態の
ラクトンの代わりに、上記ラクトン溶液に塩基を添加す
ることによってラクトンが開環して生成するヒドロキシ
酸の塩（ヒドロキシ酸塩）を巻紙に担持させることがで
きる。このようなヒドロキシ酸塩を担持するたばこ巻紙
は、ヒドロキシ酸塩が低揮発性であって無臭であること
から、シガレット製造中あるいはシガレットの貯蔵中で
の香気移行の問題が、遊離ラクトンを用いた場合よりも
一層低減される。たばこ巻紙に担持されたラクトンに対
応するヒドロキシ酸塩は、喫煙（たばこ巻紙の燃焼）時
には、閉環してラクトンを生成し、遊離ラクトンを用い
た場合と同様、十分な香気を放出するので、たばこ副流
煙の不快な臭いをマスクし、副流煙臭気を効果的に改善
する。なお、ラクトンとこれに対応するヒドロキシ酸塩
の生成は、平衡反応に基づく。

【００２８】ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩は、
好適な塩基とともにラクトンを溶解して含有する水系溶
液を遊離ラクトンの場合と全く同様にしてたばこ巻紙に
適用するか、たばこ巻紙の抄紙の際に完全紙料にラクト
ンとともに塩基を添加し、抄紙することによってたばこ
巻紙に担持させることができる。また、ラクトン水系溶
液に塩基を添加して生成する当該ラクトンに対応するヒ
ドロキシ酸塩は、水への溶解度が高いため、水系溶液中
の濃度を遊離ラクトンの場合よりも増加することが可能
であり、たばこ巻紙へより多い量で担持させることがで
きる。

【００２９】ヒドロキシ酸塩が燃焼により閉環して生成
するラクトンは、上記遊離状態のラクトンと同じである
ので、好ましいヒドロキシ酸塩は、５以上の環員数を有
するラクトンに対応するヒドロキシ酸塩であり、好まし
い例を挙げると、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラク
トン、γ−ヘプタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−
オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクト
ン、γ−ウンデカラクトン、ソータロン、アブヘキソ
ン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカ
ラクトン、δ−ウンデカラクトン、ω−ペンタデカラク
トン、およびそれらの混合物に対応するヒドロキシ酸塩
である。特に好ましいヒドロキシ酸塩は、γ−ラクトン
またはδ−ラクトンに対応するヒドロキシ酸塩である。

【００３０】ラクトンを開環して対応するヒドロキシ酸
塩を生成させるために使用する塩基には特に制限はな
く、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭
酸水素塩、水酸化物等の１種以上を好ましく使用するこ
とができる。従って、好ましいヒドロキシ酸の塩は、ア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。なお、
塩基性溶液のｐＨは、常温でのヒドロキシ酸塩の生成時
間を考慮すると、１０以上が望ましいが、８以上でもヒ
ドロキシ酸塩の生成は進行し、高温条件下ではヒドロキ
シ酸塩の生成に要する時間が短縮される。

【００３１】また、ラクトンに対応するヒドロキシ酸塩
含有する塩基性水系溶液は、その塩基濃度が高すぎる
と、当該水系溶液をたばこ巻紙に適用した際、たばこ巻
紙が黄変するおそれがある。これを回避するためには、
塩基濃度は、例えば水酸化ナトリウムで１％以下、炭酸
ナトリウムで４％以下等たばこ黄変を生じない程度であ
る望ましい。また、塩基性条件下でラクトン濃度を増加
させると、発泡が生じることがあるため（鹸化）、安定
にラクトンをたばこ巻紙に担持させることができない可
能性がある。そのような泡が生じないためには、水酸化
ナトリウム１％条件下では、ラクトン濃度は５％以下が
望ましい。

【００３２】本発明において、ヒドロキシ酸塩の担持量
は、対応するラクトン重量に換算して、たばこ巻紙１平
方メートル当たり、０．１〜１００００ｍｇであること
が好ましく、０．５〜１００ｍｇであることがより好ま
しい。

【００３３】さて、本発明のシガレットを作製するため
には、予め調製された上記遊離状態のラクトンを担持す
るたばこ巻紙もしくは上記ヒドロキシ酸塩を担持するた
ばこ巻紙を用いて、常法によりシガレットを巻上げれば
よい。これらたばこ副流煙臭気改善剤を担持した巻紙に
よりシガレットを巻上げ、巻紙を水系接着剤（例えば、
カルボキシメチルセルロース系接着剤、酢酸ビニル系水
系接着剤）からなるいわゆるシーム糊で糊付けする。あ
るいは、本発明のたばこ副流煙臭気改善剤を予め担持さ
せることなくたばこを巻上げ、他方、シーム糊に本発明
の副流煙改善剤を添加しておき、そのシーム糊を用いて
たばこ巻紙を糊付けすることによっても本発明のシガレ
ットを作製することができる。

【００３４】本発明のシガレットは、これを喫煙したと
き、本発明の副流煙臭気改善剤から放出される香気によ
り副流煙の不快な臭いがマスクされ、また副流煙改善剤
から喫煙時に放出される香気は、主流炎中には実質的に
放出されず、副流煙中にのみ実質的に選択的に放出され
るので、たばこ喫味に影響を及ぼすこともない。

【００３５】なお、以上述べたように、本発明の遊離状
態のラクトンまたはヒドロキシ酸塩を包含する副流煙臭
気改善剤は、水系溶媒中の溶液、特に水溶液としてたば
こ巻紙に適用し得るので、作業性、安全性の点でも遊離
である。

【００３６】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明す
る。

【００３７】実施例１ ＜ラクトン担持巻紙の調製＞市販の低副流煙巻紙にγ−
ウンデカラクトンの水溶液（γ−ウンデカラクトン濃度
／７．５〜１００ｍｇ／Ｌ）を塗布した。ついで、この
巻紙を３００℃で１時間真空加熱し、発生するγ−ウン
デカラクトン蒸気を液体窒素でトラップし、その量をガ
スクロマトグラフィーで測定した（以下、巻紙を加熱、
分解し、ラクトン量を測定する定量法を「熱分解法」と
いう。）。

【００３８】下記表１に水溶液中のγ−ウンデカラクト
ン濃度（ｍｇ／Ｌ）、および巻紙１平方メートル当たり
に担持されたγ−ウンデカラクトン担持量（ｍｇ／
ｍ² ）（「初期量」）を示す。

【００３９】＜ラクトン担持量の掲示変化＞次に、この
γ−ウンデカラクトン担持量の経時変化を検討するた
め、蔵置試験として、以下の加速試験を行った。

【００４０】すなわち、上記各ラクトン担持巻紙試料を
ガス導入口およびガス導出口を有する吸着容器に入れ、
ガス導入口から、温度３０℃で、相対湿度６０％の窒素
ガスをこの窒素ガスと巻紙試料とが平衡状態（安定状
態）に達するまで（４８時間以上）供給した。平衡状態
に達した巻紙試料のγ−ウンデカラクトン担持量を上記
熱分解法により定量した。結果を「加速試験後の平衡担
持量」として表１に併記する。

【００４１】

【表１】

【００４２】表１に示す結果からもわかるように、γ−
ウンデカラクトンは、巻紙に担持され、しかもその担持
量は、加速試験後においても初期担持量とほとんど変り
がない。したがって、巻紙中のγ−ウンデカラクトン担
持量は、室温での貯蔵中には、実質的に一定値を保つこ
とがわかった。

【００４３】さらに、各ラクトン担持巻紙を温度３０
℃、圧力１０^-2Ｐａ以下で２日間真空乾燥してもγ−ウ
ンデカラクトン担持量はほとんど変化しなかった。

【００４４】実施例２ 市販の低副流煙巻紙にγ−ウンデカラクトンの水溶液
（γ−ウンデカラクトン濃度９０ｍｇ／Ｌ）を製紙工程
のサイズプレス部（幅２．５ｍ×長さ２７００ｍ）で塗
布した。測定は、熱分解法（条件３００℃、０．１分
間）により、検出器ＧＣ−ＭＳ（ＳＩＭ）を用いて測定
した。その結果、γ−ウンデカラクトン担持量は、平均
値１．５ｍｇ／ｍ² 、標準偏差０．１７ｍｇ／ｍ² であ
った。したがって、γ−ウンデカラクトンは、ほぼ均一
に担持されていることがわかった。

【００４５】実施例３ 実施例１で得られた各ラクトン担持巻紙を用いて常法に
よりシガレットを巻上げた。各シガレットを温度２２
℃、相対湿度６０％の条件下で、４０日間および１００
日間蔵置した後、各シガレットから巻紙を取り出して、
γ−ウンデカラクトン担持量を熱分解法（温度３００℃
×１時間）により定量した。結果を下記表２に示す。

【００４６】

【表２】

【００４７】表２に示す結果からもわかるように、巻紙
中のγ−ウンデカラクトン担持量は、実質的に一定の値
を保っている。

【００４８】上記各シガレットについて、主流煙中のγ
−ウンデカラクトンのデリバリー量を測定した。喫煙条
件は、ＩＳＯ３３０８の条件（３５ｍＬ、１分間に２秒
間吸引）に準じた。喫煙本数は各シガレットにつき２０
本とし、ケンブリッジフィルターに捕捉されたタール中
のγ−ウンデカラクトン量を測定した。その結果、全て
のシガレットについて、主流煙中のラクトン量はＧＣ−
ＭＳ（マススペクトル）で検出限界以下（シガレット１
本あたり１００ｐｇ以下）であった。

【００４９】この結果からも、本発明のシガレットで
は、γ−ウンデカラクトンは主流煙にほとんど移行しな
いことがわかった。

【００５０】実施例３ 下記表３に示す３種のラクトンを用いて、実施例１と同
様にしてラクトン担持巻紙を調製し、その初期担持量お
よび加速試験後の平衡担持量を測定した。結果を表３に
併記する。

【００５１】

【表３】

【００５２】表３に示す結果から、γ−ウンデカラクト
ン以外のラクトン類でも、加速試験後の担持量は、初期
値の８０％以上を維持し、安定に担持されていることが
わかる。

【００５３】実施例４ ＜ラクトンに対応するヒドロキシ酸塩の生成の確認＞塩
基の存在下におけるラクトンからのヒドロキシ酸塩の生
成を確認するために、γ−ウンデカラクトン水溶液（γ
−ウンデカラクトン濃度２００ｍｇ／Ｌ）のプロトンＮ
ＭＲスペクトルと、水酸化カリウムを０．１重量％の濃
度で、γ−ウンデカラクトンを８００ｍｇ／Ｌの濃度で
含有する水溶液のプロトンＮＭＲスペクトルを取った。
図１は、γ−ウンデカラクトン水溶液のスペクトル図で
あり、図２は、水酸化カリウムの存在下におけるγ−ウ
ンデカラクトン水溶液のスペクトル図である。図１およ
び図２から、水酸化カリウムの存在下では、ラクトンが
開環し、対応するヒドロキシ酸塩が生成していることが
確認された。

【００５４】＜各種塩基存在下でのヒドロキシ酸塩の生
成速度＞水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、炭酸ナトリウム（１水和物）、炭酸カリウ
ム（１．５水和物）、炭酸カルシウムまたは炭酸水素ナ
トリウムの０．１重量％水溶液に濃度が１００ｍｇ／Ｌ
となるようにγ−ウンデカラクトンを添加した後、室温
（２５℃）で連続９時間攪拌した。このとき、１．５時
間攪拌後の水溶液におけるγ−ウンデカラクトンの残存
率と、９時間攪拌後の水溶液におけるγ−ウンデカラク
トンの残存率を測定し、ヒドロキシ酸塩の生成率を求め
た。結果を表４に示す。

【００５５】

【表４】

【００５６】この結果から、ラクトンに対応するヒドロ
キシ酸塩の生成はすべての塩基性溶液中で進行し、ヒド
ロキシ酸塩の生成速度は、弱塩基添加の場合よりも強塩
基添加のほうが速いことがわかる。

【００５７】さらに、ヒドロキシ酸塩の生成速度が比較
的遅かった水酸化マグネシウム水溶液について、高温で
のヒドロキシ酸塩生成実験を行った。すなわち、この水
溶液を温度８０℃で攪拌し、ヒドロキシ酸塩の生成速度
を求めたところ、温度２５℃におけるヒドロキシ酸塩の
生成速度の約１０倍に相当する０．０４ｍＭ／分の生成
速度が達成された。

【００５８】以上の結果から、塩基性溶液のｐＨは、常
温でのヒドロキシ酸塩の生成時間を考慮すると、１０以
上が望ましいが、８以上でも生成は進行し、高温条件下
ではヒドロキシ酸塩の生成に要する時間の短縮が可能で
あることが確認された。

【００５９】＜ヒドロキシ酸塩からのラクトン生成の確
認＞上記各ヒドロキシ酸塩が生成した水溶液を３００℃
の温度で１分間加熱処理した後、各水溶液についてγ−
ウンデカラクトンの生成を熱分解ＧＣ−ＭＳにより測定
したところ、全ての水溶液についてγ−ウンデカラクト
ンの生成が確認された。

【００６０】＜ヒドロキシ酸塩を担持した巻紙の調製＞
γ−ウンデカラクトンと塩基を下記表５に示す濃度で水
に溶かし、無臭の水溶液を得た。この水溶液を市販の低
副流煙巻紙に塗布し、１００℃で２時間乾燥した。得ら
れたヒドロキシ酸塩担持巻紙からは、γ−ウンデカラク
トン特有の香気は生じなかった。このヒドロキシ酸塩担
持巻紙のヒドロキシ酸塩担持量をγ−ウンデカラクトン
担持量として熱分解法で定量した。結果を表５に併記す
る。

【００６１】なお、γ−ウンデカラクトン８０重量％エ
タノール水溶液にγ−ウンデカラクトンを溶解し、この
溶液を巻紙に塗布し、同様に乾燥して得た巻紙について
も、熱分解法によりγ−ウンデカラクトン担持量を定量
した。その結果を表５に併記する。

【００６２】

【表５】

【００６３】表５に示す結果からわかるように、水酸化
カリウムを添加してラクトンをヒドロキシ酸塩に転化さ
せた水溶液を塗布した巻紙のγ−ウンデカラクトン担持
量は、γ−ウンデカラクトンを直接添加した場合とほぼ
同じである。したがって、ラクトン−塩基水溶液を用い
て、ラクトンをあらかじめヒドロキシ酸塩としてシガレ
ット製造に使用する巻紙や材料に添加することが可能で
あることが確認された。

【００６４】実施例５ ０．１重量％濃度の水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
（１．５水和物）、炭酸ナトリウム、水酸化マグネシウ
ムまたは水酸化カルシウムの水溶液にγ−ウンデカラク
トンを添加し、室温（２５℃）で２３時間攪拌した後、
各溶液に低副流煙巻紙を浸し、１００℃で２時間乾燥し
て所望の巻紙をそれぞれ得た。なお、γ−ウンデカラク
トン添加濃度は、実施例４の場合よりも５倍高い５００
ｍｇ／Ｌとした。また、対照として、γ−ウンデカラク
トンを含む３０重量％エタノール水溶液を巻紙に塗布
し、同様に乾燥して得たラクトン担持巻紙も調製した。
これらの巻紙のγ−ウンデカラクトン担持量を熱分解法
（熱分解条件３００℃、０．１分間）により、ＧＣ−Ｍ
Ｓ（ＳＩＭ）を用いて測定した。結果を表６に示す。

【００６５】

【表６】

【００６６】表６に示す結果からのわかるように、種々
の塩基を用いた場合にも、得られた巻紙からγ−ウンデ
カラクトンが生成する。また、このγ−ウンデカラクト
ン濃度では、γ−ウンデカラクトン担持量は対照（４．
１ｍｇ／ｍ² ）の６〜７倍にもなり、塩基溶液を用いる
と、効率的な巻紙への担持と熱分解によるラクトンの生
成が確認された。

【００６７】実施例６ 炭酸カルシウムおよび有機酸塩を含有する通常巻紙、３
種類の市販の低副流煙巻紙およびたばこ粉末含有巻紙を
使用した。２５０、５００、１０００ｍｇ／Ｌのγ−ウ
ンデカラクトン／０．１％水酸化ナトリウム水溶液を室
温でγ−ウンデカラクトン香気が消滅するまで攪拌し、
上記各巻紙を各液に含浸した後、１００℃の温度で２時
間乾燥させた。得られた巻紙を熱分解法でγ−ウンデカ
ラクトン担持量を測定したところ、各巻紙重量あたりの
γ−ウンデカラクトンの担持量は巻紙構成成分によらず
ほぼ一定であった。担持量は溶液のγ−ウンデカラクト
ン濃度に比例し、１０００ｍｇ／Ｌ溶液による担持にお
ける各巻紙からの担持量は約（１３．４〜４１．２ｍｇ
／ｍ² ）であった。したがって、本技術は様々な巻紙に
使用可能であることがわかった。

【００６８】実施例７ 巻紙にラクトンがどの程度まで担持されるかを調べるた
めに、以下の実験を行った。

【００６９】すなわち、１％水酸化ナトリウム水溶液に
５％（ｖ／ｖ）のγ−ウンデカラクトンを添加し、８０
℃の湯浴中に４時間放置した後、この溶液に巻紙を浸漬
し、乾燥した。得られた巻紙を熱分解法により測定した
結果、γ−ウンデカラクトン担持量は１８００ｍｇ／ｍ
² であった。

【００７０】実施例８ シガレット巻紙に担持されたラクトンによる副流煙臭気
の改善効果を、官能試験法により評価した。評価法はラ
クトン類の無添加巻紙を用いて巻上げたシガレット（対
照試料）と、ラクトンまたはその対応ヒドロキシ酸塩担
持巻紙を用いて巻上げたシガレット試料から発生する副
流煙を嗅ぎ比べる一対比較法とし、試料間の差の程度を
評定尺度表に記入するシェッフェ（Sheffe）の方法に準
じて行った。なお、試料の嗅ぎ順による順序効果を排除
するために、各組み合わせについて、嗅ぎ順を逆にして
繰り返し評価を行った。効果の判定は各評価項目で得ら
れた試料間の尺度差が統計的に有意であるか否かをもっ
て判断した。

【００７１】臭気試料となる副流煙は隣り合う２台の副
流煙発生装置を用い発生させ、嗅ぎ口におけるその煙濃
度は、たなびく紫煙が鼻先にかかる条件を想定し、およ
そ２本／ｍ³ 程度の濃厚条件とした。臭気評価パネル
は、健常者から、オルファクトメーター法で選定した臭
気感覚の優れた２０〜３０才台の男女からなる１０〜１
５名とした。なお、巻紙以外のたばこ試料の仕様は全て
同一とした。

【００７２】表７に評価試料を示し、表８に評価結果を
示す。

【００７３】

【表７】

【００７４】

【表８】

【００７５】試料番号１、試料番号２の副流煙はフルー
ティーな香気が付与され、焦げ臭さやヤニ臭さで代表さ
れるたばこ臭さが低減していた。試料番号３において塗
布時のラクトンを塩基溶液とした場合でも、同様な改善
効果が認められた。試料番号２の副流煙は刺激や、煙さ
といった煙粒子由来の項目においても改善効果が認めら
れており、不快性の低減を伴う強い改善効果を示した。
試料番号４、試料番号５の副流煙はクリーミーなココナ
ッツ様香気が付与され、たばこ臭さが低減していた。ま
た試料番号６ではカレースパイス様の香気が感じられ、
たばこ臭さをマスクしていた。

【００７６】以上のように、ラクトンの種類、添加量に
よりその程度は異なるが、本発明の副流煙臭気改善剤を
担持した巻紙を用いて巻上げたシガレットの副流煙臭気
は、ラクトンの香気がたばこ臭さをマスクすることによ
り、明らかに改善されていた。

【００７７】実施例９ 本実施例では、本発明の副流煙臭気改善剤をシーム糊に
添加した場合の硬化について調べた。シーム糊として
は、酢酸ビニル共重合体系シーム糊、またはカルボキシ
メチセルロース系シーム糊を用い、各シーム糊に１００
０ｍｇ／Ｌのγ−ウンデカラクトンを添加して、市販の
低副流煙巻紙に塗布した。

【００７８】また、対照として、γ−ウンデカラクトン
水溶液を巻紙に塗布乾燥した場合の実験も行った。

【００７９】それぞれ塗布後、巻紙を１００℃で２時間
乾燥し、実施例１の加速試験を行った後、巻紙における
ラクトン担持量を熱分解法により測定した。結果を下記
表９に示す。

【００８０】

【表９】

【００８１】この表９に示す結果から、シーム糊にγ−
ウンデカラクトンを添加しても、γ−ウンデカラクトン
が安定して巻紙に担持されていることがわかる。また、
シーム糊へγ−ウンデカラクトンを添加すると、γ−ウ
ンデカラクトン香気が弱くなる特徴を示した。特に、酢
酸ビニル共重合体系シーム糊では、γ−ウンデカラクト
ンの臭いはほとんどなかった。

【００８２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
比較的簡単な構成でありながら、非喫煙条件下では香気
を放散せず、喫煙時には副流煙の不快な臭いをマスク
し、副流煙臭気を改善し得る副流煙臭気改善剤を担持す
るたばこ巻紙、およびシガレットが提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】γ−ウンデカラクトンのプロトンＮＭＲスペク
トル図。

【図２】γ−ウンデカラクトンに塩基を作用させて得ら
れたヒドロキシ酸塩のプロトンＮＭＲスペクトル図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田辺 浩志 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６−２ 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内 (72)発明者 中野 浩明 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６−２ 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 遊離状態のラクトンを包含するたばこ副
   流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするたばこ巻
   紙。
2. 【請求項２】 ラクトンが、５以上の環員数を有するこ
   とを特徴とする請求項１記載のたばこ巻紙。
3. 【請求項３】 ラクトンが、γ−ラクトンまたはδ−ラ
   クトンであることを特徴とする請求項１記載のたばこ巻
   紙。
4. 【請求項４】 ラクトンが、γ−ブチロラクトン、γ−
   バレロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−ヘキサラク
   トン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デ
   カラクトン、γ−ウンデカラクトン、ソータロン、アブ
   ヘキソン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ
   −デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、ω−ペンタデ
   カラクトン、およびそれらの混合物からなる群の中から
   選ばれることを特徴とする請求項１記載のたばこ巻紙。
5. 【請求項５】 ラクトンが、水系溶媒中の溶液としてた
   ばこ巻紙に適用され、乾燥された形態にある請求項１な
   いし４のいずれか１項記載のたばこ巻紙。
6. 【請求項６】 ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩を
   包含するたばこ副流煙臭気改善剤を担持することを特徴
   とするたばこ巻紙。
7. 【請求項７】 ヒドロキシ酸の塩が、アルカリ金属塩ま
   たはアルカリ土類金属塩であることを特徴とする請求項
   ６記載のたばこ巻紙。
8. 【請求項８】 ヒドロキシ酸の塩が、５以上の環員数を
   有するラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩であること
   を特徴とする請求項６または７記載のたばこ巻紙。
9. 【請求項９】 ヒドロキシ酸の塩が、γ−ラクトンまた
   はδ−ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩であること
   を特徴とする請求項６または７記載のたばこ巻紙。
10. 【請求項１０】 ヒドロキシ酸の塩が、γ−ブチロラク
    トン、γ−バレロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−
    ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクト
    ン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、ソータ
    ロン、アブヘキソン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラ
    クトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、ω
    −ペンタデカラクトン、およびそれらの混合物からなる
    群の中から選ばれるラクトンに対応するヒドロキシ酸の
    塩であることを特徴とする請求項６または７記載のたば
    こ巻紙。
11. 【請求項１１】 ヒドロキシ酸の塩が、水系溶媒中の溶
    液としてたばこ巻紙に適用され、乾燥された形態にある
    請求項６ないし１０のいずれか１項記載のたばこ巻紙。
12. 【請求項１２】 たばこ巻紙により巻かれたシガレット
    であって、該巻紙が、遊離状態のラクトンを包含するた
    ばこ副流煙臭気改善剤を担持することを特徴とするシガ
    レット。
13. 【請求項１３】 ラクトンが、５以上の環員数を有する
    ことを特徴とする請求項１２記載のシガレット。
14. 【請求項１４】 ラクトンが、γ−ラクトンまたはδ−
    ラクトンであることを特徴とする請求項１２記載のシガ
    レット。
15. 【請求項１５】 ラクトンが、γ−ブチロラクトン、γ
    −バレロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−ヘキサラ
    クトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−
    デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、ソータロン、ア
    ブヘキソン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、
    δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、ω−ペンタ
    デカラクトン、およびそれらの混合物からなる群の中か
    ら選ばれることを特徴とする請求項１２記載のシガレッ
    ト。
16. 【請求項１６】 ラクトンが、水系溶媒中の溶液として
    たばこ巻紙に適用され、乾燥された形態にある請求項１
    ２ないし１５のいずれか１項記載のシガレット。
17. 【請求項１７】 巻紙が水系接着剤により接着され、ラ
    クトンがこの接着剤に含まれることによって巻紙に担持
    されていることを特徴とする請求項１２ないし１５のい
    ずれか１項記載のシガレット。
18. 【請求項１８】 たばこ巻紙により巻かれたシガレット
    であって、該巻紙が、ラクトンに対応するヒドロキシ酸
    の塩を包含するたばこ副流煙臭気改善剤を担持すること
    を特徴とするシガレット。
19. 【請求項１９】 ヒドロキシ酸の塩が、アルカリ金属塩
    またはアルカリ土類金属塩であることを特徴とする請求
    項１８記載のシガレット。
20. 【請求項２０】 ヒドロキシ酸の塩が、５以上の環員数
    を有するラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩であるこ
    とを特徴とする請求項１８または１９記載のシガレッ
    ト。
21. 【請求項２１】 ヒドロキシ酸の塩が、γ−ラクトンま
    たはδ−ラクトンに対応するヒドロキシ酸の塩であるこ
    とを特徴とする請求項１８または１９記載のシガレッ
    ト。
22. 【請求項２２】 ヒドロキシ酸の塩が、γ−ブチロラク
    トン、γ−バレロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−
    ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクト
    ン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、ソータ
    ロン、アブヘキソン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラ
    クトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、ω
    −ペンタデカラクトン、およびそれらの混合物からなる
    群の中から選ばれるラクトンに対応するヒドロキシ酸の
    塩であることを特徴とする請求項１８または１９記載の
    シガレット。
23. 【請求項２３】 ヒドロキシ酸の塩が、水系溶媒中の溶
    液としてたばこ巻紙に適用され、乾燥された形態にある
    請求項１８ないし２２のいずれか１項記載のシガレッ
    ト。
24. 【請求項２４】 巻紙が水系接着剤により接着され、ヒ
    ドロキシ酸の塩がこの接着剤に含まれることによって巻
    紙に担持されていることを特徴とする請求項１８ないし
    ２２のいずれか１項記載のシガレット。