KR100281427B1 - 담배 부유연 취기를 개선하는 향료를 담지하는 담배권지 및 궐련 - Google Patents

담배 부유연 취기를 개선하는 향료를 담지하는 담배권지 및 궐련 Download PDF

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Abstract

유리상태의 락톤, 또는 락톤에 대응하는 히드록시산염으로 이루어지는 부유연 취기 개선제를 담지하는 권지 및 그 권지로 말아올린 궐련.

Description

담배 부유연 취기를 개선하는 향료를 담지하는 담배권지 및 궐련
본 발명은 담배(궐련) 부유연 취기(副流煙臭氣)를 개선하는 향료를 담지(擔持)하는 담배권지(cigarette paper) 및 궐련에 관한 것이다.
궐련등의 담배 제품에는 담배연기의 맛과 향기를 개선하기 위하여 많은 향료가 첨가되어 있다. 최근에는 흡연시에 주위로 방출되는 부유연기(副流煙)의 취기(臭氣)를 개선하기 위하여 불쾌한 냄새를 마스크하는 향료를 담배권지에 첨가하는 것이 제안되어 있다. 그러나 담배권지에 첨가하는 향료등 담배제품에 사용되는 향료는 그 대부분이 상온에서 휘발성이 높고 증발 또는 승화에 의하여 향료가 휘산하므로 담배제품의 제조공정에서 그 향료에서 발생하는 향기가 담배 제조 장소로 혼입되기 때문에 담배 제품의 향끽미(香喫味) 등의 물성에 영향을 끼친다든지 혹은 저장중에서의 담배제품의 품질의 경시열화의 원인이 된다. 특히 권지에 첨가된 향료는 살담배나 담배 제품 포장재료로 이행하게 되어 담배의 향끽미에 영향을 끼칠 수 있다.
그래서 비흡연시의 향료의 휘발을 억제하고 담배 제품의 제조 및 저장조건하에서는 안정하고 불휘발성이며 흡연조건하에서는 열분해 탈착(脫着)에 의해 향기를 방산(放散)하도록 수식된 향료 혹은 향미료방출제(香味料放出劑)가 제안되어 있다. 예를들면, 일본국 특표평 2-501075호 공보 또는 미국특허 제4,804,002호 명세서에는 방향제(芳香劑)를 배당체화(配糖體化)한 향료가 개시되어 있다. 또 특개평 5-146285호 공보 또는 미국특허 제5,144,964호 명세서 및 특표평 7-504080호 공보 또는 미국특허 제5,479,949호 명세서에는 시클로덱스트린에 의해 향미료를 포접(抱接)하는 기술이 개시되어 있다.
그러나 상기 종래의 기술에서는 비흡연시에 방향제, 향미료 향료의 휘발을 억제하기 위하여 부가되는 배당체의 탄수화물 글리코시드나 시클로덱스트린이 흡연시에 열분해 생성물을 생성하여 이것이 담배 연기중에 혼입되어 담배 향끽미를 저해할 염려가 있으며 또 제조 코스트가 많아지는 등의 문제점이 있다.
따라서 본 발명은 비교적 간단한 구성이면서도 비흡연조건하에서는 향기를 방산하지 않고 흡연시에는 부유연(副流煙)의 불쾌한 냄새를 마스크하여 부유연 취기를 개선할 수 있는 부유연 취기 개선제를 담지하는 담배권지 및 궐련을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명의 궐련의 일예를 일부 전개하여 나타내는 사시도이며,
도 2는 γ-운데카락톤의 프로톤 NMR 스펙트럼도이며,
도 3은 γ-운데카락톤에 염기를 작용시켜 얻은 히드록시산염의 프로톤 NMR 스펙트럼도이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명자들은 담배권지에 담지시키는 담배 부유연 취기 개선제에 대하여 예의 연구한 결과, 의외로 락톤은 흡연시에는 소량이라도 충분한 향기를 방출하며 게다가 비흡연시에는 유리상태라도 향기를 실질적으로 방출하지 않고 안정하게 담배권지에 담지된 상태를 유지하는 것을 발견하였다.
즉, 본 발명은 상기 지견(첫번째의 지견)에 의거하여 유리상태의 락톤을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 담배권지를 제공한다.
본 발명에서 락톤은 5이상의 환원수(環員數)를 가지는 것이 바람직하다. 그와 같은 바람직한 락톤은 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤, 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택할 수가 있다. 락톤은 γ-락톤 또는 δ-락톤 인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서 락톤은 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며 건조된 형태로 있을 수 있다.
또 본 발명은 상기 첫 번째의 지견에 의거하여 담배권지에 의해 말린 궐련에 있어서 권지가 락톤을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 궐련을 제공한다.
이 경우 권지가 수계접착제에 의해 접착되며, 락톤이 이 접착제에 함유되므로써 권지에 담지되도록 할 수가 있다.
그런데 본 발명자들은 상기 락톤에 대하여 더욱 연구한 바, 락톤의 수계 용액에 염기를 가하여 락톤을 개환(開環)시켜 얻어지는 히드록시산의 염은 그 자체에서는 향기가 없고 무취이며, 권지의 연소(담배흡연)시에는 폐환하여 락톤을 생성하여 유리락톤의 경우와 같은 향기를 방산하는 것을 두 번째의 지견으로서 발견하였다.
즉, 본 발명은 상기 두 번째의 지견에 의거하여 락톤에 대응하는 히드록시산의 염을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 담배권지를 제공한다.
본 발명에서 히드록시산의 염은 알카리금속염 또는 알카리토류금속염인 것이 바람직하다.
또 히드록시산의 염은 5이상의 환원수를 가진 락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것이 바람직하며, 그와같은 바람직한 히드록시산의 염은 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 락톤에 대응하는 히드록시산의 염이다. 또 히드록시산의 염은 γ-락톤 또는 δ-락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서 히드록시산의 염은 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며 건조된 형태로 있을 수 있다.
또 본 발명은 상기 두 번째의 지견에 의거하여 담배권지에 의해 말린 궐련으로서 권지가 락톤에 대응하는 히드록시산의 염을 함유하는 담배 부유연 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 궐련을 제공한다.
이 경우도 권지가 수계접착제에 의해 접착되며 히드록시산의 염이 이 접착제에 함유되므로써 권지에 담지되도록 할 수도 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 락톤은 조금이지만 물에 녹고, 강한 향기를 내뿜는 향료이다. 락톤은 그 수용액을 권지에 적용하여 건조한 정도의 담지량이라도 흡연시에는 충분히 강한 향기를 방산하며, 게다가 그 향기는 비흡연시에는 거의 방출되지 않는다. 즉, 실질적으로 무취라는 것을 알았다.
본 발명에서 사용하는 락톤에 특별히 제한은 없으나 5이상의 환원수를 가지는 것이 바람직하다. 그와같은 바람직한 락톤의 예를들면 γ-부틸로락톤(향질 : 은은하고 달콤한 향기로운 냄새), γ-발레로락톤(향질 : 온화하게 달콤한 건초·담배 유사향초향), γ-헵타락톤(향질 : 코코넛 유사 과실향, 약간의 캐러멜향), γ-헥사락톤(향질 : 강한 향초의 달콤한 담배 유사향), γ-옥타락톤, γ-노나락톤(향질 : 코코넛 유사 과실향), γ-데카락톤(향질 : 복숭아 유사 과실향), γ-운데카락톤(향질 : 복숭아 유사 과실향), 소타론(4,5-디메틸-3-히드록시-2(5H)-푸라논)(향질 : 카레 유사 스파이스향), 아브헥손(4-메틸-5-에틸-3-히드록시-2(5H)-푸라논), δ-옥타락톤, δ-노나락톤(향질 : 코코넛 유사 과실향), δ-데카락톤(향질 : 코코넛 유사 과실향), δ-운데카락톤(향질 : 복숭아 유사 과실향), ω-펜타데카락톤(향질 : 달콤한 사향 유사향) 및 그들의 혼합물이다. 본 발명에 사용되는 락톤은 γ-락톤 또는 δ-락톤인 것이 특별히 바람직하다.
본 발명의 부유연 취기 개선제는 상기 락톤을 유리상태에서 함유하는 것이다. 여기서 유리상태란 락톤분자가 담배권지중에 그대로의 상태에서 또는 담배권지중의 셀룰로오스성분이나 탄산칼슘등의 담배 권지 구성성분과의 사이에서 물리적 흡착 혹은 화학적 작용에 의하여 유지된 상태에서 존재하는 것을 의미한다. 따라서 본 발명에서의 락톤은 미리 다른 성분과 화학적으로 결합한 상태(예를들면, 배당체를 형성한 상태)나 미리 다른 성분과 물리적으로 결합한 상태(예를들면, 포접체를 형성한 상태)에서 담배권지에 첨가되는 것과는 다르다. 본 발명의 부유연 취기 개선제는 상기 락톤으로 이루어지는 것이 바람직하다.
그런데 본 발명의 락톤을 함유하는 부유연 취기 개선제는 수계용매의 용액으로서 권지에 적용하여 건조하므로써 알맞게 담배권지에 담지시킬 수가 있다. 수계용매로서는 물 또는 물을 함유하는 유기용매(특히 메탄올)를 사용할 수가 있으나 물이 특히 바람직하다.
그 경우 락톤을 상기 수계용매에 녹여 락톤용액을 조제한 후 그 락톤용액을 담배권지에 적용한다. 락톤용액을 담배권지에 적용하는 방법으로서는 락톤용액중에 담배권지를 침지하는 방법, 롤코터, 그라비아 인쇄기등을 사용하여 도포하는 방법등을 채용할 수가 있다. 혹은 담배권지의 제지공정에서의 사이즈프레스부에서 락톤용액을 담배권지에 적용할 수도 있다. 이들의 경우 락톤용액은 담배권지 전체에 적용하여도 되고 담배권지에 부분적으로 적용하여도 된다. 또는 담배권지의 초지(抄紙)시에 완전 지료(紙料)중에 락톤을 첨가하여 그 완전 지료를 초지하여 유리상태의 락톤을 담지한 담배권지를 제조할 수도 있다.
본 발명에서 담배권지로서는 통상의 담배권지, 담배분말함유권지, 저부유연(低副流煙) 권지등 궐련용 담배권지의 어느 것이나 사용할 수가 있다. 특히 저부유연 권지는 부유연의 발생량이 적은 반면 그 취기가 바람직하지 못하기 때문에 본 발명에 의한 개선효과가 현저하다. 특히 바람직하기는 저부유연 권지는 통기도 25 콜레스터 단위이하이며, 칭량이 15∼80g/㎡의 범위에 있으며, 또 부유연 저감효과를 나타내는 화합물을 함유하는 담배권지이다. 또 부유연 저감효과를 나타내는 화합물은 알카리금속 또는 알카리토류금속의 산화물 또는 수산화물, 유기산 또는 무기산의 알카리금속 또는 알카리토류금속의 염에서 선택되는 화합물 혹은 권지 1㎡당 그 외주표면적이 80㎡ 이상이 되도록 첨가된 탄산칼슘이다.
본 발명에서 락톤의 담지량은 담배권지 1㎡ 당 0.1∼1000㎎인 것이 바람직하며, 0.5∼100㎎인 것이 보다 바람직하다.
이와같이 담배권지에 담지된 락톤 향료는 상온이면 매우 안정하게 담배권지에 보유되며 실질적으로 향기를 방산하는 일이 없고 저장중에 이행하는 일도 없다. 게다가 권지에 담지된 락톤은 흡연시에는 연소에 따라 향기를 선택적으로 담배 부유연에 방출하여 부유연의 불쾌한 냄새를 마스크하고 부유연 취기를 효과적으로 개선한다.
다음에 본 발명에서 상기 유리상태의 락톤 대신에 상기 락톤에 염기를 첨가하므로써 락톤이 개환하여 생성하는 히드록시산의 염(히드록시산염)을 권지에 담지시킬 수가 있다. 이와같은 히드록시산염을 담지하는 담배권지는 히드록시산염이 저휘발성으로서 무취이기 때문에 궐련 제조중 혹은 궐련의 저장중에서의 향기 이행의 문제가 유리락톤을 사용한 경우보다 한층 저감된다. 담배권지에 담지된 락톤에 대응하는 히드록시산염은 흡연(담배권지의 연소)시에는 개환하여 락톤을 생성하며 유리락톤을 사용한 경우와 같이 충분한 향기를 방출하므로 담배 부유연의 불쾌한 냄새를 마스크하여 부유연 취기를 효과적으로 개선한다. 또 락톤과 이것에 대응하는 히드록시 산염의 생성은 평형반응에 의거한다.
락톤에 대응하는 히드록시산의 염은 적당한 염기와 함께 락톤을 용해하여 함유하는 수계용액을 유리락톤의 경우와 동일하게 하여 담배권지에 적용하든가 담배권지의 초지시에 완전지료에 락톤과 함께 염기를 첨가하여 초지하므로써 담배권지에 담지시킬 수가 있다. 또 락톤 수계용액에 염기를 첨가하여 생성되는 락톤에 대응하는 히드록시산염은 물에의 용해도가 높기 때문에 수계용액중의 농도를 유리락톤의 경우보다 증가하는 것이 가능하며, 담배권지에 보다 많은 량으로 담지시킬 수가 있다.
히드록시산염이 연소에 의해 개환하여 생성하는 락톤은 상기 유리상태의 락톤과 같으므로 바람직한 히드록시산염은 5이상의 환원수를 가진 락톤에 대응하는 히드록시산염이며, 바람직한 예를들면 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤, 및 그들의 혼합물에 대응하는 히드록시산염이다. 특히 바람직한 히드록시산염은 γ-락톤 또는 δ-락톤에 대응하는 히드록시산염이다.
락톤을 개환하여 대응하는 히드록시산염을 생성시키기 위하여 사용하는 염기에는 특별히 제한은 없고, 알카리금속 또는 알카리토류금속의 탄산염, 탄산수소염, 수산화물등의 1종 이상을 바람직하게 사용할 수가 있다. 따라서 바람직한 히드록시산의 염은 알카리금속염 및 알카리토류금속염이다. 또 염기성용액의 pH는 통상에서의 히드록시산염의 생성시간을 고려하면 10이상이 바람직하나 8이상이라도 히드록시산염의 생성은 진행하며, 고온조건하에서는 히드록시산염의 생성에 요하는 시간이 단축된다.
또 락톤에 대응하는 히드록시산염을 함유하는 염기성 수계용액은 그 염기농도가 너무 높으면 그 수계 용액을 담배권지에 적용했을 때 담배권지가 황변(黃變)할 염려가 있다. 이를 회피하기 위하여는 염기농도는 예를들면 수산화나트륨으로 1% 이하, 탄산나트륨으로 4% 이하 등 담배황변이 일어나지 않는 정도인 것이 바람직하다. 또 염기성 조건하에서 락톤농도를 증가시키면 거품이 생기는 일이 있으므로(검화) 안정하게 락톤을 담배권지에 담지시킬 수 없는 가능성이 있다. 그와같은 거품이 나지 않게 하기 위하여는 수산화나트륨 1% 조건하에서는 락톤 농도는 5% 이하가 바람직하다.
본 발명에서 히드록시산염의 담지량은 대응하는 락톤중량으로 환산하여 담배권지 1㎡당 0.1∼10000㎎인 것이 바람직하며, 0.5∼100㎎인 것이 보다 바람직하다.
그런데 본 발명의 궐련을 제작하기 위하여는 미리 조제한 상기 유리상태의 락톤을 담지하는 담배권지 혹은 상기 히드록시산염을 담지하는 담배권지를 사용하여 통상의 방법에 의해 궐련을 말아올리면 된다. 이들 담배 부유연 취기 개선제를 담지한 권지에 의해 궐련을 말아올려 권지를 수계접착제(예를들면, 카르복시메틸셀룰로오스계 접착제, 초산비닐계 수계접착제)로 만들어지는 소위 봉합풀로 붙인다. 혹은 본 발명의 담배 부유연 취기 개선제를 미리 담지시키지 않고 담배를 말아올리고, 또 한편으로는 봉합풀에 본 발명의 부유연 개선제를 첨가하여, 그 봉합풀을 사용하여 담배권지에 풀을 붙여도 본 발명의 궐련을 제작할 수가 있다. 말할것도 없이 본 발명의 궐련은 필터를 가질 수가 있다. 즉, 본 발명의 궐련은 권지로서 본 발명의 권지를 사용하는 이외는 통상의 궐련과 같은 구조를 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 궐련의 일예를 일부 전개하여 나타낸 사시도이다. 도 1에 나타내는 궐련은 본 발명의 부유연 취기 개선제(도시않음)를 담지한 권지(12)에 의해 말린 일반적으로 원주상의 담배컬럼(11)로 이루어지는 담배부(10)을 구비한다. 담배컬럼(11)은 살담배로 이루어질 수 있다. 권지(12)는 봉합풀(13)에 의해 접착되어 있다. 담배부(10)의 일단에는 얇은 권취지(22)에 의해 말린, 예를들면 셀룰로오스 아세테이트 섬유의 토우로 이루어지는 필터요소(21)로 이루어지는 필터부(20)이 배치되어 있다. 담배부(10)과 필터부(20)은 소위 칩페이퍼(30)에 의해 감긴 상태에서 서로 접속되어 있다. 칩페이퍼에는 담배의 둘레방향으로 열상(列狀)으로 천설(穿設)된 복수의 벤틸레이션 구멍(31a∼31n)을 마련할 수가 있다. 도 1에서는 이와같은 벤틸레이션 구멍열(孔列)이 2개 형성되어 있다.
본 발명의 궐련은 이것을 흡연했을 때 본 발명의 부유연 취기 개선제에서 방출되는 향기에 의해 부유연의 불쾌한 냄새가 마스크되며, 또 부유연 개선제에서 흡연시에 방출되는 향기는 주유연(主流煙)중에는 실질적으로 방출되지 않고 부유연중에만 실질적으로 선택적으로 방출되므로 담배 끽미에 영향을 끼치는 일도 없다.
또 이상 기술한 바와 같이 본 발명의 유리상태의 락톤 또는 히드록시산염을 함유하는 부유연 취기 개선제는 수계용매중의 용액, 특히 수용액으로서 담배권지에 적용할 수 있으므로 작업성, 안정성의 점에서도 유리하다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 더 설명한다.
실시예 1
< 락톤 담지 권지의 조제 >
시판의 저부유연 권지는 γ-운데카락톤의 수용액(γ-운데카락톤 농도/7.5∼100㎎/ℓ)을 도포하였다. 이어 이 권지를 300℃에서 1시간 진공가열하여 발생하는 γ-운데카락톤 증기를 액체질소로 트랩하여 그 양을 가스크로마토그래피로 측정하였다(이하, 권지를 가열 분해하여 락톤량을 측정하는 정량법을 「열분해법」이라 한다). 하기 표 1에 수용액중의 γ-운데카락톤 농도(㎎/ℓ) 및 권지 1㎡당에 담지된 γ-운데카락톤 담지량(㎎/㎡)(「초기량」)을 나타낸다.
< 락톤 담지량의 경시변화 >
다음에 이 γ-운데카락톤 담지량의 경시변화를 검토하기 위하여 장치시험(裝置試驗)으로서 이하의 가속시험을 하였다.
즉, 상기 각 락톤 담지 권지 시료를 가스도입구 및 가스도출구를 가진 흡착용기에 넣어 가스도입구에서 온도 30℃에서 상대습도 60%의 질소가스를, 이 질소가스와 권지시료가 평형상태(안정상태)에 도달할때까지(48시간이상) 공급하였다. 평형상태에 도달한 권지시료의 γ-운데카락톤 담지량을 상기 열분해법에 의해 정량하였다. 결과를 「가속시험후의 평형담지량」으로 표 1에 병기한다.
표 1
수 용 액 권지에서의 γ-운데카락톤담지량
γ-운데카락톤 농도(㎎/ℓ) 초기량(㎎/㎡) 가속시험후의 평형량(㎎/㎡)
7.5 0.4 0.4
30 0.9 0.9
60 1.4 1.3
100 1.6 1.3
표 1에 나타내는 결과에서도 알 수 있듯이 γ-운데카락톤은 권지에 담지되며 게다가 그 담지량은 가속시험후에도 초기담지량과 거의 변함이 없다. 따라서 권지중의 γ-운데카락톤 담지량은 실온에서의 저장중에는 실질적으로 일정치를 유지하는 것을 알았다.
또 각 락톤 담지권지를 온도 30℃, 압력 10-2Pa 이하에서 2일간 진공건조하여도 γ-운데카락톤 담지량은 거의 변화하지 않았다.
실시예 2
시판의 저부유연 권지에 γ-운데카락톤의 수용액(γ-운데카락톤 농도 90㎎/ℓ)을 제지공정의 사이즈프레스부(폭 2.5m×길이 2700m)에서 도포하였다. 측정은 열분해법(조건 300℃, 0.1분간)에 의해 검출기 GC-MS(SIM)를 사용하여 측정하였다. 그 결과 γ-운데카락톤 담지량은 평균치 1.5㎎/㎡, 표준편차 0.17㎎/㎡였다. 따라서 Υ-운데카락톤은 거의 균일하게 담지되어 있는 것을 알았다.
실시예 3
실시예 1에서 얻어진 각 락톤 담지권지를 사용하여 통상의 방법에 의해 궐련을 말아올렸다. 각 궐련을 온도 22℃, 상대습도 60%의 조건하에서 40일간 및 100일간 장치(藏置)한 후 각 궐련에서 권지를 빼내어 γ-운데카락톤 담지량을 열분해법(온도 300℃×1시간)에 의해 정량하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
표 2
권지에서의 γ-운데카락톤 담지량
초기량(㎎/㎡) 40일간 장치후(㎎/㎡) 100일간 장치후(㎎/㎡)
0.4 0.3 0.3
0.9 1.0 0.7
1.4 1.1 1.2
1.6 1.4 1.4
표 2에 나타내는 결과에서도 알 수 있듯이 권지중의 γ-운데카락톤 담지량은 실질적으로 일정한 값을 유지하고 있다.
상기 각 궐련에 대하여 주유연중의 γ-운데카락톤의 딜리버리량을 측정하였다. 흡연조건은 ISO 3308의 조건(35mL, 1분간에 2초간 흡인)에 준하였다. 흡연본수는 각 궐련에 대하여 20본으로 하고 케임브리지 필터에 포착(捕捉)된 타르중의 γ-운데카락톤 량을 측정하였다. 그 결과 모든 궐련에 대하여 주유연중의 락톤량은 GC-MS(매스스펙트럼)에서 검출한계이하(궐련 1본당 100pg 이하)였다.
이 결과에서도 본 발명의 궐련에서는 γ-운데카락톤은 주유연에 거의 이행하지 않은 것을 알았다.
실시예 3
하기 표 3에 나타내는 3종의 락톤을 사용하여 실시예 1과 같이 하여 락톤 담지권지를 조제하여 그 초기담지량 및 가속시험후의 평형담지량을 측정하였다. 결과를 표 3에 병기한다.
표 3
락톤 수용액중의 락톤 농도(㎎/L) 권지에서의 락톤 담지량(㎎/㎡)
초기량 가속시험후의 평형량
δ-데카락톤 400 12.5 10.8
γ-노나락톤 800 13.5 11.4
소타론 800 22.4 18.0
표 3에 나타내는 결과에서 γ-운데카락톤 이외의 락톤류에서도 가속시험후의 담지량은 초기치의 80% 이상을 유지하며 안정하게 담지되어 있는 것을 알 수 있다.
실시예 4
< 락톤에 대응하는 히드록시산염의 생성의 확인 >
염기의 존재하에서의 락톤에서의 히드록시산염의 생성을 확인하기 위하여 γ-운데카락톤수용액(γ-운데카락톤 농도 200㎎/ℓ)의 프로톤 NMR 스펙트럼과, 수산화칼륨을 0.1중량%의 농도, γ-운데카락톤을 800㎎/ℓ의 농도로 함유하는 수용액의 프로톤 NMR 스펙트럼을 취했다. 도 2는 γ-운데카락톤수용액의 스펙트럼도이며, 도 3은 수산화칼륨의 존재하에서의 γ-운데카락톤수용액의 스펙트럼도이다. 도 2 및 도 3에서 수산화칼륨의 존재하에서는 락톤이 개환하여 대응하는 히드록시산염이 생성되고 있는 것을 확인하였다.
< 각종 염기존재하에서의 히드록시산염의 생성속도 >
수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화마그네슘, 수산화나트륨(1 수화물), 탄산칼륨(1.5수화물), 탄산칼륨 또는 탄산수소나트륨의 0.1중량% 수용액에 농도가 100㎎/ℓ가 되도록 γ-운데카락톤을 첨가한 후 실온(25℃)에서 연속 9시간 교반하였다. 이때 1.5시간 교반후의 수용액에서의 γ-운데카락톤의 잔존율과 9시간 교반후의 수용액에서의 γ-운데카락톤의 잔존율을 측정하여 히드록시산염의 생성율을 구하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4
수용액종류 히드록시산염의 생성율 수용액의 pH
1.5시간후 9.0시간후
0.1% NaOH 100 100 12.4
0.1% KOH 100 100 12.2
0.1% Na2CO3·H2O 86 91 11.0
0.1% K2CO3·1.5H2O 83 88 11.0
0.1% Mg(OH)2 49 91 10.4
0.1% CaCO3 3 26 9.71
0.1% NaHCO3 8 9 8.65
이 결과에서 락톤에 대응하는 히드록시산염의 생성은 모든 염기성 용액중에서 진행하며, 히드록시산염의 생성속도는 약염기첨가의 경우 보다 강염기첨가의 쪽이 빠르다는 것을 알 수 있다. 또 히드록시산염의 생성속도가 비교적 늦은 수산화마그네슘용액에 대하여 고온에서의 히드록시산염 생성실험을 하였다. 즉, 이 수용액을 80℃에서 교반하여 히드록시산염의 생성속도를 구하였더니, 온도 25℃에서의 히드록시산염의 생성속도의 약 10배에 상당하는 0.04mM/분의 생성속도가 달성되었다.
이상의 결과에서 염기성 용액의 pH는 상온에서의 히드록시산염의 생성시간을 고려하면 10이상이 바람직하나, 8이상이라도 생성은 진행하며 고온조건하에서는 히드록시산염의 생성에 요하는 시간의 단축이 가능한 것이 확인되었다.
< 히드록시산염으로부터 락톤생성의 확인 >
상기 각 히드록시산염이 생성한 수용액을 300℃의 온도에서 1분간 가열처리한 후 각 수용액에 대하여 γ-운데카락톤의 생성을 열분해 GC-MS에 의해 측정하였더니 모든 수용액에 대하여 γ-운데카락톤의 생성이 확인되었다.
< 히드록시산염을 담지한 권지의 조제 >
γ-운데카락톤과 염기를 하기 표 5에 나타내는 농도에서 물에 녹여 무취의 수용액을 얻었다. 이 수용액을 시판의 저부유연 권지에 도포하여 100℃에서 2시간 건조하였다. 얻은 히드록시산염 담지권지에서는 γ-운데카락톤 특유의 향기는 나지 않았다. 이 히드록시산염 담지권지의 히드록시산염 담지량을 γ-운데카락톤 담지량으로서 열분해법으로 정량하였다. 결과를 표 5에 병기한다.
또 γ-운데카락톤 80중량% 에탄올 수용액에 γ-운데카락톤을 용해하여 이용액을 권지에 도포하여 같이 건조하여 얻은 권지에 대하여도 열분해법에 의해 γ-운데카락톤 담지량을 정량하였다. 그 결과를 표 5에 병기한다.
표 5
수 용 액 γ-운데카락톤 담지량(㎎/㎡)
용액종류 γ-운데카락톤(㎎/L)
80% 에탄올 100 3.5
0.1% KOH 100 4.0
1% KOH 100 4.5
표5에 나타내는 결과에서 알 수 있듯이 수산화칼륨을 첨가하여 락톤을 히드록시산염으로 전화시킨 수용액을 도포한 권지의 γ-운데카락톤 담지량은 γ-운데카락톤을 직접 첨가한 경우와 거의 같다. 따라서, 락톤염기수용액을 사용하여 락톤을 미리 히드록시산염으로서 궐련 제조에 사용하는 권지나 재료에 첨가하는 것이 가능한 것이 확인되었다.
실시예 5
0.1중량% 농도의 수산화나트륨, 탄산칼륨(1.5수산화물), 탄산나트륨, 수산화마그네슘 또는 수산화칼슘의 수용액에 γ-운데카락톤을 첨가하여 실온(25℃)에서 23시간 교반한 후 각 용액에 저부유연 권지를 담구어 100℃에서 2시간 건조하여 소망의 권지를 각각 얻었다. 또 γ-운데카락톤 첨가농도는 실시예 4의 경우 보다 5배 높은 500㎎/ℓ로 하였다. 또 대조로서 γ-운데카락톤을 함유하는 30중량% 에탄올수용액을 권지에 도포하여 같이 건조하여 얻은 락톤 담지권지도 조제하였다. 이들 권지의 γ-운데카락톤 담지량을 열분해법(열분해조건 300℃, 0.1분간)에 의해 GC-MS(SIM)을 사용하여 측정하였다. 결과를 표6에 나타낸다.
표 6
염기종류 γ-운데카락톤 담지량(㎎/㎡)
NaOH 26.5
K2CO3·1.5H2O 30.7
Na2CO3 25.3
Mg(OH)2 24.8
Ca(OH)2 32.0
대조 4.1
표 6에 나타내는 결과에서 알 수 있듯이 여러 가지의 염기를 사용한 경우에도 얻어진 권지에서 γ-운데카락톤이 생성한다. 또 이 γ-운데카락톤 농도에서는 γ-운데카락톤 담지량은 대조(4.1㎎/㎡)의 6∼7배나 되며, 염기용액을 사용하면 효율적인 권지에의 담지와 열분해에 의한 락톤의 생성이 확인되었다.
실시예 6
탄산칼슘 및 유기산염을 함유하는 통상권지, 3종류의 시판의 저부유연 권지 및 담배분말함유 권지를 사용하였다. 250, 500, 1000㎎/ℓ의 γ-운데카락톤/0.1% 수산화나트륨 수용액을 실온에서 γ-운데카락톤 향기가 소멸할때까지 교반하여 상기 각 권지를 각 액에 함침한 후 100℃의 온도에서 2시간 건조시켰다. 얻은 권지를 열분해법으로 γ-운데카락톤 담지량을 측정하였더니 각 권지중량당의 γ-운데카락톤의 담지량은 권지구성성분에 의하지 않고 거의 일정하였다. 담지량은 용액의 γ-운데카락톤 농도에 비례하며 1000㎎/ℓ 용액에 의한 담지에서의 각 권지에서의 담지량은 약(13.4∼41.2㎎/㎡)이었다. 따라서 본 기술을 여러 가지의 권지에 사용가능한 것을 알았다.
실시예 7
권지에 락톤이 어느정도까지 담지되는가를 조사하기 위하여 이하의 실험을 하였다. 즉, 1% 수산화나트륨 수용액에 5%(V/V)의 γ-운데카락톤을 첨가하여 80℃의 탕욕중에 4시간 방치한 후 이 용액에 권지를 침지하여 건조하였다. 얻은 권지를 열분해법에 의해 측정한 결과 γ-운데카락톤 담지량은 1800㎎/㎡이었다.
실시예 8
궐련권지에 담지된 락톤기에 의한 부유연 취기의 개선효과를 관능시험법에 의해 평가하였다. 평가법은 락톤류의 무첨가권지를 사용하여 말아올린 궐련(대조시료)과 락톤 또는 그 대응 히드록시산염 담지권지를 사용하여 말아올린 궐련 시료에서 발생하는 부유연을 맡아 비교하는 1쌍 비교법으로서, 시료간의 차이의 정도를 평정척도표(評定尺度表)에 기입하는 셰페(Sheffe)의 방법에 준하여 행하였다. 또 시료의 냄새를 맡은 순서에 의한 순서효과를 배제하기 위하여 각 조합에 대하여 냄새를 맡는 순서를 반대로 하여 반복 평가를 하였다. 효과의 판정은 각 평가항목에서 얻은 시료간의 척도차이가 통계적으로 유의한지 아닌지를 가지고 판단하였다.
취기시료(醉氣試料)가 되는 부유연은 서로 이웃하는 2대의 부유연 발생장치를 사용하여 발생시켜 냄새를 맡는 주둥이에서의 연기농도는 길게 뻗은 담배연기가 코 끝에 닿는 조건을 상정하여 대략 2개피/㎥정도의 농후(濃厚)조건으로 하였다. 취기 평가 패널은 건강한 보통사람으로부터 올팩트미터법으로 선정한 취기감각이 우수한 20∼30세대의 남녀로 되는 10∼15명으로 하였다. 또 권지 이외의 담배시료의 사양은 모두 동일하게 하였다. 표 7에 평가시료를 나타내며, 표 8에 평가결과를 나타낸다.
표 7
시료번호 락톤 도포방법 권지 담지량(㎎/㎡)
1 γ-운데카락톤 수용액도포 저부유연 권지 1.3
2 γ-운데카락톤 수용액도포 저부유연 권지 4.1
3 γ-운데카락톤 염기용액도포 통상 권지 10.0
4 γ-운데카락톤 수용액도포 저부유연 권지 13.5
5 δ-데카락톤 수용액도포 저부유연 권지 12.5
6 소타론 수용액도포 저부유연 권지 22.4
표 8
관능평가항목 시 료 번 호
1 2 3 4 5 6
불쾌성의 저감 △ ◎ △ △ △ △
담배냄새의 저감 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
눌은냄새의 저감 ◎ ◎ ○ △ ◎ ―
담배진냄새의 저감 ◎ ◎ ○ △ ○ △
자격의 저감 △ ◎ ○ ― ― ―
연기의 저감 ― ◎ △ ― ― △
향료냄새의 발현 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ △
전체냄새강도의 저감 ― ― ― ― ― ―
주) ◎... 1% 위험율로 고도로 개선
○... 5% 위험율로 개선
△... 개선경향
―... 개선되지 않음
시료번호 1, 시료번호 2의 부유연은 플루티한 향기가 부여되며, 눌은냄새나 진으로 대표되는 담배냄새가 저감되어 있었다. 시료번호 3에서 도포시의 락톤을 염기용액으로 한 경우에도 같은 개선효과가 확인되었다. 시료번호 2의 부유연은 자격이나 연기라고하는 연기입자 유래의 항목에서도 개선효과가 확인되었으며, 불쾌성의 저감을 수반하는 강한 개선효과를 나타내었다. 시료번호 4, 시료번호 5의 부유연은 크리미(creamy)한 코코넛 유사 향기가 부여되며, 담배냄새가 저감되어 있었다. 또 시료번호 6에서는 카레 스파이스 유사 향기를 느끼며 담배냄새를 마스크하고 있었다.
이상과 같이 락톤의 종류, 첨가량에 의해 그 정도는 다르나 본 발명의 부유연취기 개선제를 담지한 권지를 사용하여 말아올린 궐련의 부유연 취기는 락톤의 향기가 담배 냄새를 마스크함으로써 명확하게 개선되어 있었다.
실시예 9
본 실시예에서는 본 발명의 부유연 취기 개선제를 봉합풀에 첨가한 경우에 대하여 조사하였다. 봉합풀로서는 초산비닐공중합체계 봉합풀 또는 카르복시메틸셀룰로오스계 봉합풀을 사용하여 각 봉합풀에 1000㎎/ℓ의 γ-운데카락톤을 첨가하여 시판의 저부유연 권지에 도포하였다.
또 대조로서 γ-운데카락톤 수용액을 권지에 도포건조한 경우의 실험도 하였다. 각각 도포후 권지를 100℃에서 2시간 건조하여 실시예 1의 가속시험을 행한 후 권지에서의 락톤 담지량을 열분해법에 의해 측정하였다. 결과를 하기 표 9에 나타낸다.
표 9
봉합풀 락톤첨가량(㎎) 가속시험후의 락톤담지량(㎎) 향기발현율(%)
초산비닐공중합체계 0.49 0.39 80
카르복시메틸 셀룰로오스계 0.67 0.08 12
대조(수용액첨가) 0.33 0.08 24
표 9에 나타내는 결과에서 봉합풀에 γ-운데카락톤을 첨가하여도 γ-운데카락톤이 안정하게 권지에 담지되어 있는 것을 알 수 있다. 또 봉합풀에 γ-운데카락톤을 첨가하면 γ-운데카락톤향기가 약하게 되는 특징을 나타내었다. 특히 초산비닐공중합체계 봉합풀에서는 γ-운데카락톤의 냄새는 거의 없었다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면 비교적 간단한 구성이면서도 비흡연조건하에서는 향기를 방산하지 않고, 흡연시에는 부유연의 불쾌한 냄새를 마스크하여 부유연 취기를 개선할 수 있는 부유연 취기 개선제를 담지하는 담배권지 및 궐련이 제공된다.

Claims (24)

  1. 유리상태의 락톤을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 담배권지.
  2. 제 1 항에 있어서, 락톤이 5이상의 환원수를 가지는 것을 특징으로 하는 담배권지.
  3. 제 1 항에 있어서, 락톤이 γ-락톤 또는 δ-락톤인 것을 특징으로 하는 담배권지.
  4. 제 1 항에 있어서, 락톤이 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 담배권지.
  5. 제 1 항에 있어서, 락톤이 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며, 건조된 형태에 있는 담배권지.
  6. 락톤에 대응하는 히드록시산의 염을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 담배권지.
  7. 제 6 항에 있어서, 히드록시산의 염이 알카리금속염 또는 알카리토류금속염인 것을 특징으로 하는 담배권지.
  8. 제 6 항에 있어서, 히드록시산의 염이 5이상의 환원수를 가진 락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 담배권지.
  9. 제 6 항에 있어서, 히드록시산의 염이 γ-락톤 또는 δ-락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 담배권지.
  10. 제 6 항에 있어서, 히드록시산의 염이 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 담배권지.
  11. 제 6 항에 있어서, 히드록시산의 염이 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며, 건조된 형태에 있는 담배권지.
  12. 담배권지에 의해 말린 궐련으로서, 그 권지가 유리상태의 락톤을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 궐련.
  13. 제 12 항에 있어서, 락톤이 5이상의 환원수를 가지는 것을 특징으로 하는 궐련.
  14. 제 12 항에 있어서, 락톤이 γ-락톤 또는 δ-락톤인 것을 특징으로 하는 궐련.
  15. 제 12 항에 있어서, 락톤이 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 궐련.
  16. 제 12 항에 있어서, 락톤이 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며, 건조된 형태에 있는 궐련.
  17. 제 12 항에 있어서, 권지가 수계접착제에 의해 접착되며, 락톤이 접착제에 함유되므로써 권지에 담지되어 있는 것을 특징으로 하는 궐련.
  18. 담배권지에 의해 말린 궐련으로서, 그 권지가 락톤에 대응하는 히드록시산의 염을 함유하는 담배 부유연 취기 개선제를 담지하는 것을 특징으로 하는 궐련.
  19. 제 18 항에 있어서, 히드록시산의 염이 알카리금속 또는 알카리토류금속인 것을 특징으로 하는 궐련.
  20. 제 18 항에 있어서, 히드록시산의 염이 5이상의 환원수를 가진 락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 궐련.
  21. 제 18 항 또는 제 19 항에 있어서, 히드록시산의 염이 γ-락톤 또는 δ-락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 궐련.
  22. 제 18 항에 있어서, 히드록시산의 염이 γ-부틸로락톤, γ-발레로락톤, γ-헵타락톤, γ-헥사락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, γ-운데카락톤, 소타론, 아브헥손, δ-옥타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-운데카락톤, ω-펜타데카락톤 및 그들의 혼합물로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 락톤에 대응하는 히드록시산의 염인 것을 특징으로 하는 궐련.
  23. 제 18 항에 있어서, 히드록시산의 염이 수계용매중의 용액으로서 담배권지에 적용되며, 건조된 형태에 있는 궐련.
  24. 제 18 항에 있어서, 권지가 수계접착제에 의해 접착되며, 히드록시산의 염이 이 접착제에 함유되므로써 권지에 담지되어 있는 것을 특징으로 하는 궐련.
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