JP2003517822A - 喫煙製品 - Google Patents
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- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
- A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
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- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
- A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
- A24B15/403—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms
- A24B15/406—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms in a five-membered ring
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、喫煙製品に関し、紙またはタバコからなるこの外巻材は、周囲のタバコ煙に以前には知られていなかった芳香を提供するフラネイルグルコシドを含む。本発明に従う喫煙品は、副流煙を芳香付けするための少なくとも1つの芳香性物質を含む外巻材を有し、そしてこれは、芳香性物質が、フラネイルグリコシドであるという事実により特徴付けられる。本発明で使用される芳香性物質は、物品の喫煙の際に、非煙草の匂いを発生せず、そしてこの目的のために最新であることが知られている芳香性物質の匂いとは異なる芳香を有し、従って、副流煙の匂いを変更するための範囲を拡大する。
Description
【0001】
本発明は、副流煙に芳香付けるためにその外巻材に特定の芳香性物質を含む喫
煙品および喫煙品のための外巻材に関する。
煙品および喫煙品のための外巻材に関する。
【0002】
喫煙品(例えば、シガレット、シガー、およびシガリロなど)を使用する場合
、タバコが一服の間の休止した間に燃え続けるということにより、いわゆる副流
煙が生じる。これはしばしば、特に非喫煙者にとって、不快かつ迷惑であると感
じられる。
、タバコが一服の間の休止した間に燃え続けるということにより、いわゆる副流
煙が生じる。これはしばしば、特に非喫煙者にとって、不快かつ迷惑であると感
じられる。
【0003】
この問題を解決するために、多くの可能性が提案されてきた。従来のシガレッ
トの場合、これらの方法としては、副流煙の量を減少することまたは副流煙の芳
香付けによる香気の改善のいずれかが挙げられる。後者の方法に必要とされる芳
香性物質は、好ましくはタバコ製品の外巻材に塗布される。この塗布は、タバコ
の芳香処理に対して好ましいとされる。なぜなら、これは、この塗布は、芳香性
物質の副流煙へのより効果的な移動、および喫煙の味による少ない影響を導くか
らである。
トの場合、これらの方法としては、副流煙の量を減少することまたは副流煙の芳
香付けによる香気の改善のいずれかが挙げられる。後者の方法に必要とされる芳
香性物質は、好ましくはタバコ製品の外巻材に塗布される。この塗布は、タバコ
の芳香処理に対して好ましいとされる。なぜなら、これは、この塗布は、芳香性
物質の副流煙へのより効果的な移動、および喫煙の味による少ない影響を導くか
らである。
【0004】
より効果的な芳香性物質の揮発性に起因して、これらを化学または物理的な結
合形態で使用することが有利であると証明された。保存の間における芳香の損失
および点火していない喫煙品の顕著な香気が、これによって、回避される。結合
は、熱分解的に分解可能でなければならず、その結果、芳香成分の放出が、喫煙
の間の熱によって誘発される。
合形態で使用することが有利であると証明された。保存の間における芳香の損失
および点火していない喫煙品の顕著な香気が、これによって、回避される。結合
は、熱分解的に分解可能でなければならず、その結果、芳香成分の放出が、喫煙
の間の熱によって誘発される。
【0005】
従って、US−A−4,804,002に喫煙品の外巻材を芳香成分のグリコ
シドで処理すること(実際には、エチルバニリン、マルトール、およびメントー
ルのグルコシドのみが調査されている)が、提案されている。この物品が全焼し
た場合、この芳香成分は、このグルコシドから放出され、それによって、主流煙
のその香味の印象を顕著に変更することなく、副流煙の香気に積極的に影響を与
え得る。提案されたグルコシドの間で、主としてエチルバニリル−β−D−グル
コピラノシド(エチルバニリングルコシド)は、望ましい効果を有する。一方、
マルトールおよびメントールのグルコシドは、記載されると同様に、弱い作用の
みを示す。
シドで処理すること(実際には、エチルバニリン、マルトール、およびメントー
ルのグルコシドのみが調査されている)が、提案されている。この物品が全焼し
た場合、この芳香成分は、このグルコシドから放出され、それによって、主流煙
のその香味の印象を顕著に変更することなく、副流煙の香気に積極的に影響を与
え得る。提案されたグルコシドの間で、主としてエチルバニリル−β−D−グル
コピラノシド(エチルバニリングルコシド)は、望ましい効果を有する。一方、
マルトールおよびメントールのグルコシドは、記載されると同様に、弱い作用の
みを示す。
【0006】
さらに、その外巻材が結合芳香性物質と密に接触しているシガレットが、US
−A−4,941,486から公知である。特に、エチルバニリングルコシドは
、結合芳香性物質として使用される。浸透、フィルムの塗布、接着剤の圧迫によ
る混和、静電集塵器、シガレットの綴じ目の接着剤への刷り込みならびに注入が
、芳香性物質の外巻材への導入のための可能な加工として言及されている。
−A−4,941,486から公知である。特に、エチルバニリングルコシドは
、結合芳香性物質として使用される。浸透、フィルムの塗布、接着剤の圧迫によ
る混和、静電集塵器、シガレットの綴じ目の接着剤への刷り込みならびに注入が
、芳香性物質の外巻材への導入のための可能な加工として言及されている。
【0007】
しかし、芳香性物質として知られているエチルバニリングルコシドは、エチル
バニリンが、完全に心地よいと認知されるが、別個に非煙草であるとまた感じら
れる芳香を生成するものから放出されるという欠点を有する。さらに、最新であ
ることが知られている芳香性物質の匂いとは異なる匂いを生成する芳香性物質を
提供することがまた所望される。
バニリンが、完全に心地よいと認知されるが、別個に非煙草であるとまた感じら
れる芳香を生成するものから放出されるという欠点を有する。さらに、最新であ
ることが知られている芳香性物質の匂いとは異なる匂いを生成する芳香性物質を
提供することがまた所望される。
【0008】
従って、本発明の目的は、副流煙を芳香付けするためにその外巻材(wrap
per)に芳香性物質を含む喫煙品を提供することであり、ここで、この芳香性
物質は、物品の喫煙の際に、非煙草の匂いを発生せず、そしてこの目的のために
最新であることが知られている芳香性物質の匂いとは異なる芳香を有し、従って
、副流煙の匂いを変更するための範囲を拡大する。
per)に芳香性物質を含む喫煙品を提供することであり、ここで、この芳香性
物質は、物品の喫煙の際に、非煙草の匂いを発生せず、そしてこの目的のために
最新であることが知られている芳香性物質の匂いとは異なる芳香を有し、従って
、副流煙の匂いを変更するための範囲を拡大する。
【0009】
この目的は、驚くべきことに本発明に従う芳香付けされた喫煙物品により達成
される。本発明に従う喫煙品は、副流煙を芳香付けするための少なくとも1つの
芳香性物質を含む外巻材を有し、そしてこれは、芳香性物質が、フラネイルグリ
コシドであるという事実により特徴付けられる。
される。本発明に従う喫煙品は、副流煙を芳香付けするための少なくとも1つの
芳香性物質を含む外巻材を有し、そしてこれは、芳香性物質が、フラネイルグリ
コシドであるという事実により特徴付けられる。
【0010】
本発明は同様に、喫煙物品易ための外巻材に関し、この外巻材は、フラネイル
グリコシドを含む フラネオールと、マルトース、ラクトースまたはセロビオースとのグリコシド
が、好ましくは使用される。特に好ましいフラネイルグリコシドは、フラネイル
グルコシド(すなわち、フラネオールとグルコースとのグリコシド)である。フ
ラネオールの化学名は、2,5−ジメチル−3−ヒドロキシ−オキソ−4,5−
ジヒドロフランである。
グリコシドを含む フラネオールと、マルトース、ラクトースまたはセロビオースとのグリコシド
が、好ましくは使用される。特に好ましいフラネイルグリコシドは、フラネイル
グルコシド(すなわち、フラネオールとグルコースとのグリコシド)である。フ
ラネオールの化学名は、2,5−ジメチル−3−ヒドロキシ−オキソ−4,5−
ジヒドロフランである。
【0011】
技術水準は、単に、有効な芳香付け物質としてエチルバニリンを記載し、この
有効な方向付け物質は、閾値よりも大きい用量において、副流煙のおける明らか
に同定可能なバニリン特性に導く。これは、しばしば、心地よいと感じられ、ま
た非煙草として感じられる。一方で、喫煙の際に本発明に従って使用されるフラ
ネイルグリコシドから放出されるフラネオールは、完全に異なる匂い特性を有す
る。この匂いは、高用量において、いくらか甘い、カラメル様またはパン様とし
て記述されるが、これらは、心地よいと感じられるが、しかし、少用量において
は、同定が困難である。
有効な方向付け物質は、閾値よりも大きい用量において、副流煙のおける明らか
に同定可能なバニリン特性に導く。これは、しばしば、心地よいと感じられ、ま
た非煙草として感じられる。一方で、喫煙の際に本発明に従って使用されるフラ
ネイルグリコシドから放出されるフラネオールは、完全に異なる匂い特性を有す
る。この匂いは、高用量において、いくらか甘い、カラメル様またはパン様とし
て記述されるが、これらは、心地よいと感じられるが、しかし、少用量において
は、同定が困難である。
【0012】
本発明に従う喫煙物品は、喫煙物質として煙草を含む。それらは、特にシガレ
ット、シガーおよびシガリロの形態で存在する。
ット、シガーおよびシガリロの形態で存在する。
【0013】
好ましいフラネイルグルコシドの調製、その熱重量分析、ならびにそれで処理
されたシガレットの副流煙の感覚評価が、実施例に記載される。
されたシガレットの副流煙の感覚評価が、実施例に記載される。
【0014】
副流煙の評価は、エチルバニリングルコシドの場合とは明らかに異なる特性を
生じた。後者の使用は、認知される芳香強度および煙密度の一般的な減少に導く
が、所望でない匂い(例えば、「かび臭い」、「すっぱい」または「悪臭」など
)が、フラネイルグリコシドを使用した場合に、明らかに感じられた。従って、
フラネイルグリコシドの使用を介して、この目的のためには、かけ離れているこ
とが知られているグリコシドで可能であった効果とは、完全に異なる芳香付け効
果が、達成され得る。
生じた。後者の使用は、認知される芳香強度および煙密度の一般的な減少に導く
が、所望でない匂い(例えば、「かび臭い」、「すっぱい」または「悪臭」など
)が、フラネイルグリコシドを使用した場合に、明らかに感じられた。従って、
フラネイルグリコシドの使用を介して、この目的のためには、かけ離れているこ
とが知られているグリコシドで可能であった効果とは、完全に異なる芳香付け効
果が、達成され得る。
【0015】
従って、糖とフラネオール以外の芳香成分との少なくとも1つの他のグリコシ
ドと組合せてフラネイルグリコシドを使用することが、有利であると立証された
。これらの組み合わせにおいて、放出されたフラネオールは、その正の影響(例
えば、あまり刺激性ではないかまたはあまり淀みがない)を低減することなく、
非煙草であるとしばしば感じられる芳香(例えば、エチルバニリンの)をマスク
し得る。
ドと組合せてフラネイルグリコシドを使用することが、有利であると立証された
。これらの組み合わせにおいて、放出されたフラネオールは、その正の影響(例
えば、あまり刺激性ではないかまたはあまり淀みがない)を低減することなく、
非煙草であるとしばしば感じられる芳香(例えば、エチルバニリンの)をマスク
し得る。
【0016】
この他のグリコシドは、特に、二糖、少糖類または多糖類のグリコシドであり
、このようなグリコシドは、それらのさらなる処理の際に生じる所望ではない結
晶化を伴うことなく濃縮溶液の形態でさえ使用され得る。従って、これらのグリ
コシドは、温かい溶液の形態でノズルによって外巻材に塗布される。
、このようなグリコシドは、それらのさらなる処理の際に生じる所望ではない結
晶化を伴うことなく濃縮溶液の形態でさえ使用され得る。従って、これらのグリ
コシドは、温かい溶液の形態でノズルによって外巻材に塗布される。
【0017】
マルトース、ラクトースまたはセロビオースは、二糖類、少糖類または多糖類
、および従ってグリコシドの糖成分として好ましくは使用される。フラネオール
を除いて、グリコシド結合を介して少糖と結合され得る全ての芳香付け化合物は
、このグリコシドの芳香性化合物として使用され得る。好ましい芳香成分は、バ
ニリン、エチルバニリン、ユージノール、メントールまたはマルトールである。
、および従ってグリコシドの糖成分として好ましくは使用される。フラネオール
を除いて、グリコシド結合を介して少糖と結合され得る全ての芳香付け化合物は
、このグリコシドの芳香性化合物として使用され得る。好ましい芳香成分は、バ
ニリン、エチルバニリン、ユージノール、メントールまたはマルトールである。
【0018】
好ましくは、外巻材に存在する全てのグリコシドの量は、この外巻材の重量に
対して、0.1〜5重量%である。
対して、0.1〜5重量%である。
【0019】
本発明に従う物品の外巻材としては、特に紙またはタバコが挙げられる。これ
は、特に有利には紙またはシート状のタバコからなる。外巻材はまた、多層であ
り得、紙およびタバコの組み合わせもまた使用され得る。天然の外側葉も外層と
して使用され得る。
は、特に有利には紙またはシート状のタバコからなる。外巻材はまた、多層であ
り得、紙およびタバコの組み合わせもまた使用され得る。天然の外側葉も外層と
して使用され得る。
【0020】
特に有利なのは、外巻材料(例えば、紙)の使用であり、この材料は、副流煙
の粒子質量を減少させるための物質を含有する。特別な充填物(例えば、水酸化
マグネシウム、酸化マグネシウムまたはそれらの混合物を含む)を提供されたシ
ガレットペーパーは、好ましくは外巻材料として使用される。
の粒子質量を減少させるための物質を含有する。特別な充填物(例えば、水酸化
マグネシウム、酸化マグネシウムまたはそれらの混合物を含む)を提供されたシ
ガレットペーパーは、好ましくは外巻材料として使用される。
【0021】
通常、シガレットペーパーは、外巻材として使用される場合、これは、単層ま
たは二層の形態で使用される。フラネイルグリコシドは、単層形態の場合に、直
接この紙に都合よく塗布され、二層形態の場合には、外層に都合よく塗布される
。後者の場合、内層に副流煙低減紙を使用することが好ましく、そして外層には
従来のシガレットペーパーを使用することが好ましい。
たは二層の形態で使用される。フラネイルグリコシドは、単層形態の場合に、直
接この紙に都合よく塗布され、二層形態の場合には、外層に都合よく塗布される
。後者の場合、内層に副流煙低減紙を使用することが好ましく、そして外層には
従来のシガレットペーパーを使用することが好ましい。
【0022】
さらに、本発明に従う物品の外巻材は、特に1層または2層のシート状のタバ
コからなり得る。二重層シート状のタバコを使用する場合、外層がグリコシドを
含有することが好ましい。従って、外側葉は、通常シガレットおよびシガリロに
おいてグリコシドを含む。
コからなり得る。二重層シート状のタバコを使用する場合、外層がグリコシドを
含有することが好ましい。従って、外側葉は、通常シガレットおよびシガリロに
おいてグリコシドを含む。
【0023】
一般的に、本発明に従う喫煙品は、特にウェブ形態で存在する、グリコシドを
有する外巻材、ならびに必要に応じて存在する、糖とファルネオール以外の芳香
性化合物とのグリコシドを提供することにより製造され得る。
有する外巻材、ならびに必要に応じて存在する、糖とファルネオール以外の芳香
性化合物とのグリコシドを提供することにより製造され得る。
【0024】
好ましくは、グリコシドは、
(a)グリコシドの溶液を、外巻材の外側または内側上に噴霧すること、
(b)グループレスを使用すること、または
(c)グリコシドの溶液を、ノズルを使用して直接塗布すること、
により塗布される。
【0025】
喫煙品の外巻材の材料にグルコシドを浸透させることに関するUS4,941
,486に列挙される方法に加えて、以下の2つの加工が、特に使用され得る:
1.喫煙品の外巻材材料(例えば、シガレットペーパーまたはシート状のタバコ
)は、通常、紙の製造に関する現在の加工に従って製造される。このような加工
は、しばしば、グルコシドの溶液を塗布するために使用され得る伸長されたスプ
レーバーを用いて、紙またはタバコのウェブの片面噴霧のために提供される。こ
れによって可能な、外巻材の内側または外側のいずれかにグルコシドを片面塗布
することは、熱分解性分解のより選択的な制御をさらに容易にし得る。 2.浸透に関する非常に柔軟な可能性はまた、微量形態のグルコシド溶液の外巻
材への、シガレット機械における直接的な塗布であり得る。これに必要とされる
装置は、例えば、KAYMICH、Sheffield UKによってFASま
たはMASの名前で供給され、この理由から、この加工は、本明細書中以降KA
YMICH加工と呼ばれる。この装置は、測定ポンプによって溶液を供給するノ
ズル列を用いて作動する。
,486に列挙される方法に加えて、以下の2つの加工が、特に使用され得る:
1.喫煙品の外巻材材料(例えば、シガレットペーパーまたはシート状のタバコ
)は、通常、紙の製造に関する現在の加工に従って製造される。このような加工
は、しばしば、グルコシドの溶液を塗布するために使用され得る伸長されたスプ
レーバーを用いて、紙またはタバコのウェブの片面噴霧のために提供される。こ
れによって可能な、外巻材の内側または外側のいずれかにグルコシドを片面塗布
することは、熱分解性分解のより選択的な制御をさらに容易にし得る。 2.浸透に関する非常に柔軟な可能性はまた、微量形態のグルコシド溶液の外巻
材への、シガレット機械における直接的な塗布であり得る。これに必要とされる
装置は、例えば、KAYMICH、Sheffield UKによってFASま
たはMASの名前で供給され、この理由から、この加工は、本明細書中以降KA
YMICH加工と呼ばれる。この装置は、測定ポンプによって溶液を供給するノ
ズル列を用いて作動する。
【0026】
紙について上述された含浸プロセスを使用することに加えて、シート状のタバ
コから作製された外巻材はまた、いわゆるスラリープロセスに従って製造され得
る。挽いたタバコ粉塵を、結合剤の水溶液と混合し、加熱したストリップ上に広
げ、そして続いて乾燥させる。この場合、フラネイルグリコシドは、結合剤水溶
液に添加され得、それによりそれを含浸されたシート状のタバコが形成する。
コから作製された外巻材はまた、いわゆるスラリープロセスに従って製造され得
る。挽いたタバコ粉塵を、結合剤の水溶液と混合し、加熱したストリップ上に広
げ、そして続いて乾燥させる。この場合、フラネイルグリコシドは、結合剤水溶
液に添加され得、それによりそれを含浸されたシート状のタバコが形成する。
【0027】
本発明に従う物品が、天然の外側葉を含むシガーまたはシガリロである場合、
塗布は、外側リーフにグリコシドの水溶液を噴霧すること、またはこのグリコシ
ドを、結合剤葉と外側リーフとの間をゴム接着剤で接着するために使用されるに
かわ中に溶解させることのいずれかにより起こり得る。
塗布は、外側リーフにグリコシドの水溶液を噴霧すること、またはこのグリコシ
ドを、結合剤葉と外側リーフとの間をゴム接着剤で接着するために使用されるに
かわ中に溶解させることのいずれかにより起こり得る。
【0028】
本発明は、実施例を使用して本明細書以下により詳細に説明される。
【0029】
(実施例)
(実施例1:フラネイルグルコシドの調製)
フラネイルグルコシドを、R.ROSCHERらによって記載される文献(P
hytochemistry 43(1)、155(1996))からの手順に
従って製造した。
hytochemistry 43(1)、155(1996))からの手順に
従って製造した。
【0030】
得られたフラネイルグルコシド(2,5−ジメチル−4−オキソ−ジヒドロフ
ラン−3−イル)−β−D−グルコピラノシド)は、以下の核磁気共鳴スペクト
ルを示した。
ラン−3−イル)−β−D−グルコピラノシド)は、以下の核磁気共鳴スペクト
ルを示した。
【0031】
【数1】
(実施例2:熱重量分析)
図1は、熱重量分析(加熱速度:5℃/分)を使用して得られた、フラネイル
グルコシドの分解曲線を示す。
グルコシドの分解曲線を示す。
【0032】
測定の間、放出されたにおいは、分解領域において、明らかに顕著であった。
【0033】
図1:フラネイルグルコシドの熱重量分析。
【0034】
【表1】
ここで、
m−測定温度での質量
m0−初期質量(量の面で秤量)
TG−熱重量分析
DTG−差次的熱重量分析(TGの一次微分)。
【0035】
(実施例3〜5:フラネイルグルコシドを備えるシガレットの製造および副流
煙の感覚評価) (実施例3) フラネイルグルコシドを、グループレスにおける紙製造の間、シガレットあた
り0.3mgの用量で、商業における慣習的シガレットペーパー(単位面積あた
り質量25g/m2、間隙率40CU)に塗布した。この紙を、商業における習
慣的なウルトラライトシガレットのためのストランド外巻材として、使用した(
KS様式、25mmフィルター、ストランド長59mm;混合物型:Ameri
canブレンド、フィルター通気72%、7.3の多くのドロー数でのISO基
準に従う煙データ:1.2mgの乾燥濃縮物および0.13mgの煙ニコチン)
。
煙の感覚評価) (実施例3) フラネイルグルコシドを、グループレスにおける紙製造の間、シガレットあた
り0.3mgの用量で、商業における慣習的シガレットペーパー(単位面積あた
り質量25g/m2、間隙率40CU)に塗布した。この紙を、商業における習
慣的なウルトラライトシガレットのためのストランド外巻材として、使用した(
KS様式、25mmフィルター、ストランド長59mm;混合物型:Ameri
canブレンド、フィルター通気72%、7.3の多くのドロー数でのISO基
準に従う煙データ:1.2mgの乾燥濃縮物および0.13mgの煙ニコチン)
。
【0036】
(実施例4)
この実施例において、2層ストランド外巻材を有するシガレットを調製し、E
CUSTA,Pisgah Forest,NC,USAからの特別紙(単位面
積あたりの質量28g/m2、間隙率15UC)を、可視副流煙を減少するため
の内層として使用し、そして実施例3の紙を外層として使用した。形式、混合物
およびフィルターシステムは、実施例3のシガレットに対応した。ISOに従う
煙データは、7.1の多くのドローにおいて、1.0mg/シガレットの乾燥濃
縮物および0.11mg/シガレットの煙ニコチンを示した。
CUSTA,Pisgah Forest,NC,USAからの特別紙(単位面
積あたりの質量28g/m2、間隙率15UC)を、可視副流煙を減少するため
の内層として使用し、そして実施例3の紙を外層として使用した。形式、混合物
およびフィルターシステムは、実施例3のシガレットに対応した。ISOに従う
煙データは、7.1の多くのドローにおいて、1.0mg/シガレットの乾燥濃
縮物および0.11mg/シガレットの煙ニコチンを示した。
【0037】
このサンプルの副流煙の感覚評価を、シガレットペーパーにおける芳香グリコ
シドなしの同様のシガレットと比較して、喫煙者および非喫煙者の訓練されたパ
ネルによって行った。このサンプルを、既知のサイズおよび規定された建具の部
屋において機械喫煙(例えば、20m3の容量の部屋において5回のシガレット
)した。この評価を、新鮮な煙について直ちに行い、そしてまた、6時間後の古
い煙で行った。この討論者は、とりわけ段階的な質問表、芳香の匂い(ここでは
エチルバニリン)はどれくらい強示性であるか、およびシガレットの煙に付随す
る不快な性質(例えば、眼がひりひりすること)はどれくらい顕著であるかを示
さなければならない。この評価は、感覚試験に慣習的な統計的方法に従って行っ
た。
シドなしの同様のシガレットと比較して、喫煙者および非喫煙者の訓練されたパ
ネルによって行った。このサンプルを、既知のサイズおよび規定された建具の部
屋において機械喫煙(例えば、20m3の容量の部屋において5回のシガレット
)した。この評価を、新鮮な煙について直ちに行い、そしてまた、6時間後の古
い煙で行った。この討論者は、とりわけ段階的な質問表、芳香の匂い(ここでは
エチルバニリン)はどれくらい強示性であるか、およびシガレットの煙に付随す
る不快な性質(例えば、眼がひりひりすること)はどれくらい顕著であるかを示
さなければならない。この評価は、感覚試験に慣習的な統計的方法に従って行っ
た。
【0038】
ピエゾスケールを使用する煙密度は、実施例3と比較して、粒子質量の45%
の減少を示した。
の減少を示した。
【0039】
(実施例5)
さらに、実施例3のシガレットを、ECUSTAからの1層の特別紙(単位面
積あたりの質量48g/m2、間隙率12CU)から製造した。フラネイルグル
コシドを、同様に、0.3mg/シガレットの用量で塗布した。
積あたりの質量48g/m2、間隙率12CU)から製造した。フラネイルグル
コシドを、同様に、0.3mg/シガレットの用量で塗布した。
【0040】
煙密度は、実施例3と比較して60%まで減少した。
【0041】
3つの実施例3、4および5に従って調製されたフラネシルグリコシドを有す
るサンプルについて、それらのにおい評価において、パネルは、エチルバニリン
グリコシドのより高い用量を塗布する場合、明らかに気付く、任意の特定のまた
は非煙草におい特性を報告しなかった。副流煙を、全く心地よいと記載されたが
、一方で、「かび臭い」、「すっぱい」または「悪臭」のような特定の特徴は、
あまり顕著でなかった。
るサンプルについて、それらのにおい評価において、パネルは、エチルバニリン
グリコシドのより高い用量を塗布する場合、明らかに気付く、任意の特定のまた
は非煙草におい特性を報告しなかった。副流煙を、全く心地よいと記載されたが
、一方で、「かび臭い」、「すっぱい」または「悪臭」のような特定の特徴は、
あまり顕著でなかった。
【0042】
実施例4および5に従うサンプルについて、試験部屋はまた、あまり煙たくな
いと感じられた。
いと感じられた。
【0043】
(実施例6:エチルバニリンマルトシドの調製)
無水メタノール中の0.45モル濃度溶液の4.4ml中の332mg(2.
0mmol)の溶液を、9mlの無水ジクロロメタン中の1.54g(2.2m
mol)の溶液にゆっくりと滴下する。この混合物を、室温で13時間攪拌し、
そして次いで、20mlの氷水混合物に注いだ。水層を、ジクロロメタンで2回
抽出し、そして合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去し、
そして残渣を、カラムクロマトグラフィー(溶離液:石油エーテル/酢酸エチル
1:1)を使用するシリカゲルで精製する。 収量:341mg(0.43mmol、22%)のアセチル基で保護されたエチ
ルバニリンマルトシド 脱アセチル化のために、982mg(1.25mmol)の保護マルトシドを
、15mlの無水メタノールに懸濁し、そして1.5mlの1%ナトリウムメタ
ノレート溶液と混合した。10分間の攪拌後、マルトシドを完全に溶解させ、そ
して中和を、Amberlite TR−120(H+)を用いて実施した。イ
オン交換体を濾別し、そして溶媒を減圧下で除去した。精製を、95%メタノー
ルから再結晶することによって実施し、520mg(1.06mmol、85%
)エチルバニリンマルトシドを白色固体として得る。
0mmol)の溶液を、9mlの無水ジクロロメタン中の1.54g(2.2m
mol)の溶液にゆっくりと滴下する。この混合物を、室温で13時間攪拌し、
そして次いで、20mlの氷水混合物に注いだ。水層を、ジクロロメタンで2回
抽出し、そして合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去し、
そして残渣を、カラムクロマトグラフィー(溶離液:石油エーテル/酢酸エチル
1:1)を使用するシリカゲルで精製する。 収量:341mg(0.43mmol、22%)のアセチル基で保護されたエチ
ルバニリンマルトシド 脱アセチル化のために、982mg(1.25mmol)の保護マルトシドを
、15mlの無水メタノールに懸濁し、そして1.5mlの1%ナトリウムメタ
ノレート溶液と混合した。10分間の攪拌後、マルトシドを完全に溶解させ、そ
して中和を、Amberlite TR−120(H+)を用いて実施した。イ
オン交換体を濾別し、そして溶媒を減圧下で除去した。精製を、95%メタノー
ルから再結晶することによって実施し、520mg(1.06mmol、85%
)エチルバニリンマルトシドを白色固体として得る。
【0044】
(4−ホルミル−2−エトキシフェニル)−4−0−α−グルコピラノシル−
β−D−グルコピラノシド(エチルバニリンマルトシド)) C21H30O13(490.46g/mol) [α]20/578=+1.2°(c 0.1、H2O) m.p.:199℃ (元素分析) 計算値:C 51.43 H 6.17 実測値:C 50.97 H6.22 (マススペクトル) MALDI−TOF−MS:m/z=513.2[M+Na]+,529.2
[M+K]+
β−D−グルコピラノシド(エチルバニリンマルトシド)) C21H30O13(490.46g/mol) [α]20/578=+1.2°(c 0.1、H2O) m.p.:199℃ (元素分析) 計算値:C 51.43 H 6.17 実測値:C 50.97 H6.22 (マススペクトル) MALDI−TOF−MS:m/z=513.2[M+Na]+,529.2
[M+K]+
【0045】
【数2】
(実施例7:フラネイルグルコシドおよびエチルバニリンマルトシドの混合物
を提供されたシガレットの製造およびシガレットの副流煙の感覚評価) 7.9mmの直径および84mmの全長(キングサイズ様式)を有するフィルタ
ーシガレットを、製造した(21mmモノアセテートフィルター、63mmスト
ランド長、煙草重量750mg、混合型:Americanブレンド、フィルタ
ー通気20%、8.0の多くのドローでのISO基準による煙データ:11.8
mg乾燥濃縮物および0.86mgの煙ニコチン)。
を提供されたシガレットの製造およびシガレットの副流煙の感覚評価) 7.9mmの直径および84mmの全長(キングサイズ様式)を有するフィルタ
ーシガレットを、製造した(21mmモノアセテートフィルター、63mmスト
ランド長、煙草重量750mg、混合型:Americanブレンド、フィルタ
ー通気20%、8.0の多くのドローでのISO基準による煙データ:11.8
mg乾燥濃縮物および0.86mgの煙ニコチン)。
【0046】
商業における習慣的シガレットペーパーを、ストランド外巻材として使用し、
そしてシガレットあたり、0.15mgのエチルバニリンマルトシドと0.3m
gのフラネイルグルコシドとの混合物を提供した。
そしてシガレットあたり、0.15mgのエチルバニリンマルトシドと0.3m
gのフラネイルグルコシドとの混合物を提供した。
【0047】
シガレットの評価を、実施例4に記載されるように実施した。副流煙は、減少
した刺激性効果(新鮮な煙)およびあまり新鮮でない(古い煙)を用いて、商業
における慣習的な比較シガレットと比較して、明らかにより心地よいと感じされ
た。非煙草のにおいまたは風味は、確認されなかった。
した刺激性効果(新鮮な煙)およびあまり新鮮でない(古い煙)を用いて、商業
における慣習的な比較シガレットと比較して、明らかにより心地よいと感じされ
た。非煙草のにおいまたは風味は、確認されなかった。
【0048】
(実施例8:エチルバニリンマルトシドおよびフラネイルグルコシドの混合物
を用いて提供されるシガリロの製造および副流煙の感覚評価) 直径7.9mmおよび全長84mmのフィルタシガリロを製造した。シート状
のタバコからなるその外側の葉は、ペーパープロセスに従って製造され、これを
実施例7に記載するフラネイルグルコシドおよびエチルバニリンマルトシドの混
合物に含浸した。この芳香混合物の塗布を、外側リーフの製造の間に、グループ
レスによって行った。
を用いて提供されるシガリロの製造および副流煙の感覚評価) 直径7.9mmおよび全長84mmのフィルタシガリロを製造した。シート状
のタバコからなるその外側の葉は、ペーパープロセスに従って製造され、これを
実施例7に記載するフラネイルグルコシドおよびエチルバニリンマルトシドの混
合物に含浸した。この芳香混合物の塗布を、外側リーフの製造の間に、グループ
レスによって行った。
【0049】
得られたシガリロの評価を、実施例4に記載されるように行った。外部外巻材
上の芳香混合物を使用することによって、匂いの評点「タバコ様」および「アル
カリ性」(これは、シガレットと比較して、シガリロにおいてより顕著である)
が、非常に減少したことを感じた。
上の芳香混合物を使用することによって、匂いの評点「タバコ様」および「アル
カリ性」(これは、シガレットと比較して、シガリロにおいてより顕著である)
が、非常に減少したことを感じた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF
,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,
ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G
M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ
,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,
MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,
AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B
Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK
,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,
GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J
P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR
,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,
MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R
O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ
,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,
VN,YU,ZA,ZW
(72)発明者 ピエネマン, トーマス
ドイツ国 21224 ローゼンガルテン,
ベルクマン−グスタフ−エアホルン−シュ
トラーセ 9
(72)発明者 ペータース, グンター
ドイツ国 21244 ブーフホルツ, ケー
ニヒシュトラーセ 5
(72)発明者 ネー, ハンス
ドイツ国 25451 クヴィックボルン,
シュレージエンシュトラーセ 8
Fターム(参考) 4B043 BA59 BA66 BC02 BC11 BC14
BC20
4B045 AA07 AA32 AA33 AA41 BB03
BB07 BC08 BC24
4L055 AG16 AG34 AG44 AH01 AH50
BE08 FA30 GA50
Claims (20)
- 【請求項1】 副流煙を芳香付ける少なくとも1つの芳香性物質を含む、外
巻材を有する喫煙品であって、ここで、該芳香性物質は、フラネイルグリコシド
である、物品。 - 【請求項2】 前記フラネイルグリコシドが、フラネオールとマルトース、
ラクトースまたはセロビオースとのグリコシドである、請求項1に記載の物品。 - 【請求項3】 前記フラネイルグリコシドが、フラネイルグルコシドである
、請求項1に記載の物品。 - 【請求項4】 前記外巻材が、糖とフラネオール以外の芳香成分との少なく
とも1つの他のグリコシドをも含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の物品
。 - 【請求項5】 前記糖が単糖類、少糖類、または多糖類であり、特にマルト
ース、ラクトースまたはセロビオースである、請求項4に記載の物品。 - 【請求項6】 前記芳香成分が、バニリン、エチルバニリン、オイゲノール
、メントールまたはマルトールである、請求項4または5に記載の物品。 - 【請求項7】 前記外巻材が、紙またはタバコを含む、請求項1〜6のいず
れか1項に記載の物品。 - 【請求項8】 前記紙が、副流煙の粒子質量を減少させるための物質を含む
、請求項7に記載の物品。 - 【請求項9】 前記外巻材中に存在する全てのグリコシドの量が、該外巻材
の重量と比較して0.1〜5重量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載
の物品。 - 【請求項10】 前記外巻材が、紙の層からなる、請求項1〜9のいずれか
1項に記載の物品。 - 【請求項11】 前記外巻材が、紙の2つの層からなり、そして外層が、フ
ラネイルグルコシド、ならびに別の必要に応じて存在するグリコシドを含む、請
求項1〜9のいずれか1項に記載の物品。 - 【請求項12】 内層が、副流煙の粒子質量を減少させるための充填物を含
む、請求項11に記載の物品。 - 【請求項13】 水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムまたはそれらの混
合物が充填物として存在する、請求項12に記載の物品。 - 【請求項14】 前記外巻材が、シート状タバコの層からなる、請求項1〜
9のいずれか1項に記載の物品。 - 【請求項15】 前記外巻材が2層のシート状タバコからなり、そして外層
が、フラネイルグルコシド、ならびに別の必要に応じて存在するグリコシドを含
む請求項1〜9のいずれか1項に記載の物品。 - 【請求項16】 請求項1〜9のいずれか1項に記載の物品であって、ここ
で前記外巻材は、シート状タバコの内層および紙の外層からなり、そして該外層
は、フラネイルグルコシド、ならびに別の必要に応じて存在するグリコシドを含
む、物品。 - 【請求項17】 請求項1〜16のいずれか1項に記載の喫煙品を製造する
ためのプロセスであって、ここで、前記外巻材に、フラネイルグルコシド、なら
びに別の必要に応じて存在するグリコシドが提供される、プロセス。 - 【請求項18】 請求項17に記載のプロセスであって、ここで、前記フラ
ネイルグルコシド、ならびに別の必要に応じて存在するグリコシドは、以下: (a)グリコシドの溶液を、前記外巻材の外側または内側に噴霧すること、 (b)グループレスを使用すること、または (c)ノズルを使用して、該グリコシドの容液を直接塗布すること、 により塗布される、プロセス。 - 【請求項19】 請求項17に記載のプロセスであって、ここで、前記外巻
材が、フラネイルグルコシド、ならびに別の必要に応じて存在するグリコシドを
含む水性結合剤溶液と粉砕されたタバコ粉末とを混合することにより、ウェブ形
態で生成される、プロセス。 - 【請求項20】 芳香付けされた喫煙品のための外巻材であって、該外巻材
が、フラネイルグルコシドを含む、外巻材。
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---|---|---|---|
DE19957487.1 | 1999-11-23 | ||
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PCT/EP2000/011613 WO2001037685A2 (de) | 1999-11-23 | 2000-11-22 | Rauchbare artikel |
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---|---|
JP2003517822A true JP2003517822A (ja) | 2003-06-03 |
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JP2008509703A (ja) * | 2004-08-18 | 2008-04-03 | ブラウン アンド ウィリアムソン ホールディングス インコーポレイテッド | 再生タバコシートおよびそれを用いた喫煙品 |
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WO2014102070A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Philip Morris Products S.A. | Flavor precursors |
CN115067533B (zh) * | 2022-06-14 | 2023-12-01 | 上海龙殷生物科技有限公司 | 一种香味增效剂、添加剂及应用 |
CN114947173B (zh) * | 2022-06-24 | 2023-06-23 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种含葡萄糖苷的电子烟雾化剂及其制备方法和应用 |
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GB8704196D0 (en) * | 1987-02-23 | 1987-04-01 | British American Tobacco Co | Tobacco reconstitution |
US4804002A (en) * | 1987-05-29 | 1989-02-14 | P. H. Glatfelter Company | Tobacco product containing side stream smoke flavorant |
US5137578A (en) * | 1991-02-26 | 1992-08-11 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing a flavorant-release saccharide additive |
DE4244467C2 (de) * | 1992-12-24 | 1996-11-14 | Reemtsma H F & Ph | Cigarette |
JP3184864B2 (ja) * | 1997-10-24 | 2001-07-09 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ副流煙臭気を改善する香料を担持するたばこ巻紙、およびシガレット |
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